JPH0219342A - 非イオン界面活性剤の製造方法 - Google Patents
非イオン界面活性剤の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔麺業上の利用分野〕
本発明は、脂肪酸アルキルエステル、ポリグリセリンの
モノ−またはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルを
製造し、および/または脂−またはポリヒドロキシ脂肪
酸アルキルエステルから、アルカリ性媒体中でポリグリ
セリンの1alまたは数極のイソプロピリデン誘導体と
反応させ、その際ポリグリセリンの脂肪酸エステルを製
造る、ために特定の実施条件を維持る、、非イオン界面
活性剤の製造方法に関る、。
モノ−またはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルを
製造し、および/または脂−またはポリヒドロキシ脂肪
酸アルキルエステルから、アルカリ性媒体中でポリグリ
セリンの1alまたは数極のイソプロピリデン誘導体と
反応させ、その際ポリグリセリンの脂肪酸エステルを製
造る、ために特定の実施条件を維持る、、非イオン界面
活性剤の製造方法に関る、。
さらに、本発明は該方法によって製造されたポリグリセ
リンの脂肪酸エステルないしは非イオン界面活性剤少な
くとも1a[を使用る、皮膚手入れおよび/または化粧
用調製品または軟膏、塗料および木材防腐剤に関る、。
リンの脂肪酸エステルないしは非イオン界面活性剤少な
くとも1a[を使用る、皮膚手入れおよび/または化粧
用調製品または軟膏、塗料および木材防腐剤に関る、。
ジグリセリンと大過剰の脂肪酸とを数日間加熱る、こと
によりポリグリセリンの脂肪酸エステルを、たとえばラ
フリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸およびオレイン
酸のテトラエステルとして、褐色の固形または油状化合
物の形で製造る、ことは公知である(”C,A、 e
412392(1947年))。長い加熱時間のため、
強く不純化された生成物が非常に急い収ぶて得ることが
できるにすぎない。こうして製造されたテトラエステル
は、界面活性剤としては使用できない。従って、相応る
、化合物を、クロロホルム中でインプロビリデンジグリ
セリンと塩化ステアリルから得ることが試みられた。
によりポリグリセリンの脂肪酸エステルを、たとえばラ
フリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸およびオレイン
酸のテトラエステルとして、褐色の固形または油状化合
物の形で製造る、ことは公知である(”C,A、 e
412392(1947年))。長い加熱時間のため、
強く不純化された生成物が非常に急い収ぶて得ることが
できるにすぎない。こうして製造されたテトラエステル
は、界面活性剤としては使用できない。従って、相応る
、化合物を、クロロホルム中でインプロビリデンジグリ
セリンと塩化ステアリルから得ることが試みられた。
しかし、この場合に必要な作業費は、反応後に混合物が
カニ状に凝固し、66時間後にベンプールで抽出しなけ
ればならないので多大である。
カニ状に凝固し、66時間後にベンプールで抽出しなけ
ればならないので多大である。
この場合に生じる残分はアルコールで2回または数回再
結晶しなければならない。さらに、この方法における欠
点は、塩酸塩がモル割合で生じ、このものはさらに処理
しなければならないか、または環境汚染物質である。
結晶しなければならない。さらに、この方法における欠
点は、塩酸塩がモル割合で生じ、このものはさらに処理
しなければならないか、または環境汚染物質である。
従って、本、発明の目的ないしは課題は、脂肪酸アルキ
ルエステル、脂肪酸成分中に06〜022を有し、エス
テル成分中にC1% C4を有る、モノ−またはポリヒ
ドロキシ脂肪酸アルキルエステルと、ポリグリセリンの
1橿または数種のイソプロピリデン誘導体との反応によ
って、非イオン界面活性剤、殊にポリグリセリンの脂肪
酸エステルを製造る、改良法を提供る、ことであった。
ルエステル、脂肪酸成分中に06〜022を有し、エス
テル成分中にC1% C4を有る、モノ−またはポリヒ
ドロキシ脂肪酸アルキルエステルと、ポリグリセリンの
1橿または数種のイソプロピリデン誘導体との反応によ
って、非イオン界面活性剤、殊にポリグリセリンの脂肪
酸エステルを製造る、改良法を提供る、ことであった。
殊に、目的とる、大工業的エステル化を可能にる、方法
が見出さるべきである。さらに、場合により過剰に使用
した反応成分または反応生成物は一部分方法に返送可能
でなけれにならない。
が見出さるべきである。さらに、場合により過剰に使用
した反応成分または反応生成物は一部分方法に返送可能
でなけれにならない。
〔昧mを解決る、ための手段〕
本発明によれば、これらの目射ないしは課題は、脂肪酸
アルキルエステル、ポリグリセリンのモノ−’!:fc
はポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルの製造および
/または非イオン界面活性剤を製造る、方法により考慮
されることか確認された。この場合、相応る、ポリグリ
セリンモノ−および/または−ポリ脂肪酸エステルは、
脂肪#&仕分中06〜02□を有し、エステル成分中に
C1”C,kThる、脂肪酸アルキルエステルから、ア
ルカリ性媒体中でポリグリセリンの1alまたは数糧の
イソプロピリデン誘導体と反応させて得られる。本発明
によれは、反応は950〜5ミリバール、とくに500
〜10ミリバールの真空で、140〜220℃、とくに
170〜200°Cの温度で実施され、この場合生じる
01〜C4アルコールは蒸留によって除去、とくに連続
的に除去し、後処理精製、とくに濾過、遠心分蟻、蒸留
および/または分別蒸留によって精製された反応生成物
を、反応生成物の少なくとも1つのイソプロピリデン基
に20〜100℃、とくに50〜80°C1ならびに常
圧、減圧筐たは過圧で酸性加水分解によって脱隠る、こ
とによシ加水分解る、。
アルキルエステル、ポリグリセリンのモノ−’!:fc
はポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルの製造および
/または非イオン界面活性剤を製造る、方法により考慮
されることか確認された。この場合、相応る、ポリグリ
セリンモノ−および/または−ポリ脂肪酸エステルは、
脂肪#&仕分中06〜02□を有し、エステル成分中に
C1”C,kThる、脂肪酸アルキルエステルから、ア
ルカリ性媒体中でポリグリセリンの1alまたは数糧の
イソプロピリデン誘導体と反応させて得られる。本発明
によれは、反応は950〜5ミリバール、とくに500
〜10ミリバールの真空で、140〜220℃、とくに
170〜200°Cの温度で実施され、この場合生じる
01〜C4アルコールは蒸留によって除去、とくに連続
的に除去し、後処理精製、とくに濾過、遠心分蟻、蒸留
および/または分別蒸留によって精製された反応生成物
を、反応生成物の少なくとも1つのイソプロピリデン基
に20〜100℃、とくに50〜80°C1ならびに常
圧、減圧筐たは過圧で酸性加水分解によって脱隠る、こ
とによシ加水分解る、。
反応を140℃よシ下で実施る、場合十分な反応速度は
生ぜず、220℃より上の温度では好ましくない副生成
物の高パーセンテージが生じる。他面で、反応を常圧で
実施る、と長い反応時間が生じ、同様に好1しくない副
生成物の^パーセンテージが生じる。脂肪酸アルキルエ
ステルとしては、飽和または不飽和、分校または非分枝
の脂肪酸アルキルエステル、なかんずく前駆脂肪酸06
〜CIO% ラウリン酸、ミリスチン酸、やし油脂肪
酸、ステアリン酸、ベヘン酸および/または2−エテル
ヘキサン酸、イソステアリン酸、パーム油脂肪酸、オリ
ーブ油脂肪酸、大豆油力り肪酸および/またはリノール
酸等のエステルが使用される。
生ぜず、220℃より上の温度では好ましくない副生成
物の高パーセンテージが生じる。他面で、反応を常圧で
実施る、と長い反応時間が生じ、同様に好1しくない副
生成物の^パーセンテージが生じる。脂肪酸アルキルエ
ステルとしては、飽和または不飽和、分校または非分枝
の脂肪酸アルキルエステル、なかんずく前駆脂肪酸06
〜CIO% ラウリン酸、ミリスチン酸、やし油脂肪
酸、ステアリン酸、ベヘン酸および/または2−エテル
ヘキサン酸、イソステアリン酸、パーム油脂肪酸、オリ
ーブ油脂肪酸、大豆油力り肪酸および/またはリノール
酸等のエステルが使用される。
ヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルとしては、なかんず
く12−ヒドロキシステアリン酸エチルエステルおよび
/′またはひまし油脂肪酸エステルが使用される。
く12−ヒドロキシステアリン酸エチルエステルおよび
/′またはひまし油脂肪酸エステルが使用される。
反応を促進る、ためのアルカリ性化合物とじては、望ま
しくは少なくとも1釉のアルカリおよび/またはアルカ
リ土類金属の水酸化物、宜炭飲塩、および/または炭酸
塩および/またはアルコラード、および/またはアルカ
リおよび/またはアルカリ土類金属石けんが供給される
。
しくは少なくとも1釉のアルカリおよび/またはアルカ
リ土類金属の水酸化物、宜炭飲塩、および/または炭酸
塩および/またはアルコラード、および/またはアルカ
リおよび/またはアルカリ土類金属石けんが供給される
。
望ましい1栴成によれは、月り肪酸アルキルエステル、
モノ−またはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルと
ポリグリコールの1aIまたは数株のイソプロピリデン
誘導体との反応は水51菫チ以下、とくに水1に菫チ以
下(反応すべき化合物の全量に対して)の存在で実施さ
れる。
モノ−またはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルと
ポリグリコールの1aIまたは数株のイソプロピリデン
誘導体との反応は水51菫チ以下、とくに水1に菫チ以
下(反応すべき化合物の全量に対して)の存在で実施さ
れる。
この構成によれば、特定の副反応を減少させることがで
き、従って場合による不純物の含量を減少させることが
できる。
き、従って場合による不純物の含量を減少させることが
できる。
ポリグリセリンのイソプロピリデン訴導体としては、望
ましくはジー トリ−および/またはテトラグリセリン
のモノ−および/またはジイソプロピリデン誘導体(ジ
イソプロピリデンジグリセリンを除く)が使用される。
ましくはジー トリ−および/またはテトラグリセリン
のモノ−および/またはジイソプロピリデン誘導体(ジ
イソプロピリデンジグリセリンを除く)が使用される。
本発明方法の望ましい1%成によれば、脂肪酸アルキル
エステル、モノ−および/またはポリヒドロキシ脂肪酸
アルキルエステルとジ−(ジイソプロピリデンジグリセ
リンを除く)、トリ−および/またはテトラグリセリン
のモノ−および/またはジイソプロピリデン誘導体との
反応は、反応すべきヒドロキシル基につき、脂肪酸アル
キルエステルの1.2〜6倍、とくに1.5〜2.51
!モル過剰′jt(そのつどのポリグリセリンのモノ−
またはジイソプロピリデン誘導体に対して)で行なわれ
る。この過剰量により、高い収率を得ることができる。
エステル、モノ−および/またはポリヒドロキシ脂肪酸
アルキルエステルとジ−(ジイソプロピリデンジグリセ
リンを除く)、トリ−および/またはテトラグリセリン
のモノ−および/またはジイソプロピリデン誘導体との
反応は、反応すべきヒドロキシル基につき、脂肪酸アル
キルエステルの1.2〜6倍、とくに1.5〜2.51
!モル過剰′jt(そのつどのポリグリセリンのモノ−
またはジイソプロピリデン誘導体に対して)で行なわれ
る。この過剰量により、高い収率を得ることができる。
il!ましい*gによれは、ジーおよび/またはテトラ
グリセリンのモノ−および/またはジイソプロピリデン
誘導体と脂肪酸アルキルエステル、モノ−またはポリヒ
ドロキシ脂肪酸アルキルエステルとの反応の場合には、
2.1〜10倍、とくに4〜8倍モル過剰量のモノイソ
プロピリデンジグリセリンおよび/またはジイソプロピ
リデンテトラグリセリン(脂肪酸アルキルエステル、モ
ノ−またはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルに対
して)が使用される。これによって、生成したモノエス
テルの含量が著しく増加る、。
グリセリンのモノ−および/またはジイソプロピリデン
誘導体と脂肪酸アルキルエステル、モノ−またはポリヒ
ドロキシ脂肪酸アルキルエステルとの反応の場合には、
2.1〜10倍、とくに4〜8倍モル過剰量のモノイソ
プロピリデンジグリセリンおよび/またはジイソプロピ
リデンテトラグリセリン(脂肪酸アルキルエステル、モ
ノ−またはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルに対
して)が使用される。これによって、生成したモノエス
テルの含量が著しく増加る、。
反応生成物から、望ましくは、反応後に20〜100℃
、とくに40〜70°Gの温度での濾過により不溶成分
が分離される。
、とくに40〜70°Gの温度での濾過により不溶成分
が分離される。
霞ましい構成によれば、脂肪酸アルキルエステル、モノ
−および71九はポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステ
ルとジー トリ−および/またはテトラグリセリンの1
aまたは数撞のイソ−ないしはジイソプロピリデン誘導
体(ジイソプロピリデンジグリセリンを除く)との反応
後、過剰の未反応脂肪酸アルキルエテル、モノ−および
/′!:たはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルお
よび/またはジー トリ−および/またはテトラグリセ
リンの未反応のイソ−ないしはシイソプロピリデン誘導
体を真空で蒸留、とくに連続的に留去し、残留る、反応
生成物をC1〜C6、とくにC1ISC4の低級アルコ
ールおよび/または含水低級アルコールに懸濁させ、酸
触媒の存在で20〜100℃、とくに50〜80℃で加
水分解る、。反応および加水分解が行なわれた後、生成
る、溶媒混合物(水、生成したアセトン、アルコール)
を留去る、。この場合、低級アルコールとしてはn−プ
タノールが有利に使用される。
−および71九はポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステ
ルとジー トリ−および/またはテトラグリセリンの1
aまたは数撞のイソ−ないしはジイソプロピリデン誘導
体(ジイソプロピリデンジグリセリンを除く)との反応
後、過剰の未反応脂肪酸アルキルエテル、モノ−および
/′!:たはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルお
よび/またはジー トリ−および/またはテトラグリセ
リンの未反応のイソ−ないしはシイソプロピリデン誘導
体を真空で蒸留、とくに連続的に留去し、残留る、反応
生成物をC1〜C6、とくにC1ISC4の低級アルコ
ールおよび/または含水低級アルコールに懸濁させ、酸
触媒の存在で20〜100℃、とくに50〜80℃で加
水分解る、。反応および加水分解が行なわれた後、生成
る、溶媒混合物(水、生成したアセトン、アルコール)
を留去る、。この場合、低級アルコールとしてはn−プ
タノールが有利に使用される。
溶媒の留去前、望1しくは反応混合物中に存在る、#ま
たは酸触媒は中和および/まfcは除去し、および/ま
たは溶媒混合物を留去る、。
たは酸触媒は中和および/まfcは除去し、および/ま
たは溶媒混合物を留去る、。
望ましい徊成によれは、中和はアニオン交換体(アニオ
ン交換剤または一材料)の務加により行なわれ、引きM
きアニオン交換体は濾別される。
ン交換剤または一材料)の務加により行なわれ、引きM
きアニオン交換体は濾別される。
とくに、本発明方法によって製造された界面活性剤、と
くにジグリセリンの少なくとも1つの隣位ジエステルか
らなる界面活性剤またはそれを他の界面活性剤と一緒に
油中水形乳化剤として使用る、ことも本発明の範囲内で
ある。
くにジグリセリンの少なくとも1つの隣位ジエステルか
らなる界面活性剤またはそれを他の界面活性剤と一緒に
油中水形乳化剤として使用る、ことも本発明の範囲内で
ある。
さらに、とくに本発明方法によって製造された、とくに
トリグリセリンの中位モノエステルおよび/またはテト
ラグリセリンの中位モノ−および/またはジエステルの
形の界面活性剤を水中油形乳化剤として使用る、ことも
本発明の範囲内である。
トリグリセリンの中位モノエステルおよび/またはテト
ラグリセリンの中位モノ−および/またはジエステルの
形の界面活性剤を水中油形乳化剤として使用る、ことも
本発明の範囲内である。
界面活性剤の使用は、望ましくは皮膚保護剤および皮膚
手入れ油、潤滑剤、載物助剤、食料品、洗剤および清浄
剤、消毒剤用、殺生物剤、着色料および塗料、木材防腐
剤用および製薬お上ひ/または化粧用調製品用の添加剤
、IIi潤剤、分散剤、溶解助剤、溶剤および乳化剤と
しての使用に圓る、。
手入れ油、潤滑剤、載物助剤、食料品、洗剤および清浄
剤、消毒剤用、殺生物剤、着色料および塗料、木材防腐
剤用および製薬お上ひ/または化粧用調製品用の添加剤
、IIi潤剤、分散剤、溶解助剤、溶剤および乳化剤と
しての使用に圓る、。
望ましい構成によれは、ジグリセリンのモノエステル含
it O,01〜101亀チ、とくに0.2〜5]kk
*(ジグリセリンの隣位ゾエステル100に蓋部に対し
て)を有る、ジグリセリンの隣位ジエステルは、界面活
性剤として、とくに油中水形乳化剤として、皮膚手入れ
剤または化粧品において使用される。
it O,01〜101亀チ、とくに0.2〜5]kk
*(ジグリセリンの隣位ゾエステル100に蓋部に対し
て)を有る、ジグリセリンの隣位ジエステルは、界面活
性剤として、とくに油中水形乳化剤として、皮膚手入れ
剤または化粧品において使用される。
さらに本発明は、少なくとも1種の非イオン界面活性剤
および水、ならびに場合により少なくとも1棟の自体公
知の助剤、加工剤、桐度改良剤、安定剤および/または
防腐剤ならびに場合によシ少なくとも1種の脂肪、ろう
、油および71次は脂肪類似物質および/または香料を
使用せる皮膚の手入れおよび/または化粧用調製品に関
し、その際皮膚中入れおよび/または化粧用V@製品が
とくに、水30〜90重童チ、とくに50〜801L蓋
チヲ有る、水中油形乳化剤としてジー トリ−および/
またはテトラグリセリン脂肪酸アルキルエステルを主剤
とる、界面活性剤10〜o、s 31量チ、とくに6.
5〜11蓋%(皮膚手入れおよび/または化粧用調製品
100M量部に対して)、および/を九はとくに、水2
0〜9C1量チ、とくに70〜88mj11st有る、
油中水形乳化剤としてジグリセリンの隣位ジエステルを
主剤とる、界面活性剤を含有る、。
および水、ならびに場合により少なくとも1棟の自体公
知の助剤、加工剤、桐度改良剤、安定剤および/または
防腐剤ならびに場合によシ少なくとも1種の脂肪、ろう
、油および71次は脂肪類似物質および/または香料を
使用せる皮膚の手入れおよび/または化粧用調製品に関
し、その際皮膚中入れおよび/または化粧用V@製品が
とくに、水30〜90重童チ、とくに50〜801L蓋
チヲ有る、水中油形乳化剤としてジー トリ−および/
またはテトラグリセリン脂肪酸アルキルエステルを主剤
とる、界面活性剤10〜o、s 31量チ、とくに6.
5〜11蓋%(皮膚手入れおよび/または化粧用調製品
100M量部に対して)、および/を九はとくに、水2
0〜9C1量チ、とくに70〜88mj11st有る、
油中水形乳化剤としてジグリセリンの隣位ジエステルを
主剤とる、界面活性剤を含有る、。
非イオン界面活性剤を使用せる、本発明による皮屑手入
れおよび/または化粧または薬用調製品(W/ 0−ク
リームおよびローション)は、その被模作用に基づき、
皮膚上で被覆性含水物生成、つまりその上にるる密封層
による湿呈効果の成立tもたらす。ここから、水分は深
所の表皮角層中へ浸透る、。この場合、皮膚はその上に
あるリビド屑によシ蒸発に対して保謙される。ポリグリ
セリンエステルは、その非常に良好な皮膚科学的および
毒物学的性XVC基づき、とくにかかるW10エマルシ
ョン全製造る、ための乳化剤として適当である。
れおよび/または化粧または薬用調製品(W/ 0−ク
リームおよびローション)は、その被模作用に基づき、
皮膚上で被覆性含水物生成、つまりその上にるる密封層
による湿呈効果の成立tもたらす。ここから、水分は深
所の表皮角層中へ浸透る、。この場合、皮膚はその上に
あるリビド屑によシ蒸発に対して保謙される。ポリグリ
セリンエステルは、その非常に良好な皮膚科学的および
毒物学的性XVC基づき、とくにかかるW10エマルシ
ョン全製造る、ための乳化剤として適当である。
界面張力を< 5 m N / mに低下させ、油と水
との間の接触角〉90°が形成る、場合にW10エマル
ションが形成る、ことは公知である。これに対る、前提
条件は、水相のできるだけ高い表面張力でbる。しかし
、ジグリセリンモノエステルおよび/またはポリグリセ
リンエステルのような乳化剤中の水浴性成分は、水相中
への拡散後に表面張力を低下させる、つ19接触角を<
90°に小さくる、。これは、W10エマルションがO
/Wへの部分凶相逆転により不安定になることを意味る
、。
との間の接触角〉90°が形成る、場合にW10エマル
ションが形成る、ことは公知である。これに対る、前提
条件は、水相のできるだけ高い表面張力でbる。しかし
、ジグリセリンモノエステルおよび/またはポリグリセ
リンエステルのような乳化剤中の水浴性成分は、水相中
への拡散後に表面張力を低下させる、つ19接触角を<
90°に小さくる、。これは、W10エマルションがO
/Wへの部分凶相逆転により不安定になることを意味る
、。
ところで、なかんずく本発明によシ製造された、明確な
親水性を有る、ゾ脂肪酸ジグリセリンエステル(および
それから製造されたv4製品)はこれらの欠点に2fI
Lないことが判明した。
親水性を有る、ゾ脂肪酸ジグリセリンエステル(および
それから製造されたv4製品)はこれらの欠点に2fI
Lないことが判明した。
市販製品に対る、本発明による生成物の水溶性乳化剤成
分の異なる含1tを下記の例によシ明らかにる、: 双方の生成物を70℃の水に1ts懸濁させ、冷却し、
濾過し友。
分の異なる含1tを下記の例によシ明らかにる、: 双方の生成物を70℃の水に1ts懸濁させ、冷却し、
濾過し友。
濾液中の測定された表面張カニ
しかし、34mN/mへの表面張力の低下は、既にたい
て−のO/Wエマルションの範囲内である。
て−のO/Wエマルションの範囲内である。
本発明によるジグリセリンゾインステアレートを用いる
と、たとえば給温クリームおよびローション用ならびに
薬用の安定なW10エマルションを開発る、ことができ
る。
と、たとえば給温クリームおよびローション用ならびに
薬用の安定なW10エマルションを開発る、ことができ
る。
本発明によるジ脂肪酸ジグリセリンエステル會用いると
、82tsまでの含水tを有る、安定なW10エマルシ
ョンが製造できる。
、82tsまでの含水tを有る、安定なW10エマルシ
ョンが製造できる。
他の桝成によれは、水30〜901菫部、とくに50〜
88貞童部、本発明による界面活性剤または界面活性剤
混合物筐たは本発明による界面活性剤と他の界面油性剤
との混合物25〜0.51蓋部、とくに6.5〜1重蓋
部、動物および/または植物油、鉱油、合成油、ろうの
少なくとも1つの濃化剤および/または有機化学の溶剤
14.95〜Ok蓄部、とくに14.9〜2に置部、皮
膚手入れ作用物質、局所麻酔作用物質、消埠作用物質の
形の少なくとも1種の作用物質および/または香料また
は芳香剤0.05〜4Oit部、とくに4.1〜8.9
1倉部のクリームが使用される。
88貞童部、本発明による界面活性剤または界面活性剤
混合物筐たは本発明による界面活性剤と他の界面油性剤
との混合物25〜0.51蓋部、とくに6.5〜1重蓋
部、動物および/または植物油、鉱油、合成油、ろうの
少なくとも1つの濃化剤および/または有機化学の溶剤
14.95〜Ok蓄部、とくに14.9〜2に置部、皮
膚手入れ作用物質、局所麻酔作用物質、消埠作用物質の
形の少なくとも1種の作用物質および/または香料また
は芳香剤0.05〜4Oit部、とくに4.1〜8.9
1倉部のクリームが使用される。
さらに、本発明は少なくとも1種の結合剤または結合剤
混合物、主成分として a)有機化学の溶剤または溶剤混合物、とくに水不溶性
、難揮発性の有機化学の溶剤また□は溶剤混合物の共用
下、および b)水、ならびに界面活性剤または界面活性剤混合物お
よび顔料または顔料混合物および/または填料lたは填
料混合物および/または少なくとも1撞の染料ならびに
場合によシ奈加剤、とくに加工助剤、乾燥剤および/ま
たは殺生物剤からなる液状混合物を含有る、塗料または
木材防縞剤に関し、界面活性剤また社界面活性剤混合物
がジー トリ−および/またはテトラグリセリン脂肪酸
アルキルエステルおよび/またはジグリセリンの隣位ジ
エステル0.01〜10]1[蓄チ、とくに0.1〜5
重倉重上−有る、ことを特徴とる、。
混合物、主成分として a)有機化学の溶剤または溶剤混合物、とくに水不溶性
、難揮発性の有機化学の溶剤また□は溶剤混合物の共用
下、および b)水、ならびに界面活性剤または界面活性剤混合物お
よび顔料または顔料混合物および/または填料lたは填
料混合物および/または少なくとも1撞の染料ならびに
場合によシ奈加剤、とくに加工助剤、乾燥剤および/ま
たは殺生物剤からなる液状混合物を含有る、塗料または
木材防縞剤に関し、界面活性剤また社界面活性剤混合物
がジー トリ−および/またはテトラグリセリン脂肪酸
アルキルエステルおよび/またはジグリセリンの隣位ジ
エステル0.01〜10]1[蓄チ、とくに0.1〜5
重倉重上−有る、ことを特徴とる、。
製造例
1.1 脂肪酸アルキルエステルとジイソプロピリデ
ントリグリセリンとの反応 オレイン酸メチルエステル1.52’U(5%ル)およ
び炭酸カリウム2511(0,2モル)を41のフラス
コに入れ、攪拌下に約130℃に加熱る、。約100ミ
リバールの減圧で、場合により存在る、少倉の水を留去
る、。その後、ジイソ10ビリデントリグリセリン82
0 g(2,5モル)を加え、反応温度を180〜19
0℃に上ける。400〜50ミリバールで、生じるメタ
ノールを蒸留によシ除去る、。4〜5時間の反応時間後
に、バッチを70℃に冷却し、沈殿した成分を濾過る、
。
ントリグリセリンとの反応 オレイン酸メチルエステル1.52’U(5%ル)およ
び炭酸カリウム2511(0,2モル)を41のフラス
コに入れ、攪拌下に約130℃に加熱る、。約100ミ
リバールの減圧で、場合により存在る、少倉の水を留去
る、。その後、ジイソ10ビリデントリグリセリン82
0 g(2,5モル)を加え、反応温度を180〜19
0℃に上ける。400〜50ミリバールで、生じるメタ
ノールを蒸留によシ除去る、。4〜5時間の反応時間後
に、バッチを70℃に冷却し、沈殿した成分を濾過る、
。
過剰の脂肪酸アルキルエステルならひに未反応のジイソ
プロピリデントリグリセリンを≦0.4 i 1Jバー
ルおよび塔頂己度約130℃で蒸および油初i11@度
210℃で精密蒸留る、。
プロピリデントリグリセリンを≦0.4 i 1Jバー
ルおよび塔頂己度約130℃で蒸および油初i11@度
210℃で精密蒸留る、。
1.2 ジイソプロピリデントリグリセリン・七ノオ
レエートのトリグリセリンモノオレエートへの加水分解 ジインプロビリデントリグリセリン・モノオレエート2
.5 k& (約4.4そル)1に、水2501とn−
プタノール2.Olからなる混合物に加える。反応溶液
1に1モルの硫酸で約−6にmii’JL。
レエートのトリグリセリンモノオレエートへの加水分解 ジインプロビリデントリグリセリン・モノオレエート2
.5 k& (約4.4そル)1に、水2501とn−
プタノール2.Olからなる混合物に加える。反応溶液
1に1モルの硫酸で約−6にmii’JL。
70℃に加熱し、4〜5時間攪拌る、。反応終了後、バ
ッチに、反応溶液が中性になる程度のOH−負荷アニオ
ン交換体を加える。
ッチに、反応溶液が中性になる程度のOH−負荷アニオ
ン交換体を加える。
イオン交換体を濾別し、濾液を場合により活性炭で脱色
し、低沸点成分(n−プタノール、水、生成したアセト
ン)會真空で留去る、。
し、低沸点成分(n−プタノール、水、生成したアセト
ン)會真空で留去る、。
2.1 脂肪酸アルキルエステルとモノインクロピリ
デンジグリセリンとの反応 パルミチン酸メチルエステル3001約1モル)および
Li OH・lH2O0,5& ’jt 21のフラス
コに入れ、攪拌下に130℃に加熱る、。150<’)
バールで、(Pa媒からのならびに脂肪酸エステルで同
伴された)水を蒸留によシ除去る、。
デンジグリセリンとの反応 パルミチン酸メチルエステル3001約1モル)および
Li OH・lH2O0,5& ’jt 21のフラス
コに入れ、攪拌下に130℃に加熱る、。150<’)
バールで、(Pa媒からのならびに脂肪酸エステルで同
伴された)水を蒸留によシ除去る、。
その後、モノインクロピリデンジグリセリン1.031
に&(5モル)を加え、反応温度を190℃に上げる。
に&(5モル)を加え、反応温度を190℃に上げる。
400〜50ミリバール(反応の終り頃の僅かな圧力)
で、生じるメタノールを蒸留により除去る、。6時間の
反応時間後にバッチを45℃に冷却し、沈殿した成分を
濾過る、。
で、生じるメタノールを蒸留により除去る、。6時間の
反応時間後にバッチを45℃に冷却し、沈殿した成分を
濾過る、。
過剰のモノインクロピリデンジグリセリンをり0.2ミ
lJバールおよび油初i1温度約140℃でフラッシュ
蒸発装置中で蒸留により除去し、残留る、粗生成物を同
じ装置中でり0.2きりバールおよび油初留温度205
℃で引き続き精密蒸留る、。
lJバールおよび油初i1温度約140℃でフラッシュ
蒸発装置中で蒸留により除去し、残留る、粗生成物を同
じ装置中でり0.2きりバールおよび油初留温度205
℃で引き続き精密蒸留る、。
2.2 モノインクロピリデンジグリセリン・モノパ
ルミテートのジグリセリンモノパルミテートへの加水分
解 モノインクロピリデンジグリセリン・モノパルミテート
1.5に&を、水200μとn−プタノール2.0ノか
らなる混合物に加える。反応溶液を1モルの硫酸で約p
)13に祠節し、70℃に加熱し、4〜5時間攪拌る、
。反応の終了後、バッチに、反応溶液が中性になる程度
のOH−負荷アニオン交換体を加える。
ルミテートのジグリセリンモノパルミテートへの加水分
解 モノインクロピリデンジグリセリン・モノパルミテート
1.5に&を、水200μとn−プタノール2.0ノか
らなる混合物に加える。反応溶液を1モルの硫酸で約p
)13に祠節し、70℃に加熱し、4〜5時間攪拌る、
。反応の終了後、バッチに、反応溶液が中性になる程度
のOH−負荷アニオン交換体を加える。
イオン交換体を濾別し、濾液を場合により活性炭で脱色
し、低沸点成分(n−プタノール、水、生成したアセト
ン)を真空で蒸留る、。
し、低沸点成分(n−プタノール、水、生成したアセト
ン)を真空で蒸留る、。
調製例
1、 給温クリーム(H1O形)
パラフィン油、粘液状
530俤
肪酸エステル混合物を用いて製造した。すべての試料全
加己器中で40℃で普通に貯蔵した:調製品=
40℃で貯蔵:市販製品1 市販製品2 2、手入れクリーム“(H1O形): 12日後不安定 18日後不安定 ステアリン酸Mg ステアリン酸At ジグリセリン ヘプタ硫酸マグネシウム 0.7 % 0.6チ 4.0 % 0.6饅 パラフィン油、粘液状 ワセリン、白色 6.0チ ロ、Os 香料 先金脱塩水 0.3 % 81.81 !!lil製品を、同じ自体公知の方法で、それぞれ2
つの、HLB値の同じ市販のポリグリセリン脂ロコンサ
# (Rokonaal ) CI 0.194
香料 0.6チ 完全脱塩水 72.3114#i
品全1例1におけると同様に同じ方法で市販製品を用い
て製造し、4 べた。
加己器中で40℃で普通に貯蔵した:調製品=
40℃で貯蔵:市販製品1 市販製品2 2、手入れクリーム“(H1O形): 12日後不安定 18日後不安定 ステアリン酸Mg ステアリン酸At ジグリセリン ヘプタ硫酸マグネシウム 0.7 % 0.6チ 4.0 % 0.6饅 パラフィン油、粘液状 ワセリン、白色 6.0チ ロ、Os 香料 先金脱塩水 0.3 % 81.81 !!lil製品を、同じ自体公知の方法で、それぞれ2
つの、HLB値の同じ市販のポリグリセリン脂ロコンサ
# (Rokonaal ) CI 0.194
香料 0.6チ 完全脱塩水 72.3114#i
品全1例1におけると同様に同じ方法で市販製品を用い
て製造し、4 べた。
調製品:
0℃で安定性を調
0℃で貯蔵:
中和剤 0.2 %完全脱塩水
55.88チ40°Gでの貯蔵試
験における安定性:〉6チ月市販製品1
88後不安定市販製品2 26日径小安
定6、 ナリツシング・クリーム(07W形)ニート セチルアルコール 2.0 チ アセチル化ラノリン ジグリセリン グリセリン 6.0チ 10.0チ 10.0 * 防腐剤 香料 0.1 % 0.2 %
55.88チ40°Gでの貯蔵試
験における安定性:〉6チ月市販製品1
88後不安定市販製品2 26日径小安
定6、 ナリツシング・クリーム(07W形)ニート セチルアルコール 2.0 チ アセチル化ラノリン ジグリセリン グリセリン 6.0チ 10.0チ 10.0 * 防腐剤 香料 0.1 % 0.2 %
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、脂肪酸アルキルエステル、脂肪酸成分中にC_6〜
C_2_2を有し、エステル成分中にC_1〜C_4を
有するモノ−またはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエス
テルから、アルカリ性媒体中でポリグリセリンの1種ま
たは数種のイソプロピリデン誘導体と反応させる、非イ
オン界面活性剤の製造方法において、反応を140〜2
20℃の温度および950〜5ミリバールの真空で実施
し、その際生じるC_1〜C_4アルコールを蒸留によ
り除去し、後処理精製した反応生成物を、反応生成物の
少なくとも1つのイソプロピリデン基を20〜100℃
ならびに常圧、減圧または過圧で酸性加水分解により脱
離することにより加水分解することを特徴とする非イオ
ン界面活性剤の製造方法。 2、反応を促進するためのアルカリ性化合物として少な
くとも1種の、アルカリおよび/またはアルカリ土類金
属の水酸化物、−重炭酸塩および/または−炭酸塩およ
び/または−アルコラードおよび/またはアルカリおよ
び/またはアルカリ土類金属石けんを添加する、請求項
1記載の方法。 3、脂肪酸アルキルエステル、モノ−またはポリヒドロ
キシ脂肪酸アルキルエステルとポリグリセリンの1種ま
たは数種のイソプロピリデン誘導体との反応を、水5重
量%以下(反応すべき化合物の全量に対して)の存在で
実施する、請求項1または2記載の方法。 4、ポリグリセリンのイソプロピリデン誘導体としてジ
−、トリ−および/またはテトラグリセリンのモノ−お
よび/またはジ−イソプロピリデン誘導体(ジイソプロ
ピリデンジグリセリンを除く)を使用する、請求項1か
ら3までのいずれか1項記載の方法。 5、脂肪酸アルキルエステル、モノ−またはポリヒドロ
キシ脂肪酸アルキルエステルとジ−(ジイソプロピリデ
ンジグリセリンを除く)、トリ−および/またはテトラ
グリセリンのモノ−および/またはジイソプロピリデン
誘導体との反応を、反応すべきヒドロキシル基につき(
そのつどのポリグリセリンのモノ−またはジイソプロピ
リデン誘導体に対して) 1.2〜3倍モル過剰量の脂肪酸アルキルエステル、モ
ノ−またはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステル中で
行なう、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法
。 6、ジ−、トリ−および/またはテトラグリセリンのモ
ノ−および/またはジイソプロピリデン誘導体と脂肪酸
アルキルエステルとの反応を、2.1〜10倍モル過剰
量のモノイソプロピリデンジグリセリンおよび/または
ジイソプロピリデントリグリセリンおよび/またはジイ
ソプロピリデンテトラグリセリン(脂肪酸アルキルエス
テル、モノ−またはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエス
テルに対して)を使用する、請求項1から5までのいず
れか1項記載の方法。 7、反応後に反応生成物から20〜100℃の温度で濾
過により不溶性成分を分離する、請求項1から6までの
いずれか1項記載の方法。 8、脂肪酸アルキルエステル、モノ−またはポリヒドロ
キシ脂肪酸アルキルエステルとジ−、トリ−および/ま
たはテトラグリセリンの1種または数種のイソプロピリ
デン誘導体(ジイソプロピリデンジグリセリンを除く)
との反応後、過剰の、未反応脂肪酸アルキルエステル、
モノ−またはポリヒドロキシ脂肪酸アルキルエステルお
よび/またはジグリセリンの未反応イソプロピリデン誘
導体および/またはテトラグリセリンの未反応ジイソプ
ロピリデン誘導体を真空で留去し、残留する反応生成物
をC_1〜C_6の低級アルコールおよび/または含水
低級アルコールに懸濁させ、酸触媒の存在で加水分解し
、反応が行なわれた後溶媒混合物(水、生成したアセト
ン、アルコール)を留去する、請求項1から7までのい
ずれか1項記載の方法。 9、低級アルコールとしてn−プタノールを使用する、
請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。 10、溶媒の留去前に、反応混合物中に存在する酸また
は酸触媒を中和および/または除去しおよび/または溶
媒混合物を留去する、請求項1から9までのいずれか1
項記載の方法。 11、中和をアニオン交換体の添加により行ない、次い
でアニオン交換体を濾別する、請求項1から10までの
いずれか1項記載の方法。 12、少なくとも1種の非イオン界面活性剤および水な
らびに場合により少なくとも1種の、自体公知の助剤、
加工剤、桐度改良剤、安定剤および/または防腐剤、な
らびに場合により少なくとも1種の脂肪、ろう、油およ
び/または脂肪類似物質および/または香料を使用せる
皮膚手入れおよび/または化粧用調製品において、皮膚
手入れ剤および/または化粧用調製品が、水30〜95
重量%を有する水中油形乳化剤として、請求項1から1
1までのいずれか1項により製造したジ−、トリ−およ
び/またはテトラグリセリン脂肪酸アルキルエステルを
主剤とする界面活性剤10〜0.5重量%、および/ま
たは水20〜90重量%を有する油中水形乳化剤として
、請求項1から11までのいずれか1項により製造した
ジグリセリンの隣位ジエステルを含有することを特徴と
する、皮膚手入れおよび化粧用調製品。 13、少なくとも1種の結合剤または結合剤混合物、主
成分として a)有機化学の溶剤または溶剤混合物および b)水、ならびに界面活性剤または界面活性剤混合物お
よび顔料または顔料混合物および/または填料または填
料混合物および/または少なくとも1種の染料ならびに
場合により添加物からなる液状混合物を含有する塗料ま
たは木材防腐剤において、非イオン界面活性剤または界
面活性剤混合物が、請求項1から11までのいずれか1
項により製造したジ−、トリ−および/またはテトラグ
リセリン脂肪酸アルキルエステルおよび/またはジグリ
セリンの隣位ジエステル0.01〜10重量%を含有す
ることを特徴とする塗料または木材防腐剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3818293.9 | 1988-05-30 | ||
DE3818293A DE3818293C2 (de) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen Tensiden, deren Verwendung sowie Zubereitungen unter Verwendung derselben |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0219342A true JPH0219342A (ja) | 1990-01-23 |
JP2804081B2 JP2804081B2 (ja) | 1998-09-24 |
Family
ID=6355410
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1132901A Expired - Fee Related JP2804081B2 (ja) | 1988-05-30 | 1989-05-29 | 非イオン界面活性剤の製造方法、皮膚手入れおよび化粧用調製品、塗料および木材防腐剤 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5093043A (ja) |
EP (1) | EP0344418B1 (ja) |
JP (1) | JP2804081B2 (ja) |
AT (1) | ATE89812T1 (ja) |
DE (2) | DE3818293C2 (ja) |
ES (1) | ES2041360T3 (ja) |
GR (1) | GR3008404T3 (ja) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3920130A1 (de) * | 1989-06-20 | 1991-01-10 | Henkel Kgaa | Verwendung von partialestern von oligoglycerinen mit fettsaeuren als pigmentdispergatoren fuer waessrige lackdispersionen |
WO1991001716A1 (en) * | 1989-08-03 | 1991-02-21 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | Skin cream preparation for external use |
EP0451461B1 (de) * | 1990-02-23 | 1994-04-27 | BASF Aktiengesellschaft | Verwendung von Mischungen aus Polyglycerinfettsäureestern als Emulgatoren in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen |
DE4237081C2 (de) * | 1992-11-03 | 1996-05-09 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Di- oder Triglycerinestern als Deowirkstoffe |
DE4305069C3 (de) * | 1993-02-19 | 1999-02-25 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Monocarbonsäureestern des Diglycerins als wirksames Prinzip gegen unreine Haut und/oder gegen Propionibacterium acnes |
DE4309390C2 (de) * | 1993-03-23 | 2003-06-18 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Regulierung der Viskosität von Emulsionen |
DE4309372C2 (de) * | 1993-03-23 | 1997-08-21 | Beiersdorf Ag | Kosmetische Desodorantien, enthaltend Gemische aus Wollwachssäuren oder Wollwachssäurekomponenten und Fettsäurepartialglyceriden unverzweigter Fettsäuren |
DE4339605A1 (de) * | 1993-11-20 | 1995-05-24 | Beiersdorf Ag | Desodorierende Wirkstoffkombinationen auf der Basis von alpha, omega-Alkandicarbonsäuren und Fettsäurepartialglyceriden |
DE4423410C2 (de) * | 1994-07-04 | 1996-07-18 | Beiersdorf Ag | Desodorierende Wirkstoffkombinationen auf der Basis von alpha, omega-Alkandicarbonsäuren und Monocarbonsäureestern von Oligoglyceriden |
DE4435288A1 (de) * | 1994-10-01 | 1996-04-04 | Beiersdorf Ag | Dermatologische Zubereitungen gegen Superinfektionen mit einem Gehalt an ethoxylierten und/oder propoxylierten Alkoholen und/oder Carbonsäuren |
DE4435290A1 (de) | 1994-10-01 | 1996-04-04 | Beiersdorf Ag | Dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Fettsäuren und Fettsäureglyceriden gegen Superinfektionen |
DE4444237C2 (de) | 1994-12-13 | 2000-08-24 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung durch Propionibacterium acnes hervorgerufener unreiner Haut sowie leichter Formen der Akne |
DE19543696A1 (de) | 1995-11-23 | 1997-05-28 | Beiersdorf Ag | Gegen Bakterien, Mycota und Viren wirksame Wirkstoffkombinationen auf der Basis von Partialglyceriden und dialkylsubstituierte Essigsäuren |
DE19548345C2 (de) * | 1995-12-22 | 1998-10-15 | Henkel Kgaa | Verwendung von Mischungen spezieller Emulgatoren und Ölkörpern |
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AU766418B2 (en) * | 2001-04-20 | 2003-10-16 | Goldschmidt Gmbh | Compositions for controlling microorganisms, comprising primary and secondary esters of polyglycerol in an effective ratio |
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US8013179B2 (en) | 2008-05-23 | 2011-09-06 | Protea Biosciences, Inc. | Anionic acid-labile surfactants and methods of use |
US7906571B2 (en) * | 2008-10-28 | 2011-03-15 | Archer Daniels Midland Company | Waterborne film-forming compositions containing reactive surfactants and/or humectants |
DE102010022064A1 (de) | 2010-05-31 | 2011-12-01 | Beiersdorf Ag | Deodorant- oder Antitranspirantzubereitung mit Polyolpartialester |
DE102010029499A1 (de) | 2010-05-31 | 2011-12-01 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polyolpartialester zur Anwendung in Kosmetik |
US8791251B2 (en) | 2011-06-03 | 2014-07-29 | Protea Biosciences, Inc. | Non-ionic acid-labile surfactants and methods of use |
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US120313A (en) * | 1871-10-24 | Improvement in burglar-alarms | ||
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