JPH0219342A - 非イオン界面活性剤の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔麺業上の利用分野〕 本発明は、脂肪酸アルキルエステル、ポリグリセリンの
モノ−またはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルを
製造し、および／または脂−またはポリヒドロキシ脂肪
酸アルキルエステルから、アルカリ性媒体中でポリグリ
セリンの１ａｌまたは数極のイソプロピリデン誘導体と
反応させ、その際ポリグリセリンの脂肪酸エステルを製
造る、ために特定の実施条件を維持る、、非イオン界面
活性剤の製造方法に関る、。

さらに、本発明は該方法によって製造されたポリグリセ
リンの脂肪酸エステルないしは非イオン界面活性剤少な
くとも１ａ［を使用る、皮膚手入れおよび／または化粧
用調製品または軟膏、塗料および木材防腐剤に関る、。

〔従来の技術〕

ジグリセリンと大過剰の脂肪酸とを数日間加熱る、こと
によりポリグリセリンの脂肪酸エステルを、たとえばラ
フリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸およびオレイン
酸のテトラエステルとして、褐色の固形または油状化合
物の形で製造る、ことは公知である（”Ｃ，Ａ、　　ｅ
４１２３９２（１９４７年））。長い加熱時間のため、
強く不純化された生成物が非常に急い収ぶて得ることが
できるにすぎない。こうして製造されたテトラエステル
は、界面活性剤としては使用できない。従って、相応る
、化合物を、クロロホルム中でインプロビリデンジグリ
セリンと塩化ステアリルから得ることが試みられた。

しかし、この場合に必要な作業費は、反応後に混合物が
カニ状に凝固し、６６時間後にベンプールで抽出しなけ
ればならないので多大である。

この場合に生じる残分はアルコールで２回または数回再
結晶しなければならない。さらに、この方法における欠
点は、塩酸塩がモル割合で生じ、このものはさらに処理
しなければならないか、または環境汚染物質である。

〔発明が解決しようとる、課題〕

従って、本、発明の目的ないしは課題は、脂肪酸アルキ
ルエステル、脂肪酸成分中に０６〜０２２を有し、エス
テル成分中にＣ１％　Ｃ４を有る、モノ−またはポリヒ
ドロキシ脂肪酸アルキルエステルと、ポリグリセリンの
１橿または数種のイソプロピリデン誘導体との反応によ
って、非イオン界面活性剤、殊にポリグリセリンの脂肪
酸エステルを製造る、改良法を提供る、ことであった。

殊に、目的とる、大工業的エステル化を可能にる、方法
が見出さるべきである。さらに、場合により過剰に使用
した反応成分または反応生成物は一部分方法に返送可能
でなけれにならない。

〔昧ｍを解決る、ための手段〕 本発明によれば、これらの目射ないしは課題は、脂肪酸
アルキルエステル、ポリグリセリンのモノ−’！：ｆｃ
はポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルの製造および
／または非イオン界面活性剤を製造る、方法により考慮
されることか確認された。この場合、相応る、ポリグリ
セリンモノ−および／または−ポリ脂肪酸エステルは、
脂肪＃＆仕分中０６〜０２□を有し、エステル成分中に
Ｃ１”Ｃ，ｋＴｈる、脂肪酸アルキルエステルから、ア
ルカリ性媒体中でポリグリセリンの１ａｌまたは数糧の
イソプロピリデン誘導体と反応させて得られる。本発明
によれは、反応は９５０〜５ミリバール、とくに５００
〜１０ミリバールの真空で、１４０〜２２０℃、とくに
１７０〜２００°Ｃの温度で実施され、この場合生じる
０１〜Ｃ４アルコールは蒸留によって除去、とくに連続
的に除去し、後処理精製、とくに濾過、遠心分蟻、蒸留
および／または分別蒸留によって精製された反応生成物
を、反応生成物の少なくとも１つのイソプロピリデン基
に２０〜１００℃、とくに５０〜８０°Ｃ１ならびに常
圧、減圧筐たは過圧で酸性加水分解によって脱隠る、こ
とによシ加水分解る、。

反応を１４０℃よシ下で実施る、場合十分な反応速度は
生ぜず、２２０℃より上の温度では好ましくない副生成
物の高パーセンテージが生じる。他面で、反応を常圧で
実施る、と長い反応時間が生じ、同様に好１しくない副
生成物の＾パーセンテージが生じる。脂肪酸アルキルエ
ステルとしては、飽和または不飽和、分校または非分枝
の脂肪酸アルキルエステル、なかんずく前駆脂肪酸０６
〜ＣＩＯ％　　ラウリン酸、ミリスチン酸、やし油脂肪
酸、ステアリン酸、ベヘン酸および／または２−エテル
ヘキサン酸、イソステアリン酸、パーム油脂肪酸、オリ
ーブ油脂肪酸、大豆油力り肪酸および／またはリノール
酸等のエステルが使用される。

ヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルとしては、なかんず
く１２−ヒドロキシステアリン酸エチルエステルおよび
／′またはひまし油脂肪酸エステルが使用される。

反応を促進る、ためのアルカリ性化合物とじては、望ま
しくは少なくとも１釉のアルカリおよび／またはアルカ
リ土類金属の水酸化物、宜炭飲塩、および／または炭酸
塩および／またはアルコラード、および／またはアルカ
リおよび／またはアルカリ土類金属石けんが供給される
。

望ましい１栴成によれは、月り肪酸アルキルエステル、
モノ−またはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルと
ポリグリコールの１ａＩまたは数株のイソプロピリデン
誘導体との反応は水５１菫チ以下、とくに水１に菫チ以
下（反応すべき化合物の全量に対して）の存在で実施さ
れる。

この構成によれば、特定の副反応を減少させることがで
き、従って場合による不純物の含量を減少させることが
できる。

ポリグリセリンのイソプロピリデン訴導体としては、望
ましくはジー　トリ−および／またはテトラグリセリン
のモノ−および／またはジイソプロピリデン誘導体（ジ
イソプロピリデンジグリセリンを除く）が使用される。

本発明方法の望ましい１％成によれば、脂肪酸アルキル
エステル、モノ−および／またはポリヒドロキシ脂肪酸
アルキルエステルとジ−（ジイソプロピリデンジグリセ
リンを除く）、トリ−および／またはテトラグリセリン
のモノ−および／またはジイソプロピリデン誘導体との
反応は、反応すべきヒドロキシル基につき、脂肪酸アル
キルエステルの１．２〜６倍、とくに１．５〜２．５１
！モル過剰′ｊｔ（そのつどのポリグリセリンのモノ−
またはジイソプロピリデン誘導体に対して）で行なわれ
る。この過剰量により、高い収率を得ることができる。

ｉｌ！ましい＊ｇによれは、ジーおよび／またはテトラ
グリセリンのモノ−および／またはジイソプロピリデン
誘導体と脂肪酸アルキルエステル、モノ−またはポリヒ
ドロキシ脂肪酸アルキルエステルとの反応の場合には、
２．１〜１０倍、とくに４〜８倍モル過剰量のモノイソ
プロピリデンジグリセリンおよび／またはジイソプロピ
リデンテトラグリセリン（脂肪酸アルキルエステル、モ
ノ−またはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルに対
して）が使用される。これによって、生成したモノエス
テルの含量が著しく増加る、。

反応生成物から、望ましくは、反応後に２０〜１００℃
、とくに４０〜７０°Ｇの温度での濾過により不溶成分
が分離される。

霞ましい構成によれば、脂肪酸アルキルエステル、モノ
−および７１九はポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステ
ルとジー　トリ−および／またはテトラグリセリンの１
ａまたは数撞のイソ−ないしはジイソプロピリデン誘導
体（ジイソプロピリデンジグリセリンを除く）との反応
後、過剰の未反応脂肪酸アルキルエテル、モノ−および
／′！：たはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルお
よび／またはジー　トリ−および／またはテトラグリセ
リンの未反応のイソ−ないしはシイソプロピリデン誘導
体を真空で蒸留、とくに連続的に留去し、残留る、反応
生成物をＣ１〜Ｃ６、とくにＣ１ＩＳＣ４の低級アルコ
ールおよび／または含水低級アルコールに懸濁させ、酸
触媒の存在で２０〜１００℃、とくに５０〜８０℃で加
水分解る、。反応および加水分解が行なわれた後、生成
る、溶媒混合物（水、生成したアセトン、アルコール）
を留去る、。この場合、低級アルコールとしてはｎ−プ
タノールが有利に使用される。

溶媒の留去前、望１しくは反応混合物中に存在る、＃ま
たは酸触媒は中和および／まｆｃは除去し、および／ま
たは溶媒混合物を留去る、。

望ましい徊成によれは、中和はアニオン交換体（アニオ
ン交換剤または一材料）の務加により行なわれ、引きＭ
きアニオン交換体は濾別される。

とくに、本発明方法によって製造された界面活性剤、と
くにジグリセリンの少なくとも１つの隣位ジエステルか
らなる界面活性剤またはそれを他の界面活性剤と一緒に
油中水形乳化剤として使用る、ことも本発明の範囲内で
ある。

さらに、とくに本発明方法によって製造された、とくに
トリグリセリンの中位モノエステルおよび／またはテト
ラグリセリンの中位モノ−および／またはジエステルの
形の界面活性剤を水中油形乳化剤として使用る、ことも
本発明の範囲内である。

界面活性剤の使用は、望ましくは皮膚保護剤および皮膚
手入れ油、潤滑剤、載物助剤、食料品、洗剤および清浄
剤、消毒剤用、殺生物剤、着色料および塗料、木材防腐
剤用および製薬お上ひ／または化粧用調製品用の添加剤
、ＩＩｉ潤剤、分散剤、溶解助剤、溶剤および乳化剤と
しての使用に圓る、。

望ましい構成によれは、ジグリセリンのモノエステル含
ｉｔ　Ｏ，０１〜１０１亀チ、とくに０．２〜５］ｋｋ
＊（ジグリセリンの隣位ゾエステル１００に蓋部に対し
て）を有る、ジグリセリンの隣位ジエステルは、界面活
性剤として、とくに油中水形乳化剤として、皮膚手入れ
剤または化粧品において使用される。

さらに本発明は、少なくとも１種の非イオン界面活性剤
および水、ならびに場合により少なくとも１棟の自体公
知の助剤、加工剤、桐度改良剤、安定剤および／または
防腐剤ならびに場合によシ少なくとも１種の脂肪、ろう
、油および７１次は脂肪類似物質および／または香料を
使用せる皮膚の手入れおよび／または化粧用調製品に関
し、その際皮膚中入れおよび／または化粧用Ｖ＠製品が
とくに、水３０〜９０重童チ、とくに５０〜８０１Ｌ蓋
チヲ有る、水中油形乳化剤としてジー　トリ−および／
またはテトラグリセリン脂肪酸アルキルエステルを主剤
とる、界面活性剤１０〜ｏ、ｓ　３１量チ、とくに６．
５〜１１蓋％（皮膚手入れおよび／または化粧用調製品
１００Ｍ量部に対して）、および／を九はとくに、水２
０〜９Ｃ１量チ、とくに７０〜８８ｍｊ１１ｓｔ有る、
油中水形乳化剤としてジグリセリンの隣位ジエステルを
主剤とる、界面活性剤を含有る、。

非イオン界面活性剤を使用せる、本発明による皮屑手入
れおよび／または化粧または薬用調製品（Ｗ／　０−ク
リームおよびローション）は、その被模作用に基づき、
皮膚上で被覆性含水物生成、つまりその上にるる密封層
による湿呈効果の成立ｔもたらす。ここから、水分は深
所の表皮角層中へ浸透る、。この場合、皮膚はその上に
あるリビド屑によシ蒸発に対して保謙される。ポリグリ
セリンエステルは、その非常に良好な皮膚科学的および
毒物学的性ＸＶＣ基づき、とくにかかるＷ１０エマルシ
ョン全製造る、ための乳化剤として適当である。

界面張力を＜　５　ｍ　Ｎ　／　ｍに低下させ、油と水
との間の接触角〉９０°が形成る、場合にＷ１０エマル
ションが形成る、ことは公知である。これに対る、前提
条件は、水相のできるだけ高い表面張力でｂる。しかし
、ジグリセリンモノエステルおよび／またはポリグリセ
リンエステルのような乳化剤中の水浴性成分は、水相中
への拡散後に表面張力を低下させる、つ１９接触角を＜
９０°に小さくる、。これは、Ｗ１０エマルションがＯ
／Ｗへの部分凶相逆転により不安定になることを意味る
、。

ところで、なかんずく本発明によシ製造された、明確な
親水性を有る、ゾ脂肪酸ジグリセリンエステル（および
それから製造されたｖ４製品）はこれらの欠点に２ｆＩ
Ｌないことが判明した。

市販製品に対る、本発明による生成物の水溶性乳化剤成
分の異なる含１ｔを下記の例によシ明らかにる、： 双方の生成物を７０℃の水に１ｔｓ懸濁させ、冷却し、
濾過し友。

濾液中の測定された表面張カニ しかし、３４ｍＮ／ｍへの表面張力の低下は、既にたい
て−のＯ／Ｗエマルションの範囲内である。

本発明によるジグリセリンゾインステアレートを用いる
と、たとえば給温クリームおよびローション用ならびに
薬用の安定なＷ１０エマルションを開発る、ことができ
る。

本発明によるジ脂肪酸ジグリセリンエステル會用いると
、８２ｔｓまでの含水ｔを有る、安定なＷ１０エマルシ
ョンが製造できる。

他の桝成によれは、水３０〜９０１菫部、とくに５０〜
８８貞童部、本発明による界面活性剤または界面活性剤
混合物筐たは本発明による界面活性剤と他の界面油性剤
との混合物２５〜０．５１蓋部、とくに６．５〜１重蓋
部、動物および／または植物油、鉱油、合成油、ろうの
少なくとも１つの濃化剤および／または有機化学の溶剤
１４．９５〜Ｏｋ蓄部、とくに１４．９〜２に置部、皮
膚手入れ作用物質、局所麻酔作用物質、消埠作用物質の
形の少なくとも１種の作用物質および／または香料また
は芳香剤０．０５〜４Ｏｉｔ部、とくに４．１〜８．９
１倉部のクリームが使用される。

さらに、本発明は少なくとも１種の結合剤または結合剤
混合物、主成分として ａ）有機化学の溶剤または溶剤混合物、とくに水不溶性
、難揮発性の有機化学の溶剤また□は溶剤混合物の共用
下、および ｂ）水、ならびに界面活性剤または界面活性剤混合物お
よび顔料または顔料混合物および／または填料ｌたは填
料混合物および／または少なくとも１撞の染料ならびに
場合によシ奈加剤、とくに加工助剤、乾燥剤および／ま
たは殺生物剤からなる液状混合物を含有る、塗料または
木材防縞剤に関し、界面活性剤また社界面活性剤混合物
がジー　トリ−および／またはテトラグリセリン脂肪酸
アルキルエステルおよび／またはジグリセリンの隣位ジ
エステル０．０１〜１０］１［蓄チ、とくに０．１〜５
重倉重上−有る、ことを特徴とる、。

〔実施例〕

製造例 １．１　　脂肪酸アルキルエステルとジイソプロピリデ
ントリグリセリンとの反応 オレイン酸メチルエステル１．５２’Ｕ（５％ル）およ
び炭酸カリウム２５１１（０，２モル）を４１のフラス
コに入れ、攪拌下に約１３０℃に加熱る、。約１００ミ
リバールの減圧で、場合により存在る、少倉の水を留去
る、。その後、ジイソ１０ビリデントリグリセリン８２
０　ｇ（２，５モル）を加え、反応温度を１８０〜１９
０℃に上ける。４００〜５０ミリバールで、生じるメタ
ノールを蒸留によシ除去る、。４〜５時間の反応時間後
に、バッチを７０℃に冷却し、沈殿した成分を濾過る、
。

過剰の脂肪酸アルキルエステルならひに未反応のジイソ
プロピリデントリグリセリンを≦０．４　ｉ　１Ｊバー
ルおよび塔頂己度約１３０℃で蒸および油初ｉ１１＠度
２１０℃で精密蒸留る、。

１．２　　ジイソプロピリデントリグリセリン・七ノオ
レエートのトリグリセリンモノオレエートへの加水分解 ジインプロビリデントリグリセリン・モノオレエート２
．５　ｋ＆　（約４．４そル）１に、水２５０１とｎ−
プタノール２．Ｏｌからなる混合物に加える。反応溶液
１に１モルの硫酸で約−６にｍｉｉ’ＪＬ。

７０℃に加熱し、４〜５時間攪拌る、。反応終了後、バ
ッチに、反応溶液が中性になる程度のＯＨ−負荷アニオ
ン交換体を加える。

イオン交換体を濾別し、濾液を場合により活性炭で脱色
し、低沸点成分（ｎ−プタノール、水、生成したアセト
ン）會真空で留去る、。

２．１　　脂肪酸アルキルエステルとモノインクロピリ
デンジグリセリンとの反応 パルミチン酸メチルエステル３００１約１モル）および
Ｌｉ　ＯＨ・ｌＨ２Ｏ０，５＆　’ｊｔ　２１のフラス
コに入れ、攪拌下に１３０℃に加熱る、。１５０＜’）
バールで、（Ｐａ媒からのならびに脂肪酸エステルで同
伴された）水を蒸留によシ除去る、。

その後、モノインクロピリデンジグリセリン１．０３１
に＆（５モル）を加え、反応温度を１９０℃に上げる。

４００〜５０ミリバール（反応の終り頃の僅かな圧力）
で、生じるメタノールを蒸留により除去る、。６時間の
反応時間後にバッチを４５℃に冷却し、沈殿した成分を
濾過る、。

過剰のモノインクロピリデンジグリセリンをり０．２ミ
ｌＪバールおよび油初ｉ１温度約１４０℃でフラッシュ
蒸発装置中で蒸留により除去し、残留る、粗生成物を同
じ装置中でり０．２きりバールおよび油初留温度２０５
℃で引き続き精密蒸留る、。

２．２　　モノインクロピリデンジグリセリン・モノパ
ルミテートのジグリセリンモノパルミテートへの加水分
解 モノインクロピリデンジグリセリン・モノパルミテート
１．５に＆を、水２００μとｎ−プタノール２．０ノか
らなる混合物に加える。反応溶液を１モルの硫酸で約ｐ
）１３に祠節し、７０℃に加熱し、４〜５時間攪拌る、
。反応の終了後、バッチに、反応溶液が中性になる程度
のＯＨ−負荷アニオン交換体を加える。

イオン交換体を濾別し、濾液を場合により活性炭で脱色
し、低沸点成分（ｎ−プタノール、水、生成したアセト
ン）を真空で蒸留る、。

調製例 １、　給温クリーム（Ｈ１Ｏ形） パラフィン油、粘液状 ５３０俤 肪酸エステル混合物を用いて製造した。すべての試料全
加己器中で４０℃で普通に貯蔵した：調製品＝　　　　
　　　　　　４０℃で貯蔵：市販製品１ 市販製品２ ２、手入れクリーム“（Ｈ１Ｏ形）： １２日後不安定 １８日後不安定 ステアリン酸Ｍｇ ステアリン酸Ａｔ ジグリセリン ヘプタ硫酸マグネシウム ０．７　％ ０．６チ ４．０　％ ０．６饅 パラフィン油、粘液状 ワセリン、白色 ６．０チ ロ、Ｏｓ 香料 先金脱塩水 ０．３　％ ８１．８１ ！！ｌｉｌ製品を、同じ自体公知の方法で、それぞれ２
つの、ＨＬＢ値の同じ市販のポリグリセリン脂ロコンサ
＃　（Ｒｏｋｏｎａａｌ　）　ＣＩ　　　　０．１９４
香料　　　　　　０．６チ 完全脱塩水　　　　　　　　　　　７２．３１１４＃ｉ
品全１例１におけると同様に同じ方法で市販製品を用い
て製造し、４ べた。

調製品： ０℃で安定性を調 ０℃で貯蔵： 中和剤　　　　　　　　　　　　０．２　％完全脱塩水
　　　　　　　　　　５５．８８チ４０°Ｇでの貯蔵試
験における安定性：〉６チ月市販製品１　　　　　　　
８８後不安定市販製品２　　　　　　　　２６日径小安
定６、　ナリツシング・クリーム（０７Ｗ形）ニート セチルアルコール ２．０ チ アセチル化ラノリン ジグリセリン グリセリン ６．０チ １０．０チ １０．０　＊ 防腐剤 香料 ０．１　　％ ０．２　％

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、脂肪酸アルキルエステル、脂肪酸成分中にＣ＿６〜
   Ｃ＿２＿２を有し、エステル成分中にＣ＿１〜Ｃ＿４を
   有するモノ−またはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエス
   テルから、アルカリ性媒体中でポリグリセリンの１種ま
   たは数種のイソプロピリデン誘導体と反応させる、非イ
   オン界面活性剤の製造方法において、反応を１４０〜２
   ２０℃の温度および９５０〜５ミリバールの真空で実施
   し、その際生じるＣ＿１〜Ｃ＿４アルコールを蒸留によ
   り除去し、後処理精製した反応生成物を、反応生成物の
   少なくとも１つのイソプロピリデン基を２０〜１００℃
   ならびに常圧、減圧または過圧で酸性加水分解により脱
   離することにより加水分解することを特徴とする非イオ
   ン界面活性剤の製造方法。 ２、反応を促進するためのアルカリ性化合物として少な
   くとも１種の、アルカリおよび／またはアルカリ土類金
   属の水酸化物、−重炭酸塩および／または−炭酸塩およ
   び／または−アルコラードおよび／またはアルカリおよ
   び／またはアルカリ土類金属石けんを添加する、請求項
   １記載の方法。 ３、脂肪酸アルキルエステル、モノ−またはポリヒドロ
   キシ脂肪酸アルキルエステルとポリグリセリンの１種ま
   たは数種のイソプロピリデン誘導体との反応を、水５重
   量％以下（反応すべき化合物の全量に対して）の存在で
   実施する、請求項１または２記載の方法。 ４、ポリグリセリンのイソプロピリデン誘導体としてジ
   −、トリ−および／またはテトラグリセリンのモノ−お
   よび／またはジ−イソプロピリデン誘導体（ジイソプロ
   ピリデンジグリセリンを除く）を使用する、請求項１か
   ら３までのいずれか１項記載の方法。 ５、脂肪酸アルキルエステル、モノ−またはポリヒドロ
   キシ脂肪酸アルキルエステルとジ−（ジイソプロピリデ
   ンジグリセリンを除く）、トリ−および／またはテトラ
   グリセリンのモノ−および／またはジイソプロピリデン
   誘導体との反応を、反応すべきヒドロキシル基につき（
   そのつどのポリグリセリンのモノ−またはジイソプロピ
   リデン誘導体に対して） １．２〜３倍モル過剰量の脂肪酸アルキルエステル、モ
   ノ−またはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステル中で
   行なう、請求項１から４までのいずれか１項記載の方法
   。 ６、ジ−、トリ−および／またはテトラグリセリンのモ
   ノ−および／またはジイソプロピリデン誘導体と脂肪酸
   アルキルエステルとの反応を、２．１〜１０倍モル過剰
   量のモノイソプロピリデンジグリセリンおよび／または
   ジイソプロピリデントリグリセリンおよび／またはジイ
   ソプロピリデンテトラグリセリン（脂肪酸アルキルエス
   テル、モノ−またはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエス
   テルに対して）を使用する、請求項１から５までのいず
   れか１項記載の方法。 ７、反応後に反応生成物から２０〜１００℃の温度で濾
   過により不溶性成分を分離する、請求項１から６までの
   いずれか１項記載の方法。 ８、脂肪酸アルキルエステル、モノ−またはポリヒドロ
   キシ脂肪酸アルキルエステルとジ−、トリ−および／ま
   たはテトラグリセリンの１種または数種のイソプロピリ
   デン誘導体（ジイソプロピリデンジグリセリンを除く）
   との反応後、過剰の、未反応脂肪酸アルキルエステル、
   モノ−またはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルお
   よび／またはジグリセリンの未反応イソプロピリデン誘
   導体および／またはテトラグリセリンの未反応ジイソプ
   ロピリデン誘導体を真空で留去し、残留する反応生成物
   をＣ＿１〜Ｃ＿６の低級アルコールおよび／または含水
   低級アルコールに懸濁させ、酸触媒の存在で加水分解し
   、反応が行なわれた後溶媒混合物（水、生成したアセト
   ン、アルコール）を留去する、請求項１から７までのい
   ずれか１項記載の方法。 ９、低級アルコールとしてｎ−プタノールを使用する、
   請求項１から８までのいずれか１項記載の方法。 １０、溶媒の留去前に、反応混合物中に存在する酸また
   は酸触媒を中和および／または除去しおよび／または溶
   媒混合物を留去する、請求項１から９までのいずれか１
   項記載の方法。 １１、中和をアニオン交換体の添加により行ない、次い
   でアニオン交換体を濾別する、請求項１から１０までの
   いずれか１項記載の方法。 １２、少なくとも１種の非イオン界面活性剤および水な
   らびに場合により少なくとも１種の、自体公知の助剤、
   加工剤、桐度改良剤、安定剤および／または防腐剤、な
   らびに場合により少なくとも１種の脂肪、ろう、油およ
   び／または脂肪類似物質および／または香料を使用せる
   皮膚手入れおよび／または化粧用調製品において、皮膚
   手入れ剤および／または化粧用調製品が、水３０〜９５
   重量％を有する水中油形乳化剤として、請求項１から１
   １までのいずれか１項により製造したジ−、トリ−およ
   び／またはテトラグリセリン脂肪酸アルキルエステルを
   主剤とする界面活性剤１０〜０．５重量％、および／ま
   たは水２０〜９０重量％を有する油中水形乳化剤として
   、請求項１から１１までのいずれか１項により製造した
   ジグリセリンの隣位ジエステルを含有することを特徴と
   する、皮膚手入れおよび化粧用調製品。 １３、少なくとも１種の結合剤または結合剤混合物、主
   成分として ａ）有機化学の溶剤または溶剤混合物および ｂ）水、ならびに界面活性剤または界面活性剤混合物お
   よび顔料または顔料混合物および／または填料または填
   料混合物および／または少なくとも１種の染料ならびに
   場合により添加物からなる液状混合物を含有する塗料ま
   たは木材防腐剤において、非イオン界面活性剤または界
   面活性剤混合物が、請求項１から１１までのいずれか１
   項により製造したジ−、トリ−および／またはテトラグ
   リセリン脂肪酸アルキルエステルおよび／またはジグリ
   セリンの隣位ジエステル０．０１〜１０重量％を含有す
   ることを特徴とする塗料または木材防腐剤。