JPH0224656A - 感光性平版印刷版の保存方法 - Google Patents
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Landscapes
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
力で、積み重ねた際の剥離性のよい平版印刷版が得られ
る感光性平版印刷版に好適に使用される感光性組成物に
関する。
用されているものの大多数はジアゾニウム化合物であり
、その最も常用されているものにp−ジアゾジフェニル
アミンのホルムアルデヒド縮金物に代表されるジアゾ樹
脂がある。
は、例えば米国特許第2.714.066号明細書に記
載されているようにジアゾ樹脂単独のもの、つまり結合
剤を使用しないものと、例えば特開昭50−30604
号公報に記載されているように結合剤とジアゾ樹脂が混
合されているものに分類することができるが、近年ジア
ゾニウム化合物を用いた感光性平版印刷版の多くのもの
は高耐刷性を持たせるためにジアゾニウム化合物と結合
剤となるポリマーよりなっている。
なポリマーとしてポリウレタン樹脂があり、例えば特公
昭49−36961号公報に記載のフィルム形成性、溶
剤可溶性の線状ポリウレタン樹脂、西独特許第2948
555号明細書に記載の、末端にフリーのインシアネー
ト基を有するポリウレタンプレポリマーと分子中に少な
くとも3つのヒドロキシル基を有する化合物との反応生
成物などがある。
刷版に適用すると、必ずしも十分な耐刷性を有しておら
ず、また、印刷版の間に挿入する薄い紙又はプラスチッ
ク等のシート(以下合紙と呼ぶ)をはさまずに積み重ね
、室温以上の温度でかつ圧力のかかった状態で長時間放
置すると印刷版同志がくっついてしまうことがあった。
つ、合紙をはさまないで積み重ね、室温以上の温度でか
つ圧力のかかった状態で長時間放置しても印刷版どうし
がくっつかない平版印刷版用の感光性組成物を提供する
ことである。
、新規な感光性組成物を使用することで、これらの目的
が達成されることを見い出し本発明に到達した。
樹脂を含有する感光性組成物に於いて、該ポリウレタン
樹脂のTgが30〜200℃、好ましくは50〜180
℃、更に好ましくは80〜150℃の範囲にあることを
特徴とする感光性組成物を提供するものである。あまり
Tgが低いと、耐刷性印刷版同志の剥離性の改良効果が
小さくなってしまう。またTgが高すぎると現像性が劣
化してしまう。
許第3867147号明細書記載のジアゾニウム化合物
、米国特許第2632703号明細書記載のジアゾニウ
ム化合物などがあげられるが特に芳香族ジアゾニウム塩
と例えば活性なカルボニル含有化合物(例えばホルムア
ルデヒド)との縮合物で代表されるジアゾ樹脂が有用で
ある。
アミンとホルムアルデヒド又はアセトアルデヒドの縮合
物のへキサフルオロりん酸塩、テトラフルオロはう酸塩
、りん酸塩が含まれる。
うなp−ジアゾジフェニルアミンとホルムアルデヒドと
の縮合物のスルホン酸塩(例えば、p−トルエンスルホ
ン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、2−メトキシ
−4−ヒドロキシ−5−ベンゾイルベンゼンスルホン酸
塩など)、ホスフィン酸塩(例えばベンゼンホスフィン
酸塩など)、ヒドロキシ基含有化合物塩(例えば2.4
−ジヒドロキシベンゾフェノン塩など)、有機カルボン
酸塩なども好ましい。
3−メトキシ−4−ジアゾ−ジフェニルアミンを4,4
′−ビス−メトキシ−メチル−ジフェニルエーテルで縮
合させメシチレンスルホン酸塩としたものなども適当で
ある。
50重量%、好ましくは3〜20重憬%である。また必
要に応じ、ジアゾニウム化合物2種以上を併用してもよ
い。
ン樹脂としては、ポリマーのTgが30〜200℃、好
ましくは50〜180℃、更に好ましくは80〜150
℃の範囲にあり、フィルム形成性、溶剤可溶性の線状ポ
リウレタン樹脂、更に特開昭63−113450号公報
に記載されているような酸性水素原子を持つ置換基を有
するポリウレタン樹脂などが有用である。
主鎖中にカルボキシル基を有する基を含有するポリウレ
タン樹脂であり、好ましくは下記一般式(I)で表わさ
れるジイソシアネート化合物と一般式(II)又は(I
)で表わされるカルボキシル基を有するジオール化合物
の反応生成物を基本骨格とするポリウレタン樹脂が含ま
れる。
は芳香族炭化水素を示す。必要に応じ、R1中にイソシ
アネート基と反応しない他の官能基例えばエステル、ウ
レタン、アミド、ウレイド基を有していてもよい。
アラルキノペアリーノペアルコキシ、アIJ−ロキシ基
を示し、好ましくは水素原子、炭素数1〜8個のアルキ
ノペ炭素数6〜15個のアリール基を示す。R3、R4
、Rs はそれぞれ同一でも相違していてもよい。単結
合、置換基を有していてもよい二価の脂肪族又は芳香族
炭化水素を示す。好ましくは炭素数1〜20個のアルキ
レン、又は炭素数6〜15個のアリーレン基、更に好ま
しくは炭素数1〜8個のアルキレン基を示す。また必要
に応じ、R3、R4、Rs中にインシアネート基と反応
しない他の官能基、例えばエステル、ウレタン、アミド
、ウレイド、エーテル基を有していてもよい。なおR2
、R3、R4、Rsのうちの2又は3個で環を形成して
もよい。
示し、好ましくは炭素数6〜15個の芳香族基を示す。
、具体的には以下に示すものが含まれる。
トリレンジイソシアネートの二量体、2,6−トリレン
ジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート、
m−キシリレンジイソシアネート、4.4’−ジフェニ
ルメタンジイソシアネー)、1. 5−ナフチレンジイ
ソシアネート、33/−ジメチルビフェニル−4,4′
−ジイソシアネート等の如き芳香族ジイソシアネート化
合物;ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルへ
キサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネー
ト、ダイマー酸ジイソシアネート等の如き脂肪族ジイソ
シアネート化合物;イソホロンジイソシアネート、4.
4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート
)、メチルシクロヘキサン−2,4(又は2,6)−ジ
イソシアネート、1.3−(インシアネートメチル)シ
クロヘキサン等の如き脂肪族ジインシアネート化合物;
1゜3−ブチレングリコール1モルとトリレンジイソシ
アネート2モルとの付加体等の如きジオールとジイソシ
アネートとの反応物であるジイソシアネート化合物等が
挙げられる。
基を有するジオール化合物としては具体的には以下に示
すものが含まれる。
ヒドロキシメチル)プロピオン酸、2゜2−ビス(2−
ヒドロキシエチル)プロピオン酸、2.2−ビス(3−
ヒドロキシプロピル)プロピオン酸、ビス(ヒドロキシ
メチル)酢酸、ヒス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸、
4.4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン酸、
酒石酸等が挙げられる。
樹脂は一般式(I)で示されるジイソシアネート化合物
および一般式(n)又は(III)で示されるカルボキ
シル基を有するジオール化合物2種以上から形成されて
もよい。
反応しない他の置換基を有していてもよいジオール化合
物を、アルカリ現像性を低下させない程度に併用するこ
とができる。
示すものが含まれる。
リエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエ
チレングリコール、ポリプロビレングリコーノペネオペ
ンチルグリコール、1、 3−’チレングリコール、1
.6−ヘキサンジオール、2−ブテン−1,4−ジオー
ル、2゜2、 4−)ジメチル−1,3−ベンタンジオ
ール、1.4−ビス−β−ヒドロキシエトキシシクロヘ
キサン、シクロヘキサンジメタツール、トリシクロデカ
ンジメタツール、水添ヒスフェ/−ルA。
キサイド付加体、ビスフェノールAのプロピレンオキサ
イド付加体、ビスフェノールFのエチレンオキサイド付
加体、ビスフェノールFのプロピレンオキサイド付加体
、水添ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加体、
水添ビスフェノールΔのプロピレンオキサイド付加体、
ヒドロキノ゛ンジヒドロキシエチルエーテル、p−キシ
リレングリコール、ジヒドロキシエチルスルホン、ビス
(2−ヒドロキシエチル)−2,4−)リレンジカルバ
メート、2.4−)リレン−ビス(2−ヒドロキシエチ
ルカルバミド)、ビス(2−ヒドロキシエチル)−m−
キシリレンジカルバメート、ビス(2−ヒドロキシエチ
ル)イソフタレート等が挙げられる。
およびジオール化合物を非プロトン性溶媒中、それぞれ
の反応性に応じた活性の公知の触媒を添加し、加熱する
ことにより合成される。使用するジイソシアネートおよ
びジオール化合物のモル比は好ましくは0.8:1〜1
.2:1であり、ポリマー末端にインシアネート基が残
存した場合、アルコール類又はアミン類等で処理するこ
とにより、最終的にインシアネート基が残存しない形で
合成される。
平均で1000以上であり、更に好ましくは5.000
〜10万の範囲である。
いてもよい。感光性組成物中に含まれる、これらの高分
子化合物の含有量は約50〜99.5重量%、好ましく
は約55〜95重量%である。
%以下の量で他の樹脂をも混入することができる。混入
される樹脂としては例えばポリアミド樹脂、エポキシ樹
脂、ポリアセタール樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹
脂、ポリスチレン系樹脂、ノボラック型フェノール系樹
脂を挙げることができる。
安定剤、充てん剤、界面活性剤、可塑剤などの添加によ
り性能の改良を図ることもできる。
,74350(オイルブルー)、C,1゜52015
(メチレンブルー)、C,1,42555(クリスタ
ルバイオレット)、C,I、42595(ビクトリアピ
ュアブルー)などが含まれる。
ルエンスルホン酸、ジピコリン酸、リンゴ酸、酒石酸、
2−メトキシ−4−ヒドロキシ−5−ベンゾイル−ベン
ゼンスルホン酸、ブチルナフタレンスルホン酸、p−ヒ
ドロキシベンゼンスルホン酸、等があげられる。
な支持体に塗布し、乾燥して使用される。
くは0.3〜3 g / m’である。
イソプロパノーノベn−ブタノーノベ t−ブタノール
、2−メトキシエタノール、1−メ)、+シー2−7’
ロバノール、2−エトキシエタノール、2−メトキシエ
チルアセテート、エチレングリコール、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、N、N−ジ
メチルホルムアミド、アセトン、メチルエチルケトンな
ど及びこれらの混合物が使用される。
、例えば、紙、プラスチックス(例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリスチレンなど)がラミネートされ
た紙、例えばアルミニウム(アルミニウム合金も含む。
ロース、三酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、
酪酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、硝酸セルロース
、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン、ポリス
チレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリビニ
ルアセタールなどのようなプラスチックのフィルム、上
記の如き金属がラミネート、もしくは蒸着された紙もし
くはプラスチックフィルムなどが含まれる。これらの支
持体のうち、アルミニウム板は寸度的に著しく安定であ
り、しかも安価であるので特に好ましい。更に、特公昭
48−18327号公報に記されているようなポリエチ
レンテレフタレートフィルム上にアルミニウムシートが
結合された複合体シートも好ましい。
合には、砂目立て処理、珪酸ソーダ、弗化ジルコニウム
酸カリウム、リン酸塩等の水溶液−・の浸漬処理、ある
いは陽極酸化処理などの表面処理がなされていることが
好ましい。また、米国特許第2,714,066号明細
書に記載されている如く、珪酸す) IJウウム溶液に
浸漬処理されたアルミニウム板、特公昭47−5125
号公報に記載されているようにアルミニウム板を陽極酸
化処理したのちに、アルカリ金属珪酸塩の水溶液に浸漬
処理したもの、米国特許第4,476.006号に記載
されているような機械的粗面化と電解粗面化を組合せて
処理されたアルミニウム支持体も好適に使用される。上
記陽極酸化処理は、例えば、リン酸、クロム酸、硫酸、
硼酸等の無機酸、若しくは、蓚酸、スルファミン酸等の
有機酸またはこれらの塩の水溶液又は非水溶液の単独又
は二種以上を組み合わせた電解液中でアルミニウム板を
陽極として電流を流すことにより実施される。
も好ましい。かかる封孔処理は珪酸ナトリウム水溶液、
熱水及び無機塩又は有機塩を含む熱水溶液への浸漬並び
に水蒸気浴などによって行われる。
れているようなシリケート電着も有効である。
網点画像等を有する透明原画を通して露光し、次いで水
性現像液で現像することにより、原画に対してネガのレ
リーフ像を与える。
灯、キセノンランプ、タングステンランプ、メタルハラ
イドランプなどがある。
優れ、また積み重ねた場合に合紙を必要とせず剥離性に
優れている。
機塗布溶剤への溶解性に優れ、塗布、乾燥、画像露光後
、未露光部をアルカリ性現像液で現像する際の現像性に
優れる。得られたレリーフ像は耐摩耗性、感脂性及び支
持体への接着性が良く、印刷版として使用した場合、良
好な印刷物が多数枚得られる。
るが、本発明の内容がこれによって限定されるものでは
ない。
タンジイソシアネート87.6 g トへ+サメチレン
ジイソシアネー)25.2g、及び2.2−ビス(ヒド
ロキシメチル)プロピオン酸33.5gと1.4−シク
ロヘキサンジオール29.0gをN、 N−ジメチル
アセトアミド300mAに溶解し、100℃にて6時間
撹拌した。反応後N、 N−ジメチルホルムアミド30
0mj2及び酢酸40m1で希釈した後、水8!を少し
ずつ加えポリマーを析出させた。この固体を真空乾燥さ
せることにより167gのポリマー(A)を得た。酸含
1は1.08meq/gであった。GPCにて分子量を
測定したところ重量平均(ポリスチレン換算)で28.
000であった。また、パーキンエルマー社製示差走査
熱量測定(DSC)にてガラス転移温度(Tg)を測定
したところ132℃であった。
応させ相当するポリウレタン(B)〜(F)を合成した
。
400メツシユのパミストンの水性懸濁液を用いてその
表面を砂目立てしだ後よく水で洗浄した。これを10%
水酸化ナトリウム水溶液に70℃で60秒間浸漬してエ
ツチングした後、流水で水洗後20%硝酸で中和洗浄し
、特開昭53=67507号公報記載の電気化学的粗面
化法、即ちVA = 12.7 V、 Vc = 9.
I Vの正弦波交番波形電流を用い、1%硝酸水溶液
中で160ク一ロン/dm2の陽極時電気棗で電解粗面
化処理を行った。
分間デスマットした後7%硫酸水溶液中で酸化アルミニ
ウムの被ふく量が2.0g/m’になるように陽極酸化
処理を行った。その後70℃のケイ酸ナトリウムの3%
水溶液に1分間浸漬処理し、水洗乾燥した。
光性組成物(感光液)(■)〜(VI)をホイラーを用
いて塗布し、80℃で2分間乾燥した。乾燥重量は、2
.0g/m’であった。
に用いたボリウタン樹脂は第2表に示す。
ウレタン樹脂の代わりに次のポリマーを用いた感光性組
成物(■)を同様に塗布、乾燥した。乾燥重量は2.0
g/m’であった。
、明るい青色の画像の平版印刷版(1)〜(■)を得た
。
オール CH3 HOCII□CCH20H/ ll0CI□CH□O]
1/0OH HOCH2CH2f−OCO(CH2)i03]Tコ→
46moj2%/49mof1%15m0β%の構成を
もつポリウレタンポリマーであり、酸含量は1.01
(meq/g) 、Tgは10℃であった。
)(比較例1)を用いて得られた感光性平版印刷版(I
)〜(■)それぞれに富士写真フィルム■製PSライト
で1mの距離から1分間画像露光し、次に示す現像液に
て室温で1分間浸漬(現像液) この印刷版(I)〜(■)をそれぞれハイデルベルグ社
製GTO印刷機で市販のインキにて、上質紙に印刷した
ところ、良好な印刷物が第2表のように得られた。
をはさまないで積み重ねて300kg/cfflの圧力
をかけた上、温度35℃、湿度75%の条件下で2週間
強制経時した後、印刷版の剥離性を調べたところ良好な
結果が第2表のように得られた。
平版印刷版(I)〜(Vl)は比較例の(■)と比べて
印刷枚数が多く耐刷性が非常に潰れたものであるととも
に、合紙をはさまないで積み重ねた時の版の剥離性が非
常に優れ、取り扱い性の優れたものである。
Claims (1)
- ジアゾニウム化合物、及びポリウレタン樹脂を含有する
感光性組成物に於いて、該ポリウレタン樹脂のガラス転
移温度(Tg)が30〜200℃の範囲にあることを特
徴とする感光性組成物。
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