JPH02225450A - 新規のアシル化ポリアミン、それらの製造方法及びそれらの殺菌剤としての使用 - Google Patents

新規のアシル化ポリアミン、それらの製造方法及びそれらの殺菌剤としての使用

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JPH02225450A
JPH02225450A JP1331482A JP33148289A JPH02225450A JP H02225450 A JPH02225450 A JP H02225450A JP 1331482 A JP1331482 A JP 1331482A JP 33148289 A JP33148289 A JP 33148289A JP H02225450 A JPH02225450 A JP H02225450A
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alkyl
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Jean-Louis Brayer
ジャンルイ・ブレイエ
Laurent Taliani
ローラン・タリアニ
Jean Tessier
ジャン・テシエ
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Roussel Uclaf SA
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明の主題は、一般式（Ｉ）： Ｒ３−ＣＨ＊　−Ｃ−ＮＨ−（Ｗ）　−ＮＨ２（Ｉ　）
［式中、Ｒ，は ・基ＡｒＯ− （ここで、Ａｒは１４個までの炭素原子を有する随意に
置換されたアリール基、随意に置換されたヘテロアリー
ル基又は随意に置換された複素環式基を表わす） 或いは ・縮合された若しくは縮合されていないアリール若しく
はポリアリール基又は随意に置換された複素環式基 のいずれかを表わし、 Ｗは ・基（ＣＨ２）ｎ。
（ここで、ｎｌ　は２〜６の整数を表わす）又は ・基（ＣＨＪ　ｎｔ　ＮＹ　（ＣＨＪ　ｎｔ（ここで、
Ｒ２及びＲ３は同一であっても異なっていてもよく、２
〜６の整数を表わし。
Ｙは ・水素原子 ・１２個までの炭素原子を有するアルキル基・１４個ま
での炭素原子を有する随意に置換されたアリール基 ・１８個までの炭素原子を有する随意に置換されたアリ
ールアルキル基 ・基ＣＯ３−アルキル （ここで、アルキル基は１２個までの炭素原子を有する
） 又は ・基ＣＯＲ。
（ここで、Ｒ８は１２個までの炭素原子を有するアルキ
ル、アルケニル若しくはアルキニル基、１４個までの炭
素原子を有するアリール基、１８個までの炭素原子を有
する随意に置換されたアリールアルキル基又は随意に置
換された複素環式基を表わす）を表わす） のいずれかを表わし、 Ｚは ・水素原子 ・基−Ｃ＝ＮＨ ＮＨ。
壷基−〇＝ＮＣＯＩ　Ｒ’ｘ Ｎ　Ｈ−ＣＯ＊　Ｒ’　ｍ （ここで、Ｒ’ｓは１２個までの炭素原子を有するアル
キル基又は１８個までの炭素原子を有するアリールアル
キル基を表わす） ・基ＣＯｔ−アルキル （ここで、アルキル基は１２個までの炭素原子を有する
） ・基ＣＯ，−アリールアルキル （ここで、アリールアルキル基は１８個までの炭素原子
を有する） 舎基ＣＯＲ” （ここで、Ｒ“、はＲ１について前記したものの１種を
表わすことができる） ・基−ＣＨ＊Ｒｓ （ここで、Ｒ３は随意に置換されたアリール基、随意に
置換されたヘテロアリール基若しくは随意に置換された
複素環式基を表わすか又はＲ１について前記したものの
１種を表わす） 又は 榔基−ＣＯＣＲ，Ｒ’。
（ここで、Ｒ’ｓはＲ１について前記したものの１種を
表わすことができる） のいずれかを表わし、 但し、Ｗが基（ＣＨ，）、であり且つＲ１が２゜４−ジ
クロルフェノキシ基である場合にはＺは水素原子ではな
いものとする］ の化合物並びにそれらの有機又は無機酸付加塩にある。
特に、本発明の主題は、次式（１’）　：％式％（１ ［式中、Ｒ＋は ・基ＡｒＯ− （ここで、Ａｒは１４個までの炭素原子を有する随意に
置換されたアリール基、随意に置換されたヘテロアリー
ル基又は随意に置換された複素環式基を表わす） 或いは ・縮合された若しくは縮合されていないアリール若しく
はポリアリール基又は随意に置換された複素環式基 のいずれかを表わし、 Ｗは ・基（ＣＯｘ）。１ （ここで、ｎｌ　は３〜６の整数を表わす）又は ―基（ｃＨＪ　ｎｔ　ＮＹ　（ＣＨＩ）ｎｓ（ここで、
Ｒ２及びＲ３は同一であっても異なっていてもよく、２
〜６の整数を表わし、Ｙは ・水素原子 ・１２個までの炭素原子を有するアルキル基・１４個ま
での炭素原子を有する随意に置換されたアリール基 ・１８個までの炭素原子を有する随意に置換されたアリ
ールアルキル基 ・基Ｃ０７−アルキル （ここで、アルキル基は１２個までの炭素原子を有する
） 又は ・基ＣＯＲ＊ （ここで、Ｒ２は１２個までの炭素原子を有するアルキ
ル、アルケニル若しくはアルキニル基、１４個までの炭
素原子を有するアリール基、１８個までの炭素原子を有
する随意に置換されたアリールアルキル基又は随意に置
換された複素環式基を表わす）を表わす） のいずれかを表わし、 Ｚは ・水素原子 ・基−Ｃ＝ＮＨ ＮＦ２ φ基−〇　”　Ｎ　ＣＯｔ　Ｒ’ａ ＮＨ−ＣＯｔ　Ｒｘ （ここで、Ｒ゛、は１２個までの炭素原子を有するアル
キル基又は１８個までの炭素原子を有するアリールアル
キル基を表わす） ・基ＣＯ２−アルキル （ここで、アルキル基は１２個までの炭素原子を有する
） 噂基ＣＯｔ−アリールアルキル （ここで、アリールアルキル基は１８個までの炭素原子
を有する） ・基−ＣＨ、ｎｓ （ここで、Ｒｓは随意に置換されたアリール基、随意に
置換されたヘテロアリール基若し（は随意に置換された
複素環式基を表わすか又はＲ１について前記したものの
１種を表わす） 又は ・基−ｃｏｃＨａ　Ｒ“。
（ここで、Ｒｏ、はＲ８について前記したものの１種を
表わすことができる） のいずれかを表わし、 但し、Ｒ１は２．５−ジヒドロキシフェニル基及び２．
５−ジメトキシフェノキシ基のいずれをも表わさず、そ
してＷが基（ＣＨｓ）ｓであり且つＲ１が２．４−ジク
ロルフェノキシ基である場合にはＺは水素原子ではない
ものとする］の化合物並びにそれらの有機又は無機酸付
加塩にある。
酸付加塩の中では、例えば塩酸、臭化水素酸、沃化水素
酸、硝酸又は硫酸のような無機酸或いは蟻酸、酢酸、ト
リフルオル酢酸、プロピオン酸。
安息香酸、マレイン酸、フマル酸、琥珀酸、酒石酸、く
えん酸、蓚酸、グリオキシル酸、アスパラギン酸、アル
カンスルホン酸（例えばメタンスルホン酸若しくはエタ
ンスルホン酸）又はアリールスルホン酸（例えばベンゼ
ンスルホン酸若しくはｐ−トルエンスルホン酸）のよう
な有機酸と共に形成されたものを挙げることができる。
各種置換基の定義において、 ・アリール基は好ましくはフェニル基である；・ポリア
リール基は好ましくはナフチル又はビフェニル基である
； ・アルキル基は好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、５ｅｃ−
ブチル又はｔ−ブチルである；・アルケニル基はビニル
、アリル又は１．１−ジメチルアリル基である； ・アルキニル基は好ましくはエチニル又はプロピニル基
である； ・複素環式基は好ましくはピリジル、フラニル、チオフ
ェニル、インドリル、クマリニル、オキサシリル、チア
ゾリル又は７−（３，７−シヒドロー１．３−ジメチル
−２，６−ジオキソ）−１Ｈ−プリニル基である； ・基Ｗ及びＺに関するアリールアルキル基は、これらが
置換されている場合、これらは好ましくはヒドロキシル
基、ハロゲン原子（例えば塩素若しくは臭素原子）、Ｃ
Ｆｘ基又は４個までの炭素原子を有するアルキルオキシ
基（例えばメトキシ基）で置換される。
より特定的には本発明の主題は、アリール、ヘテロアリ
ール、アリールアルキル及び複素環式基がヒドロキシル
基、ハロゲン原子、１２個までの炭素原子を有するアル
キル、アルケニル及びアルキニル基、１４個までの炭素
原子を有するアリール基、ＣＦ、基、基ＯＲ″８（ここ
で、Ｒｏ、は１２個までの炭素原子を有するアルキル基
又は１８個までの炭素原子を有するアリールアルキル基
を表わす）、基ＣＯ−アルキル、５Ｎ−（アルキル）、
及びＳＯ３−アルキル（ここで、アルキル基は１２個ま
での炭素原子を有する）並びに基Ｓｏ！−アリール（こ
こで、アリール基は１４個までの炭素原子を有する）よ
り成る群から選択される１種以上の置換基で随意に置換
され、各種の基はそれらが結合している原子と共にそれ
らの間でＯ−ＣＨ、−０環を形成することもできること
を特徴とする式（１）の化合物並びにそれらの有機又は
無機酸付加塩にある。
本発明の好ましい化合物の中では、Ｗが基−（ＣＨ＊）
ｓ−１−（ＣＨ５）ａ−若しくは−（ＣＨオ）、−又は
基（ＣＨｓ）ｎ、　ＮＨ（ＣＨＪ　ｎｓ（ここで、Ｒ４
及びｎ、は同一であっても異なっていてもよく、３．４
又は５である）である化合物並びにそれらの有機又は無
機酸付加塩を挙げることができる。
本発明の主題は、特に、Ｚが ・水素原子 ・基ＣＯ２−アルキル （ここで、アルキル基は１２個までの炭素原子を有する
） ・基Ｃ＝ＮＨ ＮＨ。
又は ・基−Ｃ＝ＮＧＯ，Ｒ’。
ＮＨＣＯｘ　Ｒ’ｘ （ここで、Ｒ′３は前記の意味を持つ）である式（１）
の化合物並びにそれらの有機又は無機酸付加塩にある。
本発明の特定的な主題は、Ｒ１が基ＡｒＯ−であり且つ
Ａｒが随意に置換されたアリール基、例えば次式： の基である式（Ｉ）の化合物並びにそれらの有機又は無
機酸付加塩にある。
本発明の好ましい化合物の中では、Ｒ１が次式： の基である化合物並びにそれらの有機又は無機酸付加塩
を挙げることもできる。
本発明の好ましい化合物の中では、全く特定的には、下
記の実験の項にその製造を記載した化合物並びに全く特
定的には、名称が ・Ｎ　−［（６−５ｅｅ−ブチル−２，４−ジクロルフ
ェノキシ）アセチルｌ−１，４−ジアミノブタン、・３
，３°−［Ｎ　−（６−５ｅｅ−ブチル−２，４−ジク
ロルフェノキシ）アセチル］−３，３°−ジアミノジブ
ロビルアミン、 ・Ｎ−（７−アセドキシクマリニル）−１，４−ジアミ
ノブタン、 ・Ｎ　−［（６−５ｅｅ−ブチル−２，４−ジクロルフ
ェノキシ）アセチルｌ−スペルミジン、 ・Ｎ　−［（６−５ｅａ−ブチル−２，４−ジクロルフ
ェノキシ）アセチル１−４−グアニジンアミノブタン、 ・Ｎ−（（６−ｓｅｃ−ブチル−２１，４−ジクロルフ
ェノキシ）アセチル］−１，３−ジアミノプロパン、・
Ｎ　−［（６−ｓｅｃ−ブチル−２，４−ジクロルフェ
ノキシ）アセチル］−１，５−ジアミノペンタンである
化合物及びその有機又は無機酸付加塩を挙げることがで
きる。
本発明の主題はまた、前記式（１）の化合物の製造方法
にもあり、この方法は、 次式（ＩＩ）　コ Ｒ，ＣＨ，ｃｏｗ　Ｈ（ＩＩ　） （式中、Ｒ＋は前記の意味を持つ） の酸又はこの酸の官能化誘導体に次式（■■）二ＮＨｓ
　−Ｗ−ＮＨ−Ｚ　　　　　　　（１１）（式中、Ｗ及
び２は前記の意味を持つ）のポリアミンを作用させて式
（Ｉ）の対応する化合物を得て、 Ｚが水素原子である場合には所望ならば得られた化合物
にアミン官能基の官能化剤を作用させ、次いで得られた
式（Ｉ）の化合物に所望ならば酸を作用させてその塩を
形成させる ことを特徴とする。
この式ＮＨＩ　（Ｗ）　ＮＨ２のアミンの式Ｒ＋　ＣＨ
＊　ＣＯｓ　Ｈの酸による直接アシル化は、加熱するこ
とによって又は例えばジシクロへキシルカルボジイミド
、ＮＮｏ−カルボニルジイミダゾール若しくはシアノ燐
酸ジエチルを用いた酸官能基の活性化によって又は次の
反応に従って酸の誘導体を介在させることによって、直
接実施することができる： ■ Ｒ＋ＣＨｔＣＯＬ　＋　ＮＨｔ−（Ｗ）−ＮＨ−Ｚ　−
Ｒ＋ＣＨ＊ＣＮＨ（Ｗ）ＮＨ２（ここで、ＬはＣ２，０
ＣＯＲ’　、ＣＮ又は下記の式のものの１種であること
ができる：この点については、下記の文献を参照された
い： Ｊ、マーチ（Ｍａｒｃｈ）　　； ｒ　Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙＪ　、第２版、第３８４頁 アルバートソン（Ａｌｂｅｒｔｓｏｎ）　；ｒｏｒｇａ
ｎｉｃ　ＲｅａｃｔｉｏｎＪ　、第１２巻、第２０５〜
２１８頁（１９６２年） タラウスナー（Ｋｌａｕｓｎｅｔ）　、ボダンスキー（
Ｂｏｄａｎｓｋｙ） ｒ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　Ｊ　　（１９７２年）、第４
５３頁ボール（Ｐａｕｌ）　、アンダーソン（＾ｎｄｅ
ｒｓｏｎ）ｒ　Ｊｏｕｒｎａｌ　　ｏｆ　　ｔｈｅ　　
Ａｍｅｒｉｃａｎ　　ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ
　Ｊ　、第８２巻、第４５９６頁（１９６０年） ｒ　Ｔａｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　Ｊ　　
（１９７３年）、第１５９５頁 ｒ　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｊ　、第３２巻、第２２
１１頁（１９７６年） ベラクラ４’）ト（Ｂｅｃｋｗｉｔ） ｒｃｈｅｍＬｓｔｒｙ　ｏｆ　Ａｍ１ｄｅｓ　Ｊ　、　
Ｅｄ、　Ｚａｂｉｃｋｙ　。
第７３〜１８５頁（１９７０）年 ゾンターク（Ｓｏｎｎｔａ２）３ ｒｃｈｅａ＋ｆｃａｌ　ＲｅｖｉｅｗｓＪ　、第５２巻
、第２３７〜４１６頁（１９５３年） ｒｃｈｅ＋５ｉｃａｌ　ａｎｄ　Ｐｈａｓａｃｅｕｔｉ
ｃａｌ　ＢｕｌｌｅｔｉｎＪ、第３０巻、第４２４２頁
（１９８２年）ｒ　Ｂｕｌｌｅｔｊ、ｎ　ｄｅ　ｌａ　
５ｏｃｉｅｔｅ　Ｃｂｉｍｉｑｕｅ　ｄｅＦｒａｎｃｅ
、　ＰａｒｉｓＪ　（１９８２年）、■、第１６７頁ｒ
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　Ｊ　　（１
９８０年）、第２１巻、第８４１頁 ｒＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　Ｊ　　（
１９８５年）、第２６巻、第１９７７頁 ｒＳｙｎｔｈｅｓｉｓ　Ｊ　　（１９８２年）、第１３
３頁ｒ　Ｃｈｅｔｘ、　Ｌｅｔむ、　Ｊ　　（１９Ｂ５
年）、第１０３３頁）ｌｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓＪ　　
（１９８８年）５第２７巻、第３２３頁 ｒｃｈｅ＋ｍ、　Ｌｅｔｔ、Ｊ　（１９８７年〕、第８
７９〜８８２頁式（ＩＩ目の化合物は一般的に周知であ
り、下記の文献に記載された方法に従って標準的方法で
製造することができる： ｒＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｆｓＪ　　　（Ｇｒｅ
ｅｎＰｒｏｔｅｅｔｉｖｅＰｒｏｕｐｓ） ｒ　Ｈｏｐｐｅ　５ｅｙｌｅｒ’ｓ　Ｐｈｙｓｉｏｌｏ
ｇｉｓｃｈｅ　ＣｈｅｍｉｅＪ（ＷＨｅｙ　Ｅｄ、　） ｒ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　Ｊ　　（１９８２年）　　（
Ｂｅｒｇｅｒｏｎら）ｒ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒ
ｇａｎｉｃ　ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＪ第４９巻、第２９９
７頁（Ｂｅｒｇｅｒｏｎら） ｒ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　Ｊ　（１９１３４年）、第１
０３３頁（Ａｔｗｅｌｌら）。
式（ＩＩ＋）においてＷが基 （ＣＨＪ　ｎ４ＮＨ（ＣＨＪ　ｎｓ （ここで、Ｒ４及びＲ５は前記の意味を持つ）である化
合物並びにＺが基−Ｃ＝ＮＣＯＯＲ’、でありＮＨＣＯ
ＯＲ’。
且つＷが−（ＣＨｌ）、−（ここで、ｎは２〜６である
）である化合物は新規の化合物であり、本発明の主題の
１つである。これらの製造方法は下記の実験の項に与え
る。
本発明の主題はまた、式（Ｉ）においてＲ１が基ＡｒＯ
−である化合物の製造方法にもあり、この方法は、 次式（ＶＩ）： ＡｒＯＨ（Ｍ＋） の化合物に次式（■）： Ｈａ　１−ＣＮ３−ＣＯ−ＮＨ−Ｗ−−ＮＨＺ（ＶＩＩ
　）（式中、Ｗ及びＺは前記の意味を持ち、Ｈａｔはハ
ロゲン原子を表わす］ の化合物を作用させて次式（Ｉｓ）： ■ Ａｒ−０−ＣＨ＊　−Ｃ−ＮＨＷ−ＮＨ２（１−）の対
応する化合物を得て、 所望ならばこの式（ＩＩ）の化合物に酸を作用させてそ
の塩を形成させる ことを特徴とする。
出発物質として用いられる式（■）の化合物は新規の物
質であり、それ自体本発明の主題である。式（■）の化
合物の製造方法は下記の実験の項に与える。この製造方
法は、下記の反応式によって表わすことができる二 式（Ｉ）の化合物は非常に有用な殺菌剤特性を示し、病
原菌に対する保護用に用いることができる。これは植物
の保護、家屋の保護又は動物の保護の問題であってよい
。
これらの特性はまた、ヒト及び動物の衛生及び医薬に用
いることもできる。
本発明の化合物は多くの植物の病原菌の駆除、特にＥｒ
ｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　。
５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｍａｃｕｌａｒｉｓ。
５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｆｇｉｎｅａ。
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｅｏｔｒｆｅｈａ　。
Ｕｎｃｉｎｕｌａ　　ｎｅｃａｔｏｒ。
Ｈｅ１ｍ１ｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕａ＋種、Ｒｈｙｎｃｈ
ｏｓｐｏｒｉｕｍ種、 ５ｅｐｔｏｒｉａ種、 Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｅｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｅｒｐｏ
ｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ及びＧａｅｕａ＋ａｎｎｏｉｙｃ
ｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　。
Ｕｓｔｉｌａｇｏ種、 Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ及び
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ
　。
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ種、 Ｂｏｔｒｉｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ。
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ種、 Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　。
Ｐｌａｓｓｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　。
Ｂｒｅｍｉａ　１ａｃｔｕｃａｅ　。
Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ種、 Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｈｕｍｕｌｉ
。
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓ
ｉｓ。
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｌｌ　１ｎｆｅｓｔａｎａ　
。
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ種、 Ｔｈａｎａｔｅｐｂｏｒｕｓ　　ｃｕｃｕａｅｒｉｓ　
　。
Ｒｈｌｚｏｃｔｏｎｉａ種 の駆除を可能にし、また、Ｃａｎｄｉｄａ　ａｌｂｉｃ
ａｎｓ又はＴｒｙｃｈｏｐｈｙｔｏｎ種のようなヒトの
健康に影響を及ぼす菌又は酵母の駆除も可能にする。
従って、本発明の主題は、前記の式（１）の化合物の少
なくとも１種を活性成分として含有する殺菌剤組成物に
もある。より特定的には、本発明の主題は、例１．３．
６．７，８．２０％２１及び２２に記載した化合物にあ
る。
本発明に従う組成物は例えば農芸化学産業の慣用の方法
に従って製造される。
これら組成物は、粉末、顆粒、懸濁液、乳濁液、溶液又
はこの種の化合物の用途に通常用いられるその他の製剤
の形で存在させることができる。
これらの組成物には一般に、活性成分に加えて、混合物
を構成する物質の均質な分散をさらに保証するビヒクル
及び（又は）非イオン系界面活性剤を含有させる。用い
られるビヒクルは、水、アルコール、炭化水素若しくは
他の有機溶媒、鉱油、動物性若しくは植物性油のような
液体、タルク、クレー、珪酸塩、多孔質珪藻土のような
粉末又は可燃性固体であってよい。
もちろん、この組成物には１種以上の他の害虫駆除剤、
例えば１種以上の殺虫剤又は殺ダニ剤を含有させること
もできる。
［実施例］ 以下の実施例は、本発明を限定することなく例示するも
のである。
ＬＬ：　Ｎ　−（（６−５ｅｃ−ブチル−２，４−ジク
ロルフェノキシ）アセチル］−１，４−ジアミノブタン 二五Ａ　：　Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ’−
［（６−５ｅｃ−ブチル−２，４−ジクロルフェノキシ
）アセチル］−１，４−ジアミノブタン （６−５ｅｅ−ブチル−２，４−ジクロルフェノキシ）
酢酸クロリド６．２ｇ及びクロロホルム５００ポの懸濁
ｉ夜を、＋１０℃において、Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボ
ニル）−１，４−ジアミノブタン（下記の製造例１参照
）３．９５ｇとクロルホルム４０ｃｒｒｒとトリエチル
アミン３ｃｒｒｒどの混合物に添加した。この全体を周
囲温度において１時間撹拌し、次いで減圧下で蒸発乾固
させた。
残渣をテトラヒドロフラン中に取り出し、不溶性部分を
炉別し、炉液を減圧下で乾固させた。残渣１０．１５　
ｇをシリカを用いたクロマトグラフィー（溶出液はヘキ
サンと酢酸エチルとの比７：３の混合物）にかけて、所
期の化合物８．４２ｇが得られた。融点〜５０’Ｃ。
ＴＪ３Ｊｊｉ　：　Ｎ　−［（６−５ｅｃ−ブチル−２
，４−ジクロルフェノキシ）アセチル）−１，４−ジア
ミノブタンａ）Ｌ漿１豊１１： 工程Ａにおいて得られた生成物８．１２　ｇ、エタノー
ル８０ｃｒｒｉ及び２Ｎまでの塩酸エタノール溶液２０
．１　ｃ　ｒｒｒを還流下で１時間３０分撹拌した。
減圧下で濃縮した後に、残渣を塩化メチレンで洗浄した
。所期の塩酸塩６．７ｇが得られた。
ｂ）１玉立１１： 塩酸塩６．７ｇをエタノール１００ｃｒｒｒ及び重炭酸
ナトリウム３．２ｇと共に還流下で４時間撹拌した。熱
を濾過した後、炉液な減圧下で濃縮した。残渣６．０５
ｇをシリカを用いたクロマトグラフィー（溶出液はメタ
ノールとアンモニアとの比９８：２の混合物）にかけて
、目的化合物４．７４ｇが得られた。
立話：　Ｃ＋ｓＨ，Ｃｊ、Ｎ、ｏ。
０％　　　Ｈ％　　Ｃｔ％　　　Ｎ％ 計算値：　　５５．３４　　６．９６　　２０．４２　
　８．０７実測値：　　５５．２　　　７．１　　１９
．５　　　７．８ｘ！！ＬＡ：　６−５ｅａ−ブチル−
２，４−ジクロルフェノール ６−ｓｅｃ−ブチルフェノール６２．７６　ｇ及び塩化
スルフリル７５ｃｒｒ？を還流下で１時間３０分撹拌し
た。この混合物を周囲温度に戻し、水４００ｅｒｒ？中
に注入し、次いで塩化メチレンで抽出し、減圧下で蒸発
乾固させた。得られたオイル８９．８ｇを２回蒸留（沸
点８２℃／　０．０１　ｍｍＨ２）３　シて、所期の化
合物２７．８ｇが得られた。
二丘上＋（６−ｓｅａ−ブチル−２，４−ジクロルフェ
ノキシ）酢酸エチル 工程Ａにおいて得られた生成物５ｇとジメチルスルホキ
シド２０ｃｒｔｒどの混合物に周囲温度においてブロム
酢酸エチル２．８　ｃ　ｒｄを添加した。得られた溶液
に炭酸カリウム４．４５ｇを少量ずつ添加し、次いでこ
の全体を７０〜８０℃に３時間加熱した。これを水と氷
との混合物中に注入し、塩化メチレンで抽出し、真空下
で蒸発乾固させた。残渣７．１３　ｇをシリカを用いた
クロマトグラフィー（溶出液はヘキサンと酢酸エチルと
の比９７：３の混合物）にかけた、所期の化合物６．５
８ｇが得られた。
二五工：（６−ｓｅｃ−ブチル−２，４−ジクロルフェ
ノキシ）酢酸 工程Ｂにおいて得られた生成物６．５ｇ、エタノール１
５ｃｒｒｒ及び２Ｎ水酸化ナトリウム１０．６５ｃｒｒ
ｒを２０℃において１時間撹拌した０次いで２Ｎ塩酸１
０．６５ｃ＋ｔｒを添加し、減圧下で蒸発乾固させた。
残渣１０ｇを水２０Ｏｃｒｄ中に取り出した０分離し乾
燥させた後に、所期の化合物５．８３ｇが得られたや １丘」屡６−５ｅｃ−ブチル−２，４−ジクロルフェノ
キシ酢酸クロリド 工程Ｃにおいて得られた生成物５．８ｇを塩化チオニル
４０ｅｒｒｆと共に還流下で２時間撹拌した。
減圧下で蒸発乾固させた後に、得られたオイルをベンゼ
ンで洗浄し、減圧下で蒸発乾固させた。
所期の化合物６．２ｇが得られ、これをそのまま例１の
化合物の製造に使用した。
医ユニＮ−［（３−インドリル）アセチル］−１，４−
ジアミノブタン 二丘五：Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ’−［（
３−インドリル）アセチルｌ−１，４−ジアミノブタン
塩化メチレン中のＮ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１
，４−ジアミノブタン（製造例１）８．１０ｇ及び塩化
（３−インドリル）アセチル８．３９ｇを用いて出発し
て例１の工程Ａにおけるように操作を実施した。乾燥抽
出物をテトラヒドロフラン中に取り出し、不溶性部分を
決別し、蒸発乾固させた。得られた生成物１６．５３ｇ
をシリカを用いたクロマトグラフィー（溶出液は初めに
クロロホルムとメタノールとの比９８；２の混合物、次
いで酢酸エチルとヘキサンとの比７：３の混合物、最後
に酢酸エチル単独）にかけた、所期の化合物１１．４７
ｇが得られた。
立置：　ＣｌｅＨｘｔＮｍＯｓ ０％　　　　８％　　　　Ｎ％ 計算値：　　６６．０６　　　７．８８　　　　１２．
１６実測値二　６５．８　　　　　ｇ、０　　　　１１
．９工旦Ｂ：Ｎ−（（３−インドリル）アセチルｌ−１
，４−ジアミノブタン 工程Ａにおいて得られた生成物９．３５　ｇ及び１．６
Ｎ塩酸エタノール溶液３５ｃｒｒｒを用いて例１の工程
Ｂにおけるように操作を実施した。２回のクロマトグラ
フィーの後に、所期の化合物２．２８ｇが得られた。
ｌ　：　Ｃｌ４Ｈ，ＪｌＯ（水１，７％含有）０％　　
　　８％　　　　Ｎ％ 計算値：　　６８．５４　　　７．８１　　　　１７．
１３実測値：　　６ｇ、２　　　　７．９　　　　１６
．６五塩化燐２７ｇ及びエチルエーテル５００ｃｒｒ？
の０℃において撹拌された懸濁液にインドール酢酸２０
ｇをゆっくり添加し、０℃においてさらに１５分間攪拌
した０次いでこの混合物を減圧下で濃縮して総量２００
ｃｒｒｒにし、次いでヘキサン２℃を添加し、この全体
を２時間撹拌し、分離し、減圧下で乾燥させた。所期の
化合物８．３８ｇが得られた。融点６６℃。
＠２：Ｎ−ｃ’ｙ−アセトキシクマリニル）−１，４−
ジアミノブタン 二丘込；Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ’−（７
−アセドキシクマリニル）−１，４−ジアミノブタンジ
メチルホルムアミド１００ｃｒｒｒ中に７−ヒドロキシ
クマリンＬｏｇを含有させた溶液に油中５０％の水素化
ナトリウム２．９６　ｇを周囲温度において添加した。
この混合物を周囲温度において４５分間撹拌し、ジメチ
ルホルムアミド６０ｃｒｒｆ中にＮ−（ｔ−ブトキシカ
ルボニル）−Ｎ’−（クロルアセチル）−１，４−ジア
ミノブタン１７．９８ｇを含有させた溶液を添加した。
９０℃において５時間、次いで周囲温度において６０時
間攪拌した。減圧下で蒸発させた。残渣３７゜６ｇを水
！８０ｃｎ（中に取り出し、分離し、イソプロピルエー
テルを用いて粉状にした。目的化合物２３．２５　ｇが
得られた。融点１２０℃。
１旦Ｂ　：　Ｎ−（７−アセドキシクマリニル）−１，
４−ジアミノブタン塩酸塩 エタノール２００ｃｒｒｒ中に工程Ａにおいて得られた
生成物１９．８５ｇ及び２Ｎ塩酸エタノール溶液３８．
１ｃ％を含有させた混合物を還流下で１時間撹拌した。
蒸発乾固させた後に、未精製生成物１８．６７ｇが得ら
れた。融点９０℃。
アセトニトリルと水との比９５：５の還流下の混合物２
０ｍβから再結晶し、次いで分離し、イソプロピルエー
テルを用いて粉状にした後に、所期の化合物８．４４ｇ
が得られた。融点１６０℃。
立新：　Ｃ＋　ｇＨ１ｏＣＩＮ＊０４（水４，８％含有
）０％　　　８％　　０１％　　　Ｎ％ 計算値：　　５５．１３　　５．８Ｂ　　　１０．８５
　　８．５７実測値：　　５２．３　　　６．２　　１
０．６８．２テトラヒドロフラン１００ｃｎ（中にトリ
エチルアミン７、３　ｃ　ｒｄ及びＮ−（ｔ−ブトキシ
カルボニル）−１，４−ジアミノブタン（製造例１）９
．４ｇを含有させて０℃において撹拌した混合物に、０
℃において、テトラヒドロフラン５０ｃｎ（中にクロル
酢酸クロリド５．６５　ｇを含有させた溶液を添加した
。得られた混合物を周囲温度において２時間攪拌した。
蒸発乾固させた後に、残渣を塩化メチエン１００ｃｒｒ
ｒ及び水５０ｃｒｒｒ中に取り出し、デカンテーション
した。有機画分を減圧下で濃縮乾固させて、所期の化合
物１２ｇが得られた。融点９８〜１００℃。
％［：　Ｎ　−（３−）−リフルオルメチルフエノキシ
アセチル）−１，４−ジアミノブタン塩酸塩り鼠Ａ　：
　Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ’−（３−トリ
フルオルメチルフェノキシアセチル）−１，４−ジアミ
ノブタン クロロホルム１５０ｃｒｒｒ中にＮ−（ｔ−ブトキシカ
ルボニル）−１，４−ジアミノブタン（製造例１）１０
、２　ｇを含有させて＋１０℃に冷却した溶液に、クロ
ロホルム６０ｃｒｒｒ中に３−トリフルオルメチルフェ
ノキシ酢酸クロリド６．４４ｇを含有させた溶液を添加
した。この全体を周囲温度において２時間撹拌した。減
圧下で濃縮した後に、残渣を水中に取り出し、分離して
、目的化合物９．８５ｇが得られた。融点８６℃。
工ｌｑ　：　Ｎ　−（３−トリフルオルメチルフェノキ
シアセチル）−１，４−ジアミノブタン塩酸塩工程Ａに
おいて得られたＮ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ’
−（３−トリフルオルメチルフェノキシアセチルｌ−１
，４−ジアミノブタン９．８ｇ、エタノール９０ｃイ及
び２Ｎ塩酸エタノール溶液２８ｃｒｒｆを還流下で１時
間撹拌した。減圧下で濃縮乾固させた後に、得られた生
成物１１．９ｇを酢酸エチルから結晶化させた。所期の
化合物７．５５　ｇが回収された。融点９０℃。
立皿：　Ｃ＋ｓＨ＋５ＣｊＦＪｔＯｓ　（水２．５６％
で水和されたもの） ０％　　８％　　Ｆ％　　　Ｃ１％　　　Ｎ％計算値：
　　４７．７９　５．５５　１０．８５　１７．４４　
８．５７実測値：　　４７．０　５．７　１０．５　　
１７．０　　８．１ｍ　：　３−　トリフルオルメチル
フェノキシ酢酸エチル ３−トリフルオルメチルフェノール１５ｃｒｒｒとジメ
チルスルホキシド６０ｃｎ（どの混合物にブロム酢酸エ
チル１５ｃｒｄを添加し、次いで炭酸カリウム２４ｇを
少量ずつ添加した。この全体を７０〜８０℃に５時間加
熱し１次いで水と氷との混合物４０Ｏｃｒｒｒ中に注入
した。塩化メチレンで抽出し、抽出液を減圧下で蒸発乾
固させた。残渣を希水酸化ナトリウム中に取り出し、塩
化メチレンで抽出し、抽出液を減圧下で濃縮乾固させた
。所期の化合物２８．６１ｇが得られ、これをそのまま
次の工程において使用した。
ｍ＋　３−トリフルオルメチルフェノキシ酢酸２Ｎ水酸
化ナトリウム４７ｃｒｔｒ及びエタノール５０ｃｒｄ中
に工程Ａにおいて得られた生成物２３．３ｇを含有させ
た溶液を１時間攪拌した０次いで２Ｎ塩酸４７ｃイを添
加した。減圧下で濃縮乾固させた後に、残渣を水中に取
り出し、分離した。所期の化合物１９．７３ｇが得られ
た。融点９６℃。
１丘工：　３−　）−リフルオルメチルフェノキシ酢酸
クロリド 塩化チオニル３６ｃｒｒｒ中に工程Ｂｉｌ：おいて得ら
れた３−トリフルオルメチルフェノキシ酢酸６ｇを含有
させた溶液を還流下で１時間撹拌し、減圧下で濃縮乾固
させて、目的化合物８．４４ｇが得られ、これをそのま
ま例４の出発時に使用した。
［ｆｉ　：　Ｎ　−（３−トリフルオルメチルフェノキ
シアセチル）−Ｎ’−（（３−インドリル）アセチル］
−１，４−ジアミノブタン ２−クロル−Ｎ−メチルピリジニウムヨーシト６．４４
ｇ及びテトラヒドロフラン１００ｃｎｆに３−インドー
ル酢酸３．７２ｇを添加し、次いでテトラヒドロフラン
１５０ｃｒｒｌ中にＮ−（３−トリフルオルメチルフェ
ノキシアセチル）−１，４−ジアミノブタン（例４の工
程Ｂにおいて得られたもの）６ｇを含有させた溶液をゆ
っくり添加した。トリエチルアミン７ｃｒｒｒを添加し
、還流下で６時間、次いで周囲温度において１６時間撹
拌した。減圧下で蒸発乾固させた後に、残渣１６．７ｇ
をシリカを用いたクロマトグラフィー（溶出液は塩化メ
チレンとテトラヒドロフランとの比ｌ：１の混合物）に
かけて、所期の化合物６．１９　ｇが得られた。
分量：　Ｃａｓｔ（ｔ−ＦｓＮｓＯｓ ０％　　　　　　８％　　　　Ｆ％　　　　　　Ｎ％計
算値：　　６１．７４　　５．４１　　１２．７４　　
９．３９実測値：　　６１．．４　　　５．５　　１２
．１．　　　９．４医互：　３．３’　−［Ｎ　−（６
−５ｅｅ−ブチル−２，４−ジクロルフェノキシ）アセ
チル３−３．３’−ジアミノジブロビルアミンニ塩酸塩 ：丘Ａ：　Ｎ　−ｒ　（６−５ｅｃ−ブチル−２，４−
ジクロルフェノキシ）アセチル］−チアゾリジンー２−
チオン 塩化メチレン８０ｃｒｒｒ中に（６−５ｅｅ−ブチル−
２，４−ジクロルフェノキシ）酢酸９．７８ｇ及び２−
メルカプトチアゾリン４．６３ｇを含有させた溶液に、
−５〜０℃において、塩化メチレン６０ｃｒｄ中にジシ
クロへキシルカルボジイミド８．０９ｇ及びジメチルア
ミノピリジン３４０ｍｇを含有させた溶液を添加した。
この全体を０℃において１０分間１次いで周囲温度にお
いて４時間攪拌した。不溶性部分を決別した後に、残部
を乾固させ、残渣をシリカを用いたクロマトグラフィー
（溶出液はヘキサンと酢酸エチルとの比７：３の混合物
）にかけた。所期の化合物１０．３ｇが得られた。融点
９６℃。
１丘１：　３．３−［Ｎ　−［（６−５ｅｃ−ブチル−
２，４−ジクロルフェノキシ）アセチルｌ−Ｎ”−（ｔ
−ブトキシカルボニル）］−］３．３°−ジアミノジブ
ロビルアミ ン化メチレン１５ｃｒｒｒ中にＮ−（ｔ−ブトキシカル
ボニル）−Ｎ’−（３−アミノプロピル）−１，３−プ
ロパンジアミン１．５９ｇを含有させた溶液に、０℃に
おいて、塩化メチレン２Ｓｃｒｒｒ中に工程Ａにおいて
得られた生成物２．６ｇを含有させた溶液を添加した。
この全体を周囲温度において４５分間撹拌し、乾固させ
、残渣をシリカを用いたクロマトグラフィー（溶出液は
メタノール）にかけた、所期の化合物３．１９　ｇが得
られた。
二互工：　３．３’　−（Ｎ　−（６−５ｅｅ−ブチル
−２，４−ジクロルフェノキシ）アセチル）−３，３’
−ジアミノジブロビルアミンニ塩酸塩 エタノール３０ｃｒｒｆ中に工程Ｂにおいて得られた生
成物３．１９　ｇを含有させた溶液に２．２５　Ｎ塩酸
エタノール溶液６．４ｃｒｄを添加した。この全体を１
時間加熱還流し、減圧下で乾固させ、残渣をイソプロピ
ルエーテルを用いて粉状にした。所期の化合物２．５８
　ｇが得られた。融点１９６℃。
立置：　Ｃ１ａＨｓ＋０＊Ｎ５ＣＩ＜　　（水２％で水
和された生成物） ０％　　　　　８％　　　　Ｃ１％　　　Ｎ％計算値：
　　４６．６７　　６．７４　　３０．６１　　９．０
７実測値：　　４６．０　　　６．９　　　２９．９　
　９．０塩化メチレン３００ｃｎ（中に３．３′−ジア
ミノジプロピルアミン３９．３　ｇを含有させた溶液に
、５℃において、塩化メチレン２００ｃｒ＋ｆ中にｔ−
ブチルジカーボネート３３ｇを含有させた溶液を添加し
た。２０℃において１６時間撹拌した後に、水を添加し
、次いでデカンテーションし、蒸発乾固させ、残渣をシ
リカを用いたクロマトグラフィー（溶出液はメタノール
とアンモニアとの比９８＝２の混合物）にかけた、所期
の化合物１５．５ｇが得られ、これをそのまま例６の化
合物の製造に使用した。
Ｌ：　Ｎ　−［（６−５ｅｃ−ブチル−２，４−ジクロ
ルフェノキシ）アセチル］−４−グアニジンアミノブタ
ンのトリフルオル酢酸塩 ｘＪ！ＬＡ：　Ｎ−（（６−５ｅｃ−ブチル−２，４−
ジクロルフェノキシ）アセチル１−４−（ジーｔ−ブト
キシカルボニルグアニジン）アミノブタン 塩化メチレン５０ｃｒｒｒ中にＮ−（ジ−ｔ−ブトキシ
カルボニルグアニジン）アミノブタン（下記のようにし
て製造したもの）４．８９ｇを含有させた溶液に％Ｏ℃
において、塩化メチレン４０ｃｎ（中に例６の工程Ａに
おいて得られた生成物３．４３ｇを含有させた溶液を添
加した。この全体を周囲温度において１時間撹拌し、次
いで乾固させ、残渣をシリカを用いたクロマトグラフィ
ー（溶出液は］・リエチルアミン１％を含有する、ヘキ
サンと酢酸エチルとの比７：３の混合物）にかけた、所
期の化合物３．６３　ｇが得られた。
１五１：　Ｎ　−［（６−５ｅｃ−ブチル−２，４−ジ
クロルフェノキシ）アセチル１−４−グアニジンアミノ
ブタンのトリフルオル酢酸塩 塩化メチレン中に工程Ａにおいて得られた生成物１．８
２ｇを含有させた溶液にトリフルオル酢酸２、４　ｃ　
ｒｒｒを周囲温度において添加した。４８時間撹拌し、
減圧下で乾固させた後に、所期の化合物１．５６ｇが得
られた。
注量：　Ｃ＋Ｊｓ＋ＮＪｚＣｆｆｉｘ・１．２５Ｍ　Ｃ
Ｆ、Ｃ０ＩＨ（）リフルオル酢酸１、２５モルを溶媒和
されたもの）０％　　８％　Ｎ％　　Ｃ１％　　Ｆ％計
算値：　４５．３４　５．４　１！、１３　１４．０９
　１１．．３２実測値：４４．０３　５．ｉ６　１０．
５３　１３．３３　１３．４１：　Ｎ−ベンジルオキシ
カルボニル−１，４−ジアミノブタン １．４−ジアミノブタン２３ｇと水５０ｃｎ？との混合
物に、３０℃を越えないようにしながら、水５０ｃｎ（
中にメタンスルホン酸４６ｇを含有させた溶液を添加し
た。この反応媒体をエタノール１４０ｃｒｄで希釈した
。１．２−ジメトキシエタン５０ｃｒｙ？中にクロル蟻
酸ベンジル３９ｇを含有させた溶液と５０％水酸化カリ
ウム水溶液１００ｃ　ｎｆとをｐＨ３，５〜５．０にお
いて交互に添加した。この添加はｐＨ値を３．５〜５．
０の範囲に維持するように交互に行なった。この全体を
さらに２０〜２５℃において１時間３０分撹拌し、減圧
下で蒸発させた。残渣を水５００ｃｒｒｒ中に注入し、
不溶性部分を決別し、炉液をベンゼン１５０ｃｒｒｒで
３回洗浄し、次いで塩化ナトリウムを飽和させた３０％
水酸化ナトリウム溶液１００ｃｒｒｆを添加した。ベン
ゼンで抽出した後に、抽出液を減圧下で蒸発乾固させて
、所期の化合物１９．１０　ｇが得られた。
ｆ　：　Ｎ、　Ｎ’−ビス−（ｔ−ブトキシカルボニル
）メチルイソチオ尿素 ｔ−ブチルジカーボネート５８．１ｇ、メチルイソチオ
尿素硫酸塩２５．３　ｇ、重炭酸ナトリウム５０ｇ、水
５００ｃｒｒｆ及び塩化メチレン５００ｃｇを２０℃に
おいて４８時間撹拌した。デカンテーションし１次いで
塩化メチレンで抽出し、蒸発乾固させた後に、所期の化
合物２７ｇが得られた。融点１１８℃。
ｌ丘工：　Ｎ　＋−（Ｎ’１、Ｎ’、−ビス−ｔ−ブト
キシカルボニルホルムアミジノ）−Ｎ！−カルボベンジ
ルオキシ−１，４−ジアミノブタン 工程Ａにおいて得られた生成物１３．４ｇと工程Ｂにお
いて得られたＮＮ゛−ビス−（ｔ−ブトキシカルボニル
）メチルイソチオ尿素１４．５　ｇとテトラヒドロフラ
ン１ｏｏｃｎ（どの混合物を還流下で２時間撹拌した。
この混合物を減圧下で濃縮した。
残渣をクロロホルム２０Ｏｃｒｒｒ中に取り出し、飽和
重炭酸ナトリウム水溶液３０ｃｒｄで洗浄し、減圧下で
濃縮乾固させた。シリカを用いたクロマトグラフィー（
溶出液は酢酸エチル）を実施した。
所期の化合物１２．７ｇが得られた。
：！、Ｌ！２：　Ｎ　、−（Ｎ’、、Ｎ’、−ビス−ｔ
−ブトキシカルボニルホルムアミジノ）−１，４−ジア
ミノブタンエタノール１００ｃｒｒｆ中に工程Ｃにおい
て得られた生成物１２．７ｇを含有させた溶液に１０％
パラジウム担持活性炭１ｇを添加し、水素加圧下で吸収
が完了するまで撹拌した。触媒を炉別し、炉液を減圧下
で乾固させた。所期の化合物６．６ｇが得られた。
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ！ｓ　） １゜５〜１．８（ｍ）　　中心ＣＨ。
［：　Ｎ　−［（６−５ｅｃ−ブチル−２，４−ジクロ
ルフェノキシ）アセチル］−ＮＮ’−スベルミジン二塩
酸塩 り昆込：　Ｎ　−［（６−５ｅａ−ブチル−２，４−ジ
クロルフェノキシ）アセチル］−Ｎ−（ｔ−ブトキシカ
ルボニル）スペルミジン Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルスペルミジン１．６２ｇ及
び例６の工程Ａにおいて製造したＮ−（（６−ｓｅｃ−
ブチル−２，４−ジクロルフェノキシ）アセチルｌ−チ
アゾリジン−２−チオン２，５ｇを用いて例６の工程Ｂ
におけるように操作を実施した。所期の化合物２．６４
ｇが得られた。
１丘上：　Ｎ　−［（６−５ｅｃ−ブチル−２，４−ジ
クロルフェノキシ）アセチル１−ＮＮ’−スペルミジン
ニ塩酸塩 例６の工程Ｃにおけるように操作を実施した。
所期の化合物２．２３　ｇが得られた。
立置：　Ｃ＋＊）ｌ＊５ＯＪ−Ｃ１ａ　　（２％水和さ
れた生成物）０％　　　８％　　Ｎ％　　Ｃｔ％ 計算値：４７．８　　　６．９７　　８１１　　　２９
．７１実測値；　　４Ｇ、７　　　７．２　　８．７　
　　２８．７１ｉＡ　二Ｎ−フタロイルアミノブチＪレ
アルデヒドジエチルアセクール テトラヒド口フラン１．５０ｃｒｒｒ中にＮ−カルボエ
トキシフタルイミド３０．１．　ｇを含有させた溶液に
、２０℃において、テトラヒドロフラン２５゜ｃｒｙｒ
中に４−アミノブチルアルデヒドジエチルアセタール２
４．、８　ｇを含有させた溶液を添加した。
還流下で３時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、残渣をシリ
カを用いたクロマトグラフィー（溶出液はヘキサジと酢
酸エチルとの比６５　：　３５の混合物）にかけた、目
的化合物３４．９　ｇが得られた。
Ｌｆｆｉ　：　Ｃ，＠Ｈ□ＮＯ。
０％　　　　８％　　　　Ｎ％ 計算値：　　６５．９７　　　　？、２６　　　　４．
８０実測値：　　６６．０　　　　７．２　　　　４．
７１Ｌｊｕ　：　４−フタルイミドブタナール２Ｎ塩＃
１３５０ｃｎ（中の工程Ａにおいて得られた生成物３３
．９ｇを３時間撹拌した。水で希釈した後に、塩化メチ
レンで抽出した。抽出液を蒸発乾固させて、所期の化合
物２４ｇが得られた。融点７０℃ １ｉＩｉ１：　Ｃ，、Ｈ，、ＮｏＩ Ｃ％　　　　　　　■（％　　　　　　　Ｎ％計算値：
　　６６．３５　　　５．１　　　　１５．４５実測値
：　　６６．２　　　　４゜９６．３二丘工：　Ｎ’−
（フタロイル）−Ｎ”−（ｔ−ブトキシカルボニル）ス
ペルミジン エタノール１２Ｏｃｒｄ中に工程Ｂにおいて得られた生
成物８．６８　ｇ及びＮ−（ｔ−ブトキシカルボニル）
−１，，３−ジアミノプロパン（下記の製造例２参照）
７ｇを含有させた溶液にパラジウム担持炭２．４ｇを添
加し、水素雰囲気下において吸収が完了するまで撹拌し
た。触媒を炉別し、炉液を蒸発乾固させ、残渣をシリカ
を用いたクロマトグラフィー（溶出液は１％アンモニア
含有メタノール）にかけた。所期の化合物８．５ｇが得
られた。
■：　ＣｘａＨｇＪａ０４ ０％　　　　８％　　　　Ｎ％ 計算値：　　ｆ＋３．９８７．７８　　　１１．１９実
測値：　　６３．１　　　　８．２　　　　１０．４ｍ
：Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）スペルミジン エタノール２５０ｃｒ＋ｆ中に工程Ｃ！：　８いて得ら
れた生成物８．５ｇを含有させた溶液に８０％ヒドラジ
ン水化物４．５　ｃ　ｒｄを添加した。この混合物を１
時間加熱還流し、不溶性部分を決別し、ン戸液を減圧下
で蒸発乾固させた。残渣を塩化メチレン中に取り出し、
水で洗浄し、真空下で蒸発乾固させた。所期の化合物４
．３．３　ｇが得られた。
ＮＭＲスペク　ル（ｃｏｃｉｓ　） １．４５　　（Ｓ９Ｈ）　　　０−ｔ−Ｂｕ１、４２〜
１．８３　　中心ＣＨ。
１．２８　　　　　　　　　　ＮＨ意 ５．１　６　　　　　　　　　　　　Ｎ　Ｈ［：　Ｎ　
−（２，４−ジクロルフェノキシアセチル）−１，４−
ジアミノブタン塩酸塩 ■程込：Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル１−Ｎ−（２，
４−ジクロルフェノキシアセチル）−１，４−ジアミノ
ブタン Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１，４−ジアミノブ
タン（製造例１）８．６ｇと塩化メチレン１２０ｃｒｄ
とトリエチルアミン７ｃｎｆどの混合物に、２５℃を越
えないようにして、塩化メチレン４０Ｃｒｒｌ’中に２
，４−ジクロルフェノキシ酢酸クロリド１．１ｇを含有
させた溶液を添加した。この全体を３０分間攪拌し、次
いで減圧下で濃縮乾固させた。残渣をテトラヒドロフラ
ン２００ｅｒｒｒ中に取り出し、不溶性部分を？戸別し
、炉液な減圧下で乾固させた。未精製生成物１８．５３
ｇ（融点１０７℃）が回収された。この未精製生成物を
イソプロピルエーテル７４０ｃｔｒｌから再結晶した。
所期の化合物１７．４３ｇが得られた。融点１１０℃。
５、３９　ｇをシリカを用いたクロマトグラフィー（溶
出液はヘキサンと酢酸エチルとの比６：４の混合物）に
かけて、目的化合物４．４８が回収された。融点１１４
℃。
分量：　Ｇ＋ｔＨ＊４ＣｈＮ＊０＜ ０％　　　８％　　Ｃ１％　　Ｎ％ 計算値８　５２．１８　　６．１８　　１８．１２　　
７．１６実測値：　　５２．１　　　６．２　　　１ｇ
、３　　７．０１：Ｎ−（２，４−ジクロルフェノキシ
アセチル）−１，４−ジアミノブタン塩酸塩 工程Ａにおいて得られた生成物１０．１５　ｇ、エタノ
ール１２０ｃｎ（及び１．５Ｎ塩酸エタノール溶液３５
ｃｎｆを還流下で２時間攪拌し、次いで減圧下で濃縮し
た。得られた未精製生成物（融点９０’Ｃ）１２．５６
ｇを１５倍容量のエタノールと酢酸エチルとの比１：１
の混合物から再結晶して、所期の化合物５．８８　ｇが
得られた。沸点１４０℃。
立置：　Ｃ４Ｉ１．Ｃｊ−ＮＪｇ ０％　　　！（％　　Ｃ１％　　Ｎ％ 計算値：　　４３．９ｇ　　　５．２２　　３２．４６
　　８．５５実測値：　　４３．９　　　５．３　　　
３２．２　　８．５ベンゼン１５０ｃｎ（中に２．４−
ジクロルフェノキシ酸Ｍｔ３０ｇを含有させた溶液に塩
化チオニル４６ｃｒｒｆを３０分かけて添加し、この混
合物を１時間加熱還流した。溶媒及び過剰の塩化チオニ
ルを減圧下で除去し、残渣を０．１　　ｍｍｍ１（の減
圧下で蒸留した。目的化合物９１．４ｇが得られた。沸
点１２０℃／　０．１　ｍｍＨｇ　。
１：１−（２，４−ジクロルフェノキシアセチル）−１
，６，１Ｏ−）−リアザデカンニ塩酸塩二二Ａ：１−ｔ
−ブトキシカルボニル−１０−（２，４−ジクロルフェ
ノキシアセチル）−１，６，１０−トリアザデカン 例９の工程Ｂにおいて得られた生成物５．８２ｇと炭酸
カリウム２．７６ｇとｔ−ブチルアルコール３０ｃｒ＆
との混合物に、ｔ−ブチルアルコール１８ｃｒｒ？中に
３−　ｒ（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）−１−ブ
ロムプロパン（下記の製造例３参照）４．５ｇを含有さ
せた溶液を添加し、還流した。５時間の還流の後に、こ
の混合物を冷却し、不溶性部分を炉別し、炉液を蒸発乾
固させた。残渣１１．、６　ｇをシリカを用いたクロマ
トグラフィー（溶出液はメタノール）にかけた、所期の
化合物３、４４．　ｇが得られた。
１立１：１−（２，４−ジクロルフェノキシアセチル）
−１，’　６．１０−　トリアザデカンニ塩酸塩工程Ａ
において得られた生成物３．４４ｇとエタノール１ＯＯ
ｃｒｄと約２Ｎの塩酸エタノール溶液ｔ３ｍβとの混合
物を還流下で４時間撹拌した。
この混合物を冷却し、分離して、所期の化合物２．４ｇ
が得られた。融点２２０℃。
立置：　Ｃ１＊Ｈ−＊ＣｊＩＮｓＯｓ’ＨＣＩＣ％　　
　８％　　Ｎ％　　Ｃｊ％ 計算値：　　４２．７７　　５．９８　　９．９８　　
３３．６７実測値：　　４２．８　　　６．０　　９．
９　　　３３．２６１Ｂ　：　ｉ、　ｉ　ｏ−ビス−（
２，４−ジクロルフェノキシアアセチル）−６−メチル
−１，６，１０−１リアザデカン ６−メチル−１，６，１０−トリアザデカン１．６ｇと
クロロホルム２０ｃｒｄとトリエチルアミン２．０２ｇ
との混合物に、３０℃を越えないようにして、クロロホ
ルム１５ｃｒｒｒ中に２．４−ジクロルフェノキシ酢酸
４．８ｇを含有させた溶液を添加した。
２０℃番ごおいて３時間撹拌した後に、この混合物を減
圧下で蒸発乾固させ、残渣をテトラヒドロフラン１．８
０　ｃ　ｒｒｒ中に取り出した。不溶性部分を炉別し、
２戸液を減圧下で蒸発乾固させた。残渣６，８ｇをシリ
カを用いたクロマトグラフィー（溶出液はクロロホルム
とメタノールとの比９：１の混合物）にかけた。所期の
化合物４ｇが得られた。
１所：　ＣｚＪｉ。Ｃ１，Ｎ、０゜ ０％　　　８％　　０１％　　Ｎ％ 計算値：　　５０．９８　　５．］、７　　２５．０９
　　７．４３実測値：　　５０．５　　　５．０　　　
２４゜９７．４：立Ａ：３−メチルー３−アザ−１，６
−ジシアツヘキサン ３−（メチルアミン）プロピオニトリル４２ｇとｔ−ブ
チルアルコール３２５ｃｎｆと炭酸カリウム７０ｇとの
２０℃において撹拌された混合物に４−ブロムブチロニ
トリル７５ｇを添加した。この全体を還流下で２時間、
次いで周囲温度において１６時間撹拌した。不溶性部分
を炉別し、炉液を濃縮し、残渣９６ｇをシリカを用いた
クロマトグラフィー（溶出液はクロロホルムとアセトン
とシクロヘキサンとの比１：１：１の混合物）にかけた
。所期の化合物５４ｇが得られた。
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｊｌ　） ９５〜１２０．５Ｈｚ　　中心ＣＨ。
１３７　　　　　　Ｈｚ　　Ｎ　−ＣＨ３１３７〜１８
２Ｈｚ　　他のＣＨ。
二立旦＝６−メチル−１，６，１０−トリアザデカン９
５１エタノール５５ｃｒｒｒ中にナトリウム粒３ｇを含
有させた溶液に工程Ａにおいて得られた生成物１０ｇ、
エタノール２０ｃｒｒｆ及びラネーニッケル２ｇを添加
し、水素雰囲気下において吸収が完了するまで撹拌した
。触媒を炉別し、炉液を濃縮して小容量にし、次いで水
６０ｃｎ（を添加した。水酸化ナトリウム溶液を用いて
塩を析出させた後に、こうして分離したオイルを採集し
、水相をクロロホルムで抽出した。抽出液を前記オイル
と一緒にし、濃縮乾固させた。所期の化合物１１ｇが得
られた。
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｆｆｉ、　）７０〜１１０　
　Ｈｚ　　中心ＣＨ，の６Ｈ１３２Ｈｚ　　Ｎ−ＣＨ５ １３２〜１８０ＨｚＣＨ□−Ｎの８Ｈ ７３Ｈｚ　　ＮＨ。
１：Ｎ−（１−ナフチルアセチル）−１，４−ジアミノ
ブタン及びその塩酸塩 ＪＩＩＪＬＡ　：　Ｎ　−（ｔ−ブトキシカルボニル）
−Ｎ“−（１−ナフチルアセチル）−１，４−ジアミノ
ブタンＮ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１，４−ジア
ミノブタン（製造例１）１５ｇ、クロロホルム１００ｃ
ｒｒ？及びトリエチルアミン１４ｃｒｒｒを含有する＋
　１．０℃に冷却された溶液に、＋１０℃において、ク
ロロホルム８０ｃｒｄ中に１−ナフチル酢酸クロリド１
６．３ｇを含有させた溶液を添加した。
周囲温度において１時間撹拌した後に、この混合物を減
圧下で濃縮乾固させた。残渣を水中に取り出し、分離し
、減圧下で５０℃において乾燥させた。所期の化合物２
７．８　ｇが得られた。
１丘Ｂ　：　Ｎ−（１−ナフチルアセチル）−１，４−
ジアミノブタン及びその塩酸塩 ａ）塩酸塩の製造： 工程Ａにおいて得られた生成物２７．７６　ｇとエタノ
ール２００ｃｒｄとの混合物に２Ｎ塩酸エタノール溶液
８６ｃｒｒｆを添加し、還流下で１時間撹拌した。この
混合物を減圧下でａ縮乾固させた。中間体の塩酸塩２３
．４ｇが得られ、これを酢酸エチルから単離した。融点
〜１３０℃。
ｂ）アミンの製造 前記の中間体の塩酸塩２３．４ｇを水２００ｃｒｒｒ中
に取り出し、ＩＮ水酸化ナトリウム８０ｃｒｒ？を添加
し、周囲温度において１０分間撹拌した。
塩化メチレンで抽出し、抽出液を乾燥させ、濾過し、減
圧下で蒸発乾固させた。未精製生成物ｉ９．ｏｓｇ（融
点く５０℃）が得られ、これをシリカを用いたクロマト
グラフィー（溶出液はメタノールとアンモニアとの比９
８：２の混合物）にかけた。得られた生成物を酢酸エチ
ル中で粉状にし、次いでエーテル中で粉状にした。所期
の化合物１５．８７　ｇが得られた。融点９６℃。
分量：　Ｃ１ａＨｘ。Ｎ、０　　（０，８％水和された
もの）０％　　　　　　　８％　　　　　　　Ｎ％計算
値：　　７４．９７　　　７．８６　　　１．０．９３
実測値、　　７４．０　　　　７．９　　　　１０．７
１−ナフチル酢酸１５ｇ及び塩化チオニル９０ｃｒｄを
撹拌下で２時間加熱した。この溶液を減圧下で濃縮し、
残渣をトルエン中に取り出し、減圧下で濃縮乾固させた
。所期の化合物１６．３ｇが得られ、これをそのまま例
１２の出発時に使用した。
匠封：１−（１−ナフチルアセチル）−１，６，１０−
トリアザデカンニ塩酸塩 ＪＪＬＡ　：　１−（１−ナフチルアセチル）−１０−
（ｔ−ブトキシカルボニル）−１，６，１０−）リアザ
ブカンｔ−ブチルアルコール５０ｃｒｒｆ中に例１２の
工程Ｂにおいて得られた生成物８．８ｇ及び炭酸カリウ
ム４．７ｇを含有させた溶液に、還流下で、ｔ−ブチル
アルコール４０ｅｎ（中に３−　［（ｔ−ブトキシカル
ボニル）アミノ１−１−ブロムプロパン（製造例３）８
．１ｇを含有させた溶液を添加した。この全体を還流下
で３時間３０分、次いで周囲温度において１６時間撹拌
した。不溶性部分を２戸別し、炉液な減圧下で濃縮した
。残渣１７．２１ｇをシリカを用いたクロマトグラフィ
ー（溶出液はメタノール）にかけた、所期の化合物６．
１６　ｇが回収された。
１五Ｂ：１−（１−ナフチルアセチル）−１，６，１０
−トリアザデカンニ塩酸塩 工程Ａにおいて得られた生成物５．９ｇ、エタノール６
０ｃｎｆ及び２Ｎ塩酸エタノール溶液２６ｃｒｒｒを還
流下で２時間３０分撹拌した。この混合物を分離し、酢
酸エチル中で粉状にし、次いでイソプロピルエーテル中
で粉状にした。所期の化合物４．７８ｇが得られた。融
点２１８℃。
立置：　Ｃ＋−）１＊＊ｃｊＪＪ ０％　　　８％　　Ｃ１％　　Ｎ％ 計算値：　　５９．０６　　７．５７　　１８．３５　
　１０．８８実測値：５ＬＩＩＩ７．６　　　１ｇ、３
　　１０．７［ｊ４：Ｎ−（ナフトキシアセチル）−１
，４−ジアミノブタン塩酸塩 二丘五：Ｎ’−（ｔ−ブトキシカルボニル１−Ｎ−（２
−ナフトキシアセチル）−１，４−ジアミノブタンテト
ラヒドロフラン１１０ｃｒｒｆ及びトリエチルアミン６
．７ｇ中にＮ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１，４−
ジアミノブタン（製造例１）１０．３２ｇを含有させた
溶液に、０〜＋ｌＯ℃の範囲の温度において、テトラヒ
ドロフラン５０ｃｒｒｒ中にナフトキシ酢酸クロリド１
１．１６　ｇを含有させた溶液を添加した。この全体を
周囲温度において１時間３０分撹拌した。不溶性部分を
炉別し、炉液を蒸発乾固させた。残渣１７．７８ｇをシ
リカを用いたクロマトグラフィー（溶出液はヘキサンと
酢酸エチルとの比ｌ：１の混合物）にかけた、所期の化
合物ｌｏｇが得られた。融点１０２℃。
１丘１：　Ｎ　−（ナフトキシアセチル）−］、、］４
−ジアミノブタン塩酸 塩程Ａにおいて得られた生成物７．６６ｇ、エタノール
８０ｃｒｒｒ及び２Ｎまでの塩酸エタノール溶液１４．
、　Ｔ　ｃ　ｒｄを還流下で１時間３０分撹拌した。
この混合物をゆっくり冷却し、分離し、乾燥させた。所
期の化合物４．５６ｇが得られた。融点２０８℃。
１８ｃｌ　。１（７゜Ｎオ０８・ＨＣＲＣ％　　　８％
　　Ｎ％　　０１％ 計算値：　　６２．２３　　６．８５　　９．０７　　
１１．４ｇ実測値：　　６２．２　　　６．９　　９．
０　　　１１．３１４の　　　に　いたナフトキシ　　
クロリドの設立 ナフトキシ酢酸１０ｇ及び塩化チオニル６０ｃｒｒｒを
２時間還流した。減圧下で蒸発乾固させた後に、ベンゼ
ンと共に数回蒸留した。所期の化合物１１．１６ｇが得
られ、これをそのまま例１４の出発時に使用した。
鯉長：１−（２−ナフトキシアセチル）−１，６，１０
−トリアザデカンニ塩酸塩 １旦Ａ：１−（２−ナフトキシアセチル）−１０−（ｔ
−ブトキシカルボニル）−１，６，１０−）リアザブカ
ンＮ−（２−ナフトキシアセチル）−１，４−ジアミノ
ブタン５ｇとｔ−ブチルアルコール２０ｃｎｉ’と炭酸
カリウム２．５４　ｇとの還流下において撹拌された混
合物に、３−　［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）
−１−ブロムプロパン（製造例３）４．３７ｇ及びｔ−
ブチルアルコール２０ｃｒｒｒを添加した。
この全体を還流下において３時間３０分、次いで周囲温
度において】６時間撹拌した。不溶性部分を炉別し、炉
液を真空下で蒸発させ、残渣をシリカを用いたクロマト
グラフィー（溶出液は０．５％アンモニア含有メタノー
ル）にかけた、所期の化合物２，９ｇが得られた。
エル：１−（２−ナフトキシアセチル）−１゜６．１０
−トリアザデカンニ塩酸塩 工程Ａにおいて得られた生成物２．８２３ｇ、エタノー
ル１４ｃｒｒｆ及び２Ｎ塩酸エタノール溶液８、５　ｃ
　ｒｒＩ′を還流下において２時間撹拌した。この混合
物をアルゴン雰囲気下で分離し、減圧下で乾燥させた。
所期の化合物２ｇが得られた。融点〉２６０℃。
氷皿：　Ｃ＋ｓＨｇｔＮｓＯ□・２１１ＣｊＣ％　　　
　　　Ｈ％　　　　Ｎ％　　　　　Ｃｊ　　％計算値：
　　５６．７１　　　？、２６　　１０．４４　　１．
７．６２実測値：　　５６．５　　　７．２　　１．０
．５　　１７．５例１４において得られた生成物１０．
３２　ｇとエタノール２００　ｃｒｒｒと重炭酸ナトリ
ウム３．３７ｇとの混合物を還流下で４時間撹拌した。
この混合物を蒸発乾固させた後に、残渣をイソプロピル
エーテルから結晶化させて、所期の化合物ｌｏｇが得ら
れた。融点５８℃。
１：　Ｎ−［（２−アリル−３−トリフルオルメチルフ
ェノキシ）アセチルｌ−１，４−ジアミノブタン及びそ
の塩酸塩 ＩＪＬＡ：Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ’−［
（２−アリル−３−トリフルオルメチルフェノキシ）ア
セチルｌ−１，４−ジアミノブタン Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ４−ジアミノブタ
ン（製造例１）４．９９ｇ及び（２−アリル−３−トリ
フルオルメチルフェノキシ）酢酸クロリド７．４０ｇを
用いて例１におけるように操作を実施して、所期の化合
物８．８３　ｇが得られた。
１五Ｂ：Ｎ−［（２−アリル−３−トリフルオルメチル
フェノキシ）アセチル）−１，４−ジアミノブタン及び
その塩酸塩 工程Ａにおいて得られた生成物８．７ｇ及び約２Ｎの塩
酸エタノール溶液２３ｃｒｒｆを用いて出発して例１に
おけるように操作して、塩酸塩８．５２　ｇが得られ、
これをＩＮ水酸化ナトリウム２３ｃｒｄを用いてアルカ
リ性にした。塩基の形の所期の化合物１．３７ｇが得ら
れた。
１＆：ｃｌＩＨ□ＦｓＮｔＯｓ　（水２％で溶媒和され
たもの〕 ０％　　　　　Ｈ％　　　　Ｆ％　　　　　Ｎ％計算値
：　　５８．１７　　６．４１　　１７．２５　　８．
４８実測値：　　５７．１　　　６．４　　１６．７　
　　１１．３１ｔＡ：　３−　トリフルオルメチルフェ
ノキシアリル メチルエチルケトン５０ｃｒｔ？中に３−トリフルオル
メチルフェノール３０ｃｒｄを含有させた混合物に炭酸
カリウム３５．２ｇを添加した。この混合物を１時間加
熱還流し５次いで周囲温度に戻し。
メチルエチルケトン１０ｃ％中に臭化アリル２６ｃｎｆ
を含有させた混合物を添加した。１時間撹拌し、１時間
３０分加熱還流した後に、この全体を周囲温度に戻し、
１６時間撹拌を続けた。塩化メチレンで抽出し、抽出液
を乾燥させ、濃縮して、未精製生成物５１．５ｇが回収
された。これを水中に取り出し、ＩＮ水酸化ナトリウム
でアルカリ性にし、塩化メチレンで抽出した。抽出液を
乾燥させ、濃縮乾固させた。所期の化合物４８．２１ｇ
が得られた。
ｍＨ２−アリル−５−トリフルオルメチルフェノール及
び対応する３−トリフルオルメチル異性体 工程Ａにおいて得られた生成物２９．７ｇを２０時間加
熱還流し、次いで周囲温度に戻した。シリカを用いたク
ロマトグラフィー（溶出液はｎ−へキサンと酢酸エチル
との比９：１の混合物）にかけた後に、Ｒ２値＝　０．
３２の化合物（異性体Ａ、５−ＣＦ、）８．７９ｇ及び
Ｒ１値＝　０．２５の化合物（異性体Ｂ、３−ＣＦｓ　
）１２．３６ｇが回収された。
二五工：（２−アリル−３−トリフルオルメチルフェノ
キシ）酢酸エチル メチルエチルケトン３０ｃ＋ｔｒ中に工程Ｂにおいて得
られた３−ＣＦ、化合物６ｇを含有させた混合物に炭酸
カリウム５．８を添加し、この全体を１時間加熱還流し
た。これを周囲温度に戻し、ブロム酢酸エチル３．７ｇ
を添加し、次いで１時間加熱還流した。この混合物を水
中に注入し、塩化メチレンで抽出し、抽出液を乾燥させ
、減圧下で濃縮し、た。得られた未精製生成物を水中に
取り出し、ＩＮ水酸化ナトリウムでアルカリ性にし４、
塩化メチレンで抽出し、乾燥させ、溶媒を蒸発させた。
所期の化合物８．１７　ｇが回収された。
ｌ　：　　（２−アリル−３−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）酢酸 エタノール５０ｃｒｄ中に工程Ｃにおいて得られた生成
物８．１ｇを含有させた混合物を２Ｎ水酸化ナトリウム
１４ｃｒｒｒの存在下で周囲温度において１時間撹拌し
た０次いで２Ｎ塩酸１４ｃｒｒ？を添加し、】５分間撹
拌し、次いで濃縮した。未精製生成物１０．１９　ｇが
得られ、これを水中に取り出した。塩化メチレンで抽出
し、乾燥させた後に、溶媒を蒸発させて、所期の化合物
７．２６　ｇが得られた。
ｍ：（２−アリル−３−トリフルオルメチルフェノキシ
）酢酸クロリド 塩化チオニル５０ｃｒｒｒ中に工程りにおいて得られた
生成物７ｇを含有させた混合物を２時間加熱還流した。
濃縮した後に、残渣をトルエン中に取り出し、減圧下で
溶媒を除去した。未精製生成物が得られ、これをそのま
ま例１６の出発時に使用した。
透エフ：Ｎ−（（２−アリル−５−トリフルオルメチル
フェノキシ）アセチルＪ−１，４−ジアミノブタン及び
その塩酸塩 五旦五：Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ’−［（
２−アリル−５−トリフルオルメチルフェノキシ）アセ
チルｌ−１，４−ジアミノブタン Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１，４−ジアミノブ
タン（製造例１．　）　３．７　］、　ｇ及び（２−ア
リル−５−トリフルオルメチルフェノキシ）酢酸クロリ
ド５．５ｇを用いて例１におけるように操作を実施した
。所期の化合物８．３６ｇが得られた。
１丘上：Ｎ−Ｅ（２−アリル−５−トリフルオルメチル
フェノキシ）アセチル）−１，，４−ジアミノブタン及
びその塩酸塩 工程Ａにおいて得られた生成物８．２０　ｇ及び約２Ｎ
の塩酸エタノール溶液２１．、１．　ｃ　ｒｄを用いて
例１におけるように操作して、塩酸塩３．５６　ｇが得
られ、これをＩＮ水酸化ナトリウム９．７ｃｒｒｆを用
いてアルカリ性にした。塩化メチレンで抽出した後に、
有機相を濃縮し、残渣をシリカを用いたクロマトグラフ
ィー（溶出液はメタノールとアンモニアとの比９８：２
の混合物）にかけた。塩基の形の所期の化合物２．１７
　ｇが得られた。
立置：　Ｃ＋６Ｈｚ＋ＦｓＮ＊Ｃｈ　（水２％で溶媒和
されたもの） ０％　　　　Ｈ％　　　　　１％　　　　　Ｎ％計算値
：　　５８．１７　　Ｇ、４１　　　１７．２５　　８
．４８実測値：　　５６．８　　６．４　　　１６．６
　　　８．１ｍ：（２−アリル−５−トリフルオルメチ
ルフェノキシ）酢酸エチル 出発時に例１６の工程Ｂにおいて得られた異性体Ａ５ｇ
及びブロム酢酸エチル３．１ｃｎ（を用いて例１６の出
発物質製造の工程Ｃにおけるように操作を実施した。所
期の化合物６．３３ｇが得らゎた。
ｆ：（２−アリル−３−トリフルオルメチルフェノキシ
）酢酸 エタノール４０ｃｒｒｆ中の工程Ａにおいて得られた生
成物６．２５ｇ及び２Ｎ水酸化ナトリウム溶液１０．９
ｃｒｄを用いて出発して例１６の工程りにおけるように
操作を実施し、次いで２Ｎ塩酸１０．９ｃｒｄを添加し
た。所期の化合物５．２８　ｇが回収された。
二丘二：（２−アリル−５−トリフルオルメチルフェノ
キシ）酢酸クロリド 工程Ｂにおいて得られた生成物５，２ｇ及び塩化チオニ
ル４０ｃｒｄを用いて出発して例１６の出発物質製造の
工程Ｅにおけるように操作して、所期の化合物５．５５
ｇが得られ、これをそのまま例１７の工程Ａにおいて使
用した。
乳■：　Ｎ　−［（６−５ｅｃ−ブチル−２，４−ジク
ロルフェノキシ）アセチルｌ−５−（グアニジン）アミ
ノペンタン 二丘五：　Ｎ　−（（６−５ｅｅ−ブチル−２，４−ジ
クロルフェノキシ）アセチルｌ−５−［（ジ−ｔ−ブト
キシカルボニル）グアニジンコアミノペンタン出発時に
５−（ジ−ｔ−ブトキシカルボニルグアニジン）アミノ
ペンタン６ｇ及び例６の工程Ａにおいて得られた生成物
５．５ｇを用いて例７の工程Ａにおけるように操作を実
施した。シリカを用いたクロマトグラフィー（溶出液は
塩化メチレン）にかけた後に、所期の化合物６．５２　
ｇが得られた。
１里１：　Ｎ　−［（６−５ｅｅ−ブチル−２，４−ジ
クロルフェノキシ）アセチル］−５−（グアニジン）ア
ミノペンタン エタノール６５ｃｒｒ（中に工程Ａにおいて得られた生
成物６．５２ｇを含有させた溶液に３．３Ｎ塩酸エタノ
ール溶液７ｃｒｒｒを添加し、この混合物を２４時間加
熱還流した２周囲温度に冷却し、減圧下で濃縮乾固させ
た後Ｉこ、残渣を水中に取り出し、酢酸エチルで抽出し
た。所期の化合物３．５５ｇが得られた。
立置：　Ｃ１ａＨｔ＊Ｃ１５Ｎ＋Ｏ＊ Ｃ％　　Ｈ％　　口％　　Ｎ％ 計算値：　　４９．２　　６．６　　２４．２　　１２
．７実測値：　　４９．１　　６．７　　２４．３　　
１２．８ＩＬＡ：　３−ベンジルオキシカルボニル−１
，３−チアゾリジン−２−チオン 塩化メチレン２０Ｏｃｒｒｒ中にメルカプトチアゾリン
１０ｇを含有させた溶液に、Ｏ〜−５℃に冷却されたト
リエチルアミン１２．９ｃｎ（を添加し、次いで塩化メ
チレン６０ｃｒｒｒ中にクロル蟻酸ベンジル１２ｃｒｒ
ｒを含有させた溶液を滴下した０周囲温度において３時
間撹拌した後に、この混合物を氷冷されたＩＮ塩酸溶液
中に注入し、水相を塩化メチレンで抽出し、有機相を乾
燥させ、濃縮乾固させた。残渣をシリカを用いたクロマ
トグラフィー（溶出液はヘキサンと酢酸エチルとの比７
：３の混合物）にかけて、所期の化合物１７．９ｇが得
られた。融点７２℃。
１：　Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−１，５−ジアミ
ノペンクン 塩化メチレン８Ｓｃｒｒｒ中に１．５−ジアミノペンタ
ン１６．４ｇを含有させた溶液に、塩化メチレン１００
ｃｒｒ？中に工程Ａにおいて得られた生成物１７．８４
ｇを含有させた溶液を添加した。３時間攪拌し、濃縮乾
固させた後に、残渣をシリカを用いたクロマトグラフィ
ー（溶出液はメタノールとアンモニアとの比９９：１の
混合物）にかけて、所期の化合物１０．５ｇが得られた
。
ＩＬＱ　：　Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−５−］（
］ジーｔ−ブトキシカルボニルグアニジンコアミノペン
タン テトラヒドロフラン７５ｃｒｒ（及び水５ｃｒｒｒ中の
Ｎ、Ｎ’−ビス−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｓ−メ
チルイソチオ尿素１４．２ｇ及び工程Ｂにおいて得られ
た生成物１０．５ｇを３時間加熱還流じた。この混合物
を冷却し、重炭酸ナトリウム水溶液中に注入し、塩化メ
チレンで抽出した。有機相を水で洗浄し、乾燥させ、減
圧下で濃縮乾固させた。残渣をシリカを用いたクロマト
グラフィー（溶出液はヘキサンと酢酸エチルとの比７：
３の混合物）にかけて、所期の化合物１０ｇが得られた
。
ｆ　：　５−　ｒ（ジ−ｔ−ブトキシカルボニル）グア
ニジンコアミノペンタン エタノール中に工程Ｃにおいて得られた生成物１、０　
ｇを含有させた混合物を１０％パラジウム担持活性炭１
ｇの存在下で水素化させた。触媒をン戸別し、炉液を濃
縮乾固させて、所期の化合物６．７４　ｇが得られた。
匠旦：　Ｎ　−ｒ　（６−５ｅｃ−ブチル−２，４−ジ
クロルフェノキシ）アセチル］−１．３−ジアミノプロ
パン塩酸塩 ＪＪＬＡ　：　Ｎ　−［（６−５ｅｃ−ブチル−２，４
−ジクロルフェノキシ）アセチル］−Ｎ’−（ｔ−ブト
キシカルボニル）−１，３−ジアミノプロパン 製造例２に示したようにして得られたアミン１、、６８
　ｇ及び例６の工程Ａにおけるようにして得られた生成
物３．４ｇを用いて出発して例７の工程Ａにおけるよう
に操作を実施した。所期の化合物３．７ｇが得られた。
１丘１：　Ｎ　−［（６−’５ｅｃ−ブチルー２．４−
ジクロルフェノキシ）アセチルｌ−１，３−ジアミノプ
ロパン塩酸塩 工程Ａにおいて製造した化合物３．６９　ｇ及び３．３
Ｎ塩酸２．９ｃｔｒ（を用いて出発して例１８の工程Ｂ
におけるように操作を実施した。所期の化合物３．０５
ｇが得られた。
■：　Ｃ＋　５Ｈ０ＣｊｌＮ、Ｏ□ Ｃ％　　　　Ｈ％　　　　Ｃｊ　　％　　　　Ｎ％計算
値：　　４８．７　　６．３　　２８．８　　７．６実
測値：　　４８．２　　　Ｂ、４　　２８．８　　、　
７．３鯉旦：　Ｎ　−［（６−ｓｅｃ−ブチル−２，４
−ジクロルフェノキシ）アセチル１−３−グアニジンア
ミノプロパン塩酸塩 ＪＪＬＡ　：　Ｎ　−［（６−５ｅｃ−ブチル−２，４
−ジクロルフェノキシ）アセチル］−３−［（ジ−ｔ−
ブトキシカルボニル）グアニジンコアミノプロパンエタ
ノール５０ｃｒｒｒ中に例１９にお番ブるようにして製
造したＮ　−［（６−５ｅｃ−ブチル−２，４−ジクロ
ルフェノキシ）アセチル）−１，３−ジアミノプロパン
３．９３　ｇを含有させた溶液に重炭酸ナトリウム１．
１ｇを添加した。この混合物を４時間３０分加熱還流し
、次いで周囲温度において１２時間放置した。濃縮乾固
させ、水で希釈し、塩化メチレンで抽出した後に、有機
相を濃縮乾固させて、アミン３．４７ｇが得られた。こ
のアミンを、テトラヒドロフラン２０及び水２Ｏｃｎｆ
中にＮ、Ｎ’−ビス−（１−ブトキシカルボニル）−Ｓ
−メチルイソチオ尿素３．６３　ｇを含有させた混合物
に添加した。この全体を３時間３０分加熱還流し、周囲
温度に冷却し、１０５重炭酸ナトリウム水溶液中に注入
した。塩化メチレンで抽出した後に、有機相を一緒にし
、乾燥させ、減圧下で濃縮乾固させた。シリカを用いた
クロマトグラフィー（溶出液はヘキサンと酢酸エチルと
の比７５：２５の混合物）にかけた後に、所期の化合物
２．４ｇが得られた。
二互旦：　Ｎ　−ｔ　（６−５ｅｅ−ブチル−２，４−
ジクロルフェノキシ）アセチルｌ−３−グアニジンアミ
ノプロパン塩酸塩 工程Ａにおいて得られた生成物２．４ｇを用いて出発し
て例１８の工程Ｂにおけるように操作を実施して、所期
の塩酸塩１．４２ｇが得られた。
ＩＲスベク　ル　！ａＬＣ１ｓ’ Ｎ　Ｈ：　３４１８−３３３５−３１６５　ｃｍ−’Ｃ
＝　０　　　：　１６６９　ｃｍ−’Ｃ＝Ｃ，Ｃ＝Ｎ％
Ｃ０ＮＨ，アミド■ ：　１６２０−１５８３−１５６５−１５４２　ｃｍ−
九ｎ：　Ｎ　−（（６−５ｅｃ−ブチル−２，４−ジク
ロルフェノキシ）アセチルｌ−１，５−ジアミノベンク
ン塩酸塩 二丘込：　Ｎ’　−Ｌ　（６−５ｅｃ−ブチル−２，４
−ジクロルフェノキシ）アセチル］−Ｎ−（ｔ−ブトキ
シカルボニル）−１，５−ジアミノベンクン 下記の製造例４に示したようにして得られたアミン１．
９ｇ及び例６の工程Ａにおけるようにして得られた生成
物３．３２　ｇを用いて出発して例７の工程Ａにおける
ように操作を実施した。所期の化合物３．９２ｇが得ら
れた。
工ｊｌｉｊｉ　：　Ｎ　−Ｅ　（６−５ｅｅ−ブチル−
２，４−ジクロルフェノキシ）アセチル］−１．５−ジ
アミノベンクン塩酸塩 工程Ａにおいて製造した化合物３．８８　ｇ及び３．３
Ｎ塩酸３ｃｒｒｒを用いて出発して例１８の工程Ｂにお
けるように操作を実施した。所期の化合物２．８８ｇが
得られた。
ＩＲスペクトル　Ｃ）ＩＣｌ３： ＮＨ：　３４２５　ｃ＋ｏす Ｃ＝　Ｏ：　　１６７３　　ｃｒｎ−’Ｃ＝Ｃ１芳香族
、ＣＯアミド■ ：　１６１０−１５８４−１５６５−１５３８　ｃａ−
鯉Ｂ：　Ｎ　−［（６−５ｅｃ−ブチル−２，４−ジク
ロルフェノキシ）アセチル１−４−グアニジンアミノブ
タン塩酸塩 例７の工程Ａにおいて製造した化合物４．４９ｇ及び３
．３Ｎ塩酸５ｃｒｒｒを用いて出発して例１８の工程Ｂ
におけるように操作を実施した。塩酸塩が得られ、これ
を塩化メチレンで希釈し、乾燥させ、濃縮乾固させた。
イソプロピルエーテルから再結晶した後に、所期の化合
物２．４ｇが得られた。
鯉２３：　１−　［（２−ｓｅｃ−ブチル−５−トリフ
ルオルメチルフェノキシ）アセチル］−１，６，１，０
−１−リアザデカンニ塩酸塩 二丘五：　Ｎ　−（２−５ｅｃ−ブチル−５−トリフル
オルメチルフェノキシ）アセチルｌ−１０−ｔ−ブトキ
シカルボニル−１，６，１Ｏ−）−リアザブカン塩化メ
チレン３０ｃｒｒｆ中番こ［５−トリフルオルメチルー
２−（２−ブチル）フェノキシ］酢酸３ｇを含有させた
混合物を２−メルカプトチアゾリン１、、４４　ｇ及び
４−ジメチルアミノピリジン０．３０ｇの存在下でＯ−
＋５℃に冷却した。塩化メチレン２Ｏｃｒｄ中にジシク
ロへキシルカルボジイミド２．４７ｇを含有させた溶液
を漸次添加し、０℃において１時間、次いで周囲温度に
おいて１６時間撹拌した。濾過した後に、炉液を濃縮乾
固させ、得られた残渣５．４６ｇをシリカを用いたクロ
マｉ・グラフィー（溶出液は塩化メチレン）にかけて、
生成物２．７０　ｇが得られ、これを塩化メチレン３０
ｃｒｒｆ中に溶解させた。例８の出発物質製造の工程り
におけるようにして製造した化合物１．８ｇを塩化メチ
レン２０ｃｒｒｆ中に含有させた溶液を添加した。この
全体を周囲温度において１６時間撹拌し、濃縮乾固させ
、残渣をシリカを用いたクロマトグラフィー（溶出液は
メタノール）にかけた、所期の化合物２．６２ｇが得ら
れた。
１五上＝１−　［（２−５ｅｅ−ブチル−５−トリフル
オルメチルフェノキシ）アセチルＪ−１，６，１０−１
−リアザデカンニ塩酸塩 ２Ｎ塩酸メタノール溶液２Ｏｃｒｒｒ中に工程Ａにおい
て得られた生成物１．４８ｇを含有させた混合物を３時
間加熱還流し、減圧下で濃縮し、減圧下で乾燥させた後
に、所期の化合物１．２１ｇが回収された。
立並：Ｃ０゜Ｈｓ−ＣｈＦ−ＮｓＯｘ Ｃ％　　■（％　Ｃ１％　Ｆ％　　Ｎ％計算値：　　５
０．４２　　７．１９　１４．８８　０．９６　８．８
２実測値：　　５０．４　　７’、６　　１４．８　１
．Ｑ、８　　８．０二丘Ａ：（３−）リフルオルメチル
フェノキシ）−２−ブテン ３−トリフルオルメチルフェノール１５ｃｒｒｒ及び２
−ブタノン２５ｃｎ（に撹拌しながら炭酸カリウム１８
ｇを添加し、次いで２−ブタノン７Ｏｃｒｒｒ中に２−
ブロムブテン１５．１ｃｎイを含Ｈさせた混合物を添加
し、この全体を１時間３０分加熱還流し、次いで周囲温
度において７２時間攪拌した０次いで水３００ｃｒｒｒ
を添加し、次いで塩化メチレンで抽出した。抽出液を乾
燥させ、濃縮乾固させて、所期の化合物２１．７３ｇが
回収された。
！　；　５−　トリフルオルメチル−２−（１−メチル
−２−プロペニル）フェノール 工程Ａにおいて製造した化合物１２３．３ｇを２時間加
熱還流し、シリカを用いたクロマトグラフィー（溶出液
はｎ−ヘギサンとジイソプロピルエーテルとの比９二１
の混合物及び次いで比８：２の混合物）にかけて、所期
の化合物１．６．９５　ｇが回収された。
１　：　５−　）リフルオルメチル−２−（１−メチル
プロピル）フェノール エタノール２０　Ｏａｒｄ中に工程Ｂにおいて得られた
生成物４．５９　ｇを含有させた混合物を、１０％パラ
ジウム担持活性炭０．５０　ｇの存在下で水素化させた
。濾過した後に、炉液を濃縮して、所期の化合物４．０
５ｇが得られた。
ＬＬＱ：！：５−トリフルオルメヂルー２−（１−メチ
ルプロピル）フェノキシ〕酢酸エチルジメチルスルホキ
シド１５ｃ＋ｆ中に工程Ｃにおいて得られた生成物４ｇ
を含有させた混合物にブロム酢酸エチル２．５ｇを添加
した。炭酸カリウム４ｇを添加し、次いで８０℃に２時
間３０分加熱した。この反応媒体を氷冷水中に注入し、
塩化メチレンで抽出し、抽出液を乾燥させ、濃縮乾固さ
せた。所期の化合物５．１０　ｇが得られた。
１丘上：　　［５−トリフルオルメチル−２−（１−メ
チルプロピル）フェノキシ］酢酸 エタノール１０ｃｒｄ中に２Ｎ水酸化ナトリウム８ｃｒ
ｒｆ及び工程りにおいて得られた生成物３ｇを含有させ
た混合物を周囲温度において４５分間撹拌した。濃縮し
、水で希釈し、塩化メチレンで抽出した後に、この混合
物をｐＨ１の酸性にし、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で溶媒を除去した。ヘ
キサンで洗浄した後に、所期の化合物１．２４ｇが得ら
れた。融点９６℃。
４Ｂ：　Ｎ−［（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノ
キシ）アセチル］−１，４−ジアミノブタン及びその塩
酸塩 ＪＪＩＡ：　Ｎ−［（３−メトキシ−４−ベンジルオキ
シフェノキシ）アセチル］−Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボ
ニル）−１，４−ジアミノブタン 出発時に（４〜ベンジルオキシ−３−メトキシフェノキ
シ）酢＃１２．８　ｇ、ジメチルアミノピリジン１１５
ｍｇ、ジシクロへキシルカルボジイミド２ｇ及びＮ−［
ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ４−ジアミノブタン１．
８ｇを用いて例２３の工程Ａにおけるように操作を実施
した。シリカを用いたクロマトグラフィー（溶出液はク
ロロホルムとアセトンとシクロヘキサンとの比１：１：
２の混合物）にかけた後に、所期の化合物２．４ｇが得
られた。
１丘上：Ｎ−１（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノ
キシ）アセチル）−Ｎ’−（ｔ−ブトキシカルボニル）
−１，４−ジアミノブタン エタノール１００ｃ％及びシクロヘキサンＳ。
ｃｒｄ中に工程Ａにおいて製造した化合物２．４ｇを含
有させた混合物を、１０％パラジウム担持活性炭２．４
ｇの存在下で水素化させた０次いでこれを３時間加熱還
流し、次いで冷却し、濾過し、清液を濃縮乾固させた。
所期の化合物１．９６ｇが得られた。
Ｊ：Ｎ−［（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキシ
）アセチル］−１，４−ジアミノブタン及びその塩酸塩 工程Ｂにおいて得られた生成物１．９６ｇを用いて出発
して例１の工程Ｂにおけるように操作を実施した。塩酸
塩１．５６ｇが得られ１次いでシリカを用いたクロマト
グラフィー（溶出液はメタノールとアンモニアとの比９
８：２の混合物）にかけた後に、所期の塩基１．２８　
ｇが得られた。融点１００℃。
ＩＲスベク　ル　ＣＨＣＲｓ＝ ＯＨ−ＮＨ：３３０３ｃｍ−’ Ｃ＝　Ｏ：　１．６５２　ａｍ−’ ＮＨ，，芳香族、アミドＩＩ ：　１６１２−１．５７４−　Ｌ５４５−１４９１　ｃ
ｍ−’２４の　　　に　いた　４−ベンジルオキシ−３
−メトキシフェノキシ　　　の ＩＬＡ：　４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェノー
ル ４−ベンジルオキシ−３−メトキシベンズアルデヒド（
Ｂａｉｌｓｔｅｉｎ　８■、　２ｇ３　＞　２４．２ｇ
を酢酸ｔｏＯｃｒｒｒ中に溶解させ、４５℃を越えない
ようにして過酢酸２５ｃｎｆと酢酸５０ｃｒｒｒとの混
合物を添加し、この全体を４０℃において１８時間撹拌
した。濃縮乾固させた後に、残渣をシリカを用いたクロ
マトグラフィー（溶出液はヘキサンと酢酸エチルとの比
８：２の混合物）にかけて、所期の化合物９．１ｇが得
られた。融点８４℃。
１：（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェノキシ）
酢酸エチル 工程Ａにおいて製造した化合物２．７６ｇ、炭酸カリウ
ム１．８２ｇ、メチルエチルケトン１５ｃｒｒｒ及びブ
ロム酢酸エチル！、６ｅｒｒｆを用いて出発して例１６
の工程Ｃにおけるように操作を実施した。
メチルエチルケトンで抽出した。有機相を濃縮乾固させ
た。未精製生成物３．９ｇが得られ、これをシリカを用
いたクロマトグラフィー（溶出液はへキサンと酢酸エチ
ルとの比８：２の混合物）にかけな、所期の化合物３．
６ｇが得られた。融点５８℃。
二昆二：　　（４−ベンジルオキシ−３−メトキシフェ
ノキシ）酢酸 工程Ｂにおいて得られた生成物３．２ｇ、２Ｎ水酸化ナ
トリウム５ｃｒｒ？及び次いで塩酸５ｃｎｆを用いて例
】６の工程りにおけるように操作を実施して、所期の化
合物２．８５　ｇが得られた。
［Ｑ　：　Ｎ　−［（２，４−ジクロルフェノキシ）ア
セチルｌ−Ｎ’−［（３−インドリル）アセチル１−１
゜４−ジアミノブタン ３−インドール酢酸２ｇ、ジメチルアミノピリジン０．
１３５　ｇ　、ジシクロへキシルカルボジイミド２．３
５　ｇ及び例９において製造した化合物から得られたＮ
−［（２，４−ジクロルフェノキシ）アセチル］−１，
４−ジアミノブタン３．３２ｇを用いて出発して例２３
の工程Ａにおけるように操作を実施した。シリカを用い
たクロマトグラフィー（溶出液はヘキサンと酢酸エチル
との比６：４の混合物及び次いでメタノール）にかけた
後に、所期の化合物３．４ｇが得られた。融点１２８℃
。
［：　Ｎ　−［（７−ヒドロキシ−４−クマリニル）ア
セチル］−１．４−ジアミノブタン 二丘五：Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ’−［（
７−ヒドロキシ−４−クマリニル）アセチル］−１，４
−ジアミノブタン テトラヒドロフラン１３５ｃ％中に２−クロル−Ｎ−メ
チルピリジニウムヨーシト１２．６４ｇを含有させた懸
濁液に、テトラヒドロフラン１３５ｃｒｒｒ中の（７−
ヒドロキシ−４−クマリン）酢酸８．９ｇを添加した０
次いでテトラヒドロフラン１００ｃｎ（中のＮ−（ｔ−
ブトキシカルボニル）−１４−ジアミノブタン（製造例
１）７．５２ｇを添加し、次いでトリエチルアミン１３
．５ｃｒｒｒを添加し、この全体を６時間加熱還流し、
次いで周囲温度において１６時間撹拌を続けた。濾過し
た後に、炉液を濃縮し、残渣を水中に取り出し、結晶を
乾燥させ、シリカを用いたクロマトグラフィー（溶出液
は酢酸エチルとｎ−ヘキサンとの比８：２の混合物）に
よって精製した。所期の化合物４、、４６　ｇが得られ
た。融点１７１℃。
１丘Ｂ：Ｎ−［（７−ヒドロキシ−４−クマリニル）ア
セチルｌ−１，４−ジアミノブタン塩酸塩工程Ａにおい
て得られた生成物４．３２　ｇ及び２．２Ｎ塩酸７．５
　ｃ　ｒｒｒを用いて出発して例８の工程Ｂにおけるよ
うに操作を実施した。メタノールから再結晶した後に、
所期の化合物２．６７　ｇが得られた。融点２２０℃。
ａ二ｍ　　コ　Ｃ＋＊Ｈ＋＊ＣｌＮｘ０４ｇ％　　８％
　　Ｃｊ％　　Ｎ％ 計算値：　　５５．１３　５．８６　　１０．８５　　
８．５７実測値：　　５４．９　　５．９　　　１１．
．２　　８．４くえん酸８４ｇ及び濃硫酸１１２ｃポを
周囲温度において１時間撹拌し、ゆっくり７０℃に加熱
して３５分間保持し、０℃に冷却し、１．３−ベンゼン
ジオール３４．５６　ｇ及び１硫酸４４．８　ｃイを添
加した。この混合物を０℃に１６時間保持し、次いで水
中に注入し、結晶化した生成物を分離し、減圧下で乾燥
させた。水から再結晶した後に、所期の化合物２２．７
７ｇが得られた。融点２１０℃。
匠２７：Ｎ−［（２−メチル−６−インドリルオキシ）
アセチル）−１，４−ジアミノブタン塩酸塩 １丘Ａ：Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ’−［（
２−メチル−６−インドリルオキシ）アセチル１−１゜
４−ジアミノブタン ジメチルホルムアミド５０ｃ％中に６−ヒドロキシ−２
−メチルインドール３．２８ｇを含有させた溶液に、油
中５０％水素化ナトリウムの懸濁液１．０７ｇを漸次添
加した。こうして得られた懸濁液を１時間撹拌した。例
３の出発物質の製造に示したようにして得られたＮ−（
ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（クロルアセチル）−
１，４−ジアミノブタン６．５ｇ及びジメチルホルムア
ミド６０ｃｒｒｆを含有する溶液なゆっ（り導入した。
この反応媒体を９０℃において５時間１次いで周囲温度
において１６時間撹拌した。得られた懸濁液を乾固させ
た。得られた生成物１３．０８ｇをシリカを用いたクロ
マトグラフィー（溶出液はヘキサンと酢酸エチルとの比
３０　：　７０の混合物）にかけた。目的化合物４．９
８ｇが得られた。融点１３２℃。
［：　Ｎ−［（２−メチル−６−インドリルオキシ）ア
セチル］−１．４−ジアミノブタン塩酸塩エタノール５
０ｃ％中に工程Ａにおいて得られた化合物４．９６ｇを
含有させた懸濁液に２Ｎ塩酸エタノール溶液９．９ｃ＋
ｔｒを添加した。この反応混合物を還流下で１時間撹拌
した。得られた溶液を乾固させた。未精製生成物５．７
０ｇが得られ、これをアセトニトリル２Ｏｃｒｒｒ中に
取り出した。プロピレンオキシド３ｃｒｒｆを添加した
。この反応混合物を３０分間撹拌した。得られた反応混
合物を濃縮した。得られた生成物をイソプロピルエーテ
ル中で粉状にし、分離し、乾燥させた。目的化合物３．
８８ｇが得られた。融点１２９℃。
’１７ｆＪ３：　Ｎ　−［（３−）−リフルオルメチル
フエノキシ）アセチルｌ−Ｎ°−ｆ（２−トリフルオル
メチル−３−インドリル）アセチル）−１，４−ジアミ
ノブタン ２−クロル−Ｎ−メチルピリジニウムヨーシト６．０１
ｇ、３−（２−トリフルオルメチルインドリル）酢酸４
．７７ｇ、例４において製造した塩酸塩から得られたＮ
　−［（３−トリフルオルメチルフェノキシ）アセチル
］−１，４−ジアミノブタン５，５１ｇ及びトリエチル
アミン６、５５　ｃ　ｒｄを用いて出発して例２６の工
程Ａにおけるように操作を実施した。シリカを用いたク
ロマトグラフィー（溶出液は酢酸エチル）にかけた後に
、所期の化合物４．８５ｇが得られた。
１祈：　Ｃ３Ｈ１ａＦｓＮＯｔ ０％　　　８％　　１％　　　Ｎ％ 計算値：　　５４．３２　　３．３１　　２３．４３　
　５．７６実測値：　　５４．４０　　３．３　　２３
．１　　　５．５ＴＪＬＡ：　５．５．５−　）−リフ
ルオルー４−オキソー３−エトキシカルボニルペンタン
酸エチル琥珀酸ジエチル２００ｇ及びトリフルオル酢酸
エチル８２ｇを互いに混合し、ナトリウム１３．２ｇ及
びエーテル２００ｃｒｒｆを４５分かけて添加した。こ
の反応媒体を８０℃に１８時間加熱し、次いで氷冷され
たＩＯＮ硫酸２０Ｏｃｒｒｒ中に注入した。デカンテー
ションし、乾燥させ、濃縮した後に、所期の化合物が得
られ、これをそのまま次の工程に使用した。
１五Ｂ：５，５．５−）−リフルオルー４−オキソベン
タン酸エチル 工程へにおいて製造した化合物４５ｇ、硼酸１０．３ｇ
及びｐ−トルエンスルホン酸１ｇを３時間１８０℃に加
熱した。この混合物を水中に注入し、酢酸エチルで抽出
し、デカンテーションし、乾燥させ、減圧下で濃縮した
。残渣を蒸留して、所期の化合物１０．８ｇが得られた
。
ｉ　：　３−（２−トリフルオルメチルインドリル）酢
酸エチル エタノール１５ｃｒｒｆ中に工程Ｂにおいて製造した化
合物１０．８ｇを含有させた溶液に、エタノール１０ｃ
％中にフェニルヒドラジン５，９ｇを含有させた溶液を
添加し、次いで２Ｎ塩酸エタノール溶液２．７４　ｃ　
ｒｄを添加した。この全体を２０℃において３時間撹拌
し、次いで減圧下で濃縮して中間体１７．６ｇが得られ
、これをエタノール５０ｃｒｒｒ中に取り出し、＋４℃
に冷却し、塩酸ガス流で処理した。沸点に２４時間加熱
し、次いで濾過した後に、炉液を濃縮し、残渣をシリカ
を用いたクロマトグラフィー（溶出液はシクロヘキサン
とイソプロピルエーテルとの比７：３の混合物）にかけ
て、所期の化合物６．９ｇが得られた。融点８６℃。
ｉ　：　３−（２−）リフルオルメチルインドリル）酢
酸 メタノール２０ｃｎｆ及び水１０ｃｒｒｆ中に工程Ｃに
おいて得られた生成物３．０８　ｇを含有させた溶液に
重炭酸ナトリウム２．１．５　ｇを３回に分けて添加し
２４時間撹拌した。この溶液を濃縮し、残渣を水２０ｃ
ｒｔｒで取り出し、塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出
し、乾燥させ、濃縮乾固させた。残渣をシリカを用いた
クロマトグラフィー（溶出液はヘキサンと酢酸エチルと
酢酸との比７８：２０；２の混合物）にかけて、所期の
化合物２．６ｇが得られた。融点１４６℃。
九社：１．１０−ビス−（３−インドリルアセチル）−
１６，１０−トリアザデカン 適宜な酸及びアミンを用いて出発して前記のように操作
して、所期の化合物が得られた。
１所：　Ｃｍ−Ｈ５ＪｓＯｓ ０％　　　　Ｎ％　　　　Ｎ％ 計算値＋　　７０．５５　　　７．２３　　　　１５．
２１実測値：　　７０．３　　　　７．４　　　　１５
．０訂元遺ユニＮ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１，
４−ジアミノブタン 塩化メチレン２８０Ｏｅｒｒｒ中に１．４−ジアミノブ
タン３２０ｇを含有させた溶液に、０〜＋５℃において
、塩化メチレン２００Ｏｃｒｄ中にジ−ｔ−ブトキシカ
ルボニル４００ｇを含有させた溶液を１時間かけて添加
した。２０℃において１時間攪拌した後に、不溶性部分
をン戸別した。ン戸液を減圧下で蒸発乾固させ、得られ
たオイル３６３．１　ｇをシリカを用いたクロマトグラ
フィー（溶出液はフルゲン（ｆｌｕｇｅｎｅ）　　１１
３とメタノールとの比９：ｌの混合物、次いでメタノー
ル単独、次いでメタノールとアンモニアとの比９６：４
の混合）物）にかけた、所期の化合物２０３．６　ｇが
得られた。
凡ＭＲ各３クトル　ＣＤＣ１５＝ ｔ−Ｂｕ　　　　　　　：　　〜８７　）１ｚＣＨｓ　
ＮＨｔ　　　　　　’　　〜１６２ＨｚＣＨ，ＮＨＣＯ
：　　〜１８６）１ｚ Ｃ＝０：　　〜２８０Ｈｚ 中心ＣＨ−：　　　〜　　８９　　Ｈｚ艮月１−乳−Ｎ
−（ｔ、−ブトキシカルボニル）−１，３−ジアミノプ
ロパン 塩化メチレン１６０ｃｒｒｒ中に１．３−ジアミノプロ
パン３６ｃｒｒｒを含有させた溶液に、＋１０℃を越え
ないようにして、塩化メチレン１２０ｃゴ中に炭酸ジー
１′、−ブチル４６ｇを含有させた溶液を＋５℃におい
で添加した。２０℃において１６時間撹拌した後に、不
溶性部分を炉別し、ン戸液を真空下で蒸発乾固させた。
残渣６３ｇが得られ、これをシリカを用いたクロマトグ
ラフィー（溶出液は２％アンモニア含有メタノール）に
かけた、所期の化合物２３ｇが得られた。融点く６０℃
。
１且土上’　３−１（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ
］−１−ブロムプロパン ＴＪＬＡ：３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］
−１−プロパツール 水７５ｃｒｒｆ及びテトラヒドロフラン７５ｃｒｒｒ中
に３−アミノ−２−プロパツール７．５ｇを含有させた
溶液に、周囲温度において、テトラヒドロフラン５０ｃ
ｍ中にジ−ｔ−ブチルジカーボネート２１、．８ｇを含
有させた溶液を添加した。２０℃において２時間攪拌し
、次いで減圧下で蒸発乾固させた後に、オイル状残渣を
酢酸エチル１５０ｃｒｒｒ中に取り出した。この溶液を
０．５Ｍ酢酸３０ｃｒｒ？で２回洗浄し１次いで水で洗
浄し、真空下で蒸発乾固させた。所期の化合物１．５．
４　ｇが得られた。
Ｌ丘Ｂ：３−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ７−
ｉ−ブロムプロパン テトラヒドロフラン１２Ｏｃｒｒｆ中に工程Ａにおいて
得られた生成物９ｇ及びトリフェニルホスフィン１９．
７ｇを含有させた溶液に、温度を２０〜２５℃に保持し
ながら、アセトニトリル５０ｃｎ（中に四臭化炭素２５
ｇを含有させた溶液をゆっくり添加した。１５時間撹拌
した後に、不溶性部分をｉ戸別し、炉液を減圧下で濃縮
乾固させた。残渣４５ｇをシリカを用いたクロマトグラ
フィー（溶出液はヘキサンと酢酸エチルとの比８：２の
混合物）にかけた、所期の化合物９．４ｇが得られた。
融点４０℃。
ＩＲスベクＥ並−〇止す工」−二 ＝Ｃ−ＮＨ：　　３４６０　　ｃ＠− ＣＯ（カルバメート）　　：　１７０８　ｃｔｍ−’第
２アミド　　　　　：　１．５０５　ｃ＋＋１−’Ｍｅ
−ｔ−Ｂｕ　　　　　　　　　　　：　　１３６８　　
ｃｍ−’髭二亘４　：　Ｎ−（ｔ−ブトキシカルボニル
）−１，５−ジアミノベンクン 塩化メチレン２０Ｏｃｒｄ中に１．５−ジアミノベンタ
ン５４ｃｒｄを含有させた混合物を＋５℃に冷却し、次
いで塩化メチ１／ン中にジ−ｔ−ブチルジカーボネート
５０ｇを含有させた溶液を添加した。この混合物を０℃
において１５分間撹拌し。
周囲温度に戻し、１６時間撹拌した。、濾過した後に、
１戸液を濃縮乾固させて、未精製生成物３８ｇが得られ
、これをシリカを用いたクロマトグラフィー（溶出液は
メタノールとアンモニアとの比９８：２の混合物）にか
けた、所期の化合物１、８．３１　ｇが回収された。
を−巨　　： ａ）胞子発芽の抑止 Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ及びＦｕｓａｒｉ
ｕｍ　ｒｏｓｅｕｍの胞子について発芽の抑止活性を測
定した。化合物をＮａｐｓｏｌ　ＰＭＩ中に溶解させた
。各溶液なベトリ皿（直径５０ｒｎｍ）中で加熱された
ＰＤＡ８ｍｊ２で希釈した（最終溶液中にＮａｐｓｏｌ
　ＰＭＩ　Ｏ，９％）。
各化合物を１００又は１１０００ｐｐの濃度において試
験した。媒体がゲル化した時に、１ｍＪ２当りに１００
．０００の胞子を含有する胞子懸濁液を皿１個当りに２
００μ℃で表面上に付着させた。
接種の１８時間後に発芽を検査した。下記の表に、２つ
の皿における発芽胞子の抑止百分率を示す。
且１］四ｌ朋 Ｎａｐｓｏｌ　ＰＭｌ＝モノプロピレングリコールメチ
ルエーテル； ＰＤＡ　　　＝ジャガイモのグルコースを加えた寒天 ｂ）ブドウについてのＢｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅ
ａ試験伐採からの若いブドウの木（Ｇｒｅｎａｃｈｅ　
Ｎ変種、クローン７０）を温室内（日中の温度３０℃、
夜間の温度２５℃）で土と堆肥と砂との混合物（逃：％
二％）中で栽培した。試験の２日前に、植物を培養室内
（同じ温度条件、日中の湿度６０％、夜間の湿度８０％
）に移した。化合物を使用直前に５００ｐ１）ｍの濃度
でマトリックスＡ中に溶解させた。溶液を葉の上に保持
量が最大になるまで噴霧することによって処理を実施し
た。Ｂｏｔｒｙｔｊｓｅｉｎｅｒｅａの胞子を希釈ニン
ジンジュース中に工ｍρ当りに胞子５０．　ＯＯＯの割
合で懸濁させた。
葉の背軸面上に胞子懸濁液を数滴（２０μβ）付着させ
ることによって汚染を実施した。予防試験においては汚
染の１日前に処理を実施した。治療試験においては処理
の２日前に汚染を実施した。
次いで植物を前記と同じ条件下の培養室内に保持した。
汚染の９日後に壊死した表面を測定することによって検
査した。未処理対照例と比較して化合物の有効性を計算
した。
ｃ　）　Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ試験
使用した野菜材料は試験Ｂにおいて用いたものと同じで
あり、同じ条件下で栽培した。また、処理も同様にして
実施した。試験直前に調製したＰ１ａｓａ＋ｏｐａｒａ
　ｖｉｔｉｃｏｌａの遊走子嚢の懸濁液（１ｍ１２．当
りに遊走子１５０．０００）で汚染を実施した。葉の背
軸面上に懸濁液を数滴（２０μ２）付着させた。次に植
物を飽和ｌ♀度の大気中に２４時間保持し、次いで培養
室の湿度（日中６０％、夜間８０％）に戻した。汚染の
１０日後に、葉の背軸面上における分生子柄の小島の広
がりを測定することによって検査した。未処理対照例と
比較して化合物の有効性を計算した。
ｄ　）　Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｈｏｒ
ｄｅｆ試験大麦の種（Ｐｒｅｓｓｉｏｎ変種）を土と堆
肥と砂との混合物（Ｈ：　Ｈ：％）中で発芽させ、温室
内で栽培した。化合物を試験直前に５００ｐｐｍの濃度
でマトリックスＡ中に溶解させた。１０日経過した大麦
に化合物の溶液を保持量が最大になるまで噴霧すること
によって処理を実施した。処理の３日後にＥｒｙｓｉｐ
ｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｈｏｒｄｅｉの分生子による
汚染を実施した。植物を気候設定された室内（日中温度
２３℃、夜間温度１８℃）に保持した。汚染の７日後に
、各植物の第１の葉及び第２の葉を被覆する分生子の広
がりを測定した。未処理対照例と比較して化合物の有効
性を計算した。
ｅ　）　Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｆｔａ　ｔ、
ｒｉｔｉｃＬ試験小麦穀粒（ＦｅＳｉｉｖａｌ変種）を
土と堆肥と砂との混合物（％；％二％）中で発芽させた
。この植物を温室内で栽培した。化合物を試験直前に５
００ｐｐｍの濃度でマトリックスＡ中に溶解させた。
９日経過した小麦に化合物の溶液を保持量が最大になる
まで噴霧することによって処理を実施した・処理の翌日
にＰｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ　ｔｒｉｔｉ
ｃｉの夏胞子による汚染を実施した。植物を空調された
室内（日中温度２２℃、夜間温度１８℃）に保持した。
汚染の７日後に、各植物の初めの２枚の葉上の胞子の密
度を測定した。未処理対照例と比較して化合物の有効性
を計算した。
例１ 例８ 例６ 例１１ 例２０ 例２１ 例１８ 例２２ 例１９ 例１ 例３ 例５ 例１２ 例８ 例６ 例７ 例２０ 例２１ 例１８ 例２２ 例１９ 生物主的特立 胞工兄牙り迎止 Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ　　　　　　　Ｆ
ｕｓａｒｉｕｍ　ｒｏｓｅｕｍ１、００　　　１０００
　　　　１．００　　　１０００ＢＯＴ　ＰＲＥ ７０、００ ｇｏ、　ｏ。
８０、００ ４０、００ ８０、００ ７０、００ ８０、００ ４０、００ 生体す殺藍剤括牲 ＰＬＡ　ＰＲＥ　　　ＰＬＡ　ＣＵＲ ｌｏｏ、００　　　９０．００ −９０．００ −　　　　　８０．００ ９０．００　　　５０．００ １００．００　　　　− ９０．００ ｉｏｏ、　ｎ。
１．８０．００ ｉｏｏ、　ｏ。
１００．００ ＥＲＹ　ＰＲＥ ５０、００ ６０、００ ２０、００ ５０、００ ８０、００ Ｂｏ、　００ ６０、０Ｏ ２０，００ ３０、００ １０，００ ３０、０ｎ ＰＵＣＰＲＥ １０、００ ５０、００ ２０、００ ５０．００ ３０、００ ６０、００ ３０、００ マド１ツクスの　　の マトリックスＡ ＳＯＬＶＥＳＳＯ１５Ｏ ＮＡＰＳＯＬ　　ＰＭＩ ＳＵＲＦＡＲＯＸ　　ＨＲＨ４０Ｃ ＥＣＤ　　１６０４ マトリックスＢ ＳＱＬＶＥＳＳＯ１５Ｏ ＮＡＰＳＱＬ　　ＰＭｌ １．２−プロパンジオール ５ＵＲＦＡＲＯＸ　ＨＲｆ（４０Ｇ ＥＣＤ　１６０４ イオン交換水 ７０．０ｇ ８５０．０ｇ ５２、０　ｇ ２８．０ｇ １０００．０ｇ ６４．５ｇ １８３、０　ｇ １５８．５ｇ １０４．０ｇ ５４、５　ｇ ４３５、５　ｇ １０００、０　ｇ

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＿１は ・基ＡｒＯ− （ここで、Ａｒは１４個までの炭素原子を有する随意に
    置換されたアリール基、随意に置換されたヘテロアリー
    ル基又は随意に置換された複素環式基を表わす） 或いは ・縮合された若しくは縮合されていないアリール若しく
    はポリアリール基又は随意に置換された複素環式基 のいずれかを表わし、 Ｗは ・基（ＣＨ＿２）＿ｎ＿＿１ （ここで、ｎ＿１は２〜６の整数を表わす）又は ・基（ＣＨ＿２）＿ｎ＿＿２ＮＹ（ＣＨ＿２）＿ｎ＿＿
    ３｛ここで、ｎ＿２及びｎ＿３は同一であっても異なっ
    ていてもよく、２〜６の整数を表わし、Ｙは ・水素原子 ・１２個までの炭素原子を有するアルキル基・１４個ま
    での炭素原子を有する随意に置換されたアリール基 ・１８個までの炭素原子を有する随意に置換されたアリ
    ールアルキル基 ・基ＣＯ＿２−アルキル （ここで、アルキル基は１２個までの炭素 原子を有する） 又は ・基ＣＯＲ＿２ （ここで、Ｒ＿２は１２個までの炭素原子を有するアル
    キル、アルケニル若しくはアル キニル基、１４個までの炭素原子を有する アリール基、１８個までの炭素原子を有す る随意に置換されたアリールアルキル基又 は随意に置換された複素環式基を表わす） を表わす｝ のいずれかを表わし、 Ｚは ・水素原子 ・基▲数式、化学式、表等があります▼ ・基▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ’＿２は１２個までの炭素原子を有するア
    ルキル基又は１８個までの炭素原子を有するアリールア
    ルキル基を表わす） ・基ＣＯ＿２−アルキル （ここで、アルキル基は１２個までの炭素原子を有する
    ） ・基ＣＯ＿２−アリールアルキル （ここで、アリールアルキル基は１８個までの炭素原子
    を有する） ・基ＣＯＲ”＿２ （ここで、Ｒ”＿２はＲ＿２について前記したものの１
    種を表わすことができる） ・基−ＣＨ＿２Ｒ＿３ （ここで、Ｒ＿３は随意に置換されたアリール基、随意
    に置換されたヘテロアリール基若しくは随意に置換され
    た複素環式基を表わすか又はＲ＿１について前記したも
    のの１種を表わす） 又は ・基−ＣＯＣＨ＿２Ｒ’＿３ （ここで、Ｒ’＿３はＲ＿３について前記したものの１
    種を表わすことができる） のいずれかを表わし、 但し、Ｗが基（ＣＨ＿２）＿３であり且つＲ＿１が２，
    ４−ジクロルフェノキシ基である場合にはＺは水素原子
    ではないものとする］ の化合物並びにそれらの有機又は無機酸付加塩。
  2. （２）次式（ I ’）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ’） ［式中、Ｒ＿１は ・基ＡｒＯ− （ここで、Ａｒは１４個までの炭素原子を有する随意に
    置換されたアリール基、随意に置換されたヘテロアリー
    ル基又は随意に置換された複素環式基を表わす） 或いは ・縮合された若しくは縮合されていないアリール若しく
    はポリアリール基又は随意に置換された複素環式基 のいずれかを表わし、 Ｗは ・基（ＣＨ＿２）＿ｎ＿＿１ （ここで、ｎ＿１は３〜６の整数を表わす）又は ・基（ＣＨ＿２）＿ｎ＿＿２ＮＹ（ＣＨ＿２）＿ｎ＿＿
    ３｛ここで、ｎ＿２及びｎ＿３は同一であっても異なっ
    ていてもよく、２〜６の整数を表わし、Ｙは ・水素原子 ・１２個までの炭素原子を有するアルキル基・１４個ま
    での炭素原子を有する随意に置換されたアリール基 ・１８個までの炭素原子を有する随意に置換されたアリ
    ールアルキル基 ・基ＣＯ＿２−アルキル （ここで、アルキル基は１２個までの炭素 原子を有する） 又は ・基ＣＯＲ＿２ （ここで、Ｒ＿２は１２個までの炭素原子を有するアル
    キル、アルケニル若しくはアル キニル基、１４個までの炭素原子を有する アリール基、１８個までの炭素原子を有す る随意に置換されたアリールアルキル基又 は随意に置換された複素環式基を表わす） を表わす｝ のいずれかを表わし、 Ｚは ・水素原子 ・基▲数式、化学式、表等があります▼ ・基▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ’＿２は１２個までの炭素原子を有するア
    ルキル基又は１８個までの炭素原子を有するアリールア
    ルキル基を表わす） ・基ＣＯ＿２−アルキル （ここで、アルキル基は１２個までの炭素原子を有する
    ） ・基ＣＯ＿２−アリールアルキル （ここで、アリールアルキル基は１８個までの炭素原子
    を有する） ・基−ＣＨ＿２Ｒ＿３ （ここで、Ｒ＿３は随意に置換されたアリール基、随意
    に置換されたヘテロアリール基若しくは随意に置換され
    た複素環式基を表わすか又はＲ＿１について前記したも
    のの１種を表わす） 又は ・基−ＣＯＣＨ＿２Ｒ’＿３ （ここで、Ｒ’＿３はＲ＿３について前記したものの１
    種を表わすことができる） のいずれかを表わし、 但し、Ｒ＿１は２，５−ジヒドロキシフェニル基及び２
    ，５−ジメトキシフェノキシ基のいずれをも表わさず、
    そしてＷが基（ＣＨ＿２）＿３であり且つＲ＿１が２，
    ４−ジクロルフェノキシ基である場合にはＺは水素原子
    ではないものとする］ の化合物並びにそれらの有機又は無機酸付加塩に相当す
    ることを特徴とする請求項１記載の式（ I ）の化合物
    並びにそれらの有機又は無機酸付加塩。
  3. （３）アリール、ヘテロアリール、アリールアルキル及
    び複素環式基がヒドロキシル基、ハロゲン原子、１４個
    までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル及びアル
    キニル基、ＣＦ＿３基、基ＯＲ”＿３（ここで、Ｒ”＿
    ３は１２個までの炭素原子を有するアルキル基又は１８
    個までの炭素原子を有するアリールアルキル基を表わす
    ）、基ＣＯ−アルキル、Ｓｉ−（アルキル）＿３及びＳ
    Ｏ＿２アルキル（ここで、アルキル基は１２個までの炭
    素原子を有する）並びに基ＳＯ＿２−アリール（ここで
    、アリール基は１４個までの炭素原子を有する）より成
    る群から選択される１種以上の置換基で随意に置換され
    、各種の基はそれらが結合している原子と共にそれらの
    間でＯ−ＣＨ＿２−Ｏ環を形成することもできることを
    特徴とする請求項１又は２記載の式（ I ）の化合物並
    びにそれらの有機又は無機酸付加塩。
  4. （４）Ｗが基−（ＣＨ＿２）＿３−、−（ＣＨ＿２）＿
    ４−又は−（ＣＨ＿２）＿５−であることを特徴とする
    請求項１、２又は３記載の式（ I ）の化合物並びにそ
    れらの有機又は無機酸付加塩。
  5. （５）Ｗが基（ＣＨ＿２）＿ｎ＿＿４ＮＨ（ＣＨ＿２）
    ＿ｎ＿＿５（ここで、ｎ＿４及びｎ＿５は同一であって
    も異なっていてもよく、３、４又は５である） であることを特徴とする請求項１、２又は３記載の式（
    I ）の化合物並びにそれらの有機又は無機酸付加塩。
  6. （６）Ｚが水素原子又は基ＣＯ＿２−アルキル（ここで
    、アルキル基は１２個までの炭素原子を有する）である
    ことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の式（
    I ）の化合物並びにそれらの有機又は無機酸付加塩。
  7. （７）Ｚが基▲数式、化学式、表等があります▼又は基
    ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ’＿２は請求項１におけるのと同じ意味を
    持つ） であることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載
    の式（ I ）の化合物並びにそれらの有機又は無機酸付
    加塩。
  8. （８）Ｒ＿１が基ＡｒＯ−であり且つＡｒが随意に置換
    されたアリール基であることを特徴とする請求項１〜７
    のいずれかに記載の式（ I ）の化合物並びにそれらの
    有機又は無機酸付加塩。
  9. （９）Ａｒが次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の基であることを特徴とする請求項８記載の式（ I ）
    の化合物並びにそれらの有機又は無機酸付加塩。
  10. （１０）Ｒ＿１が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の基であることを特徴とする請求項１〜７のいずれかに
    記載の式（ I ）の化合物並びにそれらの有機又は無機
    酸付加塩。
  11. （１１）Ｒ＿１が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ の基であることを特徴とする請求項１〜７のいずれかに
    記載の式（ I ）の化合物並びにそれらの有機又は無機
    酸付加塩。
  12. （１２）Ｒ＿１が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼ の基であることを特徴とする請求項１〜７のいずれかに
    記載の式（ I ）の化合物並びにそれらの有機又は無機
    酸付加塩。
  13. （１３）名称が ・Ｎ−［（６−ｓｅｃ−ブチル−２，４−ジクロルフェ
    ノキシ）アセチル］−１，４−ジアミノブタン、・３，
    ３’−［Ｎ−（６−ｓｅｃ−ブチル−２，４−ジクロル
    フェノキシ）アセチル］−３，３’−ジアミノジプロピ
    ルアミン、 ・Ｎ−（７−アセトキシクマリニル）−１，４−ジアミ
    ノブタン、 ・Ｎ−［（６−ｓｅｃ−ブチル−２，４−ジクロルフェ
    ノキシ）アセチル］−スペルミジン、 ・Ｎ−［（６−ｓｅｃ−ブチル−２，４−ジクロルフェ
    ノキシ）アセチル］−４−グアニジンアミノブタン、 ・Ｎ−［（６−ｓｅｃ−ブチル−２，４−ジクロルフェ
    ノキシ）アセチル］−１，３−ジアミノプロパン、・Ｎ
    −［（６−ｓｅｃ−ブチル−２，４−ジクロルフェノキ
    シ）アセチル］−１，５−ジアミノペンタンである請求
    項１記載の式（ I ）の化合物並びにそれらの有機又は
    無機酸付加塩。
  14. （１４）請求項１〜１３のいずれかに記載の式（ I ）
    の化合物の製造方法であって、 次式（II）： Ｒ＿１ＣＨ＿２ＣＯ＿２Ｈ（II） （式中、Ｒ＿１は請求項１記載の意味を持つ）の酸又は
    この酸の官能化誘導体に次式（III）：ＮＨ＿２−Ｗ−
    ＮＨ−Ｚ（III） （式中、Ｗ及びＺは請求項１記載の意味を持つ） のポリアミンを作用させて式（ I ）の対応する化合物
    を得て、 Ｚが水素原子である場合には所望ならば得られた化合物
    にアミン官能基の官能化剤を作用させ、次いで得られた
    式（ I ）の化合物に所望ならば酸を作用させてその塩
    を形成させる ことを特徴とする前記製造方法。
  15. （１５）新規の産業用化合物としての、請求項１４記載
    の式（III）においてＷが基 （ＣＨ＿２）＿ｎ＿＿４ＮＨ（ＣＨ＿２）＿ｎ＿＿５（
    ここで、ｎ＿４及びｎ＿５は請求項１記載の意味を持つ
    ） である化合物並びにＺが基▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ であり且つＷが−（ＣＨ＿２）＿ｎ−（ここで、ｎは２
    〜６である）である化合物。
  16. （１６）請求項１記載の式（ I ）においてＲ＿１が基
    ＡｒＯ−である化合物の製造方法であって、次式（VI）
    ： ＡｒＯＨ（VI） の化合物に次式（VII）： Ｈａｌ−ＣＨ＿２−ＣＯ−ＮＨ−Ｗ−ＮＨＺ（VII）（
    式中、Ｗ及びＺは請求項１記載の意味を持ち、 Ｈａｌはハロゲン原子を表わす） の化合物を作用させて次式（ I ａ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） の対応する化合物を得て、 所望ならばこの式（ I ａ）の化合物に酸を作用させて
    その塩を形成させる ことを特徴とする前記製造方法。
  17. （１７）請求項１記載の式（ I ）の化合物並びにそれ
    らの有機又は無機酸付加塩の少なくとも１種を活性成分
    として含有する殺菌剤組成物。
  18. （１８）請求項２〜１２のいずれかに記載の式（ I ）
    の化合物並びにそれらの有機又は無機酸付加塩の少なく
    とも１種を活性成分として含有する殺菌剤組成物。
  19. （１９）請求項１３記載の式（ I ）の化合物並びにそ
    れらの有機又は無機酸付加塩の少なくとも１種を活性成
    分として含有する殺菌剤組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4008403A1 (de) * 1990-03-16 1991-09-19 Merck Patent Gmbh Glykolsaeurederivate
US5250570A (en) * 1990-08-02 1993-10-05 Imperial Chemical Industries Plc Amidobenzene derivatives, compositions and use
GB9111794D0 (en) * 1991-05-31 1991-07-24 Robins David J Antifungal compounds
IT1271404B (it) * 1993-08-09 1997-05-28 Hi Chem S P A Derivati ossimici dell'acido formilfenilacetamido-cefalosporanico
GB9507288D0 (en) * 1995-04-07 1995-05-31 Sod Conseils Rech Applic Phenoxyethylamine derivatives with high affinity for 5-HT1A receptors

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1140070A (fr) * 1956-01-09 1957-07-11 Basf Ag Procédé pour la production de dérivés des hydroxyacides gras aryliques
NL250478A (ja) * 1959-04-15
US3282673A (en) * 1962-06-21 1966-11-01 Arthur E Pflaumer Herbicidal compositions and methods
GB1058169A (en) * 1964-09-18 1967-02-08 Wyeth John & Brother Ltd Amides
FR1455055A (fr) * 1965-02-02 1966-04-01 Centre Nat Rech Scient Procédé de préparation d'amides d'acides carboxyliques
SE7602707L (sv) * 1975-04-08 1976-10-09 Bayer Ag Karbonsyraamider, sett att framstella dessa och deras anvendning som lekemedel
PH14993A (en) * 1977-07-12 1982-03-22 Sandoz Ltd Indole derivative and composition containing the same
DE3149009A1 (de) * 1981-12-10 1983-06-23 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln (-)-2-(1-(2,6-dichlorphenoxy)-ethyl)-1,3-diazacyclopent-2-en, dessen herstellung und seine verwendung in pharmazeutischen praeparaten

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