JPH0220636B2

JPH0220636B2 -

Info

Publication number: JPH0220636B2
Application number: JP20513081A
Authority: JP
Inventors: Masao Koyama; Takashi Tsuruoka; Kuniomi Matsumoto; Keinosuke Myauchi; Shigeharu Inoe; Taro Niida
Original assignee: Meiji Seika Kaisha Ltd
Current assignee: Meiji Seika Kaisha Ltd
Priority date: 1981-12-21
Filing date: 1981-12-21
Publication date: 1990-05-10
Also published as: JPS58105971A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は一般式（式中Ｘは水素原子を表し、Ｙは水素原子もしく
はニトロ基を表し、Ｚは２，３，３−トリヨ−ド
アリル基を表す）で示されるイミダゾール誘導体
およびそれらを有効成分として含有する抗菌、抗
かび剤に関するものである。この発明の新規イミダゾール誘導体としては例
えば次のものがあげられる。化合物 (1) １−（3′，3′，2′−トリヨ−ドアリル）イミダ
ゾール (2) １−（3′，3′，2′−トリヨ−ドアリル）−２−
ニトロイミダゾールこの発明の新規なイミダゾール誘導体（）
は、下記式に示すように、置換もしくは非置換の
イミダゾール（）に３，３，２−トリヨ−ドア
リルアルコールの反応性誘導体（）を反応させ
て製造することができる。（式中、Ｘは水素原子を表し、Ｙは水素原子もし
くはニトロ基を表し、Ａはスルホン酸でエステル
化された水酸基もしくはハロゲン原子を表す）。本発明の化合物（）の製造に用いられる出発
物質のうちトリヨ−ドアリルアルコールは良く知
られた化合物であり、良く知られた方法、例えば
特公昭49−2444号に記載の方法で反応性誘導体と
することができる。また、他方の出発物質である
イミダゾール化合物についても広く市販に供され
ている物質であり、容易に入手可能である。本発明の新規なイミダゾール誘導体（）製造
の実際を、以下に実施例を示して詳説する。実施例１１−（3′，3′，2′−トリヨ−ドアリル）イミダゾ
ールイミダゾール340g（５ミリモル）を乾燥
DMF5.0mlに溶解し、３−ｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ−１，１−２−トリヨード−１−プロペ
ン606mg（１ミリモル）を加えて25℃で２時間反
応させる。反応液を氷水20ml中に激しくかきまぜ
ながら注ぎ、更に１時間放置する。析出した結晶
をろ取し水洗、乾燥する。収量440mg（96％）、
mp127〜128℃（分解）。元素分析値Ｃ：15.11％、
Ｈ：1.00％、Ｎ：5.49％、Ｉ：78.13％、
C₆H₅N₂I₃としての計算値Ｃ：14.83％、Ｈ：1.04
％、Ｎ：5.77％、Ｉ：78.36％。実施例２１−（3′，3′，2′−トリヨ−ドアリル）−２−ニ
トロイミダゾール２−ニトロイミダゾール57mg（0.5ミリモル）
及び３−ｐ−トルエンスルホニルオキシ−１，
１，２−トリヨード−１−プロペン300mg（0.5ミ
リモル）を乾燥したDMF30mlに溶解し、トリエ
チルアミン0.07ml（0.05ミリモル）を加えて60℃
に１時間加温する。反応液を冷却後、氷水60ml中
に注ぎ析出した褐色の結晶をろ取し、水洗、乾燥
する。収量246mg（92％）、mp156〜158℃（分
解）。元素分析値Ｃ：13.26％、Ｈ：0.71％、Ｎ：
7.45％、Ｉ：73.76％、C₆H₄N₃I₃としての計算値
Ｃ：13.58％、Ｈ：0.76％、Ｎ：7.91％、Ｉ：
71.71％。本発明の新規なイミダゾール誘導体（）は抗
菌、抗かび剤として有用である。特に本発明の化
合物は広範囲のかび類に対して発育阻止作用を示
すところから、医療を始めとし、農業及び工業の
各分野において、細菌及びかび類の生育に起因す
る好ましからざる諸条件の改善に役立つものであ
る。すなわち、医療用として、例えばキヤンデイ
ダ属、アスペルギルス属、トリコフイトン属、ク
リプトコツカス属を始めとする真菌類に起因する
外部疾患の治療薬としては液剤及び軟膏の有効成
分として0.1〜５％、好ましくは0.5〜２％の範囲
で配合し、患部に塗布して治療の目的を達するこ
とができる。更に、その他医療用としては病原
菌、かび類の生育を予防し、無菌環境を保全する
目的で機械器具の消毒剤、その他の有効成分とし
て含有させることができる。次に、本発明の化合物（）は、農業及び工業
用の分野についても有用性を示すものである。特
にこれらの分野では、例えば種子、苗、木材及び
木工品、紙工芸品、皮革、接着剤、塗料、合成樹
脂等の農業、工業用製品及びその製造環境、例え
ば用水における腐敗菌、かびの発生は商品の価値
にとつて重大な損失を招くものである。本発明の
化合物は、農業及び工業の分野における有害な細
菌、かび類に対して発育阻止作用を示すところか
らそれら分野における製品の品質保持及び環境の
保全の目的に供することができる。農業、工業分野における本発明化合物の使用形
態としては通常用いられる担体上に保持した製
剤、即ち油溶材、乳剤、ペースト剤、粉剤、水和
剤、エアゾール剤、防かび性塗料等があげられ
る。用いられる担体としては、例えばクレー、タ
ルク、ベントナイト、カオリン、無水硅酸、炭酸
カルシウム等の無機性固体担体、チロシン、リグ
ロイン、キシレン、DMF、DMSO等の有機溶媒
系担体、ジメチルエーテル、フロンガス等のガス
担体があげられ、製剤効果をより高める為の補助
剤としてはイオン性、非イオン性の界面活性剤並
びに酢酸ビニル、メチルセルロース等の高分子化
合物等があり、サイアベンダゾールを始めとする
他の防腐、防かび剤やクロルデン等の殺虫剤との
併用も可能である。実際の使用に際しての本発明化合物の含量は製
剤形態に従つて種々に考えられるが、一般には
0.01〜95重量％、好ましくは0.2〜10重量％の範
囲が適当である。農業及び工業用抗菌、抗かび剤
としての製剤例を以下にあげる。製剤例１水和剤化合物(1)40重量部とポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル５重量部、リグニンスル酸３
重量部および硅藻土52重量部を均一に粉砕混合す
れば有効成分40％を含む水和剤を得る。製剤例２粒剤化合物(1)12重量部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム１重量部、ベントナイト30重量部およびクレ
ー57重量部を均一に粉砕混合し、次に適当量の水
を加えて練合した後に造粒して乾燥すれば有効成
分12％を含む粒剤を得る。製剤例３粉剤化合物(1)３重量部、無水硅酸微粉末0.5重量部、
ステアリン酸カルシウム0.5重量部、クレー50重
量部およびタルク46重量部を均一に粉砕、混合す
れば有効成分３％を含む粉剤を得る。次に、本発明の化合物の有用性を具体的に示す
例として、抗菌、抗かび活性（表１，２，３及び
４）を記す。

【表】

Claims

【特許請求の範囲】１式（式中、Ｘは水素原子を表し、Ｙは水素原子もし
くはニトロ基を表し、Ｚは２，３，３−トリヨ−
ドアリル基を表す）で示されるイミダゾール誘導
体。２式（式中、Ｘは水素原子を表し、Ｙは水素原子また
はニトロ基を表し、Ｚは２，３，３−トリヨ−ド
アリル基を表す）で示されるイミダゾール誘導体
を有効成分とする抗菌、抗かび剤。