JPH02173654A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPH02173654A JPH02173654A JP32787488A JP32787488A JPH02173654A JP H02173654 A JPH02173654 A JP H02173654A JP 32787488 A JP32787488 A JP 32787488A JP 32787488 A JP32787488 A JP 32787488A JP H02173654 A JPH02173654 A JP H02173654A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- photoreceptor
- charge
- groups
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 disazo compound Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 59
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 17
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 8
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 abstract description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- NGQSLSMAEVWNPU-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-phenylethenyl)benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFKNYYQRWMMFSM-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-9h-carbazole;formaldehyde Chemical compound O=C.N1C2=CC=CC=C2C2=C1C(CC)=CC=C2 LFKNYYQRWMMFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trinitrofluoren-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=C([N+](=O)[O-])C([N+]([O-])=O)=C([N+]([O-])=O)C(=O)C3=CC2=C1 FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrooxadiazole Chemical compound N1NC=CO1 VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOERSAVCLPYNIZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,7-tetranitrofluoren-9-one Chemical compound O=C1C2=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C2C2=C1C=C([N+](=O)[O-])C=C2[N+]([O-])=O JOERSAVCLPYNIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJCNIHXYINVVFF-UHFFFAOYSA-N 2,6,8-trinitroindeno[1,2-b]thiophen-4-one Chemical compound O=C1C2=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C2C2=C1C=C([N+](=O)[O-])S2 HJCNIHXYINVVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFBSMBVBUXHRP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-methylphenyl)-1-phenylethenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C=C(C=1C(=CC=CC=1)NC=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDFBSMBVBUXHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIZIGUQDQIALBQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2,2-diphenylethenyl)-n,n-diphenylaniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NIZIGUQDQIALBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQYLLIGYDFCGY-UHFFFAOYSA-N 4-(2-anthracen-9-ylethenyl)-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=CC1=C(C=CC=C2)C2=CC2=CC=CC=C12 CLQYLLIGYDFCGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLVXCTLGYWKUAY-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethenyl)-n,n-diphenylaniline Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PLVXCTLGYWKUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAYAMEKFIBYRJW-UHFFFAOYSA-N 4-(fluoren-9-ylidenemethyl)-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=C1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 GAYAMEKFIBYRJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZKRKPGZABEOSM-XMHGGMMESA-N 4-[(e)-2-[3-[4-(diethylamino)phenyl]-2-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-yl]ethenyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1\C=C\C1=NN(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC)C1 BZKRKPGZABEOSM-XMHGGMMESA-N 0.000 description 1
- VWEQSBRKYZRWPQ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(10-bromoanthracen-9-yl)ethenyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=CC1=C(C=CC=C2)C2=C(Br)C2=CC=CC=C12 VWEQSBRKYZRWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEZCBMZHMQVZOD-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-phenyl-1,3-dihydropyrazol-5-yl]ethenyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=CC1=CC(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C)N(C=2C=CC=CC=2)N1 NEZCBMZHMQVZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJQOKUCYWIGCIN-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2-chlorophenyl)-2-ethenyl-1,3-oxazol-5-yl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=C(C=C)O1 JJQOKUCYWIGCIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEEHOVNCLFTKTO-UHFFFAOYSA-N 4-[[benzyl(phenyl)hydrazinylidene]methyl]-n,n-diphenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C=1C=CC=CC=1)N=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AEEHOVNCLFTKTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVGPNZKTTWPLOC-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-3-(2-phenylethenyl)carbazole Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 FVGPNZKTTWPLOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BODPVHGDJHVWAW-UHFFFAOYSA-N 9-ethyl-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]carbazole Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=CC=1C=CC1=CC=C(OC)C=C1 BODPVHGDJHVWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAPJZDFDIJDKV-UHFFFAOYSA-N C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=C=NN(C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=C=NN(C)C1=CC=CC=C1 OBAPJZDFDIJDKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- MUBKMWFYVHYZAI-UHFFFAOYSA-N [Al].[Cu].[Zn] Chemical compound [Al].[Cu].[Zn] MUBKMWFYVHYZAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- OHUWRYQKKWKGKG-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;pyrene Chemical compound O=C.C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 OHUWRYQKKWKGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IRKBOPBCDTWDDY-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzyl-4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C=1C=CC(C=NN(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC=1)CC1=CC=CC=C1 IRKBOPBCDTWDDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVTXDOPTUCCGGU-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-(2-naphthalen-1-ylethenyl)aniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=CC1=CC=CC2=CC=CC=C12 BVTXDOPTUCCGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAZKGHIEJKXNCQ-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-(4-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)aniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=CO1 GAZKGHIEJKXNCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXYYLUGHPCHMRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-(2-phenylethenyl)aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DXYYLUGHPCHMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAVOVDWXWRXKPS-UHFFFAOYSA-N n-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-n-methylaniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=NN(C)C1=CC=CC=C1 UAVOVDWXWRXKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYXUHIZLHNDFJT-UHFFFAOYSA-N n-[(9-ethylcarbazol-3-yl)methylideneamino]-n-methylaniline Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=CC=1C=NN(C)C1=CC=CC=C1 QYXUHIZLHNDFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEAPHJPESODIQL-UHFFFAOYSA-N n-[(9-ethylcarbazol-3-yl)methylideneamino]-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=CC=1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CEAPHJPESODIQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQKFNYHHBMBPHU-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]aniline Chemical compound COC1=CC(OC)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 ZQKFNYHHBMBPHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIWDRSNALOGCSA-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-[(4-methoxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 HIWDRSNALOGCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPHJRJPXKZMFFQ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-[(9-ethylcarbazol-3-yl)methylideneamino]aniline Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=CC=1C=NN(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 RPHJRJPXKZMFFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真用感光体に関するものである。さら
に詳しくは、導電性支持体上の感光層に電荷発生物質と
して新規なジスアゾ化合物を含有させてなる電子写真用
感光体に関する。
に詳しくは、導電性支持体上の感光層に電荷発生物質と
して新規なジスアゾ化合物を含有させてなる電子写真用
感光体に関する。
従来、電子写真用感光体の感光材料としてセレン、硫化
カドミウム、酸化亜鉛などの無機系感光材料が広く使用
されてきた。しかしながら、これらの感光材料を用いた
感光体は、感度、光安定性、耐湿性、耐久性などの電子
写真用感光体としての要求性能を十分に満足するもので
はなかった0例えば、セレン系材料を用いた感光体は優
れた感度を有するが、熱または、汚れの付着などにより
結晶化し感光体の特性が劣化しやすい、また、真空蒸着
により製造するのでコストが高く、また可撓性がないた
めベルト状に加工するのが難しいなどの多くの欠点も同
時に有している。硫化カドミウム系材料を用いた感光体
では、耐湿性及び耐久性、また硫化亜鉛を用いた感光体
では耐久性に問題があった。
カドミウム、酸化亜鉛などの無機系感光材料が広く使用
されてきた。しかしながら、これらの感光材料を用いた
感光体は、感度、光安定性、耐湿性、耐久性などの電子
写真用感光体としての要求性能を十分に満足するもので
はなかった0例えば、セレン系材料を用いた感光体は優
れた感度を有するが、熱または、汚れの付着などにより
結晶化し感光体の特性が劣化しやすい、また、真空蒸着
により製造するのでコストが高く、また可撓性がないた
めベルト状に加工するのが難しいなどの多くの欠点も同
時に有している。硫化カドミウム系材料を用いた感光体
では、耐湿性及び耐久性、また硫化亜鉛を用いた感光体
では耐久性に問題があった。
これら無機系感光材料を用いた感光体の欠点を克服する
ために、有機系感光材料を使用した感光体tJ<種々検
討されてきた。
ために、有機系感光材料を使用した感光体tJ<種々検
討されてきた。
例えば、一部実用化された有機系感光材料として2.4
.7−ドリニトロー9−フルオレノンとポリ−N−ビニ
ルカルバゾールを組み合わせて使用したものが知られて
いる。しかし、これを用いた感光体は感度が低く、また
耐久性においても満足できるものではなかった。
.7−ドリニトロー9−フルオレノンとポリ−N−ビニ
ルカルバゾールを組み合わせて使用したものが知られて
いる。しかし、これを用いた感光体は感度が低く、また
耐久性においても満足できるものではなかった。
近年、上記のような欠点を改良するために開発された感
光体の中で、電荷発生機能と電荷輸送機能を個別の物質
に分担させた機能分離型感光体が注目されている。この
機能分離型感光体においては、それぞれの機能を有する
物質を広い範囲のものから選択し、組合せることができ
るので、高怒度化、高耐久性の感光体を作製することが
可能である。このような機能分離型の感光体に使用する
電荷発生物質として、多くの物質が提案されている。中
でも、有機染料や有機顔料を電荷発生物質として用いた
感光体が近年特に注目されている。
光体の中で、電荷発生機能と電荷輸送機能を個別の物質
に分担させた機能分離型感光体が注目されている。この
機能分離型感光体においては、それぞれの機能を有する
物質を広い範囲のものから選択し、組合せることができ
るので、高怒度化、高耐久性の感光体を作製することが
可能である。このような機能分離型の感光体に使用する
電荷発生物質として、多くの物質が提案されている。中
でも、有機染料や有機顔料を電荷発生物質として用いた
感光体が近年特に注目されている。
例えば、スチリルスチルベン骨格を有するジスアゾ顔料
を用いた感光体(特開昭53−133445号公報)、
カルバゾール骨格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体
(特開昭53−95033号公報)、トリフェニルアミ
ン骨格を有するトリスアゾ顔料を用いた感光体(特開昭
53−132347号公報)、ジスチリルカルバゾール
骨格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体(特開昭54
−14967号公報)、ビススチルベン骨格を有するジ
スアゾ顔料を用いた感光体(特開昭54−17733号
公報)などが報告されている。しかし、これらの電子写
真用感光体はかならずしも要求性能を十分に満足するも
のではなく、さらに優れた感光体の開発が望まれていた
。
を用いた感光体(特開昭53−133445号公報)、
カルバゾール骨格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体
(特開昭53−95033号公報)、トリフェニルアミ
ン骨格を有するトリスアゾ顔料を用いた感光体(特開昭
53−132347号公報)、ジスチリルカルバゾール
骨格を有するジスアゾ顔料を用いた感光体(特開昭54
−14967号公報)、ビススチルベン骨格を有するジ
スアゾ顔料を用いた感光体(特開昭54−17733号
公報)などが報告されている。しかし、これらの電子写
真用感光体はかならずしも要求性能を十分に満足するも
のではなく、さらに優れた感光体の開発が望まれていた
。
本発明の課題は、十分な感度を有し、かつ耐久性良好な
電子写真用感光体を提供することであり、これに用いる
新規な有機電荷発生物質を提供することである。
電子写真用感光体を提供することであり、これに用いる
新規な有機電荷発生物質を提供することである。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討し、
その結果、−形式(I) (式中、Aはカップラー残基を示す) で表される新規なジスアゾ化合物が、既存のジスアゾ化
合物に比し、高怒度および高耐久性等の優れた特性を有
する電子写真用感光体を与えることを見い出し、本発明
に至った。
その結果、−形式(I) (式中、Aはカップラー残基を示す) で表される新規なジスアゾ化合物が、既存のジスアゾ化
合物に比し、高怒度および高耐久性等の優れた特性を有
する電子写真用感光体を与えることを見い出し、本発明
に至った。
すなわち、本発明は、導電性支持体上の感光層に一般式
(I) (式中、Aはカップラー残基を示す) で表される少なくとも一つのジスアゾ化合物を含有する
ことを特徴とする電子写真用感光体である。
(I) (式中、Aはカップラー残基を示す) で表される少なくとも一つのジスアゾ化合物を含有する
ことを特徴とする電子写真用感光体である。
−形式(I)において、Aはカップラー残基を示すが、
この残基としては、下記a)〜d)のものを挙げること
ができる。
この残基としては、下記a)〜d)のものを挙げること
ができる。
a)−形式(II)のカップラー残基。
Xパ
(式中、χは置換されていてもよい炭化水素環、置換さ
れていてもよい複素環を、またYはここでR,は置換さ
れていてもよい炭化水環基、置換されていてもよい複素
環基、R2は水素、置換されていてもよいアルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、R7は置換されてい
てもよい炭化水素環基、置換されていてもよい複素環基
あるいは置換されていてもよいスチリル基、R4は水素
、アルキル基、置換されていてもよいフェニル基を示し
、R1とR4はそれらに結合する炭素原子と共に環を形
成してもよい、) −m式(II)のXとして、具体的には水酸基とYとが
結合しているベンゼン環と縮合したナフタレン環、アン
トラセン環などの炭化水素環、またはインドール環、カ
ルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン
環などの複素環が例示できる。
れていてもよい複素環を、またYはここでR,は置換さ
れていてもよい炭化水環基、置換されていてもよい複素
環基、R2は水素、置換されていてもよいアルキル基、
置換されていてもよいフェニル基、R7は置換されてい
てもよい炭化水素環基、置換されていてもよい複素環基
あるいは置換されていてもよいスチリル基、R4は水素
、アルキル基、置換されていてもよいフェニル基を示し
、R1とR4はそれらに結合する炭素原子と共に環を形
成してもよい、) −m式(II)のXとして、具体的には水酸基とYとが
結合しているベンゼン環と縮合したナフタレン環、アン
トラセン環などの炭化水素環、またはインドール環、カ
ルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン
環などの複素環が例示できる。
また、Xが置換基を有する場合、置換基として塩素原子
、臭素原子などのハロゲン原子または水酸基を例示でき
る。
、臭素原子などのハロゲン原子または水酸基を例示でき
る。
R,またはR2の環基としては、フェニル基、ナフチル
基、アントリル基、ピレニル基などの炭化水素環基、ま
たはピリジル基、チエニル基、フリル基、インドリル基
、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニ
ル基などの複素環基が例示でき、R1とR4とが結合し
て形成する環としてはフルオレン環などが例示できる。
基、アントリル基、ピレニル基などの炭化水素環基、ま
たはピリジル基、チエニル基、フリル基、インドリル基
、ベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニ
ル基などの複素環基が例示でき、R1とR4とが結合し
て形成する環としてはフルオレン環などが例示できる。
R1またはR3が置換基を有する環基の場合、置換基と
してはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子
などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基などのハロ
メチル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などの
ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ
ル基またはそのエステルなどが例示できる。
してはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子
などのハロゲン原子、トリフルオロメチル基などのハロ
メチル基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などの
ジアルキルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ
ル基またはそのエステルなどが例示できる。
Rtがフェニル基のときには、その置換基として塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。
子、臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。
b) −1’IQ式(III)または(IV)のカップ
ラー残基。
ラー残基。
(両式中、R5は置換もしくは無置換の炭化水素基を示
す) R1としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、オクチル基等のアルキル基、あるいは
メトキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシア
ルキル基などが例示される。
す) R1としては、具体的にはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、オクチル基等のアルキル基、あるいは
メトキシエチル基、エトキシエチル基等のアルコキシア
ルキル基などが例示される。
C)−形式(V)のカップラー残基。
(式中、R4はアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シル基またはそのエステル基を示し、Rtは置換されて
いてもよい炭化水素環基を示す)R1としては、具体的
にはフェニル基、ナフチル基などの炭化水素環基が例示
でき、これらの基が置換基を有する場合、置l^基とし
てメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのア
ルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基などのジアルキルアミノ基、塩素原子、臭
素原子などのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基などが
例示できる。
シル基またはそのエステル基を示し、Rtは置換されて
いてもよい炭化水素環基を示す)R1としては、具体的
にはフェニル基、ナフチル基などの炭化水素環基が例示
でき、これらの基が置換基を有する場合、置l^基とし
てメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのア
ルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基などのアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基などのジアルキルアミノ基、塩素原子、臭
素原子などのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基などが
例示できる。
d)−形式(V[)または(■)のカップラー残基(両
式中、Zは置換されていてもよい炭化水素環の2価基、
置換されていてもよい複素環の2価基を示す) Zとしては、具体的には、O−フェニレン基などの単環
式芳香族炭化水素の2価基、0−ナフチレン基、per
i−ナフチレン基、1.2−アントラキノニレン基、9
.IO−フエナントリレン基などの縮合多環式芳香族炭
化水素の2価基、または3.4−ピラゾールジイル基、
2.3−ピリジンジイル基、4,5−ピリミジンジイル
L6.7=イミダゾールジイル基、5.6−ベンズイミ
ダゾールジイル基、6,7−キラリンジイル基等の複素
環の2価基などが例示できる。これらの環基が置換基を
有する場合、置換基として、たとえば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのア
ルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基など
のジアルキルアミノ基、塩素原子、臭素原子などのハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基などが例示できる。
式中、Zは置換されていてもよい炭化水素環の2価基、
置換されていてもよい複素環の2価基を示す) Zとしては、具体的には、O−フェニレン基などの単環
式芳香族炭化水素の2価基、0−ナフチレン基、per
i−ナフチレン基、1.2−アントラキノニレン基、9
.IO−フエナントリレン基などの縮合多環式芳香族炭
化水素の2価基、または3.4−ピラゾールジイル基、
2.3−ピリジンジイル基、4,5−ピリミジンジイル
L6.7=イミダゾールジイル基、5.6−ベンズイミ
ダゾールジイル基、6,7−キラリンジイル基等の複素
環の2価基などが例示できる。これらの環基が置換基を
有する場合、置換基として、たとえば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのア
ルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基など
のジアルキルアミノ基、塩素原子、臭素原子などのハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基などが例示できる。
上記の例示したカップラー残基の中で、光感度が高く、
中間体原料を容易に入手でき、低コストで製造できるこ
となどから前記−形式(I1)で表されるカップラー残
基が最も好ましい。
中間体原料を容易に入手でき、低コストで製造できるこ
となどから前記−形式(I1)で表されるカップラー残
基が最も好ましい。
本発明に用いるジスアゾ化合物を、さらに具体的に例示
すると、次の構造式で示されるものが挙げられる。
すると、次の構造式で示されるものが挙げられる。
尚、ti構造式一般式(+)におけるカップラー残基部
分のみで示した。
分のみで示した。
(以下余白)
C2H5
C■3
本発明の化合物は次の方法を用いて製造できる。
式(■)で表されるアミン化合物
をジアゾ化し、次いでジアゾ化された化合物をそのまま
あるいはホウフッ化塩として単離した後、前記カップラ
ー化合物とカップリングすることにより容易に製造でき
る。
あるいはホウフッ化塩として単離した後、前記カップラ
ー化合物とカップリングすることにより容易に製造でき
る。
本発明の電子写真用感光体はmm式(I)で表されるア
ゾ化合物の少なくとも1つを電荷発生物質として導電性
支持体上の感光層に含有させてなるものである。このよ
うな感光体の代表的構成は第3図や第4図に示される。
ゾ化合物の少なくとも1つを電荷発生物質として導電性
支持体上の感光層に含有させてなるものである。このよ
うな感光体の代表的構成は第3図や第4図に示される。
第3図に示したのは導電性支持体1上に電荷発生物質2
と電荷輸送物質3をバインダー中に分散させた分散タイ
プの感光N4を設けた感光体であり、第4図に示したの
は導電性支持体1上に電荷発生物質をバインダー中に分
散した電荷発生層6と、電荷輸送物質をバインダー中に
分散した電荷輸送[5からなる積層タイプの感光層4を
設けた感光体である。
と電荷輸送物質3をバインダー中に分散させた分散タイ
プの感光N4を設けた感光体であり、第4図に示したの
は導電性支持体1上に電荷発生物質をバインダー中に分
散した電荷発生層6と、電荷輸送物質をバインダー中に
分散した電荷輸送[5からなる積層タイプの感光層4を
設けた感光体である。
その他、電荷発生層と電荷輸送層を逆にしたもの、感光
層と導電性支持体との間に中間層を設けたものなどがあ
る。
層と導電性支持体との間に中間層を設けたものなどがあ
る。
第4図の感光体において、像露光された光が電荷輸送層
を透過し、電荷発生層において、電荷発生物質が電荷を
発生する。生成した電荷は電荷輸送層に注入され、電荷
輸送物質が輸送を行う。
を透過し、電荷発生層において、電荷発生物質が電荷を
発生する。生成した電荷は電荷輸送層に注入され、電荷
輸送物質が輸送を行う。
本発明の電子写真用感光体は、−FG式(I)のアゾ化
合物の外、導電性支持体、バインダー、電荷輸送物質な
どを含有して構成され、感光体の他の構成要素は、感光
体の構成要素としての機能を奏するものであれば特に限
定されない。
合物の外、導電性支持体、バインダー、電荷輸送物質な
どを含有して構成され、感光体の他の構成要素は、感光
体の構成要素としての機能を奏するものであれば特に限
定されない。
すなわち、本発明の感光体において使用される導電性支
持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポ
リエステル等のプラスチックシートまたはプラスチック
フィルムにアルミニウム、5n02等の導電材料を蒸着
したもの、あるいは導電処理した祇、樹脂等が使用され
る。
持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポ
リエステル等のプラスチックシートまたはプラスチック
フィルムにアルミニウム、5n02等の導電材料を蒸着
したもの、あるいは導電処理した祇、樹脂等が使用され
る。
バインダーとしては、ポリスチレン、ポリアクリルアミ
ド、ポリ−N−ビニルカルバゾールのようなビニル重合
体やポリアミド樹脂、ポリエステルml、エポキシ樹脂
、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂などの縮合樹
脂などが用いられるが、絶縁性で支持体に対する密着性
のある樹脂はいずれも使用できる。
ド、ポリ−N−ビニルカルバゾールのようなビニル重合
体やポリアミド樹脂、ポリエステルml、エポキシ樹脂
、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂などの縮合樹
脂などが用いられるが、絶縁性で支持体に対する密着性
のある樹脂はいずれも使用できる。
電荷輸送物質は、一般に正孔輸送物質と電子輸送物質の
二種類に分類されるが本発明の感光体には両者とも使用
することができる。正孔輸送物質としては、トリニトロ
フルオレノンあるいはテトラニトロフルオレノンなどの
電子を輸送しやすい電子受容性物質のばかポリ−N−ビ
ニルカルバゾールに代表されるような複素環化合物を含
有する重合体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール
誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ボリ
アリールアルカン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、
ヒドラゾン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、トリア
リールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン
誘導体、等の正札を輸送し易い電子供与性物質があげら
れる。
二種類に分類されるが本発明の感光体には両者とも使用
することができる。正孔輸送物質としては、トリニトロ
フルオレノンあるいはテトラニトロフルオレノンなどの
電子を輸送しやすい電子受容性物質のばかポリ−N−ビ
ニルカルバゾールに代表されるような複素環化合物を含
有する重合体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール
誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ボリ
アリールアルカン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、
ヒドラゾン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、トリア
リールアミン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン
誘導体、等の正札を輸送し易い電子供与性物質があげら
れる。
たとえば、9−エチルカルバゾール−3−アルデヒド−
1−メチル−1−フェニルヒドラゾン、9−エチルカル
バゾール−3−アルデヒド−1−ベンジル−1−フェニ
ルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−アルデヒ
ド−1,1−ジフェニルヒドラゾン、4−ジエチルアミ
ノスチレン−β−アルデヒド−1−メチル−1−フェニ
ルヒドラゾン、4−メトキシナフタレン−1−アルデヒ
ド−1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、4−メト
キシベンズアルデヒド−1−メチル−1−フェニルヒド
ラゾン、2.4−ジメトキシベンズアルデヒド−1−ベ
ンジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン、4
−メトキシベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−(4
−メトキシ)フェニルヒドラゾン、4−ジフェニルアミ
ノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェニルヒド
ラゾン、4−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,
1−ジフェニルヒドラゾン、1.1−ビス(4−ジベン
ジルアミノフェニル)プロパン、トリス(4−ジエチル
アミノフェニルJタフ、1.1−ビス(4−ジベンジル
アミノフェニル)プロパン、2,2°−ジメチル−4,
4°−ビス(ジエチルアミノ)−トリフェニルメタン、
9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン、9
−ブロム−10−(4−ジエチルアミノスチリル)アン
トラセン、9−(4−ジメチルアミノベンジリデン)フ
ルオレン、3−(9−フルオレノンデン)−9−エチル
カルバゾール、1 2−ビス(4−ジエチルアミノスチ
リル)ベンゼン、1.2−ビス(2,4−ジメトキシス
チリル)ベンゼン、3−スチリル−9−エチルカルバゾ
ール、3−(4−メトキシスチリル)−9−エチルカル
バゾール、4−ジフェニルアミノスチルベン、4−ジベ
ンジルアミノスチリルベン、4−ジトリルアミノスチル
ヘン、1−(4−ジフェニルアミノスチリル)ナフタレ
ン、1−(4−ジエチルアミノスチリル)ナフタレン、
4゛−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、4
′−メチルフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、
1−フェニル−3−(4−ジエチルアミノスチリル)−
5−(4−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−
フェニル−3−(4−ジメチルアミノスチリル)−5−
(4−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリンなどがある
。
1−メチル−1−フェニルヒドラゾン、9−エチルカル
バゾール−3−アルデヒド−1−ベンジル−1−フェニ
ルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−アルデヒ
ド−1,1−ジフェニルヒドラゾン、4−ジエチルアミ
ノスチレン−β−アルデヒド−1−メチル−1−フェニ
ルヒドラゾン、4−メトキシナフタレン−1−アルデヒ
ド−1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、4−メト
キシベンズアルデヒド−1−メチル−1−フェニルヒド
ラゾン、2.4−ジメトキシベンズアルデヒド−1−ベ
ンジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン、4
−メトキシベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−(4
−メトキシ)フェニルヒドラゾン、4−ジフェニルアミ
ノベンズアルデヒド−1−ベンジル−1−フェニルヒド
ラゾン、4−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,
1−ジフェニルヒドラゾン、1.1−ビス(4−ジベン
ジルアミノフェニル)プロパン、トリス(4−ジエチル
アミノフェニルJタフ、1.1−ビス(4−ジベンジル
アミノフェニル)プロパン、2,2°−ジメチル−4,
4°−ビス(ジエチルアミノ)−トリフェニルメタン、
9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン、9
−ブロム−10−(4−ジエチルアミノスチリル)アン
トラセン、9−(4−ジメチルアミノベンジリデン)フ
ルオレン、3−(9−フルオレノンデン)−9−エチル
カルバゾール、1 2−ビス(4−ジエチルアミノスチ
リル)ベンゼン、1.2−ビス(2,4−ジメトキシス
チリル)ベンゼン、3−スチリル−9−エチルカルバゾ
ール、3−(4−メトキシスチリル)−9−エチルカル
バゾール、4−ジフェニルアミノスチルベン、4−ジベ
ンジルアミノスチリルベン、4−ジトリルアミノスチル
ヘン、1−(4−ジフェニルアミノスチリル)ナフタレ
ン、1−(4−ジエチルアミノスチリル)ナフタレン、
4゛−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、4
′−メチルフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、
1−フェニル−3−(4−ジエチルアミノスチリル)−
5−(4−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−
フェニル−3−(4−ジメチルアミノスチリル)−5−
(4−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリンなどがある
。
この他の正孔輸送物質としては、たとえば、2.5−ビ
ス(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキ
サジアゾール、2.5−ビス(4−(4−ジエチルアミ
ノスチリル)フェニルツー1.3.4−オキサジアゾー
ル、2−(9−エチルカルバゾール−3イル−)−5−
(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサ
ジアゾール、2−ビニル−4−(2−クロルフェニル)
−5−(4−ジエチルアミノフェニル)オキサゾール、
2− (4−ジエチルアミノフェニル)−4−フェニル
オキサゾール、9− (3−(4−ジエチルアミノフェ
ニル)−2−プロペニリデン〕−9H−キサンチン、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−N−ビ
ニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバ
ゾールホルムアルデヒド樹脂などが挙げられる。
ス(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキ
サジアゾール、2.5−ビス(4−(4−ジエチルアミ
ノスチリル)フェニルツー1.3.4−オキサジアゾー
ル、2−(9−エチルカルバゾール−3イル−)−5−
(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサ
ジアゾール、2−ビニル−4−(2−クロルフェニル)
−5−(4−ジエチルアミノフェニル)オキサゾール、
2− (4−ジエチルアミノフェニル)−4−フェニル
オキサゾール、9− (3−(4−ジエチルアミノフェ
ニル)−2−プロペニリデン〕−9H−キサンチン、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−N−ビ
ニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバ
ゾールホルムアルデヒド樹脂などが挙げられる。
電子輸送物質としては、たとえば、クロルアニル、ブロ
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、2,4.7−ドリニトロー9−フルオレノン、
2,4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレン、24
,5.7−チトラニトロキサントン、2.4.8−)リ
ニトロチオキサントン、2,6.8−トリニトロ−4H
−インデノ(I,2−b)チオフェン−4−オン、1.
3.7−ドリニトロジベンゾチオフエン55−ジオキサ
イドなどがある。
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、2,4.7−ドリニトロー9−フルオレノン、
2,4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレン、24
,5.7−チトラニトロキサントン、2.4.8−)リ
ニトロチオキサントン、2,6.8−トリニトロ−4H
−インデノ(I,2−b)チオフェン−4−オン、1.
3.7−ドリニトロジベンゾチオフエン55−ジオキサ
イドなどがある。
これらの電荷輸送9!I質は単独又は2種以上混合して
用いられる。
用いられる。
感光層と導電性支持体との間に必要に応じて中間層を設
けることができるが、材料としては、ポリアミド、ニト
ロセルロース、カゼイン、ポリビニルアルコールなどが
適当で、膜厚は1μm以下が好ましい。
けることができるが、材料としては、ポリアミド、ニト
ロセルロース、カゼイン、ポリビニルアルコールなどが
適当で、膜厚は1μm以下が好ましい。
感光体の作製には、従来より知られた方法を用いること
ができる。たとえば積層型感光体ではジスアゾ化合物の
微粒子をバインダーを溶解した溶液中に分散し、導電性
支持体上に塗布、乾燥し、電荷発生層が得られ、次いで
、電荷輸送物質とバインダーを溶解した溶液を塗布、乾
燥することで電荷輸送層を作製できる。電荷発生層の作
製には他の方法も使用できる。たとえば、アゾ顔料を真
空蒸着する方法、あるいは、アゾ顔料の溶液を塗布、乾
燥する方法があるが、前者ではコスト高、後者では一般
に取り扱い不便な有機アミンたとえば、エチレンジアミ
ン、n−ブチルアミンなどを使用するなど作製上の欠点
もあるためアゾ化合物の微粒子分散液の塗布法が好適で
ある。塗布方法は通常の手段、たとえば、ドクターブレ
ード、ディッピング、ワイヤーバーなどで行う、感光層
の厚さは、感光体の種類によりそれぞれ最適範囲は異な
る6例えば、第3図に示したような感光体では、好まし
くは3〜50μm1さらに好ましくは5〜30μmであ
る。
ができる。たとえば積層型感光体ではジスアゾ化合物の
微粒子をバインダーを溶解した溶液中に分散し、導電性
支持体上に塗布、乾燥し、電荷発生層が得られ、次いで
、電荷輸送物質とバインダーを溶解した溶液を塗布、乾
燥することで電荷輸送層を作製できる。電荷発生層の作
製には他の方法も使用できる。たとえば、アゾ顔料を真
空蒸着する方法、あるいは、アゾ顔料の溶液を塗布、乾
燥する方法があるが、前者ではコスト高、後者では一般
に取り扱い不便な有機アミンたとえば、エチレンジアミ
ン、n−ブチルアミンなどを使用するなど作製上の欠点
もあるためアゾ化合物の微粒子分散液の塗布法が好適で
ある。塗布方法は通常の手段、たとえば、ドクターブレ
ード、ディッピング、ワイヤーバーなどで行う、感光層
の厚さは、感光体の種類によりそれぞれ最適範囲は異な
る6例えば、第3図に示したような感光体では、好まし
くは3〜50μm1さらに好ましくは5〜30μmであ
る。
また第4図に示したような感光体では、電荷発生N6の
厚みは好ましくは0.01〜5μm、さらに好ましくは
0.05〜2μmである。この厚さが0.01μm未満
では電荷の発生は十分でなく、また5μmを越えると残
留電位が高く実用的には好ましくない、また、電荷輸送
N5の厚みは好ましくは3〜501Jm、さらに好まし
くは5〜30μmであり、この厚さが3//m未満では
帯電量が不十分であり、50μmを越えると残留電位が
高く実用的に好ましくない。
厚みは好ましくは0.01〜5μm、さらに好ましくは
0.05〜2μmである。この厚さが0.01μm未満
では電荷の発生は十分でなく、また5μmを越えると残
留電位が高く実用的には好ましくない、また、電荷輸送
N5の厚みは好ましくは3〜501Jm、さらに好まし
くは5〜30μmであり、この厚さが3//m未満では
帯電量が不十分であり、50μmを越えると残留電位が
高く実用的に好ましくない。
−IG式(I)で表されるアゾ化合物の感光層中の含有
量は、感光体の種類により異なるが、第3図に示すよう
な感光体では、感光層4中に好ましくは50重量%以下
、さらに好ましくは20重世%以下である。またこの層
に電荷輸送物質を好ましくは10〜95重量%、さらに
好ましくは30〜90重量%の割合で含有させる。また
、第4図に示すような感光体では電荷発生層6中のアゾ
化合物の割合は好ましくは30重量%以上、さらに好ま
しくは、50重量%以上である。また、電荷輸送層中5
には電荷輸送物質を10〜95重世%、好ましくは30
〜90重量%で含有させる。なお、この層で電荷輸送物
質が10重量%未満であると、電荷の輸送がほとんど行
われず、95重量%を越えると感光体の機械的強度が悪
く実用的に好ましくない。
量は、感光体の種類により異なるが、第3図に示すよう
な感光体では、感光層4中に好ましくは50重量%以下
、さらに好ましくは20重世%以下である。またこの層
に電荷輸送物質を好ましくは10〜95重量%、さらに
好ましくは30〜90重量%の割合で含有させる。また
、第4図に示すような感光体では電荷発生層6中のアゾ
化合物の割合は好ましくは30重量%以上、さらに好ま
しくは、50重量%以上である。また、電荷輸送層中5
には電荷輸送物質を10〜95重世%、好ましくは30
〜90重量%で含有させる。なお、この層で電荷輸送物
質が10重量%未満であると、電荷の輸送がほとんど行
われず、95重量%を越えると感光体の機械的強度が悪
く実用的に好ましくない。
本発明の電子写真用感光体は、−形式(I)で表わされ
るジスアゾ化合物を電荷発生物質として使用することに
より製造容易で、高感度でかつ反復使用に対して、性能
劣化しない優れた性能を有する。
るジスアゾ化合物を電荷発生物質として使用することに
より製造容易で、高感度でかつ反復使用に対して、性能
劣化しない優れた性能を有する。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、これ
により本発明の実施の態様が限定されるものではない。
により本発明の実施の態様が限定されるものではない。
製造例1
前記式(■)で表わされるジアミン化合物6.0gを3
5%塩酸1Nに分散した。亜硝酸ナトリウム3.1gを
水20dに溶解した溶液を0℃で滴下し、同温度で2時
間撹拌し、不溶物を除去した後、42%ホウフッ化水素
酸300dを加えて、1時間攪拌した。生じた沈殿を濾
取、乾燥して、テトラゾニウムホウフッ化塩8.5gを
得た。
5%塩酸1Nに分散した。亜硝酸ナトリウム3.1gを
水20dに溶解した溶液を0℃で滴下し、同温度で2時
間撹拌し、不溶物を除去した後、42%ホウフッ化水素
酸300dを加えて、1時間攪拌した。生じた沈殿を濾
取、乾燥して、テトラゾニウムホウフッ化塩8.5gを
得た。
次に、N、N−ジメチルホルムアミド(DMF)300
−に2−ヒドロキシ−3−ナフェ酸アニリド3.0gを
溶解し、これに前記テトラゾニウムホウフッ化塩3.1
gを0〜5°Cで加え溶解した。次いで酢酸ナトリウム
1.5gを水30m1に溶解した溶液を0〜5°Cで滴
下し、同温度で30分攪拌した後、さらに室温で5時間
撹拌した。生じた沈殿を濾取し、 DMF 200−で
スラッチ、dilUした。このスラッチ操作を2回繰り
返した後、水洗、乾燥して、前記例示化合物A−1のジ
スアゾ化合物3.3g(収率67%)を得た。
−に2−ヒドロキシ−3−ナフェ酸アニリド3.0gを
溶解し、これに前記テトラゾニウムホウフッ化塩3.1
gを0〜5°Cで加え溶解した。次いで酢酸ナトリウム
1.5gを水30m1に溶解した溶液を0〜5°Cで滴
下し、同温度で30分攪拌した後、さらに室温で5時間
撹拌した。生じた沈殿を濾取し、 DMF 200−で
スラッチ、dilUした。このスラッチ操作を2回繰り
返した後、水洗、乾燥して、前記例示化合物A−1のジ
スアゾ化合物3.3g(収率67%)を得た。
得られた粉体は黒色を呈し300°C以下では融解しな
かった。
かった。
元茗分析及び赤外線吸収スペクトル(KBr法)より目
的物であることを確認した。
的物であることを確認した。
元素分析値:CHN
実測値(%’) 75.31 4.12 11.80
計算値(%) ?5.63 4.20 11.76赤
外線吸収スペクトル; >C−Oに基づく吸収 皿印−1 赤外線吸収スペクトル(KBr法)を第1図に示す。
計算値(%) ?5.63 4.20 11.76赤
外線吸収スペクトル; >C−Oに基づく吸収 皿印−1 赤外線吸収スペクトル(KBr法)を第1図に示す。
製造例2
下記構造式
で表わされる力・;プラー化合物5.7gをN、N−ジ
メチルホルムアミド450m1に熱溶解した。これに酢
酸ナトリウム1.5gを水30dに溶解した溶液を90
°Cで加えた後、0〜5°Cに冷却し、実施例1で製造
したテトラゾニウムホウフッ化塩3.1gを0〜5°C
で徐々に加えた。さらに0〜5°Cで30分攪拌した後
、室温で、5時間攪拌して反応を終了した。実施例1と
同様に取り出し、例示化合物A−f53 4.6g (
収率70%)を得た。
メチルホルムアミド450m1に熱溶解した。これに酢
酸ナトリウム1.5gを水30dに溶解した溶液を90
°Cで加えた後、0〜5°Cに冷却し、実施例1で製造
したテトラゾニウムホウフッ化塩3.1gを0〜5°C
で徐々に加えた。さらに0〜5°Cで30分攪拌した後
、室温で、5時間攪拌して反応を終了した。実施例1と
同様に取り出し、例示化合物A−f53 4.6g (
収率70%)を得た。
得られた粉体は黒色を呈し300°C以下では融解しな
かった。
かった。
元素分析及び赤外線吸収スペクトル(KBr法)より目
的物であることが6育認された。
的物であることが6育認された。
元素分析値: CHN C1
実測値(%) 66.84 3.29 12.79
5.40計算値(%) 67.03 3.26 13
.03 5.51赤外線吸収スペクトル; 〉C−0に基づく吸収 坦顧cm−’ 赤外線吸収スペクトル(KBr法)を第2図に示す。
5.40計算値(%) 67.03 3.26 13
.03 5.51赤外線吸収スペクトル; 〉C−0に基づく吸収 坦顧cm−’ 赤外線吸収スペクトル(KBr法)を第2図に示す。
実施例1
ポリエステル樹脂(商品名「バイロン200」東洋紡製
)0.5部、例示化合物A−1を0.5部及びテトラヒ
ドロフラン50部をボールミルで粉砕混合し、得られた
分散液をアルミニウム板にワイヤーバーを用いて塗布、
80°Cで20分乾燥して約1μmの電荷発生層を形成
した。−この電荷発生層上に下記構造式 で表わされるヒドラゾン化合物1部、ポリカーボネート
樹脂(商品名「パンライトに一1300J帝人化成製)
1部をクロロホルム10部に溶解した溶液をワイヤーバ
ーを用いて塗布80°Cで30分乾燥して、厚さ約18
μmの電荷輸送層を形成して、第4図に示した積層型感
光体を作製した。
)0.5部、例示化合物A−1を0.5部及びテトラヒ
ドロフラン50部をボールミルで粉砕混合し、得られた
分散液をアルミニウム板にワイヤーバーを用いて塗布、
80°Cで20分乾燥して約1μmの電荷発生層を形成
した。−この電荷発生層上に下記構造式 で表わされるヒドラゾン化合物1部、ポリカーボネート
樹脂(商品名「パンライトに一1300J帝人化成製)
1部をクロロホルム10部に溶解した溶液をワイヤーバ
ーを用いて塗布80°Cで30分乾燥して、厚さ約18
μmの電荷輸送層を形成して、第4図に示した積層型感
光体を作製した。
静電複写紙試験装置(■用ロ電機製作所製モデルE P
A−8100)を用いて感光体を印加電圧−6KVの
コロナ放電により帯電させ、その時の表面電位v0を測
定し、その後2秒間暗所に放置しその時の表面電位v8
を測定し、続いて感光体の表面照度が51uxとなる状
態でハロゲンランプ(色温度2856°K)よりの光を
照射して表面電位がv2の1/2になる時間を測定し、
半減露光量E 1/2(lux−see)を計算した。
A−8100)を用いて感光体を印加電圧−6KVの
コロナ放電により帯電させ、その時の表面電位v0を測
定し、その後2秒間暗所に放置しその時の表面電位v8
を測定し、続いて感光体の表面照度が51uxとなる状
態でハロゲンランプ(色温度2856°K)よりの光を
照射して表面電位がv2の1/2になる時間を測定し、
半減露光量E 1/2(lux−see)を計算した。
また光照射10秒後の表面電位v+z %即ち残留電位
を測定した。
を測定した。
実施例2〜10
電荷発生物質として本発明の化合物を、電荷輸送物質と
して、下記構造式で表わされる化合物をそれぞれ使用し
、 実施例1と同様に感光体を作製し、E1/2を求めた。
して、下記構造式で表わされる化合物をそれぞれ使用し
、 実施例1と同様に感光体を作製し、E1/2を求めた。
使用した電荷発生物質、電荷輸送物質およびE1/2を
実施例1と共に第1表に示す。
実施例1と共に第1表に示す。
比較例1
特公昭55−42380号公報に記載されている下記構
造式 で表わされるジスアゾ化合物を電荷発生物質として用い
たほかは実施例1と同様に感光体を作製した。
造式 で表わされるジスアゾ化合物を電荷発生物質として用い
たほかは実施例1と同様に感光体を作製した。
E1/2は12.0 (lux −5ec)であった
。
。
実施例11
実施例9で作製した感光体を市販の電子写真複写装置に
装着して複写したが1万枚目においても原画に忠実なか
ぶりのない鮮明な画像が得られた。
装着して複写したが1万枚目においても原画に忠実なか
ぶりのない鮮明な画像が得られた。
以上のように本発明のジスアゾ化合物を用いた電子写真
感光体は高感度でかつ繰り返し使用に安定した性能が得
られ、耐久性においても優れたものであることがいえる
。
感光体は高感度でかつ繰り返し使用に安定した性能が得
られ、耐久性においても優れたものであることがいえる
。
本発明の感光体は電子写真複写機に利用できるばかりで
なく電子写真複写原理を応用した各種プリンター、電子
写真製版システムなどに広く利用できる。
なく電子写真複写原理を応用した各種プリンター、電子
写真製版システムなどに広く利用できる。
第1図、第2図はそれぞれ例示化合物A−1、A−15
3の赤外線吸収スペクトル(KBr法)を示す。 第3図、第4図は電子写真用感光体の構成例を示した断
面図である。 なお第3図、第4図において各符号は次の通りである。 1・・・−・・導電性支持体 4・−・・−・感光層
2・・・・・・電荷発生物質 5−・・・電荷輸送層
3・・・・・−電荷輸送物質 6 ・・・・−電荷発
生層特許出願人 三井東圧化学株式会社第3図 第4図
3の赤外線吸収スペクトル(KBr法)を示す。 第3図、第4図は電子写真用感光体の構成例を示した断
面図である。 なお第3図、第4図において各符号は次の通りである。 1・・・−・・導電性支持体 4・−・・−・感光層
2・・・・・・電荷発生物質 5−・・・電荷輸送層
3・・・・・−電荷輸送物質 6 ・・・・−電荷発
生層特許出願人 三井東圧化学株式会社第3図 第4図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)導電性支持体上の感光層に一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Aはカップラー残基を示す) で表される少なくとも一つのジスアゾ化合物を含有する
ことを特徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63327874A JP2515386B2 (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63327874A JP2515386B2 (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02173654A true JPH02173654A (ja) | 1990-07-05 |
JP2515386B2 JP2515386B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=18203945
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63327874A Expired - Lifetime JP2515386B2 (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2515386B2 (ja) |
-
1988
- 1988-12-27 JP JP63327874A patent/JP2515386B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2515386B2 (ja) | 1996-07-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH04211266A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH065389B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2604858B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH02173654A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2612359B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0529106B2 (ja) | ||
JP2788127B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2788128B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2633961B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2895162B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2612368B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0119578B2 (ja) | ||
JP2979024B2 (ja) | アゾ化合物とそれを用いた感光体 | |
JP2650715B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2574059B2 (ja) | アゾ化合物及び該化合物を含有する電子写真用感光体 | |
JP2895178B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0373959A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2654240B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS61246754A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS62157042A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0677155B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01107267A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6139052A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0833667B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS62296147A (ja) | 電子写真用感光体 |