JPH02239980A - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
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- JPH02239980A JPH02239980A JP1062579A JP6257989A JPH02239980A JP H02239980 A JPH02239980 A JP H02239980A JP 1062579 A JP1062579 A JP 1062579A JP 6257989 A JP6257989 A JP 6257989A JP H02239980 A JPH02239980 A JP H02239980A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は感熱記録材料に関するものであり、特に定着可
能なジアゾ系感熱記録材料に関するものである。
能なジアゾ系感熱記録材料に関するものである。
（従来の技術）
ジアゾ系感熱記録材料に、マイクロカプセルを用いる手
法は公知であるが、このマイクロカプセル化の方法によ
る惑熱記録材料においても、高速記録時の熱応答性が十
分とはいえず、また、熱記録後の長期保存により、画像
記録部分の光学濃度が見かけ上低下する場合があり、更
に改善が望まれていた。
法は公知であるが、このマイクロカプセル化の方法によ
る惑熱記録材料においても、高速記録時の熱応答性が十
分とはいえず、また、熱記録後の長期保存により、画像
記録部分の光学濃度が見かけ上低下する場合があり、更
に改善が望まれていた。
（発明の目的）
従って本発明の目的は、生保存性が優れ、熱応答性が早
く、熱記録後光定着が可能な感熱記録材料を提供するこ
とにある。
く、熱記録後光定着が可能な感熱記録材料を提供するこ
とにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等は鋭意研究の結果、支持体上にジアゾ化合物
及びカップリング成分を含有する記録層を有する感熱記
録材料において、該記録層がアシルアミド誘導体を含有
することを特徴とする感熱記録材料を用いることにより
上記目的を達成した。
及びカップリング成分を含有する記録層を有する感熱記
録材料において、該記録層がアシルアミド誘導体を含有
することを特徴とする感熱記録材料を用いることにより
上記目的を達成した。
なお、該ジアゾ化合物もしくはカンプリング成分のいず
れか一方はマイクロカプセル中に含有されていることが
好ましい。
れか一方はマイクロカプセル中に含有されていることが
好ましい。
本発明における前記アシルアミド誘導体の好ましいもの
の例としては下記一般式（１）で表わされる化合物が挙
げられる。
の例としては下記一般式（１）で表わされる化合物が挙
げられる。
Ｒ’ −ＣＮＨ−Ｒ２ （Ｉ）１］
上式中、Ｒ１は置換基を有していてもよいアルキル基、
アリール基を表わし、Ｒ２はシアノ基、カルボナト基、
カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシ力ルポニ
ル基などの置換基を有していてもよいアルキル基を表わ
す。さらにはＲｌ は置換基として了りール基もしくは
アリールオキシ基を有するアルキル基、またはアリール
基が好ましい。
アリール基を表わし、Ｒ２はシアノ基、カルボナト基、
カルボキシル基、カルバモイル基、アルコキシ力ルポニ
ル基などの置換基を有していてもよいアルキル基を表わ
す。さらにはＲｌ は置換基として了りール基もしくは
アリールオキシ基を有するアルキル基、またはアリール
基が好ましい。
具体的な化合物を例示すれば以下の如くである。
Ｎ−シアノメチル安息香酸アミド、α−フェニルーＮ−
シアノメチルアセトアミド、α−フェノキシーＮ−シア
ノエチルアセトアミド、α−（２メチルフェノキシ）−
Ｎ−シアノエチルアセトアミド、α−（３−メチルフェ
ノキシ）−Ｎ−シアノエチルアセトアミド、α−（４−
メチルフェノキシ）−Ｎ−シアノメチルアセトアミド、
Ｎメトキシ力ルポニルメチル安息香酸アミド、αフェニ
ル−Ｎ−メトキシカルポニルメチルアセトアミド、α−
フェノキシーＮ−メトキシ力ルポニルメチルアセトアミ
ド、α−（２−メチルフェノキシ）−Ｎ−メトキシカル
ボニルメチルアセトアミド、α一 （３−メチルフェノ
キシ）−Ｎ−メトキシ力ルポニルメチルアセ１・アミド
、α一（４メチルフェノキシ）−Ｎ−メトキシ力ルポニ
ルメチルアセｌ・アミド、Ｎ−アミノカルボニルメチル
安息香酸アミド、α−フェニルーＮ−アミンヵルポニル
メチルアセトアミド、α−フェノキシーＮアミノカルポ
ニルメチルアセトアミド、α（２−メチルフェノキシｌ
−Ｎ−アミノカルポニルメチルアセトアミド、α−（３
〜メチルフェノキシ）−Ｎ−アミノカルボニルメチルア
セ１・アミド、α一 （４−メチルフェノキシ）−Ｎ−
アミノカルボニルメチルアセトアミド。
シアノメチルアセトアミド、α−フェノキシーＮ−シア
ノエチルアセトアミド、α−（２メチルフェノキシ）−
Ｎ−シアノエチルアセトアミド、α−（３−メチルフェ
ノキシ）−Ｎ−シアノエチルアセトアミド、α−（４−
メチルフェノキシ）−Ｎ−シアノメチルアセトアミド、
Ｎメトキシ力ルポニルメチル安息香酸アミド、αフェニ
ル−Ｎ−メトキシカルポニルメチルアセトアミド、α−
フェノキシーＮ−メトキシ力ルポニルメチルアセトアミ
ド、α−（２−メチルフェノキシ）−Ｎ−メトキシカル
ボニルメチルアセトアミド、α一 （３−メチルフェノ
キシ）−Ｎ−メトキシ力ルポニルメチルアセ１・アミド
、α一（４メチルフェノキシ）−Ｎ−メトキシ力ルポニ
ルメチルアセｌ・アミド、Ｎ−アミノカルボニルメチル
安息香酸アミド、α−フェニルーＮ−アミンヵルポニル
メチルアセトアミド、α−フェノキシーＮアミノカルポ
ニルメチルアセトアミド、α（２−メチルフェノキシｌ
−Ｎ−アミノカルポニルメチルアセトアミド、α−（３
〜メチルフェノキシ）−Ｎ−アミノカルボニルメチルア
セ１・アミド、α一 （４−メチルフェノキシ）−Ｎ−
アミノカルボニルメチルアセトアミド。
Ｎ−ヘンジルグリシンアミド、Ｎ−Ｐ−メトキシベンジ
ルグリシンアミド、β−ナフトキシアセチルグリシンア
ミド、Ｎ′−エチル−ベンゾイルグリシンアミド、サリ
チル酸アニリド、Ｎ−Ｎ’エチル力ルハモイルサリチル
酸アミド、サリチル酸ヘンジルアミド、Ｎ−ブチル−ｍ
−１−ルオイルグリシンアミド、Ｎ一エチルーカルバモ
イルメチルーｐ−クロロヘンツアミド、ｏ−１・リルオ
キシアセチルアミノ酢酸−Ｎ−エチルアミド、ヘンゾイ
ルアミノ酢酸プチルアミド、フェノキシアセチルアミノ
酢酸一Ｎ−プチルアミド、α−フェノキシアセチルアミ
ノプロピオン酸一Ｎ−エチルアミド、ペンゾイルアミノ
酢酸アミド、シンナモイルアミノ酢酸エチル、β−ナフ
トキシアセチルアミノ酢酸メチル、ペンゾイルアミノ酢
酸ブチル、Ｐ−イソプロビルベンゾイルアミノ酢酸カリ
。
ルグリシンアミド、β−ナフトキシアセチルグリシンア
ミド、Ｎ′−エチル−ベンゾイルグリシンアミド、サリ
チル酸アニリド、Ｎ−Ｎ’エチル力ルハモイルサリチル
酸アミド、サリチル酸ヘンジルアミド、Ｎ−ブチル−ｍ
−１−ルオイルグリシンアミド、Ｎ一エチルーカルバモ
イルメチルーｐ−クロロヘンツアミド、ｏ−１・リルオ
キシアセチルアミノ酢酸−Ｎ−エチルアミド、ヘンゾイ
ルアミノ酢酸プチルアミド、フェノキシアセチルアミノ
酢酸一Ｎ−プチルアミド、α−フェノキシアセチルアミ
ノプロピオン酸一Ｎ−エチルアミド、ペンゾイルアミノ
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トキシアセチルアミノ酢酸メチル、ペンゾイルアミノ酢
酸ブチル、Ｐ−イソプロビルベンゾイルアミノ酢酸カリ
。
また上記化合物は、例えば特開昭６２−１３２６７５、
特開昭６２−１４４９９０号、特開昭６２−２０１２８
５号等に記載されているアミド誘導体と併用して用いる
ことが可能である。上記アミド誘導体の具体例としては
、安息香酸アミド、トルアミド、ペンジルオキシ安息香
酸アミド、メトキシナフトアミド、α−フェニルアセト
アミド、α−フェノキシアセトアミド、α一（２−メヂ
ルフェノキシ）一アセトアミド、α一（３−メチルフェ
ノキシ）一アセトアミド、α−（４−メヂルフェノキシ
）−アセトアミド、β−ナフトイルプロピオンアミド、
ピュリンアミドなどが挙げられる。
特開昭６２−１４４９９０号、特開昭６２−２０１２８
５号等に記載されているアミド誘導体と併用して用いる
ことが可能である。上記アミド誘導体の具体例としては
、安息香酸アミド、トルアミド、ペンジルオキシ安息香
酸アミド、メトキシナフトアミド、α−フェニルアセト
アミド、α−フェノキシアセトアミド、α一（２−メヂ
ルフェノキシ）一アセトアミド、α一（３−メチルフェ
ノキシ）一アセトアミド、α−（４−メヂルフェノキシ
）−アセトアミド、β−ナフトイルプロピオンアミド、
ピュリンアミドなどが挙げられる。
本発明に用いられるジアゾ化合物は、一般式Ａ ｒ Ｎ
ｚ ” Ｘ− （式中、Ａｒは芳香族部分を表わし、
Ｎ２”″はシアゾニウム基を表わし、Ｘ−は酸アニオン
を表わす。）で示されるジアゾニウム塩であり、カップ
リング成分とカップリング反応を起して発色することが
できるし、また光によって分解することができる化合物
である。
ｚ ” Ｘ− （式中、Ａｒは芳香族部分を表わし、
Ｎ２”″はシアゾニウム基を表わし、Ｘ−は酸アニオン
を表わす。）で示されるジアゾニウム塩であり、カップ
リング成分とカップリング反応を起して発色することが
できるし、また光によって分解することができる化合物
である。
本発明に用いられるカソブリング成分としては塩基性雰
囲気でジアゾ化合物（ジアゾニウム塩）とカップリング
して色素を形成するものであり、前記のジアゾ化合物と
併せ、これらの化合物については、例えば特開昭６３−
１５４３９３号などに詳しい。
囲気でジアゾ化合物（ジアゾニウム塩）とカップリング
して色素を形成するものであり、前記のジアゾ化合物と
併せ、これらの化合物については、例えば特開昭６３−
１５４３９３号などに詳しい。
本発明の感熱記録材料には発色を促進するために塩基性
物質を添加することが好ましいが、塩基性物質としては
、水難溶性ないしは、水不溶性の塩基性物質や加熱によ
りアルカリを発生する物質が用いられる。
物質を添加することが好ましいが、塩基性物質としては
、水難溶性ないしは、水不溶性の塩基性物質や加熱によ
りアルカリを発生する物質が用いられる。
本発明に用いられる主成分であるジアゾ化合物、カンブ
リング成分及び必要により用いる塩基性物質は、その内
のいずれか１種をマイクロカプセルの芯物質として用い
るか、あるいは２種を用いるか、あるいは３種を用いる
ことが出来る。２種をマイクロカプセルの芯物質に含有
させる場合は、同一のマイクロカプセルでも、別々のマ
イクロカプセルでも良い。又、３種をマイクロカプセル
の芯物質に含有させる場合は、同一のマイクロカプセル
に３種を同時に含有させることは出来ないが、色々な組
み合わせがある。マイクロカプセルの芯物質に含有され
ない他の成分は、マイクロカプセルの外の感熱層に用い
られる。
リング成分及び必要により用いる塩基性物質は、その内
のいずれか１種をマイクロカプセルの芯物質として用い
るか、あるいは２種を用いるか、あるいは３種を用いる
ことが出来る。２種をマイクロカプセルの芯物質に含有
させる場合は、同一のマイクロカプセルでも、別々のマ
イクロカプセルでも良い。又、３種をマイクロカプセル
の芯物質に含有させる場合は、同一のマイクロカプセル
に３種を同時に含有させることは出来ないが、色々な組
み合わせがある。マイクロカプセルの芯物質に含有され
ない他の成分は、マイクロカプセルの外の感熱層に用い
られる。
本発明の感熱記録材料は、高速記録の要求されるファク
シミリや電子計算機のプリンター用紙として用いること
ができ、しかも加熱印字後、露光して未反応のジアゾ化
合物を分解させることにより定着することができる。こ
の他に熱現像型複写紙としても用いることができる。
シミリや電子計算機のプリンター用紙として用いること
ができ、しかも加熱印字後、露光して未反応のジアゾ化
合物を分解させることにより定着することができる。こ
の他に熱現像型複写紙としても用いることができる。
（実施例）
以下に実施例を示すが、本発明はこれに限定されるもの
ではない。なお添加量を示す１部」は「重量部」を表わ
す。
ではない。なお添加量を示す１部」は「重量部」を表わ
す。
（発明の実施例）
実施例１
下記ジアゾ化合物３．４５部及びキシリレンジイソシア
ネートとトリメチロールプロパンの．（３；１）付加物
１８部をリン酸トリクレジル２４部と酢酸エチル５部の
混合溶媒に添加し、溶解した。
ネートとトリメチロールプロパンの．（３；１）付加物
１８部をリン酸トリクレジル２４部と酢酸エチル５部の
混合溶媒に添加し、溶解した。
このジアゾ化合物の溶液を、ポリビニルアルコール５．
２部が水５８部に溶解されている水溶液に混合し、２０
℃で乳化分散し、平均粒径２．５μの乳化液を得た。得
られた乳化液に水１００部を加え、攪はんしながら６０
゜Ｃに加温し、２時間後にジアヅ化合物を芯物質に含有
したカプセル液を得た。
２部が水５８部に溶解されている水溶液に混合し、２０
℃で乳化分散し、平均粒径２．５μの乳化液を得た。得
られた乳化液に水１００部を加え、攪はんしながら６０
゜Ｃに加温し、２時間後にジアヅ化合物を芯物質に含有
したカプセル液を得た。
（ジアゾ化合物）
次に、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド１０部
とトリフェニルグアニジン１０部を５％ポリビニルアル
コール水溶液１００部に加えてサンドミルで約２４時間
分散し、平均粒径３μのカソブリング成分とトリフェニ
ルグアニシンの分散物を得た。
とトリフェニルグアニジン１０部を５％ポリビニルアル
コール水溶液１００部に加えてサンドミルで約２４時間
分散し、平均粒径３μのカソブリング成分とトリフェニ
ルグアニシンの分散物を得た。
更にα−（２−メチルフェノキシ）−Ｎ−アミノカルボ
ニルメチルアセトアミド２０部を４％ポリビニルアルコ
ール水溶液１００部、水１００部を加えてペイントシェ
ーカーで２時間分敗し平均粒径３μｍの分散液を得た。
ニルメチルアセトアミド２０部を４％ポリビニルアルコ
ール水溶液１００部、水１００部を加えてペイントシェ
ーカーで２時間分敗し平均粒径３μｍの分散液を得た。
以上にようにして得られたジアゾ化合物のカプセル液５
０部にカップリング成分と、トリフェニルグアニシンの
分散物２４部、α−（２−メチルフエノキシ）一Ｎ−ア
ミノカルポニルメチルアセトアミドの分散物２８部を加
えて塗布液とした。
０部にカップリング成分と、トリフェニルグアニシンの
分散物２４部、α−（２−メチルフエノキシ）一Ｎ−ア
ミノカルポニルメチルアセトアミドの分散物２８部を加
えて塗布液とした。
この塗布液を平滑な上質紙（５ ０ ｇ／ｇ）にコーテ
ィングバーを用いて乾燥重量１ ０ ｇ／％になるよう
に塗布し２５℃３０分間乾燥し、感熱材料を得た。
ィングバーを用いて乾燥重量１ ０ ｇ／％になるよう
に塗布し２５℃３０分間乾燥し、感熱材料を得た。
実施例２、３
実施例１のα一（２−メチルフエノキシ）一Ｎ一アミノ
カルポニルメチルアセトアミドの代わりに、α−（３−
メチルフェノキシ）−Ｎ−アミノカルポニルメチルアセ
トアミド、〔α一（３−メチルフェノキシ）一アセトア
ミド１８部とα（３−メチルフェノキシ）−Ｎ−アミノ
カルポニルメチルアセトアミド２部の混合物〕を用いた
ほかは実施例１と同様にして惑熱材料を得た。
カルポニルメチルアセトアミドの代わりに、α−（３−
メチルフェノキシ）−Ｎ−アミノカルポニルメチルアセ
トアミド、〔α一（３−メチルフェノキシ）一アセトア
ミド１８部とα（３−メチルフェノキシ）−Ｎ−アミノ
カルポニルメチルアセトアミド２部の混合物〕を用いた
ほかは実施例１と同様にして惑熱材料を得た。
（試験方法）
得られた感熱記録材料にＧｎｌモードサーマルプリンタ
ー（ハイファックス７００；日立製作所■製）を用いて
熱記録し、次にリコピースーパードライ１００ （リコ
ー■製）を用いて全面露光して、定着した。得られた記
録画像をマクベス反射濃度計によりブルー濃度を測定し
た。又、同しく地肌部の黄色濃度を測定した。
ー（ハイファックス７００；日立製作所■製）を用いて
熱記録し、次にリコピースーパードライ１００ （リコ
ー■製）を用いて全面露光して、定着した。得られた記
録画像をマクベス反射濃度計によりブルー濃度を測定し
た。又、同しく地肌部の黄色濃度を測定した。
一方、定着部分に対し再度熱記録を行ったところいずれ
も画像記録されず定着されていることが確認された。
も画像記録されず定着されていることが確認された。
次に、熱記録後の長期保存による発色部分の光学濃度の
低下を調べるために、感熱記録材料の記録画像を、６０
℃の条件で暗所に１６時間保存し、強制劣化テストを行
なった後の記録画像の濃度の低下の度合を評価した。
低下を調べるために、感熱記録材料の記録画像を、６０
℃の条件で暗所に１６時間保存し、強制劣化テストを行
なった後の記録画像の濃度の低下の度合を評価した。
それらの結果、実施例１〜３のものはいずれも画像濃度
〉１．２、地肌部黄色濃度＜０．１０、強制劣化テスト
後の記録画像濃度の低下〈５％を示し優れた特性を示し
た。
〉１．２、地肌部黄色濃度＜０．１０、強制劣化テスト
後の記録画像濃度の低下〈５％を示し優れた特性を示し
た。
この結果から本発明の化合物の効果が、画像濃度の向上
に著るしく、生保存性にすぐれかつ記録画像の保存性に
有効であることがわかる。
に著るしく、生保存性にすぐれかつ記録画像の保存性に
有効であることがわかる。
特許出願人 富士写真フイルム株式会社■
Claims (1)
- 支持体上にジアゾ化合物及びカップリング成分を含有
する記録層を有する感熱記録材料において、該記録層が
アシルアミド誘導体を含有することを特徴とする感熱記
録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1062579A JPH02239980A (ja) | 1989-03-15 | 1989-03-15 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1062579A JPH02239980A (ja) | 1989-03-15 | 1989-03-15 | 感熱記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02239980A true JPH02239980A (ja) | 1990-09-21 |
Family
ID=13204366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1062579A Pending JPH02239980A (ja) | 1989-03-15 | 1989-03-15 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02239980A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6344213B1 (en) | 1996-03-29 | 2002-02-05 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6440929B1 (en) | 1998-07-27 | 2002-08-27 | Emisphere Technologies, Inc. | Pulmonary delivery of active agents |
| US6461643B2 (en) | 1993-04-22 | 2002-10-08 | Emisphere Technologies, Inc. | Oral drug delivery compositions and methods |
| US6525020B2 (en) | 1997-02-07 | 2003-02-25 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6623731B2 (en) | 1995-03-31 | 2003-09-23 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6642411B1 (en) | 1998-07-27 | 2003-11-04 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6663887B2 (en) | 1993-04-22 | 2003-12-16 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6693208B2 (en) | 1999-12-16 | 2004-02-17 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US7084279B1 (en) | 1999-02-11 | 2006-08-01 | Emisphere Technologies Inc. | Oxadiazole compounds and compositions for delivering active agents |
| US7129274B1 (en) | 1999-11-05 | 2006-10-31 | Emisphere Technologies Inc. | Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents |
| US7151191B2 (en) | 2000-01-13 | 2006-12-19 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US7351741B2 (en) | 2000-06-29 | 2008-04-01 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US7384982B2 (en) | 1999-04-05 | 2008-06-10 | Emisphere Technologies, Inc. | Disodium salts, monohydrates, and ethanol solvates for delivering active agents |
-
1989
- 1989-03-15 JP JP1062579A patent/JPH02239980A/ja active Pending
Cited By (20)
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|---|---|---|---|---|
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| US6610329B2 (en) | 1993-04-22 | 2003-08-26 | Emisphere Technologies Inc. | Compositions for the delivery of antigens |
| US6623731B2 (en) | 1995-03-31 | 2003-09-23 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6344213B1 (en) | 1996-03-29 | 2002-02-05 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6525020B2 (en) | 1997-02-07 | 2003-02-25 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6642411B1 (en) | 1998-07-27 | 2003-11-04 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US6440929B1 (en) | 1998-07-27 | 2002-08-27 | Emisphere Technologies, Inc. | Pulmonary delivery of active agents |
| US7084279B1 (en) | 1999-02-11 | 2006-08-01 | Emisphere Technologies Inc. | Oxadiazole compounds and compositions for delivering active agents |
| US7659311B2 (en) | 1999-04-05 | 2010-02-09 | Novartis Ag | Disodium salts, monohydrates, and ethanol solvates for delivering active agents |
| US8658695B2 (en) | 1999-04-05 | 2014-02-25 | Emisphere Technologies, Inc. | Disodium salts, monohydrates, and ethanol solvates for delivering active agents |
| US8207227B2 (en) | 1999-04-05 | 2012-06-26 | Emisphere Technologies, Inc. | Disodium salts, monohydrates, and ethanol solvates for delivering active agents |
| US8003697B2 (en) | 1999-04-05 | 2011-08-23 | Emisphere Technologies, Inc. | Disodium salts, monohydrates, and ethanol solvates for delivering active agents |
| US7384982B2 (en) | 1999-04-05 | 2008-06-10 | Emisphere Technologies, Inc. | Disodium salts, monohydrates, and ethanol solvates for delivering active agents |
| US7129274B1 (en) | 1999-11-05 | 2006-10-31 | Emisphere Technologies Inc. | Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents |
| US8410309B2 (en) | 1999-11-05 | 2013-04-02 | Emisphere Technologies, Inc. | Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents |
| US6693208B2 (en) | 1999-12-16 | 2004-02-17 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US7977506B2 (en) | 2000-01-13 | 2011-07-12 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US7151191B2 (en) | 2000-01-13 | 2006-12-19 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
| US7351741B2 (en) | 2000-06-29 | 2008-04-01 | Emisphere Technologies, Inc. | Compounds and compositions for delivering active agents |
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