JPH02233645A - ５―フルオロ―２―ニトロフェノキシ酢酸エステルの製造方法 - Google Patents
５―フルオロ―２―ニトロフェノキシ酢酸エステルの製造方法Info
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- JPH02233645A JPH02233645A JP1054435A JP5443589A JPH02233645A JP H02233645 A JPH02233645 A JP H02233645A JP 1054435 A JP1054435 A JP 1054435A JP 5443589 A JP5443589 A JP 5443589A JP H02233645 A JPH02233645 A JP H02233645A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
く産業上の利用分野〉
本発明は５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ酢酸アル
キルエステルの新規な製造方法に関するものである。
キルエステルの新規な製造方法に関するものである。
く従来の技術〉
従来、５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ酢酸アルキ
ルエステルが除草性化合物の製造中間体として有用であ
ることが゛知られている（欧州特許公開第１７０１９１
号明細書参照）。
ルエステルが除草性化合物の製造中間体として有用であ
ることが゛知られている（欧州特許公開第１７０１９１
号明細書参照）。
そして、該化合物は２，４−ジフルオロニトロベンゼン
と苛性ソーダまたは苛性カリ等の苛性アルカリとを反応
させて５−フルオロ−２一二トロフェノールを製造し、
さらに得られた５一フルオロ−２一二トロフェノールを
塩基の存在下にハロ酢酸アルキルエステルと反応させて
製造することができる（特開昭６３−３１０８５１号公
報参照）。
と苛性ソーダまたは苛性カリ等の苛性アルカリとを反応
させて５−フルオロ−２一二トロフェノールを製造し、
さらに得られた５一フルオロ−２一二トロフェノールを
塩基の存在下にハロ酢酸アルキルエステルと反応させて
製造することができる（特開昭６３−３１０８５１号公
報参照）。
く発明が解決しようとする課題〉
しかしながら、上記の製造方法では二工程を要し、しか
も前段の工程の後、反応液を一旦酸性にして有機溶媒抽
出等の操作により５−フルオロ−２−二十口フェノール
を単離し、しかる後、後段の工程を行わなければならず
、特に工業的規模での実施においてさらに改良の余地が
存していた。
も前段の工程の後、反応液を一旦酸性にして有機溶媒抽
出等の操作により５−フルオロ−２−二十口フェノール
を単離し、しかる後、後段の工程を行わなければならず
、特に工業的規模での実施においてさらに改良の余地が
存していた。
く課１を解決するための手段〉
本発明者らは、２，４−ジフルオ口ニトロベンセンカラ
一工程で直接５−フル才ロー２−ニトロフェノキシ酢酸
アルキルエステルを製造する方法について鋭意検討し、
本発明に至った。
一工程で直接５−フル才ロー２−ニトロフェノキシ酢酸
アルキルエステルを製造する方法について鋭意検討し、
本発明に至った。
本発明は、２．４−ジフルオロニトロベンゼンとグリコ
ール酸アルキルエステルとを、芳香族炭化水素、ハロゲ
ン化炭化水素および１． ４一ジオキサンから選ばれ
る１種以上の溶媒中で塩基の存在下に反応させることを
特徴とする、５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ酢酸
アルキルエステルの製造方法に関するものである。
ール酸アルキルエステルとを、芳香族炭化水素、ハロゲ
ン化炭化水素および１． ４一ジオキサンから選ばれ
る１種以上の溶媒中で塩基の存在下に反応させることを
特徴とする、５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ酢酸
アルキルエステルの製造方法に関するものである。
該製造方法において、２，４−ジフルオロニトロベンゼ
ンとグリコール酸アルキルエステルとの使用量比は後者
が前者と同じモル数以上であれば充分であるが、後者が
大過剰の場合には生成物の純度が低下することがあり、
通常後者を前者の１． １ − １． ６倍モル、好ま
しくは１． ２〜１． ５倍モル用いる。
ンとグリコール酸アルキルエステルとの使用量比は後者
が前者と同じモル数以上であれば充分であるが、後者が
大過剰の場合には生成物の純度が低下することがあり、
通常後者を前者の１． １ − １． ６倍モル、好ま
しくは１． ２〜１． ５倍モル用いる。
用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等があげら
れるが、炭酸カリウムの無水微粉が好ましい。塩基の使
用量は、２，４−ジフルオロニトロベンゼンと同じモル
数以上であれば充分であるが、通常１．２〜３． ０倍
モル、好ましくは１． ５〜２．０倍モルである。
トリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等があげら
れるが、炭酸カリウムの無水微粉が好ましい。塩基の使
用量は、２，４−ジフルオロニトロベンゼンと同じモル
数以上であれば充分であるが、通常１．２〜３． ０倍
モル、好ましくは１． ５〜２．０倍モルである。
また、反応温度は通常Ｏ〜１５０℃、好まし《はｌＯ〜
５０℃である。尚、グリコール酸アルキルエステルを５
〜２０℃でゆっくり滴下した後昇温する方法が好ましい
。
５０℃である。尚、グリコール酸アルキルエステルを５
〜２０℃でゆっくり滴下した後昇温する方法が好ましい
。
反応溶媒の具体例としては、例えばトルエン、キシレン
、ベンゼン等の芳香族炭化水素、１．２−ジクロ口エタ
ン等のハロゲン化炭化水素、１，４−ジオキサンおよび
それらの混合溶媒があげられる。
、ベンゼン等の芳香族炭化水素、１．２−ジクロ口エタ
ン等のハロゲン化炭化水素、１，４−ジオキサンおよび
それらの混合溶媒があげられる。
上記のようにして得られた反応液は、そのまま無機塩を
濾去するかまたは水を加え不溶物をセライト濾去した後
有機溶媒抽出する等の通常の後処理を行う。
濾去するかまたは水を加え不溶物をセライト濾去した後
有機溶媒抽出する等の通常の後処理を行う。
得られた５−フルオロ−２−ニトロフエノキシ酢酸アル
キルエステルは、通常特に精製することなく次の除草剤
製造工程に使用できるが、必要によりカラムクロマトグ
ラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる
。
キルエステルは、通常特に精製することなく次の除草剤
製造工程に使用できるが、必要によりカラムクロマトグ
ラフィー、再結晶等の操作により精製することもできる
。
尚、本発明において５−フルオロ−２−゜ニトロフエノ
キシ酢酸アルキルエステルのアルキル基の例としては炭
素数１〜６の低級アルキル基があげられる。
キシ酢酸アルキルエステルのアルキル基の例としては炭
素数１〜６の低級アルキル基があげられる。
〈実施例〉
以下、本発明を製造例および比較例にてさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるもので
はない。
製造例ｌ
炭酸カリウム（無水微粉） ２０． ７３ ｇをトル
エン３１．８２ｇに懸濁させ、２，４−ジフルオロニト
１ベンゼン１５． ９１ ｇを加えた。ｌＯ〜１５℃で
グリコール酸ブチル１７．１８ｇを２時間かけて滴下し
、次いで４０℃まで昇温した。４０℃に４時間保った後
、反応混合物から不溶の無機塩をセライト濾去し、濾液
を濃縮して５−フルオロ−２一二トロフェノキシ酢酸ブ
チル２２． ２４ ｇを得た（収率８２．０％）。
エン３１．８２ｇに懸濁させ、２，４−ジフルオロニト
１ベンゼン１５． ９１ ｇを加えた。ｌＯ〜１５℃で
グリコール酸ブチル１７．１８ｇを２時間かけて滴下し
、次いで４０℃まで昇温した。４０℃に４時間保った後
、反応混合物から不溶の無機塩をセライト濾去し、濾液
を濃縮して５−フルオロ−２一二トロフェノキシ酢酸ブ
チル２２． ２４ ｇを得た（収率８２．０％）。
’Ｈ−ＮＭＲ （δ ；ＣＤＣＩｓ）０．７ 〜１．
１（３Ｈ，ｍ） １．１ 〜２．０（４Ｈ，ｍ）４．
２２（２Ｈ，ｔ）４．７６（２Ｈ，ｓ）６．６ 〜７．
０（２Ｈ．ｍ）７． ９６（ＩＨ， ｄｄ， Ｊ：１．
０Ｈｚ， ９． ６｝１ｚ）製造例２ 炭酸カリウム（無水微粉） ４１．４６ｇをトルエン
１００ｇに懸濁させ、室温で２，４−ジフルオロニトロ
ベンゼン１５．９１ｇおよびグクコール酸ブチル１７，
１８ｇを加えた。８時間加熱還流した後、水を加えトル
エンで抽出、乾燥後濃縮し５一フルオロ−２−ニトロフ
エノキシ酢酸ブチル２１． ０５ ｇを得た（収率７７
．６％）。
１（３Ｈ，ｍ） １．１ 〜２．０（４Ｈ，ｍ）４．
２２（２Ｈ，ｔ）４．７６（２Ｈ，ｓ）６．６ 〜７．
０（２Ｈ．ｍ）７． ９６（ＩＨ， ｄｄ， Ｊ：１．
０Ｈｚ， ９． ６｝１ｚ）製造例２ 炭酸カリウム（無水微粉） ４１．４６ｇをトルエン
１００ｇに懸濁させ、室温で２，４−ジフルオロニトロ
ベンゼン１５．９１ｇおよびグクコール酸ブチル１７，
１８ｇを加えた。８時間加熱還流した後、水を加えトル
エンで抽出、乾燥後濃縮し５一フルオロ−２−ニトロフ
エノキシ酢酸ブチル２１． ０５ ｇを得た（収率７７
．６％）。
製造例３
炭酸カリウム（無水微粉） ４１．４６ｇを１，
４一ジオキサン１００ｇに懸濁させ、室温で２，４ージ
フルオロニト口ベンゼン１５． ９１ ｇおよびグリコ
ール酸ブチル１７．１８ｇを加えた。８時間加熱還流し
た後、水を加えトルエンで抽出、乾燥後濃縮し５−フル
オロ−２−二トロフエ／−＋シ酢酸ブチル２０． ４１
ｇを得た（収率７５．２％）゛。
４一ジオキサン１００ｇに懸濁させ、室温で２，４ージ
フルオロニト口ベンゼン１５． ９１ ｇおよびグリコ
ール酸ブチル１７．１８ｇを加えた。８時間加熱還流し
た後、水を加えトルエンで抽出、乾燥後濃縮し５−フル
オロ−２−二トロフエ／−＋シ酢酸ブチル２０． ４１
ｇを得た（収率７５．２％）゛。
製造例４
炭酸カリウム（無水微粉） ４１．４６ｇを１．
２一ジクロ口エタン１００ｇに懸濁させ、室温で２，４
−ジフル才ロニト口ベンゼン １５．９１ｇおよびグリ
コール酸ブチル１７．１８ｇを加えた。１５時間加熱還
流した後、水を加え１．２−ジクロ口エタンで抽出、乾
燥後濃縮し５−フルオロ−２二トロフエノキシ酢酸ブチ
ル２０． ９５ ｇを得た（収率７７．２％）。
２一ジクロ口エタン１００ｇに懸濁させ、室温で２，４
−ジフル才ロニト口ベンゼン １５．９１ｇおよびグリ
コール酸ブチル１７．１８ｇを加えた。１５時間加熱還
流した後、水を加え１．２−ジクロ口エタンで抽出、乾
燥後濃縮し５−フルオロ−２二トロフエノキシ酢酸ブチ
ル２０． ９５ ｇを得た（収率７７．２％）。
比較例
炭酸カリウム（無水微粉） ４１．４６ｇをＮ， Ｎ
一ジメチルホルムアミドｉｏｏ ｇに懸濁させ、室温で
２，４−ジフルオロニトロベンゼン１５．９１ｇおよび
グリコール酸ブチル１７．１８ｇを加えた。
一ジメチルホルムアミドｉｏｏ ｇに懸濁させ、室温で
２，４−ジフルオロニトロベンゼン１５．９１ｇおよび
グリコール酸ブチル１７．１８ｇを加えた。
１０５℃に３時間保った後、水を加えトルエンで抽出、
乾燥後濃縮し５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ酢酸
ブチル１３． ３７ ｇ （収率４９．３％）および副
生成物である３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ酢酸
ブチル４，３４ｇ （収率ｌ６．０％）を得た。
乾燥後濃縮し５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ酢酸
ブチル１３． ３７ ｇ （収率４９．３％）および副
生成物である３−フルオロ−４−ニトロフェノキシ酢酸
ブチル４，３４ｇ （収率ｌ６．０％）を得た。
く発明の効果〉
本発明方法により、除草性化合物の製造中間体として有
用である５−フルオロ−２−ニトロフエノキシ酢酸アル
キルエステルが、有利に製造される。
用である５−フルオロ−２−ニトロフエノキシ酢酸アル
キルエステルが、有利に製造される。
Claims (1)
- ２，４−ジフルオロニトロベンゼンとグリコール酸アル
キルエステルとを、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水
素および１，４−ジオキサンから選ばれる１種以上の溶
媒中で、塩基の存在下に反応させることを特徴とする、
５−フルオロ−２−ニトロフェノキシ酢酸アルキルエス
テルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5443589A JP2748512B2 (ja) | 1989-03-06 | 1989-03-06 | ５―フルオロ―２―ニトロフェノキシ酢酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5443589A JP2748512B2 (ja) | 1989-03-06 | 1989-03-06 | ５―フルオロ―２―ニトロフェノキシ酢酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02233645A true JPH02233645A (ja) | 1990-09-17 |
| JP2748512B2 JP2748512B2 (ja) | 1998-05-06 |
Family
ID=12970630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5443589A Expired - Lifetime JP2748512B2 (ja) | 1989-03-06 | 1989-03-06 | ５―フルオロ―２―ニトロフェノキシ酢酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2748512B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5584657U (ja) * | 1978-12-08 | 1980-06-11 |
-
1989
- 1989-03-06 JP JP5443589A patent/JP2748512B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5584657U (ja) * | 1978-12-08 | 1980-06-11 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2748512B2 (ja) | 1998-05-06 |
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