JPH02155910A - 高純度ポリフエノールの製造方法 - Google Patents
高純度ポリフエノールの製造方法Info
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- JPH02155910A JPH02155910A JP31064388A JP31064388A JPH02155910A JP H02155910 A JPH02155910 A JP H02155910A JP 31064388 A JP31064388 A JP 31064388A JP 31064388 A JP31064388 A JP 31064388A JP H02155910 A JPH02155910 A JP H02155910A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子材料用フェノール樹脂として有用なポリ
フェノールの製造方法に関するものでおる。
フェノールの製造方法に関するものでおる。
従来、フェノールと芳香族アルデヒドを反応させてノボ
ラック型のポリフェノールを製造する方法は、酸触媒の
存在下、フェノールと芳香族アルデヒドとの脱水縮合反
応を行った後、過剰のフェノール類を留去することによ
りポリフェノールを得る方法が一般的である。また、酸
触媒を除去するため、水に難溶な有機溶媒を多量用いて
希釈し、水洗する方法も行われている。
ラック型のポリフェノールを製造する方法は、酸触媒の
存在下、フェノールと芳香族アルデヒドとの脱水縮合反
応を行った後、過剰のフェノール類を留去することによ
りポリフェノールを得る方法が一般的である。また、酸
触媒を除去するため、水に難溶な有機溶媒を多量用いて
希釈し、水洗する方法も行われている。
かかる方法で得られた樹脂は、多量の不純物が残存し、
半導体封止材料や積層材料として用いるエポキシ樹脂用
硬化剤としては、電気性能（絶縁性等）が問題となる。
半導体封止材料や積層材料として用いるエポキシ樹脂用
硬化剤としては、電気性能（絶縁性等）が問題となる。
また、有機溶媒を多量に用いて水洗する方法は、釜効率
が非常に悪くなるため経済的に不利である。
が非常に悪くなるため経済的に不利である。
（課題を解決するための手段〕
本発明は、酸触媒の存在下芳香族アルデヒドと３モル倍
以上のフェノールとを反応させた後、過剰フェノールの
一部を留去し４〜４０重量％のフェノールの残存下水洗
して蒸留することにより高純度ポリフェノールを製造す
る方法を提供するものである。
以上のフェノールとを反応させた後、過剰フェノールの
一部を留去し４〜４０重量％のフェノールの残存下水洗
して蒸留することにより高純度ポリフェノールを製造す
る方法を提供するものである。
（フェノール類）
本発明に用いられるフェノールとしては、例えばフェノ
ール、０−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル、キシレノール、ｐ −５ｅｃ−ブチルフェノール、
ｐ −ｔｅｒｔ−アミルフェノール、ｐ−ノニルフェノ
ール、カテコールレゾルシン、ハイドロキノン、ｐ−フ
ェニルフェノール、ビスフェノールＦ、ビスフェノール
Ａ等が挙げられる。
ール、０−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル、キシレノール、ｐ −５ｅｃ−ブチルフェノール、
ｐ −ｔｅｒｔ−アミルフェノール、ｐ−ノニルフェノ
ール、カテコールレゾルシン、ハイドロキノン、ｐ−フ
ェニルフェノール、ビスフェノールＦ、ビスフェノール
Ａ等が挙げられる。
（芳香族アルデヒド）
本発明に使用される芳香族アルデヒドとしては、ベンズ
アルデヒド、メチルベンズアルデヒド、クロルベンズア
ルデヒド、サリチルアルデヒド、ｍ−ヒドロキシベンズ
アルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、バニリ
ン、シリンガアルデヒド、β−レゾルシルアルデヒド、
グロトカテキュアルデヒド、０−フタルアルデヒド、イ
ソフタルアルデヒド、テレ７タルアルデヒド等が挙げら
れる。
アルデヒド、メチルベンズアルデヒド、クロルベンズア
ルデヒド、サリチルアルデヒド、ｍ−ヒドロキシベンズ
アルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、バニリ
ン、シリンガアルデヒド、β−レゾルシルアルデヒド、
グロトカテキュアルデヒド、０−フタルアルデヒド、イ
ソフタルアルデヒド、テレ７タルアルデヒド等が挙げら
れる。
（酸触媒）
本発明に使用される酸触媒としては、塩酸、硫酸、無水
硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、シュウ酸、リン酸、ト
リクロル酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタン
スルホン酸等が挙ケラレル。
硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、シュウ酸、リン酸、ト
リクロル酢酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタン
スルホン酸等が挙ケラレル。
（反応方法）
ポリフェノールの製造は、芳香族アルデヒド１モルに対
し、フェノールを３モル倍以上、３〜６０モル、好まし
くは３．５〜３２モルの範囲で、酸触媒を芳香族アルデ
ヒド１００重量部に対し、０．０１〜１０重量部、好ま
しくは０．２〜５重量部の範囲で、６０〜２００℃の温
度範囲で１〜１０時間脱時間脱水性う。
し、フェノールを３モル倍以上、３〜６０モル、好まし
くは３．５〜３２モルの範囲で、酸触媒を芳香族アルデ
ヒド１００重量部に対し、０．０１〜１０重量部、好ま
しくは０．２〜５重量部の範囲で、６０〜２００℃の温
度範囲で１〜１０時間脱時間脱水性う。
反応終了後、過剰の７エノールの一部を留去する。フェ
ノールの留去は、呂度８０〜２００℃、減圧度５００〜
１ｓｍＨｇの範囲で、系内にフェノールが４〜４０％、
好ましくは８〜３０％の範囲内に残存するようにする。
ノールの留去は、呂度８０〜２００℃、減圧度５００〜
１ｓｍＨｇの範囲で、系内にフェノールが４〜４０％、
好ましくは８〜３０％の範囲内に残存するようにする。
系内に残存するフェノールが４％未満であると、水洗時
ポリフェノールが固化するため洗浄が不可能となる。ま
た、４０％を超えると、洗浄水との分離が悪くなり洗浄
効果が低下し、洗浄回数が増え、かつ製品収率も悪くな
るなどの欠点がある。
ポリフェノールが固化するため洗浄が不可能となる。ま
た、４０％を超えると、洗浄水との分離が悪くなり洗浄
効果が低下し、洗浄回数が増え、かつ製品収率も悪くな
るなどの欠点がある。
水洗は、ポリフェノール１重量部に対し０．５〜５重量
部の純水を加え洗浄し、静置分離後、上計み液を除去す
る操作を１−１０回、好ましくは２〜５回行う。
部の純水を加え洗浄し、静置分離後、上計み液を除去す
る操作を１−１０回、好ましくは２〜５回行う。
洗浄終了後、残存するフェノール量１００〜２００℃の
温度範囲で水蒸気蒸留又は１００〜１■Ｈｇの減圧で留
去することにより高純度のポリフェノールが得られる。
温度範囲で水蒸気蒸留又は１００〜１■Ｈｇの減圧で留
去することにより高純度のポリフェノールが得られる。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
隠度計、冷却器および攪拌機を備えた１ｔの四日フラス
コ内にフェノール４７０．５ ｔ、サリテルアルデヒ）
’１２２．１Ｆおよびｐ−トルエンスルホン酸０．６２
を仕込み窒素気流下１５０℃で４時間反応を行った。
コ内にフェノール４７０．５ ｔ、サリテルアルデヒ）
’１２２．１Ｆおよびｐ−トルエンスルホン酸０．６２
を仕込み窒素気流下１５０℃で４時間反応を行った。
反応終了後、過剰のフェノールを３０〜１００−取の減
圧下、温度１１０℃〜１５０℃で２７２２留去した。得
られた反応溶液中には１５％のフェノールが残存してい
た。
圧下、温度１１０℃〜１５０℃で２７２２留去した。得
られた反応溶液中には１５％のフェノールが残存してい
た。
ついで、系内の温度を９０℃に下げ、８０℃の純水５ｏ
ｏｔを加え１０分間攪拌後、靜置分離し、上澄み液をサ
イホンにて除去した。この洗浄操作を４回行った後、温
度を１５０℃にして残存しているフェノールおよび水を
減圧留去し赤褐色のポリフェノール２３６ｆを得た（収
率９３％）。
ｏｔを加え１０分間攪拌後、靜置分離し、上澄み液をサ
イホンにて除去した。この洗浄操作を４回行った後、温
度を１５０℃にして残存しているフェノールおよび水を
減圧留去し赤褐色のポリフェノール２３６ｆを得た（収
率９３％）。
このポリフェノールの電気伝導度およびイオン性不純物
の濃度を表１に示す。
の濃度を表１に示す。
実施例２〜３及び比較例１
フェノール、芳香族アルデヒド、酸触媒の種類及び留去
後の残存フェノール歌（％）を表１のように変えたポリ
フェノールを用いて実施例１と同様にして水洗及び蒸留
を行った。結果を表１に示す。
後の残存フェノール歌（％）を表１のように変えたポリ
フェノールを用いて実施例１と同様にして水洗及び蒸留
を行った。結果を表１に示す。
比較例２
留去後の残存フェノール量を３％とする以外は実施例１
と同様の操作を行ったが、このものは８０℃の純水で洗
浄する時に固化してしまい、その後の操作は行なえなか
った。
と同様の操作を行ったが、このものは８０℃の純水で洗
浄する時に固化してしまい、その後の操作は行なえなか
った。
（以下余白）
Claims (1)
- 酸触媒の存在下芳香族アルデヒドと３モル倍以上のフ
ェノールとを反応させた後、過剰フェノールの一部を留
去し４〜４０重量％のフェノールの残存下水洗して蒸留
することを特徴とする高純度ポリフェノールの製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31064388A JPH02155910A (ja) | 1988-12-08 | 1988-12-08 | 高純度ポリフエノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31064388A JPH02155910A (ja) | 1988-12-08 | 1988-12-08 | 高純度ポリフエノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02155910A true JPH02155910A (ja) | 1990-06-15 |
Family
ID=18007717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31064388A Pending JPH02155910A (ja) | 1988-12-08 | 1988-12-08 | 高純度ポリフエノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02155910A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006070066A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Asahi Organic Chem Ind Co Ltd | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
| JP2008031151A (ja) * | 2006-05-09 | 2008-02-14 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ４−（４−アルキルシクロヘキシル）ベンズアルデヒド |
-
1988
- 1988-12-08 JP JP31064388A patent/JPH02155910A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006070066A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Asahi Organic Chem Ind Co Ltd | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
| JP4700306B2 (ja) * | 2004-08-31 | 2011-06-15 | 旭有機材工業株式会社 | ノボラック型フェノール樹脂の製造方法 |
| JP2008031151A (ja) * | 2006-05-09 | 2008-02-14 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ４−（４−アルキルシクロヘキシル）ベンズアルデヒド |
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