JPS59184155A - 新規なビシクロオキシアリ−ルチオ尿素及びその製造法 - Google Patents
新規なビシクロオキシアリ−ルチオ尿素及びその製造法Info
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- JPS59184155A JPS59184155A JP59061293A JP6129384A JPS59184155A JP S59184155 A JPS59184155 A JP S59184155A JP 59061293 A JP59061293 A JP 59061293A JP 6129384 A JP6129384 A JP 6129384A JP S59184155 A JPS59184155 A JP S59184155A
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
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- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/64—Oxygen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は、一般には、害虫駆除剤（ｐ＠５ｔｌｃｒｄｅ
）組成物の毒物として有用な新規なビシクロオキシアリ
ールチオ尿素に関する。ある点では、本発明は、新規な
チオ尿素の製造方法に関する。他の点で、本発明は害虫
駆除剤及びその使用方法に関するＯ 発明の背景 近年、各種の多環式尿素化合物が害虫駆除活性を有する
ものとして文献に報告されてきた。例えば、１９７６年
１１月６日に発行された米国特許第へ９９ス５５３号、
１９７７年８月９日に発行された米国特許第４．０４
ｔ １７７号並びに１９８１年６月２６日に発行された
米国特許第４．２７５．０７７号のいずれもある種のベ
ンゾイル尿素を開示し、そして害虫駆除活性を持つこと
が示されている。１−ベンゾイル−３−（置換フェニル
）チオ尿素が米国特許第４７４＆５５６号、同へ９３３
゜９０８号、同へ９８５！８４２号、同化２３４，６０
０号、同４．２７４５１０号及び同４．１６０．−０５
７号に記載されている。これらの特許においては、フェ
ニルＲｈＲ常ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロア
ルキル、ハロアルコキシなどで置換されているものであ
った。また、置換ピリジルアミン及びイソオキサシリル
アミンのベンゾイルチオ尿素がそれぞれ米国特許第４．
２６４６０５号及び同４．５３６，２６４号に開示され
ている。さらに、殺東性の１−ベンゾイル−３−ピリジ
ルオキシフェニルチオ尿素及び１−ベンゾイル−３−ピ
リジルオキシフェニルチオ尿素がそれぞれ米国特許第４
、５１０．５３０号及び特開昭５６−１５２７２号に開
示されている。また、１−ベンゾイル−３−（４−（）
リフルオルメチルスルホニルフエノキシ〕フェニル）チ
オ尿素が特開昭５６−２５１４８号に殺虫剤として開示
されている。
）組成物の毒物として有用な新規なビシクロオキシアリ
ールチオ尿素に関する。ある点では、本発明は、新規な
チオ尿素の製造方法に関する。他の点で、本発明は害虫
駆除剤及びその使用方法に関するＯ 発明の背景 近年、各種の多環式尿素化合物が害虫駆除活性を有する
ものとして文献に報告されてきた。例えば、１９７６年
１１月６日に発行された米国特許第へ９９ス５５３号、
１９７７年８月９日に発行された米国特許第４．０４
ｔ １７７号並びに１９８１年６月２６日に発行された
米国特許第４．２７５．０７７号のいずれもある種のベ
ンゾイル尿素を開示し、そして害虫駆除活性を持つこと
が示されている。１−ベンゾイル−３−（置換フェニル
）チオ尿素が米国特許第４７４＆５５６号、同へ９３３
゜９０８号、同へ９８５！８４２号、同化２３４，６０
０号、同４．２７４５１０号及び同４．１６０．−０５
７号に記載されている。これらの特許においては、フェ
ニルＲｈＲ常ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロア
ルキル、ハロアルコキシなどで置換されているものであ
った。また、置換ピリジルアミン及びイソオキサシリル
アミンのベンゾイルチオ尿素がそれぞれ米国特許第４．
２６４６０５号及び同４．５３６，２６４号に開示され
ている。さらに、殺東性の１−ベンゾイル−３−ピリジ
ルオキシフェニルチオ尿素及び１−ベンゾイル−３−ピ
リジルオキシフェニルチオ尿素がそれぞれ米国特許第４
、５１０．５３０号及び特開昭５６−１５２７２号に開
示されている。また、１−ベンゾイル−３−（４−（）
リフルオルメチルスルホニルフエノキシ〕フェニル）チ
オ尿素が特開昭５６−２５１４８号に殺虫剤として開示
されている。
しかして、本発明の実施により次のような目的が達成さ
れる。本発明の目的は、ある種の新規なビシクロオキシ
アリールチオ尿素を提供することである。本発明の他の
目的は、優れた殺虫活性を示す新規なビシクロオキシア
リールチオ尿素を提供することである。本発明のさらに
他の目的は、１−（４−（４−クロ／ｌ／−１−す７ト
キシ〕−へ５−ジクロルフェニル）−３−（２，６−ジ
フルオルベンゾイル）チオ尿素などのような新規な化合
物を提供することである。他の目的線、新規なチオ尿素
の製造法を提供することである。また、他の目的は新規
なチオ尿素を活性毒物として含有する新規な害虫駆除剤
組成物を提供することである。
れる。本発明の目的は、ある種の新規なビシクロオキシ
アリールチオ尿素を提供することである。本発明の他の
目的は、優れた殺虫活性を示す新規なビシクロオキシア
リールチオ尿素を提供することである。本発明のさらに
他の目的は、１−（４−（４−クロ／ｌ／−１−す７ト
キシ〕−へ５−ジクロルフェニル）−３−（２，６−ジ
フルオルベンゾイル）チオ尿素などのような新規な化合
物を提供することである。他の目的線、新規なチオ尿素
の製造法を提供することである。また、他の目的は新規
なチオ尿素を活性毒物として含有する新規な害虫駆除剤
組成物を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、新規な害虫駆除剤組成物の
適用によって害虫を駆除する方法を提供することである
。これらの目的及び他の目的は以下の記載から当業者に
は容易に明らかとなろう。
適用によって害虫を駆除する方法を提供することである
。これらの目的及び他の目的は以下の記載から当業者に
は容易に明らかとなろう。
発明の要旨
広い観点からは、本発明杜、新規なビシクロオキシアリ
ールチオ尿素、これを含有する害虫駆除剤組成物、その
製造法及び使用法に関する。本発明のチオ尿素は、次式
（１） （ここで、Ｍ、Ｚ、Ｚｌ、Ｅ及びＢは以下に示すもので
ある） で表わすことができる。
ールチオ尿素、これを含有する害虫駆除剤組成物、その
製造法及び使用法に関する。本発明のチオ尿素は、次式
（１） （ここで、Ｍ、Ｚ、Ｚｌ、Ｅ及びＢは以下に示すもので
ある） で表わすことができる。
上記のように、本発明の新規なビシクロオキシアリール
チオ尿素は、次式 Ｍは単環式芳香族環糸又は２個までの窒素原子を含有す
る単環式複素環式環系を表わし、そしてＭは４個までの
Ｘ置換基（その置換基のそれぞれは、ハロゲン、ニトロ
、シアノ、又は１〜３個の炭素原子を持つアルキル、ポ
リハロアルキル、アルコキシ若しくはポリ八日アルコキ
シであってよい）を含有することができ、 ２及びガはそれぞれ水素、Ｃ１−６アルキル、又は少な
くとも１個のハロゲン、ヒドロキシ若しくは′ アルコ
キシで置換されていてもよいｃｌ−６アルキルであり、 ＥＦｉ六員炭素環式芳香族環又は２個までの酸素、硫黄
若しくは窒素原子若しくはその組合せを含む五若しくは
六員複素渠式環であり、そしてこの票は４個までのＸ置
換基（その置換基Ｙのそれぞれはハロゲン、シアノ、又
は１〜６個の炭素原子を持つアルキル、ポリハロアルキ
ル、アルコキシ、ポリへキアルキルオキシ、アルキルス
ルフェニル若シクハポリへ四アルキルスルフェニルであ
ってよい）を含有することができ、 Ｂは炭素環式環を介して酸素に結合している二環式縮合
環糸であり、そして（ａ）少なくとも一つのＴＲ杜六員
の不飽和炭素環であって置換基Ｗ及びＶを含有するもの
であり、（ｂ）もう一つの環（以下とれはＡともいう）
は、それが五又は六員の飽和又は不飽和環炭素でないと
きは、五又は六員の飽和又は不飽和複素環（これはカル
ボニル基又は１若しくは２個の酸素若しくは硫黄原子を
任意の組合せで含有でき、そして不飽和環炭素に結“合
した置換基Ｒ１及びＲ′並びに飽和環炭素に結合した置
換基１（１及びＲ・を含有できる）であってよく、Ｒ１
及びＲ２はそれぞれ水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
アミノ、ホルムアミド、ホルムアミジノ、フェニルスル
フェニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル
、フェニルスルファミド又紘フェニルオキシスルホエル
（ここで上記の各フェニル環はハロゲン、ニトロ、又は
１〜３個の炭素原子を持つアルキル、ポリハロアルキル
、アルコキシ若しくはポリ八日アルコキシから選ばれる
１個以上の置換基を含有していてもよい）であってよく
、或いはＲ１及びＲ２はそれぞれ各アルキル鎖中に６個
までの炭素原子を持つアルキル、アルコキシ、ポリハロ
アルキル、ポリ八日アルコキシ、アルケニルオキシ、ポ
リへロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ポリへロ
アルキニルオキシ、アルキルスルフェニル、アルキルス
ルホニル、ポリハロアルキルスルフェニル、アルキルス
ルフィニル、モノ若しくｕジアルキルスルファミド、モ
ノ若しくはジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミ
ノ、アルコキシカルボニルアミノ、モノ若しくはジアル
キルアミ７カルボニルオキシ、アルコキシスルホニル又
紘ポリハロアルキルオキシ゛スルホニル、モルホリノス
ルホニルＸ線８０ｓＮ ａ 基であってよく、 Ｒｊ及びＲ４はそれぞれ水素、ハロゲン、ニトロＡシア
ノ、又社１〜８個の炭素原子を持つアルキル、ポリハロ
アルキル、アルコキシ、ポリ八日アルコキシ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルフェニル、アルキルスルホ
ニル、アルコキシカルボニルアミノ若しくはアルキルカ
ルボニルアミノであってよく、 Ｒ１及びＲ・はそれぞれ水素、１〜６個の炭素゛原子を
持つアルキル若しくはボ、りへロアルキル又はフェニル
（これはハロゲン、シアノ、ニトロ、又は３個までの炭
素原子を持つアルキル、ボリア１０アルキル、アルコキ
シ若シくハポリハロアルコキシから選けれる６個までの
基で置換されていてもよい）であってよい〕 で表わされる。
チオ尿素は、次式 Ｍは単環式芳香族環糸又は２個までの窒素原子を含有す
る単環式複素環式環系を表わし、そしてＭは４個までの
Ｘ置換基（その置換基のそれぞれは、ハロゲン、ニトロ
、シアノ、又は１〜３個の炭素原子を持つアルキル、ポ
リハロアルキル、アルコキシ若しくはポリ八日アルコキ
シであってよい）を含有することができ、 ２及びガはそれぞれ水素、Ｃ１−６アルキル、又は少な
くとも１個のハロゲン、ヒドロキシ若しくは′ アルコ
キシで置換されていてもよいｃｌ−６アルキルであり、 ＥＦｉ六員炭素環式芳香族環又は２個までの酸素、硫黄
若しくは窒素原子若しくはその組合せを含む五若しくは
六員複素渠式環であり、そしてこの票は４個までのＸ置
換基（その置換基Ｙのそれぞれはハロゲン、シアノ、又
は１〜６個の炭素原子を持つアルキル、ポリハロアルキ
ル、アルコキシ、ポリへキアルキルオキシ、アルキルス
ルフェニル若シクハポリへ四アルキルスルフェニルであ
ってよい）を含有することができ、 Ｂは炭素環式環を介して酸素に結合している二環式縮合
環糸であり、そして（ａ）少なくとも一つのＴＲ杜六員
の不飽和炭素環であって置換基Ｗ及びＶを含有するもの
であり、（ｂ）もう一つの環（以下とれはＡともいう）
は、それが五又は六員の飽和又は不飽和環炭素でないと
きは、五又は六員の飽和又は不飽和複素環（これはカル
ボニル基又は１若しくは２個の酸素若しくは硫黄原子を
任意の組合せで含有でき、そして不飽和環炭素に結“合
した置換基Ｒ１及びＲ′並びに飽和環炭素に結合した置
換基１（１及びＲ・を含有できる）であってよく、Ｒ１
及びＲ２はそれぞれ水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
アミノ、ホルムアミド、ホルムアミジノ、フェニルスル
フェニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル
、フェニルスルファミド又紘フェニルオキシスルホエル
（ここで上記の各フェニル環はハロゲン、ニトロ、又は
１〜３個の炭素原子を持つアルキル、ポリハロアルキル
、アルコキシ若しくはポリ八日アルコキシから選ばれる
１個以上の置換基を含有していてもよい）であってよく
、或いはＲ１及びＲ２はそれぞれ各アルキル鎖中に６個
までの炭素原子を持つアルキル、アルコキシ、ポリハロ
アルキル、ポリ八日アルコキシ、アルケニルオキシ、ポ
リへロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ポリへロ
アルキニルオキシ、アルキルスルフェニル、アルキルス
ルホニル、ポリハロアルキルスルフェニル、アルキルス
ルフィニル、モノ若しくｕジアルキルスルファミド、モ
ノ若しくはジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミ
ノ、アルコキシカルボニルアミノ、モノ若しくはジアル
キルアミ７カルボニルオキシ、アルコキシスルホニル又
紘ポリハロアルキルオキシ゛スルホニル、モルホリノス
ルホニルＸ線８０ｓＮ ａ 基であってよく、 Ｒｊ及びＲ４はそれぞれ水素、ハロゲン、ニトロＡシア
ノ、又社１〜８個の炭素原子を持つアルキル、ポリハロ
アルキル、アルコキシ、ポリ八日アルコキシ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルフェニル、アルキルスルホ
ニル、アルコキシカルボニルアミノ若しくはアルキルカ
ルボニルアミノであってよく、 Ｒ１及びＲ・はそれぞれ水素、１〜６個の炭素゛原子を
持つアルキル若しくはボ、りへロアルキル又はフェニル
（これはハロゲン、シアノ、ニトロ、又は３個までの炭
素原子を持つアルキル、ボリア１０アルキル、アルコキ
シ若シくハポリハロアルコキシから選けれる６個までの
基で置換されていてもよい）であってよい〕 で表わされる。
しかして、上記の式（１）において、Ｂ基は次式の部分
１
（ここでＲ１、Ｒ”及びＡは上で定義した通りであり、
連結する酸素は不飽和炭素環式環に結合している） によって表わすことができる。
連結する酸素は不飽和炭素環式環に結合している） によって表わすことができる。
これらの了り−ルエーテル化合物の例としては、分子の
残部への酸素結合手を含めたＢ基が下記の一つであるも
のがあげられるが、もちろんこれに限らない。
残部への酸素結合手を含めたＢ基が下記の一つであるも
のがあげられるが、もちろんこれに限らない。
２
（これらの式でＲ１〜Ｒ′は上で示した通りである）上
記の一般式に入る化合物の他の好ましい種類のものは、
次式 〔ここで、Ｄは窒素又轢炭素基であり、Ｇはフェニル環
又は１若しくは２個の窒素原子を含有する六員複素環式
環であり、そしてＧは４個までの置換基を含有していて
もよ（、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｚ”、Ｒ’、Ｒ”及び人は上で示
した通りであり、そしてｎはθ〜４の値を有する） で表わすことができる。
記の一般式に入る化合物の他の好ましい種類のものは、
次式 〔ここで、Ｄは窒素又轢炭素基であり、Ｇはフェニル環
又は１若しくは２個の窒素原子を含有する六員複素環式
環であり、そしてＧは４個までの置換基を含有していて
もよ（、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｚ”、Ｒ’、Ｒ”及び人は上で示
した通りであり、そしてｎはθ〜４の値を有する） で表わすことができる。
本発明の特に好ましい化合物は、Ｇ部分が７エ二ル又は
ピリジン環であるものである。したかって、これらの化
合物は次式 （ここでｍは０〜４であり、Ｄ鳳は炭素又は窒素基であ
り、他の置換基は先に示した通りである）により表わす
ことができる。また、本発明は、ピリジン部分のＮ−オ
キシド及び付加塩複合物も包含する。
ピリジン環であるものである。したかって、これらの化
合物は次式 （ここでｍは０〜４であり、Ｄ鳳は炭素又は窒素基であ
り、他の置換基は先に示した通りである）により表わす
ことができる。また、本発明は、ピリジン部分のＮ−オ
キシド及び付加塩複合物も包含する。
また、特に好ましい化合物は、２及びｚｌが水素であり
、Ｄ及びＩＮが炭素基である次式（−ここで、ＸＸＹ％
Ｒ”、Ｒ”、Ａ％ ｒｎ及びｎは上で示した通りであ
る） を有する化合物である。
、Ｄ及びＩＮが炭素基である次式（−ここで、ＸＸＹ％
Ｒ”、Ｒ”、Ａ％ ｒｎ及びｎは上で示した通りであ
る） を有する化合物である。
最も好ましい化合”物は、次式
（ここでＸ、Ｘ”、Ｙ及びｍは上で示した通りであり、
Ａはテトラメチレン基−（ｃ Ｈｔ ）じ又は１．６−
フ゛タジエニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−である
）を有する化合物である。
Ａはテトラメチレン基−（ｃ Ｈｔ ）じ又は１．６−
フ゛タジエニレン基−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−である
）を有する化合物である。
ところで、前記の式が広範な新規化合物を包含すること
は容易に明らかである。本発明の化合物の例を下記の表
１〜８に示す。
は容易に明らかである。本発明の化合物の例を下記の表
１〜８に示す。
Ｄ Ｄ’ Ｘ ＲＩＮ
ＣＨｓ Ｆ ＣＨｓＣＨｓ
Ｎ ＣＨｓ ＯＣＨａＮＮＯＣＨｓＨ Ｎ Ｎ ０ＣＦｓ ＣＨｔＣＨＢ
ｒＣＣｂＮ Ｎ ０Ｃ４Ｈ＊ Ｃ
ＨｓＩ ＣＨｓ ＣＣＩ ＨＨ ＣＨｓ ＣＦ ＣＩ ＨＣＨｓ
ＣＨＣＩ Ｈ ＣＮＯｘ ＣＨＣＩ Ｈ ＨＣＨｓ ＣＨ１ｌ υにｌ”ｇ Ｘ Ｘ”
ＲＩＦ ＨＨ Ｆ ＨＣｌ Ｂｒ ＣＩ
ＣＨｓＨＢｒ ｃｐｓ
表 ８ １ −（ＣＨｓ）ｚｃ（ＣＨｓ）＊Ｃ− １ −（ＣＨｚ）ｌｃ− １ −（Ｃ山）鵞Ｃ− 〇 １ 式Ｉのベンゾイルチオ尿素は、反応式Ａに従ってビシク
ロオキシアニリン…とベンゾイルインチオシアネートＩ
とを反応させることによって最も容易に製造される。ま
た、例示されるように、■は塩化ベンゾイルとチオシア
ン酸カリウムとの反応により製造される。
ＣＨｓ Ｆ ＣＨｓＣＨｓ
Ｎ ＣＨｓ ＯＣＨａＮＮＯＣＨｓＨ Ｎ Ｎ ０ＣＦｓ ＣＨｔＣＨＢ
ｒＣＣｂＮ Ｎ ０Ｃ４Ｈ＊ Ｃ
ＨｓＩ ＣＨｓ ＣＣＩ ＨＨ ＣＨｓ ＣＦ ＣＩ ＨＣＨｓ
ＣＨＣＩ Ｈ ＣＮＯｘ ＣＨＣＩ Ｈ ＨＣＨｓ ＣＨ１ｌ υにｌ”ｇ Ｘ Ｘ”
ＲＩＦ ＨＨ Ｆ ＨＣｌ Ｂｒ ＣＩ
ＣＨｓＨＢｒ ｃｐｓ
表 ８ １ −（ＣＨｓ）ｚｃ（ＣＨｓ）＊Ｃ− １ −（ＣＨｚ）ｌｃ− １ −（Ｃ山）鵞Ｃ− 〇 １ 式Ｉのベンゾイルチオ尿素は、反応式Ａに従ってビシク
ロオキシアニリン…とベンゾイルインチオシアネートＩ
とを反応させることによって最も容易に製造される。ま
た、例示されるように、■は塩化ベンゾイルとチオシア
ン酸カリウムとの反応により製造される。
弐 Ａ
■Ｉ
■
上記の式でＸ、Ｙ、Ｒ１、Ｎ、Ａ、ｎ及びｍは先に説明
した通りである。
した通りである。
チオシアン酸カリウムと■との反応は、有機溶媒中で相
移動触媒によりスムーズに行われる。好ま゛しい触媒と
しては環状ポリエーテル相移動触媒及びテトラアルキル
アンモニウム塩があけられる。
移動触媒によりスムーズに行われる。好ま゛しい触媒と
しては環状ポリエーテル相移動触媒及びテトラアルキル
アンモニウム塩があけられる。
好ましい溶媒にはトルエン、アセトニトリルなどがあげ
られる。この反応は周囲条件から溶媒の還流温度までの
温度範囲内でスムーズに進む。
られる。この反応は周囲条件から溶媒の還流温度までの
温度範囲内でスムーズに進む。
ベンゾイルイソチオシアネートの多くは安定な物質であ
って単離することができるが、単離を行つないのが好ま
しい。むしろ、■を含有する反応混合物にビシクロオキ
シアニリン■を直接添加することができる。反応温度は
、この添加中祉周囲１度から５０℃の間に保持される。
って単離することができるが、単離を行つないのが好ま
しい。むしろ、■を含有する反応混合物にビシクロオキ
シアニリン■を直接添加することができる。反応温度は
、この添加中祉周囲１度から５０℃の間に保持される。
この添加中においては不活性有機溶媒を用いてもよく、
そして１常これはＩの製造で用いたものと同じである。
そして１常これはＩの製造で用いたものと同じである。
−かし、どの不活性有機溶媒も用いられる。
弐Ａに示した中間体は、化学文献で知られた周知の方法
によって容易に製造することができる。
によって容易に製造することができる。
ビシクロオキシアニリン■は、下記の二段階で製造する
ことができる。
ことができる。
上記の式において、Ｙ、Ｒ”、Ｒ”、ｎ、ｍ及びＡは先
に記載した通りである。
に記載した通りである。
ビシクロフェノールと４−クロル−１−二トロベンゼン
との反応は、不活性溶媒中で塩基の存在下にニドｐエー
テルを与えるのに十分な昇温下で行われる。
との反応は、不活性溶媒中で塩基の存在下にニドｐエー
テルを与えるのに十分な昇温下で行われる。
好ましい塩基としては水素化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸カリウムなどがあげられる。好適な溶媒にはメ
チルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなどが含まれる。
ム、炭酸カリウムなどがあげられる。好適な溶媒にはメ
チルエチルケトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなどが含まれる。
反応が不均質であるならは、へロゲン化第四アンモニウ
ム又はクラウンエーテル錯合物のような相移動剤を添加
することができる◇ ニドｐエーテルからアニリン■への還元は、不均質水素
化触媒を用いて達成するととができる。
ム又はクラウンエーテル錯合物のような相移動剤を添加
することができる◇ ニドｐエーテルからアニリン■への還元は、不均質水素
化触媒を用いて達成するととができる。
このような触媒には、不活性担体に担持した白金若しく
はバ２ジウム又はラネーニッケル触媒などが含まれる。
はバ２ジウム又はラネーニッケル触媒などが含まれる。
一般に、これらの還元は広範な温度及び圧力範囲で行う
ことができる。しかしながら、周囲温度で８０〜１２．
０ ｐａｌの圧力範囲を用いるのが好ましい。選ばれた
触媒にはトルエンのような芳香族炭化水素又はエタノー
ルのようなアルコールがあけられる。別法として、この
還元は無機酸溶液中で遷移金属又はその塩のような化学
還元剤により達成することもできる。一般には、塩酸中
のすず又は鉄及びそれらの塩が好ましい。反応媒体中の
反応体の溶解度を高めるためにジオキサ □ン又は
アルコールのような共溶媒を添加することができる。ア
ニリン川は、一般に用いられている方法を用いてホスゲ
ンと反応させることによりインシアネート■に変換する
ことができる。
ことができる。しかしながら、周囲温度で８０〜１２．
０ ｐａｌの圧力範囲を用いるのが好ましい。選ばれた
触媒にはトルエンのような芳香族炭化水素又はエタノー
ルのようなアルコールがあけられる。別法として、この
還元は無機酸溶液中で遷移金属又はその塩のような化学
還元剤により達成することもできる。一般には、塩酸中
のすず又は鉄及びそれらの塩が好ましい。反応媒体中の
反応体の溶解度を高めるためにジオキサ □ン又は
アルコールのような共溶媒を添加することができる。ア
ニリン川は、一般に用いられている方法を用いてホスゲ
ンと反応させることによりインシアネート■に変換する
ことができる。
ビシクロフェノール及びニドμりｐルベンゼンのいずれ
も市場で入手でき又は化学文献から周知の方法により製
造することができる。
も市場で入手でき又は化学文献から周知の方法により製
造することができる。
本発明で意図される化合物拡当業者に周知の方法により
殺虫剤として用いるととができる。これらの化合物を活
性毒物として含有する害虫駆除剤は、通常、液体か又は
固体のいずれかである担体及び（又は）希釈剤を含む。
殺虫剤として用いるととができる。これらの化合物を活
性毒物として含有する害虫駆除剤は、通常、液体か又は
固体のいずれかである担体及び（又は）希釈剤を含む。
好ましい液状の希釈剤又は担体には水、石油蒸留物又は
その他の液状担体が含まれ、ＪＥｔｔで必要に応じて表
面活性剤が併用される。液状濃厚物は、これらの化合物
の一つをア七トン、キシレン又はニド四ベンゼンのよう
な非植物毒性の溶媒で溶解し、適当な表面活性乳化分散
剤により毒物を水中に分散させることによって製造する
ことができる。
その他の液状担体が含まれ、ＪＥｔｔで必要に応じて表
面活性剤が併用される。液状濃厚物は、これらの化合物
の一つをア七トン、キシレン又はニド四ベンゼンのよう
な非植物毒性の溶媒で溶解し、適当な表面活性乳化分散
剤により毒物を水中に分散させることによって製造する
ことができる。
分散乳化剤及び使用量の選択は組成物の性状及びそれが
毒物の分散を容易ならしめる能力により決定される。一
般的には、植物に適用した後に雨が毒物を再乳化させて
植物から洗い落すことのないように毒物の所望の分散と
一致させてできるだけ少量の分散乳化剤を用いることが
望ましい。非イオン性、陰イオン性又は陽イオン性分散
乳化剤、例、ｔはアルキレンオキシドと７エノール及び
有機酸との縮合生成物、アルキルアリールスルホン酸ｍ
、複合エーテルアルコール、第四アンモニウム化合物な
どを用いることができる。
毒物の分散を容易ならしめる能力により決定される。一
般的には、植物に適用した後に雨が毒物を再乳化させて
植物から洗い落すことのないように毒物の所望の分散と
一致させてできるだけ少量の分散乳化剤を用いることが
望ましい。非イオン性、陰イオン性又は陽イオン性分散
乳化剤、例、ｔはアルキレンオキシドと７エノール及び
有機酸との縮合生成物、アルキルアリールスルホン酸ｍ
、複合エーテルアルコール、第四アンモニウム化合物な
どを用いることができる。
水和性粉剤若しく紘ダスト又は顆粒状組成物の製造に際
しては、活性成分は、クレー、タルク、ベントナイト、
けいそう土、７２−土などのような適当に粉砕された固
体担体中に及びその上に分散せしめられる。水和性粉剤
の処方にあたっては上述の分散剤やりグツスルホン酸塩
を配合することができる。
しては、活性成分は、クレー、タルク、ベントナイト、
けいそう土、７２−土などのような適当に粉砕された固
体担体中に及びその上に分散せしめられる。水和性粉剤
の処方にあたっては上述の分散剤やりグツスルホン酸塩
を配合することができる。
本発明で意図される毒物の所要量は、処理面積１ニーカ
ー当り１〜２００ガロン又はそれ以上の液状担体及び（
又は）希釈剤の量で或いは約５〜５００ボンドの不活性
固体担体及び（又は）希釈剤の量で適用することができ
る。液状濃厚物の濃度は、通常約１０〜９５重量の間で
あり、そして固体処方物の場合には約α５〜約９０重量
％である。一般用途に対して満足できる噴霧剤、ダスト
又は顆粒剤は、１ニーカー当り約α２５〜１５ボンドの
活性毒物を含有する。
ー当り１〜２００ガロン又はそれ以上の液状担体及び（
又は）希釈剤の量で或いは約５〜５００ボンドの不活性
固体担体及び（又は）希釈剤の量で適用することができ
る。液状濃厚物の濃度は、通常約１０〜９５重量の間で
あり、そして固体処方物の場合には約α５〜約９０重量
％である。一般用途に対して満足できる噴霧剤、ダスト
又は顆粒剤は、１ニーカー当り約α２５〜１５ボンドの
活性毒物を含有する。
本発明で意図する害虫駆除剤は、植物又はそれが適用・
される他の物質に対する害虫やだに類による攻撃を防止
するものであり、それらは比較的高い残留毒性を持って
いる。植物に対しては、これらの害虫駆除剤は、害虫を
殺し又は追い払うのに十分な量で用いられたときに植物
を燃いたり又はいためたりしないという点で高い安全性
を有し、また雨による洗い落し、紫外線による分解、酸
化又は水分の存在下での加水分解、或いは毒物の望まし
い害虫駆除特性を実質上低下させ又は毒物に望ましくな
い特性（例えは植物毒性）を付与するような上記のよう
な分解、酸化及び加水分解をも包めて耐候性であるので
ある。また、これらの毒物は化学的に不活性であるので
１１ｔｓ剤の実質上池の成分とともに適用することがで
き、またそれらは土壌中に、種子上に、植物の根に何ら
害を与えずに使用することができる。
される他の物質に対する害虫やだに類による攻撃を防止
するものであり、それらは比較的高い残留毒性を持って
いる。植物に対しては、これらの害虫駆除剤は、害虫を
殺し又は追い払うのに十分な量で用いられたときに植物
を燃いたり又はいためたりしないという点で高い安全性
を有し、また雨による洗い落し、紫外線による分解、酸
化又は水分の存在下での加水分解、或いは毒物の望まし
い害虫駆除特性を実質上低下させ又は毒物に望ましくな
い特性（例えは植物毒性）を付与するような上記のよう
な分解、酸化及び加水分解をも包めて耐候性であるので
ある。また、これらの毒物は化学的に不活性であるので
１１ｔｓ剤の実質上池の成分とともに適用することがで
き、またそれらは土壌中に、種子上に、植物の根に何ら
害を与えずに使用することができる。
また、所望ならけ、本発明の活性化谷物の混合物も、ま
た本発明の活性化合物と他の生物学的活性化合物又は相
檗剤との組合せも用いることができる。
た本発明の活性化合物と他の生物学的活性化合物又は相
檗剤との組合せも用いることができる。
下記の例は、本発明の実施のための最良の具体例を示す
ものである。
ものである。
例 １
２ ａ、 ０２１ （α２０３モル）の無水炭酸カリウ
ムと５０．２６ ｐ （α１３４モル）の４４５−トリ
クロル−１−二トロベンゼンヲ３ｏ ｏ ｗｔＱＤ乾燥
ＤＭＦ中に含む混合物に窒素雰囲気下に室温で３α’０
４１ （α１６８モル）の４−りｐルー１−ナフトール
を加えた。次いで７２スコを加熱した油浴に入れた。
ムと５０．２６ ｐ （α１３４モル）の４４５−トリ
クロル−１−二トロベンゼンヲ３ｏ ｏ ｗｔＱＤ乾燥
ＤＭＦ中に含む混合物に窒素雰囲気下に室温で３α’０
４１ （α１６８モル）の４−りｐルー１−ナフトール
を加えた。次いで７２スコを加熱した油浴に入れた。
１０５℃の内部反応温度に至らしめ、２０時間保った。
反応混合物を室温に冷却した後、ＤＭＦの大部分を真空
下に除去した。その残留物を１５Ｉのｊ ：Ｉ Ｂ ｔ
ＯＡＣ／Ｅ ｔｌＯと３００−のＨｚ０ で溶解し九
０層を分離させ、５％ＮａＯＨで２回、Ｈ８０で２回、
最後に飽和ＮａＣｌ水溶液で１回洗浄した無水Ｎ ａｌ
８０４ で乾燥した後、溶媒を除去すると４８、７
５ Ｊｉｌのオーク様褐色の固体が得られた。これをヘ
キサン−酢酸エチルで２回再結晶して１５．４８１ｉの
淡黄色針状物を得た。ｍｐ１２ｔ５−１２３℃。
下に除去した。その残留物を１５Ｉのｊ ：Ｉ Ｂ ｔ
ＯＡＣ／Ｅ ｔｌＯと３００−のＨｚ０ で溶解し九
０層を分離させ、５％ＮａＯＨで２回、Ｈ８０で２回、
最後に飽和ＮａＣｌ水溶液で１回洗浄した無水Ｎ ａｌ
８０４ で乾燥した後、溶媒を除去すると４８、７
５ Ｊｉｌのオーク様褐色の固体が得られた。これをヘ
キサン−酢酸エチルで２回再結晶して１５．４８１ｉの
淡黄色針状物を得た。ｍｐ１２ｔ５−１２３℃。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｍ）：６．１Ｂ（ｄ、Ｊ−ＢＨｚ、Ｉ
Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ−８Ｈｚ、ＩＨ）＆４−［７（
ｍ、２Ｈ）、＆０−８．５（ｍ、４Ｈ，８，２５（ｍ）
を含む）。
Ｈ）、７．２５（ｄ、Ｊ−８Ｈｚ、ＩＨ）＆４−［７（
ｍ、２Ｈ）、＆０−８．５（ｍ、４Ｈ，８，２５（ｍ）
を含む）。
１５．８４ＪＦの４−（４−クロル−１−ナフトキシ）
−ｔＳ−ジクロル−１−二トロベンゼンを２５０−のト
ルエンに溶解してなる溶液をα５ノの揺動式水素化器に
装入した。これにａ、ｓｇの５％ｐｔ担持炭を添加し、
ボンベを閉じた。水素を１００ Ｐｈｉの圧力で導入し
た。水素の圧力は水素の吸収が止むまで８０〜１００
ｐｓｉに保持した。
−ｔＳ−ジクロル−１−二トロベンゼンを２５０−のト
ルエンに溶解してなる溶液をα５ノの揺動式水素化器に
装入した。これにａ、ｓｇの５％ｐｔ担持炭を添加し、
ボンベを閉じた。水素を１００ Ｐｈｉの圧力で導入し
た。水素の圧力は水素の吸収が止むまで８０〜１００
ｐｓｉに保持した。
物質をボンベから取り出し、センイトを介して一過した
。Ｐｔｆｌから溶媒を除去して１に９９Ｎの白色固体を
得た◇ｍｐ１４５〜１４７℃。
。Ｐｔｆｌから溶媒を除去して１に９９Ｎの白色固体を
得た◇ｍｐ１４５〜１４７℃。
ＮＭＲ（ＤＭ８０−４ ）：５．７２（広いＳ、２Ｈ
）、４５Ｂ（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＩＨ）、４８２（ｓ、２
Ｈ）、７．５−８．７（ｍ、５Ｈ）。
）、４５Ｂ（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＩＨ）、４８２（ｓ、２
Ｈ）、７．５−８．７（ｍ、５Ｈ）。
７５．６９（α３３５モル）の塩化第一すず、６７ｙｄ
のＭＣＩ及び５０１ｍｇのジオキサンの溶液に８０℃で
５７４７Ｎ（α１モル）の４５−ジクロル−４−（４−
クール−１−す７トキシ）−１−二トロベンゼンを注意
深く添加した。（粘稠な懸濁液が生じるために機械的攪
拌機を必要とした。）このＭ濁液を還流下にさらに５０
分かきまぜた。
のＭＣＩ及び５０１ｍｇのジオキサンの溶液に８０℃で
５７４７Ｎ（α１モル）の４５−ジクロル−４−（４−
クール−１−す７トキシ）−１−二トロベンゼンを注意
深く添加した。（粘稠な懸濁液が生じるために機械的攪
拌機を必要とした。）このＭ濁液を還流下にさらに５０
分かきまぜた。
反応物を冷却し、次いで少量の氷とともに５４０−のＨ
ｚ Ｏ中に１３４＃（α３モル）のＮａＯＨを含むビー
カーに注いだ。白色固体を一過し、ＣＨＣＩｇで溶解し
、乾燥した。溶媒を除去して５２．２１ Ｊ９の白色固
体を得た。
ｚ Ｏ中に１３４＃（α３モル）のＮａＯＨを含むビー
カーに注いだ。白色固体を一過し、ＣＨＣＩｇで溶解し
、乾燥した。溶媒を除去して５２．２１ Ｊ９の白色固
体を得た。
ｔ４ｐのチオシアン酸カリウムと１０〜の１８−クラウ
ン−６を１５ ｍ （Ｄ ＣＨｓＣＮを加えて０℃に冷
却し、そして窒素雰囲気下に置いた混合物に、２３７／
の塩化２，６−ジフルオルベンゾイルを１５−の〇 Ｈ
ｓ ＣＮに溶解してなる溶液をゆっくりと添加した・反
応混合物を０℃で［Ｌ５時間かきまぜ、次いで室温まで
加温させた。１５時間後に少量の試料のＩＲスペクトル
は醗塩化物の完全な消失を示した。次いで反応混合物に
４．０．９の粉末状の４−（４−クロル−１−ナフトキ
シ）−５，５−ジクロルアニリンを加えた。周囲温度で
［１５時間後に反応混合物を１２５ｍの冷水に注いだ。
ン−６を１５ ｍ （Ｄ ＣＨｓＣＮを加えて０℃に冷
却し、そして窒素雰囲気下に置いた混合物に、２３７／
の塩化２，６−ジフルオルベンゾイルを１５−の〇 Ｈ
ｓ ＣＮに溶解してなる溶液をゆっくりと添加した・反
応混合物を０℃で［Ｌ５時間かきまぜ、次いで室温まで
加温させた。１５時間後に少量の試料のＩＲスペクトル
は醗塩化物の完全な消失を示した。次いで反応混合物に
４．０．９の粉末状の４−（４−クロル−１−ナフトキ
シ）−５，５−ジクロルアニリンを加えた。周囲温度で
［１５時間後に反応混合物を１２５ｍの冷水に注いだ。
淡黄色固体が沈殿し、たが、これを−過した。次いでフ
ィルターケークを１２０−を５： １ 閘：ＣＨｓＣＮ
溶液で洗浄した。次いで結晶を５０”Ｃの真空オープン
で終夜乾燥した。これにより５．６１の所望のチオ尿素
が淡黄色結晶性粉末として得られた。
ィルターケークを１２０−を５： １ 閘：ＣＨｓＣＮ
溶液で洗浄した。次いで結晶を５０”Ｃの真空オープン
で終夜乾燥した。これにより５．６１の所望のチオ尿素
が淡黄色結晶性粉末として得られた。
ｍｐ１９５−１９５℃。
７：０−１１１７（ｔｎ、１０Ｈ，、＆Ｉ Ｂでシング
レットを含む）。
レットを含む）。
１２．３５（ａ、ＩＨ）、１２．６２（ｓ、ＩＨ）。
例 ２
３９．９６ＮＯ’Ｌ５−ジクロル−２−二トロトルエン
と５９． ｉ ｏ ｔｔの４−クロル−４４４８−テト
ラヒトｏ−１−す７トールを２５０−のＤＭＦ中に含む
溶液に窒素雰囲気下に室温で５．８７．９の無水炭酸カ
リウムを添加した。次いで生じた混合物を１１０℃に加
熱した。１１０℃で２０時間後に反応混合物を室温に冷
却した。ＤＭＦを真空下に除去した。その残留物を５０
０−の温トルエンに溶解し、セライトを介して一過した
。フィルターケークをトルエンで十分に洗った。−緒に
したｐ液から溶媒を除去して６ｚ０４１１の褐色粉末を
得た。この物質をヘキサン−酢酸エチル混合物から再結
晶すると４９４６１１の所望生成物が淡褐色結晶として
得られた。ｍｐｌ ３９−１４０℃。
と５９． ｉ ｏ ｔｔの４−クロル−４４４８−テト
ラヒトｏ−１−す７トールを２５０−のＤＭＦ中に含む
溶液に窒素雰囲気下に室温で５．８７．９の無水炭酸カ
リウムを添加した。次いで生じた混合物を１１０℃に加
熱した。１１０℃で２０時間後に反応混合物を室温に冷
却した。ＤＭＦを真空下に除去した。その残留物を５０
０−の温トルエンに溶解し、セライトを介して一過した
。フィルターケークをトルエンで十分に洗った。−緒に
したｐ液から溶媒を除去して６ｚ０４１１の褐色粉末を
得た。この物質をヘキサン−酢酸エチル混合物から再結
晶すると４９４６１１の所望生成物が淡褐色結晶として
得られた。ｍｐｌ ３９−１４０℃。
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）： １．６−１９（ｍ、４Ｈ）、
１４−２．９（ｍ、７Ｈ，２，４５でシングレットを含
む）、ａｓｌ（ｓ、ｔＨ）。
１４−２．９（ｍ、７Ｈ，２，４５でシングレットを含
む）、ａｓｌ（ｓ、ｔＨ）。
６．７３（ｄ、Ｊ−８Ｈｚ、ＩＨ）、７．１ｓ（ｄ、Ｊ
＝ａＨｚ。
＝ａＨｚ。
ＩＨ）、８．１５（Ｂ、ＩＨ）。
４５．０ＩＩの４−り四ルー５−（４−クロル−５゜４
ｚ８−テトラヒドロ−１−す７トキシ）−２−二トロト
ルエンを１２００−のトルエンに溶ｊ［。
ｚ８−テトラヒドロ−１−す７トキシ）−２−二トロト
ルエンを１２００−のトルエンに溶ｊ［。
たものに４．５Ｉの５％白白金相持鉄触媒添加した。
次いでこの混合物を２１の攪拌ｐＢｒｒ耐圧容器に装入
した。この反応器を窒素を２回、次いで水素を２、回吹
き込み、そして最後に水素を満して２５０ｐｓｉｇの圧
力にした。反応中杜内部圧を２００ｐｓｉｇ〜２５０
ｐｉｉｇの間に保つ一方で内部温度を４０〜４５℃に保
った。。水素の吸収が止んだならば、反応混合物を反応
器から取出し、セライトを介して一過した。トルエンを
真空下に除去すると黄色油状物が得られたが、これはゆ
っくりと固化した。
した。この反応器を窒素を２回、次いで水素を２、回吹
き込み、そして最後に水素を満して２５０ｐｓｉｇの圧
力にした。反応中杜内部圧を２００ｐｓｉｇ〜２５０
ｐｉｉｇの間に保つ一方で内部温度を４０〜４５℃に保
った。。水素の吸収が止んだならば、反応混合物を反応
器から取出し、セライトを介して一過した。トルエンを
真空下に除去すると黄色油状物が得られたが、これはゆ
っくりと固化した。
ヘキサン−酢酸エチルから再結晶すると３９．１４Ｉの
所望のアニリンが白色結晶として得られた。
所望のアニリンが白色結晶として得られた。
ｍｐ−１８０℃。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ ：Ｃ６−１，９（ｍ、４Ｈ）、
２．０５（ｉ。
２．０５（ｉ。
３Ｈ）、２．５５−１７（、’４Ｈ）、＆４７（広いｓ
、２Ｈ）＊６．３５（ｄ、Ｊ−８Ｈ！、ＩＨ）、６．６
３（１，２Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝８Ｈ！、ＩＨ）。
、２Ｈ）＊６．３５（ｄ、Ｊ−８Ｈ！、ＩＨ）、６．６
３（１，２Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝８Ｈ！、ＩＨ）。
１０１１１１ｐ１Ｂ−クラウン−６を１５ｍ１のＣ）Ｉ
ｍＣＮに溶解してなる溶液を窒素雰囲気下に置き、５℃
（内部）に冷却した。これに滴下ロートを介して、０．
９４．９の塩化２−クロルベンゾイルを１５−の〇 Ｈ
Ｊ ＣＮを溶解してなる溶液をゆっくりと添加した。
ｍＣＮに溶解してなる溶液を窒素雰囲気下に置き、５℃
（内部）に冷却した。これに滴下ロートを介して、０．
９４．９の塩化２−クロルベンゾイルを１５−の〇 Ｈ
Ｊ ＣＮを溶解してなる溶液をゆっくりと添加した。
生じた反応混合物を５℃で２０分間かきまぜ、次いで室
温まで加温した。室温で２０分後に、ｔ５５１の５−り
ｐルー４−（４−クロル−５，４７，８−テトラヒト四
−１−ナフトキシ）−２−メチルアニリンを５ｔｎｔの
ＣＨＪ ＣＮ中に含む溶液を添加した。
温まで加温した。室温で２０分後に、ｔ５５１の５−り
ｐルー４−（４−クロル−５，４７，８−テトラヒト四
−１−ナフトキシ）−２−メチルアニリンを５ｔｎｔの
ＣＨＪ ＣＮ中に含む溶液を添加した。
周囲温度で０，５時間後に、反応混合物を１００−の冷
Ｈ２０中に注いだ。生じた混合物を一過し、フィルター
ケークを５：１のＩ（冨０：ＣＨｓＣＮで洗った。
Ｈ２０中に注いだ。生じた混合物を一過し、フィルター
ケークを５：１のＩ（冨０：ＣＨｓＣＮで洗った。
次いでフィルターケークを５０℃の真空オープンで終夜
乾燥した。これにより２．４０＃の所望のチオ尿素が黄
色の綿毛様粉末として得られた。
乾燥した。これにより２．４０＃の所望のチオ尿素が黄
色の綿毛様粉末として得られた。
ｍｐ １６３−１６６℃。
ＮＭＲｄｓ、−ＤＭＳＯ） ：ｔ ５− ｔ ９ （ｍ
、 ４Ｈ） 、２．２５（１，３Ｈ）、２．６−＆０
（ｍ、４Ｈ）、６６０（ｄ、Ｊ＝９Ｈ！、ＩＨ）、４７
０（１，１）１）、７．２０（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ。
、 ４Ｈ） 、２．２５（１，３Ｈ）、２．６−＆０
（ｍ、４Ｈ）、６６０（ｄ、Ｊ＝９Ｈ！、ＩＨ）、４７
０（１，１）１）、７．２０（ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ。
ＩＨ）、７．５−８．１（ｍ、５Ｈ）、１２．２５（広
いＳ、２Ｈ）。
いＳ、２Ｈ）。
例 ６
ｌ−（３，５−ジクロル−４−（２ｘ−ジヒドロ−５２
、８３１１の＄２．３−）ジクロル−５−二トロベンゼ
ンと２６．１１ 、Ｐの２．３−ジヒドｔ２−２．２−
ジメチル−７−ヒド四キシベンゾフランをｓｏ。
、８３１１の＄２．３−）ジクロル−５−二トロベンゼ
ンと２６．１１ 、Ｐの２．３−ジヒドｔ２−２．２−
ジメチル−７−ヒド四キシベンゾフランをｓｏ。
−のメチルエチルケトン中に含む溶液に窒素雰囲気下に
室温で２１９８Ｉｉの無水炭酸カリウムを添加した。反
応混合物を加熱還流した。還流を３０分間続けた。次い
で反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を除去した。黄褐
色の固形残留物を少量の酢酸エチルを含む熱へキサンに
溶解した。これを−過し、ｐ液を室温まで冷却させ、次
いで冷蔵庫に入れてさらに冷却して結晶化を増進させた
。結晶を集め、乾燥させるため真空デシケータに入れた
。
室温で２１９８Ｉｉの無水炭酸カリウムを添加した。反
応混合物を加熱還流した。還流を３０分間続けた。次い
で反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を除去した。黄褐
色の固形残留物を少量の酢酸エチルを含む熱へキサンに
溶解した。これを−過し、ｐ液を室温まで冷却させ、次
いで冷蔵庫に入れてさらに冷却して結晶化を増進させた
。結晶を集め、乾燥させるため真空デシケータに入れた
。
また、母液から二次収量の結晶を得た。これは２９、２
１１の淡黄褐色結晶を与えた。ｍｐ １０５〜１１０℃
。
１１の淡黄褐色結晶を与えた。ｍｐ １０５〜１１０℃
。
４３−Ｚｇ（ｍｊＨ）、８．２２（ｓ、２Ｈ）。
リンの製造
２９２ＩＩのへ５−ジクロル−ａ −（２，ｓ−ジヒド
ロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラニルオキシ）−
１−二トロベンゼンを５００−のトルエンに溶解してな
る溶液に２．５１の５％パ２ジウム担持炭触媒を添加し
た。次いでこの混合物を１１の揺動式ｐＢｒｒ反応器に
装入した。反応器を讐素で２回、次いで水素でパージし
、次いで最後に水素を１００ ｐｓｉｇ の圧力まで
満した。反応中においては水素圧は７５〜１００ ｐａ
ｉｇ に保持した。水素の吸収が止んだ後、反応混合
物を反応器から取出した。とれをセライトを介して一過
した。溶媒を除去すると２３．９５．９のわずかに灰色
の結晶が得られた。ｍ’ｆ） １４０〜１４５℃。
ロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラニルオキシ）−
１−二トロベンゼンを５００−のトルエンに溶解してな
る溶液に２．５１の５％パ２ジウム担持炭触媒を添加し
た。次いでこの混合物を１１の揺動式ｐＢｒｒ反応器に
装入した。反応器を讐素で２回、次いで水素でパージし
、次いで最後に水素を１００ ｐｓｉｇ の圧力まで
満した。反応中においては水素圧は７５〜１００ ｐａ
ｉｇ に保持した。水素の吸収が止んだ後、反応混合
物を反応器から取出した。とれをセライトを介して一過
した。溶媒を除去すると２３．９５．９のわずかに灰色
の結晶が得られた。ｍ’ｆ） １４０〜１４５℃。
Ｎ、Ｍｎ（ＣＤＣＩｍ ）：ｔ５３（ａ、６Ｈ）、５．
０３（ａ、２Ｈ）。
０３（ａ、２Ｈ）。
３、７０ （広い８．２Ｈ）、６．２２−７０（，５Ｈ
，４６２でシングレットを含む）。
，４６２でシングレットを含む）。
ｃ：１−（４ｓ−ジクロル−４−（，２，５−ジヒドロ
−２，２−ジメチル−７−ペンゾフラエルオキシ〕フェ
ニル） −ｓ −（２，６−ジフルオルベンゾイル）チ
オ尿素の製造 １０ダの１８−クラウン−６を２５−のＣＨ３ＣＮに溶
解してなる溶液を窒素雰囲気下に置き、次いで水浴中で
５℃（内部）に冷却した。次いでこれに１８６．ｐの塩
化２．６−ジフルオルベンゾイルを２５−のＣＨｓ Ｃ
Ｎに溶解してなる溶液を添加した。
−２，２−ジメチル−７−ペンゾフラエルオキシ〕フェ
ニル） −ｓ −（２，６−ジフルオルベンゾイル）チ
オ尿素の製造 １０ダの１８−クラウン−６を２５−のＣＨ３ＣＮに溶
解してなる溶液を窒素雰囲気下に置き、次いで水浴中で
５℃（内部）に冷却した。次いでこれに１８６．ｐの塩
化２．６−ジフルオルベンゾイルを２５−のＣＨｓ Ｃ
Ｎに溶解してなる溶液を添加した。
生じた混合物を５℃でα５時間かきまぜ、次いで室温ま
で加温した。室温でα５時間後に、＆ＯＩのへ５−ジク
ロル−４−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７
−ベンゾフラニルオキシ）アニリンを粉末として添加し
た。室温でα５時間後にこれを１２５−の冷水に注いだ
。この時点で油状物が分離した。次いでこの混合物を１
００５ｇづつのＣＨｚＣｂで２回抽出した。次いで一緒
にした抽出物を無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥した。渥
過した後、ｐ液から溶媒を除去すると５．９１１のオレ
ンジか粉末が得られた。ヘキサン−酢酸エチルから再結
晶するとｚｏｇの所望生成物がわずかに灰色がかった粉
末として得られた。ｆｆｌ−１５３−１５４℃。
で加温した。室温でα５時間後に、＆ＯＩのへ５−ジク
ロル−４−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７
−ベンゾフラニルオキシ）アニリンを粉末として添加し
た。室温でα５時間後にこれを１２５−の冷水に注いだ
。この時点で油状物が分離した。次いでこの混合物を１
００５ｇづつのＣＨｚＣｂで２回抽出した。次いで一緒
にした抽出物を無水硫酸す） ＩＪウムで乾燥した。渥
過した後、ｐ液から溶媒を除去すると５．９１１のオレ
ンジか粉末が得られた。ヘキサン−酢酸エチルから再結
晶するとｚｏｇの所望生成物がわずかに灰色がかった粉
末として得られた。ｆｆｌ−１５３−１５４℃。
例１の人で用いた方法と類似の方法で他のビシクリルニ
トロフェニルエーテルを製造した。構造式及び融点を以
下の表Ａ−Ｄに示す。
トロフェニルエーテルを製造した。構造式及び融点を以
下の表Ａ−Ｄに示す。
ＨＨ１４０゜
ＨＣ１７８−８２６
３−ＣＩ Ｈ７９−８ｆ’３
−ＣＩ Ｃ１１５６−１５７゜
３−ＣＩ ２．４−Ｃ１ｘ
１３１−１３２゜５−ＣＩ
０ＣＨｓ １２４−１２８゜３−ＣＩ
Ｎ（ＣＨｓ）ｚ ９２−９４゜３−ＣＨ
Ｉ Ｂ 油状物３−ＣＨ
Ｉ Ｃ１９７−９８゜５− Ｃ
Ｈｓ ０ＣＨｓ １５４
−１５７６３−ＣＦ、 Ｈ油状物５
−ＣＦｓ Ｃ１７７−７８，５
゜５−ＯＣＨｓ Ｃ１９４−９５
゜３−０ＣＨｓ ０ＣＲｓ
１１０−１２１゜３、−ＣＨＩ 、５−ＣＩ
Ｃ１１５５−１３７９表 Ｂ ５−Ｃｌ Ｈ７５−７８９ ５−ＣＩ Ｃ１９２−９６” ３−ＣＨＣ１１１７−１２０’ ３−ＣＨＮ（Ｃ）ｈ）茸− ３−ＯＣＩｂ Ｃ１９２−９５’３−ＯＣＨｓ
Ｎ（ＣＨｓ）＊ １１０−１１３゜ａｓ−ｃｌ＝
ＣＩ １７Ｂ−１８０’５．５−ＣＩ、
Ｈ１３Ｂ−１４１゜４５−Ｃ１，Ｃ１１５１−１５
４゜ ｌ５−Ｃｈ Ｎ（ＣＨｓ）ｚ ５−ＣＩｂ−５−ＣＩ Ｃ１１５７−１５９゜２−
ＣＨｓ−５−ＣＩ Ｃ１１３９−１４０’２．５−
（ＣＨＩ）！、５−ＣＩ Ｎ（ＣＨＩ）１ １１
０−１１２８表 Ｃ ？１．５−Ｃｈ Ｈ１３ｒ １８１
−１８３’表 Ｄ ＣＨ。
−ＣＩ Ｃ１１５６−１５７゜
３−ＣＩ ２．４−Ｃ１ｘ
１３１−１３２゜５−ＣＩ
０ＣＨｓ １２４−１２８゜３−ＣＩ
Ｎ（ＣＨｓ）ｚ ９２−９４゜３−ＣＨ
Ｉ Ｂ 油状物３−ＣＨ
Ｉ Ｃ１９７−９８゜５− Ｃ
Ｈｓ ０ＣＨｓ １５４
−１５７６３−ＣＦ、 Ｈ油状物５
−ＣＦｓ Ｃ１７７−７８，５
゜５−ＯＣＨｓ Ｃ１９４−９５
゜３−０ＣＨｓ ０ＣＲｓ
１１０−１２１゜３、−ＣＨＩ 、５−ＣＩ
Ｃ１１５５−１３７９表 Ｂ ５−Ｃｌ Ｈ７５−７８９ ５−ＣＩ Ｃ１９２−９６” ３−ＣＨＣ１１１７−１２０’ ３−ＣＨＮ（Ｃ）ｈ）茸− ３−ＯＣＩｂ Ｃ１９２−９５’３−ＯＣＨｓ
Ｎ（ＣＨｓ）＊ １１０−１１３゜ａｓ−ｃｌ＝
ＣＩ １７Ｂ−１８０’５．５−ＣＩ、
Ｈ１３Ｂ−１４１゜４５−Ｃ１，Ｃ１１５１−１５
４゜ ｌ５−Ｃｈ Ｎ（ＣＨｓ）ｚ ５−ＣＩｂ−５−ＣＩ Ｃ１１５７−１５９゜２−
ＣＨｓ−５−ＣＩ Ｃ１１３９−１４０’２．５−
（ＣＨＩ）！、５−ＣＩ Ｎ（ＣＨＩ）１ １１
０−１１２８表 Ｃ ？１．５−Ｃｈ Ｈ１３ｒ １８１
−１８３’表 Ｄ ＣＨ。
Ｙ−Ｈ１５２−１５５６
Ｙ−Ｃ１１０５−１１０’
例１のＢで用いた方法と類似の方法で他のビシクロオキ
シアニリンを製造した。構造式及び融点を下記の表Ｅ〜
工に記載する。
シアニリンを製造した。構造式及び融点を下記の表Ｅ〜
工に記載する。
表 Ｅ
賜 Ｒ１ｍ、ｐ、 （℃）３−
ＣＩ Ｈ６２−６５゜３−
ＣＩ Ｃ１７０−７５゜３
−ＣＨＩ Ｃ１８２−８３゜へ
５−ＣＩ Ｎ（ＣＨｓ）＊ １
１７−１２０゜３−ＣＨｓ 、５−ＣＩ
Ｃ１１６１−１６２８２−ＣＩ（ｓ 、５−ｃｔ
Ｃ１１０８゜表 Ｇ ４５−Ｃ１ｇ ＨＢｒ １６４−１６６゜表 Ｈ 表 工 ＣＨｍ １１２−１１４℃ 例１のＣで用いた方法と類似の方法で、表Ｊ及びＫに記
載のビシクロオキシアニリンを化学還元技術に従って製
造したＯ 表 Ｊ （Ｙ）ｍ Ｒ” ｍ、
ｐ、 （℃）ＨＨ油状物 ３−ＣＨｓ Ｃ１７５゜３−ＯＣＨｓ
Ｃ１ ３，５−Ｂｒｔ Ｃ１１６８−１７１゜！
ｂ５−Ｃｈ ２．４−Ｃ１＊２−−Ｃ’
ｋＩｓ ｘ ５−ＣＩ Ｃ１９０−９２゜ｚ５−
（ＣＨｍ）ｍ Ｃ１９６−９Ｅｌ。
ＣＩ Ｈ６２−６５゜３−
ＣＩ Ｃ１７０−７５゜３
−ＣＨＩ Ｃ１８２−８３゜へ
５−ＣＩ Ｎ（ＣＨｓ）＊ １
１７−１２０゜３−ＣＨｓ 、５−ＣＩ
Ｃ１１６１−１６２８２−ＣＩ（ｓ 、５−ｃｔ
Ｃ１１０８゜表 Ｇ ４５−Ｃ１ｇ ＨＢｒ １６４−１６６゜表 Ｈ 表 工 ＣＨｍ １１２−１１４℃ 例１のＣで用いた方法と類似の方法で、表Ｊ及びＫに記
載のビシクロオキシアニリンを化学還元技術に従って製
造したＯ 表 Ｊ （Ｙ）ｍ Ｒ” ｍ、
ｐ、 （℃）ＨＨ油状物 ３−ＣＨｓ Ｃ１７５゜３−ＯＣＨｓ
Ｃ１ ３，５−Ｂｒｔ Ｃ１１６８−１７１゜！
ｂ５−Ｃｈ ２．４−Ｃ１＊２−−Ｃ’
ｋＩｓ ｘ ５−ＣＩ Ｃ１９０−９２゜ｚ５−
（ＣＨｍ）ｍ Ｃ１９６−９Ｅｌ。
５−Ｃ１８０３Ｎａ −
３−ＣＩ ５ＯｚＮ（ＣＨｓ）ｚ
−表 Ｋ （Ｙ）ｍＲ” ｍ、ｐ。（”Ｃ）４５−Ｂｒ鵞
Ｃ１’ １０８−１１１゜へ５−Ｃ１鵞 Ｈ１０６
−１１２０１５−Ｃ１ＩＣＩ − 例１〜４２ 前記の例で用いた方法と類似の方法で、そして先に記載
した合成式の一つを用いて他の尿素化合物を製造した。
−表 Ｋ （Ｙ）ｍＲ” ｍ、ｐ。（”Ｃ）４５−Ｂｒ鵞
Ｃ１’ １０８−１１１゜へ５−Ｃ１鵞 Ｈ１０６
−１１２０１５−Ｃ１ＩＣＩ − 例１〜４２ 前記の例で用いた方法と類似の方法で、そして先に記載
した合成式の一つを用いて他の尿素化合物を製造した。
一般式における置換基及び分析データを下記の表９〜１
２に記載する。
２に記載する。
前記の式で示される新規な化合物は、広い範囲に及ぶ有
効度でもって各種の害虫、特に昆虫及びだに類を駆除す
るのに有効である。本発明により製造される化合物の殺
虫活性を表１５に要約する。
効度でもって各種の害虫、特に昆虫及びだに類を駆除す
るのに有効である。本発明により製造される化合物の殺
虫活性を表１５に要約する。
さらに、選んだ化合物は殺だに活性を示した。これを表
１４に示す。また、本発明のいくつかの化合物と２種の
従来技術の化合物との比較データを表１５に示した。
１４に示す。また、本発明のいくつかの化合物と２種の
従来技術の化合物との比較データを表１５に示した。
試験にあたっては、ある種の試験化合物は次のように調
剤された。即ち、５７５１ｍｇの化合物を７５−のジメ
チルホルムアミドＶＣ：ｆｆＩ解し、とのジメチルホル
ムアミド溶液に湿潤乳化分散剤として５７．５１１９（
試験化合物の重量の１０％）のアルキルフェノキシポリ
エトキシエタノール表面活性剤を含有する１５−のアセ
トンを添加した。このジメチルホルムアミド−アセトン
混合物１ｃ５２．５ｚｄの水を混合して被検化合物を溶
液又は微粒状で含むは［７５−の懸濁液とした。このよ
うに調製した原料懸濁液は０５重量％の化合物を含有し
九〇以下に記載の試験で使用するｊｔｊｌｐｐｍで表わ
した試験濃度は、この原料懸濁液を水で適当に希釈する
ことによって得た。試験方法は下記の通りであった。
剤された。即ち、５７５１ｍｇの化合物を７５−のジメ
チルホルムアミドＶＣ：ｆｆＩ解し、とのジメチルホル
ムアミド溶液に湿潤乳化分散剤として５７．５１１９（
試験化合物の重量の１０％）のアルキルフェノキシポリ
エトキシエタノール表面活性剤を含有する１５−のアセ
トンを添加した。このジメチルホルムアミド−アセトン
混合物１ｃ５２．５ｚｄの水を混合して被検化合物を溶
液又は微粒状で含むは［７５−の懸濁液とした。このよ
うに調製した原料懸濁液は０５重量％の化合物を含有し
九〇以下に記載の試験で使用するｊｔｊｌｐｐｍで表わ
した試験濃度は、この原料懸濁液を水で適当に希釈する
ことによって得た。試験方法は下記の通りであった。
テンダーグリーン（ＴｅＨｄｅｒｇｒｓｅｎ ）立植物
上で８０±５７の温度及び５０±５％の相対湿度で飼育
したスーザンアーミイウオーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎａｒ
ｍｙｗｏｒｍ ） （８ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄ
ａｎｉａ、 Ｃｒａｍ、 ）の第二台幼虫（体重約２ダ
）を試験昆虫とした。
上で８０±５７の温度及び５０±５％の相対湿度で飼育
したスーザンアーミイウオーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎａｒ
ｍｙｗｏｒｍ ） （８ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄ
ａｎｉａ、 Ｃｒａｍ、 ）の第二台幼虫（体重約２ダ
）を試験昆虫とした。
試験化合物は、５００９Ｐｍの最終処方の化合物を含む
懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈することに
よって処方した。標準的な高さ及び時期の鉢植えしたテ
ンダーグリーン豆植物を回転台に載せ、そして４ ｏ
ｐｓｉｇの空気圧にセットしたデビルビス式噴霧ガンを
使用して１００〜１１０−の試験化合物処方物を噴霧し
た。この施用紘、約２５秒続けたが、流下するほどに植
物を濡らすのに十分であった。対照例として、試験化合
物を含まない１００〜１１０−の水−アセトン−乳化剤
溶液をアーミイウオームのたかった植物にも噴霧した。
懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈することに
よって処方した。標準的な高さ及び時期の鉢植えしたテ
ンダーグリーン豆植物を回転台に載せ、そして４ ｏ
ｐｓｉｇの空気圧にセットしたデビルビス式噴霧ガンを
使用して１００〜１１０−の試験化合物処方物を噴霧し
た。この施用紘、約２５秒続けたが、流下するほどに植
物を濡らすのに十分であった。対照例として、試験化合
物を含まない１００〜１１０−の水−アセトン−乳化剤
溶液をアーミイウオームのたかった植物にも噴霧した。
乾いたならは、対になっている葉を分離し、それぞれを
、湿したｐ紙を張った９ｃｍのペトリ皿に入れた。５匹
のランダムに選んだ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その皿を
閉じた。閉じた皿に標識をつけて８０〜８５″Ｆで５日
間保った。幼虫は２４時間以内に全部の葉を容易に消費
できたが、それ以上の飼料は加えなかった。突いて刺激
しても体長を動かすことができなかった幼虫は死亡した
ものとみなした。死亡率％は各濃度レベルについて記録
し丸。
、湿したｐ紙を張った９ｃｍのペトリ皿に入れた。５匹
のランダムに選んだ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その皿を
閉じた。閉じた皿に標識をつけて８０〜８５″Ｆで５日
間保った。幼虫は２４時間以内に全部の葉を容易に消費
できたが、それ以上の飼料は加えなかった。突いて刺激
しても体長を動かすことができなかった幼虫は死亡した
ものとみなした。死亡率％は各濃度レベルについて記録
し丸。
メキシカンビーンビートル、葉のｌ＋ｌ霧１を験テンダ
ーグリーン豆植物上で８０±５’Ｆ及び５０±５％の相
対湿度で飼育したメキシカンビーンビート／ｌ／ （Ｍ
ｅｘｉｃａｎ ｂｅａｄ ｂｅｅｔｌｅ ） （Ｅｐｉ
ｌａｃｈｎａｖａ’１””１’ Ｍ’ｌ”ｓ ）Ｏ第二
台の幼虫（体重約６ダ）が試験昆虫であった。
ーグリーン豆植物上で８０±５’Ｆ及び５０±５％の相
対湿度で飼育したメキシカンビーンビート／ｌ／ （Ｍ
ｅｘｉｃａｎ ｂｅａｄ ｂｅｅｔｌｅ ） （Ｅｐｉ
ｌａｃｈｎａｖａ’１””１’ Ｍ’ｌ”ｓ ）Ｏ第二
台の幼虫（体重約６ダ）が試験昆虫であった。
試験化合物のあるものについて紘、セイバボールアオイ
マメ（８ｅｉｖａ ｐｏｌｅ ｌｉｍａ ｂｅａｎ ）
植物上で８０±５７及び５０±５％相対湿度で育て
たメキシカンビーンビートｋ （Ｅｐｉｌａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖｅｓｔｒｌｓ。
マメ（８ｅｉｖａ ｐｏｌｅ ｌｉｍａ ｂｅａｎ ）
植物上で８０±５７及び５０±５％相対湿度で育て
たメキシカンビーンビートｋ （Ｅｐｉｌａｃｈｎａ
ｖａｒｉｖｅｓｔｒｌｓ。
Ｍ１１１’８ ） の第二台幼虫（体重的６．り）が
試験昆虫であった。
試験昆虫であった。
試験化合物は、５００ｐｐｍの最終処方の化合物を含む
懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈することに
よって処方した。標準的な高さ及び時期の鉢植えしたテ
ンダーグリーン豆植物を回転台に載せ、そして４０ｐｓ
１ｇ−の空気圧にセットしたデビルビス式噴霧ガンを使
用して１００〜１１０−の試験化合物処方物を噴霧した
。この施用は約２５秒続けたが、流下するほどに植物を
濡らすのに十分であった。対照例として、試験化合物を
含まない１００〜１１０−の水−アセトン−乳化剤溶液
をアーミイウオームのたかった植物にも噴霧した。乾い
たならば、対になっている葉を分離し、それぞれを、湿
したｐ紙を張った９備のペトリ皿に入れた。５匹のラン
ダムに選んだ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その皿を閉じた
。閉じた皿に標識をつけて８０±５１で５日間保った。
懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈することに
よって処方した。標準的な高さ及び時期の鉢植えしたテ
ンダーグリーン豆植物を回転台に載せ、そして４０ｐｓ
１ｇ−の空気圧にセットしたデビルビス式噴霧ガンを使
用して１００〜１１０−の試験化合物処方物を噴霧した
。この施用は約２５秒続けたが、流下するほどに植物を
濡らすのに十分であった。対照例として、試験化合物を
含まない１００〜１１０−の水−アセトン−乳化剤溶液
をアーミイウオームのたかった植物にも噴霧した。乾い
たならば、対になっている葉を分離し、それぞれを、湿
したｐ紙を張った９備のペトリ皿に入れた。５匹のラン
ダムに選んだ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その皿を閉じた
。閉じた皿に標識をつけて８０±５１で５日間保った。
幼虫は２４〜４８時間以内に全部の葉を容易に消費でき
たが、それ以上の飼料は加えなかった。刺激しても体長
を動かすことができなかった幼虫は死亡したものとみな
した。
たが、それ以上の飼料は加えなかった。刺激しても体長
を動かすことができなかった幼虫は死亡したものとみな
した。
だに、葉の噴霧試験
テンダーグリーン豆植物上で標準条件（８０±５７及び
５５±５％相対湿度）で育てた二速点だに（’ｌ’ｅｔ
ｒＢＨｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃ４ｅ Ｋｏｃｈ ）
の成虫及び若虫にンフ）段階のものが試験生体であった
。高さが６〜８ ｉｎの２本の豆の木の第−葉の上に、
ストック作物からのだにのたかった葉を置いた。試験す
るのに十分な数であるだに（１５０〜２００匹）が切り
取られた葉から新しい植物に移動した。
５５±５％相対湿度）で育てた二速点だに（’ｌ’ｅｔ
ｒＢＨｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃ４ｅ Ｋｏｃｈ ）
の成虫及び若虫にンフ）段階のものが試験生体であった
。高さが６〜８ ｉｎの２本の豆の木の第−葉の上に、
ストック作物からのだにのたかった葉を置いた。試験す
るのに十分な数であるだに（１５０〜２００匹）が切り
取られた葉から新しい植物に移動した。
標準的な高さと時期のだにのたかったテンダーグリ−立
植物を回転台に載せた。水と試験化合物あ処方混合物（
１００ｍｇ）を４０ Ｐｓｔｇの空気圧にセットしたデ
ビルビススプレーガンを用いて植物に適用した。この量
の処方物の適用には２５秒を要する。この噴霧容量は流
れ落るほどに植物を濡すのに十分であった。
植物を回転台に載せた。水と試験化合物あ処方混合物（
１００ｍｇ）を４０ Ｐｓｔｇの空気圧にセットしたデ
ビルビススプレーガンを用いて植物に適用した。この量
の処方物の適用には２５秒を要する。この噴霧容量は流
れ落るほどに植物を濡すのに十分であった。
試験化合物は、アセトン／ＤＭＦに溶解し、乳化剤を添
加し、水で希釈する標準法によって処方した。第一噴霧
施用はｓ ｏ ｏ ｐｐｍで行った。
加し、水で希釈する標準法によって処方した。第一噴霧
施用はｓ ｏ ｏ ｐｐｍで行った。
処理した植物は８０±５’Ｆ及び５０±５％相対湿度で
７日間保ち、可動性固体（成虫及びニンフ）の死亡率の
計数を行った。可動性固体の顕微鏡検査を２本の試験植
物のそれぞれからとった１枚の葉について行った。刺激
して動くことのできる固体は生きているものとみなす。
７日間保ち、可動性固体（成虫及びニンフ）の死亡率の
計数を行った。可動性固体の顕微鏡検査を２本の試験植
物のそれぞれからとった１枚の葉について行った。刺激
して動くことのできる固体は生きているものとみなす。
だに、殺卵剤試験
テンダーグリーン豆植物上で制御された条件（８０±５
７及び５０±５％相対湿度）で育てた幼虫から二速点だ
に（ＴｅｔｒＢＨｙｃｈｕｓ ｕｒｔｌｃａｅ ＫａＣ
ｌｌ）の卵を得た。ストック作物から得ただにかひどく
たかった葉をまだたかっていない豆植物上に置いた。雌
に２４時間にわたり産卵させ、次いで立植物の葉を’ｒ
ｇｐｐの１０００ ｐｐｎ溶液に浸漬して可動性の固体
を殺し、そしてそれ以上の産卵を防止した◇ 立植物を回転台に置いた。水と化合物の処方混合物（ｉ
ｏ ｏｖ）を４０ ｐｓｉｇにセットした空気圧でデ
ビルビススプレーガンを用いて植物に適用した。この容
量の処方物の適用には２５秒を要した。この噴霧容量は
流下するほどに植物を濡すほどに十分であった。また、
害虫駆除剤混合物と同じ濃度でアセトン及び乳化剤を含
有するが害虫駆除剤を含まない水溶液の等容量をだにの
たかつている他の植物上に対照例として噴霧した。
７及び５０±５％相対湿度）で育てた幼虫から二速点だ
に（ＴｅｔｒＢＨｙｃｈｕｓ ｕｒｔｌｃａｅ ＫａＣ
ｌｌ）の卵を得た。ストック作物から得ただにかひどく
たかった葉をまだたかっていない豆植物上に置いた。雌
に２４時間にわたり産卵させ、次いで立植物の葉を’ｒ
ｇｐｐの１０００ ｐｐｎ溶液に浸漬して可動性の固体
を殺し、そしてそれ以上の産卵を防止した◇ 立植物を回転台に置いた。水と化合物の処方混合物（ｉ
ｏ ｏｖ）を４０ ｐｓｉｇにセットした空気圧でデ
ビルビススプレーガンを用いて植物に適用した。この容
量の処方物の適用には２５秒を要した。この噴霧容量は
流下するほどに植物を濡すほどに十分であった。また、
害虫駆除剤混合物と同じ濃度でアセトン及び乳化剤を含
有するが害虫駆除剤を含まない水溶液の等容量をだにの
たかつている他の植物上に対照例として噴霧した。
試験化合物は、アセトンに溶解し、乳化剤を添加し、水
で希釈する標準的操作により処方した。
で希釈する標準的操作により処方した。
第一スクリーニング試験は５００ ｐｐｍで行った。
処理した植物を８０±５７及び５０±５％相対湿度に７
日間保ち、その後計数した。
日間保ち、その後計数した。
葉を顕微鏡検査し、かえらなかった卵（死亡とみなす）
及び空の卵のＶ（生きている卵）ｑ）数を記録した。
及び空の卵のＶ（生きている卵）ｑ）数を記録した。
テンダーグリーン豆植物上で制御した条件（８０±５７
及び５０±５％相対湿度）下に育てた成虫から二速点だ
に（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃＢｅ Ｋｏｃ
ｈ ）の卵を得た。ストック作物から得ただにのひどく
たかった葉をだにのたかつていない豆植物上に置いた。
及び５０±５％相対湿度）下に育てた成虫から二速点だ
に（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃＢｅ Ｋｏｃ
ｈ ）の卵を得た。ストック作物から得ただにのひどく
たかった葉をだにのたかつていない豆植物上に置いた。
２４時間にわたり雌を産卵させ、次いで立植物の葉をＴ
ＥＰＰの１０００ ｐｐｍ溶液に浸漬して可動体を殺し
且つ追加の産卵を防止させた。ＴＩＰｐＨ卵の生存能力
に影響しない。ＴＥＰＰ処理しただにのたかった植物を
８０±５７及び５ｏ±５％相対湿度で卵がかえるまで３
〜４日間保持した。
ＥＰＰの１０００ ｐｐｍ溶液に浸漬して可動体を殺し
且つ追加の産卵を防止させた。ＴＩＰｐＨ卵の生存能力
に影響しない。ＴＥＰＰ処理しただにのたかった植物を
８０±５７及び５ｏ±５％相対湿度で卵がかえるまで３
〜４日間保持した。
次いで幼虫を高さが６〜Ｂ ｉｎ の立植物に移動さ
せた。試験するのに十分な数の幼、６（ｓｏ〜１００匹
）が２４時間以内にＴｌｉ！ＰＰ処理した葉から新しい
植物に移動した。
せた。試験するのに十分な数の幼、６（ｓｏ〜１００匹
）が２４時間以内にＴｌｉ！ＰＰ処理した葉から新しい
植物に移動した。
幼虫のたかったテンダーグリーン豆植物を回転台上に置
いた。試験化合物をＤＭＦ、アセトン、そしてトリトン
１７２及び１５２のそれぞれの３、対１混合物で処方し
、次いで４ ｏ ｐｓｉｇでセットした空気圧のデビル
ビススプレーガンを使用して幼虫のたかった植物に適用
するのに適当な薬物濃度まで水で希釈した。１００−の
容量は流下するほどに植物を濡すのに十分であった。対
照例としてブランク試験本行った。
いた。試験化合物をＤＭＦ、アセトン、そしてトリトン
１７２及び１５２のそれぞれの３、対１混合物で処方し
、次いで４ ｏ ｐｓｉｇでセットした空気圧のデビル
ビススプレーガンを使用して幼虫のたかった植物に適用
するのに適当な薬物濃度まで水で希釈した。１００−の
容量は流下するほどに植物を濡すのに十分であった。対
照例としてブランク試験本行った。
処理した植物を８０±５１及び５０±５％相対湿度で５
〜６日間保持し、それＡ・ら幼虫の死、亡率の計数を行
った。
〜６日間保持し、それＡ・ら幼虫の死、亡率の計数を行
った。
表 １３
１−（４−ビシクロオキシフェニル）−３−ベンゾイル
チオ尿素の殺虫活性 ６８ Ａし ｔ’ Ａ−７１−１００％の駆除 Ｂ＝３１−７０％の駆除 Ｃ−３０％以下の駆除 ２、 スーザンアーミーウオーム ３、 メキシカンビーンビートル 表１４ １−（４−ビシクロオキシフェニル）−３−ベンゾイル
チオ尿素の殺だに活性 二斑点だにに対する死亡率１ １ ＣＡＣ４ＣＡＣ ８ＣＡＣ ９ＣＡＣ １２Ｂ Ｃ２５Ｂ
Ｃ２６ＣＡ ３１ ＣＡＩ Ａな’
７１−１００％の駆除 Ｂ冨３１−７０％の駆除 Ｃ−３０％以下の駆除 表 １５ 従来技術のチオ尿素とナフトキシフェニルベンシイ身チ
オ尿素との比較 死亡率％ ２ １Ｓ １０
０１００（４）木田特許嵐４，１６Ｇ、０３７ 本発明を前記の実施例によって例示したが、本発明はこ
れらに限定されない。多くの変更及び具体例が可能であ
る。
チオ尿素の殺虫活性 ６８ Ａし ｔ’ Ａ−７１−１００％の駆除 Ｂ＝３１−７０％の駆除 Ｃ−３０％以下の駆除 ２、 スーザンアーミーウオーム ３、 メキシカンビーンビートル 表１４ １−（４−ビシクロオキシフェニル）−３−ベンゾイル
チオ尿素の殺だに活性 二斑点だにに対する死亡率１ １ ＣＡＣ４ＣＡＣ ８ＣＡＣ ９ＣＡＣ １２Ｂ Ｃ２５Ｂ
Ｃ２６ＣＡ ３１ ＣＡＩ Ａな’
７１−１００％の駆除 Ｂ冨３１−７０％の駆除 Ｃ−３０％以下の駆除 表 １５ 従来技術のチオ尿素とナフトキシフェニルベンシイ身チ
オ尿素との比較 死亡率％ ２ １Ｓ １０
０１００（４）木田特許嵐４，１６Ｇ、０３７ 本発明を前記の実施例によって例示したが、本発明はこ
れらに限定されない。多くの変更及び具体例が可能であ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）次式 〔ここで、 Ｍは単環式芳香族環糸又は２個までの窒素原子を含有す
る単環式複素環式環系を表わし、そしてＭは４個までの
Ｘ置換基（その置換基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、
シアノ、又は１〜３個の倹素原子を持つアルキル、ポリ
ハロアルキル、アルコキシ若しくはポリハロアルコキシ
であってよい）を含有することができ、 Ｚ及びＺ［“はそれぞれ水素、Ｃｌ−８アルキル、又拡
少なくとも１個のハロゲン、ヒドロキシ若しくはアルコ
キシで置換されていてもよいＣｔ−ｓ アルキルであ
り、 Ｅは六員炭素環式芳香族環又は２個までの酸素、硫黄若
しくは窒素原子若しくはその組合せを含む五若しくは六
員複素環式環であり、そしてこの環は４個までのＹ直換
２基（その置換基Ｙのそれぞれは八日ゲン、シアノ、又
は１〜６個の炭素原子を持つアルキル、ポリハロアルキ
ル、アルコキシ、ポリハロアルキルオキシ、アルキルス
ルフェニル若シくハホリハロアルキルスルフェニルであ
ってよい）を含有することができ、 Ｂは炭素環式環を介して酸素に結合している二環式縮合
理系であり、そして（ａ）少なくとも一つの環は六員の
不飽和炭素環であって置換基Ｒ１及びＲ３を含有するも
のであり、申〕もう一つの環（以下これは人ともいう）
は、それが五又は六員の飽和又は不飽和炭素環でないと
きは、五又は六員の飽和又は不飽和複素環（これはカル
ボニル基又は１若しくは２個の酸素若しくは硫黄原子を
任意の組合せで含有でき、そして不飽和環炭素に結合し
た置換基Ｒ１及びＲ′並びに飽和環炭素に結合した置換
基１１及びＲ・を含有できる）であってよく、Ｒ１及び
Ｒ８はそれぞれ水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミ
ノ、ホルムアミド、ホルムアミジノ、フェニルスルフェ
ニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フ
ェニルスルファミド又ハフェニルオキシスルホニル（こ
こで上記の各７エ二ル環は場合によりハロゲン、ニトロ
、又は１〜３個の炭素原子を持つアルキル、ポリハロア
ルキル、アルコキシ若しくれポリハロアルコキシから選
ばれる１個以上の置換基を含有していてもよい）であっ
てよく、或いはＲ１及びＲ３はそれぞれ各アルキル鎖中
に６個までの炭素原子を持つアルキル、アルコキシ、ポ
リハロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルケニルオキ
シ、ポリへロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ポ
リへロアルキニルオキク、アルキルスルフェニル、アル
キルスルホニル、ホリへロアルキルスルフェニル、アル
キルスルフィニル、モノ若しく紘ジアルキルスルファミ
ド、モノ若しくはジアルキルアミノ、アルキルカルボニ
ルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、モノ若しくは
ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルコキシスルホ
ニル又はポリへロアルキルオキシスルホニル、モルホリ
ノスルホニル又ハ８０ｓ Ｎ ａ基であってよく、 Ｒｓ及びＲ４はそれぞれ水素、ハロゲン、ニド１シアノ
、又は１〜８個の炭素原子を持つアルキル、ポリハロア
ルキル、アルコキシ、ポリハロアルコキシ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルフェニル、アルキルスルホニ
ル、アルコキシカルボニルアミノ若しくはアルキルカル
ボニルアミノであってよく、 Ｒ６及びＲ−はそれぞれ水素、１〜６個の炭素原子を持
つアルキル若しくはポリハロアルキル又はフェニル（こ
れ紘ハロゲン、シアノ、ニドｐ１又は３個までの炭素原
子を持つアルキル、ポリハロアルキル、アルコキシ若し
く紘ポリへロアルコキシから選ばれる３個までの基で置
換されていてもよい）であってよい〕 の化合物。 （２）Ｂ部分が １ （ここでＲ１、Ｈａ及び人は前記の通りである）であり
、連結する酸素が不飽和炭素環式環に結合している特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）Ｂ部分が （ここでＲ１−Ｒ４は特許請求の範囲第１項記載の通り
である） である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （４）Ｂ部分が ＲＩ Ｋ− （ここでＲ１及びＲ３は特許請求の範囲第１項記載の通
りである） である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （５）式が ＲＩ Ｒ” （ここでＤは窒素又は炭素であり、Ｇはフェニル環又は
２個までの窒素原子を含有する六員複素環式環であり、
そして４個までのＹ置換基を含有していてもよく、 ｘ、ｙ、ｚ、ｚ”、Ｒ１，Ｒ”及び人は特許請求の範囲
第１項記載の通りであり、 ｎ Ｉｄ、 ０〜４の値を有する） である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （ここでｍ及びｎはΩ〜４の値を有し、Ｄ及びＤＩはそ
れぞれ窒素又は炭素であり、Ａ、Ｘ、ＹＸＺ。 ｚｌ、Ｒ１及びＲ２、特許請求の範囲第１項記載の通り
である） である特許請求の範囲第５項記載の化合物。 （ζこでｍ及びｎは０〜４の値を有し、Ａ）Ｘ％ＹＸＲ
１及びＲ３は特許請求のｔ町１項記載の通りである） である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （ことでｍは０〜４の値を有し、Ｘ１Ｘ１及びＹは特許
請求の範囲第１項記載の通りであり、人はテトラメチレ
ン又はｔ３−ブタジェニレン基である）である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 １ （ここでＲはりｐル又はアルコキシであり、Ｘはクロル
又はフルオルであり、Ｘｌは水素、クロル又はフルオル
であり、Ｙｌ及びＹ３はそれぞれ水素、クロル又はメチ
ルである） である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １ （ここでＸはクロル又はフルオルであり、Ｘは水素、ク
ロル又はフルオルであり、Ｙはクロル又はメチルである
） である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １ （ここでＸはクロル又はフルオルであり、Ｘｌは水素、
クロル又はフルオルであり、Ｙはクロル又はメチルであ
る） である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （ζこでＸはクロル又はフルオルであり、Ｘｌは水素、
クロル又はフルオルである） である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （ここでＸはクロル又はフルオルであり、Ｘｌは水素、
クロル又はフルオルである） である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １ （ここでＸはクロル又はフルオルであり、Ｘｌは水素、
クロル又はフルオルであり、Ｙはクロル又はメチルであ
る） である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １ （ここでＸはクロル又は７／Ｉ／オルであり、Ｘｌは水
素、りｐル又はフルオルであり、Ｙ及びテはクロル又は
メチル又はクロルとメチルの組合せである）である特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 （１６） １’−（３−クロル−４−〔４−クロル−
１−ナフトキシ） −２，５−ジメチルフェニル）−６
−（２−クロルベンゾイル）チオ尿素である特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 （１７）１−（３−クロル−４−〔４−クロル−１−ナ
フトキシ） −２，５−ジメチルフェニル〕−３−（２
，６−ジンルオルペンゾイル）チオ尿素である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 （１８） １− （４−（４−クロル−１−す７トキ
シ〕−３＋５−ジクロルフェニル）−３−（２−クロル
ベンゾイル）チオ尿素である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 （１９） １− （４−（４−りｐルー１−ナフトキ
シ〕−４５−ジクロルフェニル）−３−（２，，５−ク
ロルオルベンゾイル）チオ尿素である特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 （２０） １− （４−Ｃ４−クロル−１−ナフトキ
シ）−３−メチルフェニル−５−（２−クロルベンゾイ
ル）チオ尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 （２１）１−（３，５−ジクロル−４−〔４−クロル−
５，６，乙８−テトラヒドロ−１−す７トキシ〕フエニ
ル） −３−（２−クロルベンソイル）チオ尿素である
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （２２） １− （３，ｓ−ジクロル−４−〔４−ク
ロル−５，６，ｌ ８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ
〕フェニル）−ｇ−（２，６−クロルオルベンゾイル）
チオ尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物０ （２３）１−（ｘ−クロル−４−〔４−クロル−５゜６
、Ｚ８−テトラヒドロ−１−ナフトキシツー５−メチル
フェニル） −ｓ −（２，（Ｓ−クロルオルベンゾイ
ル）チオ尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 （Ｑ４） １− （４−（４−りｐルー１−す７トキ
シ〕−３−メチルフェニル） −ｓ −（２，６−クロ
ルオルベンゾイル）チオ尿素である特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 （２５）許容される担体と害虫駆除剤として有効な量の
次式 Ｍは単環式芳香族環糸又は２個までの窒素原子を含有す
る単環式複素環式環系を表わし、そしてＭは４個までの
Ｘ置換基（その置換基のそれぞれはハロゲン、ニトロ、
シアノ、又は１〜３個の炭素原子を持つアルキル、ポリ
ハロアルキル、アルコキシ若しくはポリへロアルコキシ
であってよい）を含有することができ、 Ｚ及びガはそれぞれ水素、Ｃ１−アルキル、又は少なく
とも１個のハロゲン、ヒドロキシ若しくはアルコキシで
置換されていてもよいｃｔ−ｇアルキルであり、 Ｅは六員炭素環式芳香族環又は２個までの酸素、硫黄若
しくは窒素原子若しく社その組合せを含む五若しくは六
員複素゛環式環であり、そしてこの環は４個までのＹ置
換基（その置換基Ｙのそれぞれはハロゲン、シアノ、又
は１〜６個の炭素原子を持つアルキル、ポリ八コアルキ
ル、アルコキシ、ポリへロアルキルオキシ、アルキルス
ルフェニル若シくハホリへロアルキルスルフェニルであ
ってよい）を含有することができ、 ・。 Ｂは炭素環式環を介して酸素に結合している二環成縮金
環系であり、そして（ａ）少なくとも一つの環は六員の
不飽和炭素環であって置換基Ｒ１及びＲ２を含有するも
のであり、（ｂ）もう一つの環（以下これはＡともいう
）は、それが丘又は六員の飽和又は不飽和炭素環でない
ときは、五又は六員の飽和又は不飽和複素環（これはカ
ルボニル基又は１若しくは２個の酸素若しくは硫黄原子
を任意の組合せで含有でき、そして不飽和環炭素に結合
した置換基Ｈａ及びＲ４並びに飽和環炭素に結合した置
換基Ｒ６及びＲ＠を含有できる）であってよく、Ｒ１及
びＲ２はそれぞれ水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ア
ミノ、ホルムアミド、ホルムアミジノ、フェニルスルフ
ェニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、
フェニルスル７アミＦ又ｕフェニルオキシスルホニル（
ここで上記の各フェニル環はハロゲン、ニトロ、又は１
〜３個の炭素原子を持つアルキル、ポリハロアルキル、
アルコキシ若しくはポリハロアルコキシから選ばれる１
個以上の置換基を含有していてもよい）であってよく、
或いはＲ１及びＲ２はそれぞれ各アルキル鎖中に６個ま
での炭素原子を持つアルキル、アルコキシ、ポリハロア
ルキル、ポリハロアルコキシ、アルケニルオキシ、ポリ
ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ポリハロア
ルキニルオキシ、アルキルスルフェニル、アルキルスル
ホニル、ポリハロアルキルスルフェニル、アルキルスル
フィニル、モノ若しくはジアルキルスルファミド、モノ
若しくはジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ
、アルコキシカルボニルアミノ、モノ若しくはジアルキ
ルアミノカルボニルオキシ、アルコキシスルホニル又は
ポリ／１０アルキルオキシスルホニル、モルホリノスル
ホニル又は８０ｓＮａ 基であってよく、 Ｒ１及びＲ４はそれぞれ水素、ノ１０ゲン、ニトロ、シ
アノ、又は１〜８個の炭素原子を持つアルキル、ポリハ
ロアルキル、アルコキシ、ポリハロアルコキシ、アルキ
ルスルフィニル、アルキルスルフェニル、アルキルスル
ホニル、アルコキシカルボニルアミノ若しくはアルキル
カルボニルアミノであってよく、 Ｒ１及びＲ−はそれぞれ水素、１〜６個の炭素原子を持
つアルキル若しくはポリハロアルキル又はフェニル（こ
レバハロゲン、シアノ、ニトロ、又は３個までの炭素原
子を持つアルキル、ボリハｉアルキル、アルコキシ若し
くはボリノ１０アルコキシから選ばれる３個までの基で
置換されていてもよい）であってよい〕 の化合物を含む害虫駆除剤。 （２６） Ｂ部分が １ （ここでＲ１、Ｒ”及び人は特許請求の範囲第２５項記
載の通りである） であり、連結する酸素が不飽和炭素環式環に結合してい
る化合物を含む特許請求の範囲第２５項記載の害虫駆除
剤。 （２７） Ｂ部分が （ここでＲ１〜Ｒ′は特許請求の範囲第２５項記載の通
りである） である化合物を含む特許請求の範囲第２５項記載の害虫
駆除剤。 （２８） Ｂ部分が （ここでＲ１及びＲ８は特許請求の範囲第２５項記載の
通りである） である化合物を含む特許請求の範囲第２５項記載の害虫
駆除剤。 （２９）式が （ここでＤは窒素又は炭素であり、Ｇはフェニル環又は
２個までの窒素原子を含有する六員複素環式環であり、
そして４個までのＹ置換基を含有していてもよく、 Ｘ、 Ｙ、 Ｚ、 Ｚｌ、Ｒ１、Ｒ”及びＡＵ特許請求
の範囲第２５項記載の通りであり、 ｎは０〜４の値を有する） である化合物を含む特許請求の範囲第２５項記載の害虫
駆除剤。 （３０）式が （ここでｍ及びｎはＤ〜４の値を有し、Ｄ及びＤｌはそ
れぞれ窒素又は炭素であり、ＡＸＸ、Ｙ、Ｚ、ｚ、ｘ、
Ｂ＊及びＲ３は特許請求の範囲第２５項記載の通りであ
る） である化合物を含む特許請求の範囲第２５項記載の害虫
駆除剤。 １ （ここでＸはクロル又はフルオルであり、Ｘは水素、り
０ル又は７Ａ−オルである） である化合物を含む特許請求の範囲第２５項記載の害虫
駆除剤。 （ここでＸはクロル又はフルオルであり、Ｘｌは水素、
クロル又はフルオルである） である化合物を含む特許請求の範囲第２５項記載の害虫
駆除剤。 λ１ （ここでＸはクロル又はフルオルであり、Ｘｌは水素、
クロル又はフルオルであり、Ｙはクロル又はメチルであ
る） である化合物を含む特許請求の範囲第２５項記載の害虫
駆除剤。 １ （ここでＸはクロル又社フルオルであり、Ｘｌは水素、
クロル又はフルオルであり、Ｙ及びＹはクロル又はメチ
ル又はクロルとメチルの組合せであるンである化合物を
含む特許請求の範囲第２５項記載の害虫駆除剤。 （３５）次式 のベンゾイルインチオシアネートと次式２ のビシクロオキシアニリ／と反応させることから〔上記
の各式において、ＸのそれぞれはへＱゲン、ニトロ、シ
アノ、又は１〜３個の炭素原子を持つアルキル、ポリハ
ロアルキル、アルコキシ若しく杜ポリへ四アルコキシで
あり、 Ｙのそれぞれはハロゲン、シアノ、又は１〜６個の炭素
原子を持つアルキル、ポリハロアルキル、アルコキシ、
ポリハロアルキルオキシ、アルキルスルフェニル若シく
ハホリへロアルキルスル７工二ルであり、 人は、五又は六員の飽和又は不飽和炭素環、或いは五又
は六員の飽和又は不飽和複素環（とれはカルボニル基又
は１若しくは２個の酸素若しくは硫黄原子を任意の組合
せで含有でき、そして不飽和環炭素に結合した置換基Ｒ
１及びＲ４並びに飽和環炭素に結合した置換基Ｒ１及び
Ｒ＠を含有できる）であり、 ＢＩ及びＲ８はそれぞれ水素、へロゲン、ニトロ、シア
ノ、アミノ、ホルムアミド、ホルムアミジノ、フェニル
スルフェニル、フェニルスルフィニル、フェニルスルホ
ニル、フェニルスルフアミＦ又はフェニルオキシスルホ
ニル（ここで上記のフェニル環はへロゲン、ニトロ、又
は１〜３個の炭素原子を持つアルキル、ポリハロアルキ
ル、アルコキシ若しくはポリハロアルコキクから選ばれ
る１個以上の置換基を含有していてもよい）であってよ
く、或いはＲ１及びＲ２はそれぞれ各アルキル鎖中に６
個までの炭素原子を持つアルキル、アルコキシ、ポリハ
ロアルキル、ポリハロアルコキシ、アルケニルオキシ、
ポリへロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ポリハ
ロアルキニルオキシ、アルキルスルフェニル、アルキル
スルホニル、ポリハロアルキルスルフェニル、アルキル
スルフィニル、モノ若しくはジアルキルスルファミド、
モノ若しくはジアルキルアミノ、アルキルカルボニルア
ミノ、アルコキシカルボニルアミノ１モノ若しくはジア
ルキルアミノカルボニルオキシ、アルコキシスルホニル
又はポリハロアルキルオキシスルホニル、モルホリノス
ルホニル又１ｄ ８０ｓＮａ＆であってよく、 Ｒ１及び戸はそれぞれ水素、ハロゲン、ニド−１シアノ
、又は１〜８個の炭素原子を持つアルキル、ポリハロア
ルキル、アルコキシ、ポリハロアルコキシ、アルキルス
ルフィニル、アル中ルスルフェニル アルキルスルホニ
ル、アルコキシカルボニルアミノ若しくはアルキルカル
ボニルアミノであってよく、 ＲＩ及びＲ・はそれぞれ水素、１〜６個の炭素原子を持
つアルキル若しくはポリハロアルキル又はフェニル（ｊ
れはハロゲン、シアノ、ニトロ、又は３個までの炭素原
子を持つアルキル、ポリハロアルキル、アルコキシ若し
くはポリハロアルコキシから選ばれる３個までの基で置
換されていてもよい）であってよく、 ｎ及びｍはそれぞれ０〜４の値を有する〕の化合物の製
造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/480,697 US4665097A (en) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | Novel bicyclooxyaryl thioureas and process for preparation |
| US480697 | 1983-03-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59184155A true JPS59184155A (ja) | 1984-10-19 |
Family
ID=23908972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59061293A Pending JPS59184155A (ja) | 1983-03-31 | 1984-03-30 | 新規なビシクロオキシアリ−ルチオ尿素及びその製造法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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