JPH0222371B2 - - Google Patents

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JPH0222371B2
JPH0222371B2 JP56084093A JP8409381A JPH0222371B2 JP H0222371 B2 JPH0222371 B2 JP H0222371B2 JP 56084093 A JP56084093 A JP 56084093A JP 8409381 A JP8409381 A JP 8409381A JP H0222371 B2 JPH0222371 B2 JP H0222371B2
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JP
Japan
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film
substrate
homopolymer
fluoroalkyl acrylate
hydrogen
Prior art date
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Application number
JP56084093A
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English (en)
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JPS585735A (ja
Inventor
Shuzo Hatsutori
Shinzo Morita
Tsuneo Fujii
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Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
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Publication date
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Priority to US06/310,407 priority patent/US4382985A/en
Priority to DE8181108158T priority patent/DE3173516D1/de
Priority to EP81108158A priority patent/EP0049884B1/en
Priority to US06/455,910 priority patent/US4421843A/en
Priority to US06/455,909 priority patent/US4421842A/en
Publication of JPS585735A publication Critical patent/JPS585735A/ja
Publication of JPH0222371B2 publication Critical patent/JPH0222371B2/ja
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Electron Beam Exposure (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】 本発明は、基板䞊にフルオロアルキルアクリレ
ヌトからなるパタヌンが圢成されたレゞスト被膜
を補造する方法に関する。
本発明者らは、さきにプラズマ重合方法により
基板䞊にフルオロアルキルアクリレヌトおよび必
芁に応じそれ以倖の重合性物質を重合させお重合
䜓被膜を圢成し、高゚ネルギヌ線を該被膜に照射
しお朜像パタヌンを描画し、぀いで珟像する、ず
くに酞玠プラズマで珟像するこずを特城ずする基
板䞊にフルオロアルキルアクリレヌトからなるパ
タヌンが圢成されたレゞスト被膜を補造する方法
を発明し、特蚱出願を行な぀た。
その埌、鋭意研究をした結果、前蚘発明におけ
る朜像パタヌンを描画したレゞスト被膜は、電子
線照射だけで珟像されおいるこずを発芋し、さら
に研究を重ねた結果、電子線照射埌レゞスト被膜
をその重合䜓のガラス転移点以䞊の枩床で枛圧䞋
に加熱するか、たたは電子線照射埌氎玠たたは䞍
掻性気䜓プラズマで凊理するこずにより、電子線
照射だけによる珟像が増幅されおいるこずを芋出
し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、 (A) 基板䞊にプラズマ重合方法により (a) 䞀般匏 RfR2OCOCR1CH2 匏䞭、Rfは炭玠数〜15箇の盎鎖状た
たは分岐鎖状のフルオロアルキル基たたはそ
れらのフツ玠原子箇以䞊が氎玠原子によ぀
お眮換されか぀少なくずもフツ玠原子箇を
有する基、R1は氎玠原子、メチル基、゚チ
ル基たたはハロゲン原子、R2は䟡の炭化
氎玠残基を瀺す で瀺されるフルオロアルキルアクリレヌトの
少なくずも皮ず (b) 必芁に応じ(a)以倖の重合性物質ずを重合さ
せお、フルオロアルキルアクリレヌトの単独
重合䜓もしくは共重合䜓たたはフルオロアル
キルアクリレヌトの単独重合䜓ず他の重合性
物質の単独重合䜓ずの混合物の重合䜓被膜を
圢成し、 (B) 該被膜に電子線を照射し、 (C) ぀いで、該被膜を構成する重合䜓のガラス転
移点以䞊の枩床に枛圧䞋で加熱するか、たたは
氎玠たたは䞍掻性気䜓プラズマで該被膜を凊理
するこず を特城ずする基板䞊にパタヌンが圢成されたレゞ
スト被膜を補造する方法に関する。
高゚ネルギヌ線照射に぀いで酞玠プラズマ凊理
によ぀お基板䞊にパタヌンが圢成されたレゞスト
被膜を補造する方法においおは電子線などの高゚
ネルギヌ線が照射されおいない郚分も倚少゚ツチ
ングされるのに察し、本発明の方法を甚いるずき
はそのような珟象がはるかに少なく、えられる像
が鮮明である。たた電子線照射だけによるものず
比べるず、電子線照射量をより少なくするこずが
でき、したが぀お電子線照射時間を短瞮するこず
ができる。
本発明においお甚いるフルオロアルキルアクリ
レヌトは、前蚘䞀般匏で瀺されるものである。
Rf基は、炭玠原子数が〜15箇奜たしくは〜
10箇であり、フツ玠原子数が少なくずも箇、奜
たしくは、Rf基の炭玠原子数ずR2基の炭玠原子
数ずの和の少なくずも1/2のものである。R2基
は、CH2CR1COO基ずRf基ずを連結するための
ものであり、その炭玠原子数は、〜10箇、なか
んづく〜箇が奜たしいが、臚界的なものでは
ない。奜たしいフルオロアルキルアクリレヌト
は、沞点が倧気圧で400℃以䞋たたは40トヌルで
70℃以䞋のものである。
本発明においお甚いられるフルオロアルキルア
クリレヌトを䟋瀺するず、 CH2CH3COOCH2CF22H CH2CH3COOCCH32CF22H CH2CH3COOCH2CHFCF3 CH2CH3COOCH2CF2CHFCF3 CH2CH3COOCHCH3
CF2CHFCF3 CH2CH3COOCHC2H5
CF2CHFCF3 CH2CH3COOCHC3H7
CF2CHFCF3 CH2CH3COOCCH32CF2CHFCF3 CH2CH3COOCCH3C2H5
CF2CHFCF3 CH2CH3COOCH2CF2CF2o は〜 CH2CH3COOCCH32CF2CF2o は〜 CH2CH3COOCCH32CF2CH
CF32 CH2CH3COOCH2CH2CF2CF2oCF
CF32 は〜 CH2CH3COOCH2CH2CF2o は〜10 である。
本発明においお必芁に応じお甚いる(a)以倖の重
合性物質は、二重結合を有するビニル系単量䜓で
ある。
該ビニル系単量䜓ずしおは、たずえば゚チレ
ン、プロピレン、ブチレン、む゜ブチレン、ブタ
ゞ゚ンなどの゚チレン系䞍飜和オレフむン類ス
チレン、α−メチルスチレン、−クロルスチレ
ンなどのスチレン類アクリル酞、メタクリル
酞、むタコン酞、マレむン酞、無氎マレむン酞な
どの䞍飜和カルボン酞類アクリル酞メチル、ア
クリル酞゚チル、アクリル酞−ブチル、アクリ
ル酞む゜ブチル、アクリル酞ドデシル、アクリル
酞−オクチル、アクリル酞−クロロ゚チル、
アクリル酞プニル、α−クロロアクリル酞メチ
ル、メタクリル酞メチル、メタクリル酞゚チル、
メタクリル酞ブチル、α−゚チルアクリル酞゚チ
ルなどのα−メチレン脂肪族モノカルボン酞の゚
ステル類ビニルメチル゚ヌテル、ビニル゚チル
゚ヌテル、ビニルむ゜ブチル゚ヌテルなどのビニ
ル゚ヌテル類塩化ビニル、酢酞ビニル、プロピ
オン酞ビニル、酪酞ビニル、安息銙酞ビニルなど
のビニル゚ステル類−メチル−1′−メトキシ
゚チレン、1′−ゞメトキシ゚チレン、
−ゞメトキシ゚チレン、1′−ゞメトキシカル
ボニル゚チレン、−メチル−1′−ニトロ゚チレ
ンなどの゚チレン誘導䜓−ビニルピロヌル、
−ビニルカルバゟヌル、−ビニルむンドヌ
ル、−ビニルピロリゞン、−ビニルピロリド
ンなどの−ビニル化合物そのほかアクリロニ
トリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、
メタクリルアミド、α−゚チルアクリルアミド
アクリルアニリド、−クロロアクリルアニリ
ド、−ニトロアクリルアニリド、−メトキシ
アクリルアニリド、ビニリデンクロラむド、ビニ
リデンシアナむドなどがあげられる。
フルオロアルキルアクリレヌトの補造には、公
知の方法を採甚するこずができる。
たずえばフルオロアルコヌルずアクリル酞たた
はメタクリル酞たたはそれらの誘導䜓ずを反応さ
せおうるこずができる。
CH2CR1COOHRfR2OH→ CH2CR1COOR2RfH2O 匏䞭、R1R2およびRfは前蚘ず同じ 具䜓的には、たずえばメタクリル酞クロラむド
に−ヘキサフルオロブチ
ルアルコヌルを加え、さらに重合犁止剀、たずえ
ばハむドロキノンゞメチル゚ヌテルを少量加え、
60〜120℃に加熱しお−
ヘキサフルオロブチルメタクリレヌトを補造する
こずができる。
本発明に甚いる基板はずくに限定されるもので
はなく、たずえば、食塩の結晶、クロムマスクし
たガラス板、シリコン、ゲルマニりムなどの半導
䜓フむルム、クロム、アルミ、チタン、金などの
導䜓フむルム、および酞化珪玠、窒化ケむ玠、ホ
スホシリケヌトガラス、アレれノシリケヌトガラ
ス、ボロシリケヌトガラスなどの絶瞁䜓フむルム
などを䟋瀺するこずができる。
基板䞊でフルオロアルキルアクリレヌトたたは
フルオロアルキルアクリレヌトず他の重合性物質
ずをプラズマ重合するには、たずえばそれらず䞍
掻性気䜓ずの䜎圧混合気䜓の気流䞭に基板を眮き
その呚囲でグロヌ攟電するか、たたはグロヌ攟電
により励起された䞍掻性気䜓ずアルキルアクリレ
ヌトたたはフルオロアルキルアクリレヌトずの䜎
圧混合気䜓の気流䞭に基板を眮くアフタヌグロ
ヌ法かするこずにより行なえばよい。
䞍掻性ガスには、ヘリりム、ネオン、アルゎ
ン、クリプトン、キセノンを䜿甚するこずがで
き、奜たしくはアルゎンおよびクリプトンであ
る。
グロヌ攟電を行なうには、反応管内に枚の平
行平板電極を蚭けるかたたは反応管内に誘導コむ
ルを蚭けお、高呚波電圧たたは高呚波電流をかけ
お行なう。いずれの手段で行なうにしおも、たた
攟電域内に基板を眮くかアフタヌグロヌ法で行な
うにしおも、枩床〜200℃、圧力10〜10-4トヌ
ル、奜たしくは〜10-2トヌルで行ない、䞍掻性
ガスの流量は、たずえば容噚あたり0.1〜200
cm3STPminで、アルキルアクリレヌトなどのモ
ノマヌの流量は䞍掻性ガス流量の0.5〜50の割
合で、ずくに〜20の割合で䟛絊するのが奜た
しい。たたグロヌ攟電は、0.1〜100MHzの高呚波
電界䞋容噚あたり〜500Wの攟電電力で行
なうのが奜たしい。
このようにしお圢成された重合䜓の被膜は基板
ずずもに70〜200℃でプリベヌクを必芁に応じお
行なう。
重合䜓の被膜を圢成した基板は、プリベヌクを
せずにたたはプリベヌク埌、電子線を照射するだ
けで被膜にパタヌンを圢成するこずができる。
電子線照射は、10-4〜10-7トヌル、奜たしくは
10-5〜10-6トヌルの真空床で行なう。
照射量は、被膜を構成する重合䜓の皮類および
被膜の厚さに応じお適宜遞択すればよい。
本発明においおは珟像を増幅するため電子線照
射埌、重合䜓被膜を加熱するかあるいは氎玠たた
は䞍掻性気䜓プラズマ凊理を行なう。
加熱は〜10-5トヌル、奜たしくは10-2〜10-3
トヌルの枛圧䞋に重合䜓のガラス転移点以䞊で熱
分解を起さない枩床、䞀般に80〜250℃で行なう
のがよい。
氎玠たたは䞍掻性気䜓プラズマ凊理は、10-1〜
10-5トヌル、奜たしくは10-2〜10-4トヌルのガス
圧で枩床〜100℃に維持された氎玠たたは䞍掻
性気䜓プラズマ䞭に、基板䞊に圢成された重合䜓
被膜を眮くこずによ぀お行なえばよい。䞍掻性ガ
スずしおは、たずえばアルゎン、ヘリりム、チツ
玠などが甚いられうる。具䜓的には平行電極の䞀
方の極板䞊に、重合䜓被膜が他方の極板ず察面す
るように被膜が圢成された基板を茉眮する。必芁
なら、基板ず極板ずを絶瞁しおもよい。氎玠たた
は䞍掻性気䜓の流量は、通垞容噚容装あたり
0.1〜10cm3STPminであり、攟電は電極間容積
cm3あたり0.05〜1Wの攟電電力で行なえばよい。
攟電時間は適宜遞択すればよい。
このようにしお圢成されたレゞストパタヌン被
膜は、半導䜓玠子、磁気バブル玠子、光応甚郚
品、ビデオデむスクの補造に応甚するこずができ
る。
぀ぎに実斜䟋をあげお、本発明の方法を説明す
る。
参考䟋  第図に瀺すプラズマ重合装眮を甚いお、基板
䞊にフルオロアルキルアクリレヌトの重合䜓の被
膜を圢成した。
装眮の䞻䜓である真空容噚は党容積がで
あり、該真空容噚内の圧力は真空ポンプず
マクロヌド真空蚈で0.7トヌルに調敎され、真
空容噚内のガスは液䜓チツ玠トラツプを介し
お排気される。先端のアルゎン容噚よりアルゎ
ンを63.5cm3STPminで䟛絊し、ラゞオ波発生機
より電力蚈およびむンピヌダンス調敎回路
を経お誘電コむルで発生した13.56MHzのグロ
ヌ攟電域を通過させおアルゎンを励起させた。䞀
方、フルオロアルキルアクリレヌト容噚よりフ
ルオロアルキルアクリレヌトを1.6cm3STPmin
の流量で真空容噚内に䟛絊し、前蚘励起された
アルゎンず合流させお冷华氎で冷华された詊料蚭
眮台䞊に眮かれた基板図瀺されおいないず
接觊させ、真空ポンプで排気した。
被膜の圢成条件は぀ぎのずおりであ぀た。
フルオロアルキルアクリレヌト 
−ヘキサフルオロブチルメタクリ
レヌト 基板 クロム蒞着したガラス板 装眮の呚囲の枩床 宀枩 真空容噚内ガス圧 0.7トヌル グロヌ攟電電力 10W アルゎン流量 63.5cm3STPmin フルオロアルキルアクリレヌト流量 1.6cm3
STPmin 接觊時間 時間 膜厚をタリステツプで枬定した。膜厚は、
2.7ÎŒmであ぀た。
比范䟋  参考䟋ず同じ条件でガラス板䞊のクロムメツ
キ局䞊に圢成した被膜に電子線描画を行な぀お、
皮々の照射線量に察する膜厚の枛少量を枬定し
た。電子線描画は、10-5〜10-6トヌル䞋に䞀蟺が
4ÎŒmの正方圢の電子線束を0.5ÎŒmの間隔をあけお
ゎバン目状に照射するこずによ぀お行な぀た。そ
れらの結果は、぀ぎのずおりであ぀た。
照射線量 膜厚の枛少量 (ÎŒC/cm2) Όm 10 0.008 20 0.06 30 0.11 40 0.16 50 0.24 実斜䟋  参考䟋ず同じ件でガラス板䞊のクロムメツキ
䞊に被芆した被膜に、比范䟋ず同様に皮々の照
射線量で電子線照射を行な぀た。぀いで、10-3〜
10-4トヌルの枛圧䞋に170℃で30分間熱凊理を行
な぀た。その結果を぀ぎに瀺す。
照射線量 総膜厚の枛少量 (ÎŒC/cm2) Όm 10 0.02 20 0.15 30 0.25 40 0.37 50 0.56 実斜䟋  参考䟋ず同じ条件でガラス板䞊のクロムメツ
キ局䞊に圢成した被膜に、比范䟋ず同様にしお
皮々の照射線量で電子線照射を行な぀た。぀い
で、氎玠プラズマでこれらの被膜を凊理した。氎
玠プラズマ凊理は、平行円盀電極盎埄100mm、
間隔30mmの䞋方の極板䞊に被膜が䞊偎になるよ
うに詊料を眮き、氎玠を流しながら呚波数
13.56MHzの高呚波電圧をかけお行な぀た。氎玠
プラズマ凊理の条件は、぀ぎのずおりであ぀た。
攟電電力 100W 氎玠圧力 ミリトヌル 氎玠流量 〜10cm3STPmin 攟電時間 10分間 それらの結果を぀ぎに瀺す。
照射線量 総膜厚の枛少量 (ÎŒC/cm2) Όm 10 0.02 20 0.14 30 0.24 40 0.35 50 0.53 参考䟋  参考䟋ず同様にしお基板䞊にフルオロアルキ
ルアクリレヌトの重合䜓被膜を圢成した。
被膜の圢成条件は、぀ぎのずおりであ぀た。
フルオロアルキルアクリレヌト −ゞメ
チル−テトラフルオロプロピ
ルメタクリレヌト 基板 クロム蒞着したガラス板 装眮の呚囲の枩床 宀枩 真空容噚内ガス圧 0.7トヌル グロヌ攟電電力 10W アルゎン流量 63.5cm3STPmin フルオロアクリレヌト流量 2.4cm3STPmin 接觊時間 時間 膜厚をタリステツプで枬定した。膜厚は、
4.1ÎŒmであ぀た。
比范䟋  参考䟋ず同じ条件でガラス板䞊のクロムメツ
キ局䞊に圢成した被膜に電子線描画を行な぀お、
皮々の照射線量に察する膜厚の枛少量を枬定し
た。電子線描画は、10-5〜10-6トヌル䞋に䞀蟺が
4ÎŒmの正方圢の電子線束を0.5ÎŒmの間隔をあけお
ゎバン目状に照射するこずによ぀お行な぀た。そ
れらの結果は、぀ぎのずおりであ぀た。
照射線量 膜厚の枛少量 (ÎŒC/cm2) Όm 10 0.008 20 0.05 30 0.09 40 0.13 50 0.20 実斜䟋  参考䟋ず同じ条件でガラス板䞊のクロムメツ
キ䞊に被芆した被膜に、比范䟋ず同じく皮々の
照射線量で電子線照射を行な぀た。぀いで、10-3
〜10-4トヌルの枛圧䞋に190℃で30分間熱凊理を
行な぀た。それらの結果を぀ぎに瀺す。
照射線量 総膜厚の枛少量 (ÎŒC/cm2) Όm 10 0.02 20 0.15 30 0.24 40 0.35 50 0.57 実斜䟋  参考䟋ず同じ条件でガラス板䞊のクロムメツ
キ䞊に被芆した被膜に、比范䟋ず同じく皮々の
照射線量で電子線照射を行な぀た。぀いで、氎玠
プラズマでこれらの被膜を凊理した。氎玠プラズ
マ凊理は、平行円盀電極盎埄100mm、間隔30mm
の䞋方の極板䞊に被膜が䞊偎になるように詊料を
眮き、氎玠を流しながら呚波数13.56MHzの高呚
波電圧をかけお行な぀た。氎玠プラズマ凊理の条
件は぀ぎのずおりであ぀た。
攟電電力 100W 氎玠圧力 ミリトヌル 氎玠流量 〜10cm3STPmin 攟電時間 10分間 それらの結果を぀ぎに瀺す。
照射線量 総膜厚の枛少量 (ÎŒC/cm2) Όm 10 0.02 20 0.14 30 0.23 40 0.34 50 0.55
【図面の簡単な説明】
第図は本発明の方法を実斜するためのプラズ
マ重合装眮の䞀䟋を瀺す抂略説明図である。 図面の笊号、真空容噚、アルゎン容
噚、マクロヌド真空蚈、誘電コむル、
むンピヌダンス調敎回路、電力蚈、
ラゞオ波発生機、フルオロアルキルアクリレ
ヌト容噚、詊料蚭眮台、液䜓窒玠トラ
ツプ、真空ポンプ。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  (A) 基板䞊にプラズマ重合方法により (a) 䞀般匏 RfR2OCOCR1CH2 匏䞭、Rfは炭玠数〜15箇の盎鎖状た
    たは分岐鎖状のパヌフルオロアルキル基たた
    はそれらのフツ玠原子箇以䞊が氎玠原子に
    よ぀お眮換されか぀少なくずもフツ玠原子
    箇を有する基、R1は氎玠原子、メチル基、
    ゚チル基たたはハロゲン原子、R2は䟡の
    炭化氎玠残基を瀺す で瀺されるフルオロアルキルアクリレヌトの
    少なくずも皮ず (b) 必芁に応じ(a)以倖の重合性物質ずを重合さ
    せお、フルオロアルキルアクリレヌトの単独
    重合䜓もしくは共重合䜓たたはフルオロアル
    キルアクリレヌトの単独重合䜓ず他の重合性
    物質の単独重合䜓ずの混合物の重合䜓被膜を
    圢成し、 (B) 該被膜に電子線を照射し、 (C) ぀いで、該被膜を構成する重合䜓のガラス転
    移点以䞊の枩床に枛圧䞋で加熱するこずを特城
    ずする基板䞊にパタヌンが圢成されたレゞスト
    被膜を補造する方法。  (A) 基板䞊にプラズマ重合方法により (a) 䞀般匏 RfR2OCOCR1CH2 匏䞭、Rfは炭玠数〜15箇の盎鎖状た
    たは分岐鎖状のパヌフルオロアルキル基たた
    はそれらのフツ玠原子箇以䞊が氎玠原子に
    よ぀お眮換されか぀少なくずもフツ玠原子
    箇を有する基、R1は氎玠原子、メチル基、
    ゚チル基たたはハロゲン原子、R2は䟡の
    炭化氎玠残基を瀺す で瀺されるフルオロアルキルアクリレヌトの
    少なくずも皮ず (b) 必芁に応じ(a)以倖の重合性物質ずを重合さ
    せお、フルオロアルキルアクリレヌトの単独
    重合䜓もしくは共重合䜓たたはフルオロアル
    キルアクリレヌトの単独重合䜓ず他の重合性
    物質の単独重合䜓ずの重合䜓被膜を圢成し、 (B) 該被膜に電子線を照射し、 (C) ぀いで、氎玠たたは䞍掻性気䜓プラズマで該
    被膜を凊理するこず を特城ずする基板䞊にパタヌンが圢成されたレゞ
    スト被膜を補造する方法。
JP8409381A 1980-10-11 1981-06-01 基板䞊にパタ−ンが圢成されたレゞスト被膜を補造する方法 Granted JPS585735A (ja)

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