JPS6239599A - Ｌ―アスパルチル―α―カルバモイルグリシンエステルおよびこれを含有する甘味料 - Google Patents
Ｌ―アスパルチル―α―カルバモイルグリシンエステルおよびこれを含有する甘味料Info
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- JPS6239599A JPS6239599A JP60179102A JP17910285A JPS6239599A JP S6239599 A JPS6239599 A JP S6239599A JP 60179102 A JP60179102 A JP 60179102A JP 17910285 A JP17910285 A JP 17910285A JP S6239599 A JPS6239599 A JP S6239599A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は優れた甘味特性を有し、甘味料として広く飲食
品、医薬品等に使用可能な新・規化合物であるし一アス
ノ９ルチルーα−カルバモイルグリシンエステルに関す
る。
品、医薬品等に使用可能な新・規化合物であるし一アス
ノ９ルチルーα−カルバモイルグリシンエステルに関す
る。
現在甘味料としては、面積が最も広く用いられているが
、虫歯およびカロリー摂取過多による肥満、糖尿病、心
臓病、高抑圧、腎臓病等の予防意識の高まりから置棚に
代る低う触性、低カロリー性の甘味料が強く求められて
おシ、すでにグリチルリチン、ステビオサイド、ソーマ
チン等の天然甘味料、Ｌ−アス、Ｑルチル−Ｌ−フェニ
ルアラニンメチルエステル（以下人ＰＭと略す）を中心
とする人工甘味料が開発され、その一部は商品化されて
いる。
、虫歯およびカロリー摂取過多による肥満、糖尿病、心
臓病、高抑圧、腎臓病等の予防意識の高まりから置棚に
代る低う触性、低カロリー性の甘味料が強く求められて
おシ、すでにグリチルリチン、ステビオサイド、ソーマ
チン等の天然甘味料、Ｌ−アス、Ｑルチル−Ｌ−フェニ
ルアラニンメチルエステル（以下人ＰＭと略す）を中心
とする人工甘味料が開発され、その一部は商品化されて
いる。
しかしながら、天然甘味料は甘味の質および後味等は欠
点を有するとともに高価であり、その使用は制限される
。また人工甘味料は毒性の面から、現在人ＰＭで代表さ
れるゾペデチド系が主流となっているが、甘味度はＡＰ
Ｍの１５０〜２００倍が示す如く、蔗糖の５００倍以下
のものが大部分であって、十分とはいえないと共に、水
溶液中で加水分解反応やジケトピペラジン形成反応を起
しやすく、安定性にも問題があった。
点を有するとともに高価であり、その使用は制限される
。また人工甘味料は毒性の面から、現在人ＰＭで代表さ
れるゾペデチド系が主流となっているが、甘味度はＡＰ
Ｍの１５０〜２００倍が示す如く、蔗糖の５００倍以下
のものが大部分であって、十分とはいえないと共に、水
溶液中で加水分解反応やジケトピペラジン形成反応を起
しやすく、安定性にも問題があった。
このゾペゾチド系甘味料の甘味度を強化したものとして
は、特開昭４９−３０５６６号に開示されたし一アス、
ＱルチルーＤＬ−アミノマロン酸メチル・フェンチルジ
エステルＣ以下ＡＭＦと略す）があり、その甘味度は蔗
糖の２０．０００倍以上である。
は、特開昭４９−３０５６６号に開示されたし一アス、
ＱルチルーＤＬ−アミノマロン酸メチル・フェンチルジ
エステルＣ以下ＡＭＦと略す）があり、その甘味度は蔗
糖の２０．０００倍以上である。
しかし、このものはアミノマロン酸ヲ分子内に含むため
、水溶液で分解されやすく、たとえば８０℃、ｐＨ４に
おける安定性はＡＰＭよシも劣る欠点がある（第７図参
照）。またシーｅ７″チド系甘味料の安定性を改善した
ものとしては、特開昭５６−１２７３３９号に多くのＬ
−アス、ＱルチルーＤ−アミノ酸シー２ｆチドの分岐鎖
アミド類が開示されているが、このものの甘味度は最高
でも蔗糖の６００倍程度であり、十分満足されるもので
はない。このように蔗、糖に代る甘味料は、天然甘味料
においても、人工甘味料においても、未だ十分満足しう
るものは見出されていない。
、水溶液で分解されやすく、たとえば８０℃、ｐＨ４に
おける安定性はＡＰＭよシも劣る欠点がある（第７図参
照）。またシーｅ７″チド系甘味料の安定性を改善した
ものとしては、特開昭５６−１２７３３９号に多くのＬ
−アス、ＱルチルーＤ−アミノ酸シー２ｆチドの分岐鎖
アミド類が開示されているが、このものの甘味度は最高
でも蔗糖の６００倍程度であり、十分満足されるもので
はない。このように蔗、糖に代る甘味料は、天然甘味料
においても、人工甘味料においても、未だ十分満足しう
るものは見出されていない。
従って、本発明の目的は、甘味の質が蔗糖に類似し、甘
味度が高く、低う触性、低カロリー性で、しかも水溶液
中で安定なゾベデチド系甘味料を提供することにある。
味度が高く、低う触性、低カロリー性で、しかも水溶液
中で安定なゾベデチド系甘味料を提供することにある。
斯かる実状において、本発明者らは、先にアスノ９ルチ
ルーアラニン・双環モノテルペンエステルが上記要件を
具備することを見出し、特許出願した（特題昭６０−４
２４４０号）。
ルーアラニン・双環モノテルペンエステルが上記要件を
具備することを見出し、特許出願した（特題昭６０−４
２４４０号）。
本発明者らは更に研究を重ねた結果、Ｌ−アスノ♀ルチ
ルーα−カルバモイルグリシンエステル、就中そのエス
テルが低級アルキル置換シクロヘキシルおよび双環モノ
チルペンテする新規化合物が、高い甘味度と優れた甘味
性を有し、しかも水への溶解性及び水溶液中の安定性が
極めてよいことを見出し、本発明を完成した。
ルーα−カルバモイルグリシンエステル、就中そのエス
テルが低級アルキル置換シクロヘキシルおよび双環モノ
チルペンテする新規化合物が、高い甘味度と優れた甘味
性を有し、しかも水への溶解性及び水溶液中の安定性が
極めてよいことを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、次式（■）、
（式中、ＦＬｌ ｓ ”ｔは低級アルキル基を、Ｉ′ｔ
３は低級アルキル置換シクロヘキシル基または双環モノ
テルペン基を示す） で表わされる新規なゾペゾチド系甘味料であるＬ−アス
／Ｑルチルーα−カルバモイルグリシンエステルを提供
するものである。
３は低級アルキル置換シクロヘキシル基または双環モノ
テルペン基を示す） で表わされる新規なゾペゾチド系甘味料であるＬ−アス
／Ｑルチルーα−カルバモイルグリシンエステルを提供
するものである。
本発明の上記（Ｉ）式の化合物において、”ｓで表わさ
れる「低級アルキル置換シクロヘキシル基」としては低
級アルキル基が１〜４個置換したものが好ましい。また
、「双環モノテルペン基」を構成する双環モノテルペン
アルコールトシてハ、フェンチルアルコール、ビナニル
アルコール、カラニルアルコール、サンテノール、ボル
ネオール等が挙げられる。
れる「低級アルキル置換シクロヘキシル基」としては低
級アルキル基が１〜４個置換したものが好ましい。また
、「双環モノテルペン基」を構成する双環モノテルペン
アルコールトシてハ、フェンチルアルコール、ビナニル
アルコール、カラニルアルコール、サンテノール、ボル
ネオール等が挙げられる。
本発明化合物は、例えば次の反応式に従って製造される
。
。
（、）（ＩＩＩ）
（鴇
（■
” ＣＨ２ＣＯＯＢ ｚ ｔＯ（■
） （式中、Ｒ４は低級アルキル基、２はカルボベンゾキシ
基、Ｂｚｌはベンシル基を示し、”ｌ、”２ 、Ｊは前
記した意味を有する） スナワち、２−アミノマロン酸エステル（■）にアミン
類（ｍ）を反応せしめて２−α−カルバモイルグリシン
エステル（■）となし、これを加水分解して脱エステル
化して２−α−カルバモイルグリシン（Ｖ）となし、こ
れにアルコール類（■）を反応せしめて２−α−カルバ
モイルグリシンエステル（ｖｌとなし、これから還元に
よって保護基（２）を脱離してα−カルバモイルグリシ
ンエステル陣）となし、これにＺ−Ｌ−アスノクラギン
酸モノベンシルエステル（ｆｆ）ヲ反応セシメて２−β
−ベンゾルーＬ−アス、Ｑルチル−α−カルバモイルグ
リシンエステル（Ｘ） 、！：なし、これから還元によ
って保獲基シ）を脱離して本発明のＬ−アスノＱルチル
ーα−カルバモイルグリシンエステル（１）を製造する
。
） （式中、Ｒ４は低級アルキル基、２はカルボベンゾキシ
基、Ｂｚｌはベンシル基を示し、”ｌ、”２ 、Ｊは前
記した意味を有する） スナワち、２−アミノマロン酸エステル（■）にアミン
類（ｍ）を反応せしめて２−α−カルバモイルグリシン
エステル（■）となし、これを加水分解して脱エステル
化して２−α−カルバモイルグリシン（Ｖ）となし、こ
れにアルコール類（■）を反応せしめて２−α−カルバ
モイルグリシンエステル（ｖｌとなし、これから還元に
よって保護基（２）を脱離してα−カルバモイルグリシ
ンエステル陣）となし、これにＺ−Ｌ−アスノクラギン
酸モノベンシルエステル（ｆｆ）ヲ反応セシメて２−β
−ベンゾルーＬ−アス、Ｑルチル−α−カルバモイルグ
リシンエステル（Ｘ） 、！：なし、これから還元によ
って保獲基シ）を脱離して本発明のＬ−アスノＱルチル
ーα−カルバモイルグリシンエステル（１）を製造する
。
本方法において、化合物（■）からＱｖ）を災するシて
は、化合物（１）をハロゲン化剤と反応させて一旦酸ハ
ライドとした後、これにアミン類（船を反応させるのが
好ましい。反応は一般に脱酸剤の存在下、低温乃至室温
にて行われる。
は、化合物（１）をハロゲン化剤と反応させて一旦酸ハ
ライドとした後、これにアミン類（船を反応させるのが
好ましい。反応は一般に脱酸剤の存在下、低温乃至室温
にて行われる。
化合物（ｖ）から（）を製するには、化合物（■をハロ
ゲン化剤と反応させて一旦酸ハライドとした後、これに
アルコール類（粕を反応させるのが好ましい。反応は一
般に脱酸剤の存在下、低温乃至室温にて行われる。
ゲン化剤と反応させて一旦酸ハライドとした後、これに
アルコール類（粕を反応させるのが好ましい。反応は一
般に脱酸剤の存在下、低温乃至室温にて行われる。
化合物−）と（ｆｆ）との反応は、一般のペゾチド合成
反応によって行うことができ、例えばジシクロへキシル
カルボシイミド等の縮合剤の存在下行えば反応は有利に
進行する。
反応によって行うことができ、例えばジシクロへキシル
カルボシイミド等の縮合剤の存在下行えば反応は有利に
進行する。
また、保護基（Ｒ４のエステル残基、２及びベンシル基
）の脱離は、保護基の種類によって、一般に公知の方法
によって行うことができる。
）の脱離は、保護基の種類によって、一般に公知の方法
によって行うことができる。
このようにして得られる本発明化合物（＋）の代表的な
ものを挙げれば次のとおりである。
ものを挙げれば次のとおりである。
Ｌ−アス、Ｑルチルーα−ゾメチルカルノ；モイルクリ
シン−２−メチルシクロヘキシルエステル、Ｌ−アス、
Ｑルチルーα−ゾメチルカルパモイルグリシン−２−エ
チルシクロヘキシルエステル、Ｌ−アスノ々ルチルーα
−ゾメチルカルパモイルグリシンー２．２−ツメチルシ
クロヘキシルエステル、Ｌ−アス、Ｑルチルーα−ゾメ
チルカルパモイルグリシンー２．６−ツメチルシクロヘ
キシルエステル、Ｌ−アス／Ｑルチルーα−ゾメチルカ
ルバモイルクリシン−２，２，６−１リメチルシクロヘ
キシルエステル、し−アス／Ｑルチルーα−ゾメチルカ
ルバモイルグリシンー２，２．６゜６−チトラメチルシ
クロヘキシルエステル、Ｌ−アメ／９ルチルーα〜ゾエ
チルカルバモイルクリシン−２−メチルシクロヘキシル
エステル、Ｌ−アス、Ｑルチルーα−ゾエチルカルパモ
イルグリシン−２，６−ツメチルシクロヘキシルエステ
ル、Ｌ−アス／Ｑルチルーα−ゾメチルカルバモイルグ
リシンーフエンチルエステル、し−アスパルチル−α−
ゾメチルカルバモイルグリシンーピナニルエステル、Ｌ
−アス、Ｑルチルーα−ゾメチルカルバモイルクリシン
ーカラニルエステル、Ｌ−アスノ９ルチルーα−ゾエチ
ルカルパモイルグリシンーフエンチルエステル、Ｌ−ア
スノＱルチルーα−ソエチルカルノ２モイルグリシン−
ビナニルエステル。
シン−２−メチルシクロヘキシルエステル、Ｌ−アス、
Ｑルチルーα−ゾメチルカルパモイルグリシン−２−エ
チルシクロヘキシルエステル、Ｌ−アスノ々ルチルーα
−ゾメチルカルパモイルグリシンー２．２−ツメチルシ
クロヘキシルエステル、Ｌ−アス、Ｑルチルーα−ゾメ
チルカルパモイルグリシンー２．６−ツメチルシクロヘ
キシルエステル、Ｌ−アス／Ｑルチルーα−ゾメチルカ
ルバモイルクリシン−２，２，６−１リメチルシクロヘ
キシルエステル、し−アス／Ｑルチルーα−ゾメチルカ
ルバモイルグリシンー２，２．６゜６−チトラメチルシ
クロヘキシルエステル、Ｌ−アメ／９ルチルーα〜ゾエ
チルカルバモイルクリシン−２−メチルシクロヘキシル
エステル、Ｌ−アス、Ｑルチルーα−ゾエチルカルパモ
イルグリシン−２，６−ツメチルシクロヘキシルエステ
ル、Ｌ−アス／Ｑルチルーα−ゾメチルカルバモイルグ
リシンーフエンチルエステル、し−アスパルチル−α−
ゾメチルカルバモイルグリシンーピナニルエステル、Ｌ
−アス、Ｑルチルーα−ゾメチルカルバモイルクリシン
ーカラニルエステル、Ｌ−アスノ９ルチルーα−ゾエチ
ルカルパモイルグリシンーフエンチルエステル、Ｌ−ア
スノＱルチルーα−ソエチルカルノ２モイルグリシン−
ビナニルエステル。
これらの式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は無色無臭
の粉末であシ、人ＰＭよりはるかに容易に水に溶解し、
その希釈水溶液は蔗糖に類似した優れた甘味性を有し、
多くの人工甘味料にみられるが如き、苦味、嫌味、後味
の悪さ等の不快味をほとんど感じさせない。また、熱安
定性および水溶欣中での安定性も、第７図および第８図
に示すようにＡＰＭよシはるかに優れる。
の粉末であシ、人ＰＭよりはるかに容易に水に溶解し、
その希釈水溶液は蔗糖に類似した優れた甘味性を有し、
多くの人工甘味料にみられるが如き、苦味、嫌味、後味
の悪さ等の不快味をほとんど感じさせない。また、熱安
定性および水溶欣中での安定性も、第７図および第８図
に示すようにＡＰＭよシはるかに優れる。
従って、式（りの本発明化合物は、その優れた甘味特性
によシ、甘味料として、単独であるいはブドウ糖、デキ
ストリン等との粉末として、あるいは水、アルコール、
プロピレングリコール等との溶液として、あるいは乳化
剤と混合した乳剤として、飲食品、医薬品に広く使用で
きる。例えば果汁、清涼飲料、乳酸飲料、炭酸飲料およ
びこれらの粉末飲料類、清酒、合成酒、果実酒等の酒類
、みそ、しよう油、ソース、食酢、みりん、ドレッシン
グ、マヨネーズ、ケチャツｆ等の調味料、アイスクリー
ム、シャーベット等の冷菓類、キャンデー、チョコレー
ト、ゼリー、ビスケット、和菓子、洋菓子等の菓子類、
チューインガム類、ジャム、マーマレード類、スナック
食品、ベーコン、ハム、ソーセージ等の食肉製品、蒲鉾
、竹輪等の魚肉練製品、佃煮類、缶詰類、さらには経口
医薬品、歯みがき、うがい剤等に使用することができる
。添加量は特に制限はなく、使用対象や使用目的に応じ
て適宜選択すればよい。
によシ、甘味料として、単独であるいはブドウ糖、デキ
ストリン等との粉末として、あるいは水、アルコール、
プロピレングリコール等との溶液として、あるいは乳化
剤と混合した乳剤として、飲食品、医薬品に広く使用で
きる。例えば果汁、清涼飲料、乳酸飲料、炭酸飲料およ
びこれらの粉末飲料類、清酒、合成酒、果実酒等の酒類
、みそ、しよう油、ソース、食酢、みりん、ドレッシン
グ、マヨネーズ、ケチャツｆ等の調味料、アイスクリー
ム、シャーベット等の冷菓類、キャンデー、チョコレー
ト、ゼリー、ビスケット、和菓子、洋菓子等の菓子類、
チューインガム類、ジャム、マーマレード類、スナック
食品、ベーコン、ハム、ソーセージ等の食肉製品、蒲鉾
、竹輪等の魚肉練製品、佃煮類、缶詰類、さらには経口
医薬品、歯みがき、うがい剤等に使用することができる
。添加量は特に制限はなく、使用対象や使用目的に応じ
て適宜選択すればよい。
次ぎに合成例、試験例ならびに使用例をあげて、本発明
をさらに詳細に説明する＠なお以下の記述においてカル
ボベンゾキシ基は２で示した。
をさらに詳細に説明する＠なお以下の記述においてカル
ボベンゾキシ基は２で示した。
合成例Ｉ
Ｚ−α−ゾメチルカルバモイルグリシンメチルエステル
の合成： ２−アミノマロン酸モノメチルエステル１０．６８９（
４０ｍＭ）を乾燥エーテル２〇−に溶解し、水冷下攪拌
しなから五塩化リン９、２２９ （４４ｍＭ ）を加え
室温にもどしてさらに１時間攪拌し、酸クロリド溶液を
調製した。とれをジメチルアミン１８．０９ 。
の合成： ２−アミノマロン酸モノメチルエステル１０．６８９（
４０ｍＭ）を乾燥エーテル２〇−に溶解し、水冷下攪拌
しなから五塩化リン９、２２９ （４４ｍＭ ）を加え
室温にもどしてさらに１時間攪拌し、酸クロリド溶液を
調製した。とれをジメチルアミン１８．０９ 。
（４００ｍＭ ）の乾燥エーテル（２０ｍ／）溶液に、
水冷下攪拌しながら、１時間かけて滴下した。室温にも
どしてさらに２時間攪拌を続けた後、水３０−を加えて
エーテル層を分離した。エーテル層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し
て標記化合物を黄色油状物として得た。
水冷下攪拌しながら、１時間かけて滴下した。室温にも
どしてさらに２時間攪拌を続けた後、水３０−を加えて
エーテル層を分離した。エーテル層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し
て標記化合物を黄色油状物として得た。
収量７．１０ｆ（収率６０．４％）。
合成例２
２−α−ゾメチル力ルバモイルグリシンの合成：
合成例１で得た２−α−ツメチルカルバモイルグリシン
メチルエステ／ｌ−６，０９（２Ｑ、４ＩｌｌＩＭ）を
７−１＝）／２２ｍ、メタノ−に２０ｍ１および水１０
ゴの混液に溶解し、水冷下、攪拌しながら２Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液１０．２−を加え、室温にもどし、さらに
１時間攪拌を続けた。溶媒を留去した濃縮液をエーテル
で洗浄し、５Ｎ塩酸で酸性にした後、エーテル抽出を行
った。エーテル抽出液を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、
溶媒を留去し、残渣に水冷下ｎ−ヘキサンを加え標記化
合物の結晶を得た。収量５．１２ ｆ （収率８９．６
％）。
メチルエステ／ｌ−６，０９（２Ｑ、４ＩｌｌＩＭ）を
７−１＝）／２２ｍ、メタノ−に２０ｍ１および水１０
ゴの混液に溶解し、水冷下、攪拌しながら２Ｎ水酸化ナ
トリウム溶液１０．２−を加え、室温にもどし、さらに
１時間攪拌を続けた。溶媒を留去した濃縮液をエーテル
で洗浄し、５Ｎ塩酸で酸性にした後、エーテル抽出を行
った。エーテル抽出液を飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、
溶媒を留去し、残渣に水冷下ｎ−ヘキサンを加え標記化
合物の結晶を得た。収量５．１２ ｆ （収率８９．６
％）。
ｍ、Ｐ、 ４９〜５１℃（エーテル−ｎ−へキサン再結
） 合成例３ ２−α−ゾメチルカルバモイルグリシンーｔｒ−２−メ
チルシクロヘキシルエステルの合成： 合成例２で得た２−α−ゾメチルカルバモイルグリシン
３．８０ ｆ’ｃ １３．６ ｍＭ ）を乾燥エーテル
３５−に溶解し、水冷下攪拌しなから五塩化リン３．１
４１Ｆ’（１５ｍＭ）を加え室温にもどしてさらに１時
間攪拌し、酸クロリド溶液を調製した。これをｔｒ−２
−メチルシクロヘキサノール３．１０ｇ（２７，２加Ｍ
）のぎりシン（２０ｍ）溶液に水冷下攪拌しながら３０
分かけて滴下した。室温にもどしてさらに１時間攪拌を
続けた後、生成したｇ ＩＪデシン酸塩を戸去した。Ｐ
液を１０％クエン酸水、４％重曹水、飽和食塩水の順に
洗浄し、乾燥後、溶媒を留去したものをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物を無色油状
物として得た。収量２，７０９（収率５２．８％）。
） 合成例３ ２−α−ゾメチルカルバモイルグリシンーｔｒ−２−メ
チルシクロヘキシルエステルの合成： 合成例２で得た２−α−ゾメチルカルバモイルグリシン
３．８０ ｆ’ｃ １３．６ ｍＭ ）を乾燥エーテル
３５−に溶解し、水冷下攪拌しなから五塩化リン３．１
４１Ｆ’（１５ｍＭ）を加え室温にもどしてさらに１時
間攪拌し、酸クロリド溶液を調製した。これをｔｒ−２
−メチルシクロヘキサノール３．１０ｇ（２７，２加Ｍ
）のぎりシン（２０ｍ）溶液に水冷下攪拌しながら３０
分かけて滴下した。室温にもどしてさらに１時間攪拌を
続けた後、生成したｇ ＩＪデシン酸塩を戸去した。Ｐ
液を１０％クエン酸水、４％重曹水、飽和食塩水の順に
洗浄し、乾燥後、溶媒を留去したものをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、標記化合物を無色油状
物として得た。収量２，７０９（収率５２．８％）。
合成例４
α−ゾメチルカルバモイルグリシンーｔｒ−２−メチル
シクロヘキシルエステルの合成：合成例３で得た２−α
−ゾメチルカルバモイルグリシンーｔｒ −２−メチル
シクロヘキシルエステル２．６３９（７ｍＭ）をメタノ
ール５０−に溶解し、ノＱラゾウム黒の存在下、常圧に
て接触還元を５時間行った。触媒を炉去後、溶媒を留去
し、残渣をジオキサン３〇−に溶解して、標記化合物の
ジオキサン溶液とし、合成例５の原料に使用した。
シクロヘキシルエステルの合成：合成例３で得た２−α
−ゾメチルカルバモイルグリシンーｔｒ −２−メチル
シクロヘキシルエステル２．６３９（７ｍＭ）をメタノ
ール５０−に溶解し、ノＱラゾウム黒の存在下、常圧に
て接触還元を５時間行った。触媒を炉去後、溶媒を留去
し、残渣をジオキサン３〇−に溶解して、標記化合物の
ジオキサン溶液とし、合成例５の原料に使用した。
合成例５
２−β−ベンゾルーＬ−アス、Ｑルチル−α−ゾメチル
カルパモイルグリシンーｔｒ−２−メチルシクロヘキシ
ルエステルの合成二合収例４で得たα−カルバモイルグ
リシン−ｔｒ−２−メチルシクロヘキシルエステル１、
７０ ｆ （７ｒｎＭ ）のジオキサン溶液に、２−Ｌ
−７スノ々ラギン酸−β−ペンシルエステ／’ ２．５
９ （７ｒｏＭ ）、 Ｎ−ハイドロキシ−５−ノル
ボルネン−２，３−シカＡｙｇキシイミＦ１．２６ ｔ
（７１！ＩＭ）およびジシクロへキシルカルボシイミ
ド１．６０９ （７，７ｍＭ ）を加え、室烏にて一夜
攪拌した。生成したジシクロヘキシルウレアを戸去し、
溶媒を留去後残渣を酢酸エチル５０−に溶解し、１０％
クエン酸水、４％重曹水、飽和食塩水の順に洗浄した。
カルパモイルグリシンーｔｒ−２−メチルシクロヘキシ
ルエステルの合成二合収例４で得たα−カルバモイルグ
リシン−ｔｒ−２−メチルシクロヘキシルエステル１、
７０ ｆ （７ｒｎＭ ）のジオキサン溶液に、２−Ｌ
−７スノ々ラギン酸−β−ペンシルエステ／’ ２．５
９ （７ｒｏＭ ）、 Ｎ−ハイドロキシ−５−ノル
ボルネン−２，３−シカＡｙｇキシイミＦ１．２６ ｔ
（７１！ＩＭ）およびジシクロへキシルカルボシイミ
ド１．６０９ （７，７ｍＭ ）を加え、室烏にて一夜
攪拌した。生成したジシクロヘキシルウレアを戸去し、
溶媒を留去後残渣を酢酸エチル５０−に溶解し、１０％
クエン酸水、４％重曹水、飽和食塩水の順に洗浄した。
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標記化合物を
無色油状物として得た。収量２．７２ｆ（収率６８．５
％）。
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して標記化合物を
無色油状物として得た。収量２．７２ｆ（収率６８．５
％）。
合成例６
Ｌ−アスノＱルチルーα−ゾメチルカルバモイルグリシ
ンーｔｒ −２−メチルシクロヘキシルエステルの合成
： 合成例５で得た２−β−ペンシル−Ｌ−アス、Ｑルチル
ーα−ツメチルカルバモイルグリシン−ｔｒ −２−メ
チルシクロヘキシルエステル２．２７９ （４ｍＭ ）
をメタノール５〇−に溶解し、ノｑラゾウム黒の存在下
、常圧にて接触還元を５時間行った。触媒を戸去後、溶
媒を留去し、ｎ−ヘキサンを加えて標記化合物の結晶を
得た。収量１．１０ｆ（８０，６％）。
ンーｔｒ −２−メチルシクロヘキシルエステルの合成
： 合成例５で得た２−β−ペンシル−Ｌ−アス、Ｑルチル
ーα−ツメチルカルバモイルグリシン−ｔｒ −２−メ
チルシクロヘキシルエステル２．２７９ （４ｍＭ ）
をメタノール５〇−に溶解し、ノｑラゾウム黒の存在下
、常圧にて接触還元を５時間行った。触媒を戸去後、溶
媒を留去し、ｎ−ヘキサンを加えて標記化合物の結晶を
得た。収量１．１０ｆ（８０，６％）。
本化合物の特性値は次ぎの通シである。
ｍ、Ｐ、 １０８〜１１１℃
〔α’１１” ： ＋ ２０．７°（Ｍ＠ｎｕ）ＮＭＲ
（ＣＤ３０Ｄ 、ｐｐＩ！Ｉ） ：第１図３．０３（５
Ｈ，Ｎ−ＣＦ（３およびＣＨ，Ｃｏ、Ｅｌ）３．２７（
３ＦＩ、Ｎ−ＣＥ、） ４．４０（ＩＨ，シクロヘキシル１位ａＨ）５．６１（
ｌＨ，ｄ、グリシンのα位ＣＨ）ＭＳ（ｒａ／＠）：第
２図 ３３９（Ｍ−１８）、２４３，２２７，１８２，１７３
゜１４６．１３２，１３１，１２６，１０２，１０１．
９７（ベース）、９０，８１．７４．７２，５７．５５
．４６．４４ 合成例７ ２−β−ベンゾルーし−アスノ９ルチル−α−ソメチル
カルバモイルクＩＪシン−２，６−ジメチルシクロヘキ
シルエステルの合成：合成例１〜４に順じて得たα−カ
ル、２モイルグリシン−２，６−ジメチルシクロヘキシ
ルエステル１．８Ｏｆ（７ｔｏＭ）のジオキサ／溶液を
合成例５のα−カルバモイルグリシン−ｔｒ −２−メ
チルシクロヘキサンエステルのジオキサン溶液に代え、
合成例５と同様にして無色油状物を得た。収ｔｔ３．６
０９（８１，８％）。
（ＣＤ３０Ｄ 、ｐｐＩ！Ｉ） ：第１図３．０３（５
Ｈ，Ｎ−ＣＦ（３およびＣＨ，Ｃｏ、Ｅｌ）３．２７（
３ＦＩ、Ｎ−ＣＥ、） ４．４０（ＩＨ，シクロヘキシル１位ａＨ）５．６１（
ｌＨ，ｄ、グリシンのα位ＣＨ）ＭＳ（ｒａ／＠）：第
２図 ３３９（Ｍ−１８）、２４３，２２７，１８２，１７３
゜１４６．１３２，１３１，１２６，１０２，１０１．
９７（ベース）、９０，８１．７４．７２，５７．５５
．４６．４４ 合成例７ ２−β−ベンゾルーし−アスノ９ルチル−α−ソメチル
カルバモイルクＩＪシン−２，６−ジメチルシクロヘキ
シルエステルの合成：合成例１〜４に順じて得たα−カ
ル、２モイルグリシン−２，６−ジメチルシクロヘキシ
ルエステル１．８Ｏｆ（７ｔｏＭ）のジオキサ／溶液を
合成例５のα−カルバモイルグリシン−ｔｒ −２−メ
チルシクロヘキサンエステルのジオキサン溶液に代え、
合成例５と同様にして無色油状物を得た。収ｔｔ３．６
０９（８１，８％）。
合成例８
し−７２、Ｑルチル−α−ゾメチルカルノζモイルクリ
シン−２，６−ジメチルシクロヘキシルエステルの合成
： 合成例７で得た２−β−ベンゾルーＬ−アスノＱルチル
−α−ゾメチルカルバモイルグリシン−２，６−ジメチ
ルシクロヘキシルエステル２．８０ ｆ （４，７ｍＭ
）をメタノール５〇−に溶解し、ノ９ラゾウム黒の存
在下、常圧にて接触還元を５時間行った。触媒を戸去後
、溶媒を留去し、ｎ−ヘキサンを加えて、標記化合物の
結晶を得た。収量１．６１ｆ（収率９２．５％）。
シン−２，６−ジメチルシクロヘキシルエステルの合成
： 合成例７で得た２−β−ベンゾルーＬ−アスノＱルチル
−α−ゾメチルカルバモイルグリシン−２，６−ジメチ
ルシクロヘキシルエステル２．８０ ｆ （４，７ｍＭ
）をメタノール５〇−に溶解し、ノ９ラゾウム黒の存
在下、常圧にて接触還元を５時間行った。触媒を戸去後
、溶媒を留去し、ｎ−ヘキサンを加えて、標記化合物の
結晶を得た。収量１．６１ｆ（収率９２．５％）。
本化合物の特性値は次ぎの通りである。
ｍ、ｐ、 ： １５３〜１５６℃
〔α］２ｓ：＋２７．７°（ＭｅＯＨ）ＮＭＲ（ＣＤ３
０Ｄ 、 ｐｐｍ ） ：第３図３．０１（５Ｈ、Ｎ−
ＣＨ，およびＣ）ｉ、Ｃｏ２Ｈ）３．３ｏｔ−３Ｈ，Ｎ
−ｃ［（、） ４．４２（ＩＨ，シクロヘキシルの１位ＣＨ）５．７４
（１ａ、ａ、グリシンのα位Ｃ）りｙ１８（ｔｏ／・）
：第４図 ３７０Ｍ）、３５３（Ｍ−１８）、２４１．２００，１
７３．１３２，１３１Ｃベース）、１１１，１０２，１
０１．８８．７２．６９．５５．４６ 合成例９ ２−β−ベンゾルーＬ−アスノＱルチル−α−ゾメチル
カルパモイルグリシンーフエンチルエステルの合成： 合成例１〜４に順じて得たα−カルバモイルクリシン−
フェンチルエステル２．９１９（７ｍＭ ）のジオキサ
ン溶液を合成例５のα−カルバモイルグリシン−ｔｒ
−２−メチルシクロヘキサンエステルのジオキサン溶液
に代え、合成例５と同様にして、無色油状物を得た。収
量３．１４ｆ（収率７２，３％）。
０Ｄ 、 ｐｐｍ ） ：第３図３．０１（５Ｈ、Ｎ−
ＣＨ，およびＣ）ｉ、Ｃｏ２Ｈ）３．３ｏｔ−３Ｈ，Ｎ
−ｃ［（、） ４．４２（ＩＨ，シクロヘキシルの１位ＣＨ）５．７４
（１ａ、ａ、グリシンのα位Ｃ）りｙ１８（ｔｏ／・）
：第４図 ３７０Ｍ）、３５３（Ｍ−１８）、２４１．２００，１
７３．１３２，１３１Ｃベース）、１１１，１０２，１
０１．８８．７２．６９．５５．４６ 合成例９ ２−β−ベンゾルーＬ−アスノＱルチル−α−ゾメチル
カルパモイルグリシンーフエンチルエステルの合成： 合成例１〜４に順じて得たα−カルバモイルクリシン−
フェンチルエステル２．９１９（７ｍＭ ）のジオキサ
ン溶液を合成例５のα−カルバモイルグリシン−ｔｒ
−２−メチルシクロヘキサンエステルのジオキサン溶液
に代え、合成例５と同様にして、無色油状物を得た。収
量３．１４ｆ（収率７２，３％）。
合成例】Ｏ
Ｌ−アス、Ｑルチルーα−ゾメチルカルバモイルグリシ
ンー７エンチルエステルの合成二合成例９で得た２−β
−ベンゾルーＬ−アスノ９ルチル−α−ゾメチルカルバ
モイルグリ’／７−フェンチルエステル２．４８９ （
４ｍＭ ）をメタノール５０−に溶解し、ＩＱラゾウム
黒の存在下、常圧にて接触還元を５時間行った。
ンー７エンチルエステルの合成二合成例９で得た２−β
−ベンゾルーＬ−アスノ９ルチル−α−ゾメチルカルバ
モイルグリ’／７−フェンチルエステル２．４８９ （
４ｍＭ ）をメタノール５０−に溶解し、ＩＱラゾウム
黒の存在下、常圧にて接触還元を５時間行った。
触媒を戸云後、溶媒を留去し、ｎ−ヘキサンを加えて標
記化合物の結晶を得た。収−ｉｌ、３゜ｆ（８１，９％
）。
記化合物の結晶を得た。収−ｉｌ、３゜ｆ（８１，９％
）。
本化合物の特性値は次ぎの通シである。
ｍ、ｐ、 ： １２１〜１２６゜
〔α）２５：＋９．３７ （Ｍｅｎｕ）ＮＭＲ（ＣＤ３
０Ｄ 、 ｐｐｍ ） ：第５図３．００（５Ｈ，Ｎ−
Ｃ■、およびｃｕ２ｃｏ２Ｅｌ）―■−−―旨１■―■
−― ３．３１ （３Ｅｉ、 Ｎ−ＣＲ２） ４．３９（ＬＥＥ、フェンチルの１位ＣＩａ７３（ＩＨ
，グリシンのα位ＣＨ） ＭＳ（ｍ／・）：第６図 ３９８（ｕ＋Ｂ、３７ｃ＋、３４ｏ、３２３．３ｏ９，
２６７．２４３，２２７，１９８，１８７，１４６，１
３７Ｃペース）、１３１，１０１，８１．７２．５７．
４６試験例１ 合成例６で得たし一アスノｅルチルーα−ゾメチルカル
パモイルグリシンーｔｒ−２−メチルシクロヘキシルエ
ステルｌｔ下、化合物人と表わす）、合成例８で得たし
一アス、Ｑルチルーα−ゾメチルカルバモイルクリシン
ー２．６−ジメチルシクロヘキシルエステル（以下、化
合物Ｂと表わす）、合成例１０で得たら一アスノＱルチ
ルーα−ツメチルカルバモイルグリシン−フェンチルエ
ステル（Ｕ下、化合物Ｃと表わす）およびＡＰＭ％ ｍ
砧の５者を水に溶解し、熟練したフレーバーリスト５名
を、Ｑネラーとして極限法によりその閾値を求めた。そ
の結果を第１表に示す。
０Ｄ 、 ｐｐｍ ） ：第５図３．００（５Ｈ，Ｎ−
Ｃ■、およびｃｕ２ｃｏ２Ｅｌ）―■−−―旨１■―■
−― ３．３１ （３Ｅｉ、 Ｎ−ＣＲ２） ４．３９（ＬＥＥ、フェンチルの１位ＣＩａ７３（ＩＨ
，グリシンのα位ＣＨ） ＭＳ（ｍ／・）：第６図 ３９８（ｕ＋Ｂ、３７ｃ＋、３４ｏ、３２３．３ｏ９，
２６７．２４３，２２７，１９８，１８７，１４６，１
３７Ｃペース）、１３１，１０１，８１．７２．５７．
４６試験例１ 合成例６で得たし一アスノｅルチルーα−ゾメチルカル
パモイルグリシンーｔｒ−２−メチルシクロヘキシルエ
ステルｌｔ下、化合物人と表わす）、合成例８で得たし
一アス、Ｑルチルーα−ゾメチルカルバモイルクリシン
ー２．６−ジメチルシクロヘキシルエステル（以下、化
合物Ｂと表わす）、合成例１０で得たら一アスノＱルチ
ルーα−ツメチルカルバモイルグリシン−フェンチルエ
ステル（Ｕ下、化合物Ｃと表わす）およびＡＰＭ％ ｍ
砧の５者を水に溶解し、熟練したフレーバーリスト５名
を、Ｑネラーとして極限法によりその閾値を求めた。そ
の結果を第１表に示す。
第１表
化合物Ａ、Ｂ、Ｃは、各々蔗糖の５００倍、４００倍、
５０００倍の甘味度を示す＠化合物Ａ、Ｂは化合物Ｃに
くらべ甘味度では劣るかすつきシした後味の点で化合物
Ｃより優れていた。
５０００倍の甘味度を示す＠化合物Ａ、Ｂは化合物Ｃに
くらべ甘味度では劣るかすつきシした後味の点で化合物
Ｃより優れていた。
試験例２
化合物人、ＢｌＣおよび人ＰＨならびに特開昭４９−３
０５６６号に開示されたλＭＦの５者を各々０．２％濃
度で０．１ Ｍ ＩＪン酸緩衝液（ｐＨ４，０）に溶解
し、８０℃に保持して経時的に高速液体クロマトグラフ
ィーで残存率を測定し、その安定性を比較した。その結
果を第７図に示す。
０５６６号に開示されたλＭＦの５者を各々０．２％濃
度で０．１ Ｍ ＩＪン酸緩衝液（ｐＨ４，０）に溶解
し、８０℃に保持して経時的に高速液体クロマトグラフ
ィーで残存率を測定し、その安定性を比較した。その結
果を第７図に示す。
本発明化合物人、８１ ＣはＡＰＭ、λＭＦに比較し安
定性において優れていた。
定性において優れていた。
試験例３
化合物Ａ、Ｂ％ＣおよびＡＰＭの４者を各々０．２％濃
度で０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＥＩ７．０）に溶解し、
８０℃に保持して経時的に高速液体クロマトグラフィー
で残存率を測定し、その安定性を比較した。その結果は
第８図に示す遇りでおり、ＡＰＭが１時間で全部が分解
してしまうのに対し、本発明化合物人、８１Ｃは６時間
後もなお７５％以上が残存していた。
度で０．１Ｍリン酸緩衝液（ｐＥＩ７．０）に溶解し、
８０℃に保持して経時的に高速液体クロマトグラフィー
で残存率を測定し、その安定性を比較した。その結果は
第８図に示す遇りでおり、ＡＰＭが１時間で全部が分解
してしまうのに対し、本発明化合物人、８１Ｃは６時間
後もなお７５％以上が残存していた。
使用例１
化合物人０．５２をブドウ糖９．５ｇによく混合し、化
合物人５％粉末とした。市販のティーパック（紅茶）１
袋を１５０−の熱湯に１分間振りながら浸した後、ティ
ーバックを取り出し、これに化合物人５％粉末０，４２
を加えて飲用に供した。本紅茶はされやかな甘味を呈し
、美味であった。
合物人５％粉末とした。市販のティーパック（紅茶）１
袋を１５０−の熱湯に１分間振りながら浸した後、ティ
ーバックを取り出し、これに化合物人５％粉末０，４２
を加えて飲用に供した。本紅茶はされやかな甘味を呈し
、美味であった。
使用例２（果汁飲料）
化合物Ｂ０．５ｆをブドウ糖９．５９によく混合し、化
合物３５％粉末とした。
合物３５％粉末とした。
濃縮オレンジ果汁（Ｂｒｉｘ５０°） ２５ｆソルビ
ツト １２０ｆクエン酸
２ｇオレンゾエッセンス
１．５ｇ化合物Ｂ５％粉末 ０，６
９水 １２〇−上
記処方にて果汁飲料を作シ、瞬間殺菌を行った後、飲用
に供した。甘味の質は砂糖に似て良好であった。
ツト １２０ｆクエン酸
２ｇオレンゾエッセンス
１．５ｇ化合物Ｂ５％粉末 ０，６
９水 １２〇−上
記処方にて果汁飲料を作シ、瞬間殺菌を行った後、飲用
に供した。甘味の質は砂糖に似て良好であった。
使用例３（シャーベット）
化合物Ｃ０，１ｆをブドウ糖９．９９によく混合し、化
合物Ｃ１％粉末とした。
合物Ｃ１％粉末とした。
粉末水飴 ２１０重量部安
定剤 ３コーラフレーバー
１化合物Ｃ１％粉末
４カラメル 適量水
適量 上記処方の配合物をフリーザーにかけ、シャーベットを
作った。上白糖を用いた通常のシャーベットと呈沫的に
遜色のないものであった。
定剤 ３コーラフレーバー
１化合物Ｃ１％粉末
４カラメル 適量水
適量 上記処方の配合物をフリーザーにかけ、シャーベットを
作った。上白糖を用いた通常のシャーベットと呈沫的に
遜色のないものであった。
使用例４（練歯磨）
リン酸水素カルシウム ５００重量部グリ
セリン ２５０ソゾウムラウリルサ
ルフエート ２０カル？キシメチルセルローズ
１０ツースペーストフレーバー ７
．５ ４゜化合物Ｃ１％粉末
０．２上記処方配合物をプレングー中で混和して練歯
磨を作った。練歯磨として使用したところ、苦味のない
されやかな甘味を感じさせ良好な結果を得た。
セリン ２５０ソゾウムラウリルサ
ルフエート ２０カル？キシメチルセルローズ
１０ツースペーストフレーバー ７
．５ ４゜化合物Ｃ１％粉末
０．２上記処方配合物をプレングー中で混和して練歯
磨を作った。練歯磨として使用したところ、苦味のない
されやかな甘味を感じさせ良好な結果を得た。
本発明は新規なＬ−アス、Ｑルチルーα−カルバモイル
グリシンエステルを提供するものであり、甘味の質が蔗
糖に類似し、甘味度も高く、水溶液中で安定であるので
、せ来料として利用面で制限されることなく、広い分野
で使用できるものである。
グリシンエステルを提供するものであり、甘味の質が蔗
糖に類似し、甘味度も高く、水溶液中で安定であるので
、せ来料として利用面で制限されることなく、広い分野
で使用できるものである。
第１図はＬ−アス、Ｑルチルーα−ゾメチルカルパモイ
ルグリシンーｔｒ−２−メｆルシクロヘキシルエステル
のＮＭＲスヘクトル、第２図は同物質のマススペクトル
、第３図はＬ−７スノＱルチルーα−ゾメチルカルパモ
イルグリシン−２，６−ジメチルシクロヘキシルエステ
ルのＮＭＲスペクトル、第４図は同物質のマススペクト
ル、第５図はし一アス、Ｑルチルーα−ゾメチルカルパ
モイルグリシンーフエンチルエステルのＮＭＲスペクト
ル、第６図は同物質のマススペクトル、第７図は本発明
化合物の水溶液のｐｉ（４，０，８０°Ｃにおける安定
性を示す図、第８図は本発明化合物の水溶液のｐＨ７，
０，８０℃における安定性を示す図である。 以上
ルグリシンーｔｒ−２−メｆルシクロヘキシルエステル
のＮＭＲスヘクトル、第２図は同物質のマススペクトル
、第３図はＬ−７スノＱルチルーα−ゾメチルカルパモ
イルグリシン−２，６−ジメチルシクロヘキシルエステ
ルのＮＭＲスペクトル、第４図は同物質のマススペクト
ル、第５図はし一アス、Ｑルチルーα−ゾメチルカルパ
モイルグリシンーフエンチルエステルのＮＭＲスペクト
ル、第６図は同物質のマススペクトル、第７図は本発明
化合物の水溶液のｐｉ（４，０，８０°Ｃにおける安定
性を示す図、第８図は本発明化合物の水溶液のｐＨ７，
０，８０℃における安定性を示す図である。 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は低級アルキル基を、Ｒ＿３は
低級アルキル置換シクロヘキシル基または双環モノテル
ペン基を示す） で表わされるＬ−アスパルチル−α−カルバモイルグリ
シンエステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60179102A JPH0689028B2 (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | Ｌ―アスパルチル―α―カルバモイルグリシンエステルおよびこれを含有する甘味料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60179102A JPH0689028B2 (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | Ｌ―アスパルチル―α―カルバモイルグリシンエステルおよびこれを含有する甘味料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6239599A true JPS6239599A (ja) | 1987-02-20 |
| JPH0689028B2 JPH0689028B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=16060062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60179102A Expired - Lifetime JPH0689028B2 (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | Ｌ―アスパルチル―α―カルバモイルグリシンエステルおよびこれを含有する甘味料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0689028B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012205598A (ja) * | 2007-08-01 | 2012-10-25 | Cadbury Holdings Ltd | 甘味料組成物 |
-
1985
- 1985-08-14 JP JP60179102A patent/JPH0689028B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012205598A (ja) * | 2007-08-01 | 2012-10-25 | Cadbury Holdings Ltd | 甘味料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0689028B2 (ja) | 1994-11-09 |
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