JPH0220502A - 分枝したβ−シクロデキストリンの精製および分離方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、分枝したシクロデキストリンを含有する溶液
から分枝したシクロデキストリンを精製および分離する
ための方法に関し、より具体的には分枝したβ−シクロ
デキストリンの精製および分離に関する。

〔発明の背景〕

澱粉は、無水グルコースのポリマーであり、種々の植物
、例えばコーン、ジャガイモ、モロコシ、米等に存在す
る。たとえ植物の品種が何んであろうとも、澱粉は化学
的に２つの形状で存在する澱粉アミロース（直鎖状）お
よびアミロペクチン（分枝鎖状）として抽出される。ア
ミロースは、α−１，４結合により共に結合した無水グ
ルコース単位の直鎖状ポリマーであるが、ところが一方
、アミロペクチンは、α−１，４無水グルコースの直鎖
ポリマー上にα−１，４無水グルコースポリマーの側鎖
が結合したものから成る。アミロペクチンにおいては、
直鎖と側鎖との間の結合は、α−１，６結合である。一
般に澱粉は、アミロースとアミロペクチン分子の両方を
含み、その量はそれぞれの澱粉の起源に依存している。

例えば、高アミロースコーン澱粉は、約５０　；　５０
のアミロペクチン対アミロースの比率を有し、一方ワキ
シ−・ノイズ・コーン（ｗａｘｙ　ｍａｉｚｅ　ｃｏｒ
ｎ）澱粉は９９：１のアミロペクチン対アミロースの比
率を有する。

−ｉに、殆んどの澱粉は、いくらかのアミロペクチンを
含んでいる。

またシャルディンガー・デキストリン、シクロアミロー
ス、シクロマルトースおよびシクログルカンとも称され
るシクロデキストリンは、無水グルコースのポリマーで
あり、α−１，４結合により共に結合され環状化合物を
形成する。６員環は、α−シクロデキストリンと、７員
環はβ−シクロデキストリンと、そして８員環はＴ−シ
クロデキストリンと称される。また、これらの６．７お
よび８員環は、それぞれシクロマルトヘキサオース、シ
クロマルトヘプタオースおよびシクロマルトオフタオー
スとも称される。

分枝したシクロデキストリンは、Ｆｒｅｎｃｈおよび彼
の共同研究者により早くも１９６５年に発表された（Ｆ
ｒｅｎｃｈ等、八ｒｃｈｉｖｅｓ　ｏｆ　Ｂｉｏｃｈｅ
ｎ＋、　ａｎｄＢｉｏｐｈｙｓ、　　第３巻、１５３〜
１６０頁、１９６５．参照）が、しかし最近は殆んど研
究されていない。これらの名称が意味するところの分枝
したβ−シクロデキストリンは、分枝していないβ−シ
クロデキストリン上に少なくとも１単位の無水グルコー
スを、分枝がその環構造から外へ伸びるように結合した
ものである。分枝は、α−１，６結合により環に結合さ
れていて、この結合は、アミロペクチンがその直鎖上に
側鎖を結合するために用いるものと同一の結合である。

定義として、修飾語「分枝した」または「分枝していな
い」を伴わない「β−シクロデキストリン」の語は、分
枝したβシクロデキストリンと分枝していないβ−シク
ロデキストリンの両方を意味する。分枝したおよび分枝
していないβ−シクロデキストリンについては、そのま
まそれらを称するであろう。

シクロデキストリンは、多数の化合物のホストとして機
能し得るため広範な種々の用途を有し、農業および製薬
業の分野並びにその他の分野での使用が既でに見られる
。

分枝したβ−シクロデキストリンは、分枝していないβ
−シクロデキストリンに比し、水に割合溶解する。具体
的には、分枝していないβ−シクロデキストリンは、重
量で約２％の溶解度を有するが、一方、分枝したβ−シ
クロデキストリンは、重量で約５０％およびそれ以上の
溶解度を有する。

不溶性化合物に対するホスト分子として分枝したβ−シ
クロデキストリンを使用することにより、不溶性化合物
を水に溶解することができる。

分枝したβ−シクロデキストリンの他の重要な態様は、
分枝そのものが、他の特殊な用途のβ−シクロデキスト
リンの誘導体を形成するための位置を提供することであ
る。一般に、分枝上への付加は、β−シクロデキストリ
ンの環構造を妨害せず、分枝したβ−シクロデキストリ
ンの環構造がホスト分子として機能することを許容する
。一般に、分枝それ自体は、ホスト分子としての環の機
能を妨害しない。

β−シクロデキストリン類を含有する溶液は、澱粉スラ
リーを酵素、シクロデキストリン・グリコジルトランス
フェラーゼ（ＣＧＴ）を用い、選ばれるＣＧＴにとって
適するｐＨ１温度および時間にて、処理することにより
製造される。澱粉は、任意に選択した植物種に由来する
ものであることができる。酵素ＣＧＴは、微生物、例え
ばバシラスφマセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｍａｃｅ
ｒａｎｓ）％、Ｂ、メガテリウム（３，６ａｔｅｒｉｕ
ｍ）、Ｂ、サーキュランス（Ｂ、ｃｉｒｃｕｌａｎｓ）
、Ｂ、ステアロサーモフィラス（Ｂ、ｓｔｅａｒｏｔｈ
ｅｒｍｏ　ｈｉｌｕｓ）およびバシラス（ＢａｃｉｌＩ
ｕｓ）ｓｐ、　（好アルカリ性）並びにその他のものか
ら得られる。選んだＣＧＴ酵素と選んだ澱粉との間のパ
ラメーターは、通常のものであり、そして文献中にかな
り記載されている。一般に、澱粉は、（２）彫物重量で
約３５％までの濃度において水溶液中でスラリー化され
る４次に、スラリーは、酵素または酸により約１〜５０
Ｈになるまでゲル化および液化にさらされる。液化にと
って好ましい酵素は、細菌α−アミラーゼである。次に
、選んだＣＧＴは、ゲル化および液化スラリーをこ添加
され、そしてｐＨ、温度および処理時間は、選んだ酵素
に依存して調整される。一般に、ｐＨは約４．５〜約８
．５の間であり、温度範囲は、室温から約７５℃までの
間であり、そして反応の長さは、約１０時間〜７日間行
われる。

β−シクロデキストリン類の量は、処理条件および使用
される酵素により変化するであろう。その後、分枝して
いないβ−シクロデキストリンは、常法の結晶化または
濾過により反応溶液から除去される。

最近になり、分枝したβ−シクロデキストリンは、常法
のアミロペクチンへのＣＧＴの作用により形成されると
考えられている。主どしてβ−シクロデキストリンを製
造するために、ＣＧＴとゲル化および液化澱粉スラリー
との間の反応は、トルエンまたはｐ−キシレンのような
溶媒の存在下で行われる。かかる溶媒は、β−シクロデ
キストリンの収量を実質的に増加する。

一般的に、澱粉をＣＧＴで処理すると、分枝したβ−シ
クロデキストリン、分枝していないβ−シクロデキスト
リン、および非環式デキストリンが生成する。溶液から
の分岐したβ−シクロデキストリンの分離および精製は
、極めて困難であり、そして従来から使用されている方
法は、非常に複雑であり、かつ分枝していないβ−シク
ロデキストリンおよび非環式デキストリンから分枝した
βシクロデキストリンを大規模に分離することは不可能
であった。分岐していないβ−シクロデキストリンおよ
び非環式デキストリンから分岐したβ−シクロデキスト
リンを分離および精製するための既知の方法は、特殊な
りロマトグラフィー法だけであり、言うまでもなく、こ
れらの方法は真に工業的な操作としては現実的でない。

〔課題を解決するための手段〕

分岐したβ−シクロデキストリンを分岐していないβ−
シクロデキストリンおよび非環式デキストリンから分離
し、そして精製する実用的方法が、ここに発明された。

広範囲には、本発明の精製および分離方法は：分岐した
β−シクロデキストリンを含有する出発水溶液にβ−シ
クロデキストリン包接化合物を形成する化合物（ｃｏｍ
ｐ　Ｉｅｘａｎ　ｔ）を添加することにより、第１溶液
としての前記出発水溶液から一次沈殿および一次母液を
形成し；前記第１溶液から一次沈殿を回収し；一次沈殿
で第２水溶液を形成し；前記第２溶液へのβ−シクロデ
キストリン包接化合物を形成する化合物の添加により該
第二溶液から二次沈殿および二次母液を形成し；二次母
液を回収し；そして、最後に前記二次母液から分岐した
β−シクロデキストリンを回収することを含んでなる。

β−シクロデキストリン包接化合物を形成する化合物は
、周知の化学品である。

好ましくは、一次沈殿は第２溶液を形成する前に洗浄さ
れる。かかる洗浄段階は、少量の水を使用して沈殿を洗
浄することを包含し、そして一次沈殿に由来する少なく
とも一部の非環式デキストリンを除去する。

また好ましくは、分岐したβ−シクロデキストリンの純
度を上昇せしめるには、二次母液から分岐したβ−シク
ロデキストリンを回収する代わりに、その二次母液から
第３溶液を形成し、そしてβ−シクロデキストリン包接
化合物を形成する化合物を該第３溶液に添加して三次沈
殿および三次母液を形成し；三次母液を回収し、そして
最後に、この三次母液から分岐したβ−シクロデキスト
リンを回収する。

本発明に使用される出発水溶液または第１溶液は、溶液
の総固形物含有量の約１％かまたはそれ以上が分枝した
β−シクロデキストリンであり、そして分岐していない
β−シクロデキストリンが、分枝したβ−シクロデキス
トリンの過剰量存在するような分枝したβ−シクロデキ
ストリンおよび分枝していないβ−シクロデキストリン
を含有する水溶液である。出発水溶液または第１溶液は
、澱粉スラリーをＣＧＴ酵素を用いて、特定のＣＧＴ酵
素について適するｐＨ１温度および時間の長さで処理す
ることによる常法で形成することができる。より好まし
くは、出発または第１溶液は、特定のＣＧＴ酵素につい
て適するｐＨ１温度および時間の長さでＣＧＴ酵素処理
し、次いで常法の結晶化かまたは濾過操作で分枝してい
ないβ−シクロデキストリンを除去する処理を施したも
のから得られる。

より具体的に言えば、澱粉スラリーに対するＣＧＴの作
用によりβ−シクロデキストリンの工業的な製造後に残
存する母液を使用することが、本発明の方法のために非
常に優れた出発または第１溶液となることを見い出した
。

好ましくは、本発明の第１または出発溶液を形成する上
で使用される澱粉は、ワキシー澱粉、そしてより好まし
くはモチトウモロコシ（ｗａｘｙｍａｉｚｅ）である。

分岐したβ−シクロデキストリンを優位に得るには、Ｃ
ＧＴによる澱粉スラリーの処理が溶剤、例えばトルエン
またはｐ−キシレンの存在下で行われる。

具体的には、本発明による好ましい出発または第１溶液
は、分枝したβ−シクロデキストリンを重量で約１％〜
約２％含み、分枝していないβシクロデキストリンを重
量で約５％〜約２０％含有する。

この出発水溶液に、β−シクロデキストリン包接化合物
を形成する化合物を添加し、−成性殿および一次母液を
形成する。β−シクロデキストリン包接化合を形成する
化合物は、β−シクロデキストリンと結合し、溶液外に
沈殿する包接化合物を形成する。この包接化合物の沈殿
物を一次沈殿と称する。

β−シクロデキストリン包接化合物を形成する化合物の
添加は、通常の装置を用いる常法で遂行される。具体的
には、β−シクロデキストリン包接化合物を形成する化
合物は、溶液を撹拌しながらその溶液に添加される。撹
拌溶液の温度は、好ましくは、約１０〜約２５℃の間に
、より好ましくは約１５〜約２０℃の間に維持される。

β−シクロデキストリン包接化合物を形成する化合物が
添加されている第１または出発溶液は、沈殿を形成する
目的で約１日〜約７日間静置しておかれる。沈殿は、瞬
時には生じず一定時間経過後に生じることが、当業者に
は理解されるであろう。約３日間の経過後に、−成性殿
の全部か、または大部分が形成されることが見い出され
た。最も好ましくは、沈殿形成のための期間は約３日か
またはそれ以上である。

出発水溶液の濃度は、好ましくは固形物重量で約２４％
〜約４０％、より好ましくは固形物重量で約３０％であ
る。

β−シクロデキストリン包接化合物を形成する化合物の
第一次添加物中に添加される包接化合物を形成する化合
物の量は、溶液中のβ−シクロデキストリンの１００重
量部を基にして少なくとも約１０重量部であり、そして
好ましくは溶液中のβ−シクロデキストリンの１００重
量部を基にして約２０重量部である。−成性殿は、分枝
したβ−シクロデキストリンと分枝していないβ−シク
ロデキストリンの両方を含有する。

β−シクロデキストリン包接化合物を形成する化合物は
、当業者に周知である。第１または出発溶液に添加する
には、好ましくは、ｐ−キシレンまたはトルエンが使用
され、最も好ましくはｐ−キシレンが使用される。

この−成性殿の回収は、通常の装置を使用する常法で遂
行される。濾過器または遠心機を使用することができ、
濾過器が好ましいものである。この段階は、副生成物と
して一次母液を生成する。

第２溶液の形成は、通常の装置を使用する常法で水と一
次沈殿を混合することにより遂行される。

好ましくは、沈殿を加熱しそして撹拌することにより沈
殿を水に再溶解し、固形物重量で約１．０％〜約２０％
、より好ましくは約１０重量％の溶液を形成する。−成
性殿を完全に溶解するために要求される加熱量は、第２
溶液を沸騰し、そして−成性殿中に含まれているβ−シ
クロデキストリン包接化合物を形成する化合物の一部が
蒸発するようなものであることが見い出された。

好ましくは、沈殿を再溶解する前に、沈殿を常法で洗浄
して非環式デキストリンの一部を除去する。−成性殿の
洗浄は、沈殿のダラム当たり１または２−の水を使用し
て遂行される。洗浄は、２ないし３度繰り返えされる。

二次沈殿および二次母液の形成は、第２溶液にβ−シク
ロデキストリン包接化合物を形成する化合物の添加によ
って遂行される。第２溶液へのβ−シクロデキストリン
包接化合物を形成する化合物の添加は、第１または出発
溶液へのβ−シクロデキストリン包接化合物を形成する
化合物の添加と同様に遂行される。溶液中のβ−シクロ
デキストリン１００重量部を基にして、少なくとも約１
０重量部、そして好ましくは約２０重量部のβ−シクロ
デキストリン包接化合物を形成する化合物が添加される
。二次沈殿の形成を通じての第２溶液の好ましい温度は
、約１０℃〜約２５℃の間、より好ましくは約り５℃〜
約２０℃である。二次沈殿形成の期間は、好ましくは約
３日か、またはそれ以上である。二次沈殿および二次母
液の形成に使用される好ましいβ−シクロデキストリン
包接化合物を形成する化合物は、トルエンである。

β−シクロデキストリン包接化合物を形成する化合物の
第２添加物から二次母液の回収は、通常の装置、例えば
遠心機または濾過器を用いる常法で遂行される。好まし
くは、二次沈殿を濾去し、濾液のみを残こす。この濾液
または母液は、包接化合物でなく、そして二次沈殿を形
成する分岐したβ−シクロデキストリンおよび若干の分
岐していないβ−シクロデキストリンを含む。

分子ｆＥしたβ−シクロデキストリンを二次母液の濃縮
または乾燥により二次母液から回収し、分岐したβ−シ
クロデキストリンを取り去る。分枝したβ−シクロデキ
ストリンを得るための二次母液の濃縮および乾燥は、通
常の装置を使用する常法で遂行される。

より高純度の分岐したβ−シクロデキストリンが望まれ
るならば、さらに、分岐したβ−シクロデキストリンを
回収する前に、形成される第３溶液にβ−シクロデキス
トリン包接化合物を形成する化合物を添加し、三次沈殿
および三次母液を形成する。次に、三次母液を回収し、
そして分岐したβ−シクロデキストリンが三次母液から
回収される。

第３溶液は、固形物重量で約１．０％〜約２０％間の、
より好ましくは約１０重量％溶液の二次母液から形成さ
れる。一般に、二次母液は、好ましい固形物重量で約１
０％溶液を得るには濃縮されねばならない。

三次沈殿および三次母液を形成するための第３溶液への
β−シクロデキストリン包接化合物を形成する化合物の
添加は、第１または出発溶液および第２溶液に添加され
るβ−シクロデキストリン包接化合物を形成する化合物
の添加と同様に遂行される。？容？ａ中のβ−シクロデ
キス］・リンの１００重量部に基づき、少なくともβ−
シクロデキストリン包接化合物を形成する化合物の重要
で約１０％、そしてより好ましくは前記重量で約２０％
が第３溶液に添加される。三次沈殿および三次母液を形
成する間の第３溶液の好ましい温度は、約１０℃〜約２
５℃、そしてより好ましくは約り５℃〜約２０℃の間で
ある。好ましくは、三次沈殿を形成するための期間は、
約３日かまたはそれ以上である。トルエンが、三次沈殿
および三次母液の形成において使用される好ましいβ−
シクロデキストリン包接化合物を形成する化合物である
。

三次溶液へのβ−シクロデキストリン包接化合物を形成
する化合物の現実的な添加は、通常の装置を用いる常法
で遂行される。

第３溶液からの三次母液の回収は、通常の装置、例えば
遠心機または濾過器を用いる常法で遂行される。

好ましくは、これは水溶液を乾燥固形物になるまで減少
せしめる濃縮および乾燥により遂行される。かかる乾燥
生成物は、約１０％溶液８０％の分岐したβ−シクロデ
キストリンを含有することが見い出された。

本発明における別の段階は、抽出段階を実施することで
ある。このような段階は、β−シクロデキストリン包接
化合物を形成する化合物の第２添加前の一次沈殿につい
て実施される。抽出段階は、沈殿１重量部に基に、約９
重量部の水を一次沈殿に添加し、そして約１０℃〜約４
０℃の温度範囲で水と沈殿を混合することにより実施さ
れる。この抽出段階は、煮沸することな〈実施される点
で重要である。この抽出段階に由来する母液は、次に濃
縮されそして乾燥される。濃縮および乾燥した母液は、
分岐したβ−シクロデキストリンを生じる。抽出段階後
に残存する固形物または沈殿は、さらに第２溶液を形成
するために使用され、そしてβ−シクロデキストリン包
接化合物を形成する化合物の第２の添加、そして残りの
処理が施される。

さらに他の別法は、第２溶液の形成前に一次沈殿段階を
繰り返すことである。この別法の実施では、他の溶液と
の間の区別の目的で第４溶液と称される溶液が、−成性
殿と水との混合により形成される。この第４溶液の固形
物濃度は、好ましくは固形物重量で約２４％〜約４０％
の間に、そしてより好ましくは固形物重量で約３０％で
ある。

この第４溶液については、溶液中のβ−シクロデキスト
リンの１００部を基に、約１０重量部かまたはそれ以上
の、より好ましくは約２０部の量でβ−シクロデキスト
リン包接化合物を形成する化合物が添加される。この第
４の添加に使用される好ましいβ−シクロデキストリン
包接化合物を形成する化合物は、ｐ−キシレンである。

添加は、通常の装置を使用する常法で遂行される。出発
溶液の温度は、好ましくは約１０℃〜約２５°Ｃに、よ
り好ましくは１５℃〜２０℃の間に維持される。

この第４溶液からの沈殿の形成のための期間は、約１日
〜約１７日である。より好ましくは約３日〜７日の間で
、そして最も好ましくは約３日かまたはそれ以上である
。識別の目的で、この第４溶液に由来する沈殿および母
液を四次沈殿および四次母液と称する。

第１図は、出発溶液の形成（８）、次に出発溶液へのβ
−シクロデキストリン包接化合物を形成する化合物の添
加による一次沈殿および一次母液の形成に関する本発明
の方法を図示する。

次の段階は、出発溶液に由来する一淡沈殿を回収するた
めのものである（１２）。次に、第２溶液は、−成性殿
と水とを加熱し、そして撹拌して形成される（１４）。

二次沈殿および二次母液は、第２溶液へのβ−シクロデ
キストリン包接化合物の形成する化合物の添加により、
第２溶液から形成される（１６）。第２溶液に由来する
二次母液が回収され（１Ｂ）　、そして最後に、分枝し
たβ−シクロデキストリンが二次母液から回収される。

第２図は、洗浄段階（２２）が−成性殿と洗浄した一次
沈殿に由来する第２？８液の形成（１４’　）との間で
実施される本発明の好ましいＢ様を図示し、その他の点
では、第１図の段階（１６）〜（２０）が実施され、そ
して段階（１２）の前には段階（８）および（１０）が
実施される。

第３図は、第３溶液から三次母液および三次沈殿が形成
される本発明のさらに別の好ましい態様が図示され、そ
してこの第３溶液は、二次母液から形成されるものであ
る。β−シクロデキストリン包接化合物を形成する化合
物は、この第３溶液に添加され、三次沈殿および三次母
液が形成される。三次沈殿は、回収され（２６）　、そ
して三次母液から分枝したβ−シクロデキストリンが回
収される　（２８）。

第４図は、抽出段階を図示する。出発または第１溶液に
由来する一次沈殿を回収した（１２）後、−成性殿が段
階（３０）にかけられる。抽出段階から抽出溶液が回収
され（３２）　、そして濃縮および乾燥処理を施して分
枝したβ−シクロデキストリンが回収される（３４）。

抽出段階後に回収される一次沈殿（３６）は、第２？′
ｉｉ液（１４”　）の形成に使用される。段階（１６）
から（２０）は、（１４”　）後に続いて遂行される。

第５図は、−成性殿段階の繰り返しを図示し、ここでは
、第４溶液が形成され（３８）　、そして−成性殿と水
との混合により重量で約２４％〜４０％間の、そしてよ
り好ましくは重量で約３０％の濃度を有する溶液が形成
される。第４溶液へのβ−シクロデキストリン包接化合
物を形成す化合物、好ましくはｐ−キシレンの添加によ
り、四次沈殿および四次母液が形成される。四次沈殿の
形成後、そのものは回収される（４２）。次に、この四
次沈殿が使用され、前述の手順に従い第５図の第２溶液
（１４”’）を形成する。

■−上 ３０％固形物として、炭水化物４６３ｇを含有する出発
水溶液に、ｐ−キシレン４５−を添加し、そして約２０
時間撹拌し、さらに１４日間静置して、−成性殿を形成
した。次に、溶液を減圧下でブフナー漏斗中の１８．５
ｃｏ＋の濾紙上で濾過した。濾過ケークを蒸溜水約１０
０−でそれぞれ３度洗浄した。濾液および洗液を廃棄し
、そして濾過ケークを空気乾燥した。約９４ｇの空気乾
燥シクロデキストリン／ｐ−キシレン包接化合物を得た
。この物質について行った分析を下記の第１表に示し−
た。

この分析は、常法のＨＰＬＣカラム上で行うことができ
る。

庇」ニ友 非環式成分 、２５　　　　　　　　　．１９ 次に、濾過ケークを蒸留水１１部（８４６ｍＡ）に添加
し、磁気棒で約１７時間撹拌して、−成性殿の抽出段階
を行った。溶解されない物質を濾過で取り除き、この濾
過ケークを１００　ｍｌずつの水で３度洗浄した。濾過
ケークを空気乾燥し、別にとっておいた。濾液および洗
液を併わせ、１０％の固形物になるまで蒸発せしめた。

この時点で、溶液中に約２１．１ｇの固形物が存在し、
そして撹拌しながら１０％固形物溶液にトルエン１．２
１　ｇを添加した。撹拌を室温で３日間続けた。形成さ
れる沈殿および前記の沈殿を濾過により取り除き、そし
て水２４−ずつで３度洗浄した。沈殿は、約６３ｇの炭
水化物を含んでいた。濾液および洗液を煮沸してトルエ
ンを除去し、濃縮し、そして１１０°Ｃで乾燥した。こ
れを濾過物Ｉとして示し、この濾過物の組成を下記の第
２表に記載した。

先の抽出段階の処理に由来する沈殿（炭水化物６３ｇ）
を、蒸留水５６７ｇ（９部）に溶解し、煮沸して溶剤を
除去して第２溶液を形成した。次に、撹拌しながらトル
エン１２．６ｇ　（炭水化物固形物の２０％）を加えた
。３日経過後、沈殿を濾過により取り除き、さらに分枝
していないβ−シクロデキストリンを取り除くために、
得られた濾液（第３溶液）に固形物の１０％のトルエン
下に３日間維持した。沈殿を濾過により取り除き、°濾
過を煮沸してトルエンを除去し、濃縮しそして１１０℃
で乾燥し、このものを濾過物■として示した。濾過物■
の構成を下記の第２表に示した。

第１人 ＦＩＧ、　１゜ 非環式 ％式％

【図面の簡単な説明】

第１図は、分枝したβ−シクロデキストリンに関する本
発明の広範囲な態様を図示するものであり、第２図は、
本発明の好ましい洗浄段階を図示するものであり、第３
図は、本発明による三次沈殿および三次母液を形成する
付加的な段階を図示するものであり、第４図は、高純度
の分枝したβシクロデキストリンを得ることができる、
本発明による他の段階を図示するものであり、そして第
５図は、本発明に用いることができる、さらにもう一つ
の別の段階を図示するものである。 ＦＩＧ、　２゜ ＦＩＧ、　３゜ ＦＩＧ、　４゜

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、分枝したβ−シクロデキストリンの精製および分離
   方法であって、次の （ａ）第１溶液にβ−シクロデキストリン包接化合物を
   形成する化合物（ｃｏｍｐｌｅｘａｎｔ）を添加して一
   次沈殿および一次母液を形成し、 （ｂ）前記一次沈殿を回収し、 （ｃ）前記一次沈殿に水を混合して第２溶液を形成し、 （ｄ）前記第２溶液にβ−シクロデキストリン包接化合
   物を形成する化合物を添加して二次沈殿および二次母液
   を形成し、 （ｅ）前記二次母液を回収し、そして （ｆ）前記二次母液から分枝したβ−シクロデキストリ
   ンを回収する、段階を含んでなる前記方法。 ２、β−シクロデキストリン包接化合物を形成する化合
   物（ｃｏｍｐｌｅｘａｎｔ）が、ｐ−キシレンおよびト
   ルエンからなる群から選ばれる請求項１記載の方法。 ３、段階（ａ）を、約３日間かまたはそれ以上の間、約
   １０℃〜約２５℃間の温度で行う請求項１記載の方法。 ４、段階（ａ）および（ｄ）の両方を、約３日間かまた
   はそれ以上の間、約１０℃〜約２５℃間の温度で行う請
   求項１記載の方法。 ５、（ａ）と（ｂ）の両段階で添加されるβ−シクロデ
   キストリン包接化合物を形成する化合物（ｃｏｍｐｌｅ
   ｘａｎｔ）の量が、溶液中に存在するβ−シクロデキス
   トリン１００重量部を基に、約２０重量部である請求項
   １記載の方法。 ６、（ｂ）と（ｅ）の両段階における回収段階を、濾過
   器で行う請求項１記載の方法。 ７、回収段階（ｆ）を、前記二次母液を濃縮および乾燥
   して、乾燥生成物を形成することにより実施する、請求
   項１記載の方法。 ８、段階（ｂ）の後で、かつ段階（ｃ）の前にさらに前
   記一次沈殿を洗浄する段階を含んでなる請求項１記載の
   方法。 ９、分枝したβ−シクロデキストリンの精製および分離
   方法であって、次の （ａ）第１溶液にβ−シクロデキストリン包接化合物を
   形成する化合物（ｃｏｍｐｌｅｘａｎｔ）を添加して一
   次沈殿および一次母液を形成し、 （ｂ）前記一次沈殿を回収し、 （ｃ）前記一次沈殿に水を混合して第２溶液を形成し、 （ｄ）前記第２溶液にβ−シクロデキストリン包接化合
   物を形成する化合物を添加して二次沈殿および二次母液
   を形成し、 （ｅ）前記二次母液を回収し、そして （ｆ）前記二次母液から第３溶液を形成し、（ｇ）第３
   溶液にβ−シクロデキストリン包接化合物を形成する化
   合物を添加して、三次沈殿および三次母液を形成し、 （ｈ）前記三次母液を回収し、そして （ｉ）前記三次母液から分枝したβ−シクロデキストリ
   ン を回収する、段階を含んでなる前記方法。 １０、β−シクロデキストリン包接化合物を形成する化
   合物（ｃｏｍｐｌｅｘａｎｔ）が、ｐ−キシレンおよび
   トルエンからなる群から選ばれる請求項９記載の方法。 １１、段階（ａ）、（ｄ）および（ｈ）におけるβ−シ
   クロデキストリン包接化合物を形成する化合物（ｃｏｍ
   ｐｌｅｘａｎｔ）の添加を、約３日間、約１０℃〜約２
   ５℃間の温度で行う請求項９記載の方法。 １２、段階（ａ）、（ｄ）および（ｈ）における前記β
   −シクロデキストリン包接化合物を形成する化合物の添
   加量が、溶液中に存在するβ−シクロデキストリン１０
   ０重量部を基に、約２０重量部である請求項９記載の方
   法。 １３、段階（ｂ）、（ｅ）および（ｈ）のそれぞれの回
   収段階を、濾過器で行う請求項９記載の方法。 １４、回収段階（ｉ）を、前記三次母液を濃縮および乾
   燥して乾燥生成物を得ることにより行う請求項９記載の
   方法。