JPH02221252A - ベンズアミド、その製法および農薬としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はベンズアミド化合物、その製法および農薬（い
わゆるペスチサイド）としての使用に関するものである
。

従来の技術 欧州特許（ＢＰ−Ａ）第１９３，２４９号明細書（ヅウ
ファル）には、式Ｒ，−Ｚ−Ｒｔ、を有する１、３−置
換尿素化合物が抗腫瘍作用を有することが開示されてい
る。上記の種類の化合物のうちには、一般弐Ｕ （ここにｎは１または２である） の化合物も含まれる。ｎ＝１である多数の化合物が前記
欧州特許明細書に開示されている。しかしながら、ｎ＝
２の化合物は唯１種しか開示されておらず、すなわち、
ｎが２であり、ＲＡが２−クロロ−６−ヒドロキシ基で
あり、Ｒｉが４−クロロ基である化合物だけしか開示さ
れていない（該明細書第１１真第Ａ表、化合物番号１６
）。一般式 ％式％ 〔ここにＺは次式 の化合物と、次式 ％式％ とを反応させることによって製造でき、しかして該反応
は有機溶媒（たとえば芳香族炭化水素、アルキルハライ
ド、非環式または環式ジアルキルエーテルまたはアセト
ニトリル）の存在下に、０°Ｃから使用溶媒の沸点まで
の温度において実施するのが好ましい旨が前記文献に記
載されている。

ボーダス等の論文「ベンゾイルビウレットから誘導され
た若干の種類の新規昆虫脱皮阻止剤化合物Ｊ　（’Ａｂ
ｓｔｒ、Ｐａｐ、Ａａ＋、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊ　（１
９２Ｍｅａｔ、、＾ＧＲＯ４０，１９８６年）〕には、
次式の基を表わし、Ｘは酸素原子であり、Ｙは水素原子
であり、ｎは２である〕を有する前記化合物は、次式 ％式％） を有する一連のベンゾイルビウレットが記載されており
、そしてそのうちの若干の化合物は幼虫殺減作用を有す
ることが開示されている。しかしながら前記の文献に開
示されたｎ＝２である唯１種の化合物のＲおよびＲ１に
ついて述べれば、Ｒは２．６−ジフルオロ基であり、Ｒ
′は４−クロロ基であり、そしてｎは前記のごとく２で
ある。

発明の構成 予想外に高い有害生物殺減作用を有する一連の新規ベン
ゾイル系化合物が今や発見された。

本発明は、一般式 〔ここにＡおよびＢの各々は個別的に水素原子またはハ
ロゲン原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表
わし、ｎは０，１．２．３または４であり、各々のＺは
それぞれ個別的にハロゲン原子またはＣＩ−６アルキル
基を表わし、ＹはＣＩ−＆ハロアルキル基、ＣＩ−＆ハ
ロアルコキシ基、または次式 ％式％ ｐは０，１または２であり、各々のＺ′はそれぞれ個別
的にハロゲン原子またはＣＩ−６アルキル基を表わし、
Ｙ′はＣＩ−６ハロアルキル基、ＣＩ−６ハロアルコキ
シ基、ニトロ基またはシアノ基を表わし、ＱはＮまたは
Ｃ−Ｈを表わし、ただし、ｎが２または３である場合に
は、Ｙはまたハロゲン原子をも表わすことができる） を有するベンズアミド化合物に関するものである。

特に断わらない限り、前記アルキル基は好ましくは炭素
原子４個以下のものであり、−層好ましくはメチル基で
ある。ハロゲン原子は一般に弗素、塩素臭素または沃素
原子である。弗素および塩素原子が好ましい。好ましい
ハロアルキル基およびハロアルコキシ基の例にはトリフ
ルオロメチル基およびトリフルオロメトキシ基があげら
れる。

１またはそれ以上の下記の条件をみたす式（Ｉ）の化合
物が好ましい。

（ｉ）ＡおよびＢの各々がそれぞれ個別的に水素、弗素
または塩素原子を表わす。

（ｉｉ）ＡおよびＢの両者が弗素原子であり、Ｘは酸素
原子である。

（ｉｉｉ　）各々のＺが個別的に弗素または塩素原子、
もしくはメチル基を表わす。

（ｉｖ）各々のＺが個別的に弗素または塩素原子を表わ
す。

（ｖ）Ｙはトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキ
シ基、または式（ＩＩ）の基（ここにＺ′は塩素原子で
あり、Ｐは１である）であり、あるいは、ｎが２または
３である場合には、Ｙはまた弗素または塩素原子であっ
てもよい。

（ｖｉ）　ｎは０，１．２または３である。

（ｖｉ）Ｙがトリフルオロメチル基または式（ＩＩ）の
基〔ここに（Ｚ’）、は、酸素結合位置を基準としてオ
ルトの位置に存在する塩素原子を表わす〕を表わし、Ｙ
′がトリフルオロメチル基、ニトロ基またはシアノ基を
表わし、ただし、ｎが３である場合には、Ｙはまた弗素
または塩素原子をも表わすことができる。

（ｖｉ）（Ｚ）、は、−ＮＨ−結合の位置を基準として
２−位置に結合した弗素原子、および、−Ｎｌ（−結合
の位置を基準として３−位置および５−位置に結合した
塩素原子からなる群から選択された１個、２個または３
個の置換基を表わす。

（ｉｘ）Ｙが２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）
フェノキシ基、２−クロロ−４−ニトロフェノキシ基、
２−クロロ−４−シアノフェノキシ基または弗素原子を
表わす。

前記条件の好ましい組合わせの例には、（１）または（
ｉｉ　）と、（ｉｉｉ　）と、（ｖ）との組合わせ、（
１）または（１１）と、（ｉｖ）　　と、（ｖｉ）　　
と、（ｖｉｉ）との組合わせ、（ｉ）または（１１）と
、（■）と（ｖｉｉｉ）との組合わせ、および（ｉ）ま
たは（１１）と、（■）と（ｉｘ　）との組合わせがあ
げられる。

本発明はまた、一般式（１）の化合物の製造方法におい
て、次式 （ここに、Ａ、ＢおよびＸは既述の意味を有する）の化
合物と、一般式 （ここに、ｎ、ＺおよびＹは既述の意味を有する）の化
合物とを反応させることを特徴とする製造方法にも関す
る。

前記の反応は不活性溶媒の存在下に実施するのが好まし
い、適当な溶媒はベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼンのごとき芳香族溶媒、石油留分のごとき炭化
水素、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタンの
ごとき塩素化された炭化水素、ジエチルエーテル、ジブ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランのごと
きエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンのごとき
ケトン類があげられる。溶媒の混合物もまた適当である
。好ましい溶媒はトルエンである。

前記反応は、０°Ｃから反応混合物の還流温度までの温
度において有利に実施でき、たとえば、室温から還流温
度までの温度が好ましい、式（Ｉ［Ｉ）の化合物対式（
ＩＶ）の化合物のモル比は、好ましくは１：工ないし２
：１である。この反応は無水条件に行うのが有利である
。

式（ＩＩＩ）の化合物は、英国特許第Ｌ３２４，２９３
号明細書に記載の方法またはそれに類似の方法によって
製造できる。

式（ＩＶ）の化合物のうちの若干のものはそれ自体新規
化合物であり、したがって本発明の範囲内に入る。すな
わち本発明は、既述の条件（１ｖ）と（ｖｉ）と（ｖｉ
）　：または（ｖｉ）と（■）；または（ｖｔｉ）と（
ｉｘ）との組合わせをみたす弐（ＩＶ）の化合物をも提
供するものである。

式（ｒＶ）の化合物は次の方法によって製造でき、すな
わち、次式 の式（Ｖ）の化合物を製造するときに原料として有利に
使用できるものである。

次式 （ここにｎ、ＺおよびＹは既述の意味を有する）のアニ
リンと、ホスゲンとを、（たとえば室温から還流温度ま
での温度において）、不活性溶媒〔たとえば、式（Ｉｌ
ｌ）の化合物と式（ＩＶ）の化合物との反応を説明した
文節中に記載された溶媒と同様な溶媒〕中で反応させ、
その結果得られた化合物を其後にアンモニアと、（たと
えば室温において、前記不活性溶媒と同種の溶媒の中で
）反応させることによって製造できる。

式（■）の化合物は公知化合物であり、あるいは、該公
知化合物の製法と同様な製法によって製造できるもので
あり、この点については、たとえば英国特許第１，４６
０．４１９号明細書、欧州特許（ＥＰＡ）第１６１，０
１９号、第５２，８３３号および第１７６．８６８号明
細書を参照されたい。

式（ＩＶ）の新規化合物は、本発明に従って下記〔ここ
にＡおよびＢは既述の意味を有し、ｎは０．１．２また
は３であり、Ｚは、既述の意味を有しかつ既述の条件（
ｉｉｉ）、（ｉｖ　）または（ｖｉｉ）をみたすもので
あり、 Ｙは既述の意味を有しかつ既述の条件（Ｖ）、（ｖｉ）
または（ｍ）をみたすものである］の化合物は、前記の
式（ＩＶ）の化合物と、次式（ここにＨａｌはハロゲン
原子、好ましくは塩素原子を表わす） の化合物とを反応させることによって製造できる。

式（Ｖｌ）の化合物は公知化合物であり、あるいは、該
公知化合物（Ｖｌ）の製法と同様な方法によって製造で
きるものである。

−ｉ式（Ｉ）の化合物は有害生物殺滅活性を有し、特に
、殺虫および／または殺だに活性がすぐれている。した
がって本発明はまた、一般式（１）の化合物を１種以上
の不活性担体と共に含有することを特徴とする農薬組成
物にも関する。本発明はまた、式（１）の活性化合物ま
たは上記の農薬組成物を有害生物の生息場所に施用する
ことを特徴とする、有害生物を生息場所において防除す
る方法をも提供するものである。

ここに使用された用語「担体」は、防除処理すべき場所
（たとえば植物、種子または土壌）への活性化合物の施
用、もしくは活性化合物の貯蔵、輸送または取扱いを一
層行い易くするために上記活性化合物と共に配合される
あらゆる物質を意味する。担体は固体または液体であり
得、あるいは、通常は気体であるが圧縮によって液体に
なる物質であってもよい。農薬組成物の製造の際に通常
配合される任意の担体が、本発明においても使用できる
。好ましくは、本発明の組成物は活性成分すなわち活性
化合物を０．５−９５重量％含有する。

適当な固体状担体は天然または合成りレーおよびシリケ
ートであって、その例には次のものがあげられる：天然
シリカたとえば珪藻土：珪酸マグネシウムたとえばタル
ク；珪酸アルミニウムマグネシウムたとえばアタパルジ
ャイト、バーミキュライト；珪酸アルミニウムたとえば
カオリナイト、モンモリロナイト、マイカ；炭酸カルシ
ウム；硫酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成酸化珪
素水和物；合成珪酸カルシウムまたは−アルミニウム；
元素状物質たとえば炭素、硫黄；天然および合成樹脂た
とえばクマロン樹脂、ポリビニルクロライド、スチレン
重合体および共重合体；固体状ポリクロロフェノール；
ビチューメン；ロウ；固体肥料たとえば過燐酸塩。

適当な液状担体の例には次のものがあげられる：水、ア
ルコールたとえばイソプロパツール、グリコール；ケト
ンたとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン；エーテル；芳香族ま
たは芳香−脂肪族炭化水素たとえばベンゼン、トルエン
、キシレン；石油留分たとえば灯油、軽質鉱油；塩素化
された炭化水素たとえば四塩化炭素、パークロロエチレ
ン、トリクロロエタン。これらの種々の液体の混合物も
また適当である。

農薬組成物はしばしば濃厚物の形で調製され、輸送され
、そして施用前に施用者自体によって希釈され、希釈物
が施用される。表面活性剤である担体を少量存在させる
ことによって前記希釈操作が促進できる。したがって、
本発明の組成物中の少なくとも１種の担体は表面活性剤
であることが好ましい。たとえば、本発明の組成物に２
種以上の担体を配合し、そのうちの少な（とも１種が表
面活性剤であることが有利である。

表面活性剤は乳化剤、分散剤または湿潤剤であってよい
；これは非イオン性またはイオン性であってもよい。適
当な表面活性剤の例は、ポリアクリル酸およびリグニン
スルホン酸のナトリウム塩またはカルシウム塩；分子中
に少なくとも１２個の炭素原子を含む脂肪酸または脂肪
族アミンまたはアミドとエチレンオキシドおよび／また
はプロピレンオキシドとの縮合生成物；グリセロール、
ソルビタン、ショ糖またはペンタエリスリトールの脂肪
酸エステル；これらとエチレンオキシドおよびまたはプ
ロピレンオキシドとの縮合物；脂肪アルコールまたはア
ルキルフェノール、たとえばｐ−オクチルフェノールま
たはＰ−オクチルクレゾールとエチレンオキシドおよび
／またはプロピレンオキシドとの縮合生成物；これらの
縮合生成物のスルフェートまたはスルホネート；分子中
に少なくとも１０個の炭素原子を含む硫酸エステルまた
はスルホン酸エステルのアルカリ金属塩またはアルカリ
土類金属塩、好ましくはナトリウム塩、たとえばラウリ
ル硫酸ナトリウム、第二アルキル硫酸ナトリウム、スル
ホン化ヒマシ油のナトリウム塩、およびアルキルアリー
ルスルホン酸ナトリウムたとえばドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム；およびエチレンオキシドの重合体、
およびエチレンオキシドとプロピレンオキシドとの共重
合体である。

本発明の組成物は水和剤、ダスト剤、粒剤、溶液、乳化
性濃厚物、乳剤、懸濁性濃厚物、エアロゾル等の形に製
剤化できる。

水和剤は通常２５．５０または７５重量％の活性成分を
含み、通常固体不活性担体の他に、３−１０重量％の分
散剤、そして必要な場合は０−１０重量％の安定剤およ
び／または他の添加剤たとえば浸透剤または粘着剤を含
む。ダスト剤は通常、分散剤を含まない他は水和剤と同
様の組成を有するダスト剤濃厚物として製剤され、現場
でさらに固体担体で希釈されて通常ｙ２−１０重量％の
活性成分を含有する組成物とされる。粒剤は通常１Ｏ−
１００ＢＳメツシユ（１，６７６−０，１５２ｍｍ）の
サイズを有するように製造され、凝集または含浸性で製
造することができる。一般に、粒剤は４７５重量％の活
性成分および０−１０重量％の添加剤たとえば安定剤、
表面活性剤、遅放出調整剤および結合剤を含む。いわゆ
る流動性の乾燥粉剤は、活性成分を比、軸的高濃度で含
有する比較的小寸法の粒状物からなるものである。乳化
性濃縮物は通常、溶媒および必要なときは補助溶媒の他
に、１０−５０％（重量／容量）の活性成分、２−２０
％（重ｉｆ／容量）の乳化剤および０−２０％（重ｉｔ
／容ｉｔ）の他の添加剤たとえば安定剤、浸透剤および
腐食防止剤を含む。懸濁濃縮物は通常、安定な非沈降流
動性生物が得られるように配合され、そして通常、１０
−７５重量％の活性成分、０．５−１５重量％の分割剤
、０．１−１０重量％の沈降防止剤たとえば保護コロイ
ドおよびチ、１−ソトロープ剤、０−１０重量％の他の
添加剤たとえば脱泡剤、腐食防止剤、安定剤、浸透剤お
よび粘着剤、および水または活性成分が実質的に不溶の
有機液体を含む。ある種の有機固体または無機塩が、沈
降防止助剤として、または水の凍結防止剤として製剤中
に溶存状態で存在し得る。

水性分散剤およびエマルジョン、たとえば本発明の水和
剤または濃縮物を希釈することにより得られる組成物も
また、本発明の範囲内にある。これらのエマルジョンは
油中水滴型または水中油滴型であってもよく、そして濃
い「マヨネーズ」様の稠度を有するものであってよい。

本発明の組成物はまた他種活性成分（たとえば殺虫性、
除草性または殺菌性を有する公知活性成分）をも含有し
得る。

本発明の活性化合物は、他の殺虫剤（特にを機ホスフェ
ートおよにびピレスロイド）との混合物の形で施用する
ことが特に効果的である。たとえばフェンバレレート、
ペルメトリン、ジベルメトリン、デルタメトリン、アル
ファメトリンのごとき市販製品との混合物の形の施用が
非常に有利である。

本発明を一層具体的に例示するために、次に実施例を示
す。例１は式（ＩＶ）の中間体の製造例であり、例２−
１４は式（１）の化合物の製造例であり、例１５−１６
は殺虫活性試験に関するものである。

例Ｉ Ｎ−（４−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）
フェノキシ・）−２−フルオロフェニル）尿素の製造 乾燥トルエン（２５Ｉ１１）中に４−（２−クロロ−４
−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−フルオロ
アニリン（３，１ｇ）を含有してなる溶液を、ホスゲン
のトルエン（２００ｍ）中飽和溶液に、攪拌下に１５分
間を要して添加した。この添加は、外部冷却によって温
度を１５−２０℃に維持しながら行った。その結果得ら
れた溶液を其後に還流温度に加熱し、該温度において１
％時間保った０次いで反応混合物を室温（２０°Ｃ）ま
で放冷し、該混合物中を乾燥窒素流を通過させることに
よって塩化水素および余剰のホスゲンを除去した０次い
で反応混合物中にガス状アンモニアを飽和させ、室温（
２０°Ｃ）において１時間攪拌した０反応混合物を其後
に減圧下に蒸発させた。その結果得られた白色固体をメ
タノール／水（９：１　ｖ／ｖ混合物）から結晶化させ
た。Ｎ−（４−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチ
ル）フェノキシ）−２−フルオロフェニル）尿素が無色
結晶質固体として得られた。収量２．３ｇ；収率６６％
；融点１５６−１５９°Ｃ０ 例２ Ｎ−Ｎｕ（４−（２−クロロ−４（トリフルオロメチル
）フェノキシ）−２−フルオロフェニル）アミノ）カル
ボニル）アミノ）カルボニル）−２，６−シフルオロペ
ンズアミドの製造Ｎ−（４−（２−クロロ−４−（トリ
フルオロメチル）フェノキシ）−２−フルオロフェニル
）尿素（３，５ｇ）を乾燥トルエン（８０ｄ）中に溶解
してなる溶液に、２．６−シフルオロペンゾイルイソシ
アネート（２，０ｇ）を添加し、その結果得られた溶液
を還流温度に４時間加熱した。室温に冷却した後に、反
応混合物を減圧下に蒸発させ、残留物を、酢酸エチルを
溶離液として用いるシリカ上のクロマトグラフィによっ
て精製した。Ｎ（（（（（４−（２−クロロ−４−（ト
リフルオロメチル）−フェノキシ）−２−フルオロフェ
ニル）アミノ）カルボニル）アミン）カルボニル）−２
，６−シフルオロペンズアミドが無色結晶質固体として
得られた。収量２．０ｇ；収率３８％；融点１９１−１
９３°Ｃ０ 例２Ａ Ｎ−（（（（（４−（２−クロロ−４−（トリフルオロ
メチル）フェノキシ）−２−フルオロフェニル）アミン
）カルボニル）アミノ）カルボニル）−２，６〜ジフル
オロベンズアミドの製造Ｎ−（４−（２−クロロ−４−
（トリフルオロメチル）−フェ、ノキシ）−２−フルオ
ロフェニル）尿素（３，２ｇ）の乾燥トルエン（５０ｄ
）中溶液に２，６−シフルオロペンゾイルイソシアネー
ト（１，８ｇ）を添加し、その結果得られた溶液を室温
（２０°Ｃ）において４８時間攪拌した。反応混合物か
ら生成物を濾別し、少量のジエチルエーテル／軽質石油
エーテル（１：２ｖ／ｖ混合物）で洗浄し、乾燥した。

Ｎ−（（１（４−（２−クロロ−４−（トリフルオロメ
チル）フェノキシ）−２−フルオロフェニル）−アミノ
）カルボニル）アミノ）カルボニル）　−２，６−シフ
ルオロペンズアミドが無色結晶質固体として得られた。

収量４．３ｇ；収率９０％；融点１９０−１９２°Ｃ０
例３−１４ 例２の場合に類似の操作を行った。ただし例３−１４で
は、反応を還流温度において４時間行う代りに、反応を
室温（２０°Ｃ）において１６−４８時間行った。下記
の化合物（実施例番号で示す）が得られた。

３：Ｎ−（（（（（３，５−ジクロロ−２，４〜ジフル
オロフヱニル）アミノ）−カルボニル）アミノ）カルボ
ニル）−２，６−ジフルオロベンズアミド。

収率４２％；融点２２７−２２９°Ｃ０４：Ｎ　（（（
（（４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピ
リド−２−イルオキシ）　−３，５−ジクロロフェニル
）アミノ）カルボニル）アミノ）−カルボニル）−２，
６−ジフルオロベンズアミド。収率８４％；融点２２６
−２２８°Ｃ０５：Ｎ（（（（（４−（２−クロロ−４
−（トリフルオロメチル）フェノキシ）−２−フルオロ
フェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）チオカルボニ
ル）ベンズアミド。収率２３％；融点１７２−１７４°
Ｃ（この化合物は、ベンゾイルイソチオシアネートと、
例１の生成物である化合物とをアセトン中で還流温度に
おいて２４時間反応させることによって製造した）。

６　：Ｎ−（（（（（４−（トリフルオロメチル）フェ
ニル）アミノ）カルボニル）アミノ）カルボニル）　−
２，６−ジフルオロベンズアミド。収率９３％；融点２
３０−２３２°Ｃ０ ７：Ｎ−（（（（（４−（２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキシ）フェニル）アミン）カルボニ
ル）アミノ）カルボニル）　−２，６ジフルオロペンズ
アミド。収率７６％；融点２０７２０８°Ｃ ８：Ｎ−（（Ｎ（４−（２−クロロ−４−（トリフルオ
ロメチル）フェノキシ）−２−フルオロフェニル）アミ
ノ）カルボニル）アミノ）カルボニル）−６−クロロベ
ンズアミド。収１８５％：融点１６５−１６８°Ｃ０ ９：Ｎ−（（（（（４−（２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）フェノキシ）フェニル）アミノ）カルボニ
ル）アミノ）カルボニル）−６−クロロベンズアミド。

収率９２％；融点２１２２１５°Ｃ０ １０：Ｎ−（（（（（４−（＋−リフルオロメトキシ）
フェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）カルボニル）
−２，６−ジフルオロベンズアミド。収率８９％；融点
２０７−２１０°Ｃ０ １１：Ｎ−（（（（（４−（）ルフルオロメトキシ）フ
ェニル）アミノ）カルボニル）アミノ）カルボニル）−
６−クロロベンズアミド。１１８６％；融点１９７−１
９９°Ｃ。

１２：Ｎ−（（（（（４−（２−クロロ−４−（トリフ
ルオロメチル）フェノキシ）−２−フルオロフェニル）
アミノ）カルボニル）アミノ）カルボニル）−ベンズア
ミド。収率９３％；融点２２０−２２３°Ｃ０ １３：Ｎ−（（（（（４−（２−クロロ−４−ニトロフ
ェノキシ）−２−フルオロフェニル）アミノ）カルボニ
ル）アミノ）カルボニル）　−２，６−ジフルオロベン
ズアミド。収率９２％：融点２０５２０８°Ｃ０ １４：、Ｎ−（（（（（４−（２−り四ロー４−シアノ
フェノキシ）−２−フルオロフェニル）アミノ）カルボ
ニル）アミン）カルボニル）　−２，６ジフルオロペン
ズアミド。収率７１％；８点２０８２１０°Ｃ０ 例　　１５ 殺虫活性 本発明の化合物の殺虫活性を、よとう （Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　；略
称Ｓ、ｆｆｉ、）の幼虫を用いて次の方法によって調べ
た。

試験化合物を種りの濃度で含み（最初は０．１重量％）
、かつアセトン１０重量％および市販表面活性剤゛トリ
トン−Ｘ−１００”（登録商標）０．０２５重量％を含
む水溶液または水中懸濁液を調製した（トリトン−Ｘ−
１００は、エチレンオキシドとアルキルフェノールとの
縮合生成物からなる表面活性剤である）。試験幼虫用の
栄養に冨んだ餌を入れたベトリ皿に、前記試験溶液を噴
霧した。噴ｔａ量は、３４０ｆｆｉ／ｈａ（すなわち３
．４×１０−５ｍ’／ｌ１１”　）に相当する量であっ
た。噴霧した液が乾燥した後に、各々の皿に２令の幼虫
を生息させた。

実験室内の条件（２３°Ｃ±２°Ｃ；湿度および光線は
種々変わる）のもとで、７日後に幼虫の状態（すなわち
殺虫効果）を調べた。

各試験において、幼虫の死亡数から試験化合物のＬＣ３
゜（試験幼虫の半数を死滅させるのに要する活性化合物
の量）を求め、そしてこれを、同一試験の際の標準殺虫
剤（エチルパラチオン）のＬＣｓ。

と比較し、その結果を、次式で定義される毒性指数の値
で示した。

この試験の結果を第１表に示す。

第１表中の“Ｂ“は、“等級Ｂの殺虫率パを示し、すな
わち、初期試験濃度（０，１重量％）において殺虫率が
４０−７０％にすぎなかったことを意味する。毒性指数
の値は、初期試験濃度において“°等級Ａの殺虫率”　
（すなわち７０−１００％の殺虫率）を示す活性化合物
についてのみ算出できる値である。

前記の比較化合物Ａは、ボーダス等の論文（ｒＡｂｓｔ
ｒ、　Ｐａｐ、　Ａｌ１１．　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、Ｊ
　　（１９２Ｍｓｅｔ、。

ＡＧＲＯ４０、１９８６年）〕に開示されている公知化
合物であるＮ−（（（（（４−クロロフェニル）アミノ
）カルボニル）アミノ）カルボニル）−２，６ジフルオ
ロペンズアミドであった。この比較化合物はまた次の例
１６の試験にも使用した。

例１６ 殺だに活性 例２および例１４の各化合物の殺だに活性を、はだに（
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ　；略称Ｔ、
ｕ、）のめすの成虫を用いて次の方法によって調べた。

いんげん豆の木の葉から切取った直径２ｃｍの円形葉片
を、直径５．５　ｃｍの濾紙の上に、最上部を下側にし
て置いた。濾紙は、水に浸けた綿芯を通じて供給される
水分によって湿潤状態に保った。

各々の円形葉片にめすのだにの成虫を２５３０匹生息さ
せ、６時間後にそこから除去したが、その間に各円形葉
片に約５０個の卯が産みつけられた。卵は５日間以内に
ふ化した。前記葉片上で生まれた幼虫に、例１５記載の
方法によって調製された試験化合物の溶液を噴霧した。

噴霧量は、３４０１／ｈａ　（すなわち３．４　Ｘ　１
０−’ｍ３／ｍ”）に相当する量であった。

其後に円形葉片を通常の実験室条件（２３°Ｃ±２°Ｃ
１湿度は種々変わる：書の長さは１６時間）のもとで保
った。７日後に、成虫になっただにの数を調べて殺だに
効果を評価した。

上述の結果からＬＣ３゜を算出した。例２の化合物のＬ
Ｃｓｏは０．０００２３％−／Ｖであり、例１４の化合
物のＬＣ５゜は０．００３７％鰹νであった。比較化合
物ＡのＬＣ６゜は０．１％ｗ／ｖよりも大きい値であっ
た。

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔ここにＡおよびＢの各々は個別的に水素原子またはハ
   ロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 ｎは０、１、２、３または４であり、 各々のＺはそれぞれ個別的にハロゲン原子またはＣ＿１
   ＿−＿６アルキル基を表わし、 ＹはＣ＿１＿−＿６ハロアルキル基、Ｃ＿１＿−＿６ハ
   ロアルコキシ基、または次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、 ｐは０、１または２であり、 各々のＺ′はそれぞれ個別的にハロゲン原子またはＣ＿
   １＿−＿６アルキル基を表わし、 Ｙ′はＣ＿１＿−＿６ハロアルキル基、Ｃ＿１＿−＿６
   ハロアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を表わし、
   ＱはＮまたはＣ−Ｈを表わし、 ただし、ｎが２または３である場合には、Ｙはまたハロ
   ゲン原子をも表わすことができる） を有するベンズアミド化合物。
2. （２）ＡおよびＢの各々が個別的に水素、弗素または塩
   素原子を表わし、各々のＺが個別的に弗素または塩素原
   子もしくはメチル基を表わし、Ｙがトリフルオロメチル
   基、トリフルオロメトキシ基または式（II）の基を表わ
   し、Ｚ′が塩素原子を表わし、ｐが１であり、あるいは
   、ｎが２または３である場合には、Ｙはまた弗素または
   塩素原子をも表わすことができる請求項１に記載の化合
   物。
3. （３）各々のＺが個別的に弗素または塩素原子を表わし
   、ｎが０、１、２または３であり、Ｙがトリフルオロメ
   チル基または式（II）の基であり、（Ｚ′）＿ｐが、酸
   素結合部位に対しオルトの位置に存在する塩素原子を表
   わし、Ｙ′がトリフルオロメチル基、ニトロ基またはシ
   アノ基を表わし、あるいは、ｎが３であるときにはＹは
   また弗素または塩素原子をも表わすことができる請求項
   ２に記載の化合物。
4. （４）（Ｚ）＿ｎが、−ＮＨ−基の付いている場所を基
   準として２−位置に結合した弗素原子、および、−ＮＨ
   基の付いている場所を基準として３−位置および５−位
   置に結合した塩素からなる群から選択された１個、２個
   または３個の置換基を表わす請求項３に記載の化合物。
5. （５）Ｙが２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フ
   ェノキシ基、２−クロロ−４−ニトロフェノキシ基、２
   −クロロ−４−シアノフェノキシ基または弗素原子を表
   わす請求項４に記載の化合物。
6. （６）ＡおよびＢの両者が弗素原子を表わし、Ｘが酸素
   原子を表わす請求項１−５のいずれか一項に記載の化合
   物。
7. （７）請求項１−６のいずれか一項に記載の一般式（
   I ）の化合物の製造方法において、次式▲数式、化学式
   、表等があります▼（III） （ここに、Ａ、ＢおよびＸは請求項１に記載の意味を有
   する） の化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （ここにｎ、ＺおよびＹは請求項１に記載の意味を有す
   る） の化合物とを反応させることを特徴とする製造方法。
8. （８）請求項１−６のいずれか一項に記載の化合物を、
   １種以上の担体と共に含有することを特徴とする農薬組
   成物。
9. （９）請求項１−６のいずれか一項に記載の化合物また
   は請求項８に記載の組成物を、有害生物の生息場所に施
   用することを特徴とする、有害生物を生息場所において
   防除する方法。
10. （１０）請求項７に記載の式（IV）（ここにＺ、ｎ、Ｙ
    、ｐ、Ｚ′およびＹ′は請求項３−５のいずれか一項に
    記載の意味を有する）を有する化合物。
11. （１１）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （ここに、ＡおよびＢは請求項１、２または６に記載の
    意味を有し、Ｚ、ｎ、Ｙ、ｐ、Ｚ′およびＹ′は請求項
    ３−５のいずれか一項に記載の意味を有する） の化合物の製造方法において、請求項１０に記載の式（
    IV）の化合物と、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （ここにＨａｌはハロゲン原子を表わす） の化合物とを反応させることを特徴とする式（Ｖ）の化
    合物の製造方法。