JPH02268128A - アラルキルエーテルの精製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は高純度アラルキルエーテルの精製方法に関する
。更に詳しくは芳香族アルデヒドを０．１重量％以上含
有するアラルキルエーテルを精製する方法において、４
０″Ｃ以下で該アルデヒドの２〜５０倍モルの亜硫酸水
素ナトリウムと該アラルキルエーテルとを接触させる事
を特徴とするアラルキルエーテルの精製方法である。ア
ラルキルエーテルは、耐熱性、特に耐酸化劣化性の優れ
たフェノールアラルキル樹脂（商品名ザイロソク）の原
料となる重要な物質である。

〔従来の技術〕

アラルキルエーテルは自動酸化を受けやすく、保存中に
芳香族アルデヒドに変質する。また、アラルキルジクロ
ライドとアルコールを原料とし、アラルキルエーテルを
製造する場合、アラルキルジクロライド中に含有する不
純物、例えばα、α。

α°−トリクロルキシレンからアルコキシメチルベンズ
アルデヒド（芳香族アルデヒド）が副生じ、しかもこの
芳香族アルデヒドが、アラルキルエチルと沸点が近い為
に精製が難しく、高純度のアラルキルエーテルの製造が
難しいのが現状である。

この芳香族アルデヒドは、樹脂製造時に分子量１１節を
難しくする他、色相に悪影響を与える事から、従来より
高純度のアラルキルエーテルの工業的精製法の確立が望
まれていた。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的は、芳香族アルデヒドを含まないアラルキ
ルエーテルの工業的精製法を堤供する事にある。

〔課題を解決する為の手段〕

本発明者らは、上記目的を達成する為鋭意検討し、本発
明に至った。

即ち本発明は、芳香族アルデヒドを０．１重量％以上含
有するアラルキルエーテルを精製する方法において、４
０℃以下で該アルデヒドの２〜５０倍モルの亜硫酸水素
ナトリウムと該アラルキルエーテルとを接触させる事を
特徴とするアラルキルエチルの精製方法である。

以下、本発明を更に詳細に説明する。

本発明で言うアラルキルエーテルとしては、例えば、α
、α′−ジメトキシーｐ−キシレン、α。

α　−ジメトキシ−〇−キシレン、α　α　−ジメトキ
シ−ｍ−キシレン、α、α　−ジェトキシｐ−キシレン
、α、α　−ジェトキシ−〇−キシレン、α、α　−ジ
ェトキシ−ｍ−キシレン、α、α′−ジ（１−プロポキ
シ）−ｐ−キシレン、α　α゛−ジ（１−プロポキシ）
−０−キシレン、α、α　−ジ（ｌ−プロポキシ）−ｍ
−キシレン、α、α　−ジ（２−プロポキシ）−ｐ−キ
シレン、α、α　−ジ〔２−プロポキシ）−０−キシレ
ン、α、α′−ジ（２−プロポキシ）−ｍ−キシレンで
ある。また、芳香族アルデヒドとしては、ｐ　−メトキ
シメチルベンズアルデヒド、０−メトキシメチルベンズ
アルデヒド、ｍ−メトキシメチルベンズアルデヒド、ｐ
−メチルベンズアルデヒド、０−メチルベンズアルデヒ
ド、ｍ−メチルベンズアルデヒド、ｐ−エトキシメチル
ベンズアルヒド、〇−エトキシメチルベンズアルヒド、
ｍ−エトキシメチルベンズアルヒド、Ｐ−１−プロポキ
シメチルベンズアルデヒド、ｏ−１−プロポキシメチル
ベンズアルデヒド、ｍ−１−プロポキシメチルベンズア
ルデヒド、ｐ−２−プロポキシメチルベンズアルデヒド
、ｏ−２−プロポキシメチルベンズアルデヒド、ｍ−２
−プロポキシメチルベンズアルデヒドが、代表的な例で
ある。

本発明は、芳香族アルデヒドを含むアラルキルエーテル
と、亜硫酸水素ナトリウムとを接触させる事により達成
される。亜硫酸水素ナトリウムは、固体でも水溶液でも
効果大であるが、接触時間等から固体の場合は、溶解度
以上の水を添加し溶解させて用いた方がより効果的であ
る。水溶液は、通常３５％前後が市販されているが、必
要に応じて希釈してもかまわない。

亜硫酸水素ナトリウムの使用量は、芳香族アルデヒドに
対し２〜５０倍モルが好適である。更に好ましくは、３
〜４０倍モルである。上述の上限値を越える場合には必
要以上に亜硫酸水素ナトリウムを使用する事となり好ま
しくない、下限値未満の場合には芳香族アルデヒドの除
去効果が不充分であり好ましくない。

芳香族アルデヒドを含むアラルキルエーテルと、亜硫酸
水素ナトリウムとを接触させる時の温度は４０゛Ｃ以下
が好適である。更に好ましくは、３５゛Ｃ以下である。

上述の上限値を越える場合には、芳香族アルデヒドの除
去効果が不充分であり好ましくない、また必要以上に低
温で接触させても効果は変わらない。

本発明は、アラルキルエーテル（油層）と亜硫酸水素ナ
トリウム水溶液とを接触させる必要がある為、通常は撹
拌をおこなう、圧力は、常圧または加圧が好ましい、接
触時間は、亜硫酸水素すトリウムの過剰率、反応温度、
反応機の形状と容量、攪拌機のｆｌ類と攪拌数、アラル
キルエーテル仕込量、水量により変わりうるちので一概
には規定できないが、１０分以上接触させれば効果は充
分である。

アラルキルエーテル中に含有される芳香族アルデヒドと
亜硫酸水素ナトリウムを接触させた後に高純度のアラル
キルエーテルのみを得る方法としては次の様な方法をと
る事ができる。アラルキルエーテル中に含有される芳香
族アルデヒドと、亜硫酸水素ナトリウムを接触させた後
に静置すれば分液するので、水層のみを除去するだけで
、高純度のアラルキルエーテルが得られる。更に、水層
を除去した後、若干含まれる水を、蒸留法又は吸着除去
法等の方法で除けば、水分を含まないアラルキルエーテ
ルが得られる。

〔実施例〕

以下実施例、比較例で本発明を更に詳細に説明する。

実施例Ｉ 攪拌機、還流冷却器を備えたガラス製の反応機に、１．
５重量％のｐ−メトキシメチルベンズアルデヒドを含む
、純度９８重量％のアラルキルエーテルを１００ｇ仕込
んだ後、亜硫酸水素ナトリウムを１０゜４ｇと追加水を
１００ｇ添加した。２０℃で２０分間攪拌した後１０分
間静置した。上層をガスクロマトグラフィーで分析した
。その結果、ｐ−メトキシメチルベンズアルデヒドが０
．０３重量％まで低下できた。

実施例２〜７、比較例１ 実施例１と同様にして、攪拌機、還流冷却器を備えたガ
ラス製の反応機に、第１表に示す粗アラルキルエーテル
を仕込んだ後、亜硫酸水素ナトリウムを第１表に示す様
に添加した。第１表に示す温度で２０分間攪拌した後１
０分間静置した。上層をガスクロマトグラフィーで分析
した。結果を第１表に示す。

〔発明の効果〕

以上の様に本発明は、アラルキルエーテル中に存在して
、樹脂製造時に分子Ｍ調節を難しくし、樹脂の色相に悪
影響を与える芳香族アルデヒドを、工業的に除去できる
優れた方法である。しかも亜硫酸水素ナトリウムは安価
であり、コスト的にも有利である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、芳香族アルデヒドを０．１重量％以上含有するアラ
   ルキルエーテルを精製する方法において、４０℃以下で
   該アルデヒドの２〜５０倍モルの亜硫酸水素ナトリウム
   と該アラルキルエーテルとを接触させる事を特徴とする
   アラルキルエーテルの精製方法。 ２、アラルキルエーテルがα，α′−ジメトキシ−ｐ−
   キシレンである請求項１記載のアラルキルエーテルの精
   製方法。