JPH02231445A - ３―アルコキシメチル―１，１―ジメチルインダン類及びこれを含有する香料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、下記式（Ｉ） （式中、Ｒは炭票数１〜４のアルキル基を示す）で表わ
される３−アルコキシメチル−１．１−ジメチルインダ
ン類。

２．　下記式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表わ
される３−アルコキシメチル−１．１−ジ（式中、Ｒは
炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表わされる新規な
３−アルコキシメチル−１，１−ジメチルインダン類及
びこれを含有する香料組成物に関する。

〔従来の技術〕

従来より、インダン骨格を有する化合物類には、い《つ
かの香気化合物が知られている。例えば、１，１．２，
３．３．８−へキサメチル−６−才キサー２．３，５，
６，７．８−ヘキサハイド口−ＩＨ−ベンゾ〔ｆ〕イン
デン（米国特許第４，　１６２，　２５６号）や６−ア
セチルー１，１，２．３，３，５−ヘキサメチルインダ
ン（フランス国特許第１，　３９２．　８０４号）−◆
４−アセチルー１．１−ジメチル−６−ｔａｒｔ−プチ
ルインダン（米国特許第３，　０７８．　３１９号）は
ムスク様の香気を有し、４．４ａ．５，９ｂ−テトラハ
イド口インデノ　〔１，２：ｄ〕−ｍ−ジオキシン（ド
イツ国特許第７１４．　６４５号）はインドール様の香
気を有し、２．４−ジメチル−４．４ａ．５．９ｂ−テ
トラハイドロインテ゛ノ　（Ｉ，２　：　ｄｌ　−ｍ−
ジ才キシン（フランス国特許第１．　５７７．　８１７
号》はゼラニウムあるいはモクレンを想わせる香気を有
することが知られている。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、化合物の香気は、少しの構造の違いによ
って全く相違するのが一般的であるので、種々の化合物
を合成し、その香気を検討することは新しい香料を得る
ために極めて重要である。

〔課題を解決するための手段〕

かかる実情において、本発明者は種々のインダン骨格を
有する化合物を合成し、その香気の評価及びその香料用
途について検討してきたところ、前記式（Ｉ）で表わさ
れる３−アルコヰシメチル−１．１−ジメチルインダン
類が優れた芳香を有してあり、香料の賦香成分として有
用であることを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は、前記式（Ｉ）で表わされる３−ア
ルコキシメチル−１．１−ジメチルインダン類並びにこ
れを含有する香料Ｍ成物を提供するものである。

本発明の前記式（Ｉ）で表わされる３−アルコキシメチ
ル−１．１−ジメチルインダン類において、Ｒは炭素数
１〜４のアルキル基であり、例えば、メチル、エチル、
プロビル、ｉｓｏ−プロビル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブ
チルなどのアルキル基が挙げられる。

３−アルコキシメチル−１．１−ジメチルインダン類の
具体例としては、例えば、１．１−ジメチル−３−メト
キシメチルインダン、１，１−ジメチル−３−エトキシ
メチルインダン等が挙げられる。

本発明の３−アルコキシメチル−１．１−ジメチルイン
ダン類（Ｉ）は、例えば下記式（ＩＩ）の１．１−ジメ
チル−３−ヒドロキシメチルインダンを有機溶媒中、ア
ルコレート形成剤と反応させ、次いでアルキル化剤と反
応させることにより容易に合成することができる。

（ＩＩ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（Ｉ）（式中Ｒは前記と同じ意味を有する） ここで、出発原料である式（ｎ）の化合物は、例えば、
本発明者らが先に特許出願した特願昭６３−２６５０１
７号に記載された方法に従って容易に合成することがで
きる。すなわち、上記式（■）の化合物は、次の反応式
に従って製造することができる。

以下余白 （式中、Ｒ′はアルキル基を表わす） 「まず、フエニルアセトニトリル（ＩＩＩ）と塩化メタ
リル（ｒＶ）を相聞移動触媒の存在下に反応させて、４
−メチル−２−フェニルー４−ベンテンニトリル（Ｖ）
を合成する。相間移動触媒としては、塩化トリエチルベ
ンジルアンモニウム、臭化テトラーｎ−ブチルアンモニ
ウム等が挙げられる。用いるフェニルアセトニトリル（
ＩＩＩ）の量は、塩化メタリル（ｒＶ）に対して１〜１
０当量、特に２〜１０当ｍが好ましく、相聞移動触媒の
量は塩化メタリル（ＩＶ）に対して０．００１−０．１
当量、特に０．　００５〜０，０５当量が好ましい。反
応は、水、苛性アルカリの存在下、５〜５０℃、特に５
〜３０℃の温度範囲で行うのが好ましい。

次に、二トリル（Ｖ）に希塩酸、希硫酸等の酸を作用さ
せて加水分解、環化反応を１回の操作で一挙に行うこと
により、４．４−ジメチル−２−フェニル−４−ブタノ
リド（■）を合成する。反応は溶媒を用いないで行うこ
とができるが、例えば、メタノール、エタノール等のア
ルコール類、酢酸、蟻酸等の有機酸類などを用いて行っ
てもよい。

次に、ラクトン（■》を塩化アルミニウム、臭化アルミ
ニウム等のルイス酸と反応させることにより、３−カル
ボキシ−１，１−ジメチルインダン（■）を合成する。

用いるルイス酸の量は、ラクトン（■）に対して０．１
〜３．０当量、特に１．０〜３．０当量が好ましい。又
、上記反応に使用する有機溶媒としては、ジクロ口メタ
ン、■，２−ジクロ口エタン、クロロホルムなどを好ま
しく挙げることができる。反応温度は０〜５０℃、特に
０〜４０℃で行うのが好ましい。

カルボンＦｉｌ２（■》から（ＩＩ）を得るには、例え
ば、カルボンＦｉ！２（■）をジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン等のエーテル溶液中還元剤、好ましくは
、水素化アルミニウムリチウム等を用いて還元させるこ
とにより製造できる。

カルポン酸（■）から（ｎ）を得る他の方法としては、
例えばカルボン酸（■》とメタノール、エタノール等の
アルコール類を硫酸、ｐ−｝ルエンスルホン酸等の酸の
存在下に加熱還流して、３一アルコヰシカＪレボニル−
１，Ｉ−ジメチノレインダン（ＩＸ）とし、次いでこれ
を銅−クロムあるいは銅一亜鉛触媒の存在下、接触水素
添加反応させる方法が挙げられる。水素下反応は溶媒を
用いないで行うことができるが、例えば、ｎ−ヘキサン
等の飽和炭化水素類、メタノール、エタノール等のアル
コール類などを用いて行ってもよい。

用いる触媒ｐ量は、エステル（ＩＸ）に対して１〜２０
重ｍ％、反応水素圧は２０〜１５０気圧が好ましい。ま
た、反応温度は通常８０〜３００℃の範囲で行い得るが
、反応時間や副生成物の生成の点から特に１５０〜２５
０℃が好ましい。

中間体である１．１−ジメチル−３−ヒドロキシメチル
インダン（ｌｒ）から本発明の３−アルコキシメチル−
１．１−ジメチルインダン類（Ｉ）を製造する際に用い
るアルコレート形成剤としては、例えば、水素化ナトリ
ウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム等を挙げる
ことができる。

該アルコレート形成剤の量は、（ＩＩ）に対して１．０
〜１．２当量が好ましい。又、使用する有機溶媒として
は、ベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙げられる。

アルコレート形成反応は、例えば３０〜１３０℃の範囲
で約１−１０時間の反応条件で容易に行うことができる
。

また、上記の反応系に接触させるアルキル化剤としては
、沃化メチル、沃化エチル、臭化メチル、臭化エチル等
のアルキルハライド類またはジメチル硫酸、ジエチル硫
酸等のアルキル硫酸などが挙げられる。該アルキル化剤
の量は、（ＩＩ）に対して１．０〜１．５当量が好まし
い。アルキル化反応は、例えば３０〜１３０℃の範囲で
約１〜１０時間の反応条件で容易に行うことができる。

反応終了後は、例えば、上記の反応系に水を注入し、有
機層を分層し、水洗浄、アルカリ洗浄を行って溶媒を留
去した後、例えば、蒸留、高速液体クロマトグラフィー
等により精製すれば容易に本発明化合物である３−アル
コキシメチルー１．１−ジメチルインダン類（Ｉ）が得
られる。

〔作用及び発明の効果〕

本発明の新規な３−アルコキシメチル−１．　　１−ジ
メチルインダン類（Ｉ）は、優れた草様、木様の香気を
存するので、これを単独又は通常の香料成分と組み合わ
せて香料組成物を調製することができる。

斯くして得られた式（Ｉ）の化合物を含有する香料組成
物は、香水、石鹸、シャンプー、室内芳香剤、洗剤等の
賦香素材として広範囲に用いることができる。

〔実施例〕

次に、実施例を挙げて本発明を説明する。又、本発明の
化合物の合成中間体の製造方法を参考例として示す。

参考例１ ４−メチル−２−フェニル−４−ペンテンニトリル（Ｖ
）の合成； フェニルアセトニトリル１５８０ｇ　　（　１３．　５
モル）と塩化トリエチルベンジルアンモニウム１１．　
３ｇ（５．　０ミリモル）及び５０％水酸化ナトリウム
水溶液１２００−の混合溶液を激しく攪拌させた中に、
塩化メタリル４１０ｇ（４．５モル）を２０〜３０℃の
温度範囲を保ちながら、２時間かけて滴下した。

滴下終了後、同温度で１時間攪拌した。この反応混合物
に水１７００ｍｆ’加えたのち、有機層と水層とに分岐
した。有機層は飽和食塩水（３００ｍＮ＞で２回、ｌＯ
％塩酸水（５０ｄ）で１回洗い、更に飽和食塩水（ｉ０
０ｍｆ）で２回洗ったのち、無水硫酸ナ｝　ＩＪウムで
乾燥した。次いで有機層から溶媒を除き、減圧蒸留によ
り目的物（Ｖ）６７０ｇ（３，９モル）を得た。仕込み
塩化メタリルに対して収率８７％。

沸点：１２６〜１３０℃／１０關１１ｇＭＳ　（相対強
度） １　７　１　（Ｍ”　，２４），　　１　５　４　（６
）　　１　４　３　（２６）．１２９（Ｉ３）．１１６
（５８）．ｌ　０３（Ｉ１）．８９（Ｉ２）．　　７　
７　（Ｉ１），　　５　５　（Ｉ００），　３　９　（
２９）．ＩＲ　（ｎｅａｔ　，ａｍ−’） ３０８４，２９２４．２２４４．１６５２，１４９８，
＋４５６，９０２，７５４，＋１−ＮＭＩＩ　（　ＣＤ
ＣＩ！．．溶媒，　ＴＭＳ内部標準．δ》７．３２（５
Ｎ　　，ｓ），　　５．０〜４．７（２８，ｍ），　　
３．９２（Ｉ１１。Ｌ，８）．　　２．５５（２Ｈ，ｄ
）．　　１．７７（３Ｈ，ｓ）参考例２ ４．４−ジメチル−２−フエニルー４−ブタノリド（■
）の合成： ４−メチル−２−フェニル−４−ペンテンニトリル（Ｖ
）３８５ｇ　　（２．２モル》を５３０艷の水、及び３
　９　０　ｍｅの潰硫酸中３時間加熱還流した。室温に
戻し、水（９００ｍｆ）を加えたのち、生じた白色結晶
を吸引ろ別した。この結晶をヘキサン（５００ｍｌ’）
で２回、温水（５００−）で２回洗った後、溶媒を除く
ことにより目的物（■）３００ｇ（Ｉ．６モル）を得た
。収率７０％。

融点＋６６．０〜６６．８℃ ＭＳ　（相対強度》 １　　９　　０　　（Ｍ”　　，２），　　１　　７　
　５　　（６）　　．　　　＋　　４　　６　　（Ｍ”
　　−Ｃロ，，５４），　　１３　１　　（Ｉ００）．
　　＋　１６（６）．１　０４（Ｉ６）．９　１　（３
４），　　？　？　（Ｉ２）．　　５　１　（Ｉ２）．
　　４　３　（８３）ＩＲ　（κロ『錠剤，　ｃｍり》 ２９８４．　　１７？６．　　１３７８．　　１２６４
，１１４２，　　９５８，　　７０６，　　６９２Ｈ−
ＮＭＲ　（（：ＤＣ　１　．溶媒，　ＴＭＳ内部揉準．
δ）７．３５〜７．２０（５Ｈ，ｍ），　　４．００（
ＩＨ，ｄｄ．９．１２），２．５３（ｌＩｌ．ｄｄ，９
．１３）．　　２．１８（ＩＨ，ｄｄ．１２，１３１，
１．　４９　（３Ｈ，　ｓ）　．　　１．　４４　（３
１１，　ｓ）１３Ｃ一ロＲ（　　Ｃ［ｌＣｉ’　　．，
ＴＭＳ，　　δ　）１７６．２（ｓ）．　　１３７．３
（ｓ）．　　１２８．６（ｄ）．　　１２８．０（ｄ）
，　　１２７．２（ｄ），　　８１．８（ｓ），　　４
６．７（ｄ），４３．７（ｔ），　　２８．７（ｑ）．
　　２６．７（ｑ）参考例３ ３−カルボキシ−１．１−ジメチルインダン（■）の合
成二 無水塩化アルミニウム１　６　４　ｇ　１１．２３モル
）の１．２−ジクロ口エタン（２００ｍｌ！）溶液に、
４．４−ジメチル−２−フエニル−４−ブタノリド（■
）　　１　１　７ｇ　　（０．６１５モル）の１．２−
ジクロロエタン（２００ｍｆ）溶液を水冷下１時間かけ
て加えた。更に２時間攪拌した後、氷水（　１０００−
）に注ぎ、クロロホルム（５００ｄ）でｆｉｌｌ出した
。

有機層は水（５００ｎｆ）で２回洗った後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。次いで有機層から溶媒を除き、減
圧蒸留により目的物（■）９６ｇ（仕込みラクトンに対
して収率８２％）を得た。

゛洟点：１５２〜１５３℃／３關１１ｇＭＳ　（相対強
度》 １　９　０　（Ｍ”　，４４），　　！　？　５　（Ｉ
００），　１　４　５　（２６），＋　２　９　（７０
），　　１　１　５　（Ｉ５）．　　９　１　（Ｉ１）
，　　？　？（７）．　６　３　（５）．　５　１　（
７），　３　９　（６）ＩＲ（液膜，Ｃ曹一′） ３０２８，２９６０．１７１０．１４８２．＋４１８．
１３０６．１２２８、９２８，’ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｉ’　．溶液，　ＴＭＳ内部標準，δ》１２．０７（Ｉ
ｌｌ，ｂｒ　ｓ）．　７．４０（ＩＨ，ｄ，？）．　７
Ｊ　〜７．１（３１１，ａ＋）．　４．１３（ｌｔｌ，
ｔ，８）．　２Ｊ２（Ｉ｝１，ｄｄ，８．１３），　２
．２３（Ｉ｝１，ｄｄ．８．１３）　，　１．３８（３
Ｈ，ｓ）１．　２３　（３Ｈ，　ｓ） ”Ｃ−ＮＭＲ（　ＣＤＣｆ　３溶液，　ＴＭＳ　．　　
δ》１８０．９（ｓ），　！５２、４（ｓ），　１３８
．４（ｓ）．　１２８．０（ｄ＞，　　１２６．８（ｄ
），　　１２５．０（ｄ）．　　１２２Ｊ（ｄ）４７．
８（ｄ），　　４４．１（ｔ）．　　４３．５（ｓ）．
　　２９．５（ｑ）．２９、０（ｑ） 参考例４ １．１−ジメチル−３−ヒドロキシメチルインダン（ｎ
）の合成： 〔Δ〕水素化アルミニウムリチウム２５ｇ（０．６６モ
ル）のエーテル（３００ｍｊ！）溶液に３−カルボキシ
−１，１−ジメチルインダン（■）１００ｇ（０．５３
モル）とエーテル（３００ｒｄ！）の混合溶液を水冷下
１時間かけて滴下した。滴下終了後、１時聞穏やかに加
熱還流した。次いで、この反応混合物に水２５Ｆｎｌ，
１５％水酸化ナ｝　ＩＪウム水溶液２５一及び水７５−
を順に加えていき、過剰分の水素化アルミニウムリチウ
ムをつぶした。生成してくるつ白色沈澱を吸引濾過で除
き、この鑓液を減圧蒸留することにより目的物（ＩＩ）
８９ｇ（０．５１モル）を得た。収率９Ｇ％。

沸点：１０８℃／　２．　５　ｗ　ｆｔｇＭＳ　（相対
強度） １７６（Ｍ”．２８），　　１６１（Ｉ２）．　　１４
５（Ｉ００）．１　　４　　３　　（２９）．　　１　
　２　　８　　（２３），　　１　　１　　７　　（Ｉ
３）．＋　　０　　５　　（６），　９　　１　　（Ｉ
Ｉ），　　？　　？　　（５）ＩＲＣ液膜，ａｍ−’） ３３７０．　　２９５６．　　２８６６．　　１４８２
，１０２６，　　７５９．　　７４４ ’ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＩＪ　．，ＴＭＳ，δ）７．３　
　〜７．１（４Ｈ，ｍ），　　４．０〜３．８（２１１
．ｍ）　　．３．４１（ＩＨ，ｍ）．　　２．１３（］
Ｉｔ，ｄｄ，？．’ｌ２），　　１．７８（Ｊ　ＩＩ，
　ｄｄ，　７。１２）．　　１．５４（Ｉ｝１．ｂｒ　
　ｓ）．　　１．３ｆｉ（３８，ｓ），　　１．２Ｈ３
１１，ｓ） ３Ｃ−ＮＭＲ（　　ＣロＣｊ！　　．．ＴＭＳ．　　δ
　）１５３．２（ｓ）．　　１４２．４（ｓ），　　１
２７．２（ｄ），　　１２６．４（ｄ），　　１２３．
８（ｄ），　　１２２Ｊ（ｄ＞．６６．１（ｔ）。

４４．９（ｄ）．　　４４．９（ｔ），　　４３．０（
ｓ）．２９．９（ｑ＞．２９．　３　（ｑ） （Ｂｌ（Ｉ）３一カルポシキシ−１，１−ジメチルイン
ダン（■）　　１　０　０ｇ　　（０．５３モル）をメ
タノール（６０ｒｎｐ．）　　ジクロ口エタン（５００
ｄ）の混合物に硫Ｆｊｌ２　（　１．　５＋ｒｄ！　）
触媒として加え、１０時間加熱還流を行った。放冷した
のち、水で希釈して有機層を分離した。これを炭酸水素
ナトリウム水溶液で洗い、乾燥してから溶媒を除き、減
圧蒸留により１．１−ジメチル−３−メトキシ力ルポニ
ルインダン６　（　（ＩＸ）中、Ｒ’　＝ＣＨｓ　）　
１　０　３ｇ（０．５０モル）を得た。収率９５％。

沸点：ｌｌ８℃／５鮒１１ｇ ＭＳ　（相対強度） ２０４（Ｍ”，４０）．１８９（７１），１５７（Ｉ２
）．１　４　５　（７６），　　ｌ　３　０　（２１）
，　　ｌ　２　９　（Ｉ００），１　２　８　（Ｉ７＞
．　　１　１　５　（Ｉ２），　　９　１　（８）ＩＲ
（液膜，ｃｍ−’） ２９５６．１７４３．１４８２，１１６７．’Ｈ−ＮＭ
Ｒ（ＣＯＣｌ３，　ＴＭＳ，　　δ）７．４〜７．１（
４Ｈ．＋ｎ）．　４．１０（Ｉｌｌ，ｔ，８），　３．
７５（３１１，ｓ），　２．３１（ＩＩＩ，ｄｄ，８、
１３），　２．１９（ＩＨ，ｄｄ，８．１３）．　１．
３７（３Ｈ，ｓ）．　１．２［３Ｈ，ｓ）３Ｃ−ＮＭＲ
（　Ｃ［ｌＣｌ，，　ＴＭＳ，　　δ）１　？　４　（
ｓ），　１　５　２　（ｓ），　１　３　９　（ｓ），
　１　２　８（ｄ），　Ｉ　　２　７　（ｄ），　１　
　２　５　（ｄ）．　１　　２　２　（ｄ），５　２　
（ｑ）．　４　　８　（ｄ），　４　　４　（ｔ）．　
４　３　（ｓ）．２９．５（ｑ＞，　２　　９　　（ｑ
） （２）　（Ｉ）で得られた１．１−ジメチル−３−メト
キシ力ルポニルインダン（ＩＸ）　５　０ｇ　　（０．
２４モル》と銅−クロム触媒５ｇの混合物を１００一オ
ートクレープに仕込んだ。水素置換後、初期水素圧１０
０ｋｇ／ｃｄとして昇温を開始した。昇温開始３０分後
、反応温度は２３０℃となった。同温度で８時間後に水
素の吸収が止った。冷却後、常圧に戻し触媒を濾別した
。この濾液を減圧蒸留することにより、目的物（ＩＩ）
　３５ｇ　　（０．２０モル）を得た。水素化反応収率
８２％。

実施例１ ］，１−ジメチル−３一メトキシメチルインダンし（Ｉ
）式中：Ｒ＝ＣＨｓ）の合成：６０％水素化ナトリウム
１７．２５　ｇ　　（０．４３モル）のキシレン（５０
０ｄ＞溶液を１００℃に加熱したところへ、ｌ，１−ジ
メチル−３−ヒドロキシメチルインダン（ＩＩ）　　６
９ｇ　　（０．３９モル）とトルエン（２５０７！）の
混合溶液を２時間かけて滴下した。滴下終了後、同温で
５時間攪拌した。次いで、この反応系にジメチル硫酸２
７．１ｇ　　（　０．　２１５モル》を２時間かけて滴
下した。滴下終了後、同温で３時間攪拌して反応を終了
した。この反応混合物に水２５０ｍｌを加えたのち、有
機層と水層とに分液した。有機層は水、水酸化ナトリウ
ム水溶液で洗い更に飽和食塩水で洗ったのち、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。次いで、有機層から溶媒を除
き、減圧蒸留により、目的物の１．１−ジメチル−３一
メトキシメチルインダン６８．　３ｇ　　（　０．　３
６モル）を得た。収率９２％。このものは、わずかにグ
リーン感のあるハーバル様、木様の香りを有する無色透
明の液体であった。

沸点：　８１．　Ｏ　〜８１．　５℃／２ｍｓＨｇＭＳ
　（相対強度） １　９　０　（Ｍ”　，１Ｂ）．　　１　７　５　（５
），　１　４　５　（Ｉ００），１　４　３（Ｉ５）．
　　１２８（Ｉ３）．　　１　１　７（Ｉ１）．１　１
　５　（７），　１　０　５　（４），　９　１　（７
），　４　５　（６）ＩＲ（液膜，Ｃ一一１） ２９６０，　　２９２８，　　１４８２，　　１４５６
，１１０６．　　７８２，　　７４８ ’ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＣｆ　．，　　ＴＭＳ，　　δ）
７．３　　〜７．１（４１１，ｍ）．　　３．６９（Ｉ
Ｈ．ｍ）．　　３．４７（２Ｈ，ｍ＞，　　３．４０（
３１１，ｓ）．　　２．１３（ＩＨ，ｄｄ，１２．７）
，１．６７（ＩＩＩ，ｄｄ，１２．８）．　　１．３５
（３Ｌｓ）．１．１９（３１１，Ｓ） 実施例２ ！，ｌ−ジメチル−３−エトキシメチルインダン〔（■
）式中：　Ｒ　＝　ＣＪｓ）の合成：実施例ｌにおいて
、アルキル化剤としてジメチル硫酸の代りにジエチル硫
酸３３．　２ｇ　　（　０．　２１５モル）を用いる以
外は、同様にして反応させ、次いで反応混合物を同様に
して処理したのち、減圧下に蒸留することにより、１．
１−ジメチル−３−エトキシメチルインダン６９．　３
ｇ　　（　０．　３４モル》を得た。収率８７％。この
ものは、わずかにグリーン、フルーティー感のある木様
、スパイス様の香りを有する無色透明の液体であった。

沸点：８９．０〜８９．５℃／２龍ＨｇＭＳ　（相対強
度） ２　０　４　（『，１５），　　１　８　９　（３），
　ｌ　４　５　（Ｉ００），１２８（Ｉ０），１　１７
（９）．１０５（３），９　１（７）．ＩＲ（液膜，Ｃ
■−１》 ２９６０．２８６４．１４８０，１４５６，１１１２．
７６２．７４８ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ！　．，　ＴＭＳ，　　δ》？
，３　〜７．１（４ｔｌ，ｍ），　３．７３（ＩＩ，ｍ
），　３．５４（２Ｎ，４．７）．　３．４８（２Ｈ，
０１）．　２．１５（ＩＨ．ｄｄ，１３．７）．１．６
５（Ｉｌｌ，ｄｄ，１３．７）．　ＩＪ４（３Ｌｓ）．
　１．２４（３ｆｌ，ｔ，７）．　１．１９（３Ｈ，ｓ
）実施例３ ブーケタイプ調合香料： オレンジ油ベラ リナロール プチグレン油パラグアイ アルデヒドＣ−１０ アルデヒドＣ−１１ウンデシレニック アルデヒドＣ−１２ 《重量部） ｌＯ ｌ０ シトロネロール　　　　　　　　　　　１００フェニル
エチルアルコール　　　　　１００リラールｔ＊＋＋　
　　　　　　　　　　　　　５　０ベンジルアセテート
　　　　　　　　　　５０ヘキシルシンナミックアルデ
ヒド　　１００才イゲノール　　　　　　　　　　　　
２０Ｔ−メチルイオノン　　　　　　　　１００クマリ
ン　　　　　　　　　　　　　　１００バニリン　　　
　　　　　　　　　　　　１０ムスクケトン　　　　　
　　　　　　　　７０出順人 キセン カルボアルデヒド 以　　上 計　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９
　０　０上記調合香＄４９　０　０ｉｉＨに、１．１−
ジメチル−３一メトキシメチルインダン１００部を加え
ることにより、フレッシュ感のあるグリーンでマイルド
な甘さが増したブーケタイプ調合香料が得られた。

Ｃ８目リラール：　ＩＦＦ社商品名 ４−（４−ヒドロキシ−４−メ チルベンチル）−３−シクロヘ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表わ
   される３−アルコキシメチル−１，１−ジメチルインダ
   ン類。 ２、下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表わ
   される３−アルコキシメチル−１，１−ジメチルインダ
   ン類を含有する香料組成物。