JPH02268124A - 1,1,1,2―テトラフルオロエタンの精製法 - Google Patents
1,1,1,2―テトラフルオロエタンの精製法Info
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- JPH02268124A JPH02268124A JP2012397A JP1239790A JPH02268124A JP H02268124 A JPH02268124 A JP H02268124A JP 2012397 A JP2012397 A JP 2012397A JP 1239790 A JP1239790 A JP 1239790A JP H02268124 A JPH02268124 A JP H02268124A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/389—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by adsorption on solids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Carbon And Carbon Compounds (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は冷媒(R−134−)とも称される1、 1.
1.2−テトラフルオロエタンの精製に関する。
1.2−テトラフルオロエタンの精製に関する。
従来の技術
1、1.1.2−テトラフルオロエタン(R,−134
a)は同様の物性を有するクロロフルオロカーボン。
a)は同様の物性を有するクロロフルオロカーボン。
特にR−12の代替品として特に興味を持たれるように
なった。几−134ehは他のフルオロクロロカーボン
とHF又は弗化アルカリ金属との反応により製造するこ
とができる。反応を促進するのに触媒又は電気化学的手
段が用いてもよい。
なった。几−134ehは他のフルオロクロロカーボン
とHF又は弗化アルカリ金属との反応により製造するこ
とができる。反応を促進するのに触媒又は電気化学的手
段が用いてもよい。
このような反応の特徴はメタン分子、エタン分子及びエ
チレン分子に色々な数の水素原子、塩素原子及び弗素原
子を結合して有する多数の副生成物が形成されることで
ある。これら副生成物のあるものは蒸留による分離が容
易であり、また他のものはそれらの存在によってもR−
134−1有用なものとするその物性を犬きくは変兄な
いために害が比較的少ない。毒性のために絶対に除去し
なければならない副生成物は2−クロロ−1,1−ジフ
ルオロエチレン(R−1122)でアル。
チレン分子に色々な数の水素原子、塩素原子及び弗素原
子を結合して有する多数の副生成物が形成されることで
ある。これら副生成物のあるものは蒸留による分離が容
易であり、また他のものはそれらの存在によってもR−
134−1有用なものとするその物性を犬きくは変兄な
いために害が比較的少ない。毒性のために絶対に除去し
なければならない副生成物は2−クロロ−1,1−ジフ
ルオロエチレン(R−1122)でアル。
R−1122は、比較的少量に過ぎないが、形成された
ままのR−134aに存在するのが一般的である。R−
1122はR,−134aの沸点に近い沸点を有し、こ
のことが両者を蒸留で分離するのを困難にしている。
ままのR−134aに存在するのが一般的である。R−
1122はR,−134aの沸点に近い沸点を有し、こ
のことが両者を蒸留で分離するのを困難にしている。
米国特許第3,819,493号明#tK7オザード(
Fozzard ) は1,1−ジフルオロエタン(
R−1520)の電気化学的弗素化で生成させfcR−
134aからR−152−1分離する抽出蒸留法を開示
している。これら2種の化合物は相対的揮発性が低いた
め、4〜10個の炭素原子を有する飽和炭化水素を加え
てその相対的揮発性を増し、それらの分離を促進するよ
うにしている。
Fozzard ) は1,1−ジフルオロエタン(
R−1520)の電気化学的弗素化で生成させfcR−
134aからR−152−1分離する抽出蒸留法を開示
している。これら2種の化合物は相対的揮発性が低いた
め、4〜10個の炭素原子を有する飽和炭化水素を加え
てその相対的揮発性を増し、それらの分離を促進するよ
うにしている。
ベル(Bell) は米国特許第4,129,603
号明細書において不純物を含むR−134−を金属過マ
ンガン酸塩の水溶液と接触させてR,−1122を除去
している。このR−134−はHFとノ・ロエタン、例
えば2−クロロ−1,1,1−トリフルオロエタンとの
クロム酸化物又は同フルオライド触媒上での反応により
誘導されたものである。
号明細書において不純物を含むR−134−を金属過マ
ンガン酸塩の水溶液と接触させてR,−1122を除去
している。このR−134−はHFとノ・ロエタン、例
えば2−クロロ−1,1,1−トリフルオロエタンとの
クロム酸化物又は同フルオライド触媒上での反応により
誘導されたものである。
R−134aからR,−1122e除去する別の方法が
ボッター(Potter )によって米国特許第4.1
58,675号明細書に示されている。R−164aの
生成反応はクロム酸化物又は同フルオライド触媒の存在
下で625〜675℃の範囲の温度で起こる。ボッター
は反応流出物をクロム触媒が入っている第二の反応器に
通しているが、運転は100〜275℃で行っている。
ボッター(Potter )によって米国特許第4.1
58,675号明細書に示されている。R−164aの
生成反応はクロム酸化物又は同フルオライド触媒の存在
下で625〜675℃の範囲の温度で起こる。ボッター
は反応流出物をクロム触媒が入っている第二の反応器に
通しているが、運転は100〜275℃で行っている。
ボッターはR−1122の冥質的な低下が達成されるこ
とを示した。
とを示した。
R,−1340の精製法の、特にR−1122を除くこ
とに関しての更なる改良が望まれているが。
とに関しての更なる改良が望まれているが。
本発明者は以下に詳細に示される吸着による精製手段を
発見した。
発見した。
」U回1記1
R−1122(2−クロロ−1,1−ジフルオロエチレ
ン)は、初めに重量で約500〜10,000ppm
のR−1122を含有するR−134゜(1,1,1
,2−テトラフルオロエタン〕の流れからそれを活性炭
と好ましくは約−10〜100℃の温度及び約100〜
860 kp、 の圧力において接触させることによ
って重量で約10ppm 以下まで除去することができ
る。回収されるR−134aは重量で約10ppm
未満のR−1122を含む。
ン)は、初めに重量で約500〜10,000ppm
のR−1122を含有するR−134゜(1,1,1
,2−テトラフルオロエタン〕の流れからそれを活性炭
と好ましくは約−10〜100℃の温度及び約100〜
860 kp、 の圧力において接触させることによ
って重量で約10ppm 以下まで除去することができ
る。回収されるR−134aは重量で約10ppm
未満のR−1122を含む。
この方法はR−134,を用いて液相又は気相で実施す
ることができる。活性炭粒子から成る固定床を用いる場
合、R−134−を約160〜36(lOhr の
時間当り気体空間速度で活性炭粒子上に通すことができ
る。液相で接触させるための対応する時間当シ液体空間
速度は約1〜3゜hr である。
ることができる。活性炭粒子から成る固定床を用いる場
合、R−134−を約160〜36(lOhr の
時間当り気体空間速度で活性炭粒子上に通すことができ
る。液相で接触させるための対応する時間当シ液体空間
速度は約1〜3゜hr である。
好ましい態様の説明
背景
オゾン層消耗の一因と考えられるR−12に代わるもの
として意図される化合物であるR134、−即ち1.1
.1.2−テトラフルオロエタンを製造する方法は開発
中である。R−134,全生成させるC7化合物の弗素
化は新しい触媒と工程条件を必要とするだけでなく、R
,−134,の回収と精製についても考えなければなら
ない。これら後者の工程はそれらに伴われる化学反応の
副生成物に依存して変わる。R−134aはそれが製造
される反応器を出るとき、以下の実施例に見られる通り
、未反応のHF−供給原料化合物から塩素原子が除かれ
ることに由来するH(4+及び水素原子、塩素原子及び
弗素原子を有する各種副生成物を含有する。特に重要な
ものは2−クロロ−1,1−ジフルオロエチレン(几−
1122)で、これは有毒であるのでR,−134,か
ら使用前に除去しなければならない。しかし、残念なが
ら−R−1122とR−1!+4含有Iの沸点はそれぞ
れ一111℃と−26,5℃と極めて接近しており、従
ってそれらは蒸留で容易には分離されない。前記で検討
した従来法の特徴は望ましいものではなく、従って本発
明者はR−134aの存在下におけるR−1122の吸
着に関する改良された方法を求め、そして見い出した。
として意図される化合物であるR134、−即ち1.1
.1.2−テトラフルオロエタンを製造する方法は開発
中である。R−134,全生成させるC7化合物の弗素
化は新しい触媒と工程条件を必要とするだけでなく、R
,−134,の回収と精製についても考えなければなら
ない。これら後者の工程はそれらに伴われる化学反応の
副生成物に依存して変わる。R−134aはそれが製造
される反応器を出るとき、以下の実施例に見られる通り
、未反応のHF−供給原料化合物から塩素原子が除かれ
ることに由来するH(4+及び水素原子、塩素原子及び
弗素原子を有する各種副生成物を含有する。特に重要な
ものは2−クロロ−1,1−ジフルオロエチレン(几−
1122)で、これは有毒であるのでR,−134,か
ら使用前に除去しなければならない。しかし、残念なが
ら−R−1122とR−1!+4含有Iの沸点はそれぞ
れ一111℃と−26,5℃と極めて接近しており、従
ってそれらは蒸留で容易には分離されない。前記で検討
した従来法の特徴は望ましいものではなく、従って本発
明者はR−134aの存在下におけるR−1122の吸
着に関する改良された方法を求め、そして見い出した。
R−1122の吸着
R−1122のような汚染物質はそれが見い出される主
化合物、即ちR,−134aからばかりでなく、存在す
るかもしれないその他の副生成物からも完全にかつ選択
的に除去されるのが好ましいことは当然である。当業者
であればこのような選択的除去が一般的なものでないこ
とは理解されるはずである。多くの場合、特定の望まし
くない化合物の除去は他の化合物も同様に除去してしま
う。
化合物、即ちR,−134aからばかりでなく、存在す
るかもしれないその他の副生成物からも完全にかつ選択
的に除去されるのが好ましいことは当然である。当業者
であればこのような選択的除去が一般的なものでないこ
とは理解されるはずである。多くの場合、特定の望まし
くない化合物の除去は他の化合物も同様に除去してしま
う。
しかし、除去される化合物が生成物中で望ましくないも
のであるならば、そのときは完全に選択的な吸着は余り
有用ではなくなる可能性がある。例えば、普通の処理で
少量の副生成物が残る場合。
のであるならば、そのときは完全に選択的な吸着は余り
有用ではなくなる可能性がある。例えば、普通の処理で
少量の副生成物が残る場合。
これらの副生成物は最後の浄化工程で除かれることにな
るだろう。本発明者は、活性炭はR−1341+1から
R−11221はとんど完全に除去することができるが
、同時に粗R−134−中に見い出されることが期待さ
れる他の不純物全全部でないにしても一部を除去するこ
とを見い出した。
るだろう。本発明者は、活性炭はR−1341+1から
R−11221はとんど完全に除去することができるが
、同時に粗R−134−中に見い出されることが期待さ
れる他の不純物全全部でないにしても一部を除去するこ
とを見い出した。
活性炭は蒸気又は液体から所望とされない物質の吸着用
に広く用いられている。活性炭は高表面ffと30オン
グストローム以下又は60オングストロームより大きい
直径を持つ複数の孔を有する。
に広く用いられている。活性炭は高表面ffと30オン
グストローム以下又は60オングストロームより大きい
直径を持つ複数の孔を有する。
活性炭は一般に天然産の物質から誘導されるので。
生成物は、それらが仮え揮発性物質を除去するために加
熱によって炭素に転化され1次いで水蒸気又は他の気体
の中で高温において酸化されて多孔性と表面積を持つよ
うにされたものであったとしても1組成が色々と変化し
たものとなっている。
熱によって炭素に転化され1次いで水蒸気又は他の気体
の中で高温において酸化されて多孔性と表面積を持つよ
うにされたものであったとしても1組成が色々と変化し
たものとなっている。
炭素の一部は炭化工程中に化学的に活性化される。
しかして、活性炭は原料物質と製造法とに依存して性質
が種々に変化する。
が種々に変化する。
実施例1
市販活性炭の試料107を25℃に保った直径9.5w
aのステンレス鋼管に入れた。この吸着剤試料の上に部
分的に精製したR−134eLの典形的、な流れに該当
すると考えられる混合物を60尼/分の速度で流し、流
出ガスの組成を60〜80メツシ二〇カーボパツクB
(Carbopack Bノパッキング材〔スベルフ社
(8upelco Inc、 ))上5P1000・1
%の長さ6048鴎×直径3.175關のカラムを用い
てガスクロマトグラフィー洗より測定した。カラムは4
5℃で6分間運転し、次いで200℃まで8℃/分で昇
温するようにプログラムされたものであった。このよう
な一連の試験の結果を次の表に示す。
aのステンレス鋼管に入れた。この吸着剤試料の上に部
分的に精製したR−134eLの典形的、な流れに該当
すると考えられる混合物を60尼/分の速度で流し、流
出ガスの組成を60〜80メツシ二〇カーボパツクB
(Carbopack Bノパッキング材〔スベルフ社
(8upelco Inc、 ))上5P1000・1
%の長さ6048鴎×直径3.175關のカラムを用い
てガスクロマトグラフィー洗より測定した。カラムは4
5℃で6分間運転し、次いで200℃まで8℃/分で昇
温するようにプログラムされたものであった。このよう
な一連の試験の結果を次の表に示す。
fil R−143a=CH,CF。
R−12=CC1tF。
R,−1122=CFt=CHCI
R,−124=CF、 CH(J?F
R,−133a=CF’、CH,C6
R−114,、=CF、CC1tF
R−134、=CF、 CH,F
(2)カルボン社(Calgon Corporati
on)の供給 (3)カルボン社の供給 (4) カルボン社の供給 (5)カルボン社の供給 (6)カルボン社の供給 (7)カルボン社の供給 主目的、即ちR−1340からR−1122=i除去す
ることは、ある種の活性炭が優れているように思われる
けれども、試験した活性炭の全てによって達成すること
ができることは明らかである。
on)の供給 (3)カルボン社の供給 (4) カルボン社の供給 (5)カルボン社の供給 (6)カルボン社の供給 (7)カルボン社の供給 主目的、即ちR−1340からR−1122=i除去す
ることは、ある種の活性炭が優れているように思われる
けれども、試験した活性炭の全てによって達成すること
ができることは明らかである。
COt 又はR−143,を除去する活性炭は1りもな
いようである。R−12はOL炭素で除去されるだけで
ある。試験した不純物のあるものの量は極めて少ないの
で、これら成分の明白な部分的吸着が有用かどうかを確
めることは詳細に調べなければ分からないことに留意す
べきである。しかし、几−1122に関するように、比
較的大量の不純物を完全に除去する場合その結果は意義
のあるものと考えられる。
いようである。R−12はOL炭素で除去されるだけで
ある。試験した不純物のあるものの量は極めて少ないの
で、これら成分の明白な部分的吸着が有用かどうかを確
めることは詳細に調べなければ分からないことに留意す
べきである。しかし、几−1122に関するように、比
較的大量の不純物を完全に除去する場合その結果は意義
のあるものと考えられる。
R,−124とR,−133−に関する結果はむらがあ
り、これは両者が除去されているが、その量は活性炭の
由来に強く依存すること全示唆している。
り、これは両者が除去されているが、その量は活性炭の
由来に強く依存すること全示唆している。
活性炭は全てR−114−を強力に吸着するようである
。
。
試験した活性炭のうちでPCB炭素とOL炭素が最も広
く有効であるように思われる。
く有効であるように思われる。
試験した活性炭は全て約1000〜1200yj/fと
いう比較的大きい表面積を有し、またそれらの孔の大き
さはほとんどが約60八〇 以下である。それら活性炭
は60八〇 より大きい孔を持つ表面積の量が異なる。
いう比較的大きい表面積を有し、またそれらの孔の大き
さはほとんどが約60八〇 以下である。それら活性炭
は60八〇 より大きい孔を持つ表面積の量が異なる。
それらのあるものは気相用のものであt)CPCBとB
PL)、他は液相用である(CPG、OL及び5QL)
。活性炭は試験成分をそれらの沸点に関係して吸着し、
揮発性が小さい方の化合物が吸着されると考えられる。
PL)、他は液相用である(CPG、OL及び5QL)
。活性炭は試験成分をそれらの沸点に関係して吸着し、
揮発性が小さい方の化合物が吸着されると考えられる。
試験した各徨活性炭間の変動はこの時点では説明がつか
ない。
ない。
実施りIJ2
実施例1におけるようにして、カルボン社製の活性炭:
CPGの試料10fi9.50のステンレス鋼管に入れ
た。この試験では温度全豹26℃とし、圧力はR,−1
34aが実施列1の蒸気ではなく液相をなすように86
2 kp−ゲージに保った。
CPGの試料10fi9.50のステンレス鋼管に入れ
た。この試験では温度全豹26℃とし、圧力はR,−1
34aが実施列1の蒸気ではなく液相をなすように86
2 kp−ゲージに保った。
部分的に精製した几−134aの流れを0.55’/分
の速度で炭素上に流し、流出ガスの組成を実施列1の通
りにガスクロマトグラフィーで測定した。
の速度で炭素上に流し、流出ガスの組成を実施列1の通
りにガスクロマトグラフィーで測定した。
結果を以下の表Bに示す。
表 B
Co、 52 27
R−143−53686341 R,−12242O R−1122608299 R−124196131 R−133,413266 R−114a 48 33供
給原料組成物は実質的により多量のR−143−とR−
1122を含んでいたが、R−133,は少なかった。
R−143−53686341 R,−12242O R−1122608299 R−124196131 R−133,413266 R−114a 48 33供
給原料組成物は実質的により多量のR−143−とR−
1122を含んでいたが、R−133,は少なかった。
結果は実施例1とははっきり違っている。即ち−R−1
122の大部分は必要とされる通りに除去されるが−R
−124、R,−133−及びR−114−の吸着は前
より低い。この試験では、流出ガスは10重量ppm
よシ多いR−1122を含有しているけれども、空間
速度と活性炭のタイプを適正に選べば目的の濃度は達成
できると考えられる。
122の大部分は必要とされる通りに除去されるが−R
−124、R,−133−及びR−114−の吸着は前
より低い。この試験では、流出ガスは10重量ppm
よシ多いR−1122を含有しているけれども、空間
速度と活性炭のタイプを適正に選べば目的の濃度は達成
できると考えられる。
方法
R−1340は塩素原子を含有するC2 化合物の触媒
接触I・イドロ弗素化によって製造される。
接触I・イドロ弗素化によって製造される。
C7化合物の塩素はそのノ・イドロ弗素化プロセス中に
弗素原子により置換される。R−134,への転化は一
部に過ぎず、多ぐの副生成物が反応の主生成物であるH
Cl と共に生成する。従って。
弗素原子により置換される。R−134,への転化は一
部に過ぎず、多ぐの副生成物が反応の主生成物であるH
Cl と共に生成する。従って。
反応器の流出物は蒸留で分離して生成物のR−164a
を濃縮し、未反応供給原料の再循環流をつくる。得られ
る不純物を含むR−134−流は未反応HF、HCjl
!−及びR−1122を含めて少量の不純物としての各
種副生成物を含有していると思われる。HFとHCl
は他の文献に開示される方法で選択的に除去可能であり
、これは本発明の一部を構成するものではない。この選
択的除去後もR−134−は依然として除去すべき不純
物、特に有毒で絶対に除去しなければならないR−11
22を含有していると思われる。本発明の方法はHF及
びHCl が既に除去されている(但し。
を濃縮し、未反応供給原料の再循環流をつくる。得られ
る不純物を含むR−134−流は未反応HF、HCjl
!−及びR−1122を含めて少量の不純物としての各
種副生成物を含有していると思われる。HFとHCl
は他の文献に開示される方法で選択的に除去可能であり
、これは本発明の一部を構成するものではない。この選
択的除去後もR−134−は依然として除去すべき不純
物、特に有毒で絶対に除去しなければならないR−11
22を含有していると思われる。本発明の方法はHF及
びHCl が既に除去されている(但し。
若干のHF及びHCl の存在は必ずしも排除される訳
ではない)@縮R−134−からR−1122を10p
pm以下まで除去、低下させようとするものである。
ではない)@縮R−134−からR−1122を10p
pm以下まで除去、低下させようとするものである。
R−134,供給原料流は液相・気相のどちらであって
もよいが、液相の方が供給原料を気化し。
もよいが、液相の方が供給原料を気化し。
そして後で濃縮するフストに避ける意味で好ましいだろ
う。R−134aie活性炭吸着剤、例えばその流動床
又は移動床と接触させるために当業者に公知の各種方法
を用いることができるが、典形的には吸着剤粒子の充填
床が用いられるだろう。
う。R−134aie活性炭吸着剤、例えばその流動床
又は移動床と接触させるために当業者に公知の各種方法
を用いることができるが、典形的には吸着剤粒子の充填
床が用いられるだろう。
粒径、床の形状及びR,−1340流の空間速度をどう
選択するかはIl、−1122をほとんど完全に除去す
るのに必要とされる公知の原則に従って決定されるだろ
う。一般的に言えば、R−134−流の時間当り気体空
間速度は蒸気を処理するとき約160〜3600 hr
−であり、また液相運転用の対応する時間当り液体空間
速度は約1〜30hr である。吸着は適当な温度、
一般的には約−10〜100℃の温度、及び液相接触を
望むか、気相接触を望むかに依存して約100〜860
kp−の圧力で行われる。前記実施例に示される通り、
R−1122は実質的に完全に除去され−R−164a
流には重量で10 ppm 以下しか残らないと思われ
る。このR−134aは所望に従って更に精製できるも
のである。R−1122は吸着剤が再生されるときに分
離され、それ=iHFとの接触で弗素化することができ
ると思われるR−134aの反応器に再循環することを
含めて、様々の手段、方法で廃棄処分することができる
。
選択するかはIl、−1122をほとんど完全に除去す
るのに必要とされる公知の原則に従って決定されるだろ
う。一般的に言えば、R−134−流の時間当り気体空
間速度は蒸気を処理するとき約160〜3600 hr
−であり、また液相運転用の対応する時間当り液体空間
速度は約1〜30hr である。吸着は適当な温度、
一般的には約−10〜100℃の温度、及び液相接触を
望むか、気相接触を望むかに依存して約100〜860
kp−の圧力で行われる。前記実施例に示される通り、
R−1122は実質的に完全に除去され−R−164a
流には重量で10 ppm 以下しか残らないと思われ
る。このR−134aは所望に従って更に精製できるも
のである。R−1122は吸着剤が再生されるときに分
離され、それ=iHFとの接触で弗素化することができ
ると思われるR−134aの反応器に再循環することを
含めて、様々の手段、方法で廃棄処分することができる
。
吸着剤床は装置及び吸着剤のコスト対再生コストtバラ
ンスさせつつR,−1122について最適容景ヲ与える
ようにするのがよい。有効な容量に到達したら、吸着剤
床をR−1122e吸収するガス流を用いて加熱するこ
とによって吸着剤を再生する。容器内及び吸着剤上に残
っているR−134−=iまず除去1回収し、次いで再
生プロセスを実施する。床を十分に加熱し、R,−11
22を除去した後、床を冷却し、そして再導入して処理
に供する。吸着剤を最適に再生するのに要する条件は使
用される吸着剤と利用可能なニーテリティーによって決
められる。典形的には一部を窒素の流れを用いて約10
0〜200℃まで加熱すると満足できる再生が達成され
ると期待される。
ンスさせつつR,−1122について最適容景ヲ与える
ようにするのがよい。有効な容量に到達したら、吸着剤
床をR−1122e吸収するガス流を用いて加熱するこ
とによって吸着剤を再生する。容器内及び吸着剤上に残
っているR−134−=iまず除去1回収し、次いで再
生プロセスを実施する。床を十分に加熱し、R,−11
22を除去した後、床を冷却し、そして再導入して処理
に供する。吸着剤を最適に再生するのに要する条件は使
用される吸着剤と利用可能なニーテリティーによって決
められる。典形的には一部を窒素の流れを用いて約10
0〜200℃まで加熱すると満足できる再生が達成され
ると期待される。
(外6名)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、重量で約500〜10,000ppmの2−クロロ
−1,1−ジフルオロエチレン(R−1122)を含有
する1,1,1,2−テトラフルオロエタン(R−13
4α)を活性炭と接触させることを特徴とする1,1,
1,2−テトラフルオロエタンから不純物を除去する方
法。 2、接触温度が−10〜100℃の範囲にあり、接触圧
力が約100〜830kpαの範囲にある請求項1記載
の方法。 3、接触後に重量で10ppm未満の2−クロロ−1,
1−ジフルオロエチレンを含有するR−134αを回収
する請求項1記載の方法。 4、活性炭が炭素粒子の固定床であり、1,1,1,2
−テトラフルオロエタンの時間当り気体空間速度が約1
30〜3600hr^−^1である請求項1記載の方法
。 5、活性炭が炭素粒子の固定床であり、1,1,1,2
−テトラフルオロエタンの時間当り液体空間速度が約1
〜30hr^−^1である請求項1記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US32764089A | 1989-03-23 | 1989-03-23 | |
US327640 | 1989-03-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02268124A true JPH02268124A (ja) | 1990-11-01 |
JPH0660110B2 JPH0660110B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=23277388
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012397A Expired - Lifetime JPH0660110B2 (ja) | 1989-03-23 | 1990-01-22 | 1,1,1,2―テトラフルオロエタンの精製法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0389334B1 (ja) |
JP (1) | JPH0660110B2 (ja) |
CA (1) | CA2004709A1 (ja) |
DE (1) | DE69003423T2 (ja) |
ES (1) | ES2060084T3 (ja) |
MX (1) | MX170581B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006518363A (ja) * | 2003-02-20 | 2006-08-10 | イネオス フラウアー ホールデイングス リミテッド | (ハイドロ)ハロカーボンの精製方法 |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4940824A (en) * | 1989-12-14 | 1990-07-10 | Allied-Signal Inc. | Process for removing vinylidene chloride from 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
US4940825A (en) * | 1989-12-14 | 1990-07-10 | Allied-Signal Inc. | Process for removing dichloroacetylene from 1,1-dichloro-1-fluoroethane and/or vinylidene chloride |
US4950816A (en) * | 1989-12-15 | 1990-08-21 | Allied-Signal Inc. | Purification of 1,1-dichloro-1-fluoroethane |
US5087778A (en) * | 1990-04-10 | 1992-02-11 | Allied-Signal Inc. | Regeneration of zeolites used for purifying 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
GB9105421D0 (en) * | 1991-03-14 | 1991-05-01 | Ici Plc | Purification of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
GB9107344D0 (en) * | 1991-04-08 | 1991-05-22 | Ici Plc | Purification process |
ES2090668T3 (es) * | 1992-03-10 | 1996-10-16 | Du Pont | Purificacion de productos de hexafluoroetano. |
AU663515B2 (en) * | 1992-07-17 | 1995-10-12 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Separation of tetrafluoroethane isomers |
US5600040A (en) * | 1992-07-17 | 1997-02-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Separation of tetrafluoroethane isomers |
BE1006432A3 (fr) * | 1992-12-02 | 1994-08-23 | Solvay | Procede de purification de 1,1-difluoroethane. |
DE69405185T2 (de) * | 1993-10-13 | 1998-02-05 | Atochem Elf Sa | Verfahren zur Reinigung von 1,1,1,2-Tetrafluorethan |
FR2749581B1 (fr) * | 1996-06-06 | 1998-08-14 | Atochem Elf Sa | Procede de purification d'hydrofluorocarbures satures |
FR2754815B1 (fr) * | 1996-10-18 | 1998-12-04 | Atochem Elf Sa | Purification du pentafluoroethane |
US5843208A (en) * | 1997-07-24 | 1998-12-01 | Alliedsignal Inc. | Process for recovering sulfur hexafluoride |
FR2806077B1 (fr) * | 2000-03-07 | 2004-01-30 | Solvay | Procede pour l'obtention d'un hydrofluoroalcane epure, hydrofluoroalcane epure, utilisation de l'hydrofluoroalcane et methode d'analyse d'un hydrofluoroalcane |
GB0010614D0 (en) * | 2000-05-04 | 2000-06-21 | Ici Plc | Removal of (hydro)haloalkene impurities from product streams |
US7084315B2 (en) | 2000-05-04 | 2006-08-01 | Ineos Fluor Holdings Limited | Removal of (hydro)haloalkene impurities from product streams |
US8796493B2 (en) | 2011-09-30 | 2014-08-05 | Honeywell International Inc. | Methods to separate halogentated olefins from 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane using a solid adsorbent |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2863830A (en) * | 1945-09-24 | 1958-12-09 | Schneider Harry | Process for decontaminating liquid fluorocarbons of oil suspended therein |
US3026359A (en) * | 1960-03-16 | 1962-03-20 | Du Pont | Process for preparing polyfluoroalkanes of high purity |
US4129603A (en) * | 1978-02-07 | 1978-12-12 | Imperial Chemical Industries Limited | Manufacture of halogenated compounds |
US4906796A (en) * | 1989-03-08 | 1990-03-06 | Allied Signal Inc. | Process for purifying 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
-
1989
- 1989-12-06 CA CA 2004709 patent/CA2004709A1/en not_active Abandoned
-
1990
- 1990-01-18 MX MX1916990A patent/MX170581B/es unknown
- 1990-01-22 JP JP2012397A patent/JPH0660110B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-13 ES ES90400664T patent/ES2060084T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-13 DE DE1990603423 patent/DE69003423T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-13 EP EP90400664A patent/EP0389334B1/fr not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006518363A (ja) * | 2003-02-20 | 2006-08-10 | イネオス フラウアー ホールデイングス リミテッド | (ハイドロ)ハロカーボンの精製方法 |
JP4880446B2 (ja) * | 2003-02-20 | 2012-02-22 | イネオス フラウアー ホールデイングス リミテッド | (ハイドロ)ハロカーボンの精製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0389334A1 (fr) | 1990-09-26 |
ES2060084T3 (es) | 1994-11-16 |
DE69003423D1 (de) | 1993-10-28 |
EP0389334B1 (fr) | 1993-09-22 |
CA2004709A1 (en) | 1990-09-23 |
MX170581B (es) | 1993-08-31 |
JPH0660110B2 (ja) | 1994-08-10 |
DE69003423T2 (de) | 1994-03-10 |
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