JPH0224848B2 - - Google Patents
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- JPH0224848B2 JPH0224848B2 JP18292981A JP18292981A JPH0224848B2 JP H0224848 B2 JPH0224848 B2 JP H0224848B2 JP 18292981 A JP18292981 A JP 18292981A JP 18292981 A JP18292981 A JP 18292981A JP H0224848 B2 JPH0224848 B2 JP H0224848B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、加熱溶融しても相分離を起さない樹
脂状物質の製造法に関するものである。
脂状物質の製造法に関するものである。
ワツクス性状を有する物質に熱可塑性重合体を
ブレンドした組成物は接着剤、バインダー、その
他の用途に応用できるが、加熱溶融物が経時的に
相分離を起すことが実用上の問題となつていた。
しかして相分離を防止するためには機械的に撹拌
を行えばよいのであるが、それでは使用上不便を
免れないし、又使用態様によつては機械的撹拌が
できないことも多い。
ブレンドした組成物は接着剤、バインダー、その
他の用途に応用できるが、加熱溶融物が経時的に
相分離を起すことが実用上の問題となつていた。
しかして相分離を防止するためには機械的に撹拌
を行えばよいのであるが、それでは使用上不便を
免れないし、又使用態様によつては機械的撹拌が
できないことも多い。
本発明はこのような従来の問題点を解決したも
ので、長時間溶融状態においても相分離を起さな
い樹脂状物質を提供することを目的とする。
ので、長時間溶融状態においても相分離を起さな
い樹脂状物質を提供することを目的とする。
本発明は、水酸基を有する融点150℃以下の化
合物Ａの溶融液中で、不飽和多価カルボン酸無水
物b1及び他のモノマーb2よりなるモノマー成分Ｂ
を共重合することを特徴とする。
合物Ａの溶融液中で、不飽和多価カルボン酸無水
物b1及び他のモノマーb2よりなるモノマー成分Ｂ
を共重合することを特徴とする。
このＡの溶融液中でのＢの重合反応において
は、b1成分とb2成分とから共重合体が得られると
共に、生成した共重合体中のb1成分とＡの水酸基
とのエステル化反応、共重合前のb1成分とＡ中の
エステル基とのエステル交換反応なども併行して
起り、得られた反応物は複雑な化学組成になつて
いるものと推定される。
は、b1成分とb2成分とから共重合体が得られると
共に、生成した共重合体中のb1成分とＡの水酸基
とのエステル化反応、共重合前のb1成分とＡ中の
エステル基とのエステル交換反応なども併行して
起り、得られた反応物は複雑な化学組成になつて
いるものと推定される。
本発明の方法により得られる樹脂状物質は、Ａ
やＢの種類或いはＡとＢの比率により種々の性状
をとりうるが、典型的な場合は外観が白色不透明
のワツクス性状をしており、このものは加熱する
とある温度で溶融し、シヤープなメルト挙動を示
す。そしてこの物質は長時間溶融状態においても
相分離を起さないという顕著な効果を奏する。
やＢの種類或いはＡとＢの比率により種々の性状
をとりうるが、典型的な場合は外観が白色不透明
のワツクス性状をしており、このものは加熱する
とある温度で溶融し、シヤープなメルト挙動を示
す。そしてこの物質は長時間溶融状態においても
相分離を起さないという顕著な効果を奏する。
水酸基を有する融点150℃以下の化合物Ａとし
ては、常温で固体状又は液体状のもの、なかんづ
く融点50〜150℃でワツクス性状を有するものが
用いられ、多価アルコールの部分脂肪酸エステ
ル、一価又は多価アルコールと水酸基を有する脂
肪酸との部分又は完全エステル、ソルビタン脂肪
酸エステル、高級アルコール、水酸基を有する油
脂、ポリエステルがあげられる。これらの中では
OH価20以上の脂肪酸エステル、OH価20以上の
飽和ポリエステルが特に重要である。融点が150
℃を越えるものは、その溶融液中でのＢの重合が
実際上難しく、本発明の目的には不適当である。
又水酸基を有しないものは共重合により得られる
樹肪状物質が溶融時相分離を起すので、やはり本
発明の目的には不適当である。
ては、常温で固体状又は液体状のもの、なかんづ
く融点50〜150℃でワツクス性状を有するものが
用いられ、多価アルコールの部分脂肪酸エステ
ル、一価又は多価アルコールと水酸基を有する脂
肪酸との部分又は完全エステル、ソルビタン脂肪
酸エステル、高級アルコール、水酸基を有する油
脂、ポリエステルがあげられる。これらの中では
OH価20以上の脂肪酸エステル、OH価20以上の
飽和ポリエステルが特に重要である。融点が150
℃を越えるものは、その溶融液中でのＢの重合が
実際上難しく、本発明の目的には不適当である。
又水酸基を有しないものは共重合により得られる
樹肪状物質が溶融時相分離を起すので、やはり本
発明の目的には不適当である。
モノマー成分Ｂを構成する不飽和多価カルボン
酸無水物b1としては、無水マレイン酸、無水イタ
コン酸、無水シトラコン酸、無水グルタコン酸な
どが用いられる。
酸無水物b1としては、無水マレイン酸、無水イタ
コン酸、無水シトラコン酸、無水グルタコン酸な
どが用いられる。
他の不飽和モノマーb2としては、ビニルエステ
ル、不飽和モノカルボン酸又はそのエステル・
塩・アミド・ニトリル、不飽和ジカルボン酸又は
そのモノエステル・ジエステル・塩、不飽和スル
ホン酸又はその塩、スチレン系モノマー、ビニル
エーテル、塩化ビニルなどがあげられる。これら
の中ではビニルエステル、スチレン、アクリル酸
エステル、メタクリル酸エステルが特に重要であ
る。そのほかジビニルベンゼン、エチレングリコ
ールジメタクリレート、ジアリルフタレートをは
じめ各種の多官能性モノマーを少量併用すること
もできる。
ル、不飽和モノカルボン酸又はそのエステル・
塩・アミド・ニトリル、不飽和ジカルボン酸又は
そのモノエステル・ジエステル・塩、不飽和スル
ホン酸又はその塩、スチレン系モノマー、ビニル
エーテル、塩化ビニルなどがあげられる。これら
の中ではビニルエステル、スチレン、アクリル酸
エステル、メタクリル酸エステルが特に重要であ
る。そのほかジビニルベンゼン、エチレングリコ
ールジメタクリレート、ジアリルフタレートをは
じめ各種の多官能性モノマーを少量併用すること
もできる。
本発明においてはＡの溶融液中でb1及びb2より
なるモノマー成分Ｂの共重合を行う。Ａは溶媒と
しても機能し、反応物質としても機能する。共重
合は通常ラジカル重合開始剤を用いて行う。
なるモノマー成分Ｂの共重合を行う。Ａは溶媒と
しても機能し、反応物質としても機能する。共重
合は通常ラジカル重合開始剤を用いて行う。
ＡとＢの使用比率は広く変えうるが、Ａとb1と
の重量比は１：0.001〜0.5、好ましくは１：0.003
〜0.3とするのが望ましく、b1の比率が余りに小
さいと得られる樹脂状物質が加熱溶融時に相分離
しやすく、一方b1の比率が余りに大きいとb1とb2
の共重合反応の制御が難しくなる。又ＡとＢとの
重量比は１：0.1〜10とするのが好ましく、Ｂの
比率が余りに小さいと均一性は保持できるがＡの
性質が支配的で実用性に難を生じ、一方Ｂの比率
が余りに大きいと重合時及び重合終了後の系の粘
度が大きくなりすぎる。
の重量比は１：0.001〜0.5、好ましくは１：0.003
〜0.3とするのが望ましく、b1の比率が余りに小
さいと得られる樹脂状物質が加熱溶融時に相分離
しやすく、一方b1の比率が余りに大きいとb1とb2
の共重合反応の制御が難しくなる。又ＡとＢとの
重量比は１：0.1〜10とするのが好ましく、Ｂの
比率が余りに小さいと均一性は保持できるがＡの
性質が支配的で実用性に難を生じ、一方Ｂの比率
が余りに大きいと重合時及び重合終了後の系の粘
度が大きくなりすぎる。
反応物は常温団体で、典型的な場合は白色又は
わずかに着色した不透明なワツクス性状を有す
る。
わずかに着色した不透明なワツクス性状を有す
る。
本発明においては共重合反応時又は反応後に、
フイラー、粘着付与剤、着色剤、補強繊維、可塑
剤、界面活性剤などの各種の添加剤を適宜配合す
ることができるし、又他の樹脂と混合することも
できる。
フイラー、粘着付与剤、着色剤、補強繊維、可塑
剤、界面活性剤などの各種の添加剤を適宜配合す
ることができるし、又他の樹脂と混合することも
できる。
本発明の方法により得られた樹脂状物質は、ホ
ツトメルト型接着剤、粘着剤、紙加工剤、繊維加
工剤、塗料用ビヒクル、インク用ビヒクル、トナ
ー用バインダー、セラミツク用バインダーなどの
用途に用いることができる。
ツトメルト型接着剤、粘着剤、紙加工剤、繊維加
工剤、塗料用ビヒクル、インク用ビヒクル、トナ
ー用バインダー、セラミツク用バインダーなどの
用途に用いることができる。
次に実施例をあげて本発明の方法をさらに説明
する。
する。
実施例 １
OH価180〔mgKOH〕、融点78℃のグリセリンモ
ノステアリン酸エステルA500部をフラスコに仕
込んで95℃に加熱して溶融し、撹拌下に無水マレ
イン酸b115部、メチルメタクリレートb2250部及
び２−エチルヘキシルアクリレートb′2250部を加
え、さらにベンゾイルバーオキサイド７部を加
え、95〜100℃で８時間重合を行つた。反応終了
後反応物をフラスコから取り出し、放冷したとこ
ろ、白色不透明のワツクス状のブロツクを得た。
ノステアリン酸エステルA500部をフラスコに仕
込んで95℃に加熱して溶融し、撹拌下に無水マレ
イン酸b115部、メチルメタクリレートb2250部及
び２−エチルヘキシルアクリレートb′2250部を加
え、さらにベンゾイルバーオキサイド７部を加
え、95〜100℃で８時間重合を行つた。反応終了
後反応物をフラスコから取り出し、放冷したとこ
ろ、白色不透明のワツクス状のブロツクを得た。
このブロツクを試験管に詰めて130℃に加熱し
て再溶融し、同温度に24時間放置したが、溶融液
は均一層を保ち、相分離を起こさなかつた。
て再溶融し、同温度に24時間放置したが、溶融液
は均一層を保ち、相分離を起こさなかつた。
対照例 １
実施例１におけるb1，b2及びb′2をトルエン中
でベンゾイルパーオキサイドを用いて重合し、ト
ルエンを除去することにより共重合体を得た。
でベンゾイルパーオキサイドを用いて重合し、ト
ルエンを除去することにより共重合体を得た。
この共重合体500部と実施例１のA500部とを
130℃に加熱混合溶融してよく撹拌後、撹拌をと
め、同温度に放置したところ、約15分で２層に相
分離を起こした。
130℃に加熱混合溶融してよく撹拌後、撹拌をと
め、同温度に放置したところ、約15分で２層に相
分離を起こした。
対照例 ２
b1を用いなかつたほかは実施例１と同様にして
Ａ存在下のb2とb′2の共重合を行つたが、得られ
たブロツクは溶融すると約15分で２層に相分離し
た。
Ａ存在下のb2とb′2の共重合を行つたが、得られ
たブロツクは溶融すると約15分で２層に相分離し
た。
実施例 ２
OH価65〔mgKOH〕、軟化点60℃の飽和ポリエ
ステルA600部をフラスコに仕込んで90℃に加熱
して溶融し、撹拌下に無水マレイン酸b125部、メ
チルメタクリレートb2250部及びプロピオン酸ビ
ニルb′2350部を加え、さらにベンゾイルパーオキ
サイド５部を加え、90〜110℃で８時間重合を行
つた。反応終了後反応物をフラスコから取り出
し、放冷したところ、白色不透明のブロツクを得
た。
ステルA600部をフラスコに仕込んで90℃に加熱
して溶融し、撹拌下に無水マレイン酸b125部、メ
チルメタクリレートb2250部及びプロピオン酸ビ
ニルb′2350部を加え、さらにベンゾイルパーオキ
サイド５部を加え、90〜110℃で８時間重合を行
つた。反応終了後反応物をフラスコから取り出
し、放冷したところ、白色不透明のブロツクを得
た。
このブロツクを試験管に詰めて130℃に加熱し
て再溶融し、同温度に24時間放置したが、溶融液
は均一層を保ち、相分離を起こさなかつた。
て再溶融し、同温度に24時間放置したが、溶融液
は均一層を保ち、相分離を起こさなかつた。
対照例 ３
実施例２におけるb1，b2及びb′2をトルエン中
でベンゾイルパーオキサイドを用いて重合し、ト
ルエンを除去することにより共重合体を得た。
でベンゾイルパーオキサイドを用いて重合し、ト
ルエンを除去することにより共重合体を得た。
この共重合体600部と実施例２のA600部とを
130℃に加熱混合溶融してよく撹拌後、撹拌をと
め、同温度に放置したところ、約15分で２層に相
分離を起こした。
130℃に加熱混合溶融してよく撹拌後、撹拌をと
め、同温度に放置したところ、約15分で２層に相
分離を起こした。
対照例 ４
b1を用いなかつたほかは実施例１と同様にして
Ａ存在下のb2とb′2の共重合を行つたが、得られ
たブロツクは溶融すると約15分で２層に相分離し
た。
Ａ存在下のb2とb′2の共重合を行つたが、得られ
たブロツクは溶融すると約15分で２層に相分離し
た。
実施例 ３
OH価160〔mgKOH〕、融点84℃のグリセリント
リ12−ヒドロキシステアリン酸エステル（水添硬
化ヒマシ油）A500部をフラスコに仕込んで95℃
に加熱して溶融し、撹拌下に無水イタコン酸b120
部、スチレンb2350部及びｎ−ブチルアクリレー
トb′2150部を加え、さらにベンゾイルパーオキサ
イド15部を加え、90〜110℃で８時間重合を行つ
た。反応終了後反応物をフラスコから取り出し、
放冷したところ、白色不透明のワツクス状のブロ
ツクを得た。
リ12−ヒドロキシステアリン酸エステル（水添硬
化ヒマシ油）A500部をフラスコに仕込んで95℃
に加熱して溶融し、撹拌下に無水イタコン酸b120
部、スチレンb2350部及びｎ−ブチルアクリレー
トb′2150部を加え、さらにベンゾイルパーオキサ
イド15部を加え、90〜110℃で８時間重合を行つ
た。反応終了後反応物をフラスコから取り出し、
放冷したところ、白色不透明のワツクス状のブロ
ツクを得た。
このブロツクを試験管に詰めて130℃に加熱し
て再溶融し、同温度に24時間放置したが、溶融液
は均一層を保ち、相分離を起こさなかつた。
て再溶融し、同温度に24時間放置したが、溶融液
は均一層を保ち、相分離を起こさなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 多価アルコールの部分脂肪酸エステル、一価
又は多価アルコールと水酸基を有する脂肪酸との
部分又は完全エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、高級アルコール、水酸基を有する油脂、又は
ポリエステルから選ばれる水酸基を有する融点
150℃以下の化合物Ａの溶融液中で、不飽和多価
カルボン酸無水物b1及び他の不飽和モノマーb2よ
りなるモノマー成分Ｂを共重合することを特徴と
する樹脂状物質の製造法。 ２ Ａとb1との重量比が１：0.001〜0.5である特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ ＡとＢとの重量比が１：0.1〜10である特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ４ Ａがワツクス性状を示す化合物である特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ５ ワツクス性状を示す化合物がOH価20以上の
脂肪酸エステルである特許請求の範囲第４項記載
の方法。 ６ ワツクス性状を示す化合物がOH価20以上の
飽和ポリエステルである特許請求の範囲第４項記
載の方法。 ７ b1が無水マレイン酸である特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ８ b1が無水イタコン酸である特許請求の範囲第
１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18292981A JPS5884808A (ja) | 1981-11-13 | 1981-11-13 | 樹脂状物質の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18292981A JPS5884808A (ja) | 1981-11-13 | 1981-11-13 | 樹脂状物質の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5884808A JPS5884808A (ja) | 1983-05-21 |
| JPH0224848B2 true JPH0224848B2 (ja) | 1990-05-30 |
Family
ID=16126838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18292981A Granted JPS5884808A (ja) | 1981-11-13 | 1981-11-13 | 樹脂状物質の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5884808A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8850980B2 (en) | 2006-04-03 | 2014-10-07 | Canon Nanotechnologies, Inc. | Tessellated patterns in imprint lithography |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60223810A (ja) * | 1984-04-20 | 1985-11-08 | Goou Kagaku Kogyo Kk | 成形用バインダ−組成物の製造方法 |
| DE102006049088A1 (de) | 2006-10-13 | 2008-04-24 | Kennametal Inc. | Modulares Bohrwerkzeug und Verfahren zu seiner Herstellung |
-
1981
- 1981-11-13 JP JP18292981A patent/JPS5884808A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8850980B2 (en) | 2006-04-03 | 2014-10-07 | Canon Nanotechnologies, Inc. | Tessellated patterns in imprint lithography |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5884808A (ja) | 1983-05-21 |
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