JPH02230163A

JPH02230163A - 静電荷像現像用トナー

Info

Publication number: JPH02230163A
Application number: JP1048606A
Authority: JP
Inventors: Katsuhiko Tanaka; 勝彦田中; Kazuyoshi Hagiwara; 和義萩原
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1989-03-02
Filing date: 1989-03-02
Publication date: 1990-09-12
Anticipated expiration: 2013-05-06
Also published as: JP2748139B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、サリチル酸およびその誘導体の二量化物およ
びそれを含有した電子写真、静電記録及び静電印刷等に
おける静電荷像を現像するための新規なトナーに関する
。

［従来の技術］従来、電子写真法としては米国特許第２，　２９７，６
９１号、特公昭４２−２３９１０号公報、及び特公昭４
３−２４７４８号公報などに種々の方法が記載されてい
る。

これらの電子写真法等に適用される現像方法としては、
大別して乾式現像法と湿式現像法とがある。前者は、さ
らに二成分系現像剤を用いる方法と一成分系現像剤を用
いる方法に分けられる。

乾式現像法に適用するトナーとしては、従来、天然或は
合成樹脂中に染料・顔料を分散させた微粉体が使用され
ている。例えば、ポリスチレンなどの結着樹脂中に着色
剤を分散させたものを１〜３０ｐｍ程度に微粉砕した粒
子がトナーとして用いられている。磁性トナーとしては
、マグネタイトなどの磁性体粒子を含有させたものが用
いられている。また、二成分現像剤を用いる方式の場合
には、トナーは通常、ガラスビーズ，鉄粉などのキャリ
ア粒子と混合されて用いられる。

いずれのトナーも、現像される静電潜像の極性に応じて
、正または負の電荷を有する必要がある。

トナーに電荷を保有させるには、トナーの成分である樹
脂の摩擦帯電性を利用することも出来るが、この方法で
はトナーの帯電性が小さいので、現像によって得られる
画像はカブリ易く、不鮮明なものとなる。そこで、トナ
ーに、さらに摩擦帯電性を付与するために、電荷制御剤
と呼ばれる物質を添加するのが一般的である。

［発明が解決しようとする課題Ｊ今日、当該技術分野で知られている電荷制御剤としては
、負摩擦帯電性のものとして、モノアゾ染料の金属錯塩
、サリチル酸の金属錯塩、ナフトエ酸の金属錯塩、ジカ
ルボン酸の金属錯塩、銅フタ口シアニン顔料などがある
。

これらの電荷制御剤の多くは、電荷付与能力としては充
分高いものが多いが、有色であり、カラートナーには使
用できない。また、ある種の制御剤は、スリーブ或はキ
ャリア等のトナー担持体を汚染し易いために、それらを
用いたトナーは、複写枚数の増加に伴い摩擦帯電量が低
下し、画像濃度の低下を引き起し易い。また、ある種の
制御剤は、用いる結着樹脂により、摩擦帯電量が太き《
変動するので、使用し得る結着樹脂或はその他の材料に
制限がある。また、摩擦帯電の付与性には優れているも
のの、制御性に乏し《、過大になり易いものも多い。

これら全てを満足する電荷制御剤の開発が強く要請され
ているのが現状である。

本発明の目的はサリチル酸およびサリチル酸誘導体を連
結基を用いて二量化した新規な化合物を提供することに
ある。

本発明のもう一つの目的は、上記問題点を解決するため
に、電荷制御剤としてサリチル酸およびサリチル酸誘導
体を連結基を用いて二量化した化合物を含有する静電荷
像現像用トナーを提供することにある。

特開昭６３−３３７５５号公報には、サリチル酸とサリ
チル酸化合物の金属塩を含有する二成分トナーが開示さ
れている。前述した様に、サリチル酸そのものでは、昇
華性があり、負摩擦帯電付与性も充分ではないために、
用途が非常に限定される。

方、サリチル酸化合物の金属錯体には、優れた摩擦帯電
付与性を有し、一般に広《使われているものもある。し
かし、金属錯体の摩擦帯電性は、中心金属によって帯電
量はおろか正負の符号まで変化することが多い。すなわ
ち、金属錯体の摩擦帯電性は、その配位子だけに依存す
るのではなく、むしろ錯体とその配位子化合物の摩擦帯
電性は異なる構造因子によると考えられる。従って、金
属錯体の結果からその配位子の摩擦帯電性を予測するこ
とは不可能である。

［課題を解決するための手段及び作用］本発明の特徴の
ひとつは、サリチル酸およびサリチル酸誘導体を連結基
を用いて二量化した化合物そのものにある。

本発明者らは、サリチル酸およびサリチル酸誘導体を種
々検討した結果、これらの化合物は、白色で、負摩擦帯
電性を有していることが分かった。しかしながら、多《
のサリチル酸誘導体は昇華性があり、高温でトナーを製
造する場合は適さない。また、摩擦帯電量もさらに増加
させる方が他の原材料選択上も好ましい。

そこで、さらに検討を進めた結果、サリチル酸あるいは
、サリチル酸誘導体を連結基を用いて二量化すると昇華
性を無くし得ることを見い出した。また、対応するサ１
ノチル酸誘導体に比べて、負摩擦帯電量が高くなること
を見い出した。

本発明のもうひとつの特徴は、静電荷像現用トナーに本
発明のサリチル酸あるいはサリチル酸誘導体を連結基を
用いて二量化した化合物を応用することである。

本発明者らは、本発明の二量化物を電荷制御剤として用
いる場合は、通常の混線温度でトナーを製造しても昇華
しないことを見い出した。

また、負摩擦帯電量も従来公知の金属錯体に比べてそん
色のないものであり、しかも無色或は淡色なので、カラ
ートナー用電荷制御剤としても最適である。また、金属
錯体に比べて結着樹脂に対する分散性が向上したので、
スリーブ，キャリア等のトナー担持体汚染を減少させる
こともできる。本発明は、そうした知見に基づいて完成
されたものである。

本発明のサリチル酸及び／又はサリチル酸誘導体を連結
基を用いて二量化させた化合物を具体的に示すと次式の
ものが挙げられる。

以下に、具体例を示すが、これらは合成法の容易さ等も
考慮した代表例であり、本発明の化合物を何ら限定する
ものではない。

（以下余白）また、異った種類のサリチル酸誘導体を連結基を用いて
二量化した非対称な化合物も良好な負摩擦帯電能を有す
るが、この場合は、２種類の対称な化合物を含む３種類
の混合物となる。

本発明者らは、独自の考え方に基づいてサリチル酸誘導
体を検討した結果、サリチル酸に置換基を導入すること
で負摩擦帯電量を増加し得ることが分った。しかし、サ
リチル酸の昇華性を完全に解決することは出来なかった
。そこで、連結基を用いて二量化し、さらに分子量を増
大させることで、昇華性を完全に解決することが出来た
。また、二量化することで、対応するサリチル酸誘導体
よりも摩擦帯電量を著し《増加でき、金属錯体の帯電量
に近づけることが出来、実用上全く問題のないレベルに
達することが出来た。しかも、従来の金属錯体に比べて
、樹脂に対する分散性が向上したために、スリーブ，キ
ャリア等のトナー担持体の汚染も減少した。

この様に本発明のサリチル酸誘導体を連結基を用いて二
量化した化合物は、従来の電荷制御剤には求められない
優れた性質を有していることを見い出し、本発明を完成
させた。

本発明のサリチル酸誘導体を連結基を用いて二量化した
化合物は、サリチル酸或は、サリチル酸誘導体とジョー
ドメタン，キシリレンジブロマイド等のハロゲン化物と
反応させることで得られる。

本発明のサリチル酸或はサリチル酸誘導体を二量化した
化合物をトナーに含有させる方法としては、トナー内部
に添加する方法と外添する方法とがある。これらの化合
物の使用量は、結着樹脂の種類、必要に応じて使用され
る添加剤の有無、分散方法を含めたトナー製造方法によ
って決定されるもので、一義的に限定されるものではな
いが、好まし《は結着樹脂１００重量部に対して０．１
〜１０重量部、より好ましくは０．１〜５重量部の範囲
で用いられる。また外添する場合は、樹脂１００重量部
に対し０．０１〜ｌＯ重量部が好ましく、特に、メカノ
ケミカル的にトナー粒子表面に固着させるのが好ましい
。

また本発明で用いられる化合物は、従来公知の電荷制御
剤と組み合わせて使用することもできる。

本発明に使用される着色剤としては、カーボンプラック
、ランプブラック、鉄黒、群青、ニグロシン染料、アニ
リンブルー、フタロシアニンブルー　フタ口シアニング
リーン、ハンザイエロー０１ローダミン６Ｇ、レーキ、
カルコオイルブルー　クロムイエロー　キナクリドン、
ベンジジンイエロー　ローズベンガル、トリアリールメ
タン系染料、モノアゾ系、ジスアゾ系染顔料等従来公知
の染顔料を単独或は混合して使用し得る。

本発明に使用される樹脂としては、例えば、ボリスチレ
ン、ボリーｐ−クロルスチレン、ポリビニルトルエンな
どのスチレン及びその置換体の単重合体；スチレンーｐ
−クロルスチレン共重合体、スチレンービニルトルエン
共重合体、スチレンービニルナフタリン共重合体、スチ
レンーアクリル酸エステル共重合体、スチレンーメタク
リル酸エステル共重合体、スチレンーα−クロルメタク
リル酸メチル共重合体、スチレンーアクリロニトリル共
重合体、スチレンービニルメチルエーテル共重合体、ス
チレンービニルエチルエーテル共重合体、スチレンービ
ニルメチルケトン共重合体、スチレンーブタジエン共重
合体、スチレンーイソブレン共重合体、スチレンーアク
リロニトリルーインデン共重合体などのスチレン系共重
合体；ボリ塩化ビニル、フェノール樹脂、天然変性フェ
ノール樹脂、天然樹脂変性マレイン酸樹脂、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、ポリ酢酸ビニール、シリコーン樹
脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン、ボリアミド樹脂
、フラン樹脂、エボキシ樹脂、キシレン樹脂、ポリビニ
ルブチラール、テルペン樹脂、クマロンインデン樹脂、
石油系樹脂などが使用できる。

また、架橋されたスチレン系共重合体も好ましい結着樹
脂である。

スチレン系共重合体のスチレンモノマーに対するコモノ
マーとしては、例えば、アク・リル酸、アクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸
ドデシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸−２−エチ
ルヘキシル、アクリル酸フェニル、メタクリル酸、メタ
クリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブ
チル、メタクリル酸オクチル、アクリロニトリル、メタ
クリ口ニトリル、アクリルアミドなどの様な二重結合を
有するモノカルボン酸もしくはその置換体；例えば、マ
レイン酸、マレイン酸ブチル、マレイン酸メチル、マレ
イン酸ジメチルなどの様な二重結合を有するジカルボン
酸及びその置換体；例えば塩化ビニル、酢酸ビニル、安
息香酸ビニルなどの様なビニルエステル類；例えばエチ
レン、ブロビレン、ブチレンなどの様なエチレン系オレ
フィン類：例えばビニルメチルケトン、ビニルヘキシル
ケトンなどの様なビニルケトン類；例えばビニルメチル
エーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエ
ーテルなどの様なビニルエーテル類；等のビニル単量体
が単独もしくは２つ以上用いられる。

ここで架橋剤としては、主として２個以上の重合可能な
二重結合を有する化合物が用いられ、例えば、ジビニル
ベンゼン、ジビニルナフタレンなどの様な芳香族ジビニ
ル化合物；例えばエチレングリコールジアクリレート、
エチレングリコールジメタクリレート、１，３−ブタン
ジオールジメタクリレートなどの様な二重結合を２個有
するカルボン酸エステル：ジビニルアニリン、ジビニル
エーテル、ジビニルスルフィド、ジビニルスルホンなど
のジビニル化合物；及び３個以上のビニル基を有する化
合物；が単独もしくは混合物として用いられる。

また、加圧定着方式を用いる場合には、圧力定着トナー
用結着樹脂の使用が可能であり、例＾ばポリエチレン、
ボリブロビレン、ボリメチレン、ポリウレタンエラスト
マー、エチレンーエチルアクリレート共重合体、エチレ
ンー酢酸ビニル共重合体、アイオノマー樹脂、スチレン
ーブタジエン共重合体、スチレンーイソブレン共重合体
、線状飽和ポリエステル、パラフィンなどがある。

本発明のトナーは磁性材料を含有させ、磁性トナーとし
て使用し得る。本発明の磁性トナー中に含まれる磁性材
料としては、マグネタイト、γ一酸化鉄、フエライト、
鉄過剰型フエライト等の酸化鉄；鉄、コバルト、ニッケ
ルの様な金属或はこれらの金属とアルミニウム、コバル
ト、銅、鉛、マグネシウム、スズ、亜鉛、アンチモン、
ベリリウム、ビスマス、カドミウム、カルシウム、マン
ガン、セレン、チタン、タングステン、バナジウムの様
な金属との合金及びその混合物等が挙げられる。

これらの強磁性体は平均粒径が０．１〜ＩＩ７．ｍ、好
ましくは０．１〜０．５延ｍ程度のものが望まし《、磁
性トナー中に含有させる量としては樹脂成分ｉｏｏ重量
部に対し４０〜１５０重量部、好ましくは樹脂成分１０
０重量部に対し６０−１２０重量部である。

さらに本発明のトナーは、二成分系現像剤として用いる
場合にはキャリャー粉と混合して用いられる。本発明に
使用しつるキャリャーとしては、公知のものが使用可能
であり、例えば鉄粉、フ工ライト粉、ニッケル粉の如き
磁性を有する粉体、ガラスビーズ等及びこれらの表面を
スチレンーアクリル酸エステル共重合体、スチレンーメ
タクリル酸エステル共重合体、アクリル酸エステル共重
合体、メタクリル酸エステル共重合体、フッソ含有樹脂
、シリコーン樹脂、ボリアミド樹脂、アイオノマー樹脂
などあるいはこれらの混合物等で処理したものなどが挙
げられる。

本発明のトナーは、必要に応じて添加剤を混合してもよ
い。添加剤としては、例えばステアリン酸亜鉛の如き滑
剤、或は酸化セリウム、炭化ケイ素の如き研磨剤或は例
えばシワ力微粉体、酸化アルミニウムの如き流動性付与
剤、ケーキング防止剤、或は例えばカーボンブラック、
酸化スズ等の導電性付与剤がある。

また、ポリビニリデンフルオライド微粉末などの弗素含
有重合体微粉末も流動性、研磨性、帯電安定性などの点
から好ましい添加剤である。

また、熱ロール定着時の離型性を良くする目的で低分子
量ポリエチレン、低分子量ポリブロビレン、マイクロク
リスタリンワックス、カルナバワックス、サゾールワッ
クス、バラフィンワックス等のワックス状物質を０．５
〜５重量％程度トナーに加えることも本発明の好ましい
形態の一つである。

本発明に係るトナーを製造するにあたっては、上述した
様なトナー構成材料をボールミルその他の混合機により
充分混合した後、熱ロールニダー、エクストルーダーの
熱混練機を用いて良く混練し、冷却固化後、機械的な粉
砕、分級によってトナーを得る方法が好ましく、他には
、結着樹脂溶液中に構成材料を分散した後、噴霧乾燥す
ることによりトナーを得る方法；或は結着樹脂を構成す
べき単量体に所定の材料を混合して乳化懸濁液とした後
に、重合させてトナーを得る重合法トナー製造法；或は
コア材、シェル材から成るいわゆるマイクロカプセルト
ナーにおいて、コア材或はシェル材、或はこれらの両方
に所定の材料を含有させる方法；等の方法が応用できる
。さらに必要に応じ所望の添加剤をヘンシエルミキサー
等の，Ｉｌｌ合機により充分に混合し、本発明に係るト
ナーを製造することができる。

本発明のトナーは、従来公知の手段で、電子写真、静電
記録及び静電印刷等における静電荷像を顕像化する為の
現像には全て使用可能なものである。

［実施例］以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、これ
は、本発明をなんら限定するものではない。なお、以下
の配合における部数は全て重量部である。

合成例１１３８　ｇ　（　１．０ｍｏｆ！）のサリチル酸、８７
．５ｇ（　０．　５＋ｎｏｆ）　ｐ−キシリレンジクロ
ライド、２００ｍｉ＞のクロロベンゼンおよび６．８ｇ
の塩化亜鉛を仕込み、１３０℃で２０時間、撹拌する。

ついで２０℃付近まで冷却した後、１０％苛性ソーダ水
溶液５００ｍｌを加え、１時間撹拌する。水層を分離し
たのち活性炭５ｇを加えて３０分撹拌し、ｔ戸過する。

炉過に塩駿を滴下してｐＨ５とし、生成した結晶物を炉
過、水洗したのち、１２０℃／５ｍｍＨｇにて５時間乾
燥して、軟化点１１６℃の淡褐色固体１５５ｇを得た。

（ＩＲ図１　，　ＮＭＲ図２）合成例２１３６　ｇ　（　０．　７ｍｏｆ）の３−ｔ−プチルサ
リチル酸、６１ｇ　（０．３５ｍｏｊ７　）　ｐ−キシ
リレンジクロライド、２００ｍｊ）のクロロベンゼンお
よび４．８ｇの塩化亜鉛を仕込み、１３０℃で２０時間
、撹拌する。ついで２０℃付近まで冷却したのち、１０
％苛性ソーダ水溶液５００ｍβを加え、１時間撹拌する
。生成する結晶物を炉過したのち水５００＋＋＋ｊ）に
分散させ塩酸を滴下して、ｐＨ５する、結晶物をｉ戸過
、水洗したのち、５０℃／１０ｍｍＨｇにて５時間乾燥
して、融点２６１〜２６６℃（分解）の灰白色粉末６５
ｇを得た。

（ＩＲ図３、ＮＭＲ図４）合成例３サリチル酸１３．８ｇ　（０．１ｍｏ！）、バラホルム
アルデヒド１．７ｇ及びＢＦｇ・エーテル錯塩０．５ｇ
をトルエン１５０ｍｊｉ中で、１１０℃の油浴上で１０
時間撹拌する。次いで、２０℃付近まで冷却した後、５
％Ｎａ＊ＣＯｘ水溶液でｐ１１５にし、ｉ戸過，水洗後
、５０℃の熱風で４０時間乾燥して、分解点２３０℃の
具体例■の微黄白色粉末７．０ｇを得ろ。（ＩＲ図５、
ＮＭＲ図実施例１上記材料をブレンダーでよく混合した後、１５０℃に設
定した２軸混練押出機にて混練した。

得られた混線物を冷却し、カッターミルにて粗粉砕した
後、ジェット気流を用いた微粉砕機を用いて微粉砕し、
得られた微粉砕粉を固定壁型風力分級機で分級して分級
粉を精製した。

さらに、得られた分級粉をコアンダ効果を利用した多分
割分級装置（日鉄鉱業社製エルボジェット分級機）で超
微粉及び粗粉を同時に厳密に分級除去して体積平均粒径
１１．７，ｕ．ｍの黒色微粉体（磁性トナー）を得た。

得られた黒色微粉体１００部にシリコンオイルで疎水化
したシリカ微粉末を０．４部加え、ヘンシェルミキサー
で混合して負帯電性の一成分磁性トナーを得た。

市販の電子写真複写機ＮＰ−８５７０　（キヤノン株製
）で、得られた磁性トナーの複写テストを行った。

温度２３℃，相対湿度６０％の環境下では、初期濃度１
．３８の鮮明な画像が得られた。３０，　０００枚複写
後の画像も濃度１．３５の良好なものであった。また、
現像スリーブ上のトナーの摩擦帯電量を測定した所、初
期においては、−６．７ｐｃ／ｇ　、３０，０００枚複
写後は−６，１μｃ／ｇであり、顕著なスリーブ汚染は
認められなかった。

さらに、１５℃，　１０％の環境下で画像を得たところ
、初期濃度１．４０、３０，　０００枚複写後１。３６
の良好な画像が得られた。３５℃．８５％の環境下でも
初期濃度ｌ．３６、３０，　０００枚複写後１．３２の
良好な画像が得られた。

比較例１化合物例０５部の代わりにサリチル酸を５部用いる他は
実施例１と同様に磁性トナーを得、複写テストを行った
。

トナー混線時、白煙が生じ、サリチル酸の昇華が認めら
れた。

２３℃，６０％の環境下で画像を得たところ、初期から
濃度は０．８１と低く、高くなる傾向はなかった。また
、現像スリーブ上のトナーの摩擦帯電量を測定した所、
−　２．　１ｐｃ／ｇと低かった。これは、トナー製造
中にサリチル酸が昇華して消失したためである。

実施例２上記材料をブレンダーでよく混合した後、１５０℃に設
定した２軸混練押出機にて混練した。

さらに、得られた分級粉をコアンダ効果を利用した多分
割分級装置（日鉄鉱業社製エルボジェット分級機）で超
微粉及び粗粉を同時に厳密に分級除去して体積平均粒径
１１．７ｐｍの黒色微粉体を得た。

得られた黒色微粉体１００部にシランヵップリング剤で
疎水化したシリヵ微粉末を０．５部加え、ヘンシェルミ
キサーで混合して負帯電性のトナーを得た。このトナー
を平均粒径６５ｇｍのフッ素−アクリルコートフェライ
トキャリアに１０重量％混合して現像剤とした。

得られた現像剤を市販のカラー電子写真複写機ＰＩＸＥ
Ｌ　（キヤノン株製）で複写テストした。

２３℃，６０％の環境下で２０，　０００枚の複写テス
トをした所、初期から画像濃度１．４０の鮮明な画像が
得られた。２０，　０００枚複写後の画像も濃度１．３
７のカブリのない鮮明なものであった。また、ブローオ
フ法により摩擦帯電量を測定した所、初期においては、
−１４．７＃Ｌｃ／ｇ，　２０，０００枚複写後ハ−　
１４．　１ｐｃ／ｇ　テあり、ほとんど低下していなか
った。

さらに、１５℃，ｌＯ％の環境下で画像を得た所、初期
濃度１．３７、２０，　０００枚複写後１６３６の良好
な画像が得られた。３５℃，８５％の環境下でも初期濃
度１．３５、２０，０００枚複写後１．３６の良好な画
像が得られた。

比較例２化合物例０３部の代わりに３−ｔｅｒｔ−プチルサリチ
ル酸Ｚｎａ部を用いる他は実施例２と同様に体積平均粒
径１１．８ｐｍのトナーを得た。このトナーを実施例２
と同じフッ素一アクリルコートフエライトキャリアに１
０重量％混合して現像剤を得た。

この現像剤を実施例２と同じ方法で複写テストした。

２３℃，６０％の環境下で２０，　０００枚の複写テス
トをした所、初期においては、濃度１．３６の良好な画
像が得られたが、徐々に画像濃度の低下が見られ、２０
，　０００枚複写後は１．１５に低下していた。

実施例３ｒスチレンーブチルアクリレート共重合体ｌｏｏ部上記
材料をブレンダーでよ《混合した後、１５０℃に設定し
た２軸混練押出機にて混練した。

さらに、得られた分級粉をコアンダ効果を利用した多分
割分級装置（日鉄鉱業社製エルボジェット分級機）で超
微粉及び粗粉を同時に厳密に分級除去して体積平均粒径
１１．５ＩＬｍの青色微粉体を得た。

得られた青色微粉体１００部にシランカップリング剤で
疎水化したシリカ微粉末を０．５部加え、ヘンシェルミ
キサーで混合して負帯電性のトナーを得た。このトナー
を平均粒径６５μｍのフッ素一アクリルコートフェライ
トキャリアに１０重量％混合して現像剤とした。

得られた現像剤を市販のカラー電子写真複写機ＰＩＸＥ
Ｌ（キヤノン■製）で複写テストした。

２３℃，６０％の環境下で２０，　０００枚の複写テス
トをした所、初期から濃度１．３４の鮮やかな青色画像
が得られた。２０，　０００枚複写後の画像も濃度１，
３５のカブリのない鮮明なものであった。また、ブロー
オフ法で摩擦帯電量を測定した所、初期においては、−
　１４．　ＩＩＬｃ／ｇ、２０，　０００枚複写後は−
１３．２ｇｃ／ｇであり、顕著な低下は認められなかっ
た。

さらに、１５℃，ｌＯ％及び３５℃，８５％の環境下で
画像を得た所、２３℃，６０％での画像と同様に満足し
得るものであった。

実施例４上記材料をブレンダーでよく混合した後、１５０℃に設
定した２軸混練押出機にて混練した。

さらに．、得られた分級粉をコアンダ効果を利用した多
分割分級装置（日鉄鉱業社製エルボジェット分級機）で
超微粉及び粗粉を同時に厳密に分級除去して体積平均粒
径１１．３μｍの赤色微粉体を得た。

得られた赤色微粉体１００部にシランカップリング剤で
疎水化したシリカ微粉末を０．５部加え、ヘンシエルミ
キサーで混合して負帯電性のトナーを得た。このトナー
を平均粒径６５ｇｍのフッ素一アクリルコートフェライ
トキャリアに１０重量％混合して現像剤とした。

２３℃，６０％の環境下で２０，　０００枚の複写テス
トをした所、初期から濃度１．３７の鮮やかなマゼンク
色の画像が得られた。２０，　０００枚複写後の画像も
濃度１．３３のカブリのない鮮明なものであった。また
、ブローオフ法で摩擦帯電量を測定した所、初期におい
ては、−　１３．　１ｐｃ／ｇ、２０，　０００枚複写
後は、一１２．４ｐｃ／ｇであり、ほとんど低下してい
なかった。

さらに、１５℃，１０％及び３５℃，８５％の環境下で
画像を得た所、２３℃，６０％での画像と同様に満足し
得るものであった。

［発明の効果］以上説明した通り、本発明のトナーを用いると、いかな
る環境下でも高画質の画像を長期にわたって得ることが
できる。

【図面の簡単な説明】

第１は本発明の実施例中の合成例１のＩＲ、第２図は同
じ＜　ＮＭＲ、第３図は合成例２のＩＲ、第４図はＮＭ
Ｒ、第５図は合成例５のＩＲ、第６図はＮＭＲそのチャ
ートを示す図面である。

Claims

【特許請求の範囲】１）サリチル酸あるいはサリチル酸誘導体を連結基を用
いて二量化させた化合物２）一般式（ I ）で示されるサリチル酸誘導体を連結
基を用いて二量化させた化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（但し、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は水素原
子、アルキル基、水酸基、アリール基、カルボキシル基
、アルコキシ基、アシル基、ハロゲン原子のいずれかを
示し、同一であっても異っていても良い、Ａは連結基で
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼を示す。ｎ、ｍは０〜８の整数、Ｒ＾７およびＲ＾８は水素原子
、アルキル基、アミノ基、アリール基、アルコキシ基の
いずれかを示し、同一であっても異っていても良い。）３）サリチル酸あるいはサリチル酸誘導体を連結基を用
いて二量化させた化合物を含有することを特徴とする静
電荷像現像用トナー。４）サリチル酸あるいはサリチル酸誘導体を連結基を用
いて二量化させた化合物が、特許請求範囲第２項記載の
化合物であることを特徴とする請求項３記載の静電荷像
現像用トナー。