JPH02233666A - ジ（１，３，５―トリアジン―２，４，６―トリチオール）トリエタノールアミン錯体、及びその製造法 - Google Patents
ジ（１，３，５―トリアジン―２，４，６―トリチオール）トリエタノールアミン錯体、及びその製造法Info
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- JPH02233666A JPH02233666A JP5352889A JP5352889A JPH02233666A JP H02233666 A JPH02233666 A JP H02233666A JP 5352889 A JP5352889 A JP 5352889A JP 5352889 A JP5352889 A JP 5352889A JP H02233666 A JPH02233666 A JP H02233666A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規なジ（１， ３． ５−｝リアジン−
２．４．６−トリチオール）トリエタノールアミン錯体
及びその製造法に関する。
２．４．６−トリチオール）トリエタノールアミン錯体
及びその製造法に関する。
従来の技術とその問題点
従来トリアジンチオール誘導体、例えば１．３．５−ト
リアジン−２．４．６−｝リチオールは接着性や防食性
を賦与するための金属表面の処理剤、ポリオレフィン、
不飽和ゴム、含ハロゲンボリマー等の架橋剤や安定剤、
エポキシ化合物や不飽和エステルの硬化剤、アクリレー
ト及びメタクリレート系多官能性モノマーの硬化剤，発
泡抑制剤，金属と高分子化合物の接着助剤，防カビ剤，
写真フイルムや印画紙におけるハロゲン化銀感光剤のカ
ブリ防止剤や定着安定剤，導電性銀粉塗膜におけるマイ
グレーション防止等の各種の分野で使用され、その有効
性が認められている。
リアジン−２．４．６−｝リチオールは接着性や防食性
を賦与するための金属表面の処理剤、ポリオレフィン、
不飽和ゴム、含ハロゲンボリマー等の架橋剤や安定剤、
エポキシ化合物や不飽和エステルの硬化剤、アクリレー
ト及びメタクリレート系多官能性モノマーの硬化剤，発
泡抑制剤，金属と高分子化合物の接着助剤，防カビ剤，
写真フイルムや印画紙におけるハロゲン化銀感光剤のカ
ブリ防止剤や定着安定剤，導電性銀粉塗膜におけるマイ
グレーション防止等の各種の分野で使用され、その有効
性が認められている。
しかしながら、１．３．５−トリアジン−２．４．６−
トリチオールを粉体商品とする場合、チオール基の水素
とトリアジン環の窒素の水素結合により、静電気を帯び
やすく硬い塊状物（黄緑色の針状結晶： Ａ． Ｉｌｏ
ｆｍａｎｎ； Ｂｅｒ． １８．２１９６（１８８５）
）となりこの粉砕が大きな問題となっている。この問題
点を解決する目的で１．３．５−トリアジン−２．４．
６−トリチオール・モノナトリウム３水塩が合成された
が、この化合物は粉砕して粒状とすることは容易である
が、含水物であるため、ゴムや高分子に添加して使用す
ることは不適当である。
トリチオールを粉体商品とする場合、チオール基の水素
とトリアジン環の窒素の水素結合により、静電気を帯び
やすく硬い塊状物（黄緑色の針状結晶： Ａ． Ｉｌｏ
ｆｍａｎｎ； Ｂｅｒ． １８．２１９６（１８８５）
）となりこの粉砕が大きな問題となっている。この問題
点を解決する目的で１．３．５−トリアジン−２．４．
６−トリチオール・モノナトリウム３水塩が合成された
が、この化合物は粉砕して粒状とすることは容易である
が、含水物であるため、ゴムや高分子に添加して使用す
ることは不適当である。
一方、トリアジンチオールには、金属表面処理剤，防カ
ビ剤，写真フイルムや印画紙におけるハロゲン化銀感光
剤のカブリ防止剤や定着安定剤の様に、アルカリやアミ
ン等の水溶液として使用する場合が多くあるが（森邦夫
：実務表面技術、３５，２１０（１９８ｇ）） 、水溶
液中では、塩基の存在下、徐々に加水分解するという欠
点があり、保存性に問題がある（Ｐ． ＫＩａｓｏｎ：
Ｊ． Ｐｒａｋｔ． Ｃｂｅｍ．．３３．１２１ （
１９８Ｂ）： Ｅ． Ｍ． Ｓａ＋ｏｌｉｎ ａｎｄ
Ｌ． Ｒｏｐｏｐｏｒｔ：Ｓ −Ｔｒ１ａｚ１ｎｅ ａ
ｎｄ Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ． ｐ． ５８（１９５
９），Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ
ｓ ＩＮＣ． Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ ） ｏ加水分解の程
度は塩基の強さと量に比例し、できるだけ弱く且つでき
るだけ少量の塩基を使用することが重要であったが、塩
基度を弱め塩基の添加量を少なくすると溶剤に溶解しな
いという新たな問題点が生じ、結局問題を解決すること
はできていないのが現状である。
ビ剤，写真フイルムや印画紙におけるハロゲン化銀感光
剤のカブリ防止剤や定着安定剤の様に、アルカリやアミ
ン等の水溶液として使用する場合が多くあるが（森邦夫
：実務表面技術、３５，２１０（１９８ｇ）） 、水溶
液中では、塩基の存在下、徐々に加水分解するという欠
点があり、保存性に問題がある（Ｐ． ＫＩａｓｏｎ：
Ｊ． Ｐｒａｋｔ． Ｃｂｅｍ．．３３．１２１ （
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Ｌ． Ｒｏｐｏｐｏｒｔ：Ｓ −Ｔｒ１ａｚ１ｎｅ ａ
ｎｄ Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ． ｐ． ５８（１９５
９），Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ
ｓ ＩＮＣ． Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ ） ｏ加水分解の程
度は塩基の強さと量に比例し、できるだけ弱く且つでき
るだけ少量の塩基を使用することが重要であったが、塩
基度を弱め塩基の添加量を少なくすると溶剤に溶解しな
いという新たな問題点が生じ、結局問題を解決すること
はできていないのが現状である。
また、このような塩基性の高い水溶液を金属表面の処理
剤とする場合には、金属表面のアルカリ焼けが生じると
いう欠点もある。
剤とする場合には、金属表面のアルカリ焼けが生じると
いう欠点もある。
問題点を解決するための手段
本発明者は、上記した如き問題点に鑑みて、粉砕が容易
であり、且つ水中における安定性の良好なトリアジンチ
オール誘導体を得るべく、鋭意研究を重ねてきた。その
結果、１，３．５−｝リアジン−２．４．６−トリチオ
ールとトリエタノールアミンとを溶液中で加熱反応させ
ることによって、新規なトリアジンチオール誘導体の結
晶が得られ、このトリアジンチオール誘導体は、粉砕や
造粒が容易であり、且つ水中における安定性も優れたも
のであり、極めて有用性の高いものであることを見出し
た。
であり、且つ水中における安定性の良好なトリアジンチ
オール誘導体を得るべく、鋭意研究を重ねてきた。その
結果、１，３．５−｝リアジン−２．４．６−トリチオ
ールとトリエタノールアミンとを溶液中で加熱反応させ
ることによって、新規なトリアジンチオール誘導体の結
晶が得られ、このトリアジンチオール誘導体は、粉砕や
造粒が容易であり、且つ水中における安定性も優れたも
のであり、極めて有用性の高いものであることを見出し
た。
即ち、本発明は、
式
で表わされるジ（１．３．５−トリアジン−２，４．６
−｝リチオール）トリエタノールアミン錯体、及び１．
３． ５−｝リアジン−２． ４． ６トリチオー
ルとトリエタノールアミンとを溶液中で加熱反応させる
ことを特徴とする上記ジ（１，３．５−｝リアジン−２
．４．６−｝リチオール）トリエタノールアミン錯体の
製造法を提供するものである。
−｝リチオール）トリエタノールアミン錯体、及び１．
３． ５−｝リアジン−２． ４． ６トリチオー
ルとトリエタノールアミンとを溶液中で加熱反応させる
ことを特徴とする上記ジ（１，３．５−｝リアジン−２
．４．６−｝リチオール）トリエタノールアミン錯体の
製造法を提供するものである。
本発明のジ（１．３．５−｝リアジン−２，４，６−ト
リチオール）トリエタノールアミン錯体は、新規化合物
であり、水溶液から板状結晶として析出する。該トリア
ジンチオール誘導体は、１，３．５−トリアジン−２．
４．６−｝リチオール：トリエタノールアミン（モル比
）＝２：１からなるものであり、２分子の１．３．５−
｝リアジン−２．４．６−トリチオールの最も酸性度の
強いＳＨ基が１分子のトリアジンチオールの窒素原子と
３個のＯＨ基に配位しているため、安定な錯体として結
晶化するものであると考えられ、その構造は、下記式 （分子量５０３．７３，Ｓ．３８．１９％ Ｎ Ｈ１９
．４５％，Ｃ；２８．６１％） に示されるものであると推定される。
リチオール）トリエタノールアミン錯体は、新規化合物
であり、水溶液から板状結晶として析出する。該トリア
ジンチオール誘導体は、１，３．５−トリアジン−２．
４．６−｝リチオール：トリエタノールアミン（モル比
）＝２：１からなるものであり、２分子の１．３．５−
｝リアジン−２．４．６−トリチオールの最も酸性度の
強いＳＨ基が１分子のトリアジンチオールの窒素原子と
３個のＯＨ基に配位しているため、安定な錯体として結
晶化するものであると考えられ、その構造は、下記式 （分子量５０３．７３，Ｓ．３８．１９％ Ｎ Ｈ１９
．４５％，Ｃ；２８．６１％） に示されるものであると推定される。
本発明のトリアジンチオール誘導体は、上記した様に、
トリアジンチオールとトリエタノールアミンとのモル比
が２＝１からなるものであるが、１，３．５−｝リアジ
ン−２．４．６−トリチオ一ル以外のトリアジントリチ
オール化合物については、各種のアミン化合物と錯化合
物を形成させた場合に、トリアジンチオール化合物とア
ミン化合物のモル比が１：１の化合物を形成するだけで
あり、２：１のモル比からなる本発明トリアジンチオー
ル誘導体は、極めて特異な化合物である。
トリアジンチオールとトリエタノールアミンとのモル比
が２＝１からなるものであるが、１，３．５−｝リアジ
ン−２．４．６−トリチオ一ル以外のトリアジントリチ
オール化合物については、各種のアミン化合物と錯化合
物を形成させた場合に、トリアジンチオール化合物とア
ミン化合物のモル比が１：１の化合物を形成するだけで
あり、２：１のモル比からなる本発明トリアジンチオー
ル誘導体は、極めて特異な化合物である。
本発明のトリアジンチオール誘導体は、固化して塊状物
となることなく、水溶液から結晶として析出し、濾過に
より水溶液から容易に分離でき、また粉砕も容易である
。これは、従来のトリアジンチオール化合物では、チオ
ール基の水素とトリアジン環の窒素との水素結合が生じ
て、硬い固化物が形成されるのに対して、本発明の化合
物では、トリエタノールアミンによる錯体の形成により
チオール基の水素とトリアジン環の窒素との水素結合が
断たれ、それにより塊状物の生成が防止され、生成物の
粉砕も容易になると考えられる。
となることなく、水溶液から結晶として析出し、濾過に
より水溶液から容易に分離でき、また粉砕も容易である
。これは、従来のトリアジンチオール化合物では、チオ
ール基の水素とトリアジン環の窒素との水素結合が生じ
て、硬い固化物が形成されるのに対して、本発明の化合
物では、トリエタノールアミンによる錯体の形成により
チオール基の水素とトリアジン環の窒素との水素結合が
断たれ、それにより塊状物の生成が防止され、生成物の
粉砕も容易になると考えられる。
また、本発明のトリアジンチオール誘導体では、塩基度
の弱いトリエタノールアミンを使用し、その量もトリア
ジンチオールに対して１ノ２モルと少量であることから
、加水分解に対して、高い安定性を示し、水中で長期間
保存が可能である。
の弱いトリエタノールアミンを使用し、その量もトリア
ジンチオールに対して１ノ２モルと少量であることから
、加水分解に対して、高い安定性を示し、水中で長期間
保存が可能である。
本発明のジ（１，３．５−トリアジン−２，４，６−ト
リチオール）トリエタノールアミン錯体は、例えば、以
下の方法で得ることができる。
リチオール）トリエタノールアミン錯体は、例えば、以
下の方法で得ることができる。
即ち、１，３．５−トリアジン−２．４．６−トリチオ
ール１００〜１３５０ｇ／９程度、好まし《は３５０〜
８５０ｇ／９程度、及びトリエタノールアミン１００〜
２７００ｇ／１２程度、好ましくは、６５０〜１７００
ｇ／９程度を含有する溶液を４０〜１００℃程度、好ま
しくは５０〜８０℃程度で、５〜６００分間程度攪拌し
ながら加熱し、両成分が完全に溶解した後、反応液を枦
過し、枦液を徐冷しながら１〜２４時間程度放置するこ
とによってジ（１．３．５−トリアジン−２．４．６−
｝リチオール）トリエタノールアミン錯体の結晶を得る
ことができる。溶媒としては、上記両原料成分を溶解で
きる各種有機溶媒、水等を使用できる。１，３．５−ト
リアジン−２．４，６−トリチオールとトリエタノール
アミンとの混合比は、前者／後者（モル比）−０．２〜
４程度、好ましくは０．３〜２程度とすればよく、この
ようなモル比の範囲内において、いずれも目的物を得る
ことができる。反応系中の溶媒量が多くなると反応速度
は上昇するが、収金が減少する傾向にある。また、反応
温度が上記範囲を下回ると反応の進行が不充分となり、
一方上記範囲を超えると、原料化合物の分解が生じ易《
なる。反応時間は、反応温度に応じて上記範囲から適宜
決定できる。
ール１００〜１３５０ｇ／９程度、好まし《は３５０〜
８５０ｇ／９程度、及びトリエタノールアミン１００〜
２７００ｇ／１２程度、好ましくは、６５０〜１７００
ｇ／９程度を含有する溶液を４０〜１００℃程度、好ま
しくは５０〜８０℃程度で、５〜６００分間程度攪拌し
ながら加熱し、両成分が完全に溶解した後、反応液を枦
過し、枦液を徐冷しながら１〜２４時間程度放置するこ
とによってジ（１．３．５−トリアジン−２．４．６−
｝リチオール）トリエタノールアミン錯体の結晶を得る
ことができる。溶媒としては、上記両原料成分を溶解で
きる各種有機溶媒、水等を使用できる。１，３．５−ト
リアジン−２．４，６−トリチオールとトリエタノール
アミンとの混合比は、前者／後者（モル比）−０．２〜
４程度、好ましくは０．３〜２程度とすればよく、この
ようなモル比の範囲内において、いずれも目的物を得る
ことができる。反応系中の溶媒量が多くなると反応速度
は上昇するが、収金が減少する傾向にある。また、反応
温度が上記範囲を下回ると反応の進行が不充分となり、
一方上記範囲を超えると、原料化合物の分解が生じ易《
なる。反応時間は、反応温度に応じて上記範囲から適宜
決定できる。
発明の効果
本発明のジ（１．３．５−｝リアジン−２．４，６−ト
リチオール）トリエタノールアミン錯体は、固化して塊
状物となることはなく、結晶物として析出し、しかも静
電気を帯び難いものである。また、該トリアジンチオー
ル誘導体は、粉砕が容易であり、容易に微細な粒状物と
することができる。
リチオール）トリエタノールアミン錯体は、固化して塊
状物となることはなく、結晶物として析出し、しかも静
電気を帯び難いものである。また、該トリアジンチオー
ル誘導体は、粉砕が容易であり、容易に微細な粒状物と
することができる。
更に、水中における安定性が優れており、水溶液として
の保存性が良好である。また中性または弱酸性溶液とし
て使用できるので、金属の表面処理剤として用いる場合
にも金属表面のアルカリ焼けが生じることがない。
の保存性が良好である。また中性または弱酸性溶液とし
て使用できるので、金属の表面処理剤として用いる場合
にも金属表面のアルカリ焼けが生じることがない。
本発明のトリアジントリチオール誘導体は、上記した如
き優れた性質を有するものであり、前述した様な従来の
トリアジンチオール誘導体と同様の各種用途に適用でき
る他、新用途への積極的な展開も可能である。
き優れた性質を有するものであり、前述した様な従来の
トリアジンチオール誘導体と同様の各種用途に適用でき
る他、新用途への積極的な展開も可能である。
実施例
以下に、実施例を示して、本発明を更に詳細に説明する
。
。
実施例１
トリエタノールアミン３００ｇと１．３．５−トリアジ
ン−２．４．６−｝リチオール１７７ｇを混合してペー
スト状にした後、これに水１５〇一を添加し、７０℃で
１２０分間攪拌しながら、加熱して、原料を溶解した。
ン−２．４．６−｝リチオール１７７ｇを混合してペー
スト状にした後、これに水１５〇一を添加し、７０℃で
１２０分間攪拌しながら、加熱して、原料を溶解した。
これをすばやく枦過し、常温で２４時間静置すると黄色
結晶が析出した。これを枦別し、メタノールで軽《洗浄
して母液を流すことによって、ジ（１．３．５−｝リア
ジン−２．４．６−｝リチオール）トリエタノールアミ
ン錯体が得られた。
結晶が析出した。これを枦別し、メタノールで軽《洗浄
して母液を流すことによって、ジ（１．３．５−｝リア
ジン−２．４．６−｝リチオール）トリエタノールアミ
ン錯体が得られた。
生成物の熱分析は理学電機工業■製示差熱天秤により毎
分５度の昇温速度で行い、分解温度、減量開始温度及び
示差熱挙動を測定した。また、粉末Ｘ線法によりＸ線ピ
ーク（２θ）とその強度を測定した。
分５度の昇温速度で行い、分解温度、減量開始温度及び
示差熱挙動を測定した。また、粉末Ｘ線法によりＸ線ピ
ーク（２θ）とその強度を測定した。
収量：１６０ｇ．収率：６４％
分解点：２００℃
元素分析値（％）
Ｃ ： ２８．７ （２８．６１），Ｈ：４．２７（４
．２９），Ｎ ：１９．２ （１９．４６），Ｓ ：
３８．４ （３８． １９）熱分析： 減量開始温度＝２００℃（吸熱ピーク）変曲点における
減量％：２９％（温度＝２４０℃）Ｘ線ピーク（強度）
： ２θ： ６． ９ （４１） ． １２ （ｓ）
，’１２． ６（ｓ），１３．７ （ｓ）．２２．７
（ｓ）．２４．０ （ｓ）．２５．３ （１００）．
２５．８ （ｓ），２７．０ （２２）．２７．１ （
２５），２７．４ （ｓ），２８． ７ （ｓ） ．
３３． ５ （ｓ） ，３４．１ （ｓ）．３４
．７ （ｓ）。
．２９），Ｎ ：１９．２ （１９．４６），Ｓ ：
３８．４ （３８． １９）熱分析： 減量開始温度＝２００℃（吸熱ピーク）変曲点における
減量％：２９％（温度＝２４０℃）Ｘ線ピーク（強度）
： ２θ： ６． ９ （４１） ． １２ （ｓ）
，’１２． ６（ｓ），１３．７ （ｓ）．２２．７
（ｓ）．２４．０ （ｓ）．２５．３ （１００）．
２５．８ （ｓ），２７．０ （２２）．２７．１ （
２５），２７．４ （ｓ），２８． ７ （ｓ） ．
３３． ５ （ｓ） ，３４．１ （ｓ）．３４
．７ （ｓ）。
（ｓ：最大強度の１０％以下を示す。）上記方法で得ら
れた生成物０．５ｇを蒸留水１００−に溶解し、７０℃
と９０℃で５日及び１０日間放置し、水中における安定
性を検討した。
れた生成物０．５ｇを蒸留水１００−に溶解し、７０℃
と９０℃で５日及び１０日間放置し、水中における安定
性を検討した。
尚、比較として１，３．５−トリアジン−２，４．６一
ドリチオール・モノナトリウム・３水塩０．５ｇを同様
に蒸留水１００−に溶解して安定性を測定した。安定性
は次のようにして測定し、１，３．５−｝リアジン−２
．４．６−｝リチオールの非分解率によって結果を示し
た。即ち、テスト前の上記の溶液１，ｍｌ２を分取し、
これをメタノールで希釈してＩＯＯＩＩＩＱ（０． ０
１％ＭＣＩ含む）とし、この５μ戒を用いて、液体クロ
マトグラフにより１．３．５−トリアジン−２．４．６
−トリチオールの濃度Ａを測定した。次にテスト後の濃
度Ｂを同様にして決定し、非分解率を（Ｂ／Ａ）×１０
０で示した。結果を、下記第１表に示す。
ドリチオール・モノナトリウム・３水塩０．５ｇを同様
に蒸留水１００−に溶解して安定性を測定した。安定性
は次のようにして測定し、１，３．５−｝リアジン−２
．４．６−｝リチオールの非分解率によって結果を示し
た。即ち、テスト前の上記の溶液１，ｍｌ２を分取し、
これをメタノールで希釈してＩＯＯＩＩＩＱ（０． ０
１％ＭＣＩ含む）とし、この５μ戒を用いて、液体クロ
マトグラフにより１．３．５−トリアジン−２．４．６
−トリチオールの濃度Ａを測定した。次にテスト後の濃
度Ｂを同様にして決定し、非分解率を（Ｂ／Ａ）×１０
０で示した。結果を、下記第１表に示す。
第 １ 表
第１表から、本発明のジ（１，３．５−｝リアジン−２
．４．６−トリチオール）トリエタノールアミン錯体が
、水中において、高い安定性を示すことがわかる。
．４．６−トリチオール）トリエタノールアミン錯体が
、水中において、高い安定性を示すことがわかる。
実施例２
トリエタノールアミン６００ｇと１．３．５一トリアジ
ン−２．４．６−｝リチオール４５０ｇを混合してペー
スト状にした後、これに水３０〇一を添加し、初め５０
℃で１２０分間、更に８０℃で６０分間攪拌しながら、
加熱して原料を溶解させた。これをすばやく枦過し、２
０ ０ Ｏ ｒ．ｐ．＋ｗ．で高速攪拌しながら３０
℃／時の速度で徐冷し、更に常温で２４時間静置すると
微結晶が析出した。
ン−２．４．６−｝リチオール４５０ｇを混合してペー
スト状にした後、これに水３０〇一を添加し、初め５０
℃で１２０分間、更に８０℃で６０分間攪拌しながら、
加熱して原料を溶解させた。これをすばやく枦過し、２
０ ０ Ｏ ｒ．ｐ．＋ｗ．で高速攪拌しながら３０
℃／時の速度で徐冷し、更に常温で２４時間静置すると
微結晶が析出した。
これを枦別し、メタノールで軽く洗浄して母液を流すこ
とによって、ジ（１．３．５−｝リアジン−２．４．６
−｝リチオール）トリエタノールアミン錯体が得られた
。
とによって、ジ（１．３．５−｝リアジン−２．４．６
−｝リチオール）トリエタノールアミン錯体が得られた
。
収ｆｆｌ：５４３ｇ，収率；８５％
融点：２００℃
元素分析値（％）
Ｃ：２８．６ （２８．６１），Ｈ：４，３（４．２９
）．Ｎ： １９．３ （１９．４６），Ｓ ： ３８．
２ （３８． １９）得られた微結晶はふるいによ
り２００メッシュ９５％バスの微結晶であることが明ら
かとなった。
）．Ｎ： １９．３ （１９．４６），Ｓ ： ３８．
２ （３８． １９）得られた微結晶はふるいによ
り２００メッシュ９５％バスの微結晶であることが明ら
かとなった。
更にボールミル（容積１００−、５０ｇアルミボール）
で１時間粉砕したところ、２００メッシュフルいを１０
０％パスした。尚、従来の１，３，５−トリアジン−２
．４．６−｝リチオール（２００メッシュふるい９５％
パス）について、同様に、ボールミル粉砕を行なったが
、２００メッシュふるいの通過分は、９５％よりも増加
しなかった。この結果から、本発明のトリアジンチオー
ル誘導体は、従来品と比べて、粉砕が容易であることが
わかる。
で１時間粉砕したところ、２００メッシュフルいを１０
０％パスした。尚、従来の１，３，５−トリアジン−２
．４．６−｝リチオール（２００メッシュふるい９５％
パス）について、同様に、ボールミル粉砕を行なったが
、２００メッシュふるいの通過分は、９５％よりも増加
しなかった。この結果から、本発明のトリアジンチオー
ル誘導体は、従来品と比べて、粉砕が容易であることが
わかる。
（以 上）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ［１］式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるジ（１，３，５−トリアジン−２，４，６
−トリチオール）トリエタノールアミン錯体。 ［２］１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリチオ
ールとトリエタノールアミンとを溶液中で加熱反応させ
ることを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるジ（１，３，５−トリアジン−２，４，６
−トリチオール）トリエタノールアミン錯体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5352889A JPH02233666A (ja) | 1989-03-06 | 1989-03-06 | ジ（１，３，５―トリアジン―２，４，６―トリチオール）トリエタノールアミン錯体、及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5352889A JPH02233666A (ja) | 1989-03-06 | 1989-03-06 | ジ（１，３，５―トリアジン―２，４，６―トリチオール）トリエタノールアミン錯体、及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02233666A true JPH02233666A (ja) | 1990-09-17 |
Family
ID=12945308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5352889A Pending JPH02233666A (ja) | 1989-03-06 | 1989-03-06 | ジ（１，３，５―トリアジン―２，４，６―トリチオール）トリエタノールアミン錯体、及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02233666A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000104731A (ja) * | 1998-09-29 | 2000-04-11 | Oiles Ind Co Ltd | 二つの摺動部材を組み合わせた摺動構造およびそれを用いたすべり支承装置 |
| JP2007186620A (ja) * | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Iwate Univ | 接着性複合体組成物とその接着方法並びにその方法を用いた積層板の製造方法 |
| WO2014123155A1 (ja) * | 2013-02-06 | 2014-08-14 | 東洋紡株式会社 | ガスバリアフィルム |
| JP2017075402A (ja) * | 2016-11-30 | 2017-04-20 | 東洋紡株式会社 | ガスバリアフィルムの製造方法 |
| US9850355B2 (en) | 2013-02-06 | 2017-12-26 | Toyobo Co., Ltd. | Laminate film |
-
1989
- 1989-03-06 JP JP5352889A patent/JPH02233666A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000104731A (ja) * | 1998-09-29 | 2000-04-11 | Oiles Ind Co Ltd | 二つの摺動部材を組み合わせた摺動構造およびそれを用いたすべり支承装置 |
| JP2007186620A (ja) * | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Iwate Univ | 接着性複合体組成物とその接着方法並びにその方法を用いた積層板の製造方法 |
| WO2014123155A1 (ja) * | 2013-02-06 | 2014-08-14 | 東洋紡株式会社 | ガスバリアフィルム |
| JP2014151501A (ja) * | 2013-02-06 | 2014-08-25 | Toyobo Co Ltd | ガスバリアフィルム |
| CN104968494A (zh) * | 2013-02-06 | 2015-10-07 | 东洋纺株式会社 | 阻气膜 |
| KR20150114989A (ko) * | 2013-02-06 | 2015-10-13 | 도요보 가부시키가이샤 | 가스 배리어 필름 |
| EP2955022A4 (en) * | 2013-02-06 | 2016-11-09 | Toyo Boseki | GAS BARRIER FILM |
| US9657388B2 (en) | 2013-02-06 | 2017-05-23 | Toyobo Co., Ltd. | Gas barrier film |
| US9850355B2 (en) | 2013-02-06 | 2017-12-26 | Toyobo Co., Ltd. | Laminate film |
| JP2017075402A (ja) * | 2016-11-30 | 2017-04-20 | 東洋紡株式会社 | ガスバリアフィルムの製造方法 |
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