JPH02144546A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、特定の構造のカプラー
成分を有するアゾ顔料を含有する電子写真感光体に関す
る。

［従来の技術］ 従来、無機光導電性物質を用いた電子写真感光体として
は、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などを用いたも
のが広く知られている。

一方、有機光導電性物質を用いた電子写真感光体として
は、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される光導電
性ポリマーや２．５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾールの如き低分子の有
機光導電性物質を用いたもの、さらには、かかる有機光
導電性物質と各種染料や顔料を組み合せたものなどが知
られている。

有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良
く、塗工により生産できること、極めて生産性が高く、
安価な感光体を提供できる利点を有している。また、使
用する染料や顔料などの増感剤の選択により、感色性を
自在にコントロールできるなどの利点を有し、これまで
幅広い検討がなされてきた。

特に最近では、有機光導電性染料や顔料を含有した電荷
発生層と、前述の光導電性ポリマーや低分子の有機導電
性物質などを含有した電荷輸送層を積層した機能分離型
感光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の欠点
とされていた感度や耐久性に著しい改善がなされてきた
。

こうした有機電子写真感光体に用いられる顔料は数多く
提案されているが、特にアゾ顔料はアゾ成分とカプラー
成分の組み合せにより様々な性質を持った顔料を合成で
きるため１幅広い検討がなされているが、感度や縁り返
し使用時の電位安定性の点に問題があり、実用されてい
るのはごく僅かな材料のみである。

こうしたアゾ顔料に使用されるカプラー成分としては特
開昭４７−３７５４３号公報などに記載されるナフトー
ルＡＳ系カプラー、特開昭５８−１２２９６７号公報な
どに記載されるベンズカルバゾール系カプラー、特開昭
５４−７９６３２号公報、特開昭６３−６３０４７号公
報などに記載のナフタルイミド系カプラー、特開昭５７
−１７６０５５号公報に記載のペリノン系カプラーなど
が既に公知である。

本発明者は上記の課題を解決すべく研究を重ねた結果、
後記特定のカプラーを使用したアゾ顔料を含有する電子
写真感光体が、実用的な感度と安定した電位特性を有す
ることを見い出した。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、新規な電子写真感光体を提供すること
、実用的な高感度特性と繰り返し使用時の安定した電位
特性を有する電子写真感光体を提供することである・ ［課題を解決する手段１作用］ 本発明は、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すア
ゾ顔料を含有する感光層を有する電子写真感光体におい
て、一般式（１）中のＣｐの少なくとも１つが下記一般
式（２）で示すカプラー残基であることを特徴とする電
子写真感光体から構成される。

Ａｒ−（Ｎ−Ｎ−Ｃｐ入 式中、Ａｒは結合基を介して結合していてもよい置換も
しくは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基
を示し、Ｃｐはフェノール性水酸基を有するカプラー残
基を示し、ｎは１．２．３または４の整数を示す。

式中、Ｒ１は置換基を有してもよいアミ７基。

環状アミノ基、ウレイド基、ヒドラジル基、環状ヒドラ
ジル基を示し、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、置換基を有してもよいアルキル基、アル
コキシ基、アラルキル基、アリール基または複素環基を
示す。

具体的には、Ａｒとしてはベンゼン、ナフタレン、フル
オレン、フェナンスレン、アントラセンピレンなどの芳
香族炭化水素基、フラン、チオフェン、ピリジン、イン
ドール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、アクリドン
、ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、ベンゾト
リアゾールオキサジアゾール、チアゾールなどの芳香族
複素環基、さらにｈ記芳香環を直接あるいは芳香族性基
または非芳香族性基で結合したもの１例えばトリフェニ
ルアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルジフェニルア
ミン、ビフェニル、ターフェニル、ビナフチル、フルオ
レノン、フェナンスレンキノン、アンスラキノン、ベン
ズアントロン、ジフェニルオキサジアゾール、フェニル
ベンゾオキサゾール、ジフェニルメタン、ジフェニルス
ルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェノン、スチル
ベン、ジスチリルベンゼン、テトラフェニル−Ｐ−フェ
ニレンジアミン、テトラフェニルベンジジンなどから誘
導される有機基が挙げられる。

上記結合基を介して結合してよい芳香族炭化水素基また
は芳香族複素環基の有してもよい置換基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、メト
キシ、エトキシなどのアルコキシ基、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノなどのジアルキル７ミノ基、フッ素、塩
素、臭素などのハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基
、シアノ基、ハロメチル基が挙げられる。

Ｒ１としては、置換基を有してもよいメチルアミノ、フ
ェニルアミノ、ジフェニルアミノなどのアミノ基、ピペ
リジノ、モルホリノなどの環状アミ７基、Ｎｏ−メチル
ウレイド、Ｎｏ−フェニルウレイドなどのウレイド基、
Ｎｏ−エチリデンヒドラジル、Ｎｏ−ベンジリデンヒド
ラジルなどのヒドラジル基、ピペリジノアミノ、モルホ
リノアミ７などの環状ヒドラジル基などが挙げられる。

Ｒ２としては、水素原子、フッ素、塩素、ヨウ素、臭素
などのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換基を有
してもよいメチル、エチルなどのアルキル基、メトキシ
、エトキシなどのアルコキシ基、ベンジル、フェネチル
などの７ラルキル基フエニル、ナフチルなどのアリール
基、ピリジル、フリルなどの複素環基が挙げられる。

さらに上記Ｒ，およびＲ２において、置換基としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、
メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基、フッ素、塩素
、臭素などの／＼ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ジ
エチルアミノなどの置換アミ７基などが挙げられる。

また、一般式（１）中のＣｐにおいて、一般式（２）で
示すカプラー残基以外の共存してもよいカプラー残基の
好ましい例としては、例えば、下記一般式（４）〜（８
）で示す構造を有するカプラー残基が挙げられる。

（、Ｘ′ 上記一般式（４）、（５）、（６）中のＸとしてはベン
ゼン環と縮合して置換基を有してもよいナフタレン環、
アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール
環、ジベンゾフラン環などを形成するに必要な残基を示
す。

Ｒ１、Ｒ２は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基、アラルキル基、複素環基あるいはＲＬ
、Ｒ２の結合する窒素原子を含む環状アミノ基を示し、
Ｒ３は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、ア
リール基、アラルキル基または複素環基を示す。

Ｒ４は置換基を有してもよいアルキル基、アリール基、
アラルキル基、複素環基を示す。

Ｚは酸素原子または硫黄原子を示し、見はＯまたはｌを
示す。

Ｙは２価の芳香族炭化水素基または窒素原子を環内に含
む２価の複素環基を示す。

具体的には０−フェニレン、Ｏ−ナフチレン。

ペリナフチレン、１．２−アンスリレン、３，４−ピラ
ゾールジイル、２，３−ピリジンジイル。

４．５−ピリジンジイル、６．７−インダゾールジイル
、６．７−キラリンジイルなどの基が挙げられる。

上記表現のアルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチルなどの基が挙げられ、アラルキル基として
はベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどの基が挙
げられ、複素環基としてはピリジル、チエニル、フリル
、チアゾリル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、ベンゾ
イミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの基が挙げられ、
窒素原子を環内に含む環状アミノ基としてはビロール、
ビロリン、ピロリジン、ピロリドン、インドールインド
リン、イソインドール、カルバゾール。

ベンゾインドール、イミダゾール、ピラゾール、ピラゾ
リン、オキサジン、フェノキサジン、ベンゾカルバゾー
ルなどから誘導される環状アミン基が挙げられる。

また置換基としては、メチル、エチル、プロピルなどの
アルキル基、メトキシ、エトキシなどのフルコキシ基、
ジエチルアミノ、ジメチルアミノなどの置換アミノ基、
ツー、素、塩素、臭素などのハロゲン原子、フェニルカ
ルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチ
ルなどのハロメチル基などが挙げられる。

以下に本発明において使用するアゾ顔料の代表例を列挙
する。

記載方法は、基本型において変化する部分であるＡｒ、
Ｃｐ部分のみを示すこととする。

基本型Ｉ　　Ａｒ−Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ 例示顔料（１−１） 基本ｙ！Ｘｉ２　０ｐ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ−Ｎ譚Ｎ−Ｃｐ例
示顔料（２−１） 例示顔料（１−２） 例示顔料（２−２） 例示顔料（１−３） 例示顔料（２−３） ？８ Ａ　ｒ　＋　　＋ｅＨ−ｃ−＠− 例示顔料（２−４） 例示顔料（２−５） 例示顔料（２−６） 例示顔料（２− Ａ　ｒ　： ＋ＣＨ１ｌｃＨ＋ 例示顔料（２− 基本型３ Ｃｐｌ−Ｎ膳Ｎ−Ａ　ｒ−ＮｌｌＮ−Ｃｐ２例示顔料 例示顔料（２−７） 例示顔料（２−８） 例示顔料 例示顔料 例示顔料 例示顔料（２− ＣＪグ 基本型４ Ｎ−Ｎ−Ｃ。

Ｃｐ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ−訃引−ｃｐ 例示顔料 例示顔料（３ 例示顔料（４−１） ｃｐｔ　　、　　ＣＦ２　　、　　ＣＦ２　　、　　Ｃ
Ｆ２　　：例示顔料 例示顔料（３−３） 例示顔料（３−４） 基本型５ ｃｐｔ Ｎ−Ｎ−Ｃｐ３ −Ｎ−１←Ａｒ−Ｎ−Ｎ−Ｃｐｚ 例示顔料 Ｃｐｌ　、　　ＣＦ２　　、　　ＣＦ２　　、　　ＣＦ
２　　：例示顔料（４−３） ＣＦ１ 　　ｐ２ ＣＦ２： 本発明の特定のアゾ顔料は、 相当するアミンを 常法によりジアゾ化し、 アルカリの存在下に前記 −数式（２）で示すカプラー残基を形成すべきカプラー
と水系でカップリングするか、ジアゾニウム塩をホウフ
ッ化塩や塩化亜鉛複塩などに変換した後、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキンドなどの有機溶
剤中で、酢酸ソーダ、トリエチルアミン、トリエタノー
ルアミンなどの１ｇ基の存在下、カプラーとカップリン
グすることによって容易に合成できる。　また１分子内
に一般式（２）で示すカプラー残基以外のカプラー残基
が共存結合するジスアゾ顔料を合成する場合は、相当す
るジアミンを常法によりテトラゾ化し。

前述の可溶性の塩として単離した後、−数式（２）で示
すカプラー残基を形成すべきカプラー１モルをカシプリ
ングさせ１次いで別種カプラー１モルをカップリングさ
せて合成するか、ジアミンの一方の７ミノ基をアセチル
基などで保護しておきこれをジアゾ化し一般式（２）で
示すカプラー残基を形成すべきカプラーをカップリング
させた後、保護基を塩酸などで加水分解し、これを再び
ジアゾ化し、別種カプラーとカップリングして合成する
ことができる。

分子内に一般式（２）で示すカプラー残基を形成すべき
カプラー以外のカプラーが共存するトリスアゾ顔料やテ
トラキスアゾ顔料も同様にして合成される。

合成例（例示顔料（２−１）の合成） ３００ｍ文ビーカーに水１５０ｍ見、儂塩酸２０＋ｎｊ
Ｌ　（０，２３モル）と ８．０７ｇ　（０，０３２モル）を入れ、０℃まで冷却
し、この中に亜硝酸ソーダ４．６ｇ（０，０６７モル）
を水１０ｍ１に溶かした液を液温を５℃に保ちながら１
０分間で滴下した。

１５分間攪拌した後、カーボン濾過してテトラゾ化液を
得た。この液の中にホウフッ化ソーダＩＱ、５ｇ（０，
０９６モル）を水９０ｍ文に溶かした液を滴下し、析出
したホウフッ化塩を癌取し、冷水で洗浄した後、アセト
ニトリルで洗浄し室温で減圧乾燥した。

収量１２．３８ｇ、収率８６．０５ 次に、ｉｆＬビーカーニＤ　Ｍ　Ｆ　５００　ｍ　ｌを
入れ２０．７０ｇ　（０，０４２モル）を溶解し、液温
を５℃に冷却した後、先に合成したホウフッ化塩９、Ｑ
Ｏｇ（０，０２０モル）を溶解し、次いでトリエチルア
ミン５．１ｇ（０，０５０モル）を５分間で滴下した。

２時間攪拌した後析出した顔料を濾取し、ＤＭＦで４回
、水で３回洗浄した後凍結乾燥した。

収ｉ２２．３２ｇ、収率８９．１％。

融点３００度以上（分解） 元素分析　　　　計算値（％）　実測値（％）Ｃ６７，
１５６７，２０ Ｈ２，５６２，５５ Ｎ　　　　　１５．６６　　　　１５．６０本発明の電
子写真感光体は、導電性支持体上に一般式（１）および
（２）で示すアゾ顔ネ４（−数式（３）で示すアゾ顔料
を含む、以下同様）を含有する感光層を有する。感光層
の形態は公知のいかなる形態を取っていてもかまわない
が、−数式（１）および（２）で示すアゾ顔料を含有す
る感光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有
する電荷輸送層を積層した機能分子ｌｌｉ型の感光層が
特に好ましい。

電荷発生層は、前記のアゾ顔料を適当な溶剤中でバイン
ダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体上に公
知の方法によって塗布することによって形成することが
でき、そのＩＩり厚は例えば５Ｊａｍ以下、好ましくは
０．１−１μｍのｆＪ　Ｍ　ｍとすることが望ましい。

この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹脂
あるいは有機光導電性ポリマーがら選択されるが、ポリ
ビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ボリアリレ
ート、ポリカーボネート。

ポリエステル、フェノキシ樹脂、セルロース系樹脂、ア
クリル樹脂、ポリウレタンなどが好ましくその使用量は
電荷発生層中の含有率で８０重量％以下、好ましくは４
０重量％以下である。

また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸
送層や下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。

具体的には、テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン。

メチルエチルケトンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミドなどのアミド類、酢酸メチル、酢酸エチル
などのエステル類、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ンなどの芳香族類、メタノール、エタノール、２−プロ
パツールなどのアルコール類、クロロホルム、塩化メチ
レン、ジクロルエチレノ、四塩化炭素、トリクロルエチ
レンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる
。

電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、？ｌ
ｔ界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、こ
れを輸送する機能を有している。

電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイン
ダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって形
成され、その膜厚は一般的には５〜４０ＪＬｍであるが
１５〜３０ＪＬｍが好ましい。

電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり
、電子輸送性物質としては、例えば２゜４．７−）リニ
トロフルオレノン、２，４，５゜７−ｙ）ラニトロフル
オレノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなど
の電子吸引性物質ヤこれら電子吸引性物質を高分子化し
たものなどが挙げられる。

正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの多
環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イミ
ダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサジ
アゾール系、ピラゾール系ピラゾリン系、チアジアゾー
ル系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化
合物、α−フェニル−４’−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ
スチルベン、５−　［４−（ジーＰ−トリルアミノ）ベ
ンジリデン］−５Ｈ−ジベンゾ［ａ、ｄｌ　シクロヘプ
テンなどのスチリル系化合物、ベンジジン系化合物、ト
リアリールメタン系化合物、トリフェニルアミンあるい
は、これらの化合物から成る基を主鎖または側鎖に有す
るポリで−（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセンなど）が挙げられる。

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以」二組
合せて用いることができる。

電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを用いることができ、具体的には、アクリル樹
脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート
、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマ
ー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなど
の絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマーな
どが挙げられる。

感光層が形成される導電性支持体としては、例えばアル
ミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛ステンレス、バ
ナジウム、モリブデン、クロムチタン、ニッケル、イン
ジウム、金や白、金などが用いられる。またこうした金
属あるいは合金を、真空蒸着法によって被膜形成したプ
ラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル
樹脂など）や、導電性粒子（例えばカーボンブラック、
銀粒子など）を適当なバインダー樹脂と共にプラスチッ
クまたは金属基板上に被覆した支持体あるいは導電性粒
子をプラスチックや紙に含浸した支持体などを用いるこ
とができる。

導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。

下引層の膜厚は５ｇｍ以下、好ましくはＯ１１〜３ルｍ
が適当である。

下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイ
ロン６１０、共重合ナイロン、フルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによ
って形成できる。

本発明の別の具体例として、前述のアゾ顔料と電荷輸送
物質を同−暦に含有させた電子写真感光体を挙げること
ができる。この際、電荷輸送物質としてポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールとトリニトロフルオレノンからなる電荷
移動錯体を用いることもできる。

この例の電子写真感光体は、前述のアゾ顔料と電荷移動
錯体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥して
形成することができる。

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は一般式
（１）および（２）で示すアゾ顔料から選ばれる少なく
とも１種類の顔料を含有し、その結晶形は非晶質であっ
ても結晶質であってもよくまた必要に応じて一般式（１
）および（２）で示すアゾ顔料を２種ａ以上組み合せた
り、公知の電荷発生部質と組み合せて使用することも可
能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザービームプリンターＣＲＴプリンター
、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。

［実施例］ 実施例１〜ｌＯ アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン（平均分子量
３万２千）５ｇ、アルコール可溶性共重合ナイロン（平
均分子ｆｆ１２万９千）ｌｏｇをメタノール９５ｇに溶
解した液をマイヤーバーで塗布し乾燥後の膜厚がｌＩＬ
ｍの下引層を設けた。

次に前記例示顔料（２−１）を４ｇをシクロヘキサノン
９５ｍ１にブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％
）２ｇを溶かした液に加え、サンドミルで２０時間分散
した。この分散液を先に形成した下引層の上に乾燥後の
膜厚が０．２ｐｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾
燥して電荷発生層を形成した。

のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレート（
数平均分子量１０万）５ｇをトルエン４０ｍ文に溶解し
、この液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が２０ｇｍと
なるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送層を
形成し、実施例１の電子写真感光体を作成した。

アゾ顔料を例示顔料（２−１）に代えて下記の例示顔料
を用い、他の条件は実施例１と同様にして、実施例２〜
１０に対応する電子写真感光体を作成した。

このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙試
験装置（川口電機■製Ｍｏｄｅｉ　５Ｐ−４２８）を用
いてスタティック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所
で１秒間保持した後、照度１０ルツクスで露光し、帯電
特性を調べた。

帯電特性としては表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位を１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅｌ
／２）を測定した。結果を示す。

Ｖ　　　　−Ｖ　　Ｅｌ／２　　　ｌｕｘ　　５ｅｃ１
　　　　　（２−１）　　　７００　　　　　２．０２
　　　　　（２−３）　　　６９０　　　　　２．３３
　　　　　（２−５）　　　７００　　　　　２．７４
　　　　　（２−６）　　　７１０　　　　　２．１５
　　　　　（２−８）　　　６９０　　　　　２．５６
　　　　　（２−９）　　　７００　　　　　２．９７
　　　（２−１３）　　　６９０　　　　　１．８８　
　　　　（１−１）　　　６９０　　　　３．２９　　
　　　（３−１）　　　７００　　　　２．７１０　　
　　　（４−１）　　　８９０　　　　３．４比較例１
（実施例２に対応） 実施例２に用いたアゾ顔料を下記構造式のアゾ顔料に代
えた他は実施例２と全く同様の方法により感光体を作成
し、同様に帯電特性を評価した。

結果を示す。

ｖｏ　　ニー６３０Ｖ Ｅｌ／２　　：　　５．７１ｕｘ、ｓｅｃ上記の実施例
２および比較例１の結果から本発明の電子写真感光体は
いずれも十分な帯電能と優れた感度を有することが分る
。

実施例１１〜１５ 実施例１，２，４．７，９で作成した電子写真感光体を
用いて、ｙｊり返し使用時の明部電位と暗部電位の変動
を測定した。

測定方法は、−６，５ＫＶのコロナ帯電器、露光光学系
、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリーナ
ーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体・を貼
り付けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴ない、転
写紙上に画像が得られる構成になっている。

この複写機を用い初期の暗部電位（Ｖｏ）と明部電位（
ＶＬ　）をソｒｕツレ−７００Ｖｌ、−２００Ｖ付近に
設定し、５，０００回使用した際の暗部電位の変動量（
ΔＶＤ）および明部電位の変動量（ΔＭＬ）を測定した
。結果を示す。

なお、電位の変動量における負記号は電位の低下を表わ
し、正記号は電位の増加を表わす。

１１　　　　　　１　　　　　　−５　　　　　＋１０
１２　　　　　　２　　　　−１０　　　　　＋１５１
３　　　　　　４　　　　−１ｏ　　　　　＋１０１４
　　　　　　７　　　　−１５　　　　　　　＋５１５
　　　　　　９　　　　−１５　　　　　＋１０比較例
２（実施例１２に対応） 比較例１で作成した電子写真感光体を実施例１１と同様
の方法で繰り返し使用時の電位変動を測定した。結果を
示す。

ΔＶＯニー９０Ｖ　　　　　ａＶＬ　：　　＋７５Ｖ上
記の結果から、本発明の電子写真感光体は、繰り返し使
用時における電位変動の少ないことが分る。

実施例１６ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０　、５　ＪＬｍのポリビニルアルコール
の被膜を形成した。

次に、実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液を先に形
成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後の膜厚が０
　、２　ＪＬｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥
して電荷発生層を形成した。

のスチリル化合物５ｇとボリアリレート（ビスフェノー
ルＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮合重合体）５ｇ
をテトラヒドロフラン４０ｍ１に溶かした液を電荷発生
層の上に乾燥後の膜厚が２０ｇｍとなるように塗布し、
乾燥して電荷輸送層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体の帯電特性および耐久
特性を実施例１および実施例１１と同様の方法で測定し
た。結果を示す。

ｖｏニー７００Ｖ、 Ｅｌ／２：１．８１ｕｘ、ｓｅｅ ΔＶｏニー１０Ｖ ΔＶＬ：＋１０Ｖ 実施例１７ 実施例３で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電荷
輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成し、
実施例１と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし帯電
極性は十とした。

ｖｏ　　：＋６９０Ｖ Ｅｌ／２：３．ＩＪＬｕｘ、ｓｅｃ 実施例１８ 実施例５で形成した電荷発生層の上に、２４．７−ドリ
ニトロー９−フルオレノン５ｇと、ポリ−４，４′−ジ
オキシジフェニル−２，２−プロパンカーボネート（分
子量３ｏ万）５ｇをクロロベンゼン７０ｍ文に溶解した
液を乾燥後の膜厚が１５ｇｍとなるように塗布し、乾燥
した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同じ方法
で帯電特性を評価した。ただし帯電極性は十とした。

ｖｏ　　：＋７００Ｖ Ｅｌ／２：２．９１ｕｘ、ｓｅｃ 実施例１９ ２．４．７トリニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３０万）５ｇを
テトラヒドロフラン７０ｍ１に溶かして電荷移動錯化合
物を調製した。

この電荷移動錯化合物と例示顔料（２−４）の１ｇをポ
リエステル（商品名バイロン、東洋紡績株制）５ｇをテ
トラヒドロフラン７０ｍ文に溶かした液に加え分散した
。この分散液を実施例１で形成した下引層の上に塗布し
乾燥して膜厚１６μｍの感光層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同じ方法
で帯電特性を評価した。ただし帯電極性は＋どした。

ｖｏ　　：＋６９０Ｖ Ｅｌ／２：４．０１ｕｘ、ｓｅｅ ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のアゾ顔料を感光層に
用いたことにより、実用的な高感度と安定した電位特性
を有するという顕著な効果を奏する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すアゾ顔料
   を含有する感光層を有する電子写真感光体において、一
   般式（１）中のＣｐの少なくとも１つが下記一般式（２
   ）で示すカプラー残基であることを特徴とする電子写真
   感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、Ａｒは結合基を介して結合していてもよい置換も
   しくは非置換の芳香族炭化水素基または芳香族複素環基
   を示し、Ｃｐはフェノール性水酸基を有するカプラー残
   基を示し、ｎは１、２、３または４の整数を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） 式中、Ｒ＿１は置換基を有してもよいアミノ基、環状ア
   ミノ基、ウレイド基、ヒドラジル基、環状ヒドラジル基
   を示し、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
   シアノ基、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキ
   シ基、アラルキル基、アリール基または複素環基を示す
   。 ２、導電性支持体上に、一般式（１）および（２）で示
   すアゾ顔料を含有する電荷発生層並びに電荷輸送層の少
   なくとも二層を設けた請求項１記載の電子写真感光体。 ３、導電性支持体上に下記一般式（３）で示すアゾ顔料
   を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真感
   光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） 式中、Ｒ＿１は置換基を有してもよいアミノ基、環状ア
   ミノ基、ウレイド基、ヒドラジル基、環状ヒドラジル基
   を示し、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
   シアノ基、置換基を有してもよいアルキル基、アルコキ
   シ基、アラルキル基、アリール基または複素環基を示し
   、ｎは１、２、３または４の整数を示す。 ４、導電性支持体上に一般式（３）で示すアゾ顔料を含
   有する電荷発生層並びに電荷輸送層の少なくとも二層を
   設けた請求項３記載の電子写真感光体。