JPH02138316A - プラスチックレンズ基材およびその製造方法 - Google Patents
プラスチックレンズ基材およびその製造方法Info
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- JPH02138316A JPH02138316A JP1028367A JP2836789A JPH02138316A JP H02138316 A JPH02138316 A JP H02138316A JP 1028367 A JP1028367 A JP 1028367A JP 2836789 A JP2836789 A JP 2836789A JP H02138316 A JPH02138316 A JP H02138316A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/38—Esters containing sulfur
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- Medicinal Chemistry (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、硫黄を含むプラスチックレンズ基材およびそ
の製造方法に関する。
の製造方法に関する。
[従来の技術]
眼鏡用のプラスチックレンズ用樹脂としては、従来、ジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂(CR
−39)やポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)
が主として用いられてきているが、通常のガラスレンズ
の屈折率に比べて、屈折率が低い、また、加工性が劣る
などの欠点を有していた。
エチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂(CR
−39)やポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)
が主として用いられてきているが、通常のガラスレンズ
の屈折率に比べて、屈折率が低い、また、加工性が劣る
などの欠点を有していた。
一方、硫黄原子含有化合物を用いて高屈折率のレンズ用
樹脂を得る技術として、特開昭60−217229号公
報にはm−キシリレンジイソシアネートなどのイソシア
ネート化合物と、ジ(2−ヒドロキシエチル)スルフィ
ドなどの硫黄原子含有ポリオール化合物との硫黄原子含
有ウレタン樹脂が示されている。また特開昭60−19
9016号公報にはm−キシリレンジイソシアネートな
どのイソシアネート化合物と、ジ(2−メルカプトエチ
ル)エーテルなどのメルカプト化合物を反応して得られ
るチオカルバミン酸S−アルキルエステル系樹脂が示さ
れている。
樹脂を得る技術として、特開昭60−217229号公
報にはm−キシリレンジイソシアネートなどのイソシア
ネート化合物と、ジ(2−ヒドロキシエチル)スルフィ
ドなどの硫黄原子含有ポリオール化合物との硫黄原子含
有ウレタン樹脂が示されている。また特開昭60−19
9016号公報にはm−キシリレンジイソシアネートな
どのイソシアネート化合物と、ジ(2−メルカプトエチ
ル)エーテルなどのメルカプト化合物を反応して得られ
るチオカルバミン酸S−アルキルエステル系樹脂が示さ
れている。
しかしながらこれらのウレタン樹脂は、レンズが着色し
やすく、太陽光線によって黄変しやすいという問題があ
り、さらに均一なレンズをつくることが比較的困難であ
るという問題があった。
やすく、太陽光線によって黄変しやすいという問題があ
り、さらに均一なレンズをつくることが比較的困難であ
るという問題があった。
さらに特開昭60−26009号公報、特開昭60−2
6012号公報、特開昭60−26013号公報にはフ
ェニルチオールアクリレートなどのアリーレン基に結合
した硫黄原子を含むビニル化合物を主成分とした光学用
樹脂が提案されている。
6012号公報、特開昭60−26013号公報にはフ
ェニルチオールアクリレートなどのアリーレン基に結合
した硫黄原子を含むビニル化合物を主成分とした光学用
樹脂が提案されている。
しかしながらこれらの樹脂は直鎖状高分子よりなってい
るため耐熱軟化性が不十分であり、切削加工性や研磨性
、さらには表面硬度向上のためのハードコート処理操作
においても問題を生じた。
るため耐熱軟化性が不十分であり、切削加工性や研磨性
、さらには表面硬度向上のためのハードコート処理操作
においても問題を生じた。
またこれらの樹脂からなるプラスチックレンズは、アツ
ベ数が低いため色収差が大きくなり、実用的ではなかっ
た。
ベ数が低いため色収差が大きくなり、実用的ではなかっ
た。
さらに、必ずしもレンズを対象としたものではないが、
硫黄原子含有化合物を用いて高屈折率樹脂を得る方法と
しては、特開昭62−270627号公報などがあり、
この方法は、ジビニルベンゼンとp−ベンゼンジチオー
ルとをモル比で等モル程度用いて、 ÷CH2−CH2+C)L! −CH2−S +S→n
の繰り返し単位を有するものである。
硫黄原子含有化合物を用いて高屈折率樹脂を得る方法と
しては、特開昭62−270627号公報などがあり、
この方法は、ジビニルベンゼンとp−ベンゼンジチオー
ルとをモル比で等モル程度用いて、 ÷CH2−CH2+C)L! −CH2−S +S→n
の繰り返し単位を有するものである。
しかしながら、これにより得られる樹脂は軟質で眼鏡レ
ンズとして実用できる物ではなく、眼鏡レンズ化の必須
工程である切削加工すらできないものである。
ンズとして実用できる物ではなく、眼鏡レンズ化の必須
工程である切削加工すらできないものである。
[発明が解決しようとする課題]
上記のように、従来の技術では剛性があり、加工性がよ
く、着色もなく透明性に優れる高屈折率レンズ用基材を
簡便容易なプロセスで得ることができていないのが実状
である。
く、着色もなく透明性に優れる高屈折率レンズ用基材を
簡便容易なプロセスで得ることができていないのが実状
である。
本発明は、上記従来技術の課題を解決しようとするもの
であり、剛性があり、加工性に優れ、着色も少ない高屈
折率プラスチックレンズ基材およびその簡便容易(安価
)な製造方法を提供することを目的とする。
であり、剛性があり、加工性に優れ、着色も少ない高屈
折率プラスチックレンズ基材およびその簡便容易(安価
)な製造方法を提供することを目的とする。
[課題を解決するための手段]
上記目的を達成するため本発明は下記の構成からなる。
[(1)下記A成分およびB成分を含有し、かつA成分
のモル数を[A] 、B成分のモル数を[B]とすると
、[A]および[B]が下記のCで示される関係にある
ことを特徴とするプラスチックレンズ基材。
のモル数を[A] 、B成分のモル数を[B]とすると
、[A]および[B]が下記のCで示される関係にある
ことを特徴とするプラスチックレンズ基材。
A:繰り返し単位の成分として、[−C)12−COX
−CO−3−]単位および[−CI−12−CX−Co
−S−]単位から選ばれる少なくとも1つの単位を、合
計でモル平均1.0個以上有する残基。
−CO−3−]単位および[−CI−12−CX−Co
−S−]単位から選ばれる少なくとも1つの単位を、合
計でモル平均1.0個以上有する残基。
B:繰り返し単位成分として、[−CH2−S−CH2
i−CH2−]単位から選ばれる少なくとも1つの単位
を、合計でモル平均1.1個以上有する残基。
i−CH2−]単位から選ばれる少なくとも1つの単位
を、合計でモル平均1.1個以上有する残基。
C: 0.1< [B] / [A]≦1.0(ただし
、Xは水素またはメチル基を示す。)■ 分子内ニC)
+2 = CX−CO−3−基(ただしXは水素または
メチル基)をモル平均で1.0個以上有する化合物と、
分子内に−R−8H基(ただしRは、〜CH2−、−C
H−、−o−カラ選バレル)ヲモル平均テ1゜1個以上
有する化合物とを、モル比率が下記りとなるように混合
した後、ラジカル重合開始剤の存在下で重合することを
特徴とする硫黄含有プラスチックレンズ基材の製造方法
。
、Xは水素またはメチル基を示す。)■ 分子内ニC)
+2 = CX−CO−3−基(ただしXは水素または
メチル基)をモル平均で1.0個以上有する化合物と、
分子内に−R−8H基(ただしRは、〜CH2−、−C
H−、−o−カラ選バレル)ヲモル平均テ1゜1個以上
有する化合物とを、モル比率が下記りとなるように混合
した後、ラジカル重合開始剤の存在下で重合することを
特徴とする硫黄含有プラスチックレンズ基材の製造方法
。
D : 0. 1<−R−8H基を有する化合物のモル
数/ CI(2= CX−CO−S−基ヲ有t ル化合
物(D モル数≦1.0」 本発明において、繰返し単位成分として[−C)12−
CI(X−Co−8−] (ただしXは水素またはメ
チル基)および[−CH2−CX−Co−S−]単位を
有する残基、および、繰り返し単位成分として[−CH
2−8−CH2−1単位、[−CH−3−CH3I単位
および[舎S−CH2−]単位から選ばれる少なくとも
1つの単位を有する残基とは、分子内にCH2= CX
−Co−3−基を有する化合物と、分子内に−R−8H
基(ただしRはCH2、CH,から選ばれる)を有する
化合物とが重合反応した結果物をいう。本発明において
重合反応は、−R−3H基(7) CH2= CX−C
O−3−基l\ノ付加と、CH2= CX−CO−8−
基の重合(広義のビニル重合)によって行なわれると考
えられる。すなわち、−R−3H基のC)i2=cx−
co−s−基ヘノ付加によッテ、[−CH2−CHX−
CO−3−]重合によって、[−CH2−CX−CO−
3−1が形成される。
数/ CI(2= CX−CO−S−基ヲ有t ル化合
物(D モル数≦1.0」 本発明において、繰返し単位成分として[−C)12−
CI(X−Co−8−] (ただしXは水素またはメ
チル基)および[−CH2−CX−Co−S−]単位を
有する残基、および、繰り返し単位成分として[−CH
2−8−CH2−1単位、[−CH−3−CH3I単位
および[舎S−CH2−]単位から選ばれる少なくとも
1つの単位を有する残基とは、分子内にCH2= CX
−Co−3−基を有する化合物と、分子内に−R−8H
基(ただしRはCH2、CH,から選ばれる)を有する
化合物とが重合反応した結果物をいう。本発明において
重合反応は、−R−3H基(7) CH2= CX−C
O−3−基l\ノ付加と、CH2= CX−CO−8−
基の重合(広義のビニル重合)によって行なわれると考
えられる。すなわち、−R−3H基のC)i2=cx−
co−s−基ヘノ付加によッテ、[−CH2−CHX−
CO−3−]重合によって、[−CH2−CX−CO−
3−1が形成される。
[−CH2−CHI−CO−3−]単位のモル数は、同
数となる。
数となる。
分子内にCH2= Cl−CO−3−基を有する化合物
とは、例えば、芳香族ジチオールジ(メタ)アクリレー
ト・、脂肪族ジチオールジ(メタ)アクリレート、芳香
族ジチオールモノ(メタ)アクリレート、脂肪族ジチオ
ールモノ(メタ)アクリレート、芳香族チオール(メタ
)アクリレート、脂肪族チオール(メタ)アクリレート
などがあり、さらに具体例としては、1,4−ベンゼン
ジチオールジアクリレート、1,4−ベンゼンジチオー
ルジメタクリレート、1,2−ベンゼンジチオールジア
クリレート、1,2−ベンゼンジチオールジメタクリレ
ート、4−t−ブチル−1,2−ベンゼンチオールジア
クリレート、4−t−ブチル−1,2−ベンゼンジチオ
ールジメタクリレート、1.3−プロパンジチオールジ
アクリレート、1.3−プロパンジチオールジアクリレ
ート タンジチオールジアクリレート、1,4−ブタンジチオ
ールジメタクリレート、フェニルチオールアクリレート
、フェニルチオールメタクリレート、4−クロルフェニ
ルチオールアクリレート、4−クロルフェニルチオール
メタクリレート、ペンタクロルフェニルチオールアクリ
レート、ペンタクロルフェニルチオールメタクリレート
、ナフチルナオールアクリレート、ナフチルチオールメ
タクリレート、ジ(2−チオールアクリレートエチル)
エーテル、ジ(2−チオールアクリレートエチル)スル
フィド、ジ(2−チオールメタクリレートエチル)エー
テル、ジ(2−チオールメタクリレートエチル)スルフ
ィド、1,2−キシリレンジチオールジアクリレート、
1,3−キシリレンジチオールジアクリレート、1,4
−キシリレンジチオールジアクリレート、1.2−ビス
(メルカプトエチレン)ベンゼンジアクリレート、1.
3−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼンジアクリレー
ト、1,4−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼンジア
クリレート、1.2−キシリレンジチオールジメタクリ
レーt’、1.3−キシリレンジチオールジメタクリレ
ーt’、i、 4−キシリレンジチオールジメタクリ
レート、1,2−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼン
ジメタクリレート、1゜3−ビス(メルカプトエチレン
)ベンゼンジメタクリレート、1.4−ビス(メルカプ
トエチレン)ベンゼンジメタクリレート、1,2−キシ
リレンジチオールモノアクリレート、1,3−キシリレ
ンジチオールモノアクリレート、1,4−キシリレンジ
チオールモノアクリレート、1,2−ビス(メルカプト
エチレン)ベンゼンモノアクリレート、1.a−ビス(
メルカプトエチレン)ベンゼンモノアクリレート、1,
4−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼンモノアクリレ
ート、1.2=キシリレンジチオールモノメタクリレー
ト、1゜3−キシリレンジチオールモノメタクリレート
、1.4−キシリレンジチオールモノメタクリレート、
1.2−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼンモノメタ
クリレ−I’、1.3−ビス(メルカプトエチレン)ベ
ンゼンモノメタクリレート、1゜4−ビス(メルカプト
エチレン)ベンゼンモノメタフリレート、下記−最大で
表わされる化合物などである。
とは、例えば、芳香族ジチオールジ(メタ)アクリレー
ト・、脂肪族ジチオールジ(メタ)アクリレート、芳香
族ジチオールモノ(メタ)アクリレート、脂肪族ジチオ
ールモノ(メタ)アクリレート、芳香族チオール(メタ
)アクリレート、脂肪族チオール(メタ)アクリレート
などがあり、さらに具体例としては、1,4−ベンゼン
ジチオールジアクリレート、1,4−ベンゼンジチオー
ルジメタクリレート、1,2−ベンゼンジチオールジア
クリレート、1,2−ベンゼンジチオールジメタクリレ
ート、4−t−ブチル−1,2−ベンゼンチオールジア
クリレート、4−t−ブチル−1,2−ベンゼンジチオ
ールジメタクリレート、1.3−プロパンジチオールジ
アクリレート、1.3−プロパンジチオールジアクリレ
ート タンジチオールジアクリレート、1,4−ブタンジチオ
ールジメタクリレート、フェニルチオールアクリレート
、フェニルチオールメタクリレート、4−クロルフェニ
ルチオールアクリレート、4−クロルフェニルチオール
メタクリレート、ペンタクロルフェニルチオールアクリ
レート、ペンタクロルフェニルチオールメタクリレート
、ナフチルナオールアクリレート、ナフチルチオールメ
タクリレート、ジ(2−チオールアクリレートエチル)
エーテル、ジ(2−チオールアクリレートエチル)スル
フィド、ジ(2−チオールメタクリレートエチル)エー
テル、ジ(2−チオールメタクリレートエチル)スルフ
ィド、1,2−キシリレンジチオールジアクリレート、
1,3−キシリレンジチオールジアクリレート、1,4
−キシリレンジチオールジアクリレート、1.2−ビス
(メルカプトエチレン)ベンゼンジアクリレート、1.
3−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼンジアクリレー
ト、1,4−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼンジア
クリレート、1.2−キシリレンジチオールジメタクリ
レーt’、1.3−キシリレンジチオールジメタクリレ
ーt’、i、 4−キシリレンジチオールジメタクリ
レート、1,2−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼン
ジメタクリレート、1゜3−ビス(メルカプトエチレン
)ベンゼンジメタクリレート、1.4−ビス(メルカプ
トエチレン)ベンゼンジメタクリレート、1,2−キシ
リレンジチオールモノアクリレート、1,3−キシリレ
ンジチオールモノアクリレート、1,4−キシリレンジ
チオールモノアクリレート、1,2−ビス(メルカプト
エチレン)ベンゼンモノアクリレート、1.a−ビス(
メルカプトエチレン)ベンゼンモノアクリレート、1,
4−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼンモノアクリレ
ート、1.2=キシリレンジチオールモノメタクリレー
ト、1゜3−キシリレンジチオールモノメタクリレート
、1.4−キシリレンジチオールモノメタクリレート、
1.2−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼンモノメタ
クリレ−I’、1.3−ビス(メルカプトエチレン)ベ
ンゼンモノメタクリレート、1゜4−ビス(メルカプト
エチレン)ベンゼンモノメタフリレート、下記−最大で
表わされる化合物などである。
CH2;CX−CO−3−(R−S) −Co−Cx:
C1h(Xは水素またはメチル基、Rは=CH2−また
は−CH2CH2−1nは1以上の整数を示す。)分子
内ニCH2=CX−Co−8−基をモル平均で1.0個
以上有する化合物とは、CH2= Cl−CO−3−基
を分子内に1個有する化合物と2個以上有する化合物の
混合物であり、1モルあたりの平均で、1.0個以上有
する化合物であることを意味する。勿論、2個以上有す
る化合物単独であってもよい。また、置換基を1個有す
る化合物、2個以上有する化合物ともに、単一化合物で
あっても、混合物であっテヨイ。CH2= CX−CO
−8−基がモル平均テ1.0個より少ないと剛性、高強
度の樹脂が得にくく好ましくない。この意味で、特に好
ましくは1.5個以上である。
C1h(Xは水素またはメチル基、Rは=CH2−また
は−CH2CH2−1nは1以上の整数を示す。)分子
内ニCH2=CX−Co−8−基をモル平均で1.0個
以上有する化合物とは、CH2= Cl−CO−3−基
を分子内に1個有する化合物と2個以上有する化合物の
混合物であり、1モルあたりの平均で、1.0個以上有
する化合物であることを意味する。勿論、2個以上有す
る化合物単独であってもよい。また、置換基を1個有す
る化合物、2個以上有する化合物ともに、単一化合物で
あっても、混合物であっテヨイ。CH2= CX−CO
−8−基がモル平均テ1.0個より少ないと剛性、高強
度の樹脂が得にくく好ましくない。この意味で、特に好
ましくは1.5個以上である。
本発明において、分子内に−R−3ll基(ただしRは
=C)4.m−Cl7−eを示す。)を有する化合物と
は、具体例としては、エチルメルカプタン、ブチルメル
カプタン、アリルメルカプタン、フェニルメルカプタン
、チオキシレノール、p−トルエンチオール、ペンタク
ロロチオフェノール、1,2−キシリレンジチオールモ
ノアクリレート、1,3−キシリレンジチオールモノア
クリレート、1,4−キシリレンジチオールモノアクリ
レート、1゜2−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼン
モノアクリレート、1,3−ビス(メルカプトエチレン
)ベンゼンモノアクリレート、1,4−ビス(メルカプ
トエチレン)ベンゼンモノアクリレート、1゜2−キシ
リレンジチオールモノメタクリレート、1.3−キシリ
レンジチオールモノメタクリレート、1,4−キシリレ
ンジチオールモノメタクリレート、1,2−ビス(メル
カプトエチレン)ベンゼンモノメタクリレート、1.3
−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼンモノメタクリレ
ート、1.4−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼンモ
ノメタクリレートなどの一価メルカブタン、エタンジチ
オール、1.4−ブタンジチオール、エチレングリコー
ルジチオグリコレート、3.3’ジチオジプロピオン酸
ジ(2−メルカプトエチル)エーテル、1.4−ベンゼ
ンジチオール、1.2−ベンゼンジチオール、4−t−
ブチル−1,2−ベンゼンジチオール、ジ(2−メルカ
プトエチル)エーテル、ジ(2−メルカプトエチル)ス
ルフィド、1,2−キシリレンジチオール、1,3−キ
シリレンジチオ・−ル、1,4−キシリレンジチオール
、1,2−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼン、1.
3−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼン、1,4−ビ
スメルカプトエチレン)ベンゼンなどの二価メルカプタ
ン、トリチオグリセリン、トリメチロールプロパン、ト
リス(チオグリコレート)などの三価メルカプタン、ペ
ンタエリスリトールテトラキス−(チオグリコレート)
などの四価メルカプタン、チオグリコール酸、チオヒド
ロアクリル酸、チオ乳酸、チオリンゴ酸などのメルカプ
トカルボン酸、1,2−ジチオグリセリン、1.3−ジ
チオグリセリンなどの水酸基置換二価メルカプタン、1
,3−ジメルカプトアセトンなどのジメルカプトケトン
、β、β′−ジチオイソ酪酸などのジメルカプトカルボ
ン酸などである。以上の化合物の中で特に好ましいもの
は、フェニルメルカプタン、エチレングリコールジチオ
グリコレート、1,4−ブタンジチオール、1゜4−ベ
ンゼンジチオール、トリメチロールプロパントリス(チ
オグリコレート)、ペンタエリスリトールテトラキス−
(チオグリコレート)などである。
=C)4.m−Cl7−eを示す。)を有する化合物と
は、具体例としては、エチルメルカプタン、ブチルメル
カプタン、アリルメルカプタン、フェニルメルカプタン
、チオキシレノール、p−トルエンチオール、ペンタク
ロロチオフェノール、1,2−キシリレンジチオールモ
ノアクリレート、1,3−キシリレンジチオールモノア
クリレート、1,4−キシリレンジチオールモノアクリ
レート、1゜2−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼン
モノアクリレート、1,3−ビス(メルカプトエチレン
)ベンゼンモノアクリレート、1,4−ビス(メルカプ
トエチレン)ベンゼンモノアクリレート、1゜2−キシ
リレンジチオールモノメタクリレート、1.3−キシリ
レンジチオールモノメタクリレート、1,4−キシリレ
ンジチオールモノメタクリレート、1,2−ビス(メル
カプトエチレン)ベンゼンモノメタクリレート、1.3
−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼンモノメタクリレ
ート、1.4−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼンモ
ノメタクリレートなどの一価メルカブタン、エタンジチ
オール、1.4−ブタンジチオール、エチレングリコー
ルジチオグリコレート、3.3’ジチオジプロピオン酸
ジ(2−メルカプトエチル)エーテル、1.4−ベンゼ
ンジチオール、1.2−ベンゼンジチオール、4−t−
ブチル−1,2−ベンゼンジチオール、ジ(2−メルカ
プトエチル)エーテル、ジ(2−メルカプトエチル)ス
ルフィド、1,2−キシリレンジチオール、1,3−キ
シリレンジチオ・−ル、1,4−キシリレンジチオール
、1,2−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼン、1.
3−ビス(メルカプトエチレン)ベンゼン、1,4−ビ
スメルカプトエチレン)ベンゼンなどの二価メルカプタ
ン、トリチオグリセリン、トリメチロールプロパン、ト
リス(チオグリコレート)などの三価メルカプタン、ペ
ンタエリスリトールテトラキス−(チオグリコレート)
などの四価メルカプタン、チオグリコール酸、チオヒド
ロアクリル酸、チオ乳酸、チオリンゴ酸などのメルカプ
トカルボン酸、1,2−ジチオグリセリン、1.3−ジ
チオグリセリンなどの水酸基置換二価メルカプタン、1
,3−ジメルカプトアセトンなどのジメルカプトケトン
、β、β′−ジチオイソ酪酸などのジメルカプトカルボ
ン酸などである。以上の化合物の中で特に好ましいもの
は、フェニルメルカプタン、エチレングリコールジチオ
グリコレート、1,4−ブタンジチオール、1゜4−ベ
ンゼンジチオール、トリメチロールプロパントリス(チ
オグリコレート)、ペンタエリスリトールテトラキス−
(チオグリコレート)などである。
本発明において、分子内に−R−3H基を1.1個以上
有する化合物とは、−R−8H基を分子内に1個有する
化合物と2個以上有する化合物との混合物であり、1モ
ルあたり1.1個以上有する化合物を意味する。勿論、
分子内に上記基を2個以上有する化合物単独であっても
よい。また、1個有する化合物も2個以上有する化合物
も単一化合物でも混合物でもよい。−R−311基がモ
ル平均で1.1個より少ないと、高屈折率にならなかっ
たり、剛性が上がらなかったり、強度が低かったりして
好ましくない。この意味で、1.3個以上であるとさら
によい。
有する化合物とは、−R−8H基を分子内に1個有する
化合物と2個以上有する化合物との混合物であり、1モ
ルあたり1.1個以上有する化合物を意味する。勿論、
分子内に上記基を2個以上有する化合物単独であっても
よい。また、1個有する化合物も2個以上有する化合物
も単一化合物でも混合物でもよい。−R−311基がモ
ル平均で1.1個より少ないと、高屈折率にならなかっ
たり、剛性が上がらなかったり、強度が低かったりして
好ましくない。この意味で、1.3個以上であるとさら
によい。
本発明において、上記した繰り返し単位の成分トシテ、
[−CH2−CHX−Co−3−]単位および[−CH
2−CX−CO−8−]単位を、両単位合計テモル平均
1.0個以上有する残基のモル数を[A]、繰り返し単
位成分として、[−CH2−8−CH2刊単億単位−C
H5−cH2刊単億単位び[()S−CH2刊単億単位
選ばれる少なくとも1つの単位を、合計でモル平均1゜
1個以上有する残基のモル数を[B]とすると、[A]
および[B]が、0.1< [B] / [A]≦1.
0なる関係を有することが必要である。その理由は屈折
率、切削、研磨性の観点からである。
[−CH2−CHX−Co−3−]単位および[−CH
2−CX−CO−8−]単位を、両単位合計テモル平均
1.0個以上有する残基のモル数を[A]、繰り返し単
位成分として、[−CH2−8−CH2刊単億単位−C
H5−cH2刊単億単位び[()S−CH2刊単億単位
選ばれる少なくとも1つの単位を、合計でモル平均1゜
1個以上有する残基のモル数を[B]とすると、[A]
および[B]が、0.1< [B] / [A]≦1.
0なる関係を有することが必要である。その理由は屈折
率、切削、研磨性の観点からである。
上記モル比率の化合物とするためには、両モノマの使用
割合(モル比)を下記の範囲とすることが必要である。
割合(モル比)を下記の範囲とすることが必要である。
0、 1<−R−3H基を有する化合物のモル数/ C
H2= CX−Co−3−基を有する化合物のモル数≦
1.0 この比率が0.1以下であると屈折率を高くすることが
できず、また1、0を越えると軟質になり切削、研磨が
容易な樹脂が得にくく好ましくない。この意味で Q、3<−R−3H基を有する化合物のモル数/ CH
2= CX−Co−3−基を有する化合物のモル数〈0
.6 であるとさらによい。
H2= CX−Co−3−基を有する化合物のモル数≦
1.0 この比率が0.1以下であると屈折率を高くすることが
できず、また1、0を越えると軟質になり切削、研磨が
容易な樹脂が得にくく好ましくない。この意味で Q、3<−R−3H基を有する化合物のモル数/ CH
2= CX−Co−3−基を有する化合物のモル数〈0
.6 であるとさらによい。
本発明の重合反応としては、重合を実質的に完結する意
味で、特に、レンズを得るという目的から、ラジカル重
合開始剤添加によるラジカル重合が、操作性の点および
樹脂特性の点から用いられる。ラジカル重合開始剤とし
ては、通常の過酸化物系化合物やアゾ系化合物を用いる
ことができる。
味で、特に、レンズを得るという目的から、ラジカル重
合開始剤添加によるラジカル重合が、操作性の点および
樹脂特性の点から用いられる。ラジカル重合開始剤とし
ては、通常の過酸化物系化合物やアゾ系化合物を用いる
ことができる。
本発明において、上記CH2= CX−Co−3−基を
有する化合物と−R−9H基を有する化合物以外にエポ
キシ基を含む化合物、アミノ基を含む化合物、などを併
用することもできるし、得られるポリマーの特性を損な
わない範囲で他のポリマー、オリゴマ、可塑剤などを併
用してもよいが、いずれの併用成分とも、全体の50重
量%以下であることがよい。これらの併用成分の割合が
50重量%を越えると本発明の目的を十分に達しにくく
なり好ましくない。
有する化合物と−R−9H基を有する化合物以外にエポ
キシ基を含む化合物、アミノ基を含む化合物、などを併
用することもできるし、得られるポリマーの特性を損な
わない範囲で他のポリマー、オリゴマ、可塑剤などを併
用してもよいが、いずれの併用成分とも、全体の50重
量%以下であることがよい。これらの併用成分の割合が
50重量%を越えると本発明の目的を十分に達しにくく
なり好ましくない。
本発明において、耐候(光)性などの向上のために紫外
線吸収剤、酸化防止剤などを原料中に添加して用いるこ
とができる。
線吸収剤、酸化防止剤などを原料中に添加して用いるこ
とができる。
本発明により得られるプラスチックレンズ用基材は、必
要に応じ、ハードコート、反射防止コート、防曇剤コー
ト、防汚剤コートなど機能材の表面コー トを行うこと
ができるし、染色なども行うことができる。
要に応じ、ハードコート、反射防止コート、防曇剤コー
ト、防汚剤コートなど機能材の表面コー トを行うこと
ができるし、染色なども行うことができる。
[実施例]
以下、実施例および比較例により、本発明の詳細な説明
する。なお本発明は実施例の記載に限定されるものでは
ない。
する。なお本発明は実施例の記載に限定されるものでは
ない。
実施例1
1.4−ベンゼンジチオールジアクリレート78.4g
、ジ(2−メルカプトエチル)エーテル21.6gおよ
びアゾビスイソブチロニトリル0゜1gとをよく混合し
た。(この場合−R−8t(基を有する化合物のモル数
/ CH2= CX−Co−3−基を有する化合物のモ
ル数=0.5)。ついでこのものを脱泡、脱気した。こ
れをガラス型中に注入し、60℃で3時間、70℃で4
時間、90℃で2時間、さらに110℃で3時間加熱し
て重合反応させた。
、ジ(2−メルカプトエチル)エーテル21.6gおよ
びアゾビスイソブチロニトリル0゜1gとをよく混合し
た。(この場合−R−8t(基を有する化合物のモル数
/ CH2= CX−Co−3−基を有する化合物のモ
ル数=0.5)。ついでこのものを脱泡、脱気した。こ
れをガラス型中に注入し、60℃で3時間、70℃で4
時間、90℃で2時間、さらに110℃で3時間加熱し
て重合反応させた。
得られた樹脂の繰返し単位のモル比率は[B] /
[Aコ =0.5 であった。この樹脂のガラス型からの離型性も極めて容
易であり、剛性で切削、研磨加工も容易であった。光学
的にも無色透明で屈折率na=1゜59アツベ数νd=
37と優れていた。
[Aコ =0.5 であった。この樹脂のガラス型からの離型性も極めて容
易であり、剛性で切削、研磨加工も容易であった。光学
的にも無色透明で屈折率na=1゜59アツベ数νd=
37と優れていた。
比較例1
1.4−ベンゼンジチオールジアクリレート82.0g
、ジエチレングリコール15.7g、ジ(2−メルカプ
トエチル)エーテル2.3gおよびアゾビスイソブチロ
ニトリル0.1gをよく混合した。(この場合[−R−
S開基を有する化合物のモル数/ (CH2= CX−
Co−5i 基ヲ有t ル化合物(7) モル数=0.
05)で[−R−3H−] + [−08] / [C
H2=CX−CO−3−] =0.5 ’)。
、ジエチレングリコール15.7g、ジ(2−メルカプ
トエチル)エーテル2.3gおよびアゾビスイソブチロ
ニトリル0.1gをよく混合した。(この場合[−R−
S開基を有する化合物のモル数/ (CH2= CX−
Co−5i 基ヲ有t ル化合物(7) モル数=0.
05)で[−R−3H−] + [−08] / [C
H2=CX−CO−3−] =0.5 ’)。
ついでこのものを実施例1と同様に脱泡、脱気後重合反
応させた。
応させた。
得られた樹脂の繰返し単位のモル比率は[B] / [
A] =0. 05 であった。この樹脂は軟質であり、切削、研磨が容易に
行えなかった。屈折率nd =1.57、アツベ数νd
;36であった。
A] =0. 05 であった。この樹脂は軟質であり、切削、研磨が容易に
行えなかった。屈折率nd =1.57、アツベ数νd
;36であった。
実施例2
1.4−ベンゼンジチオールジアクリレート59.7g
、1.4−ブタンジチオールジアクリレ−118,3g
、ジ(2−メルカプトエチル)エーテル22.0gおよ
びアゾビスイソブチロニトリル0.1gをよく混合した
。(この場合[−R−8−1基を有する化合物(7)
−f−ル数/ [CH2= Cl−CO−8−1を有す
る化合物のモル数=0.5)。
、1.4−ブタンジチオールジアクリレ−118,3g
、ジ(2−メルカプトエチル)エーテル22.0gおよ
びアゾビスイソブチロニトリル0.1gをよく混合した
。(この場合[−R−8−1基を有する化合物(7)
−f−ル数/ [CH2= Cl−CO−8−1を有す
る化合物のモル数=0.5)。
他はすべて実施例1と同条件にした。
得られた樹脂の繰返し単位のモル比率は[B] / [
A] =0. 5 であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率nd=1゜58、アツベ
数νd=40であった。
A] =0. 5 であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率nd=1゜58、アツベ
数νd=40であった。
実施例3
1.4−ベンゼンジチオールジアクリレート48.3g
、フェニルチオールアクリレート31゜7g1ジ(2−
メルカプトエチル)エーテル20゜0gおよびアゾビス
イソブチロニトリル081gをよく混合した。(この場
合[−R−3H]基を有する化合物ノモル数/ [CH
2= Cl−CO−3−1基を有する化合物のモル数=
0.5)。
、フェニルチオールアクリレート31゜7g1ジ(2−
メルカプトエチル)エーテル20゜0gおよびアゾビス
イソブチロニトリル081gをよく混合した。(この場
合[−R−3H]基を有する化合物ノモル数/ [CH
2= Cl−CO−3−1基を有する化合物のモル数=
0.5)。
他はすべて実施例1と同条件にした。
得られた樹脂の繰返し単位のモル比率は[B] / [
A] =0.5 であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率nd=1゜60と高く、
アツベ数シロ=34であった。
A] =0.5 であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率nd=1゜60と高く、
アツベ数シロ=34であった。
実施例4
1.3−キシリレンジチオールジアクリレート55.6
gsジ(2−メルカプトエチル)エーテル13.8gお
よびアゾビスイソブチロニトリル0.1gとをよ(混合
した。(この場合−R−8H基を有する化合物のモル数
/CH2=CH−CO−8−基を有する化合物のモル数
=0. 5)。
gsジ(2−メルカプトエチル)エーテル13.8gお
よびアゾビスイソブチロニトリル0.1gとをよ(混合
した。(この場合−R−8H基を有する化合物のモル数
/CH2=CH−CO−8−基を有する化合物のモル数
=0. 5)。
ついでこのものを脱気した後、実施例1と同様に重合し
た。
た。
得られた樹脂の繰り返し単位のモル比率は[B] /
[A] =0. 5 であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率nd=1゜61、アツベ
数νd:35であった。
[A] =0. 5 であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率nd=1゜61、アツベ
数νd:35であった。
実施例5
1.2−キシリレンジチオールジメタクリレート61.
2g、ジ(2−メルカプトエチル)スルフィド15.4
gおよびアゾビスイソブチロニトリル0.1gとをよく
混合した。(この場合−R−3H基を有する化合物のモ
ル数/CH2=CH−CO−5−基を有する化合物のモ
ル数=0. 5)。ついでこのものを脱気した後、実施
例1と同様に重合した。
2g、ジ(2−メルカプトエチル)スルフィド15.4
gおよびアゾビスイソブチロニトリル0.1gとをよく
混合した。(この場合−R−3H基を有する化合物のモ
ル数/CH2=CH−CO−5−基を有する化合物のモ
ル数=0. 5)。ついでこのものを脱気した後、実施
例1と同様に重合した。
得られた樹脂の繰り返し単位のモル比率は[B] /
[A] =0. 5 であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率na=1゜62、アツベ
数νd=3.5であった。
[A] =0. 5 であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率na=1゜62、アツベ
数νd=3.5であった。
実施例6
1.4−キシリレンジチオールジメタクリレート61.
2g、1.4−キシリレンジチオール17.0gおよび
アゾビスイソブチロニトリル0゜1gとをよく混合した
。(この場合−R−8H基有する化合物のモル数/CH
2=CH−Co−8−基を有する化合物のモル数=0.
5)。ついでこのものを脱気した後、実施例1と同様
に重合した。
2g、1.4−キシリレンジチオール17.0gおよび
アゾビスイソブチロニトリル0゜1gとをよく混合した
。(この場合−R−8H基有する化合物のモル数/CH
2=CH−Co−8−基を有する化合物のモル数=0.
5)。ついでこのものを脱気した後、実施例1と同様
に重合した。
得られた樹脂の繰り返し単位のモル比率は[B] /
[A] =0. 5 であった。この樹脂は無色透明であり、離型性、加工性
も良好であった。屈折率n、1=1.63、アツベ数ν
d=33であった。
[A] =0. 5 であった。この樹脂は無色透明であり、離型性、加工性
も良好であった。屈折率n、1=1.63、アツベ数ν
d=33であった。
実施例7
1.4−キシリレンジチオールジメタクリレート91.
8g、1,4−キシリレンジチオールモノメタクリレー
ト23. 8g、 1. 4−キシリレンジチオール
17.0gおよびアゾビスイソブチロニトリル0.1g
とをよく混合した。(この場合−R−8H基を有する化
合物のモル数/ CH2=CH−CO−8−8基を有す
る化合物もモル数=0.5)。ついでこのものを脱気し
た後、実施例1と同様に重合した。
8g、1,4−キシリレンジチオールモノメタクリレー
ト23. 8g、 1. 4−キシリレンジチオール
17.0gおよびアゾビスイソブチロニトリル0.1g
とをよく混合した。(この場合−R−8H基を有する化
合物のモル数/ CH2=CH−CO−8−8基を有す
る化合物もモル数=0.5)。ついでこのものを脱気し
た後、実施例1と同様に重合した。
得られた樹脂の繰り返し単位のモル比率は[B] /
[A] =0. 5 であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率na=1゜63、アツベ
数νd=33であった。
[A] =0. 5 であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率na=1゜63、アツベ
数νd=33であった。
実施例8
1.3−キシリレンジチオールジアクリレート83.4
gsブタンジチオールモノアクリレート35 、 2
g %ジ(2−メルカプトエチル)エーテル13.8
gおよびアゾビスイソブチロニトリル0.1gとをよく
混合した。(この場合−R−8H基を有する化合物のモ
ル数/ CH2= CHCO−5−S基を有する化合物
のモル数=0.5)。
gsブタンジチオールモノアクリレート35 、 2
g %ジ(2−メルカプトエチル)エーテル13.8
gおよびアゾビスイソブチロニトリル0.1gとをよく
混合した。(この場合−R−8H基を有する化合物のモ
ル数/ CH2= CHCO−5−S基を有する化合物
のモル数=0.5)。
ついでこのものを脱気した後、実施例1と同様に重合し
た。
た。
得られた樹脂の繰り返し単位のモル比率は[B] /
[A] =0.6 であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率nd =1゜61、アツ
ベ数νd=37であった。
[A] =0.6 であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率nd =1゜61、アツ
ベ数νd=37であった。
実施例9
1.4−キシリレンジチオールジメタクリレート30.
6g、1.4−キシリレンジチオールモノメタクリレー
ト23.8gおよびアゾビスイソブチロニトリル061
gとをよく混合した。(この場合−R−8H基を有する
化合物のモル数/CH2=CH−Co−8−8基を有す
る化合物のモル数=0. 5)。ついでこのものを脱気
した後、実施例1と同様に重合した。
6g、1.4−キシリレンジチオールモノメタクリレー
ト23.8gおよびアゾビスイソブチロニトリル061
gとをよく混合した。(この場合−R−8H基を有する
化合物のモル数/CH2=CH−Co−8−8基を有す
る化合物のモル数=0. 5)。ついでこのものを脱気
した後、実施例1と同様に重合した。
得られた樹脂の繰り返し単位のモル比率は[B] /
[A] =0. 5 であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率nd=1゜62、アツベ
数νd=34であった。
[A] =0. 5 であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率nd=1゜62、アツベ
数νd=34であった。
実施例10
1.2−キシリレンジチオールモノメタクリレート50
gとアゾビスイソブチロニトリル0.1gとをよく混合
した。(この場合−R−8H基を有する化合物のモル数
/CH2=CH−Co−8−S基を有する化合物のモル
数=1. 0)。
gとアゾビスイソブチロニトリル0.1gとをよく混合
した。(この場合−R−8H基を有する化合物のモル数
/CH2=CH−Co−8−S基を有する化合物のモル
数=1. 0)。
ついでこのものを脱気した後、実施例1と同様に重合し
た。
た。
得られた樹脂の繰り返し単位のモル比率は[B] /
[A] =1.0 であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率na=1゜63、アツベ
数νd=35であった。
[A] =1.0 であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率na=1゜63、アツベ
数νd=35であった。
[発明の効果コ
本発明により得られるプラスチックレンズ基材は高屈折
率、高アツベ数であり、レンズ用基材として優れた光学
特性を有していた。その上高硬度、高耐衝撃性、高耐熱
性、高耐久性であって切削、研磨性に優れ、実用特性面
でも優れていた。さらに重合操作が容易であり、均質、
均一な製品を安易に得る製造方法を提供することができ
た。
率、高アツベ数であり、レンズ用基材として優れた光学
特性を有していた。その上高硬度、高耐衝撃性、高耐熱
性、高耐久性であって切削、研磨性に優れ、実用特性面
でも優れていた。さらに重合操作が容易であり、均質、
均一な製品を安易に得る製造方法を提供することができ
た。
Claims (2)
- (1)下記A成分およびB成分を含有し、かつA成分の
モル数を[A]、B成分のモル数を[B]とすると、[
A]および[B]が下記のCで示される関係にあること
を特徴とするプラスチックレンズ基材。 A:繰り返し単位の成分として、[−CH_2−CHX
−CO−S−]単位および[−CH_2−CX−CO−
S−]単位から選ばれる少なくとも1つの単位を、合計
でモル平均1.0個以上有する残基。 B:繰り返し単位成分として、[−CH_2−S−CH
_2−]単位、[▲数式、化学式、表等があります▼]
単位および[▲数式、化学式、表等があります▼]単位
から選ばれる少なくとも1つの単位を、合計でモル平均
1.1個以上有する残基。 C:0.1<[B]/[A]≦1.0 (ただし、Xは水素またはメチル基を示す。) - (2)分子内にCH_2=CX−CO−S−基(ただし
Xは水素またはメチル基)をモル平均で1.0個以上有
する化合物と、分子内に−R−SH基(ただしRは、▲
数式、化学式、表等があります▼から選ばれる)をモル
平均で1.1個以上有する化合物とを、モル比率が下記
Eとなるように混合した後、ラジカル重合開始剤の存在
下で重合することを特徴とする硫黄含有プラスチックレ
ンズ基材の製造方法。 D:0.1<−R−SH基を有する化合物のモル数/C
H_2=CX−CO−S−基を有する化合物のモル数≦
1.0
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1028367A JPH02138316A (ja) | 1988-05-19 | 1989-02-07 | プラスチックレンズ基材およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63-122839 | 1988-05-19 | ||
JP12283988 | 1988-05-19 | ||
JP1028367A JPH02138316A (ja) | 1988-05-19 | 1989-02-07 | プラスチックレンズ基材およびその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02138316A true JPH02138316A (ja) | 1990-05-28 |
Family
ID=26366456
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1028367A Pending JPH02138316A (ja) | 1988-05-19 | 1989-02-07 | プラスチックレンズ基材およびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02138316A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004041775A1 (de) * | 2002-11-06 | 2004-05-21 | Röhm GmbH & Co. KG | Hochtransparenter kunststoff für optische materialien |
-
1989
- 1989-02-07 JP JP1028367A patent/JPH02138316A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004041775A1 (de) * | 2002-11-06 | 2004-05-21 | Röhm GmbH & Co. KG | Hochtransparenter kunststoff für optische materialien |
US7144954B2 (en) | 2002-11-06 | 2006-12-05 | Röhm GmbH & Co. KG | Highly transparent plastic for optical materials |
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