JPH02142787A - 新規化合物，その製法及びそれを含む医薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、薬理学上の活性を有する化合物、それらを含
む製薬組成物、それらの製法並に特に急性又は慢性心疾
患の治療における活性治療剤としてのそれらの用途に関
する。

〔従来の技術〕

ヨーロッパ特許公開第００５２４４２号明細ｆは、フェ
ニル・チアジアジノン、オキサジアジノン又はドリアジ
ノン誘導体を開示し、それらはホスホジェステラーゼ阻
害剤であシ強心性を有するといわれている。この文献に
は、カルシウムに対する心筋収縮蛋白の感受性を増大す
る性質（強心剤の追加且有用な作用機構であると考えら
れている）を有する誘導体の記述はない。

〔発明の概要〕

フェニル核が置換２−オキソ−２，３−ジヒドロインド
ール環の一部を形成している成る新規なフェニル・チア
ジアジノン、オキサジアジノン及びドリアジノン誘導体
がホスホジェステラーゼ阻害剤であシ、これらの誘導体
の成るものが又カルシウムに対する心筋収縮性蛋白の感
受性を増大することができる。新規な誘導体はそれ故う
っ血性心不全の治療に有用な薬剤の可能性を有する。

本発明によれば、式（１） 式中 ＣＲ，は水素又は低級アルキルであシ；Ｒ７は水素又は
低級アルキルであり； Ｒ４及びＲ４′は一緒になって基＝Ｎ−Ｒ＆又は＝ＣＲ
ａＲｂ（式中Ｒａは水素、低級アルキル、アリール、ア
リールオキシ、低級アルキルカルボニル、アリールカル
ボニル、アリールオキシカルボニル、低級アルコキシ、
低級アルコキシカルボニル、低級アルコキシカルボニル
アル；キシ、低級チオフルコキシ、ヒドロキシ、ニトリ
ル、ヘテロシクリル又は−ＮＲｃＲｄ（式中Ｒｃは水素
、低級アルキル、シクロアルキル、アリール、アルアル
キル、低級アルキルカルボニル、アリールカルボニル、
アミ７カルボニル、アミノチオカルボニル。

アミノイミノカルボニル、低級アルコキシカルボニル、
低級アルコキシチオカルボニル、アリールオキシカルボ
ニルチオカルボニル、ニトリル、カルボキシル、ヘテロ
シクリル又はヘテロシクリルカルボニルであシ、そして
ＲｄＦｉ水素又は低級アルキル）であ、９：ＲＢは水素
、低級アルキル、アリール、低級アルキルカルボニル、
低級アルコキシカルボニル、ニトリル又はニトロである
）を形成するか；又は Ｒ，Ｆｉ−ＮＨ−Ｒａ（式中Ｒａ１ｊ前記同様である）
であシ、そしてＲ４′は水素又は低級アルキルであり；
Ｒ，及びＲ５のそれぞれは独立して水素、低級アルキル
、アリール、低級アルキルカルボニル、アリールカルボ
ニル、アルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカルボ
ニル、任意に置換されていてもよいアミ７カルポニル、
低級アルコキシカルボニル又はアリールオキシカルボニ
ルであシ；Ｒ０は水素、低級アルキル又はハロゲンであ
シ；Ａは硫黄、酸素、−ＮＨ−又は−ＣＨ，−である〕
の化合物又はその製薬上許容しうる塩が提供される。

用語「低級アルキル」及び「低級アルコキシ」Ｆｉ６個
以内好ましくは４個以内の炭素原子を有する直鎖又は枝
分れ鎖のアルキル及びアルコキシ基を意味するためにこ
＼で用いられる。

用語「シクロアルキル」は、環中に１２個以内の炭素原
子を有する単一の任意に置換されていてもよい環を意味
するためにこ＼で用いられる。

用語「アリール」は、６〜１２個の環炭素原子を有する
単環又は縮合環を好捷しくは有する任意に置換されてい
てもよい炭素環芳香族基を含むためにこ＼で用いられる
。その例はフェニル及び置換フェニルである。置換基の
例はアミノ、ニトロ。

ヒドロキシル＋　　Ｃｔ〜６アルキル、０１〜．アルコ
キシ、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ１〜６フルキ
ルスルホニル及びカルボキシルから選択される１個以上
の原子又は部分であり、それらは芳香族環系の任意の位
置に位置できる。

用語「アルアルキル」は、好適には１〜６個の炭素原子
を含むアルキレン基に結合した前記のアリール基を含む
ためにこ＼で用いられる。アルキレン基はそれ自体例え
ば他のアリール基により任意に置換されていてもよい。

例はベンジル及び置換ベンジルである。

用語「ヘテロシクリル」は、５〜１２個の環原子を有し
しかもその環又はそれぞれの猿に酸素。

窒素及び硫黄から選ばれる４個以内のへテロ原子を含む
任意に置換されていてもよい単環又は縮合環の系を含む
ためＫこ＼で用いられる。環系は、芳香族でも非芳香族
でもよく、その例はピリジル。

チエニル又はイミダゾリルである。

式（１）の化合物の好ましい群では、　Ｒ，、Ｒ，、Ｒ
，。

Ｒｓ及びＲ６のそれぞれは独立して水素又は低級アルキ
ル考にメチルであシそしてＡは硫黄を表す。

本発明の化合物は、Ｒ４／Ｒ４’及びＲｔ　／Ｒｔ　　
置換位置に２個の潜在的なキラル中心を有し、それ故１
１１よシ多い立体異性体の形で存在できる。本発明はす
べてのこのような形及びその混合物を包含し、すべての
鏡像異性体、ジアステレオ異性体及びラセミ体を含む。

式（Ｉ）の化合物（化合物が塩化可能な基を含むとき）
の製薬上許容しうる塩は、従来の酸例えば塩酸、臭化水
素酸、はう酸、燐酸、硫酸並に製薬上許容しうる有機酸
例えば酢酸、酒石酸、マレイン酸、くえん酸、こはく酸
、安息香酸、アスコルビン酸、メタンスルホン酸、α−
ケト−ゲルタール酸、α−グリセロ燐酸及びグルコース
−１−燐酸との酸付加塩を含む。好ましくは酸付加塩は
壌酸塩である。

式（１）の化合物及びそれらの製薬上許容しうる塩は、
又製薬上許容しうる溶媒との溶媒和物を形成できそして
このような溶媒和物は、と＼で用いられる用語「式（１
）の化合物」内に含まれる。

製薬上許容できない式（１）の化合物の塩は２式（１）
の化合物の製薬上許容しうる塩の製造の中間体又は式（
１）の化合物それ自体として有用であシ、それ自体本発
明の態様を形成する。

本発明の他の態様によれば、式（１）の化合物は、（式
中Ｒ１，Ｒ１、Ｒｓ　、Ｒｓ　−Ｒｅ及びＡげ式（１）
で規定した通りでありＷは 鱈 −Ｃｕ　を−又は−〇−を表す） の化合物を　。

（Ｃ７Ｗが一〇−を表すとき式（１） （式中Ｒ，Ｒ４’は請求項１で規定した通シの、：Ｎ−
１’ｌ、’；ＣＨＲ＆　　又は、＞ＣＲａＲｂ　を表す
）の化合物により、又は （ｂ）　　ｗが−ＣＨ，−を表すとき式（ＩＶ）Ｒ４Ｒ
４’＝　Ｏ（Ｆ／） （式中Ｒ４及びＲ４’は式（Ｉ）で規定した通シの＝Ｎ
−Ｒａ又は＝ＣＲａＲｂである） の化合物によシ、又は式（■ ＋ （Ｎ＝Ｎ−Ｒ１）　　　　　（Ｖ） （式中ＲＣは式（１）で規定し走通シである）の陽イオ
ンを含むジアゾニウム塩により処理し、そして次に所望
ならばそのように製造されｔ式（１）の化合物をその製
薬上許容しうる塩又は式（１）の他の化合物に転換する
ことによシ製造される。

反応は好ましくは有機溶媒例えばエタノール中でしかも
塩基例えば炭酸カリウム又は水酸化ナトリウムの存在下
で行われる。反応は好ましくは室温と溶媒の沸点との間
でそして約１５分〜３時間の間生ずる。

式（１）の化合物は従来のやり方例えば適切な酸との処
理によシ製薬上許容しうる塩に転換できる。

式（１）の成る化合物は２周知の方法によシ式（１）の
他の化合物に転換できる。例えばＲ２及びＲ４′が一緒
になって＝Ｎ−ＲｊＬを表す式（１）の化合物は。

酢酸中の亜鉛を用いる還元により、Ｒ４が−ＮＨ−Ｒ＆
　　であＪ）Ｒ４’が水素である化合物に転換できる。

一般に、後者の化合物は不安定になり勝ちであり９気の
存在下で不飽和の原料に戻る。しかし化合物は通常それ
らを塩の形に転換することにょシ安定化できる。

式（１）の化合物を式（１）の他の化合物に転換する特
に好ましい新規な方法は、式（ｌａ） Ｒ。

（式中Ｒ＋　、　Ｒ１、Ｒｓ　、　Ｒｓ　、　Ｒｅ及び
Ａけ式（１）で規定した通シである） の化合物を式（Ｖａ） Ｒａ−ＮＨｔ　　　　　　　　　（ｖａ）（式中Ｒａは
式（１）で規定した通シである）の化合物によシ処理す
ることよりなる。

Ｗが一〇−である式（１０の化合物は、それ自体式（式
中Ｒ１、Ｒ１、Ｒｓ　、　Ｒｅ及びＡｔ１式（１）で規
定した通シであシＰは酸化可能な保誇基例えばチオアル
キル特にチオメチルである） の化合物を酸化するととＫよシ製造される。

Ａが硫黄である式（Ｉｌａ）の化合物は、それ自体式（
式中Ｒ１，Ｒ，、Ｒ，及びＲｏけ式（１）で規定した通
シであシ、Ｐは式（ｎａ）　　で規定した通りであシそ
してＹけ脱離基である） の化合物を式（■） （式中Ｒ５は式（１）で規定した通シであシ、ｚはアル
キル基好ましくはｃ１〜．アルキル例えばメチル。

エチル又は第三級ブチル又はアンモニウム又はアルカリ
金属イオンである） の化合物によシ処理することによシ製造される。

Ｙは好ましくはハロゲン原子、アルカンスルホニルオキ
シ基ＩＪｔばメチルスルホニルオキシ）又はアリールス
ルホニルオキシ（例えばベンゼンスルホニルオキシ又は
ｐ−）ルエンスルホニルオキシ）である。

反応は好ましくは室温と溶媒の沸点との間で有機溶媒例
えばエタノール、アセトニトリル又はジメチルホルムア
ミド中で行われる。反応時間は触媒例えばトリフルオロ
酢酸又はトリエチルアミンを用いることによシ短くなる
。

Ｗが一〇−でありＡが酸素である式（Ｉｌａ）の化合８
“　　（２７） （式中Ｒ，，Ｒ，，Ｒ，，島及びＲ６は式（１）で規定
した通シであシ、Ｐは式（Ｉｌａ）で規定した通シｔあ
シ、Ｒ８はアルキル基好ましくＦｉＣ，〜６アルキル例
ｔはメチル又はエチルである） の化合物を環化することによシ製造できる。環化は大体
外界温度で希釈剤又は溶媒例えばエタノール中で塩基例
えばナトリウムエトキシドの存在下で行うことができる
。

Ｗが一〇−であｊＤＡが−ＮＨ−である式（Ｉｌａ）の
化合物は、式（ＩＸ） Ｉ （式中Ｒ＋　、　Ｒｔ　、　Ｒｅ及びＲ６は式（１）で
規定した通シであシ、Ｐは式（ｌａ）で規定した通シで
あ〕、Ｒ６は式（Ｖｌｌｌ）で規定した通シである）の
化合物を式（Ｘ） Ｈ２Ｎ　　ＮＨＲ８（Ｘ） （式中Ｒｓ　ｔｉ式（１）で規定した通シである）の化
合物によシ処理することによシ製造できる。

反応は希釈剤又は溶媒例えばエタノール中で好適には希
釈剤又は溶媒の沸点以下の温度で行うことができる。

式（Ｍ）の化合物は、それ自体式（ＸＩ）（式中Ｒｓ　
、　Ｒｚ　、　Ｒｓ及びＹは式（Ｖｌ）で規定した通り
である） の化合物を式（Ｉｌａ） Ｐ　１１ＣＨｚ　Ｃ００Ｒｅ　　　　　　　（Ｉｌａ）
（式中Ｐは式（ＩＩＩＬ）で規定した通りであシＲ９け
アルキル基好ましくけ０１〜６アルキルである）の化合
物によシ処理することによシ製造できる。

式（ＸＩ　）の化合物は周知の化合物〔クルカルニら。

ｒＪ、７７−ム、サイ、　　Ｊ　（Ｋｕｌｋａｒｎｉ　
　ｅｔ　ａｌ、、、Ｊ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｓｅｔ、）　
５８．　（７）８５２−７．１９６９）であるか又は周
知の方法によシこれら周知の化合物から製造できる。

式（Ｘｌａ）の化合物は１周知の化合物であるか又は式
（Ｘ１ｍ）の周知の化合物と同様な・やシ方で製造でき
る。式（■）の化合物は１周知の化合物か又は式（■）
の周知の化合物と同様なやシ方で製造できる。

式（Ｖｌｌ）の化合物は、式（ＸＩＩ）（式中ＲＩ、　
Ｒｔ　、　Ｒｓ及びＲ６ｔｉ式（１）で規定した通シで
あシＰは式（Ｉｌａ）で規定した通シである）の化合物
を式（Ｘｎｌ） （式中Ｒ１及びＲ１は式（ＶＩ［ｌ）で規定した通シで
ある）のアルキルカルバザードによ多処理することによ
シ製造できる。

式（ＸＩ［）の化合物はそれ自体式（Ｖ［）の化合物を
加水分解することによシ製造できる。

式（ＩＸ）の化合物は、式（ＸＩＶ） Ｒｓ （式中Ｒ＋　、　Ｒｚ　、　Ｒｓ及びＲ６は式（１）で
規定した通シであり、Ｐは式（Ｉｌ＆）で規定した通り
である）の化合物を式（ＸＶ） （式中Ｒ８は式（■）で規定した通シである）の化合物
によ多処理することによシ製造できる。

式（ＸＩＶ）の化合物は、それ自体式（Ｖｌ）の化合物
をナトリウムアジドによ多処理しそしてこのようにして
形成したアジドをパラジウム／木炭触媒の存在下水素に
よシ還元することによシ製造できる。、式（Ｘ）、　（
ＸＩ）及び（ＸＶ）の化合物は周知の化合物であるか又
は周知の方法により周知の化合物から製造できる。

Ｗが−Ｃ−である式（ＩＱの中間体化合物は、ヨーロッ
パ特許公開第０３０３４１８号明細書に開示され、Ｗが
−ＣＨｌ−であるものの成るものは一般にヨーロッパ特
許公開第００５２４４２号明細書に開示さ淑ている。

一般に、Ｗが−ＣＨ，−である式（ＩＩ）の化合物は。

ヨーロッパ特許公開第０３０３４１８及び００５２４４
２号明細書に開示されている同様な化金物と同様なやシ
方で製造できる。

式（１）の化合物の潜在的な強心活性を利用するたこの
ような組成物は、混合によシ製造されそして好適には経
口又は非経口の投与に適合きれ、それ自体錠剤、カプセ
ル、経口液剤、粉末、Ｗ４粒。

トローチ、再溶解可能な粉末、注射用及び潅流用の溶液
又は懸濁液又は座剤の形である。経口投与可能な組成物
は、それらが一般的な使用に好都合なため、特に成型さ
れた経口組成物が好まれる。

経口投与用の錠剤及びカプセルは、通常単位投与の形で
提供され、そして従来の添加物例えば結合剤、充填剤、
希釈剤、打錠用剤、滑沢剤、崩壊剤１着色剤、香味料及
び湿潤剤を含む。錠剤は、当業者に周知の方法によシコ
ーティングされる。

使用に好適な充填剤は、セルロース、マンニトール、ラ
クトース及び他の同様な剤を含む。好適な崩壊剤はでん
粉、ポリビニルピロリドン及びでん粉銹導体例えばす）
　ＩＪウムでん粉グリコラートを含む。

好適な滑沢剤は、例えばステアリン酸マグネシウムを含
む。好適な製薬上許容しうる湿潤剤は。

ナトリウムラウリルサルフェートを含む。

これらの固体経口組成物は、混合、充填、打錠などの従
来の方法によシ製造できる。混合操作の繰返しは、多量
の充填剤を用いるこれらの組成物全体に活性剤を分布す
るのに用いられる。このような操作は、もちろん当業者
に周知である。

経口液剤は１例えば水性又は油性の懸濁液、溶液、エマ
ルション、シロップ又はエリキシルの形であるか、又は
使用前に水又は他の好適な媒体によシ再溶解される乾燥
製品として提供できる。このような液剤は、従来の添加
物例えげ沈澱防止剤例、ｔ　ハソルピトール、シロップ
、メチルセルロース、セラチン、ヒドロキシエチルセル
ロース、カルボキシメチル七ルロース、ステアリン酸ア
ルミニウムゲル又は水素化食用脂、乳化剤例えばレシチ
ン、ソルビタンモノオレエート又はアラビアゴム；非水
性媒体（食用油を含む）例えばアーセノド油９分留ココ
ナツツ油、油状エステル例えばグリセリンのエステル、
プロピレングリコール又はエチルアルコール；保存料例
えばメチル又はプロピルｐ−ヒドロキシベンゾエート又
はソルビン酸そして所望ならば従来の香味料又は着色剤
を含むことができる。

非経口投与では、流体単位投与の形が製造され。

本発明の化合物及び滅菌媒体を含む。媒体及び濃度に応
じて、化合物は懸濁又は溶解きれる。

非経口溶液は１通常化合物を媒体に溶解し滅菌濾過し好
適なバイアル又はアンプルに充填しそしてシールするこ
とによシ製造きれる。有利には、助剤例えば局所麻酔剤
、保存料及びバッファー剤が又媒体に溶解きれる。安定
性を増大するために。

組成物はバイアルに充填徒凍結きれそして水を真空下除
去する。

非経口懸濁ｇｕ、実質的に同一のやシ方で製造されるが
、ただし化合物は溶解される代シに媒体に懸濁されそし
て滅菌媒体に懸濁する前にエチレンオキシドに曝すこと
によシ滅′ｖＭすれる。有利には、界面活性剤又は湿潤
剤が組成物に含まれて本発明の化合物の均一な分布を助
ける。

さらにこのような組成物は、他の活性剤例えば進管拡張
剤及び利尿剤を含むことができる。

普通の実施と同じように１組成物は通常関連のある医学
的治療に用いられるための手書き又は印刷された能書を
添付される。

本発明はさらに哺乳動物例えばヒトの心疾患の治療又は
予防法を提供し、それは患者への有効量の式（Ｉ）の化
合物又はその製薬上許容しうる塩の投与よシなる。

前述の障害を治療するのに有効な量は１式（１）の化合
物の相対的有効性、治療される障害の性質及び程度及び
哺乳動物の体重による。しかし、単位投与物は本発明の
化合物を１〜１０００ｓｖ通例１〜１００１９例えは２
〜５０■含むことができる。単位投与物は１通常１日１
回以上例えば１日当シ２゜３、４．５又は６回ざらに普
通には１日当９２〜４回投与されて、１日当シの全投与
量は通常７０に９の成人に対して１．０〜２５００岬よ
シ普通には５゜〜２０００１ＩＦ例えば１０〜７５ｗｇ
の範囲であシ、それは約０．００２〜３５＋＋ｖ／に９
／日さらに普通には１〜３０ｗＩ／Ｋｆ／日例えば０．
１５〜１　ｑ／に９／日の範囲である。

本発明の別の態様では、活性治療物質として用いられる
特に心疾患の治療に用いられる式（１）の化合物又はそ
の製薬上許容しうる塩が提供される。

その上、本発明は心疾患の治療用の薬剤の製造における
式（１）の化合物又はその製薬上許容しうる塩の用途を
提供する。

〔実施例〕

下記の実施例は本発明の化合物の製造を説明し。

参考例は中間体の製造を説明し、そして薬理学上のデー
タは本発明の化合物の活性を説明する。

参考ｆｌ１１ ８１５−のアセトニトリル中の３８　ｔ　（０，１４２
モル）の５−（２−ブロモ−１−オキソプロピル）−１
，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン、１５．
０４Ｆ（０，１４２モル）のメトキシチオカルボニルヒ
ドラジン［Ｋ、Ａ、　　ジエンセン、Ｕ。

アントニ、Ａ、ホルム、「アクタ、ケム、スカンデイ、
Ｊ　（Ｋ、Ａ、Ｊｅｎｓｅｎ、Ｕ、Ａｎｔｈｏｎｉ、Ａ
、Ｈｏ１ｍ。

Ａｃｔａ、　Ｃｈｅｍ、５ｃａｎｄ、）２３．１９１６
．１９６９）の混合物を６．５時間攪拌下還流した。水
冷後、粗結晶性生成物を集め、アセトニトリル（２Ｘ　
５０　ｍ）によシ洗いそして乾燥して１５．２３　ｔの
白色の結晶を得た。収率：４１チ。

ｍ−ｐ、：　　２７０℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）　：　ｖ＝　３．４５０；３，２００；
　１　、６９０：１　、６４０：１．６１５：１．４９
５：１，２５０：１．２００儒−１゜ＮＭＲ（ＤＭＳ０
　ｄｓ）：δ＝１．４７Ｐｐｍ（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、
３Ｈ。

ＣＨｓ　ＣＨ）　：　３．５４　（ｓ、　２Ｈ，ＣＨｚ
ＣＯ）　：　４．７０　（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、　　Ｉ
Ｉ（ＨＣＨＣＨｓ　）　：　６．８９　（ｄ、　Ｊ＝７
．９Ｈｚ。

１Ｈ，Ａｒ）；７．６６（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ，
Ａｒ）ニア、６８（８，１Ｈ，Ａｒ　）　：１０．６３
　（ｔｒ、　１Ｈ，ｅｘｃｈ、　Ｄｔｏ。

Ｎ旦）　：１１．６０　（Ｂ、　１Ｈ，ｅｘｅｈ、　Ｄ
ｔ　Ｏ，ＮＨ）−実施例１ ２　ｔ　（７，３ｍモル）の１．３−ジヒドロ−５−（
３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１
，３，４−チアジアジン−５−イル）−３Ｈ−インドー
ル−２，３（１Ｈ）−ジオン。

０、５　Ｆ　（７，３１Ｈモル）のヒドロキシルアミン
塩酸ｊｆＥ、ＩＦ（７，３ｍモル）の炭酸カリウム及び
５〇−のエタノールを２時間還流した。黄色の結晶を戸
去し、水中で粉砕しそして真空下乾燥した。黄色の結晶
の他の収集物ｔｉ炉液に水を加えることによシ得た。収
率：３４％０ ｍ、ｐ、：１７０℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：　　Ｕ＝３．２００（大）：１．７２
５；１．６４０：１　、６１５　：　１　、２３５ｍ−
’ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄ　ａ　）　：δ＝１．４７（
ｄ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ、　３Ｈ。

ＣＨｓ　−ＣＨ）　：　４．７１　〔（１，Ｊ＝７．１
Ｈｚ、　１Ｈ，ＣＨ８−ＣＨ）：６９６（ｄ、Ｊ＝８．
３Ｈｚ、１Ｈ，Ａｒ）ニア、８０（ｄ、Ｊ’＝８．３Ｈ
ｚ、１Ｈ，Ａｒ）：　８．４７（８，１Ｈ，Ａｒ）：１
０．９７（ａ、　１Ｈ，ｅｘｃｈ、　ＤｔＯ，ＮＨ）　
：１１．６３（！ｌ、　１）（。

ｅｘｃｈ、　ＤＩＯ，ＮＨ）。

（−ｑ、ｓｚｆソルプ）：δ＝１．５４（ｄ、Ｊ＝７．
２Ｈｚ、３Ｈ。

ＣＨＩ−ＣＨ）；　４．５３（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１
Ｈ，ＣＨ３−Ｃ旦）；６．９３（ｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、
１Ｈ，Ａｒ）ニア、７５（ｄｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、　Ｊ
’＝　１．７Ｈｚ、　　Ｉ　Ｈ，Ａ　ｒ　）　：　８．
４８　（ｄ、　Ｊ＝　１．４Ｈｚ、　１Ｈ，Ａ　ｒ　）
　：　１０．８３　（ａ、　Ｉ　Ｈ，ｅｘｅｈ、　ＤＩ
Ｏ，ＮＨ）：１１．４９　（８，１Ｈ，ｅＸｃｂ、　Ｄ
、Ｏ，ＮＨ）　：　１３．３４　（８゜１Ｈ，ｅｘｃｈ
、ＤＩＯ，ＯＲ）。

実施例２ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
−イル）−３Ｈ−インドール−２゜３　（１Ｈ）−ジオ
ン及びメトキシルアミンから出発しそして実施例１に記
載した方法に従って所望の化合物を得た。収率：６２チ
。

ｍ、ｐ、：２９０℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：Ｕ＝３，３００：１，７４５：１．７
１８：１．６１５：１．５８５：１．２９５：１．０８
０：１．０２５ｒｎ−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄａ　）　：δ＝１．４８　（ｄ、　
Ｊ＝７．１Ｈｚ、　３Ｈ。

ＣＨｓ　ＣＨ）　：　４．２３　（ｓ、　３Ｈ，Ｃ且ｓ
Ｏ）；４．７２（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、　１Ｈ，ＣＨｓ
　−ＣＨ）　：　６．９８　（ｄ、　Ｊ＝８．２Ｈｚ。

１Ｈ，Ａｒ　）　：　７．８４　（ｄ　ｄ、　Ｊ＝８．
２Ｈｚ、　Ｊ’＝１．５Ｈｚ。

１Ｈ，Ａｒ）　：８．３０（ｄ、　Ｊ’＝＝１．５Ｈｚ
、　１Ｈ，Ａｒ）　；１１．０７　（＋Ｌ　１Ｈ，ｅｘ
ｃｈ、　Ｄ、　０．　Ｎ）Ｔ）　：１１．６８（ｓ、　
１Ｈ，ｅｘｃｈ、　ＤｔＯ，ＮＨ）。

実施例３ ラジンカルボチオエート Ｈ １ｆ　（３，６ｍモル）の１．３−ジヒドロ−５−（３
，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１，
３，４−チアジアジン−５−イル）３Ｈ−インドール−
２，３（１Ｈ）−ジオン。

０．３８９（３，６ｍモル）のメトキシチオカルボニル
ヒドラジン（３０ｍｅのエタノール中）の混合物を３０
分間還流した。冷却後濾過してθ［望の化合物を得た。

収率ニア１％（９５０〜）。オレンジ色の結晶。

ｍ、ｐ、：２４５℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：υ＝３．２００：３．１５０：１，７
００：１．６５０：１，６２０：１，４９０；１．４５
０；１．３０５：１．２２０：１．１５５グー１ ＮＭＲ（ＤＩＶＩＳＯ−ｄ６　）　：δ，４７ｐｐｍ（
ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ。

３Ｈ，Ｃ）ＩｓＣＨ）：　４．１７　（８，３’Ｈ，Ｃ
ＨｓＯ）：４．８３（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ，ＣＨ
ｓ　　Ｃ旦）；７．０３（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、　　Ｉ
　Ｈ，Ａ　ｒ　）　：　７．８７　（ｄ　ｄ、　　Ｊ　
＝８．３　Ｈｚ、　　Ｊ’＝１．８Ｈｚ、　　１．Ｈ，
Ａｒ）ニア、９３（ｓ、　　１Ｈ，Ａｒ）：１１５７（
Ｌ　　１Ｈ＋　　ｅＸｃｈ−Ｄｔ　０９ＮＨ）　：　１
１．６９　（Ｂ、　　１Ｈ。

ｅｘｃｈ、ＤｔＯ，ＮＨ）；１３．５１　（ｓ、１Ｈ，
ｅｘｃｈ。

Ｄｔ　Ｏ，Ｎ）ｌ　）。

実施例４ ３０−のエタノール中の１１（３，６ｍモル）の１．３
−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２
−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル
）−３Ｈ−インドール−２゜３（１Ｈ）−ジオン、　　
０．３３　Ｗ　（３，６ｍモル）のチオセミカルバジド
の混合物を３０分間還流した。

冷却した得られた懸濁液をＦＪすると黄色の結晶として
所望の化合物を得た。収率ニア９％。

ｍ、ｐ、：３００℃・。

ＩＲ（ＫＢｒ）：ｌ７＝３．２５０：１，６９８：１．
６４８：１．６２５：１．６０８：１．５９０：１．４
８５：１．２１０：１　ｅ　１４０ｃｍ−” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（ｄ、　Ｊ＝
７．１Ｈｚ。

３Ｌ　ＣＨｓ　−（、Ｈ）　：　４．６５　（ｑ、　Ｊ
＝７．１Ｈｚ、　１Ｈ。

ＣＨＣＨｓ　）　：　７．０２　（ｄ、　Ｊ＝８．３Ｔ
ｌｚ、　１Ｈ，Ａｒ）　；７．８１　（ｄｄ、　Ｊ＝８
．３Ｈｚ、　Ｊ’＝１．７Ｈｚ、　１Ｈ，Ａｒ）　：８
．１２（ｄ、　Ｊ’＝１．４Ｈｚ、　１Ｈ，Ａｒ）、　
８．８１　（ｓ、　１）Ｔ、　ｅＸａｈ、　Ｄ、０．　
ＮＨ）　：　９．１２　（！Ｉ、　１Ｈ，ｅ＋ｃｃｈ、
　Ｄ、０゜ＮＨ）　：　１１．４３　（８，Ｉｎ、　ｅ
ｘｃｂ、　Ｄｔ　Ｏ，ＮＨ）　ｔｌｌ、７０（ｓ、　１
Ｈ，ｅｘｃｈ、　Ｄ、Ｏ，ＮＨ）　：１２．４１（ｇ。

１　Ｈｅ　　ｅ　ｘ　ｅ　ｈ−Ｄ　ｔ　Ｏｅ　Ｎ　Ｈ）
　。

実施例５ ３０−のエタノール中のＩＰ（３，６ｍモル）の１．３
−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２
−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル
）−３Ｈ−インドール−２，３（１Ｈ）−ジオン、０．
４Ｆ（３，７ｍモル）のフェニルヒドラジンの混合物を
１５分間還流した。濾過して９５０ｑの黄色の結晶を生
じ、それけシリカのカラムクロマトグラフィ（溶離液：
１チメタノール含有クロロホルム）により精製した。収
率ニア７０岬（５８チ）。

ｍ、ｐ、：２９６℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）二〇＝３．１５０：１，６９２：１．６
１５：１．５９５：１．５６０：１．２４０：１．１５
０合一１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）　：　　δ−１，５
０ｐｐｍ（ｄ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ。

３Ｈ，ＣＨｓ　−ＣＨ）　：　４．８３　（ｑ、　Ｊ＝
７．１Ｈｚ、　１Ｈ，ＣＨｓＣｆｌ）　：６．９−８．
１　（ｍ、　８Ｈ，Ａｒ）　：１１．２６（ｓ、　１Ｈ
。

ｅｘｃｈ、　ＤＩＯ，ＮＨ）　：　１　ｋ、６４　（ｓ
、　１Ｈ，ｅｘｃｈ、　ＤＩＯ。

ＮＨ）：、１２７４　（ａ、１Ｈ，ｅＸｅｈ、　Ｄｔｏ
、ＮＨ−Ｎ）。

別法 ２．５−の塩酸を含む１０−の水中の４００岬（４，３
ｍモル）のアニリンを、８−の水中の３００”ｉ　（４
，３ｍモルの亜硝酸ナトリウムの冷溶液によ、り０．５
℃でジアゾ化した。この溶液を、２０−のエタノール及
び２０−のＤＭＦ中の１．０ｆ（３，０ｍモル）の５−
（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１，３−ジヒ
ドロ−２Ｈ−インドール−２−オンの溶液に滴下した。

混合物を室温で１時間攪拌した。沈でんを炉去し、塩化
メチレン及びメタノールによシ洗いそして真穿下乾燥し
た。

ｍ、Ｐ、、ＩＲ，ＮＭＲけ、前記ノ方法ニよす得うれた
生成物のそれらと同一であった。

実施例６ ５０ゴのエタノール中の２　ｒ　（７，３ｎｔモル）の
１．３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６一メチ
ルー２−オキンー２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
−イル）−３Ｈ−インドール−２゜３（１Ｈ）−ジオン
及び０．６８　ｔ　（７，３ｍモル）のアンキリンの混
合物を１時間還流した。冷却抜黄色の結晶をＦ去し真空
下４０℃で乾燥した。収率ニア８％（シン＋アンチの混
合物として）。

ｍ、ｐ、２９０℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：ｕ＝３．２００：１．７６９：１，７
３５：１．６４５：１．６１５：１．４８５：１．３０
５：１　、２０５ｃｎＩ−” Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄｏ　）　ニシン＋アンチの
群合物：　δ＝１．２７ｐｐｍ（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、
３ｘ（！、７２Ｈ，Ｃ旦３−Ｃ’Ｈ）：１．４８　（ｄ
、　Ｊ＝７．１Ｈｚ、　３ｚ０．２８）］、　ＣＨｓＣ
Ｈ）　：４．０７　（ｑ＝　Ｊ＝７．１　）（ｚ、　０
．７２Ｈ，Ｃ）（ｓ　ＣＨ）　：　４．８０（ｑ、　Ｊ
＝７．１Ｈｚ、　０．２８Ｈ，ＣＨｓＣＴ（）　：６．
７−８．１　（ｍ。

８Ｈ，Ａｒ　：　１１．２　（ｍ、　１Ｈ，ｅｘｃｈ、
　ＤｔＯ＊　Ｎ）Ｔ）　：１１．５７　（ｍ、　０．７
２Ｈ，ｅｘｅｈ、　Ｄｔ　Ｏ，ＮＨ）　：　１１．６８
（ｍ、０．２８Ｈ，ｅｘｃｈ、　Ｄ、Ｏ，ＮＨ）。

ＭＳ：　１８，２８，５１，７７．２１８，２３３，２
３４゜２３５．２６１，２６２，３２２，３２３，３５
０，３５１゜３５２、分子状イオン：３５０．０８２３
（理論値：３５０−０８３７４．Ｃ１１Ｈ１４Ｎ４０！
Ｓ）。

別法 ７００−の１／１メタノール／エタノール中の２　Ｏｆ
　（７６ｍモル）の５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
ル−２−オキソ−２Ｉ（−１，３，４−チアジアジン−
５−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２
−オンを６０℃に加熱した。

９Ｆ（８，；〔ｍモル）のニトロソベンゼンを一部ｆつ
加え、次に４−のピペリジンを滴下した。懸濁液は透明
になシ、次に沈でんが数分後に生じた。

攪拌を１０分間続け、懸濁液を冷却した。沈でんをＦ去
し、塩化メチレンにより洗いそして真空上乾燥して所望
の化合物１ｓ、５ｒ（ｓｓチ）を得た。

それは前記の方法で得られたのと同一であった。

実施例７ １１（３，６ｍモル）の１．３−ジヒドロ−５−（３，
６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１，３
，４−チアジアジン−５−イル）−３Ｈ−インドール−
２，３（ＩＩ’（）−ジオンを室温で１０−のエタノー
ル中の１０ｍ／のヒドラジン水和物の溶液に加えた。色
は赤から黄に変っｔ０６０−の水を加えた。濾過後１ｓ
ｏａｖの黄色の結晶を単離した。収率；１４％。

ｍ、ｐ、：２６８℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：　υ＝３．４００：３．２００：１．
６９０：１．６２０：１，６００：１．４８０：１．１
９０；α−１ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）：δ−１，４８
ｐｐｍ（ｄ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ。

３Ｈ，ＣＨｓ−ＣＨ）　：４．７７（ｑ、　Ｊ＝７．１
）ＩＺ、　１Ｈ，ＣＨｓ−ＣＨ）　：６．９５　（ｄ、
　Ｊ＝８．３Ｈｚ、　１Ｈ，Ａｒ）　；７．６５（ｄｄ
、Ｊ＝８．３Ｈｚ、Ｊ’＝１．７Ｈｚ、１Ｈ，Ａｒ）ニ
ア、７９（ｄ、　　Ｊ’＝１．７Ｈｚ、　　１Ｈ，Ａｒ
）　：９．８０（ｍ、　　１Ｈ，ｅｚｃｈ。

Ｄｌ　Ｏ，ＮＨｔ　）　；　１０．５２　（ｍ、　　Ｉ
　Ｈ，ｅＸｃ　ｈ、　Ｄ、ｏ、　ＮＨＩ　）　：１０．
９３　（ｍ、　　１Ｈ，ｅｘｃｈ、　ＤｔＯ，ＮＨ）　
：　１１．６０　（ｍ。

１Ｈ，ｅｘｅｈ、Ｄ、Ｏ，ＮＨ）。

実施例８ ２０−の氷酢酸中のＩＰ（２，８ｍモル）の１゜３−ジ
ヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オ
キソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−
３−フエニルイミノ−−２Ｈ−インドール−２−オン（
Ｅ６）及び１．８７Ｆ（２８ｍモル）の粉末状亜鉛を１
０分間還流した。過剰の亜鉛を濾過によシ除き酢酸によ
シ洗った。１０〇−の水をＥ液に加え沈でんを濾過し、
中性になるまで水洗しそして真空下乾燥した。この化合
物をアルゴン下に保つた。それはそれが空気の存在下原
料に戻るからである。遊離塩基の結晶をメタノール／エ
チルエーテルの１１５混合物（３０ｍｌ　）中に懸濁さ
れ、エチルエーテル中のＨＣＩガスの飽和溶液的５−を
加えた。１時間の攪拌後、白色の沈でんを洲去し、エー
テルにより洗いそして乾燥した。全収率ニア３０■（６
６チ）。

ｍ−Ｐ、：３３５℃ｌｆ！Ｉｎ）：１６４℃分解（遊離
塩基）。

塩酸塩：　ＩＲ（ＫＢｒ）：υ＝３．４００：３．２０
０：１，７３５：１　＊　６２５　：　１　＊　５００
　ｃｎｒ　−”ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）：δ＝１．４
３ｐｐｍ（ｄ、　Ｊ＝７．１Ｔ（ｚ。

３Ｈ，ＣＨｓ　　ＣＨ）：３．３８（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ、１Ｈ。

ＣＨｓ　　ＣＨ）：５．１７（８，１Ｈ，ＮＨＣＨ）：
５．３６（ｍ。

ｅｘｃｈ、　Ｄ、Ｏ，ＨＣ１＋ＮＨＡｒ　）　：６．５
−６．６　（ｍ、　３Ｈ。

Ａｒ）　：６．９−７．１　（ｍ、　３Ｔ（、Ａｒ）　
；７．６−７．７　（ｍ、　２Ｈ。

Ａｒ）：１０．８１　（Ｂ、１Ｈ，ｅｘｃｈ、Ｉ）、ｏ
、ＮＨ）：１１．５５　（ｓ、　　１Ｈ，ｅｘｃｈ、　
Ｄ、　０．　ＮＨ）。

実施例９ ５０−のエタノール中のｓｏＯ＊（１，８ｍモル）の１
．３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル
−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−
イル）−３Ｈ−インドール−２゜３（１Ｈ）−ジオン及
び０．７３　ｆ　（６ｅｐ、）のマロンニトリルをＱ、
　５時間室温で攪拌した。沈でんを濾過し真空下乾燥し
た。濃青紫色の結晶。収率：７３％。

ｍ、ｐ、　　：２７６℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：ｕ＝３．４５０：３．１００：２．２
４０（弱）：１．７４５：１，６４２：１．６２２：１
．６００：１．３０５：１，２０５ｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６　”）：δ＝１．４９ｐｐｍ（
ｄ、３Ｈ，Ｊ＝７、２Ｈｚ、　ＣＨｍ　−ＣＨ）　；　
４．６８　（ｑ、　　Ｉ　Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ。

ＣＨｓ　　ＣＨ）　：　７．０２　（ｄ、　　１Ｈ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ、　　Ａｒ　）　ニア、９４（ｄｄ、Ｊ＝
８．４Ｈｚ、Ｊ’＝１．２Ｈｚ、１Ｈ，Ａｒ）：１１．
４７（ｓ、１Ｈ，ｅｘｃｈ、Ｄ、Ｏ，ＮＨ）：１１．７
７（ｓ。

１Ｈ，ｅｘｃｈ、ＤｔＯ，Ｎｕ）。

実施例１０ ５−のメタノール中のＩｆ’（３，８ｍモル）の５−（
３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１
，３，４−チアジアジン−５−イル）−１，３−ジヒド
ロ−３，３−ジメチル−２Ｈ−インドール−２−オン、
０．４　ｔ　（３，８ｍモル）のベンズアルデヒド及び
ｏ、ｏｓｒ（ｏ、ｓｍモル）のピペリジンを４５分間攪
拌しつつ還流した。室温で冷却後洗でんを集めメタノー
ルによシ洗いそして乾燥して１．１ｆの黄色の結晶を得
た。収率：８３％。

ｍ、ｐ、：２６３℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：ａ＝３，３００：１．６９０；１．６
５０：１．６１５；１．２００儒−１ ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄｏ　）　：　Ｅ／Ｚ（約７０／
’３０）の混合物δ＝１．４４　ｐｐｍ（ｄ、　Ｊ＝７
．１Ｈｚ、　３ｘ０．７ＩＬ　ＣＨｓ　ＣＨ）　：　１
．５３（ｄ、　　Ｊ＝７．１Ｈｚ、　　３　ｘ　Ｏ，３
Ｈ，ＣＨｓ　ＣＨ）　：　４．５１　（ｑ。

Ｊ＝７．１　Ｈｚ、　　０．７　Ｈ，ＣＨＣＨｓ　　）
　：　４．７７　（ｑ、　　Ｊ　＝７．１Ｈｚ、　　０
１３Ｈ，ＣＨＣＨｓ　）；６．９０−８．４５（ｍ、９
Ｈ，Ａｒ及びＡｒ−ＣＨｍ　　）　：１０．９１　（ｓ
、　　０．３＋０．７Ｈ，ｅｘｃｈ。

Ｄｔ　Ｏ，ＮＨ）：　１１．５７（８，０，７Ｈ，ｅｘ
ｃｈ、Ｄ、０．ＮＨ）：１１−６６　（ｓ　＋　　０．
３　Ｈｅ　　ｅ　ｘ　ｅ　ｂ、Ｄ　２０　ｔ　Ｎ　Ｈ）
　−実□施例１１ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
−イル）−３Ｈ−インドール−２゜３（１Ｈ）−ジオン
及びフェノキジルアミンカラ出発しそして実施例１に記
載した方法に従って所望の化合物を得た。収率：４１％
０ ｍ、Ｐ、：２１２℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：　υ＝１．７３５：１．６１５；１．
５９５：１．４８５：１．３００：１，１９５命、−１
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、　）　：δ＝１．５１　（ｄ、
　Ｊ＝７Ｈｚ、　３Ｈ。

ＣＨｍ　ＣＨ）　：　４．７９　（ｑ、　Ｊ＝７Ｈｚ、
　Ｉ　Ｈ，ＣＨＣＨｓ　）　；７．０４（ｄ、　Ｊ＝８
Ｈｚ、　１Ｈ，Ａｒ）　ニア、２−７．６（ｍ、　５Ｈ
。

Ａｒフエ＝／’　）　：　７．９４　（ｄ　ｄ、　Ｊ＝
８Ｈｚ、　Ｊ’＝　１．７Ｈｚ。

１Ｈ，Ａｒ　’）　：　８．５１　（ｄ、　ＪＬ＝１．
７Ｈｚ、　１Ｈ，Ａｒ　）　：１１．２　（ｍ、　Ｉ　
Ｈ，ｅｘｃｈ、　Ｄｔ　Ｏ，ＮＨ）　：　１１．７　（
ｍ。

１Ｈ，ｅｘｃｈ、　ＤｔＯ，ＮＨ）。

−（アミノメタンイミノ）ヒドラゾン〕（ｄ、　Ｊ＝８
．２Ｈｚ、　１Ｈ，Ａｒ）　；７．６８（ｄｄ、　Ｊ＝
８．２Ｈｚ、　Ｊ’＝１．８Ｈｚ、１Ｈ，Ａｒ）：８．
７４（ｄ、Ｊ’＝１．８Ｈｚ、１Ｈ，Ａｒ）：１０．４
８（ｓ、１Ｈ，ｅｘｅｈ、Ｄ、Ｏ，ＮＨ）：１１．５６
（ｓ。

１Ｈ，ｅｚｃｈ、Ｄｔ　Ｏ，ＮＨ）。

実施例１３ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
−イル）−３Ｈ−インドール−２゜３　（１Ｈ）−ジオ
ン及びアミノグアニジンビカーボネートから出発し実施
例１に記載された方法に従って所望の化合物を得た。収
率：４７％。

ｍ、１）、：　　２２５℃（分ｗｔ） ＩＲ（ＫＢｒ）：υ＝３，３００：１，６９０：１，６
１０：１　、４７０　：１　、４３０ｃｍ−’ＮＭＲＣ
ＤＭＳ　Ｏ−ｄ６）　：δ＝１．４７（ｄ、　Ｊ＝７．
１Ｈｚ、　３Ｈ。

ＣＨｓ　ＣＨ）　：　４．６７　（ｑ、　Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ、　１Ｈ，ＣＨｓ　Ｃ旦）；６、７６　（’　＋　３
　Ｈｅ　ｅ　ｘ　ｅ　ｈ、Ｄ　ｔ　ＯＮ　ＨＴ　Ｎ　Ｌ
　）　；　６８８ヒドラゾン〕 １．３−ジヒドロ−５ ６−メチル−２−オキソ− アジアジン−５−イル）− （３，６−ジヒドロ＝ ２Ｈ−１，３，４−チ ３Ｈ−インドール−２゜ ３−　（１Ｈ）−ジオン及び２−ヒドラジノ−２−イミ
ダシリン臭化水素酸塩から出発し実施例１に記載された
方法に従って、所望の化合物を得た。

収率：４１％。

ｍ、ｐ、：２４３℃（分解） ＩＲ（ＫＢｒ）：ｕ＝１，６８０：１．６１０：１．５
１０：１．１６５ｃｆｎ’ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄｅ　）　：δ＝１．４９（
ｄ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ、　３Ｈ。

ＣＨｓＣＨ）　：　３．３４　（Ｊ　４Ｈ，ＮＣＨｔ　
ＣＨ！Ｎ　）　：　４．５８（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、１
Ｈ，ＣＨｓＣ旦）　：　６８８　（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈ’
Ｌ、　１Ｈ＋　Ａｒ　）　：　７．５−７．７　（ｍ、
以下を含む７．６３，８゜２Ｈ，ｅｘｃｈ、　Ｄ、Ｏ，
ＮＨ，ＮＩ（：及びｄｄ、　Ｊ＝８．３Ｈｚ。

Ｊ’＝　１．７Ｈｚ、　Ｌ　Ｈ，Ａ　ｒ　）　：　８．
７２　（ｄ、　Ｊ’＝　１．７Ｅ’ｚ、　Ｉ　Ｈ。

Ａｒ）　：１０．５０（ｓ、　１Ｈ，ｅｘｃｈ、　Ｄ２
０．　ＮＨ）　：１１．５８　（ａ、　１Ｈ，ｅｘｅｈ
、　ＤｔＯ，ＮＨ）。

ＣＨ。

＼ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−シヒドロ６−メチル
−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４チアジアジン−５−イ
ル）−３Ｈ−インドール２．３（１Ｈ）−ジオン及びＮ
、Ｎ−ジメチルｐ−フェニレンジアミンからＷ発し実施
例１に記載された方法に従って、所望の化合物を得た。

収率：８１チ。

ｍ、ｐ、：２６１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：　υ＝３．２００：１．７４０：１，
６１０：１　、５６５ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、　）、　約４５１５５　ノ比ノ
２１１！１７）Ｍｕ体の混合物。

Ａ（主な異性体）　：　１．３６（ｄ、　Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ、　３Ｈ。

ＣＨｓＣＨ）：２．９９（Ｊ　６Ｈ，ＣＨａＮＣＨｍ）
：４．３０（ｑ、　Ｊ＝７．２Ｈｚ、　１Ｈ，ＣＨｓ　
Ｃ旦）　：　６．６−８．０　（ｍ。

７Ｈ，Ａｒ）；　１１．１０（ｍ、１Ｈ，ｅｘｃｈ、Ｄ
、０．ＮＨ）；１１．６５　（ｍ、　Ｉ　Ｈ，ｅｘｃｈ
、　Ｄ２０．　Ｎ１Ｈ）。

Ｂ（少い異性体）：　１．４８（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、
３Ｈ，ＣＨ。

ＣＨ）　：３．０２　（ａ、　６Ｈ，ＣＨａＮＣＨｍ　
）　：４．７９（ｑ。

Ｊ＝７．１Ｈｚ、　１Ｈ，Ｃ１Ｈｓ　Ｃ旦）　：　６．
６−８．０　（ｍ、　７Ｈ。

Ａ　ｒ　）　；　１１１０　（ｍ＋　Ｉ　Ｈｌ　ｅ　ｘ
　ｃ　ｈ−Ｄ　ｔ　Ｏ−Ｎ　Ｈ）　：１１．６５（ｍ、
　１Ｈ，ｅｙｃｃｂ、　ｐｔｏ、　ＮＨ）。

実施例１５ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−シヒドロ６−メチル
−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−
イル）−３Ｈ−インドール−２゜３（１Ｈ）−ジオン及
びメチルカルパゼートから出発し実施例１に記載し大方
法に従って、所望の化合物を得た。収＄：３３チ。

ｍ、ｐ、：２０１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：ｕ＝３．２００：１．７３５：１．６
１０；１　＋　５２５　：　１　＋　１８０　ｔ−Ｉｎ
−”ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）　：δ＝１．５０　（ｄ
、　Ｊ＝７．０Ｈｚ、　３Ｈ。

ＣＨ３ＣＨ）：３．８４（ｓ、３Ｈ，ＣＨｍＯ）：４．
８１〔（１，Ｊ＝７．０Ｈｚ、　１Ｈ，ＣＨｓＣＨ）　
：６．９７　（ｄ、　Ｊ＝８．３Ｈｚ、　１Ｈ。

Ａｒ　）、　７．８４　（ｄ、　Ｊ−８，３Ｈｚ、　Ｉ
　Ｈ，Ａｒ　）、：　８．３４　（ｓ。

Ｉ　Ｈｌ　Ａ　ｒ）　＊　１１．０２　（”　＋　Ｉ　
Ｈｅ　ｅ　ｘ　Ｃｈ−Ｄｌ　Ｏｓ　ＮＨ）　：１１．２
５（１！ｌ、１Ｈ，ｅｘｃｈ、Ｄ、Ｏ，ＮＨ）：　１１
．７０（１！。

１Ｈ，ｅｘｅｈ、Ｄ、０．ＮＨ）。

実施例１６ ｍ、Ｐ、　　：２５８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：　ｕ＝３．２００；１．７１０；１，
６４５：１　＊　６０５，１．５２０℃ｗ−” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｏ　　）：δ＝１．３３（ｄ、Ｊ
＝７．１Ｈｚ。

３Ｈ，ＣＨ３ＣＨ）：４．３５（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、
１Ｈ，ＣＨ２Ｏ−Ｈ）　：　６．９−８．４　（ｍ、　
８Ｈ以下を含む、７３３ｐｐｍで１Ｈピ＝ル、３Ｈ，Ａ
ｒ及び４Ｈ７−ｃニル壊）：１０．９７（ｓ、　　１Ｈ
，ｅｘｃｈ、　Ｄ！　０．　ＮＨ）　：　１１．５３　
（ｓ、　　１Ｈ。

ｅｘｃｂ、Ｄ、Ｏ，ＮＨ）。

実施例１７ ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１，３−
ジヒドロ−２Ｈ−イ４−ルー２−オン及び２−ニトロベ
ンズアルデヒドから出発し実施例１０に記載された方法
に従って、所望の化合物が得られた。収率：３３チ。

オン ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１，３−
ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン及び２−ヒドロ
キシベンズアルデヒドから出発しそして実施例１０に記
載された方法に従って、所望の化合物を得た。収率：６
２％。

Ｉｎ、　ｐ、　：２３３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：ｕ＝３，２００：１．６８０：１．６
４０：１．６１０：１，４５５：１．２２５ｃｆｎ−１
ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄ　６　）　：δ＝１．４５（ｄ
、　Ｊ＝７．１Ｈｚ、　３Ｈ。

ＣＨｓＣＨ）　：　４．５０　（ｃｉ、　Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ、　３Ｈ，ＣＨｓ　ＣＨ）　：６．９−８．１　（ｍ
、　８Ｈ，以下を含む４Ｈフェ＝ル、　　３Ｈ，Ａｒ及
び１Ｈ，ビ＝に’）：　１０．２６（ｍ、１Ｈ，ｅｘｃ
ｈ、Ｄ、Ｏ。

ＯＨ）　：　１０．８２（ａ、　１Ｈ，ｅｘｃｂ、　Ｄ
、Ｏ，ＮＨ）　：１１．５５（ｓ、　１Ｈ＋　ｅｘｃｈ
、Ｄｔ　Ｏｓ　ＮＨ）。

５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１，３−
ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン及びピリジン４
−カルボキシアルデヒドから出発し実施例１０に記載で
れた方法に従って、所望の化合物を得た。収率：８５％
。

ｍ、ｐ、：３１９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：ｃ＋＝１．６９０：１．６００：１．
２００ｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄｏ　）　：δ＝約
４０／６０　ノ比（７）　Ｚ及びＥ（７−）２ｚ１種の
異性体の混合物。

１．４７（ｄ、Ｊ＝６３Ｈｚ、３Ｈ，Ｃｌ、ＣＨ，主な
異性体）；１．５２　（ｄ、　Ｊ＝６．３Ｈｚ、　３Ｈ
，ＣＨ３ＣＴ（、少い４性体）；４．５２　（ｑ、　Ｊ
＝６．３Ｈｚ、　１Ｈ，ＣＨｓ　ＣＨ，主４ｒ異性体）
；４．７５（ｑ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ，ＣＨｓＣＨ，
少い異性体）；６．９−８．８（ｍ、　８Ｈ，以下を含
む１Ｈ，ビニル性、　　３）１゜Ａｒ及び４Ｈ，ビリジ
７　）　：　１０．９８　（ｓ、　　１Ｈ，ｅｘｃｈ。

Ｄ、０．Ｎ旦）：１１．５７及び１１．６７　（２ｓ、
１Ｈ，ｅｘｃｈ。

ＤｔＯ，ＮＨ２異性体）。

実施例１９ から出発し実施例１ｏに記載された方法に従って。

所望の化合物を得た。収率ニア５％。

１１１、　Ｐ、　：２８５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：　ｕ＝１．６９０’４１．６５０：１
，６１５：１．２１０儒−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）：　　約１対１の比の混合物
Ｅ＋Ｚ。

１．４３（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｙｔ、３Ｈ，ＣＨｓＣＨ，
異性体Ａ）：１．５３　（ｄ、　Ｊ＝６．７Ｈｚ、　３
Ｈ，ＣＨｓ　ＣＨ，異性体ｌ）：４．５２　（Ｑ、　Ｊ
＝６．７Ｈｚ、　１Ｈ，ＣＨｓ　Ｃ旦、異性体Ａ）：４
．７６　〔（１，Ｊ　＝６．７Ｈｚ、　　１Ｈ，ＣＨｓ
ＣＨ，異性す）：６．９−９．３（ｍ、　８Ｈ，以下を
含む１Ｈビニに、４Ｈピリジン及び３Ｈ，Ａｒ）：１０
．９６（ｓ、１Ｈ，ｅｘｃｈ。

Ｄ、Ｏ，Ｎ旦）：１１．５７及び１１．６．７　（２ｓ
、　　１Ｈ，ｅｘｃｈ。

Ｄ、Ｏ，ＮＨ異性体Ａ及びＢ）。

実施例２０ ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１，３−
ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン及びピリジン　
３−カルボキシアルデヒドビリジ７　）　；　１０．９
１　（ｓ、Ｉ　Ｈｅ　ｅｘｃｈ、　Ｄ！　０１　ＮＨ）
　：１１．６４（ｓ、１Ｈ，ｅｚｃｈ、Ｄ２０．ＮＨ）
。

実施例２１ ■ ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１，３−
ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン及びピリジン　
２−カルボキシアルデヒドから出発し実施例１０に記載
これた方法に従って。

所望の化合物を得た。収率ニア７チ。

ｍ、ｐ、：２９６℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：！ｌ＝３．１５０：１．７００：１．
６３５：１　＋　６１０ｔｙｎ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）　：δ＝１．６１（ｄ、　Ｊ
＝７．１Ｈｚ、　３）Ｔ。

ＣＨ３ＣＨ）；４．６９〔（１，Ｊ＝７．１ＨＥ、１Ｈ
，ＣＨ２Ｏ旦）；６．９６（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ
，Ａｔ）ニア、４８−８．０４（ｍ、５Ｈ，２ＨＡｒ、
１Ｈビニル性及び２Ｈピリジンを含む）　：　８．９−
９．０　（ｍ、　　１Ｈ，ピリジン）　：９．７４（ｓ
、　１Ｈ。

２０−のアセトニトリル中の１．５　ｒ　（４，３ｍモ
ル）の１．３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６
−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジ
ン−５−イル）−３−フエニルイミノ−−２Ｈ−インド
ール−２−オン及び０．７５ｆ（４，ｓｍモル）の４−
メチルフェニルヒドラジンの混合物を２時間還流した。

混合物を冷却し、戸去しそして残渣を熱１／１メタノー
ル／水によシ洗つ光。真空下乾燥後オレンジ色の結晶を
得た。

収率：９２チ。

ｍ−Ｐ、：２８５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：　ｕ−４，６８０；１．６２０：１．
５５０；１　ｍ　２４０ｔｗｔ−” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）：δ＝１．５０（ｄ、　Ｊ＝
７．１Ｈ２゜３Ｈ，ＣＨａＣＨ）：２．２９（！Ｉ、３
Ｈ，ＣＨＩ　Ａｒ）：４．８５（ｑ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ
、　Ｉ　Ｈ，ＣＨｓ　ＣＨ）　：　７．００　（ｄ、　
Ｊ＝８．３Ｈｚ、　１Ｈ，Ａｒ）　ニア、２０（ｄ、　
ＡＢ、　Ｊ＝８．４）（ｚ。

２Ｈ，フェニル）　：　７．３９　（ｄ、　　ＡＢ、　
　Ｊ＝８．４Ｈｚ。

２Ｈ，フェニル）　：　７．７３　（ｄ　ｄ、　Ｊ＝８
．３Ｈｚ、　Ｊ’＝１．８Ｈｚ、　Ｉ　Ｈ，Ａ　ｒ　）
　：　７．９９　（ｄ、　Ｊ＝　１．８Ｈｚ、　Ｉ　Ｈ
，Ａｒ）：１１．２６（ｓｓ、　１Ｈ，ｅｘｃｈ、Ｄ、
Ｏ，ＮＨ）　：１１．６６（ｓ。

１Ｈ，ｅｘｅｈ、　ＤｔＯ，ＮＨ）　：１２．７４（ａ
、　１Ｈ，ｅｘｃｈ。

Ｄ、０．　ＮＨ）。

実施例２２ ５−（３６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２Ｈ
−１，３，４−チアジアジン−５−イル）１．３−ジヒ
ドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキ
ソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−３
−フエニルイミノ−２Ｈ−インドール−２−オン及びペ
ンジルヒドラジンニ塩Ｗｐ塩から出発し実施例２１に記
載された方法に従って、所望の化合物が得られた。

収率：２４％。

ｍ、ｐ、：２０２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：　ｕ＝３．２００：１，６６５：１．
６０５：１　＊　５５０ｃｒｎ−” ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄｏ　）　：δ−１，２９（ｄ、
　Ｊ＝７．０Ｈｚ、　３１ｆ（明３ＣＨ）　：　４．７
−４．８　（Ｑ　３）Ｌ　Ａｒ　Ｃｕｔ　＋ＣＨＣＨｓ
　）　：　６．９４　（ｄ。

Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ，Ａｒ）ニア、２−４．４（ｍ、
５Ｈ，）−ｒ−ニル根）ニア、６４（ｄ、　Ｊ＝８．３
Ｈｚ、　１Ｈ，Ａｒ）　；７．８０（ｓ、　１）Ｌ　Ａ
ｒ）　：１１．０３（ｓ、　１Ｈ，ｅｘｃｈ、　Ｄ、０
．　ＮＨ）　；　１１．３７　（ｓ、　１Ｈ。

ａｘｃｈ、Ｄ、ｏ、　ＮＨ）　；　１１．６１（ｓ、　
１）Ｔ、　ｅｘｃｈ、　Ｄ！Ｏ，ＮＨ）。

実施例２３ ２Ｈ−インドール−２−オン及びエチルアミノオキシア
セテートから出発し実施例２１に記載された方法に従っ
て、所望の化合物を得た。収率：ｍ、ｐ、：１ｉｓ℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：ｕ＝３．２００：１，７４０：１６１
０：１．２１０儒−１ ＮＭＲ（ＯＤＣＩｇ　）　：δ＝１．３２　（ｔ、　Ｊ
＝７．２Ｈｚ、　３Ｈ。

アセテート ５．０７　（ｍ、　　２Ｈ，０ＣＨｔ　Ｃｏ　）　：　
６．９７　（ｄ、　　Ｊ＝８．４Ｈｚ。

１Ｈ，Ａｒ　）　：　７．７７　（ｄ　ｄ、　　Ｊ＝８
．４Ｈｚ、　　Ｊ’＝１．９Ｈｚ。

１Ｈ＋　Ａ　ｒ　）　：　８．４０　（ｄ、　　Ｊ’＝
＝１．９Ｈｚ、　　１Ｈ＋　Ａｒ　）　：９．１０（ｍ
、　　２Ｈ，ｅｘｃｂ、　Ｄ、０．　ＮＨ，ＮＨ）。

実施例２４ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−シヒドロ６−メチル
−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−
イル）−３−フエニルイミノ−シン〕 １．３−ジヒドロ−５−（３，６−シヒドロ６−メチル
−２−オキソ−２）Ｔ−１，３，４−チアジアジン−５
−イル）−３−フエニルイミノ−２Ｂ−インドール−２
−オン及び４ｔ−ブチルフェニルヒドラジン塩酸環から
出発し実施例２１に記叡芒れた方法に従って、所望の化
合物を得た。

収率：８３％。

ｍ、ｐ、　　：２９９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：　υ＝３．２００：　１　、６８０；
１．６３５　：１．６１５：１．５５０：１．１８０ｍ
−”ＮＭＲ（ＤＭＳＯｄａ　）　：δ−１，２９（ｓ、
９Ｈ，ｔ−Ｂｕ）：１．５０　（ｄ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ
、　３Ｈ，ＣＨａＣＨ）　：４．８２　（ｑ。

Ｊ＝７．１Ｈｚ、１Ｈ，ＣＨｓＣＨ）：　７．００　（
ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ。

１Ｈ，Ａｒ）ニア、４１（ＩＩ、４Ｈ，ＡｒｔＢｕ）ニ
ア、７２　（ｄ。

Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ，Ａｒ）ニア、９９（８，１Ｈ，
Ａｒ）：１１．２６　（ｓ　＋　　Ｉ　Ｈ＋　　ｅ　ｘ
　ｅ　ｂ−Ｄ　ｔ　Ｏｈ　　Ｎ　Ｈ）　：　１１−６６
　（ｓ＊１Ｈ，ｅｘｅｈ、Ｄ！　Ｏ，ＮＨ）”、１２．
７７　（ｓ、１Ｈ，ｅｘｅｈ。

１）、０．　ＮＨ）。

実施例２５ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロメチルー２
−オキソ−２Ｈ １、３，４−チ アジアジン−５−イル）−３−フエニルイミノ−２Ｈ−
インドール−２−オン及びシクロヘキシルヒドラジンか
ら出発し実施例２１に記載された方法に従って、所望の
化合物を得た。収率：５４チ。

ｍ、　ｐ、：２１７℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：ｕ＝３．１５０ニー１．６７５：１，
６３５：１．５４５：１．１９０α−１ ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄａ　）　：δ＝１．Ｏ−２．１
（ｍ、　１３Ｈ，１，４７ｐｐｍでシクロヘキシル環及
びｄを含む、　　Ｊ＝７．１Ｈｚ、　３Ｈ，ＣＨｓ　Ｃ
Ｈ）　：　３．５−３．７　（ｍ、　１Ｈ，ＣＩ（ＮＴ
（）　：４．７８　（ｑ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ、　１Ｈ，
ＣＨｓＣＨ）　：　６．９５　（ｄ。

Ｊ＝８．２Ｈｚ、　１Ｈ，Ａｒ）　ニア、６４（ｄｄ、
　Ｊ＝８．２Ｈｚ、　Ｊ’＝１．６Ｈｚ、　１Ｈ，Ａｒ
）、　７．８０（ｄ、　Ｊ’＝１．６１Ｈｚ、　Ｉ　Ｈ
，Ａｒ　）　：１１−０３　（”　＋　Ｉ　Ｈｚ　ｅ　
ｘ　ｅ　ｈ−Ｄ　ｔ　Ｏ＋　Ｎ　Ｈ）　：　１１１６　
（ｄ　＊１．３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−
６−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４チアジアジ
ン−５−イル）−３−フエニルイミノ−−２Ｈ−、イン
ドール−２−オン及び１−メチル１−フェニルヒドラジ
ンから出発し実施例２１に記載された方法に従って、所
望の化合物を得た。

収率：４７％。

ｍ、ｐ、：２６０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：　υ＝１．６９０：１，６０５：１，
５４０：１．４９０（７）−１ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ　）　：δ＝１．４９（ｄ、　
Ｊ＝７．ＩＩ（Ｚ。

３Ｈ，Ｃ旦３ＣＨ）　；　３．９１　（８，３Ｈ，ＮＣ
Ｈｓ）　：　４．８３（Ｑ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ、　１Ｈ
，ＣＨ３ＣＨ’）　：　６．９−８．０　（ｍ。

８Ｈ，５Ｈ，フｘ　＝　ル環及び３Ｈ，Ａｒを含む）；
１１．１（ｍ、ｉｎ、ｅｘｃｈ、Ｄ、０．ＮＨ）；１１
．６（ｍ、１Ｈ，ｅｘｃｂ。

Ｄ、Ｏ，ＮＨ）。

実施例２７ ０フエニルヒドラジンから出発し実施例２１に記載し六
方法に従って、所望の化合物を得た。収率：５３％。

ｍ、ｐ、：２９５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：　ｇ＝１．６７５：１１６２５：１１
５６０：１．４７５側−１ ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄａ　）　：δ＝１．４９　（ｄ
、　Ｊ＝７．１Ｈｚ。

３Ｈ，ＣＨｓ　ＣＨ）　：　４．８４　（ｑ、　Ｊ＝７
．１　Ｈｚ、　Ｉ　Ｈ，ＣＨｓ　ＣＨ）ニア、００　（
ｄ、　Ｊ＝８．３Ｈｚ、　１Ｈ，Ａｒ　）　：　７．４
−７．８　（ｍ。

４Ｈ，３Ｈ，）ｚ　二、Ａ／環＋１Ｈ，Ａｒ）：８．０
２（ｓ、１Ｈ。

Ａｒ　）　：　１１．３２　（ｍ、　１Ｈ，ｅｘｅｈ、
　Ｄｌ　Ｏ，ＮＨ）　：　１１．６７（ｓ、　１Ｈ，ｅ
ｘｃｈ、　Ｄ、Ｏ，ＮＨ）　：　１２．６３（ｓ、　１
Ｈ，ｅｘａｈ、　ＤｌＯ，ＮＨ）。

実施例２８ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
−イル）−３−フエニルイミノ−−２Ｈ−インドール−
２−オン及び３．４−ジクロ■ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
−イル）−３−フエニルイミノ−−２Ｈ−インドール−
２−オン及び４−メトキシフェニルヒドラジンから出発
し実施例２１に記載した方法に従って、所望の化合物を
得た。収率：９０％。

ｍ、ｐ、：２７３℃ ｘＲ（ｘｎｒ）：υ＝ａ、２ｏｏ；ｘ、６ｓｏ：ｔ、ｓ
４ｓ：１　、６２０　：　１　、５６０ｃｒｎ”ＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄｏ　）　：δ＝１．５０（ｄ、Ｊ＝７．
０Ｈｚ。

３Ｈ，ＣＨｓＣＨ）：３．７６（ｓ、３Ｈ，ＣＨｓＯ）
：４．８３（ｑ、　Ｊ＝７．０Ｈｚ、　１Ｈ，ＣＨｓＣ
Ｈ）　：６．９−７．１　（ｍ。

３Ｈ２Ｈフェニル＋１ＨＡｒ）ニア、４３（ｄ、ＡＢ、
Ｊ＝９．０Ｈｚ、　２Ｈ，７ｘ＝ル）　：　７．７１　
（ｄ　ｄ、　Ｊ＝８．３Ｈｚ。

Ｊ　’　＝１−７　Ｈｚ　＊　　Ｉ　ＨｌＡ　ｒ　）　
：　７．９８　（ｄ　＊　　Ｊ　’　＝１−７　Ｈｚ　
＋１Ｈ，Ａｒ）：１１．２２（ｓ、１Ｈ，ｅｘｃｈ、Ｄ
ｔＯ，ＮＨ）：１１．６５（ａ、１Ｈ，ｅｘｃｈ、Ｄ、
Ｏ，ＮＨ）：１２．７７　（ｓ。

１Ｈ，ｅｘｅｈ、ＤｔＯ，ＮＨ）一 実施例２９ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
−イル）−３−フエニルイミノ−２Ｈ−インドール−２
−オン及び４−クロロフェニルヒドラジンから出発し実
施例２１に記載した方法に従って、所望の化合物を得た
。収率ニア０−〇 ｍ、ｐ、：２８３℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：１ｌ＝１１６９０：１．６２０：１．
５６０ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）：δ＝１．５
０　（ｄ、　Ｊ＝７．０Ｈｚ。

３Ｈ，ＣＨ＊　ＣＨ）　：　４．８４　（ｑ、　Ｊ＝７
．０Ｈｚ、　１Ｈ。

ＣＨｓＣＨ）ニア、０１（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ，
Ａｒ）ニア、４−７．６　（ｍ、　４Ｈ，フェニル）　
：　７．７５　（ｄｄ、　Ｊ＝８．３Ｈｚ。

Ｊ＝１．２Ｈｚ、　１Ｈ，Ａｒ）　：８．０Ｏ（ｄ、　
Ｊ’＝８．２Ｈｚ、　１Ｈ。

Ａ　ｒ）　：　１１−３０　（ｓ　＊　Ｉ　Ｈ＋　ｅ　
ｘ　ｃ　ｈ、Ｄ　！　０＋　Ｎ　Ｈ）　：１１．６７　
（ｓ、　１Ｈ，ｅｘｃｈ、　Ｄ２０．　ＮＨ）　：１２
．６９（ｓ。

１Ｈ，ｅｘｃｈ、　Ｄ、Ｏ，ＮＨ）。

実施例３０ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
−イル）−３−７エニルイミノー２■−インドール−２
−オン及び４−フルオロフェニルヒドラジンから出発し
実施例２１に記載した方法に従って、所望の化合物を得
た。

収率：６４チ。ｍ、ｌ）、：２９１℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：υ＝３．２００；１．６９５：１．６
２０：１．５６５：１．５２０：１．１５０ｃｆｎ’Ｎ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）：δ＝　１．５０　（ｄ、　Ｊ
＝７．０Ｈｚ。

３Ｈ，ＣＨｓＣＨ）：４．８４（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、
１Ｈ，ＣＨｓＣＨ）　：　７．０１　（ｄ、　Ｊ＝８．
３Ｈｚ、　１Ｈ，Ａｒ　）　：　７．２４−７．２９（
ｍ、　２Ｈ，フェニル）　：　７．５０−７．６０　（
ｍ、　２Ｈ。

フェニル）；　７．７４（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ，
Ａｒ）；８．００（ｓ、１Ｈ，Ａｒ）：１１．２８（１
，１Ｈ，ｅｘｃｈ。

Ｄ２０．　ＮＨ）　：　１１．６７　（１，１Ｈ，ｅｘ
ｃｈ、　Ｄ２０．　ＮＨ）　：１２．７０（！Ｉ、１Ｈ
，ｅｘｅｈ、Ｄ、０．ＮＨ）。

実施例３１ ０メチルフエニルヒドラジンから出発し実施例２１に記
載した方法に従って、所望の化合物を得た。収率：４４
チ。ｍ、Ｐ−、：３０４℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：ｏ＝３．２００：１．７００：１．６
１０：１．４７０：１．１６０：１，１１５ｃｔｎ−’
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）：δ＝１．５１（ｄ、Ｊ＝７
．１Ｈｚ。

３Ｈ，ＣＨｓ　ＣＨ）　；　４．８３　（ｑ、　Ｊ＝７
．１Ｈｚ、　１Ｈ，ＣＨｓＣＨ）　：　７．０−８．１
　　（ｍ、　７Ｈ，４Ｈ，）：ｒ−ニル環及び３ＨＡｒ
を含む）　：　１１．４２（！ｌ、　１Ｈ，ｅｘｃｈ、
　Ｄ、Ｏ。

ＮＨ）　：　１１．６８　（ｓ、　１Ｈ，ｅｘｃｈ、　
Ｄ２０．　ＮＨ）　：１３．２８（ｓ、　１Ｈ，ｅｘｅ
ｈ、　Ｄ、０．　ＮＨ）。

実施例３２ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
−イル）−３−フエニルイミノ−−２Ｈ−インドール−
２−オン及び２−トリフルオ（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１
Ｈ，Ａｒ）ニア、８８（８，１Ｈ，Ａｒ）：１１．４７
（ｓ、１Ｈ，ｅｘｃｈ、Ｄ、Ｏ，ＮＨ）：１１．６５（
ｓ。

１Ｈ，ｅｘｃｈ、ＤＩＯ，ＮＨ）；　１２．５１　（ａ
、１Ｈ，ｅｚｅｈ。

Ｄ、Ｏ，ＮＨ）。

実施例３３ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
−イル）−３−フエニルイミノ−２Ｉ（−インドール−
２−オン及びペンタフルオロフェニルヒドラジンから出
発し実施例２１に記載した方法に従って、所望の化合物
を得た。収率：９２％。ｍ、ｐ、：２８５℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：ｕ＝３．２５０：１．７００：１．６
２０：１　＊　６００　：　１　＋　５４５　：　１　
＋　５２５　ｃｍ　−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）：δ
＝１．４７（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ。

３Ｈ，ＣＨｓ　ＣＨ）　：　４．７８　（ｑ、　Ｊ＝７
．１Ｈｚ、　Ｉ　Ｈ，ＣＨｓＣＨ）ニア、０２（ｄ、Ｊ
＝８．３Ｈｚ、１Ｈ，Ａｒ）ニア、７７ジヒドロ− １，３−ジヒドロ−５−（３，６ ローメチルー２−オキソ−２Ｈ １、３，４−チ アジアジン−５−イル）−３−フエニルイミノ−２Ｈｌ
ンドールー２−オン及び４−メチルスルホニルフェニル
ヒドラジンから出発し実ｍ例ｚｘに記載した方法に従っ
て、所望の化合物を得た。

収率：９０チ。

ｍ、Ｐ、：２３２℃。

この所望の化合物を１当量のア七ト二トリルとのコンプ
レックスとして結晶化１−★。

ＩＲ（ＫＢｒ）：１Ｊ＝３．２５０：２．２５０（ＣＨ
３ＣＮ）：１．６９０：１，６２０：１，６００：１．
５６０：１，１４０α−１ ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄｅ　）　：δ＝１．５０（ｄ、
Ｊ＝７．１Ｈｚ。

１Ｈ，ＣＨｓ　ＣＨ）　；　２．０８　（ｓ、　　３Ｈ
，Ｃ旦ｓ　ＣＮ　）　：　３．２１（ｓ、　３Ｈ，ＣＨ
３５Ｏり　：４．８３（ｑ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ、ＣＨ３
ＣＨ）；７．０２（ｄ、Ｊ＝８．３Ｈｚ、１Ｈ，Ａｒ）
ニア、６９（ｄ。

Ｊ＝８．８Ｈｚ、　２Ｈ，）ｘ＝ル）：　７．７８　（
ｄｄ、　Ｊ＝８．３Ｈｚ　＋　Ｊ’＝１．６　Ｈｚ　＋
　Ｉ　Ｈｚ　Ａ　ｒ　）　：　７−９０　（ｄ　＊　Ｊ
　＝８．８　Ｈｚ　。

２　Ｈ，フエニ”　）　：　８．０５　（ｄ、　Ｊ’　
＝１．６　Ｈｚ、　Ｉ　Ｈｚ　Ａｒ　）　：１１．３８
（８，１Ｈ，ｅｘｃｈ、　Ｄ、０．　ＮＨ）　；１１．
７０（！ｌ。

１Ｈ，ｅｘｃｈ、　Ｄｌ　Ｏ，ＮＨ）　：１２．８１　
（ｓ、　１Ｈ，ｅｘｃｈ。

Ｄ、Ｏ，ＮＨ）。

実施例３４ 安息香酸 １．３−ジヒドロ−５−（３，６−シヒドロ６−メチル
−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−
イル）−３−７エニルイミノ２Ｈ−インドール−２−オ
ン及び４−ヒドラジノ安息香酸から出発し実施例２１に
記載し★方法に従って、所望の化合物を得た。収率：９
５チ。

ｍ−ｐ、：＞３２０℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：　υ＝３，２００：１．６９０：１．
６１０：１．５７０；１．２６０：１．１６０ｃｎ１”
ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄｏ　）　”δ＝１．５０　（ｄ
、　Ｊ＝７．　Ｉ　Ｈｚ。

１Ｈ，ＣＨｓ　ＣＨ）　：　４．８５　（ｑ、　Ｊ＝７
．１Ｈｚ、　１Ｈ，ＣＨｓＣＨ）ニア、０２（ｄ、Ｊ＝
８．３Ｈｚ、１Ｈ，Ａｒ）ニア、５６（ｄ、　ＡＢ、　
Ｊ＝８．７Ｈｚ、　２Ｈ，）ｚ−＝−ル）　：　７．７
７（ｄｄ。

Ｊ＝８．３Ｈｚ、　Ｊ’＝１．７Ｈｚ、　１Ｈ，Ａｒ）
　ニア、９５（ｄ、　ＡＢ。

Ｊ＝８．７Ｈｚ、２Ｈ，フエ＝”　）　：　８．０３　
（ｄ、　Ｊ’　＝１，７Ｈｚ、　１Ｈ，Ａｒ）：１１．
３５（８，１Ｈ，ｅＸｅｈ、Ｄ、Ｏ。

ＮＨ）　：１１．６７　（８，１Ｈ，ｅＸｃｈ、Ｄ、０
．　ＮＨ）　：１２−１３　（ｍ、　１Ｈ，ｅｘｃｈ、
　Ｄｌ　Ｏ，Ｃ０ＯＨ）　：１２．８０（ｓ、　１Ｈ，
ｅｘｃｈ、　Ｄ、、Ｏ，Ｎ）Ｔ）。

実施例３５ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
−イル）−３−フエニルイミノ−−２Ｈ−インドール−
２−オン及び２−ピリジルヒドラジンから田発し実施例
２１に記載した方法に従って、所望の化合物を得た。収
率：３１チ。

ｍ、ｐ、：２８８℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：υ＝１．６８０：１．６３０：１．５
３ＯＬ−ｒｎ−’ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄｓ　）　：δ
＝　１．４９　（ｄ、　Ｊ＝６．９Ｈｚ。

３Ｈ，ＣＨ３ＣＨ）：４．８４〔（１，Ｊ＝６９Ｈｚ、
１Ｈ，ＣＨ５ＣＨ）　：　７．０８　（ｄ、　Ｊ＝８．
２Ｈｚ、　１Ｈ，Ａｒ　）　：　７．７７８．００（ｍ
、　　３Ｈ，ピリジン）　：　８．４２　（ｄ、　Ｊ＝
８．０Ｈｚ。

１Ｈ，Ａｒ　）　：　８．９３　（ｍ、　　１Ｈ，−ビ
リジ／）：９．１５（ｓ、１Ｈｚ　　Ａｒ）：１１．７
１（ａ、２Ｈ，ｅｘｅｈ。

Ｄ２０．　ＮＨ）　：　１３．７９　（ｓ、　１Ｈ，ｅ
ｘｅｈ、Ｄｔ　０．　ＮＨ）。

従って、所望の化合物を得た。収率：６４％。

ｍ、ｐ、：２７５℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：υ＝１，７００：１．６２０：１．６
００：１　＋　５７０ｔｔｎ−” ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）：δ＝１．５０（ｄ、Ｊ＝７
．１Ｈｚ。

３Ｈ，ＣＨｓ　ＣＨ）　：　４．８４　〔（Ｌ、　Ｊ＝
７゜１Ｈｚ、１Ｈ，ＣＨ。

ＣＨ）　：　７．０１　（ｄ、　Ｊ−８，３Ｈｚ、　１
Ｈ，Ａｒ）　：　７．３７−７．４４　（ｍ、　Ｉ　Ｈ
，Ｐ　ｙ　）　：　７．７７　（ｄ、　Ｊ＝＝８．３Ｈ
ｚ、　Ｉ　Ｈ−Ａｒ　）　ニア、９０−７．９５　（ｍ
、　１Ｈ，Ｐｙ　）　：８．０３　（ｓ。

１Ｈ，Ａｒ）　：８．２７　（ｍ、　１Ｈ，Ｐｙ）　：
８．７９　（ｍ、　１Ｈ。

Ｐｙ）　：１１．３１（ｓ、　１Ｈｚ　ｅｘｃｈ、Ｄ２
０．　Ｎ且）；１１．６８（ｓ、　１１．　ｅｘｃｂ、
　Ｄ、０．　ＮＨ）　：１２．６３（ｓ。

１Ｈ，ｅｘｃｈ、ＤｔＯ，ＮＨ）。

実施例３７ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−シヒドロ６−メチル
−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−
イル）−３−７エニルイミノー２Ｈ−インドール−２−
オン及び３−ピリジルヒドラジンから出発し実施例２１
に記載した方法に８．９５（ｍ、１Ｈ，Ａｒ）：１１．
１７（ｓ、１Ｈ，ｅｘｃｈ。

Ｄｔ　ＯＩＮ　Ｈ）　：　１１．８８　（１！　＋　　
Ｉ　Ｈ，ｅ　ｘ　ｅ　ｈ−Ｄｔ　０１ＮＨ）　：１２．
３１　（ｓ、１Ｈ，ｅｘｃｈ、Ｄ、Ｏ，ＮＨ）。

実施例３８ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−シヒドロ６−メチル
−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−
イル）−３−フエニルイミノ−２Ｈ−インドール−２−
オン及びピコリルヒドラジドから出発し実施例２１に記
載した方法に従って、所望の化合物を得た。収率：２６
チ。ｍ、ｐ。

：）３００℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：　υ＝１，７４０”、１．６２０；１
，５００ｃｒｎ’ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄｏ　）　：δ
＝１．５８（ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、３Ｈ。

ＣＨｓ　ＣＨ）　：　４．７７　（ｑ、　Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ、　Ｉ　Ｈ，ＣＨｓ　ＣＨ）　ニア、０４（ｄ、　Ｊ
＝８．３Ｈｚ、　１Ｈ，Ａｒ）　；７．７−７．９（ｍ
。

２Ｈ，、Ａｒ、　　ピリジン）　；８．１−８．３　（
ｍ、　　２Ｈ，Ａｒ。

ピリジン）　；８．５０　（ｒｓ、　　１Ｈ−Ａｒ　）
　：８．９２１．３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒド
ロ−６−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−５−イル）−３−フエニルイミノ−−２Ｈ−
インドール−２−オン及びニコチン酸ヒトラジドから出
発し実施例２１に記載した方法に従って、所望の化合物
を得た。収率：３６チ。

ｍ、ｐ、：）３００℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：ｕ＝１．７００：１．６４０；１．６
２０：１．６６５：１，５０５：１，４４０α−１部Ｍ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄｏ）：δ＝１．５１　（ｄ、　Ｊ＝５
．７Ｈｚ。

３Ｈ，ＣＨｓＣＨ）：４．８１（ｑ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、
１Ｈ，Ｃ旦。

ＣＨ）：６．９−８．４（ｍ、７Ｈ，Ａｒ＋ピリジン）
：１１．３４（ｍ、　１Ｈ，ｅｘｃｈ、　Ｄｌ０．　Ｎ
旦）　：　１１．６７　（ｍ、　１Ｈ。

ｅｘｃｈ、　Ｄｌ　Ｏｓ　ＮＨ）　：　１２．７６　（
ｍ、　Ｉ　ＩＩ、　ｅｘｃｈ、　ＤＩＯ。

ＮＨ）。

実施例３９ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
−イル）−３−フエニルイミノ−−２Ｈ−インドール−
２−オン及びイノニコチン酸ヒドラジドから出発し実施
例２１に記載した方法に従って、所望の化合物を得た。

収率：６８チ。

ｍ、ｐ、：３０７℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：υ＝１．７００：１＋６１０：１．２
８０ｚ−”ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ−１，４９（
ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ。

３Ｈ，ＣＨｓ　ＣＨ）　：　４．８７　（ｑ、　Ｊ　＝
７Ｈｚ、　１Ｈ，ＣＨｓＣＨ）　：ＣＨｓ　ＣＨ）　：
　７．０６　（ｄ、　Ｊ＝８．４Ｈｚ、　１Ｈ。

Ａｒ　）　：　７．８０　（ｄ、　Ｊ＝５．８Ｈｚ、　
２Ｈ，ピリジン）ニア、９１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１
Ｈ，Ａｒ）：８．００（ＩＳ、１Ｈ。

（Ｚｏｏ） Ａｒ）：８．８８（ｄ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、２Ｈ，ピリジ
ン）；１１．７２．（１，ＬＨ，ｅｘｅｈ、　Ｄｌ　Ｏ
，ＮＨ）　：１１２−１５（，２Ｈ，ｅｘｅｈ、ＤｔＯ
，２ＸＮＨ）。

実施例４０ ４１’（１１，４ｍモル）の１．３−ジヒドロ−５−（
３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１
，３，４−チアジアジン−５−イル）＼ −３−フエニルイミノ−−２Ｈ−インドール−２−オン
を１分子ふるいにより乾燥し＊３５−のＤＭＦに溶解し
た。

１Ｆ（２３ｍモル）の６０チ水素化ナトリウムを１部ず
つ加え、次に１．６２　ｆ　（１１，４ｍモル）の沃化
メチルを滴下した。混合物を室温で１晩攪拌した。１０
０−の水を加えそして溶液を酢酸エチルによシ抽出した
。有機相を水洗し、硫酸マグネシウムによシ乾燥し、カ
ラムクロマトグラフィ（シリカ、ｓｍｉ：クロロホルム
中メタノール１チ）によシ精製した。収率：２９％。ｍ
、　ｐ、　：２５３℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：υ＝３．２００：１，７４５；１．６
１５：１　、３００ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄｏ　）　：δ−１，４９（ｄ、
Ｊ＝７．０Ｈｚ。

３Ｈ，ＣＨｓ　ＣＨ）　：　３．２８　（８，３Ｈ，Ｎ
ＣＨｓ　）　；　４．３２（ｑ、Ｊ＝７．ｏｎＺ、　１
Ｈ−ＣＨａＣ旦）　：６．９−８．１　（ｍ。

８Ｈ，）ｘ　＝　ル３３９及び３ＨＡｒを含む）：１１
．２０（ｍ、　１Ｈ，ｅｚｃｈ、　Ｄ２０．　ＮＨ）少
い異性体（２５チ）は、１．４９　ｐｐｍで補助的なピ
ークを生ずる。（ｄ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、ＣＨｓＣＨ）：
３．４５　（ｓ、　ＮＣＨｓ　）　；及び４．８５　（
ｑ、　Ｊ＝７．０Ｈｚ。

ＣＨｓＣＨ）。

実施例４１ １．５５５：１．２４０：１．１６０儒−１ＮＭＲ（Ｄ
ＭＳ　Ｏ−ｄａ　）　：δ＝１．５１　（ｄ、　Ｊ＝７
．０Ｈｚ、　３Ｈ。

ＣＨｓＣＨ）　：　３．４７　（ｓ、　３Ｈ，ＮＣＨｓ
　）　：　４−８５　（ｑ、　Ｊ＝７．０Ｈｚ、　　１
Ｈ，ＣＨｓＣＨ）　：　７．０−８．１　（ｍ、　　８
Ｈ，５Ｈ。

フェニルｌｉｉ及び３Ｈ，Ａｒを含む）：　１１．３１
（ｓ、１Ｈ。

ｅ　ｘ　ｃ　ｈ−Ｄ　１０　＊　Ｎ　Ｈ）　：　１２．
７６　（ｓ＊　　Ｉ　Ｈ＋　　ｅ　ｘ　ｃ　ｈ−Ｄ　！
　０　＋ＮＨ）。

実施例４２ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−３．６−
ジメチル−２−オキソ−２Ｈ−１，３゜４−チアジアジ
ン−５−イル）−３−７エニルイミノー２Ｈ−インドー
ル−２−オン及びフェニルヒドラジンから出発し実施例
２１に記載した方法に従って、所望の化合物を得た。収
率：８３％０ｍ、Ｐ、：２６８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：　ｕ＝３．１ｓＯ：１，６９０：１．
６１５ニアｄの塩酸を含む１６ｇｅの水中の１Ｆ（６，
２ｍモル）の４−アミノベンゾトリフルオリドを、８−
の水中の４３０〜（６，３ｍモル）の亜硝酸ナトリウム
の冷溶液によシＯ〜５℃でジアゾ化した。

この溶液を、２０−のエタノール及び２５−のＤＭＦ中
の１．６２　ｆ　（６゜２　ｍ　モ／Ｉ／　）の５−（
３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１
゜３．４−チアジアジン−５−イル）−１，３−ジヒド
ロ−２Ｈ−インドール−２−オンの溶液に滴下した。０
〜５℃で１時間攪拌後、沈でんを戸去し、塩化メチレン
によシ洗い、次に熱メタノールによシ洗いそして真空上
乾燥した。収率：５１％。

ｍ、ｐ、：）３００℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：　Ｕ＝１．７０５：１．６１５：１．
５７０：１．３３０ｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳ　Ｏ−ｄｏ　）　： 混合物Ｚ＋Ｅ　：δ＝１．５２　（２ｄ、　３Ｈ，ＣＨ
ｓ　ＣＨ）　；　４．８３（ｍ、１Ｈ，ＣＨ３ＣＨ）：
６．９−８．５（ｍ、７Ｈ，４）Ｔ７！ニル猿及び３Ｈ
Ａｒ　を含む）　；　１０．９−１２．８（ｍ、　３Ｈ
。

ｅｘｃｂ、　Ｄｔ　Ｏ，ＮＨ）。

実施例４３ ／ １．３−ジヒドロ−５−（３，６−シヒドロ６−メチル
−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−
イル）−３−７エニルイミノ２Ｈ−インドール−２−オ
ン及び２−チオフェンカルボンン酸ヒドラジドから出発
し実施例２１に記載した方法に従って、所望の化合物を
得た。収率：３５チ。

ｍ、ｐ、：＞ａｏｏ℃ ｔ１０ζ） ＩＲ（ＫＢｒ）：ｔｔ＝３．４００，１．６５０，１．
６１５，１．２８０゜１．１７０．　１．１１０ｃｍ　
　’ ＮＭＲ：　（ＤＭＳＯｄｓ　）　　δ＝１．５０（ｄ、
Ｊ＝７．１Ｈｚ。

０．９Ｈ，ＣＨｓ　ＣＨ，異性体Ａ　）　：　１．６０
　（ｄ、　Ｊ＝７．０Ｈｚ、　　２．１Ｈ，ＣＨ，ＣＨ
，異性体Ｂ）　：４．６−４．８（ｍ。

１Ｈ，ＣＨ，ＣＨ，異性体Ａ＋Ｂ　）　：　６．９−８
．１　（ｍ、　６Ｈ。

チオフェンＨ十Ａｒ　Ｈ）　：　８．７　（ｓ、　　１
Ｈ，ｅｘｃｈ、　Ｄ、　Ｏ。

ＮＨ）　：　１０．４　１１．５　（ｍ、　　Ｉ　Ｈ，
＠ｘｅｈ、　ＤＩ　Ｏ，ＮＨ）　：１１．７　（ｍ、　
　１Ｈ，ｅｘｃｈ、　Ｄ、　Ｏ，ＮＨ）。

実施例４４ キン−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−
１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン及び２
−チオフェンカルボキシアルデヒドから出発し実施例１
０に記載した方法に従って、所望の化合物を得に０収率
：１９チ。ｍ、　ｐ、　：２８７℃。

ＩＲ（ＫＢｒ）：　！ｌ＝３．４００，１，６９５，１
，６５２゜１．６２５．　１．６０５．　１．２００ｃ
ｍ−’ＮＭＲ：　（ＤＭＳＯ−ｄｏ　）δ＝１．４６　
（ｄ、　　Ｊ＝６．４Ｈｚ。

０、５　Ｈ，ＣＨｓ　ＣＨ，異性体Ａ）：１．５４（ｄ
、Ｊ＝７．０Ｈｚ。

ルＨ，３チオフエンＨ及び１ビニルＨ）：１１０６２（
，０，１５Ｈ，ｅｘｃｈ、Ｄ、０．ＮＨ，異性体、Ｌ）
：１０．８８　（ｍ、　　０．８５Ｈ，ｅｘｃｈ、　Ｄ
ｌ　Ｏ，ＮＨ，異性体１）；１１．５９　（ｍ、　　０
．１５Ｈ，ｅｘｃｈ、　Ｄ、　０．　ＮＨ，異性体Ａ）
；１１．６５　（ｍ、　　０．８５Ｈ，ｅｘｃｈ、　Ｄ
、　０．　ＮＨ，異性体Ｂ）。

実施例４５ ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オシアジン
−５−イル）−３−（３−チエニルメチ３Ａｒ　　Ｈ）
　：１０．８８　（ａ、　　Ｉ　Ｈ，ｅｘｃｈ、　ＤＩ
　Ｏ，ＮＨ）　：１１．６３　（ｓ、　　１Ｈ，ｅｘｃ
ｈ、　Ｄ２０．　ＮＨ）。

５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１，３−
ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン及び３−チオフ
ェンカルボキシアルデヒドから出発し実施例１０に記載
した方法に従って、所望の化合物を得た。収率：５３チ
。ｍ、　ｐ、：〉３００℃。

ＩＲ：　（ＫＢｒ）：　ｕ＝３．５００．１．６９０．
１．６５０．１，６３０゜１．６１２．１．２１０ｃｍ
−’ ＮＭＲ：　（ＤＭＳ　Ｏｄｏ　）δ＝１．５３（ｄ、　
Ｊ＝７、１Ｈｚ。

３Ｔ（、ＣＨｓ　ＣＨ）　；　４．７−４．８　（ｍ、
　１Ｈ，ＣＨｓ　Ｃ旦）；６．８−８．９　（ｍ、　７
Ｈ，３チオフエンＨ１１ビ＝　ルＨ。

の測定 筋１１１１ｉ。。、Ｌ＋＋感受感受性筋原綾維のＣ＆＋
　＋依存Ｍｇ＋＋ＡＴＰアーゼの最大活性に関する効果
を。

イヌ心臓筋原繊維について求めた。

（荀収縮性蛋白の調製 嘆混入物のない心臓筋原繊維は、５ＯＬＡＲＯら、Ｂｉ
ｏｃｈｅｍ、　Ｂｉｏｐｈｙ＋ｓ　、　Ａｃｔａ、　２
４５．２５９〜２６２（１９７１）によシ記載きれた方
法の変法を用い、イヌの心臓の左心室の組織からｉＪ！
ｉｌ製した。遠心分離前に、心臓のホモジネートをガー
ゼを通して濾過した。

Ｔｒｉｔｏｎ　Ｘ−１００処理後、筋原線維の画分を、
ｐＨ７，０の１ｍＭ　ＥＧＴＡ、６０ｍ１のＫＣＩ、　
　３０ｍＭのイミダゾ−ｐｖ、２ｍＭのＭｇＣ１ｔの１
０容景中に再懸濁し遠心分離することによシー度洗った
。

ベレットを次にＥＧＴＡのない同一のバッファーの１０
容量中で３回洗った。最後の遠心分離後、筋原線維の懸
濁液を０．２５−メツシュのステンレス鋼のふるいを通
して濾過した。

筋原繊維を１晩ペレツトで置いた。使用前、ペレットを
少量のバッファーに懸濁し、蛋白の濃度をＢＲＡＤＦＯ
ＲＤ　Ｍ、　、　Ａｎａ　ｌ、　１３ｉｏｃｈｅｍ、　
、　１９７６゜７２、２４８の方法により求め、６〜’
７１１ｖ／−の間の濃度とするために調節した。

（ｂ）筋原繊維ＡＴＰアーゼ活性 Ｃ、＋　＋依存筋原線維ＡＴＰアーゼ活性は、無機ホス
フェートの放出速度を測定することにより２１℃、ｐＨ
７，０で求め走。すべてのアッセイは、８０ＬＡＲＯ及
びＲＵＥＧＧ、ＣＩＲＣ，ＲＥＳ、。

５１．２９０〜４（１９８２）によシ記載された方法を
用いて、最後の精製の２４時間以内に行われた。

０、６〜０．７　Ｗ　／−の筋原締維蛋白、８０ｒｆ１
ＭのＫＣＩ、２０ｍＭのイミダゾール、：＋３；＋ｍＭ
のＭｇＣ１！、１ｍＭのＥＧＴＡ、所望量の（：ａＣｌ
、及び指示濃度の薬剤又は適切な媒体を含む反応混合物
（４１ｎｔ）をアッセイ前６分間予備インキュベートし
た。ＣａＣ１，の量ＦｉＯ〜Ｏ，，９ｍ　Ｍの間で変化
し、ｐＣａ（−１ｏｇ遊離Ｃａ＋＋）は、ｐＨ７，０の
ＥＧＴＡに関するＣａ　の見掛けの親和性として２．５
１４Ｘ１０’　Ｍ−’を用いて計算した。

反応は、２ｒｌ１Ｍの最終濃度にＮ　ａ　ｔ　Ａ　Ｔ　
Ｐ　を加えることによシ開始した。１２分のインキュベ
ーション後反応は、等量の水冷１０％トリクロロ酢酸の
添加によシ停止した。蛋白を遠心分離（２０００り、１
５分間）によりベレットにし、ＰｉをＬＡＮＺＥＴＴＡ
ら、Ａｎａｌ、　Ｂｉｏｃｈｅｍ、、１００゜９５〜９
７（１９７９）　　によシ記載これた方法の変法を用い
て上澄み液の両分についてアッセイした。

下記の溶液を調製した。

（１）　０．１２Ｎ　ａｔ　ＳＯ，中の３７％アンモニ
ウムへブタモリ　フ゛　デ　−　ト　。

（２）１ｔＩｂホリヒニルアルコール中の０．０７４％
マラカイトグリーンオキザレート。

着色試薬は、アッセイ前に１５分間溶液（１）及び（２
を等量混合することによシ製造した。アッセイのため、
１７００１１１の１チＨ，Ｓｏ、及び１ｄの着色試薬を
１００μｔのサンプルに加えた。発色は室温で３０分間
で生じ、２００μｔのＩＭ＜えん酸三カリウムの添加に
よシ停正した。吸光度は６２・０ミリミクロンで測定し
た。

ｐＣａと活性チとの間の関係の、指示された濃度でテス
トされた各化合物の効果は、媒体のみで得られる最大Ａ
ＴＰアーゼ活性４ｔｏｏ−として求められた。Ｃ、＋　
＋感受性に対する効果は、最大のコントロールＡＴＰア
ーゼ活性の５０チを与えるＰＣＩＬのシフトを測ること
により定量された。

最大のＡＴＰアーゼ活性に対する効果は、ｐＣｓＬ＝５
．４７に関するＡＴＰアーゼ活性の変化チとして表示さ
れた。筋原使雑のＡＴＰアーゼ活性に対する平均の効果
け、１〜５伊の製品から得られた（化合物は２ｘｌＯ−
’Ｍでテストした）。

結果 た。実験は、動物が完全に回後したとき、手術後１又は
２週間目に意識のあるイヌについて行った。

測定されたパラメータは以下の通シであつ光。

左心室の圧力の第一の微分係数（ｄＰ／ｄｔ、　ｍｍＨ
１／秒）：心拍数（ＨＲ，心拍数７分）。９０分間のコ
ントロール期間の記録は静かな室に置かれたイヌについ
てなされ、記録は外で行われた。テストされる化合物は
、ゼラチンカプセルに入れて経口投与され、パラメータ
は少くとも５時間測定した。

結果は最大値上ＳＥＭのチとして表示妊れた。

体重１２〜１８に９の少くとも２年令のオスのビーｙル
犬ヲヘントバルビタールナトリウム（３０ｑ／Ｋｆｉ、
Ｖ、）により麻酔した。呼吸はＨａｒｗａｒａポンプに
よシ維持した（モデル６１３ａ）。

心臓を左開胸術によシ取り出し、心膜離被架を形成した
。高忠実度ミクロマノメータ（Ｋｏｅｎｉｇｓｂｅｒｇ
Ｐ５〜Ｐ７）を、心尖の刺切を通して左心室の内腔にそ
う人した。ワイヤを動物のをへ体外に出し７、太きてに
合ったジャケットに入れそして胸部を閉じ」１（

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＿１は水素又は低級アルキルであり； Ｒ＿２は水素又は低級アルキルであり； Ｒ＿４及びＲ′＿４は一緒になつて基＝Ｎ−Ｒａ又は＝
   ＣＲａＲｂ｛式中、Ｒａは水素、低級アルキル、アリー
   ル、アリールオキシ、低級アルキルカルボニル、アリー
   ルカルボニル、アリールオキシカルボニル、低級アルコ
   キシ、低級アルコキシカルボニル、低級アルコキシカル
   ボニルアルコキシ、低級チオアルコキシ、ヒドロキシ、
   ニトリル、ヘテロシクリル又は−ＮＲｃＲｄ（式中Ｒｃ
   は水素、低級アルキル、シクロアルキル、アリール、ア
   ルアルキル、低級アルキルカルボニル、アリールカルボ
   ニル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、アミ
   ノイミノカルボニル、低級アルコキシカルボニル、低級
   アルコキシチオカルボニル、アリールオキシカルボニル
   、チオカルボニル、ニトリル、カルボキシル、ヘテロシ
   クリル又はヘテロシクリルカルボニルであり、そしてＲ
   ｄは水素又は低級アルキル）であり；Ｒｂは水素、低級
   アルキル、アリール、低級アルキルカルボニル、低級ア
   ルコキシカルボニル、ニトリル又はニトロである｝を形
   成するか；又は Ｒ＿４は−ＮＨ−Ｒａ（式中Ｒａは前記同様である）で
   あり、そしてＲ＿４′は水素又は低級アルキルであり； Ｒ＿３及びＲ＿５のそれぞれは独立して水素、低級アル
   キル、アリール、低級アルキルカルボニル、アリールカ
   ルボニル、アルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルカ
   ルボニル、任意に置換されていてもよいアミノカルボニ
   ル、低級アルコキシカルボニル又はアリールオキシカル
   ボニルであり；Ｒ＿６は水素、低級アルキル又はハロゲ
   ンであり；Ａは硫黄、酸素、−ＮＨ−又は−ＣＨ＿２−
   である〕の化合物又はその製薬上許容しうる塩。
2. （２）Ａが硫黄である請求項１記載の化合物。
3. （３）Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿５及びＲ＿６のそ
   れぞれが独立して水素又はＣ＿１＿〜＿６アルキルであ
   る請求項１又は２記載の化合物。
4. （４）「アリール」が、アミノ、ニトロ、ヒドロキシル
   、Ｃ＿１＿〜＿６アルキル、Ｃ＿１＿〜＿６アルコキシ
   、ハロゲン、トリフルオロメチル、Ｃ＿１＿〜＿６アル
   キルスルホニル及びカルボキシルから選択される１個以
   上の原子又は基により任意に置換されていてもよいフェ
   ニルを表す請求項１〜３の何れか一つの項記載の化合物
   。
5. （５）「ヘテロシクリル」がピリジル、チエニル又はイ
   ミダゾリルを表す請求項１〜３の何れか一つの項記載の
   化合物。
6. （６）化合物が １，３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
   ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
   −イル）−３−ヒドロキシイミノ−２Ｈ−インドール−
   ２−オン； １，３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
   ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
   −イル）−３−メトキシイミノ−２Ｈ−インドール−２
   −オン； ０−メチル２−〔２，３−ジヒドロ−５−（３，６−ジ
   ヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−
   チアジアジン−５−イル）−２−オキソ−１Ｈ−インド
   ール−３−イリデン〕−ヒドラジンカルボチオエート； ２−〔２，３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６
   −メチル−２−オキソ−１，３，４−チアジアジン−５
   −イル）−２−オキソ−１Ｈ−インドール−３−イリデ
   ン〕−ヒドラジンカルボチオアミド； ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
   Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１Ｈ−イ
   ンドール−２，３−ジオン３−フエニルヒドラゾン； １，３−６−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−
   メチル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン
   −５−イル）−３−フエニルイミノ−２Ｈ−インドール
   −２−オン； ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
   Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１Ｈ−イ
   ンドール−２，３−ジオン３−ヒドラゾン； １，３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
   ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
   −イル）−３−フエニルアミノ−２Ｈ−インドール−２
   −オン塩酸塩； 〔５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−
   ２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１，２
   −ジヒドロ−２−オキソ−３Ｈ−インドール−３−イリ
   デン〕−プロパン−ジニトリル； １，３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
   ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
   −イル）−３−フエニルメチレン−２Ｈ−インドール−
   ２−オン； １，３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
   ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
   −イル）−３−フエノキシイミノ−２Ｈ−インドール−
   ２−オン； ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
   Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１Ｈ−イ
   ンドール−２，３−ジオン３−〔２−（アミノメタンイ
   ミノ）ヒドラゾン〕； ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
   Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１Ｈ−イ
   ンドール−２，３−ジオン３−〔２−（４，５−ジヒド
   ロ−１Ｈ−２イミダゾリル）ヒドラゾン； １，３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
   ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
   −イル）−３−（４−ジメチルアミノフェニルイミノ）
   −２Ｈ−インドール−２−オン； メチル２−〔２，３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒド
   ロ−６−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チア
   ジアジン−５−イル）−２−オキソ−１Ｈ−インドール
   −３−イリデン〕−ヒドラジンカルボキシレート； １，３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
   ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
   −イル）−３−（２−ニトロフェニルメチレン）−２Ｈ
   −インドール−２−オン；１，３−ジヒドロ−５−（３
   ，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１，
   ３，４−チアジアジン−５−イル）−３−〔（２−ヒド
   ロキシフェニル）メチレン〕−２Ｈ−インドール−２−
   オン； １，３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
   ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
   −イル）−３−（４−ピリジルメチレン）−２Ｈ−イン
   ドール−２−オン； １，３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
   ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
   −イル）−３−（３−ピリジルメチレン）−２Ｈ−イン
   ドール−２−オン； １，３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
   ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
   −イル）−３−（２−ピリジルメチレン）−２Ｈ−イン
   ドール−２−オン； ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
   Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１Ｈ−イ
   ンドール−２，３−ジオン３−〔（４−メチル）フエニ
   ルヒドラゾン〕； ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
   Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１Ｈ−イ
   ンドール−２，３−ジオン３−〔（フェニルメチル）ヒ
   ドラゾン〕； エチル〔〔〔２，３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒド
   ロ−６−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チア
   ジアジン−５−イル）−２−オキソ−１Ｈ−インドール
   −３−イリデン〕アミノ〕オキシ〕アセテート； ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
   Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１Ｈ−イ
   ンドール−２，３−ジオン３−〔４−（１，１−ジメチ
   ルエチル）フエニルヒドラゾン〕； ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
   Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１Ｈ−イ
   ンドール−２，３−ジオン３−（シクロヘキシルヒドラ
   ゾン）； ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
   Ｈ，１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１Ｈ−イ
   ンドール−２，３−ジオン３−（メチルフエニルヒドラ
   ゾン）； ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
   Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１Ｈ−イ
   ンドール−２，３−ジオン３−〔（３，４−ジクロロフ
   ェニル）ヒドラゾン； ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
   Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１Ｈ−イ
   ンドール−２，３−ジオン３−〔（４−メトキシ）フエ
   ニルヒドラゾン〕； ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
   Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１Ｈ−イ
   ンドール２，３−ジオン３−〔（４−クロロ）フエニル
   ヒドラゾン〕； ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
   Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１Ｈ−イ
   ンドール−２，３−ジオン３−〔（４−フルオロ）フエ
   ニルヒドラゾン〕； ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
   Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１Ｈ−イ
   ンドール−２，３−ジオン３−〔（２−トリフルオロメ
   チル）フエニルヒドラゾン〕；５−（３，６−ジヒドロ
   −６−メチル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
   アジン−５−イル）−１Ｈ−インドール−２，３−ジオ
   ン３−（ペンタフルオロフエニルヒドラゾン）； ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
   Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１Ｈ−イ
   ンドール−２，３−ジオン３−〔４−（メチルスルホニ
   ル）フエニルヒドラゾン〕モノアセトニトリルコンプレ
   ックス； ４−〔２−〔５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２
   −オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル
   ）−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−インドール
   −３−イリデン〕ヒドラジノ〕安息香酸； ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
   Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１Ｈ−イ
   ンドール−２，３−ジオン３−（２−ピリジルヒドラゾ
   ン）−塩酸塩； ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
   Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１Ｈ−イ
   ンドール−２，３−ジオン３−（３−ピリジルヒドラゾ
   ン）； ２−ピリジンカルボン酸，２−〔２，３−ジヒドロ−５
   −（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２Ｈ
   −１，３，４−チアジアジン−５−イル）−２−オキソ
   −１Ｈ−インドール−３−イリデン〕ヒドラジド； ３−ピリジンカルボン酸，２−〔２，３−ジヒドロ−５
   −（３，６ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２Ｈ−
   １，３，４−チアジアジン−５−イル）−２−オキソ−
   １Ｈ−インドール−３−イリデン〕ヒドラジン塩酸塩； ４−ピリジンカルボン酸，２−〔２，３−ジヒドロ−５
   −（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２Ｈ
   −１，３，４−チアジアジン−５−イル）−２−オキソ
   −１Ｈ−インドール−３−イリデン〕ヒドラジン； １，３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−３，６−
   ジメチル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジ
   ン−５−イル）−３−フエニルイミノ−２Ｈ−インドー
   ル−２−オン； ５−（３，６−ジヒドロ−３，６−ジメチル−２−オキ
   ソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１
   Ｈ−インドール−２，３−ジオン３−（フエニルヒドラ
   ゾン）； ５−（３，６−ジヒドロ−６−メチル−２−オキソ−２
   Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５−イル）−１Ｈ−イ
   ンドール−２，３−ジオン３−〔４−トリフルオロメチ
   ルフエニルヒドラゾン〕；２−チオフェンカルボン酸，
   ２−〔２，３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６
   −メチル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジ
   ン−５−イル）−２−オキソ−１Ｈ−インドール−３−
   イリデン〕ヒドラジド； １，３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
   ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
   −イル）−３−（２−チエニルメチレン）−２Ｈ−イン
   ドール−２−オン； １，３−ジヒドロ−５−（３，６−ジヒドロ−６−メチ
   ル−２−オキソ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−５
   −イル）−３−（３−チエニルメチレン）−２Ｈ−イン
   ドール−２−オン から選ばれる請求項１記載の化合物。
7. （７）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３，Ｒ＿５、Ｒ＿６及びＡ
   は式（ I ）で規定した通りであり、そしてＷは−ＣＨ
   ＿２−又は▲数式、化学式、表等があります▼を表す） の化合物を （ａ）Ｗが▲数式、化学式、表等があります▼を表すと
   き、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中Ｒ＿４Ｒ＿４′は請求項１で規定した通りの▲数
   式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
   があります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼を
   表す） の化合物により、又は （ｂ）Ｗが−ＣＨ＿２−を表すとき、式（IV）Ｒ＿４Ｒ
   ＿４′＝０（IV） （式中Ｒ＿４及びＲ＿４′は式（ I ）で規定した通り
   の＝Ｎ−Ｒａ又はＣＲａＲｂである） の化合物により、又は式（Ｖ） （Ｎ＝Ｎ−Ｒｃ）＾＋（Ｖ） （式中Ｒｃは式（ I ）で規定した通りである）の陽イ
   オンを含むジアゾニウム塩により処理し、そして次に所
   望ならばそのように製造された式（ I ）の化合物をそ
   の製薬上許容しうる塩又は式（ I ）の他の化合物に転
   換することよりなる請求項１記載の式（ I ）の化合物
   又はその製薬上許容しうる塩を製造する方法。
8. （８）請求項１記載の式（ I ）の化合物又はその製薬
   上許容しうる塩及び製薬上許容しうる担体を含む製薬組
   成物。
9. （９）活性治療物質として用いられる請求項１記載の式
   （ I ）の化合物又はその製薬上許容しうる塩。
10. （１０）心疾患の治療に用いられる請求項１記載の式（
    I ）の化合物又はその製薬上許容しうる塩。
11. （１１）心疾患の治療用の薬剤の製造における請求項１
    記載の式（ I ）の化合物又はその製薬上許容しうる塩
    の用途。