JPS6339846A - Ｌ−アスパルチルフエンチルアミノアルコ−ル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、優れた甘味特性を有し、酸性水溶液中での安
定性に優れた甘味料として、広く食品、医薬品などに使
用可能な、新規なし一アスパルチル７エンチルアミノア
ルコール誘導体に関する。

〔従来の技術〕

蔗糖は良好な甘味料として最も広く用いられているが、
このほか、果糖、異性化糖、ブドウ糖のごとき糖類、ソ
ルビトール、マンニトールのごとき糖アルコール類、グ
リチルリチン、ステビオサイド、ンーマチンのごとき天
然甘味物質、サッカリンナトリウム、サッカリンナトリ
ウム、アスパルテームのごとき人工甘味物質が甘味料と
してもちいられてきている。

近年、虫歯及びカロリー摂取過多を主因とする肥満およ
び糖尿病、心臓病、高血圧症、腎臓病などの患者が増大
しつつ有り、これら患者のため、また健康保全の為に低
カロリー性甘味料が求められ、多くの試みが為され、且
つまた商品としても市場に登場してきている。しかしな
がら、人工甘味料は毒性の間璃から種々規制を受けてお
り、また天然甘味料は甘味の質及び後味等に欠点全盲す
ると共に、高価であり、満足されうるものがない。

最近、Ｌ　−７スバルチルーＬ−フェニルアラニンメチ
ルエステル（以下ＡＰＭと称す）が使用許可され、人工
甘味料の主流になりつつある。

このＡＰＭで代表されるジペプチド類は、「化学総説」
扁１４．８５〜１２８　（＋９７６）；有吉、Ｊ、Ｍｅ
ａ、Ｃｈｅｒｎ、、２４．５７２〜５８３（＋　９８　
＋　）　；　ＩＷＡＭＵＲＡＸＣｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｅ
ｎ＋ａｓａｎｄ　Ｆｌａｖｏｒ　、　４　（２）、＋　
４１〜＋　５２　（＋９７９）；Ａ、Ｖａｎ　ｄｅｒ　
Ｈｅ１ｊｄｅｎらによって５００種以上のものが報告さ
れているが、その甘味度は蔗糖の５００倍以上あるもの
は極めて少ない。またこれらジペプチド類はエステルで
あり、水溶液中で加水分解やアスパラギン酸残基のアミ
ノ基と脱アルコール反応をおこしてジケトピペラジン誘
導体に変化するため、甘味が消失し、あるいは変質して
しまうことが多い。

現在、報告されているジペプチドエステル類のうち、最
も甘味度の高い化合物は藤野らＫよって報告されたＬ−
アスパルチル−ＤＬ−アミノマロン酸メチル７エンチル
ジエステル（特公昭５２−５４６２２号、特開昭４９−
５０５６６号、Ｏｈｅｍ、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、２４
　（９）、２１１２（１９７６））であり、その安定性
は８０Ｃ，ｐＨ４においてＡＰＭよりも劣っている。−
万、これら問題点を解決すべく、最近Ｌ−アスパルチル
ーＤ−アミノ酸の分枝鎖アミド類（特開昭５６−１２７
５５９号）や、ｆｓｌ　−５−アミノ−４−（（ｓ、ｓ
）　−１−（１−ヒドロキシエチル）アルキルアミノコ
−４−オキン酪酸化合物（ＵＳＰ、４４２５０２９　）
が報告されているが、甘味度において２００〜５００倍
であり、十分満足されるものではない。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、甘味質が血糖に類似し、その甘味度が
高く、低カロリーでしかも酸性水溶液中で安定な甘味化
合物を提供することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

Ｌ−アスパルチルアミノマロン酸ジエステルや、本発明
者らが先きに出願した（特願昭６０−４２４４０号）Ｌ
−アスパルチル−Ｄ−アラニンのエステル類、特ニフエ
ンチルアルコールとのエステルが一般に高い甘味度を示
すことが報告されている。さらに、このエステル部を他
の官能基、例えば水酸基に変換させつれば甘味度、安定
性とも優れ走化合物が得られると考え、多くの研究を重
ねた結果、フェンチル基を有すルアミンアルコール誘導
体とＬ−アスパラギン酸を縮合させた新規なＬ−アスパ
ルチルフェンチルアミノアルコール誘導体が、高い甘味
度と勝れた甘味特性を有し、しかも、水への溶解性及び
酸性水溶液中の安定性が極めて優れていることを見出だ
し、ここに本発明を完成した。

すなわち、本発明は、 次の一般式 ％式％ （式中、Ｒ，はメチル基、Ｒ２はホモフェンチル基若し
くは、Ｒ４はホモフェンチル基、Ｒ２はメチル基を示す
。） で表わされる５−Ｎ−（ｒ、−アスパルチル）アミノ−
１−フェンチル−２−ブタノール又Ｈ５−Ｎ−（Ｌ−ア
スパルチル）アミノ−４−フェンチル−２−ブタノール
を提供するものである。

本発明化合物の製造の一例をあげれば、以下のごときで
ある。

ｉｆ、１−７エンコ／よりホモ７エンチルアルデヒドと
なし、これを原料として２つの７工ンチルアミノアルコ
ール誘導体に導き、それぞれの７工ンチルアミノアルコ
ール誘導体に２−Ｌ−アスパラギン酸モノベンジルエス
テルを反応せしめ、還元して本発明化合物を得る。

この反応工程を以下に式を以て詳述する。

１）ホモフェンチルアルデヒドの合成 ＋Ｉｌｌ　　　　　　ｆｌｌ［＋ １−７エンコンニ、メチレントリフェニルホスフィンを
反応させるウイテイヒ反応を行い、アルケン川に転化す
る。これに−酸化炭素、水素をコバルトカルボニルを触
媒下に反応させるオキン反応により、ホモフェンチルア
ルデヒド＋Ｉｌ＋とする。

１１）フェンチルアミノアルコールの合成重）（■） すｎ （司 ホモフェンチルアルデヒド（Ｉｌ＋に、臭化エチルマグ
ネシウムを用いるグリニヤール反応を行い、アルコール
（酌となし、これを濃硫酸中、重クロム酸ナトリウムで
処理し、ケトン（Ｖ）とする。ケトンｔｖ＋に亜硝酸イ
ンアミルを用いてニトロソ化を行い、カラムクロマトグ
ラフィーにより分離、精製を行い、ニトロソケトン体（
■ｌとする。さらに、これに水素化アルミニウムリチウ
ムによる還元を行い、目的の１つであるフェンチルアミ
ノアルコール体（■）を製造する。

１ｉｌ）フェンチルアミノアルコール異性体の合成（Ｘ
ｌ　　　　　　　　　　　（Ｘｌ ホモフェンチルアルデヒド＋ｍｔに、エチリデントリフ
ェニルホスフィンを反応させ、アルケン（４）となし、
これを過酸で処理しエポキシ体（幻とする。最後にアン
モニア水によりアンモノリシスを行い、選択的に７工ン
チルアミノアルコール体ｆＸ）を製造する。

１ｙ）３−Ｎ−（Ｌ−アスパルチル）アミノ−１（又１
ｄ４−）フェンチル−２−ブタノールの合成 このようにして製造したフェンチルアミノアルコール又
はその異性体に、Ｚ−Ｌ−アスパラギン酸モノベンジル
エステル０１を反応せしめてＺ−β−ベンジル−Ｌ−ア
ミノアルコール体（膚となし、これから還元によって保
護基（Ｚｌを脱離して本発明の５−Ｎ−（１，−アスパ
ルチル）アミノ−１（又は４−）７エンチルー２−ブタ
ノールを製造する。

（Ｍ′） かくして得られる本発明の５−Ｎ−（Ｉ、−アスパルチ
ル）アミノ−１−フェンチル−２−ブタノール又は５−
Ｎ−（Ｌ−アスパルチル）アミノ−４−フェンチル−２
−ブタノールは、共に無色無臭の粉末で、容易に水に溶
解する。その稀釈水溶液は、蔗糖に臘めて良く類似した
甘味特性を有し、苦味、嫌味、後味の悪さ等の不快感も
ほとんど感じさせない。特に本発明化合物の特徴は、散
性水溶液中での安定性が浸れておυ、且つ、熱安定性も
良い点である。

本発明化合物は、一般に甘味料が添加使用される各種の
食品、飲料、歯磨、煙草、化粧品などに形状を問わず広
く用いられる。例えば、果汁、ジュース、サイダーなど
を含む清涼飲料、乳酸菌飲料、炭酸飲料類、並びにこれ
らの粉末飲料類、清酒、合成酒、果実酒、み９んなどの
酒類、アイスクリーム、シャーベットなどの冷菓類、シ
ロップ漬果実類、味噌、醤油、ソース、食用酢、ドレッ
シング、マヨネーズ、ケチャツプなどの調味料類、米英
、パン、洋菓子、ビスケット、クラッカーなどの菓子類
、チョコレート、チューインガム、ゼリー、ようかん、
ジャム、マーマレード、調整粉乳、各種佃煮、缶詰め類
、農産畜肉珍味類、ベーコン、ハム、ノーセージなどの
食肉製品、蒲鉾、竹輪などの魚肉練製品、複合調味料、
口紅、経口医薬品などがあげられる。

本発明化合物は、粉末状の１ま、或いは適当な溶媒を用
いて溶液状とするなど適宜の手段を用いて使用すること
ができ、添加量は、使用する本発明化合物、その使用目
的、対象、添加手段、併用する甘味料、調味料の種類や
量などによシ適宜選択すれば良い。

実施例 次に実施例及び使用例を以て本発明の詳細な説明する。

実施例−１ ＋、５．５−トリメチルー２−メチレンビシクロ（２，
２，１）へブタンｆｌ）の合成 無水条件下、室温にてｎ−ブチルリチウム（１５％ヘキ
サン溶液）９０Ｍ及びエーテル２００　Ｉｌｔの混合溶
液に、メチル）　ＩＪフェニルホスホニウムブロマイド
５０．９（０，＋４モル）全２０分かけて加えた。その
後、室温で４時間攪拌を続は友後、１−７エンコン２　
＋、４．９　（０，１４モル）を滴加、−昼夜加熱攪拌
する。反応混合物を室温に戻し、生成したトリフェニル
ホスフィンオキシトを濾過分離した。濾液に水１２０−
を加え、有機層を抽出し、無水芒硝にて乾燥後、溶媒を
溜去し、残渣を減圧下に蒸溜して、Ｂ、Ｐ、８２〜８５
Ｃの無色油状物のアルケン１ｔ６Ｉ（収率５５％）を得
る。

実施例−２ ホモフェンチルアルデヒド（１１の合成５０ＯＮオート
クレーブ中、実施例−１で得たアルケン２＋Ｎ（０，１
４モル）全ベンゼン４０ｍ１に溶解し、ピリジン０．４
ｍｌ、オクタカルボニル−２−コバルト０．５５　ｊｉ
　（ｔ、ｓミリモル）を加えた後（＋　：　＋　Ｌ水性
ガス全７０気圧の圧力で封入し、１２０Ｃで５時間攪拌
反応させた。反応容器を室温に戻した後、減圧下に溶媒
を溜去し、続いて蒸溜し、Ｂ、Ｐ、７０〜７５Ｃ（＋ｍ
Ｈｇ）の目的のアルデヒド＋　２．８．９　（収率５１
％）ｔｌ−得た。

実施例−５ １−７エンテルー２−ブタノール（Ｆ／）の合成無水条
件下、窒素ガス中で、マグネシウム４．９　ｇ（０，２
モル）と臭化エチル２　Ｌ８　＃　（０，２モル）をエ
ーテル１００Ｍ中で反応、調整したグリニヤール試薬に
、実施例−２で得たホモフェンチルアルデヒド＋　２．
０．９　（６７ミリモル）を室温で滴加し、そのまま−
晩侵拌する。反応混合物を飽和塩化アンモニウム氷水１
００ｍｊに注加し、エーテル層を分離し、水洗後、無水
芒硝で乾燥する。エーテルを溜去し、１−７エンテルー
２−ブタノールの無色油状物Ｉ＋、７．９（収率８３％
）を得之。

実施例−４ １−フェンチル−２−ブタノン＋Ｖ＋の合成実施例−５
で得た１−フェンチル−２−ブタノール＋　１０．９　
（５２，４ミリモル）をエーテル５０Ｍに溶解し、これ
に濃硫酸７ａに溶解した重クロム酸ナトリウム５．２１
　（＋　７．５ミリモル）の水溶液２６ｍ１を加える。

その後室温で２時間攪拌した後、氷水ｓｏｍを加え、エ
ーテル層を分離し、水層をエーテル５０ｄで更に抽出す
る。

抽出層を合わせて水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
したる後エーテルを溜去する。残渣を減圧蒸留し、Ｂ、
Ｐ、８８〜９５Ｃ（Ｔ朋Ｈｇ）の無色油状物、１−フェ
ンチル−２−ブタノン１０．Ｏｌ（収率９２％）を得之
。

実施例−５ １−７エンチルー３−二トロン−２−ブタノン（ｖＯの
合成 実施例−４で得た１−７エンチルー２−ブタノン９．５
　Ｎ　（４５，７ミリモル）、メタノール８０ｍ及び濃
塩酸１７ｄの混合液に、亜硝酸インアミル５．５．９　
（４７ミリモル）とメタノール５０−の溶液を室温で５
０分をかけて滴加し念。

−晩攪拌し念後、メタノールを減圧下に溜去し、残渣に
エーテル１００　ｒｎｌ及び水１００　ａｔを加えて抽
出する。エーテル層全水洗後、無水芒硝で乾燥し、エー
テル全留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより分離、精製した。得られた粗結晶金エーテル
・ｎ−ヘキサンにより再結晶し、ｍ、ｐ、１２０〜１２
２Ｃの無色の結晶、１−７エンチルー５−二トロアー　
２−ブタノン５．５５．９　（収率５１％）を得た。

実施例−６ １−７エンチルー５−アミノ−２−ブタノール（司の合
成 水冷下、水素化アルミニウムリチウム１．２０９（５０
ミリモル）の無水エーテル＋０Ｏｄｆｉ濁液に１実施例
−５で得たニトロソブタン２．３７Ｉ（１０ミリモル）
のエーテル２０ｍ１溶液を３ａ分かけて滴加した。その
後、室温にて一晩撹拌する。反応混合物に水冷下、水５
０ｄを注意しながら滴加し、エーテル層を分離する。水
３０ゴで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下に溶媒を溜去し、黄色油状物の１−フェンチル−
５−アミノ−２−ブタノールＬ７５．９　（収率７８％
）を得た。

実施例−７ １−７エンチルー２−ブテン（期の合成無水条件、水冷
下、ｎ−ブチルリチウム（１５％ヘキサン溶液）５９Ｗ
Ｌｔ及びエーテル＋００ｍＪの混合液に攪拌しながら、
臭化エテルトリフェニルホスフィン２２．４Ｊ（６０ミ
１７モル）　ｆ３０分かけて加えた。その後、室温で４
時間攪拌を続け、実施例−２で得たホモフェンチルアル
デヒド＋　０．８　、Ｐ　（６０ミリモル）を滴加、５
時間加熱還流する。反応混合物を室温に戻し、Ｗ！梨し
之トリフェニルホスフインオキシドヲ濾別した。濾液に
水＋ａｏｍ／を加え、エーテル層全分離、水洗後、無水
芒硝にて乾燥した。エーテル層を溜去し、残渣を減圧蒸
留してＢ、Ｐ、６０〜６５　Ｃ（０，５ｍＨｇ）の１−
７工ンチルー２−ブテン無色油状物９，１０　Ｊｉ’　
（収率７９％）を得た。

実施例−８ １−フエチルー２．５−オキソブタン（Ｘｌの合成実施
例−７で得た１−７エンチルー２−ブテン５，７　、＠
　（５０ミリモル）、酢竣ナトリウム５．６　、ｐ　（
４４ミリモル）及び塩化メチレン８０成の混合液を、１
０Ｃ以下に保ちながら、４０％過酢酸６．５１を滴加し
た。その後、室温で８時間攪拌し、反応を完結させる。

反応混合液に水６Ｑｒｎｌを注加し、塩化メチレン層を
分離したる後、モール塩飽和水溶液で洗浄した。水洗を
繰シ返した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒
を溜去して、■−７エンチルー２，５−オキソブタン油
状物５．８．９　（収率９５％）を得た。

実施例−９ ４−フェンチル−３−アミノ−２−ブタノールｆＸｌの
合成 オートクレーブ中、実施例−８で得た１−７エンチルー
２，５−オキンブタン４．＋６．Ｆ（２０ミリモル）及
び濃アンモニア水４５ｍ１＋４０Ｃで８時間反応させた
。反応容器を室温に戻し友後、反応混合物にエーテルＩ
　ＯＯｍｌを加えて抽出し、水洗後、無水炭酸カリウム
にて乾燥する。減圧下、エーテルを溜去し、４−７エン
チルー５−アミノ−２−ブタノールの赤色油状物４、＋
０．９（収率９１％）を得た。

実施例−１０ ３−Ｎ−（カルボベンゾキシ−β−ベンジル−Ｌ−アス
パルチル）アミノ−１−７ェンチル−２−ブタノール（
層の合成 カルボベンゾキシ−Ｌ−アスパラギン酸−β−ベンジル
エステル２．５．９（７ミｌＪモル）ｆｊｒニジオキサ
ン６０ｍ１に溶解し、Ｎ−ハイドロキシ−５−ノルボル
ネン−２，３−ジカルボキシイミド１２６．９（７ミ’
Ｊモル）全加え、水冷下、攪拌しながらジシクロカルボ
ジイミドＬ６０　ｇ（７７ミ’）モル）を加えた。室温
に戻し４時間撹拌を統ケる。精製したジシクロヘキシル
尿素を濾別し、この濾液に実施例−６で得たフェンチル
アミノアルコール＋、５８　ｇ　（７ミリモル）ヲシオ
キサン１０属に溶解した液を水冷下、攪拌しながら加え
た。室温に戻し、−晩攪拌し、反応を完結させた。溶媒
を留去１−１残渣を酢酸エチル６０　ｍｌに溶かし、１
０％クエン酸水、４％重曹水、飽和食塩水の順に洗い、
無水芒硝にて乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して、無色油状物の
表記化合物５．５９．９　（収率９１％）を得た。

実施例−口 ３−Ｎ−（Ｌ−アスパルチル）アミノ−１−７エンチル
ー２−ブタノール（Ｉａ）の合成実施例１０で得た５−
Ｎ−（カルボベンゾキシ−β−ベンジル−し−アスパル
チル）アミノ−１−７エンチルー２−ブタノール２．８
２　、！ｉ’（５ミリモル）をメタノール４０ｒｎｔに
溶解し、パラジウム黒の存在下、常圧、室温にて４時間
接触還元を行った。触媒を濾別し、メタノールを減圧下
に留去した。この残渣にｎ−ヘキサンを適量加え、表記
化合物結晶１．５５　、！ｉ＋　（収率９０％）を得た
。

本化合物の特性値は以下のとおりでちる。

Ｍ、Ｐ、：　＋　２８〜１３５Ｃ 〔α’）、、＋７．９°（ｃ＝ｔ、メタノール）ＮＭＲ
（ＣＤ３００　、δ）： ０．９０．１．０２．１．０５　（各５）（、Ｓ、フェ
ンチルＣ！３基） １．２０　（５Ｈ，ｄ　、　　０）（３０Ｈ−ＣＨＮＨ
ＯＨ） ２．６５　（２Ｈ，ｍ　ＸＡｓｐβ−０！（２）４．０
２（＋Ｈ，ｍ、　　Ａｓｐａ−ＣｉＨ）Ｍ　Ｓ　： ５２２（Ｍ　　−１８）、　２６５、１９０．１６０、
＋４５、＋２５．８８（ベース）実施例−１２ ５−Ｎ−（カルボベンゾキシ−β−ベンジル−Ｌ−アス
パルチル）アミノ−４−７エンチルー２−ブタノール（
Ｍ′）の合成 カルボベンゾキシ−Ｌ−アスパラギン醒−β−ベンジル
エステル２．５．９（７ミｌＪモル）ヲシオキサン６０
ｔｎｌに溶解し、Ｎ−ハイドロキシ−５−ノルボルネン
−２，３−ジカルボキシイミド＋、２６．９（７ミＩＪ
モル）を加え、水冷下、攪拌しながらジシクロカルボジ
イミド１．６０１　（７，７ミリモル）全加え念。室温
に戻し４時間攪拌を続ける。精製したジシクロヘキシル
尿素を濾別し、この」液に実施例−９で得たフェンチル
アミノアルコール＋、５８　：９　（７ミリモル）をジ
オキサンＩＯｉ／に溶解したＱｋ氷冷下、攪拌しながら
加えた。室温に戻し、−晩攪拌し、反応を完結させた。

溶媒を留去し、残渣を酢駿エチル６０　ＷＬｌに溶かし
、１０％クエン酸水、４％重灯水、飽和食塩水の順に洗
い、無水芒硝にて乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、無色油状
物の表記化合物５．６７　Ｆ　（収率９５％）を得た。

実施例−１３ ５−Ｎ−（Ｌ−アスパルチル）アミノ−４−フェンチル
−２−ブタノール（Ｉｂ）の合成実施例１２で得た５−
Ｎ−（カルボベンゾキシ−β−ベンジル−Ｌ−アスパル
チル）アミノ−１−フェンチル−２−ブタノール２．８
２　！！（５ミリモル）ｆｔメタノール４０ｄｉ／Ｉ：
溶解し、パラジウム黒の存在下、常法、室温にて４時間
接触還元を行った。触媒を濾別し、メタノールを減圧下
に留去した。この残渣にｎ−ヘキサンを適量加え、表記
化合物結晶１．５５９　（収率９１％）を得た。

本化合物の特性値は以下のとおりである。

Ｍ、Ｐ、：１４０〜１４４Ｃ ＮＭＲ（（＋、００　、δ）： ａ、！９．０．９５、＋、０２　（各３Ｈ，Ｓ、７エン
チルＣ！（３基） １ｉ８（５Ｈ，ｄ、Ｏ！３Ｃ）（ ＯＨ） ２．６５　（２Ｈ，ｍ、、Ａ！３１）β−ｃ！２）４．
０８　（Ｉ　Ｈ，ｍ　ＸＡｓｐ　ａ　−ＣＨ）Ｍ　Ｓ　
： ５２２（Ｍ−１８）　　、　　２６５　、　　＋９（１
，１７７，１４２、１２５、８８，７０，４４（ペース
：実施例−１４ 実施例−１１で得た５−Ｎ−（Ｌ−アスパルチル）アミ
ノ−１−７エンチルー２〜ブタノール（以下化合物へと
称す）、実施例〜１５で得た５　＝Ｎ　−（Ｌ−アスパ
ルチル）アミノ−４−フニンチル−２−ブタノール（以
下化合物Ｂと称す）及びＡＰＭＸ蔗糖をそれぞれ水に溶
解ム熟練したフレーバーリスト５名をパネラ−として極
限法によりその閾値を求めた。その結果を第１表に示し
た。

第１表 甘味料　　呈味閾値　　甘味度 化合物ｘｏ、ｏｏ＋％　　６００倍 化合物ＢＯ，ＯＯ＋２％　５００ 人Ｐ島−１０，００４％フ５０ 蔗糖　０．６％　　　１ 実施例−１５ 化合物入、化合物Ｂ及びＡＰＭ並びに特開昭’　　４９
−５０５６６号に開示されたち一アスパルチルーＤＬ−
アミノマロン酸メチルフェンチルエステル（ＡＭＦ　）
の４者を各々０．２％濃度で０．１Ｍリン酸緩衝ａ＜ｐ
ｕ４．ｏ）に溶解し、８゜Ｃに保持して経時的に高速液
体クロマトグラフィーで残存率を測定し、その安定性を
比較した。

その結果を第１図に示した。本発明化合物は、比較化合
物に比較して安定性において勝れていた。

使用例 使用に便ならしめるため、実施例−１１及び実施例−１
５の化合勧善１１をブドー糖９９．９に良く混合し、１
！Ａ濃度の粉末試料として、これを用いた。使用例中の
化合物Ａ及び化合物Ｂの添加量はこの１％濃度品の量で
ある。

使用例−１ 無果汁炭酸飲料 ブドー糖　　　　　２００１ クエン酸　　　　　　　　　１．５ル モンエッセンス　　　　２ｄ 化合物Ａ　　　　　　　　　２５Ｉｉ 上記に水を加えて４００プとなし、これに１６００ｍの
炭酸水を加えて炭酸飲料を製した。

甘味の質は砂糖に似て良好であつ几。

使用例−２ 氷　　菓 粉末水飴　　　　　　１８０１ 増粘剤　　　　　　　　　５ｇ クエンｆｉ　　　　　　　　　　２．９食塩　　　　０
．１！ｉ ストロベリーエツセンス　　　　　　１Ｍ化合物８　　
　　　　　　４０．９ 上記に水全加え１０００．Ｐとし念。

上記処方に従い原液を作り、これを凍結してストロベリ
ーの氷菓を得た。爽やかな甘味を感じさせ、美味であつ
次。

使用例−５ シャーベット 化合物Ａ　　　　　　　　５０ｊ！ 粉末水飴　　　　　　２１０ 安定剤　　　　　　　　　３ クエン酸　　　　　　　　１ 黄色５号　　　　　　　適量 オレンジフレーバー　　　　　　１ｙ 上記に水を加え＋　ＱＱ　０１とした。

上記処方に従い配合物全フリーザーにかけ、シャーベッ
トを作った。上白糖を用いた通常のシャーベットと呈味
的に遜色のないものであった。

使用例−４ 練歯磨 リン酸水素カルシウム　　　　　　　ｓｏｏ、ｐカルボ
キシメチルセルロース　　　　１１ソジウムラウリルサ
ルフエート１５ グリセリン　　　　　　２５０ 化合物８１．７ ツースペーストフレーバー　　　　　　９．５安息香酸
ナトリウム　　　　　　　０．５上記に水を加え１００
０．９とした。

上記処方に従い諸成分をブレングー中で混和して練歯磨
を作った。使用したところ、苦味のない、爽やかな甘味
を示し良好な結果を得た。

〔発明の効果〕

本発明は、新規な５−Ｈ−（Ｌ−アスパルチル）アミノ
−１−７エンチルー２−ブタノールまたは５−Ｎ−（Ｌ
−アスパルチル）アミノ−４−７エンチルー２−ブタノ
ールを提供するものであシ、甘味の質が蔗糖に類似し、
甘味度も高く、酸性水溶液中で安定であるので、甘味料
として利用面で制限されることなく、広い分野で使用出
来るものである。

【図面の簡単な説明】

第１又は本発明化合物の水溶液のｐＨ４，０、ａ、ｅ　
ｏ　ｔｒにおける安定性を示す図である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はメチル基、Ｒ＿２はホモフェンチル基
   若しくは、Ｒ＿１はホモフェンチル基、Ｒ＿２はメチル
   基を示す。） で表わされる３−Ｎ−（Ｌ−アスパルチル）アミノ−１
   −フエンチル−２−ブタノール又は３−Ｎ−（Ｌ−アス
   パルチル）アミノ−４−フエンチル−２−ブタノール。