JPH0213355A - 甘味剤 - Google Patents
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- JPH0213355A JPH0213355A JP1103262A JP10326289A JPH0213355A JP H0213355 A JPH0213355 A JP H0213355A JP 1103262 A JP1103262 A JP 1103262A JP 10326289 A JP10326289 A JP 10326289A JP H0213355 A JPH0213355 A JP H0213355A
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
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- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D239/42—One nitrogen atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、特に甘味食品、飲料、砂糖菓子、パン菓子、
チューインガム、衛生製品、化粧品、洗顔量、薬品及び
獣医製品等に有用な新規な甘味剤に関する。
チューインガム、衛生製品、化粧品、洗顔量、薬品及び
獣医製品等に有用な新規な甘味剤に関する。
「従来の技術」
米国特許第3.725.453号及び第3,775.4
60号は、L−アスパラギン酸から誘導された甘味剤を
記載し、次の一般式を持っている。
60号は、L−アスパラギン酸から誘導された甘味剤を
記載し、次の一般式を持っている。
但し、XがCF、或はCCQ、であり、Yが4−CN−
CaHい 4−C1−CaHい 4−Br−CaHい
4 F−C6H4或はC,H,である。
CaHい 4−C1−CaHい 4−Br−CaHい
4 F−C6H4或はC,H,である。
ティンチ氏(TinLi)等は、上記合成物のし−アス
パラギン酸遊離基がより高い同族体のL−グルタミン酸
遊離基によって頻繁に有利に置換できることを示した。
パラギン酸遊離基がより高い同族体のL−グルタミン酸
遊離基によって頻繁に有利に置換できることを示した。
(Natarvissenschaftea、19
81年68.143参照。) 土屋氏等は、甘味剤として、次の一般式、但し、R1及
びR3は、H,ハロゲン、CNXN0□、R’ (R
’ は01〜C1の炭素原子を持つアルキル基である)
、C0OR” (R”はC+ −C4の炭素原子を持
つアルキル基である)、R”CO。
81年68.143参照。) 土屋氏等は、甘味剤として、次の一般式、但し、R1及
びR3は、H,ハロゲン、CNXN0□、R’ (R
’ は01〜C1の炭素原子を持つアルキル基である)
、C0OR” (R”はC+ −C4の炭素原子を持
つアルキル基である)、R”CO。
ハロメチル、R2O、C0NHR” 、S O,R”或
はS OR”であり、R2が0或はSであり、nが0、
■或は2である(特開昭61−260052号参照)、 或は次の一般式、 但し、XがCF 、CO或はCCU、COであり、Yが
CN或はNo2であり、nが1或は2である(特開昭6
2−132863号参照)、或は次の一般式、 但し、XがCN或はNO2であり、nが1或は2である
(特開昭62−132847号参照)、或は次の一般式
、 但し、XがCN或はNo、であり、RがH,C。
はS OR”であり、R2が0或はSであり、nが0、
■或は2である(特開昭61−260052号参照)、 或は次の一般式、 但し、XがCF 、CO或はCCU、COであり、Yが
CN或はNo2であり、nが1或は2である(特開昭6
2−132863号参照)、或は次の一般式、 但し、XがCN或はNO2であり、nが1或は2である
(特開昭62−132847号参照)、或は次の一般式
、 但し、XがCN或はNo、であり、RがH,C。
〜CIGのアルキル或はアルコキシ或はアリロキシ芳香
族基であり、nが1或は2である(特開昭62−252
754号参照)を示している。
族基であり、nが1或は2である(特開昭62−252
754号参照)を示している。
「発明が解決しようとする課題」
従って、これら従来技術に記載された合成物は、アスパ
ラギン酸或はグルタミン酸αモノアミドのN−ホルミル
、N−アシル、N−カルバモイル或はチオカルバモイル
誘導体である。これらは、アスパラギン酸或はグルタミ
ン酸残基のαアミ7基に直接結合されたカルボニル基C
−0(或はチオカルボニル基C−5)を持っている。
ラギン酸或はグルタミン酸αモノアミドのN−ホルミル
、N−アシル、N−カルバモイル或はチオカルバモイル
誘導体である。これらは、アスパラギン酸或はグルタミ
ン酸残基のαアミ7基に直接結合されたカルボニル基C
−0(或はチオカルボニル基C−5)を持っている。
これらN−ホルミル、N−アシル、N−カルバモイル或
はN−チオカルバモイル誘導体を甘味剤として使用した
場合の主要な欠点は、水溶液中、従って通常の合成甘味
剤の使用状態下での安定性が貧弱で、N−ホルミル、N
−アシル或はN−カルバモイル部分が容易に加水分解し
、対応の甘味度を減少させるので、産業上の応用が相当
狭められることである。
はN−チオカルバモイル誘導体を甘味剤として使用した
場合の主要な欠点は、水溶液中、従って通常の合成甘味
剤の使用状態下での安定性が貧弱で、N−ホルミル、N
−アシル或はN−カルバモイル部分が容易に加水分解し
、対応の甘味度を減少させるので、産業上の応用が相当
狭められることである。
[課題を解決するだめの手段]
本発明の甘味剤は、次の一般式を持ち、Co−NH−R
’ R−NHC)C(IH (CI(、)。
’ R−NHC)C(IH (CI(、)。
OOH
但し、前記Rは、5〜13個の炭素原子を有する飽和或
は未飽和の非環式、環式或はこれら混合物の炭化水素基
であり、 前記R’は、4−シアノフェニル、2−シアノピリド−
5−ニル或は2−シアノピリミジン−5−ニル基であり
、 nが1或は2である。
は未飽和の非環式、環式或はこれら混合物の炭化水素基
であり、 前記R’は、4−シアノフェニル、2−シアノピリド−
5−ニル或は2−シアノピリミジン−5−ニル基であり
、 nが1或は2である。
有利には、Rは、以下の、
C6〜C13を持つ直鎖アルキル或はアルケニル、C6
〜C1,を持つ分岐鎖アルキル或はアルケニル、C6〜
C13を持つシクロアルキル(或はアルケニル)アルキ
ル或はアルケニル C2〜C13を持つアルキル シクロアルキル(或はア
ルケニル) アルキル或はアルケニルC,〜C11を持
つジシクロアルキル(或はアルケニル) アルキル或は
アルケニル C6〜CI3を持つ溶融(或は縮合)ジシクロアルキル
(或はアルケニル) アルキル或はアルケニルからなる
群から選択される。
〜C1,を持つ分岐鎖アルキル或はアルケニル、C6〜
C13を持つシクロアルキル(或はアルケニル)アルキ
ル或はアルケニル C2〜C13を持つアルキル シクロアルキル(或はア
ルケニル) アルキル或はアルケニルC,〜C11を持
つジシクロアルキル(或はアルケニル) アルキル或は
アルケニル C6〜CI3を持つ溶融(或は縮合)ジシクロアルキル
(或はアルケニル) アルキル或はアルケニルからなる
群から選択される。
好ましい実施例においては、Rは、
CH3(CHりいCH3(CH2)S、CH3(CHx
)いCH3(CHz)y、CHx(CHz)zcH=c
I4cHz、CH3CH−CHCH−CHCH、、 CH+(CHり2CH(CH3)CH!、CH3(CH
z)zCH(CHs)CHt、CH3(CH2)4CH
(CHt)CH2、(CH3)2CH(CH2)。
)いCH3(CHz)y、CHx(CHz)zcH=c
I4cHz、CH3CH−CHCH−CHCH、、 CH+(CHり2CH(CH3)CH!、CH3(CH
z)zCH(CHs)CHt、CH3(CH2)4CH
(CHt)CH2、(CH3)2CH(CH2)。
(CI りICH(CH2)5、
c −CaH++CH2、
c C5H11CH(CHりCHx、C二Cif(
、+(CHz)x、 c−CaH++CH2CH(CHx)CH2、C,H,
CH,、CaHs(CHz)z、CaHs(CHり)、
C、Hsc H(CH3)CH!、CaHsc HIC
H(CHs)CH2、[(c H3)3C12CH(c
H2)3、[(CH3)3C] 2CHCH、CH(
CH3)CH2、(c −CsH5)zc H(CHり
3、(c−C1Hs)2cHcHzcH(CHz)CH
t、C6H,CH−CHCH,、 c −Ca H+ lCH= CHCH2、l−す7チ
ルブロピル、 1−ハーハイトロナフチルグロピル、 l−インデニルプロピル、 1〜インダニルプロピ゛ノヘ 1−バーハイドロインデニルプロピル、2.2,5.5
−テトラメチルシクロペンチルプロピル、 2−メチル−3−インデニルプロピル、2−メチル−3
−インダニルプロピル、或は2−メチル−3−(2,2
,5,5−テトラメチルシクロペンチル)基からなる群
から選択される。
、+(CHz)x、 c−CaH++CH2CH(CHx)CH2、C,H,
CH,、CaHs(CHz)z、CaHs(CHり)、
C、Hsc H(CH3)CH!、CaHsc HIC
H(CHs)CH2、[(c H3)3C12CH(c
H2)3、[(CH3)3C] 2CHCH、CH(
CH3)CH2、(c −CsH5)zc H(CHり
3、(c−C1Hs)2cHcHzcH(CHz)CH
t、C6H,CH−CHCH,、 c −Ca H+ lCH= CHCH2、l−す7チ
ルブロピル、 1−ハーハイトロナフチルグロピル、 l−インデニルプロピル、 1〜インダニルプロピ゛ノヘ 1−バーハイドロインデニルプロピル、2.2,5.5
−テトラメチルシクロペンチルプロピル、 2−メチル−3−インデニルプロピル、2−メチル−3
−インダニルプロピル、或は2−メチル−3−(2,2
,5,5−テトラメチルシクロペンチル)基からなる群
から選択される。
換言すれば、本発明の甘味剤は、N−アリル或はN−へ
テロアリルαアミドの形態のし一アスパラギン酸或はL
−グルタミン酸のN−炭化水素を置換した誘導体である
点が導入部で引用した従来技術の提案された合成物から
異なっている。それ故、これら誘導体は、化学レベルで
、従来技術のN−ホルミル、N−アシル或はN−カルバ
モイル誘導体と異なっている。
テロアリルαアミドの形態のし一アスパラギン酸或はL
−グルタミン酸のN−炭化水素を置換した誘導体である
点が導入部で引用した従来技術の提案された合成物から
異なっている。それ故、これら誘導体は、化学レベルで
、従来技術のN−ホルミル、N−アシル或はN−カルバ
モイル誘導体と異なっている。
更に、本発明のアスパラギン酸及びグルタミン酸のN−
炭化水素を置換した誘導体は、従来技術に引用したある
合成物と対照的に、非対称炭素の結合が平面上での三角
結合及び平面下の破線で示される結合によって代表され
る一般式から明らかなように、Lii!1部に甘味活性
を持っている。
炭化水素を置換した誘導体は、従来技術に引用したある
合成物と対照的に、非対称炭素の結合が平面上での三角
結合及び平面下の破線で示される結合によって代表され
る一般式から明らかなように、Lii!1部に甘味活性
を持っている。
本発明の合成物は、甘味特性を持つN−炭化水素−置換
αアミノ酸の第1の公知の誘導体から構成される。これ
らN−炭化水素一置換誘導体の甘味活性の生成は、特に
構造及び甘味活性間の関係が予測できないので、甘味剤
の分子構造の例え僅かな改変も甘味特性の抑制となる常
識を考慮しても全く予期できなかった。M.G.J.ビ
ーツ氏の「ヒトの化学感覚における構造と活性との関係
」応用科学、発行ロンドン1978年259〜362頁
及び■.VAN DER, A.VAN DER II
EIDJEN及び11.G。
αアミノ酸の第1の公知の誘導体から構成される。これ
らN−炭化水素一置換誘導体の甘味活性の生成は、特に
構造及び甘味活性間の関係が予測できないので、甘味剤
の分子構造の例え僅かな改変も甘味特性の抑制となる常
識を考慮しても全く予期できなかった。M.G.J.ビ
ーツ氏の「ヒトの化学感覚における構造と活性との関係
」応用科学、発行ロンドン1978年259〜362頁
及び■.VAN DER, A.VAN DER II
EIDJEN及び11.G。
PEER氏のFood Reviews Inter+
+aLionxll 9 8 7年3号193〜26B
頁参照。
+aLionxll 9 8 7年3号193〜26B
頁参照。
更に、N−炭化水素置換基によるN−ホルミル、N−ア
シル或はN−カルバモイル基の置換は、本発明の確かな
合成物において、ショ糖の甘味度より7000倍もの甘
味活性、即ち上記に引用した従来技術に記載した最重点
のN−アシル合成物の甘味度より少なく見積もっても2
〜3倍の甘味活性を得ることが可能なので、甘味活性を
強力に向上させる効果を持っている。この甘味活性の劇
的増加は、これら合成物の使用費用を減少させ、食品調
製品に甘みを添加するに必要な量を減少させることによ
って毒物の摂取危惧を減少させる二重の利点を持ってい
る。
シル或はN−カルバモイル基の置換は、本発明の確かな
合成物において、ショ糖の甘味度より7000倍もの甘
味活性、即ち上記に引用した従来技術に記載した最重点
のN−アシル合成物の甘味度より少なく見積もっても2
〜3倍の甘味活性を得ることが可能なので、甘味活性を
強力に向上させる効果を持っている。この甘味活性の劇
的増加は、これら合成物の使用費用を減少させ、食品調
製品に甘みを添加するに必要な量を減少させることによ
って毒物の摂取危惧を減少させる二重の利点を持ってい
る。
N−炭化水素置換基によるN−ホルミル、N−アシル或
はN−カルバモイル基の置換は、これら合成物の溶液で
の安定性を予期せずに改良し、N−ホルミル、N−アシ
ル或はN−カルバモイル誘導体と比較して飲料或は食料
調製品に成功裏に使用できる。事実、甘味剤の最も重要
な市場である炭酸飲料に代表される酸性のp)(状態下
では、前述の従来技術の合成物が本発明の合成物より貧
弱な安定性を持っていた。例えば、本実施例に記載され
た(S)− 3−(4−シアノフェニル−カルバモイル
)−3−(フェニルメチルアミノ)プロピオン酸は、加
速度エージング即ち70’Oの温度でpH3の溶液内で
の長時間加熱によって、米国特許第3,725,453
号に記載されたN−トリフルオロアセチル−αーLーア
スバチルー4ーシアノアニリン酸より約3倍も安定であ
ることが観察できた。
はN−カルバモイル基の置換は、これら合成物の溶液で
の安定性を予期せずに改良し、N−ホルミル、N−アシ
ル或はN−カルバモイル誘導体と比較して飲料或は食料
調製品に成功裏に使用できる。事実、甘味剤の最も重要
な市場である炭酸飲料に代表される酸性のp)(状態下
では、前述の従来技術の合成物が本発明の合成物より貧
弱な安定性を持っていた。例えば、本実施例に記載され
た(S)− 3−(4−シアノフェニル−カルバモイル
)−3−(フェニルメチルアミノ)プロピオン酸は、加
速度エージング即ち70’Oの温度でpH3の溶液内で
の長時間加熱によって、米国特許第3,725,453
号に記載されたN−トリフルオロアセチル−αーLーア
スバチルー4ーシアノアニリン酸より約3倍も安定であ
ることが観察できた。
本発明の甘味剤は、文献に既に記載された種々の方法に
よって調製できる。
よって調製できる。
好ましい1つの方法は、次の一般式のアミン先駆物を、
Go−NH−R’
H 、 N > C <H
(eHt)−
OOH
C,〜C1,の炭化水素置換アルデヒドあるいはケトン
によって縮合して、結果のイミンが大船圧等のCbem
ic>l Leltersl 9 8 4年441−4
44頁に記載されt;αアミノ酸の還元N−モノアルキ
ル化の技術手段によって、シアノポロ水素化ナトリウム
で還元された。この反応はメタノール内で室温で実施さ
れた。
によって縮合して、結果のイミンが大船圧等のCbem
ic>l Leltersl 9 8 4年441−4
44頁に記載されt;αアミノ酸の還元N−モノアルキ
ル化の技術手段によって、シアノポロ水素化ナトリウム
で還元された。この反応はメタノール内で室温で実施さ
れた。
本発明の甘味剤は、溶解性或は安定性を向上させる効果
を持つ生理的に許容できる無機或は有機酸或は塩基で塩
にさせられる。有利にはこれら合成物が塩酸塩或はナト
リウム、カリウム、カルシウム或はマグネシウム塩の形
態で塩化される。
を持つ生理的に許容できる無機或は有機酸或は塩基で塩
にさせられる。有利にはこれら合成物が塩酸塩或はナト
リウム、カリウム、カルシウム或はマグネシウム塩の形
態で塩化される。
本発明の合成物の精製は、酸或は塩化形態で、再結晶或
はクロマトグラフィのような標準技術で実現される。合
成物の構造及び精製度が薄膜クロマトグラフィ或は高性
能液体クロマトグラフィ、赤外分光計、核磁気共鳴及び
要素分析のような従来技術で検査される。
はクロマトグラフィのような標準技術で実現される。合
成物の構造及び精製度が薄膜クロマトグラフィ或は高性
能液体クロマトグラフィ、赤外分光計、核磁気共鳴及び
要素分析のような従来技術で検査される。
本発明の甘味剤は、所望レベルの甘さを与えるに十分な
比率で化粧品等に添加して、甘味を印加することが望ま
しい。甘味剤の最適な使用濃度は、甘味剤の甘味度、生
成品の使用及び貯蔵状態、生成品の特定の成分、化粧品
の芳香配置及び甘味度の所望レベルのような種々の7ア
クタに依存している。当該分野の熟練者は、反復的味覚
分析を用いて化粧品に使用しなければならない甘味剤の
最適な比率を容易に決定できる。本発明の甘味剤は、通
常合成物の甘味度に依存して、化粧品1リツトル或は1
キログラム毎に50〜500ミリグラムの甘味剤の範囲
内にある比率で化粧品に添加される。濃縮物は、明らか
に高百分率の甘味剤を含み、その後最終的な使用目的に
よって希釈される。
比率で化粧品等に添加して、甘味を印加することが望ま
しい。甘味剤の最適な使用濃度は、甘味剤の甘味度、生
成品の使用及び貯蔵状態、生成品の特定の成分、化粧品
の芳香配置及び甘味度の所望レベルのような種々の7ア
クタに依存している。当該分野の熟練者は、反復的味覚
分析を用いて化粧品に使用しなければならない甘味剤の
最適な比率を容易に決定できる。本発明の甘味剤は、通
常合成物の甘味度に依存して、化粧品1リツトル或は1
キログラム毎に50〜500ミリグラムの甘味剤の範囲
内にある比率で化粧品に添加される。濃縮物は、明らか
に高百分率の甘味剤を含み、その後最終的な使用目的に
よって希釈される。
本発明の甘味剤は、化粧品に純度100%で添加して甘
さを与えることができる。しかし、この甘味剤は、高甘
味度の性質から最適な担体或は充填剤と混合される。
さを与えることができる。しかし、この甘味剤は、高甘
味度の性質から最適な担体或は充填剤と混合される。
実施例に記載された甘味度は、8人の経験豊かな検査人
のグループによって評価された。この目的のために、種
々の濃度の合成物の水溶液は、甘味度が2%濃度のショ
糖の標準溶液と比較された。
のグループによって評価された。この目的のために、種
々の濃度の合成物の水溶液は、甘味度が2%濃度のショ
糖の標準溶液と比較された。
従って、ショ糖と比較して検査された合成物の甘味度は
、同じ甘味強度の合成物及びショ糖間で存在する重量比
に対応し、即ち検査される合成物の溶液及び標準ショ糖
溶液の甘味検査が同じ甘味強度を持つと言う検査人の多
数決によって考慮されIこ 。
、同じ甘味強度の合成物及びショ糖間で存在する重量比
に対応し、即ち検査される合成物の溶液及び標準ショ糖
溶液の甘味検査が同じ甘味強度を持つと言う検査人の多
数決によって考慮されIこ 。
「実施例」
本発明の実現方法及びこれからの利点はより明確に理解
され、本発明を制限するものでないが、以下に実施例を
説明する。
され、本発明を制限するものでないが、以下に実施例を
説明する。
(S)−3−(4−シアノフェニル−カルバモイル)−
3−(フェニルメチルアミノ)フロピオン酸の合成 この合成物を調製するためには、1.59g (0,0
15ミリモル)のベンズアルデヒドが2゜35g (0
,01ミリモル)のσ−L−アスバチルー4−シアノア
ニリドと、0.62g (0,01ミリモル)のシアノ
ポロ水素化ナトリウムとの混合物に加えられた。この溶
液は20°Cで3日間撹拌され、その後濾過されて、真
空乾燥によって濃縮された。残余は、3%の炭酸ナトリ
ウム溶液(30cm3)に溶解させられた。得られた溶
液が50cI13のエチルエーテルで3回洗浄され、そ
の後3規定(N)の塩酸で約5〜6のpi(に酸性化さ
れて、0.38gの(S)−3−(4−シアノ7エ二ル
ーカルバモイル)−3−(フェニルメチルアミノ)プロ
ピオン酸が生成された(収率12%、178℃の融点)
。
3−(フェニルメチルアミノ)フロピオン酸の合成 この合成物を調製するためには、1.59g (0,0
15ミリモル)のベンズアルデヒドが2゜35g (0
,01ミリモル)のσ−L−アスバチルー4−シアノア
ニリドと、0.62g (0,01ミリモル)のシアノ
ポロ水素化ナトリウムとの混合物に加えられた。この溶
液は20°Cで3日間撹拌され、その後濾過されて、真
空乾燥によって濃縮された。残余は、3%の炭酸ナトリ
ウム溶液(30cm3)に溶解させられた。得られた溶
液が50cI13のエチルエーテルで3回洗浄され、そ
の後3規定(N)の塩酸で約5〜6のpi(に酸性化さ
れて、0.38gの(S)−3−(4−シアノ7エ二ル
ーカルバモイル)−3−(フェニルメチルアミノ)プロ
ピオン酸が生成された(収率12%、178℃の融点)
。
この合成物の糖度即ち甘味度は、重量基準で、2%ショ
糖溶液と比較して、ショ糖のそれの約1000倍に対応
していた。
糖溶液と比較して、ショ糖のそれの約1000倍に対応
していた。
下記の表は、上記実施例と殆ど同じ手実験順で舎御喘−
得られた本発明の合成物のリストを例示している。
この表は、収率、融点(°C)及び2%シaii溶液と
比較して確立しI;甘味度を含んでいる。
比較して確立しI;甘味度を含んでいる。
種々の実施例
C;0−NH−R’
R−N H>ぐくH
(CHり。
0OH
RR’ n収率 融点 甘味度CHs(C
Hy)+CH* 4−CN−ClH411
8172300CH,(CHり4CH24−CN−Cl
H4156140600CHz(CHy)scHt
4−CN−CaH+ 1 54 142 2
000CJ(CJ)scHz 4−CN−
C5H+ 1 49 140 400(CHsCHz
)tcHcHt 4−CN−C5Ha 1 5
3 156 200(CHs)ycHcHtcH+
4−CN−ClH41171117100cm
CsH6CH24−CN−CgHal 8 186
200C−CiHuCI((CHt) 4
−CN−C1Ht 1 41 184 200cs+
i、cr−t、 4−CN−C5
Ht 1 12 178 1000RR’ n
収率 融点 1r味度CaHaCHtCHt
4−CN−CaH4144179300C
Hz(CHthCHt 4−CN−Ca
H12251341500CHs(CHs)gcHt
4−CN−C4H1236142500
0CHz(CHt)scHs 4−CN
−CaHt 2 74 143 7000CHs(CH
z)gcHt 4−CN−C5H+ 2
76 135 2000(CHs)tcHcHtcH
t 4−CN−CaH4215173800C
H3(CH山CH(CHs)CHt 4−CN−CaH
−2631275000(:Hz(CHt)tcH=c
HcHt 4−CN−CaHt 2 50 131
+ 3000CH*CH=CHCH1lCHCHt
4−CN−C5H+ 2 36 140 2000C
,H,CH,4−CN−CaH,21615?
20C,H,CH=CHCH,、4−CN−CaH42
391402000CsHsCH(CH3)CHtCH
t 4−CN−CaHt 2 32 138 4
00cmCcHuCHtCHzCHt 4−CN−
CaHt 2 67 145 7000CaHsCHz
CHt 4−CN−C番H4
237125300CaHiCHtCHtCHt
4−CN−C5)(+ 2 59 149 8
00CH*(C1ft)gcHt 2−C
N−5−ピリド−5−ニル 2 26 146 400
0出願人 ウニベルシテ クラウド ペルナールリョ
ン l
Hy)+CH* 4−CN−ClH411
8172300CH,(CHり4CH24−CN−Cl
H4156140600CHz(CHy)scHt
4−CN−CaH+ 1 54 142 2
000CJ(CJ)scHz 4−CN−
C5H+ 1 49 140 400(CHsCHz
)tcHcHt 4−CN−C5Ha 1 5
3 156 200(CHs)ycHcHtcH+
4−CN−ClH41171117100cm
CsH6CH24−CN−CgHal 8 186
200C−CiHuCI((CHt) 4
−CN−C1Ht 1 41 184 200cs+
i、cr−t、 4−CN−C5
Ht 1 12 178 1000RR’ n
収率 融点 1r味度CaHaCHtCHt
4−CN−CaH4144179300C
Hz(CHthCHt 4−CN−Ca
H12251341500CHs(CHs)gcHt
4−CN−C4H1236142500
0CHz(CHt)scHs 4−CN
−CaHt 2 74 143 7000CHs(CH
z)gcHt 4−CN−C5H+ 2
76 135 2000(CHs)tcHcHtcH
t 4−CN−CaH4215173800C
H3(CH山CH(CHs)CHt 4−CN−CaH
−2631275000(:Hz(CHt)tcH=c
HcHt 4−CN−CaHt 2 50 131
+ 3000CH*CH=CHCH1lCHCHt
4−CN−C5H+ 2 36 140 2000C
,H,CH,4−CN−CaH,21615?
20C,H,CH=CHCH,、4−CN−CaH42
391402000CsHsCH(CH3)CHtCH
t 4−CN−CaHt 2 32 138 4
00cmCcHuCHtCHzCHt 4−CN−
CaHt 2 67 145 7000CaHsCHz
CHt 4−CN−C番H4
237125300CaHiCHtCHtCHt
4−CN−C5)(+ 2 59 149 8
00CH*(C1ft)gcHt 2−C
N−5−ピリド−5−ニル 2 26 146 400
0出願人 ウニベルシテ クラウド ペルナールリョ
ン l
Claims (3)
- (1)以下の一般式を持ち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、前記Rは、5〜13個の炭素原子を有する飽和或
は未飽和の非環式、環式或はこれら混合物の炭化水素基
であり、 前記R’は、4−シアノフェニル、2−シアノピリド−
5−ニル或は2−シアノピリミジン−5−ニル基であり
、 nが1或は2である甘味剤。 - (2)前記Rは、以下の C_5〜C_1_3の直鎖アルキル或はアルケニル、C
_5〜C_1_3の分岐鎖アルキル或はアルケニル、C
_5〜C_1_3を持つシクロアルキル或はアルケニル
アルキル或はアルケニルC_6〜C_1_3を持つアル
キルシクロアルキル或はアルケニルアルキル或はアルケ
ニルC_8〜C_1_3を持つジシクロアルキル或はア
ルケニルアルキル或はアルケニルC_8〜C_1_3を
持つ溶融シンクロアルキル或はアルケニルアルキル或は
アルケニルからなる群から選択される特許請求の範囲第
1項記載の甘味剤。 - (3)前記Rは、 CH_3(CH_2)_4、CH_3(CH_2)_5
、CH_3(CH_2)_6、CH_3(CH_2)_
7、CH_3(CH_2)_2CH=CHCH_2、C
H_3CH=CHCH=CHCH_2、 CH_3(CH_2)_2CH(CH_3)CH_2、
CH_3(CH_2)_3CH(CH_3)CH_2、
CH_3(CH_2)_4CH(CH_3)CH_2、
(CH_3)_2CH(CH_2)_6 (CH_3)_2CH(CH_2)_5、 c−C_6H_1_1CH_2、 c−C_6H_1_1CH(CH_3)CH_2、c−
C_6H_1_1(CH_2)_3、 c−C_6H_1_1CH_2CH(CH_3)CH_
2、C_6H_5CH_2、C_6H_5(CH_2)
_2、C_6H_5(CH_2)_3、C_6H_5C
H(CH_3)CH_2、C_6H_5CH_2CH(
CH_3)CH_2、[(CH_3)_3C]_2CH
(CH_2)_3、[(CH_3)_3C]_2CHC
H_2CH(CH_3)CH_2、(c−C_3H_5
)_2CH(CH_2)_3(c−C_3H_5)_2
CHCH_2CH(CH_3)CH_2、C_6H_5
CH=CHCH_2、 c−C_6H_1_1CH=CHCH_2、1−ナフチ
ルプロピル、 1−パーハイドロナフチルプロピル、 1−インデニルプロピル、 1−インダニルプロピル、 1−パーハイドロインデニルプロピル、 2,2,5,5−テトラメチルシクロペンチルプロピル
、 2−メチル−3−インデニルプロピル、 2−メチル−3−インダニルプロピル、或は2−メチル
−3−(2,2,5,5−テトラメチルシクロペンチル
)基からなる群から選択される特許請求の範囲第1項或
は第2項記載の甘味剤。
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