JPH02255723A - 新規ポリアミド樹脂 - Google Patents
新規ポリアミド樹脂Info
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- JPH02255723A JPH02255723A JP7665489A JP7665489A JPH02255723A JP H02255723 A JPH02255723 A JP H02255723A JP 7665489 A JP7665489 A JP 7665489A JP 7665489 A JP7665489 A JP 7665489A JP H02255723 A JPH02255723 A JP H02255723A
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Landscapes
- Polyamides (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はポリアミド樹脂、特に各種有機溶媒に可溶で、
なおかつ高いガラス転移温度を有する新規ポリアミド樹
脂に関する。
なおかつ高いガラス転移温度を有する新規ポリアミド樹
脂に関する。
(従来の技術)
従来、全芳香族ポリアミド樹脂は優れた耐熱性とともに
優れた機械的特性を有し、広く工業材料として使用され
てきた。これらのポリアミド樹脂のうち高いガラス転移
点を有し耐熱性の優れたものは、有機溶媒に対する低い
溶解性を示しその成形性に問題があった。一方、高い溶
解性を示すものは、低いガラス転移点を有し耐熱性に問
題があった。
優れた機械的特性を有し、広く工業材料として使用され
てきた。これらのポリアミド樹脂のうち高いガラス転移
点を有し耐熱性の優れたものは、有機溶媒に対する低い
溶解性を示しその成形性に問題があった。一方、高い溶
解性を示すものは、低いガラス転移点を有し耐熱性に問
題があった。
(発明が解決しようとする課題)
上記のように、従来の全芳香族ポリアミド樹脂において
は、高いガラス転移点を有し、耐熱性に優れていて、し
かも同時に有機溶媒に対する良好な溶解性を有するもの
はなく、このような耐熱性性能と加工性とを共に具備す
る全芳香族ポリアミド樹脂がないことがこの樹脂の商業
的利用の上で大きな問題点であった。
は、高いガラス転移点を有し、耐熱性に優れていて、し
かも同時に有機溶媒に対する良好な溶解性を有するもの
はなく、このような耐熱性性能と加工性とを共に具備す
る全芳香族ポリアミド樹脂がないことがこの樹脂の商業
的利用の上で大きな問題点であった。
したがって、本発明は各種有機溶媒に可溶で、なおかつ
高いガラス転移点を有する新規ポリアミド樹脂を提供す
ることを目的とする。
高いガラス転移点を有する新規ポリアミド樹脂を提供す
ることを目的とする。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは各種有機溶媒に可溶で、なおかつ高いガラ
ス転移点を有するポリアミド樹脂を製造するべく鋭意努
力し、本発明を完成した。
ス転移点を有するポリアミド樹脂を製造するべく鋭意努
力し、本発明を完成した。
本発明は、一般式
(式中、Rは15個以下の炭素数を有する二価の芳香族
基、Arは二価のトリフェニルアミン基、nは10〜2
00の整数を示す) で表わされるポリアミド樹脂である。
基、Arは二価のトリフェニルアミン基、nは10〜2
00の整数を示す) で表わされるポリアミド樹脂である。
上記一般式(I)で表わされるポリアミド樹脂は、多く
の場合、ジアミン化合物とジカルボン酸またはジカルボ
ン酸シバライドから製造される。
の場合、ジアミン化合物とジカルボン酸またはジカルボ
ン酸シバライドから製造される。
Arが二価のトリフェニルアミン基からなるジアミンと
は4,4′−ジアミノトリフェニルアミンヲ指す。この
ジアミンはp−ハロニトロベンゼンとアニリンを出発原
料として、二段階の合成経路により容易に製造できる。
は4,4′−ジアミノトリフェニルアミンヲ指す。この
ジアミンはp−ハロニトロベンゼンとアニリンを出発原
料として、二段階の合成経路により容易に製造できる。
ジカルボン酸ふよびジカルボン酸シバライドとしては、
次のようなジカルボン酸およびそのジクロリド、ジフル
オリド、ジブロミドを例示することができる。すなわち
、テレフタル酸、イソフタル酸、5−t−ブチルイソフ
タル酸、1.4−ナフタレンジカルボン酸、1,5−ナ
フタレンジカルボン酸、2. 6−ナフタレンジカルボ
ン酸、4゜4′−ビフェニルジカルボン酸、3. 3’
−ビフェニルジカルボン酸、4.4’−ジフェニルエー
テルジカルボン酸、3.3’−ジフェニルエーテルジカ
ルボン酸、4.4’−ジフェニルメタンジカルボン酸、
3. 3’−ジフェニルメタンジカルボン酸、4.4’
−ジフェニルスルホンジカルボン酸、3.3’−ジフェ
ニルスルホンジカルボンL 2,2−ビス(4−カルボ
キシフェニル)−1,1,1,3,3,3−へキサフル
オロプロパンなどのジカルボン酸およびそのジクロリド
、ジフルオリドおよびジブロミドなどが挙げられる。
次のようなジカルボン酸およびそのジクロリド、ジフル
オリド、ジブロミドを例示することができる。すなわち
、テレフタル酸、イソフタル酸、5−t−ブチルイソフ
タル酸、1.4−ナフタレンジカルボン酸、1,5−ナ
フタレンジカルボン酸、2. 6−ナフタレンジカルボ
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ニルスルホンジカルボンL 2,2−ビス(4−カルボ
キシフェニル)−1,1,1,3,3,3−へキサフル
オロプロパンなどのジカルボン酸およびそのジクロリド
、ジフルオリドおよびジブロミドなどが挙げられる。
上記一般式(I)で表わされるポリアミド樹脂の製造方
法の一例を示すと、有機溶媒中、ジアミン化合物とジカ
ルボン酸シバライドとヲ−20〜200℃で数分間から
数日間反応させることにより行なわれるものである。こ
の方法に使用できる有機溶媒としては、N、N−ジメチ
ルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミ
ド系溶媒、ベンゼン、アニソール、ジフェニルエーテル
、ニトロベンゼン、ベンゾニトリルのような芳香族系溶
媒、クロロホルム、ジクロロメタン、1.2−ジクロロ
エタン、1,1.2.2−テトラクロロエタンのような
ハロゲン系溶媒等を例示することができる。このような
有機溶媒とともにピリジン、トリエチルアミンなどの酸
受容体を共存させて反応を行なうと効果的である。特に
N、N−ジメチルアセトアミドや、N−メチル−2−ピ
ロリドン等のアミド系溶媒を使用すると、これらの溶媒
自身が酸受容体となり高重合度のポリアミド樹脂を得る
ことができる。
法の一例を示すと、有機溶媒中、ジアミン化合物とジカ
ルボン酸シバライドとヲ−20〜200℃で数分間から
数日間反応させることにより行なわれるものである。こ
の方法に使用できる有機溶媒としては、N、N−ジメチ
ルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミ
ド系溶媒、ベンゼン、アニソール、ジフェニルエーテル
、ニトロベンゼン、ベンゾニトリルのような芳香族系溶
媒、クロロホルム、ジクロロメタン、1.2−ジクロロ
エタン、1,1.2.2−テトラクロロエタンのような
ハロゲン系溶媒等を例示することができる。このような
有機溶媒とともにピリジン、トリエチルアミンなどの酸
受容体を共存させて反応を行なうと効果的である。特に
N、N−ジメチルアセトアミドや、N−メチル−2−ピ
ロリドン等のアミド系溶媒を使用すると、これらの溶媒
自身が酸受容体となり高重合度のポリアミド樹脂を得る
ことができる。
この方法において一般式(I)で表わされるポリアミド
樹脂の分子量はジアミン化合物とジカルボン酸シバライ
ドの仕込量によって制限され、これらの反応成分を等モ
ル量使用すると高分子量の上記一般式(1)で表わされ
るポリアミド樹脂を製造することができる。
樹脂の分子量はジアミン化合物とジカルボン酸シバライ
ドの仕込量によって制限され、これらの反応成分を等モ
ル量使用すると高分子量の上記一般式(1)で表わされ
るポリアミド樹脂を製造することができる。
上記一般式(I)で表わされるポリアミド樹脂の製造方
法の第二の例は、有機溶媒中、ジアミン化合物とジカル
ボン酸とを亜リン酸トリフェニルとピリジンの存在下に
20〜200℃で数分間から数日間反応させることによ
り行なわれるものである。
法の第二の例は、有機溶媒中、ジアミン化合物とジカル
ボン酸とを亜リン酸トリフェニルとピリジンの存在下に
20〜200℃で数分間から数日間反応させることによ
り行なわれるものである。
この方法に使用される亜リン酸トリフェニルの量は、ジ
アミン化合物およびジカルボン酸に対して、1から10
当量であるが、経済的には1から3当量の使用が好まし
い。この方法に使用されるピリジンは最低ジアミン化合
物およびジカルボン酸に対して、1当量であるが、実質
的な溶媒として使用することも可能である。この方法に
使用できる有機溶媒としては、N、N−ジメチルアセト
アミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド系溶媒
、およびピリジン等である。この方法において一般式(
I)で表わされるポリアミド樹脂の分子量はジアミン化
合物とジカルボン酸の仕込量によって制限され、これら
の反応成分を等モル量使用すると高分子量の上記一般式
(1)で表わされるポリアミド樹脂を製造することがで
きる。
アミン化合物およびジカルボン酸に対して、1から10
当量であるが、経済的には1から3当量の使用が好まし
い。この方法に使用されるピリジンは最低ジアミン化合
物およびジカルボン酸に対して、1当量であるが、実質
的な溶媒として使用することも可能である。この方法に
使用できる有機溶媒としては、N、N−ジメチルアセト
アミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド系溶媒
、およびピリジン等である。この方法において一般式(
I)で表わされるポリアミド樹脂の分子量はジアミン化
合物とジカルボン酸の仕込量によって制限され、これら
の反応成分を等モル量使用すると高分子量の上記一般式
(1)で表わされるポリアミド樹脂を製造することがで
きる。
一般式(I)で表わされるポリアミド樹脂において重合
度nを10〜200の整数に限定した理由は、nが10
より小ではフィルム等に成形した成形品の機械的特性や
耐熱性等の特性が十分ではなく、nが200を越えると
有機溶媒等への溶解性が悪くなるからである。
度nを10〜200の整数に限定した理由は、nが10
より小ではフィルム等に成形した成形品の機械的特性や
耐熱性等の特性が十分ではなく、nが200を越えると
有機溶媒等への溶解性が悪くなるからである。
かくして製造された一般式(I)で表わされるポリアミ
ド樹脂は、使用したジカルボン酸シバライドおよびジカ
ルボン酸の種類により、とくにその溶解性が変化するが
、N、 N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン等の溶
媒のすべてに、または一部に可溶となる。上記−最大(
I)で表わされるポリアミド樹脂は280〜350℃付
近の高いガラス転移点を有し、400℃付近まで加熱し
ても顕著な重量変化は認められない。
ド樹脂は、使用したジカルボン酸シバライドおよびジカ
ルボン酸の種類により、とくにその溶解性が変化するが
、N、 N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン等の溶
媒のすべてに、または一部に可溶となる。上記−最大(
I)で表わされるポリアミド樹脂は280〜350℃付
近の高いガラス転移点を有し、400℃付近まで加熱し
ても顕著な重量変化は認められない。
(実施例)
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例1
4.47−ジアミツトリフエニルアミン0.551g
(2,0mmo f)を4mAのN−メチル−2−ピロ
リドンに溶解し、ドライアイス−アセトン浴で凍結した
。これに0.406 g (2,Ommo !’) (
7)イソフタル酸クロリドを固体のまま一度に加えた。
(2,0mmo f)を4mAのN−メチル−2−ピロ
リドンに溶解し、ドライアイス−アセトン浴で凍結した
。これに0.406 g (2,Ommo !’) (
7)イソフタル酸クロリドを固体のまま一度に加えた。
ドライアイス−アセトン浴から水浴にかえ、0℃で3時
間攪はん後、粘ちょうな重合溶液を300mfの蒸留水
中に投入することによりポリアミドを得た。
間攪はん後、粘ちょうな重合溶液を300mfの蒸留水
中に投入することによりポリアミドを得た。
赤外吸収スペクトルにより、3300 cr’にアミド
結合のN−Hの吸収、1650 cm−’にカルボニル
の吸収がそれぞれ観測された。
結合のN−Hの吸収、1650 cm−’にカルボニル
の吸収がそれぞれ観測された。
収率 0.810 g (99%)固有粘度 0.
71 dl!/g (N−メチルピロリドン中30℃、
0.5g/dlの濃度で測定)ガラス転移点(示差走査
熱量測定)285℃熱重量測定装置による10%重量重
量減変温、空気中475℃、窒素中513℃であった。
71 dl!/g (N−メチルピロリドン中30℃、
0.5g/dlの濃度で測定)ガラス転移点(示差走査
熱量測定)285℃熱重量測定装置による10%重量重
量減変温、空気中475℃、窒素中513℃であった。
有機溶媒に対する溶解性を別表1に示す。
実施例2
4.4′−ジアミノトリフェニルアミン0.551g
(2,0mmo f) 、イソフタル酸0.332 g
(2mmo l )、亜リン酸トリフェニル1.1−
、ピリジン1.0rnl。
(2,0mmo f) 、イソフタル酸0.332 g
(2mmo l )、亜リン酸トリフェニル1.1−
、ピリジン1.0rnl。
塩化リチウム0.24 gを4tnlのN−メチルピロ
リドンに溶解し、100℃で6時間攪はんした。粘ちょ
うな重合溶液を300+++j!の蒸留水中に投入する
ことによりポリアミドを得た。この物の赤外吸収スペク
トルは、実施例1により得られたポリイミドのそれと同
一であった。
リドンに溶解し、100℃で6時間攪はんした。粘ちょ
うな重合溶液を300+++j!の蒸留水中に投入する
ことによりポリアミドを得た。この物の赤外吸収スペク
トルは、実施例1により得られたポリイミドのそれと同
一であった。
収率 0.808 g (99%)固有粘度 0.
61 d1/g (N−メチルピロリドン中30℃、0
.5g/dlの濃度で測定)N、 N−ジメチルアセト
アミド溶液よりキャスト法により作製されたフィルムの
機械特性は、引っ張り強度88 MPa、破断伸び7%
、引っ張り弾性率2.4GPaであった。
61 d1/g (N−メチルピロリドン中30℃、0
.5g/dlの濃度で測定)N、 N−ジメチルアセト
アミド溶液よりキャスト法により作製されたフィルムの
機械特性は、引っ張り強度88 MPa、破断伸び7%
、引っ張り弾性率2.4GPaであった。
実施例3
実施例2と同様の操作により4.4′−ジアミノトリフ
ェニルアミン0.551 g (2,0mmoβ)、テ
レフタル酸0.332 g (2mmo l ) と
を、亜!J:/酸トリフ 、x ニル1.1 m j’
%ピリジン1.0mI!、塩化リチウム0.24 g
の存在下、4mfのN−メチルピロリドン中、100℃
で6時間攪はんして、ポリアミドを得た。赤外吸収スペ
クトルにより、3300er’にアミド結合のN−Hの
吸収、1650cm−’にカルボニルの吸収がそれぞれ
観測された。
ェニルアミン0.551 g (2,0mmoβ)、テ
レフタル酸0.332 g (2mmo l ) と
を、亜!J:/酸トリフ 、x ニル1.1 m j’
%ピリジン1.0mI!、塩化リチウム0.24 g
の存在下、4mfのN−メチルピロリドン中、100℃
で6時間攪はんして、ポリアミドを得た。赤外吸収スペ
クトルにより、3300er’にアミド結合のN−Hの
吸収、1650cm−’にカルボニルの吸収がそれぞれ
観測された。
収率 0.810 g (100%)固有語&
1.046n/g (濃硫酸中30t、0.5g /d
1の濃度で測定) ガラス転移点 297℃ 10%重量重量減変温、空気中456℃、窒素中485
℃であった。
1.046n/g (濃硫酸中30t、0.5g /d
1の濃度で測定) ガラス転移点 297℃ 10%重量重量減変温、空気中456℃、窒素中485
℃であった。
N、 N−ジメチルアセトアミド溶液よりキャスト法に
より作製されたフィルムの機械特性は、引っ張り強度1
01 MPa 、破断伸び23%、引っ張り弾性率3.
IGPaであった。
より作製されたフィルムの機械特性は、引っ張り強度1
01 MPa 、破断伸び23%、引っ張り弾性率3.
IGPaであった。
有機溶媒に対する溶解性を別表1に示す。
実施例4
実施例2と同様の操作により4.4′−ジアミ/ )
IJ 7.=ルア ミツ0.551g(2,0mmoり
、4゜4′−ビフェニルジカルボン酸、0.485
g (2mmo n)とを亜リン酸トリフェニル1.1
ml、ビリジン1.0−1塩化リチウム0.24gの存
在下、4mI!のN−メチルピロリドン中、100℃で
6時間攪はんして、ポリアミドを得た。赤外吸収スペク
トルにより、3300c+r’にアミド結合のN−Hの
吸収、1650cm″−1にカルボニルの吸収がそれぞ
れ観測された。
IJ 7.=ルア ミツ0.551g(2,0mmoり
、4゜4′−ビフェニルジカルボン酸、0.485
g (2mmo n)とを亜リン酸トリフェニル1.1
ml、ビリジン1.0−1塩化リチウム0.24gの存
在下、4mI!のN−メチルピロリドン中、100℃で
6時間攪はんして、ポリアミドを得た。赤外吸収スペク
トルにより、3300c+r’にアミド結合のN−Hの
吸収、1650cm″−1にカルボニルの吸収がそれぞ
れ観測された。
収率 0.956 g (99%)固有粘度 2.
65 dll/g (N−メチルピロリドン中30℃、
0.5g/d1の濃度で測定)ガラス転移点 DSC
による測定で、350℃以下には検出されなかった。
65 dll/g (N−メチルピロリドン中30℃、
0.5g/d1の濃度で測定)ガラス転移点 DSC
による測定で、350℃以下には検出されなかった。
10%重量重量減変温、空気中516℃、窒素中552
℃であった。
℃であった。
N、 N−ジメチルアセトアミド溶液よりキャスト法に
より作製されたフィルムの機械特性は、引っ張り強度1
35 MPa 、破断伸び58%、引っ張り弾性率2.
9GPaであった。
より作製されたフィルムの機械特性は、引っ張り強度1
35 MPa 、破断伸び58%、引っ張り弾性率2.
9GPaであった。
有機溶媒に対する溶解性を別表1に示す。
実施例5
実施例2と同様の操作により4.4′−ジアミノトリフ
ェニルアミン0.551g(2,OmmoA) 、2゜
6−ナフタレンジカルボン酸0.432 g (2mm
ol)とを亜リン酸トリフェニル1,1m1、ピリジン
1.〇−1塩化リチウリチウム04 gの存在下、10
mj!のN−メチルピロリドン中、100℃で6時間攪
はんして、ポジアミドを得た。赤外吸収スペクトルによ
り、3300cm−’にアミド結合のN−Hの吸収、1
650cm−’にカルボニルの吸収がそれぞれ観測され
た。
ェニルアミン0.551g(2,OmmoA) 、2゜
6−ナフタレンジカルボン酸0.432 g (2mm
ol)とを亜リン酸トリフェニル1,1m1、ピリジン
1.〇−1塩化リチウリチウム04 gの存在下、10
mj!のN−メチルピロリドン中、100℃で6時間攪
はんして、ポジアミドを得た。赤外吸収スペクトルによ
り、3300cm−’にアミド結合のN−Hの吸収、1
650cm−’にカルボニルの吸収がそれぞれ観測され
た。
収率 0.910 g (99%)固有粘度 1.
96 dl/g (N−メチルピロリドン中30℃、0
.5g/dj!の濃度で測定)ガラス転移点 312
℃ 10%重量重量減変温、空気中492℃、窒素中537
℃であった。
96 dl/g (N−メチルピロリドン中30℃、0
.5g/dj!の濃度で測定)ガラス転移点 312
℃ 10%重量重量減変温、空気中492℃、窒素中537
℃であった。
N、N−ジメチルアセトアミド溶液よりキャスト法によ
り作製されたフィルムの機械特性は、引っ張り強度i、
06 MPa 、破断伸び38%、引っ張り弾性率3.
0GPaであった。
り作製されたフィルムの機械特性は、引っ張り強度i、
06 MPa 、破断伸び38%、引っ張り弾性率3.
0GPaであった。
有機溶媒に対する溶解性を別表1に示す。
実施例6
実施例2と同様の操作により4,4′−ジアミノトリフ
ェニルアミン0.551 g (2,Ommol)、4
゜4′−ジフェニルスルホンジカルボン酸0.613
g(2帥ol)とを亜リン酸トリフェニル1.1+r+
j!1ピリジン1.0ml、塩化リチウム0.24 g
の存在下、4mlのN−メチルピロリドン中、100℃
で6時間攪はんして、ポリアミドを得た。赤外吸収スペ
クトルにより、3300 cm−’にアミド結合のN−
Hの吸収、1650 cm−’にカルボニルの吸収がそ
れぞれ観測された。
ェニルアミン0.551 g (2,Ommol)、4
゜4′−ジフェニルスルホンジカルボン酸0.613
g(2帥ol)とを亜リン酸トリフェニル1.1+r+
j!1ピリジン1.0ml、塩化リチウム0.24 g
の存在下、4mlのN−メチルピロリドン中、100℃
で6時間攪はんして、ポリアミドを得た。赤外吸収スペ
クトルにより、3300 cm−’にアミド結合のN−
Hの吸収、1650 cm−’にカルボニルの吸収がそ
れぞれ観測された。
収率 1.10g (100%)
固有粘度 0.73617g (N−メチルピロリドン
中30℃、0.5g/dj7の濃度で測定)ガラス転移
点 313℃ 10%重量重量減変温、空気中471℃、窒素中498
℃であった。
中30℃、0.5g/dj7の濃度で測定)ガラス転移
点 313℃ 10%重量重量減変温、空気中471℃、窒素中498
℃であった。
N、N−ジメチルアセトアミド溶液よりキャスト法によ
り作製されたフィルムの機械特性は、引っ張り強度77
MPa、破断伸び9%、引っ張り弾性率2.IGPa
であった。
り作製されたフィルムの機械特性は、引っ張り強度77
MPa、破断伸び9%、引っ張り弾性率2.IGPa
であった。
有機溶媒に対する溶解性を別表1に示す。
ス1あユ
実施例2と同様の操作により4.4′−ジアミノトリフ
ェニルアミン0.551g(2,0mmol) 、2゜
2−ビス(4−カルボキシルフェニル)−1,1゜1.
3.3.3−へキサフルオロプロパン0.785g (
2mmo j2)とを亜すン酸トリ’フェニル1.1
ml。
ェニルアミン0.551g(2,0mmol) 、2゜
2−ビス(4−カルボキシルフェニル)−1,1゜1.
3.3.3−へキサフルオロプロパン0.785g (
2mmo j2)とを亜すン酸トリ’フェニル1.1
ml。
ピリジン1.0mβ、塩化リチウム0.24 gの存在
下10m1のN−メチルピロリドン中、100 ℃で6
時間攪はんして、ポリアミドを得た。赤外吸収スペクト
ルにより、3300 cm7’にアミド結合のN−Hの
吸収、1650 cm−’にカルボニルの吸収がそれぞ
れ観測された。
下10m1のN−メチルピロリドン中、100 ℃で6
時間攪はんして、ポリアミドを得た。赤外吸収スペクト
ルにより、3300 cm7’にアミド結合のN−Hの
吸収、1650 cm−’にカルボニルの吸収がそれぞ
れ観測された。
収率 1.26g (99%)
固有粘度 0.81 dll/g (N−メチルピロリ
ドン中30℃、0.5g/dβの濃度で測定)ガラス転
移点 298℃ 10%重量重量減変温、空気中484℃、窒素中491
℃であった。
ドン中30℃、0.5g/dβの濃度で測定)ガラス転
移点 298℃ 10%重量重量減変温、空気中484℃、窒素中491
℃であった。
N、 N−ジメチルアセトアミド溶液よりキャスト法
により作製されたフィルムの機械特性は、引っ張り強度
50 MPa、破断伸び8%、引っ張り弾性率1.0G
Paであった。
により作製されたフィルムの機械特性は、引っ張り強度
50 MPa、破断伸び8%、引っ張り弾性率1.0G
Paであった。
有機溶媒に対する溶解性を別表1に示す。
実施例8
実施例2と同様の操作により4.4′−ジアミノトリフ
ェニルアミン0.551g(2,0mmoJ) 、5−
t−ブチルイソフタル酸0.445 g (2mmo
R) とを亜すン酸トリフェニル1.1mf、ピリジ
ン1.0ml、塩化リチウム0.24 gの存在下、4
mlのN−メチルピロリドン中、100℃で6時間攪は
んして、ポリアミドを得た。赤外吸収スペクトルにより
、3300cm−’にアミド結合のN−Hの吸収、16
50am−’にカルボニルの吸収がそれぞれ観測された
。
ェニルアミン0.551g(2,0mmoJ) 、5−
t−ブチルイソフタル酸0.445 g (2mmo
R) とを亜すン酸トリフェニル1.1mf、ピリジ
ン1.0ml、塩化リチウム0.24 gの存在下、4
mlのN−メチルピロリドン中、100℃で6時間攪は
んして、ポリアミドを得た。赤外吸収スペクトルにより
、3300cm−’にアミド結合のN−Hの吸収、16
50am−’にカルボニルの吸収がそれぞれ観測された
。
収率 0.92g (99%)
固有粘度 0.51 df/g (N−メチルピロリド
ン中30℃、0.5g/dfの濃度で測定)ガラス転移
点 299℃ 10%重量重量減変温、空気中436℃、窒素中451
℃であった。
ン中30℃、0.5g/dfの濃度で測定)ガラス転移
点 299℃ 10%重量重量減変温、空気中436℃、窒素中451
℃であった。
N、 N−ジメチルアセトアミド溶液よりキャスト法
により作製されたフィルムの機械特性は、引っ張り強度
79 MPa、破断伸び4%、引っ張り弾性率2.6G
Paであった。
により作製されたフィルムの機械特性は、引っ張り強度
79 MPa、破断伸び4%、引っ張り弾性率2.6G
Paであった。
有機溶媒に対する溶解性を別表1に示す。
(発明の効果)
本発明は一般式(I)で表わされるポリアミド樹脂およ
びこのポリアミド樹脂の有利な製造方法を提供する。従
来のポリアミド樹脂の多くが有機溶媒に対して低い溶解
性を有するために成形性が困難であったのに対して、本
発明のポリアミド樹脂は有機溶媒に可溶で成形性が容易
であり、しかも優れた耐熱性、電気特性、機械的特性を
有するので工業材料としての価値が大きい。
びこのポリアミド樹脂の有利な製造方法を提供する。従
来のポリアミド樹脂の多くが有機溶媒に対して低い溶解
性を有するために成形性が困難であったのに対して、本
発明のポリアミド樹脂は有機溶媒に可溶で成形性が容易
であり、しかも優れた耐熱性、電気特性、機械的特性を
有するので工業材料としての価値が大きい。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは15個以下の炭素数を有する二価の芳香族
基、Arは二価のトリフェニルアミン基、nは10〜2
00の整数を示す) で表わされるポリアミド樹脂。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7665489A JPH02255723A (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 新規ポリアミド樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7665489A JPH02255723A (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 新規ポリアミド樹脂 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02255723A true JPH02255723A (ja) | 1990-10-16 |
Family
ID=13611392
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7665489A Expired - Lifetime JPH02255723A (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 新規ポリアミド樹脂 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02255723A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018196244A1 (zh) * | 2017-04-26 | 2018-11-01 | 中国科学院化学研究所 | 一种改性的多元共聚芳酰胺及其制备方法和用途 |
-
1989
- 1989-03-30 JP JP7665489A patent/JPH02255723A/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018196244A1 (zh) * | 2017-04-26 | 2018-11-01 | 中国科学院化学研究所 | 一种改性的多元共聚芳酰胺及其制备方法和用途 |
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