JPH02132149A - 硬化性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は湿気などにより硬化し、表面特性の改善された
（残留タックの少ない）硬化物を与える組成物に関する
。さらに詳しくは、ケイ素原子に結合した水酸基または
加水分解性基を有し、シロキサン結合を形成することに
より架橋しうるケイ素含脊基（以下、反応性ケイ素基と
もいう）を有するオキシアルキレン系重合体とウレタン
化油とを含有する硬化性組成物に関する。

［従来の技術・発明が解決しようとする課題］分子内に
少なくとも１個の反応性ケイ素基を有する有機重合体と
して、後述するように数多くの提案がなされており、た
とえば主鎖がポリオキシプロピレンからなり末端にメト
キシシリル基が結合した脊機重合体のように、既に工業
的に生産されているもの（商品名ＭＳボリマ鐘淵化学工
業沖製）もある。

前記有機重合体は各種配合剤と配合され、シーリング剤
などの用途に使用されているが、その配合組成や使用条
件などによっては硬化物の表面に残留タック（べとつき
）が残り、塵や埃が付着する原因にもなり、その改連が
望まれている。

［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、前記有機重合体の残留タックを改善する
ため（べとつきを減少させるため）鋭意検討を重ねた結
果、該有機重合体にウレタン化油を添加することにより
目的が達せられることを見出し、本発明に到達した。

すなわち本発明は、ケイ素原子に結合した水酸基または
加水分解性基を有し、シロキサン結合を形成することに
より架橋しつるケイ素含有基を少なくとも１個有するオ
キシアルキレン系重合体１００部（重量部、以下同様）
に対してウレタン化油０．１〜ｌＯ部を含有させてなる
硬化性組成物に関する。

［実施例］ 本発明においては、反応性ケイ素基を少なくとも１個有
するオキシアルキレン系重合体（以下、オキシアルキレ
ン系重合体（Ａ）ともいう）が用いられる。

前記オキシアルキレン系重合体（Ａ）は、すでに特公昭
４５−３６３１９号、同４Ｂ−１２１５４号、同４９−
３２６７３号、特開昭５０−１５８５９９号、同５１〜
７３５６１号、同　５４−６０９６号、同５５−８２１
２３号、同　５５−１２３Ｇ２０号、同５５−１２５１
２１号、同５５−１３１０２２号、同５５−１３５１３
５号、同５５−１３７１２９号の各公報などに提案され
ている重合体である。

オキシアルキレン系重合体（Ａ）の分子鎖は、本質的に
一般式； −ＲＬ　−０− （式中、Ｒｌは２価のａ機基であるが、その大部分が炭
素数３または４の炭化水素基であるとき最も好ましい）
で示される繰返し単位からなるものであるのが好ましい
。ｌ？１の具体例としては、 ＣＨ３ −ＣＨ２　ＣＨ２Ｃ　Ｈ２　Ｃｌ｛２−などがあげられ
るが、とくＣＨＪ にーＣ　Ｈ　Ｃ　Ｈ２−が好ましい。前記オキシアルキ
レン系■合体（Ａ）の分子鎖は１種だけの繰返し単位か
らなっていてもよく、２種以上の繰返し単位からなって
いてもよい。

オキシアルキレン系重合体（Ａ）におけるシロキサン結
合を形成することによって架橋および（または）重合し
うる反応性ケイ素基はよく知られた官能基であり、室温
においても架橋しつるという特徴を有している。この反
応性ケイ素基の代表例としては、一般式（１）： 置換の１価の有機基またはトリオルガノシロキシ基で、
（ｍ（２−ａ）　＋　ａ−ｂ）個の，Ｒ２は異なッテイ
てもよい、Ｘは水酸基または加水分解性基であり、（ｍ
ａ＋ｂ）個のＸは異なっていてもよい、ａは０、１また
は２、ｂは０，１、２または３、ただし（ｍａ＋ｂ）≧
１、また１個の におけるａは同じである必要はない、ｌはθ〜１９の整
数）で表わされる基があげられる。一般式（１）で表イ
フされる反応性ケイ素基のうちでは経済性などの点から
一般式｛■｝： （式中　Ｒ２は前記に同じ、ρは１、２または３）で表
わされる基が好ましい。

一般式（ＥｌにおけるＸの１種である加水分解性基の具
体例としては、たとえばハロゲン原子、水素原子、アル
コキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ
基、アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプ
ト基、アルケニルオキシ基などがあげられる。これらの
うちでは加水分解性がマイルドであるという点からメｌ
・キシ基、エトキシ基などのアルコキシ．！ｌ（が好ま
しい。

また一般式（１）における　Ｒ２の具体例としては、た
とえばメチル基、エチル基などのアルキル基、シクロヘ
キシル基などのシクロアルキル基、フェニル基などのア
リール基、ベンジル基などのアラルキル基や、一般式： （Ｒ　−　）３　ＳｉＯ一 （Ｒ＝はメチル基、フエニル基などの炭素数１〜２０の
置換もしくは非置換の１価の有機基で、３個のＲ′は同
じである必要はない）で示されるトリオルガノシロキシ
基などがあげられる。これらのうちではメチル基がとく
に好ましい。

オキシアルキレン系重合体（Ａ）中の反応性ケイ素基の
個数は１個以上あればよいが、充分な硬化性をうるとい
う点からすると平均１．１個以上、さらには１．５〜４
個が好ましい。また反応性ケイ素基はオキシアルキレン
系重合体（＾）の分子鎖末端に存在するのが好ましい。

オキシアルキレン系重合体（Ａ）は、数平均分子量が５
００〜３０．０００のものが好ましく、　ａ，ｏｏｏ〜
１５，０００のものがさらに好ましい。オキシアルキレ
ン系重合体（Ａ）は単独で使用してもよく、２種以上併
用してもよい。

オキシアルキレン系重合体（Ａ）は、たとえば一般弐（
１１で表わされる基に水素原子が結合したヒドロシリル
化合物と、一般式（ＩＩＩ）　，Ｒ　ｓ　　　　　　　
　　　　（Ｉ［ｌ）ＣＨ２　−　　Ｃ−Ｒ’　−（０）
。

（式中、Ｒ３は水素原子または炭素数１〜２ｏの１価の
脊機基、１？４は炭素数１〜２０の２　（＋Ｉｌｉの釘
機基、Ｃは０または１）で示されるオレフィン基を育す
るオキシアルキレン系重合体とを、白金化合物などの■
族遷移金属化合物などを触媒として付加反応させるなど
の方法により製造される。

前記以外のオキシアルキレン系重合体（Ａ）を製造する
方法としては、 ■水酸基末端オキシアルキレン系重合体にトルエンジイ
ソシアネートのようなポリイソシアネト化合物を反応さ
せてイソシアネート基末端オキシアルキレン系重合体と
し、そののち該イソシアネート基に一般式（Ｍ： （式中、Ｖは水酸基、カルボキシル基、メルカブ｝・基
およびアミノ基（１級または２級）から選ばれた活性水
素含有基、Ｎ，Ｒ２Ｒ４およびＸは前記に同じ）で示さ
れるシリコン化合物のＶ基を反応させる方法、 ■一般式（Ｉｌｌ）で示されるオレフィン基を釘ずるオ
キシアルキレン系重合体のオレフィン基に、νがメルカ
ブト基である一般弐剪で示されるシリコン化合物のメル
カブト基を付加反応させる方法、および ■水酸基末端オキシアルキレン系重合体の水酸基に、一
般式（Ｖ）： （式中、Ｒ２　　　１ｉ４　　ＸおよびΩは前記に同じ
）で表わされる化合物を反応させる方法 などが具体的にあげられるが、本発明ではこれらの方法
に限定されるものではない。

前記一般式ＣＩ）で示される基に水素原子が結合したヒ
ドロシリル化合物と一般弐（ＩＩＤで示されるオレフィ
ン基を有するオキシアルキレン系重合体とを反応させる
方法において、それらを反応させたのち、一部または全
部のＸ基をさらに他の加水分解性基または水酸基に変換
させてもよい。たとえばＸ基がハロゲン原子、水素原子
のぱあいには、これらの基をアルコキシ基、アシルオキ
シ基、アミノオキシ基、アルケニルオキシ基、水酸基な
どに変換して使用ずるのが好ましい。

一般式（１１において、Ｒ３は水素原子または炭素数１
〜２０の置換もしくは非置換の１価のａ機基であるが、
水素原子または炭化水素ノλであるのが好ましく、とく
に水素原子であるのが好ましい。また、Ｒ４は炭素数１
〜２０の２価のａ機基であるが、−ＲＳ−−１冫５　０
ＲＳ　−　　−ＲＳ　−ＯＣ−、の炭化水素基）である
のが好ましく、とくにメチレン基であるのが好ましい。

一般式（ＩＩＩ）で示されるオレフィン基を有するオキ
シアルキレン系重合体の具体的な製造法としては、特開
昭５４−６０９７号公報に開示されているように、たと
えばオキシアルキレン系重合体の末端水酸基と不飽和基
を有する化合物とを反応させてエーテル結合、エステル
結合、ウレタン結合、カーボネート結合などにより結合
させて製造する方法、あるいはエチレンオキシド、ブロ
ビレンオキシドなどのエボキシ化合物を重合する際に、
アリルグリシジルエーテルなどのオレフィン基含有エボ
キシ化合物を添加して共重合させることにより側鎖にオ
レフィン基を導入する方法などが例示されうる。

本発明においては、オキシアルキレン系重合体（Ａ）を
硬化させた際に残留しやすいタックを残留しにくくする
ために、ウレタン化浦が使用される。

前記ウレタン化浦とは、高級不飽和脂肪酸と多価アルコ
ールとからなり、多価アルコールの水酸基の一部、好ま
しくは１分子当り１〜２個程度が残存している部分エス
テルにポリイソシアネートを反応させてえられる乾燥性
の浦のことである。該ウレタン化浦は通常の乾性油と比
較して分子量が大きく、かつ一般に乾燥に寄与する基の
数が多いため、通常、乾性油よりも良好な乾燥性を示す
。

前記高級不飽和脂肪酸としては、１分子中に８個以上、
とくには１０個以上の炭素原子を有するものが好ましく
たとえば、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン
酸、イワシ酸、オレイン酸、リカン酸、リシノール酸、
脱水ヒマシ油脂肪酸などが使用されつるが、ウレタン化
浦の乾燥性がよくなるという点からは、リノレン酸、リ
カン酸、脱水ヒマシ油脂肪酸、エレオステアリン酸が好
ましい。これらは単独で用いてもよく、２種以上併用し
てもよい。

前記多価アルコールとしては、たとえばグリセリン、ペ
ンタエリスリトール、トリメチロールプロパンなどが使
用されつるが、入手の容易さなどの点からグリセリンが
好ましい。これらは単独で用いてもよく、２種以上併用
してもよい。

前記ポリイソシアネートとしては、たとえばクロルフエ
ニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアナート、
ジイソシアニルジフエニルメタン、ヘキサメチレンジイ
ソシアナート、テトラメチレンジイソシアナートなどが
使用されうるが、価格などの点からトリレンジイソシア
ネートが好ましい。

前記ウレタン化油の具体的な製造例としては、乾性油（
大豆油、あまに油など）またはひまし油、ひまし油脂肪
酸と多価アルコール（グリセリンなど）とでエステル交
換を行ない、モノまたはジグリセリドをつくり、約５０
℃でトリレンジイソシアネートを添加、７０〜９０℃に
加熱して作る方法があげられる。

ウレタン化浦の使用量はオキシアルキレン系重合体（Ａ
）　　１００部に対して０．１〜１０部、好ましくは１
〜８部である。前記使用量が１部未満になるとウレタン
化浦を用いる目的である残留タックの低下が充分おこら
ず、ＩＯ部をこえると硬化物の引張り特性や耐候性など
が損われる。

オキシアルキレン系重合体（＾）とウレタン化油とを用
いて調製される本発明の組成物の調製方法には、とくに
制限はないが、具体的な方法の１つとしてウレタン化油
をオキシアルキレン系重合体（Ａ）に単に添加する方法
があげられる。

このぱあい、ウレタン化油の性状などに応じて加熱攪拌
条件などを適宜調整し、均一に分散、溶解させればよい
。しかし、完全に均一透明な状態にする必要はなく、不
透明な状態であっても分散していれば充分目的は達せら
れる。また必要に応じて、たとえば界面活性剤などの分
散性改良剤などを併用してもよい。

本発明の組成物を調製する他の方法としては、最終用途
に使用する際にウレタン化浦を所定量添加混合する方法
であり、たとえば２成分型のシーリング剤などとして使
用するようなぱあい、オキシアルキレン系重合体（Ａ）
とウレタン化浦および要すれば使用される硬化触媒など
とを混合して使用する方法があげられる。

前記硬化触媒の具体例としては、たとえばテトラブチル
チタネート、テトラブロビルチタネートなどのチタン類
エステル類；ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレ
エー１・、ジブチル錫ジアセテート、オクチル酸錫、ナ
フテン酸錫などの有機錫化合物；オクチル酸鉛；ブチル
アミン、オクチルアミン、ジブチルアミン、モノエタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、ジエチレンｌ・リアミン、トリエチレンテトラミン
、オレイルアミン、オクチルアミン、シクロヘキシルア
ミン、ペンジルアミン、ジエチルアミノブロビルアミン
、キシリレンジアミン、トリエチレンジアミン、グアニ
ジン、ジフエニルグアニジン、２，４．６−１〜リス（
ジメチルアミノメチル）フェノール、モルホリン、Ｎ−
メチルモルホリン、■，８−ジアザビシク口（５，４．
０）ウンデセン−７　（ＤＢＵ）などのアミン系化合物
あるいはそれらのカルボン酸などの塩；過剰のポリアミ
ンと多塩基酸よりえられる低分子量ボリアミド樹脂；過
剰のポリアミンとエボキシ化合物との反応生成物；アミ
ノ基を存するシランカップリング剤、たとえばγ−アミ
ノブロビルトリメトキシシラン、Ｎ−　（β−アミノエ
チル）アミノブロピルメチルジメトキシシランなどの公
知のシラノール縮合触媒があげられる。

これらは単独で使用してもよく、２種以上併用してもよ
い。

本発明の組成物には、さらに必要に応じて引張特性など
を改善する物性調整剤、補強性または非補強性の充填剤
、補強材、可塑剤、接着促進剤、垂れ防止剤、着色剤、
老化防止剤、難燃剤などの各種添加剤を配合してもよい
。

前記引張特性などを改良する物性調整剤の例としては各
種シランカップリング剤、たとえば１分子中にシラノー
ル基を１個含宵するシリコン化合物、加水分解して１分
子中にシラノール基を１個含釘する化合物を生成するシ
リコン化合物などのように硬化物の硬度を下げて伸びを
出すものや、１分子中にシラノール基を３個以上含有す
るシリコン化合物、加水分解して１分子中にシラノール
基を３個以上含有する化合物を生成するシリコン化合物
などのように硬化物の硬度をあげる化合物、さらにはジ
メチルジメトキンシランやγ−グリシドキシブロピルメ
チルジメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）アミ
ノブロピルメチルジメトキシシラン、γーメルカブトブ
ロピルメチルジメトキンシランなどの官能基を何するジ
アルコキシシラン類、ジメチルジイソブ口ベノキシシラ
ンやγ−グリシドキシプ口ビルメチルジイソブロベノキ
シシランなどの官能基を宵するジイソブ口ペノキシシラ
ン類、シリコーンフェス類、ポリシロキサン類などがあ
げられる。

前記硬化物の硬度を下げて伸びを出すものの具体例とし
ては、たとえば （Ｃ｝１３　）３　ＳＩＯＩＩ，　　（　ＣＩｌ　｝Ｉ
５　）２　Ｓ１（Ｃ｝１３　）０１１、（ＣＨ３　）２
　Ｓｌ　（ＣｓＨ　ｓ）　Ｏｉｌ、（ＣＨ３　）３ＳＩ
ＯＣＨ３、（ＣＨ３　）３　ＳＩＯＣＨ２　ＣＨ３　　
、（ＣＨ３　）３　ＳＩＯＣｓＨ　５　　、（Ｃ｝ｌｘ
　）３　ＳＩＮＳ［（Ｃ｝１３）　３　　、１Ｉ などの化合物があげられる。

また前記硬化物の硬度をあげるものの具体例としては、
たとえばメチルトリメトキシシラン、ｎ−プロビルトリ
メトキシシラン、メチルトリイソブロペノキシシラン、
γ　−グリシドキシブ口ビルトリメトキシシラン、ビニ
ルトリメトキシシラン、γ　−アミノブロビルトリメト
キシシラン、γ　−メルカプトブ口ピルトリメトキシシ
ランなどがあげられるが、これらに限定されるものでは
ない。

前記充填剤や補強材の具体例としては、重質および軽質
炭酸カルシウム；脂肪酸、樹脂酸、陽イオン界面活性剤
、陰イオン界面活性剤などで表面処理を行なった炭酸カ
ルシウム；炭酸マグネシウム：タルク；酸化チタン；硫
酸バリウム；アルミナ；アルミニウム、亜鉛、鉄などの
金属粉；ベントナイト；カオリンクレー；ヒュームドシ
リカ；石英粉；ホワイトカーボン、カーボンブラ・ンク
；タルク、石綿、ガラス繊維など、通常使用されるもの
があげられる。とくにヒュームドシリ力など透明性を与
える充填剤や補強材を用いると透明性に優れたンーリン
グ剤をつくることも可能である。前記充填剤や補強材は
単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。

物性の調節、性状の調節などのために使用される前記可
塑剤の具体例としては、たとえばジブチルフタレート、
ジヘプチルフタレート、ジ（２−エチルヘキシル）フタ
レート、プチルベンジルフタレート、ブチルフタリルブ
チルグリコレートなどのフタル酸エステル類；ジオクチ
ルアジペート、ジオクチルセバケートなどの非芳香族２
塩基酸エステル類，ジエチレングリコールジベンゾエー
ト、トリエチレングリコールシベンゾエートなどのポリ
アルキレングリコールのエステル類，トリクレンジルホ
スフェート、トリブチルホスフエー１・などのリン酸エ
ステル類；塩化バラフィン類；アルキルジフエニル、部
分水添ターフエニルなどの炭化水素系浦などがあげられ
る。これらは単独で用いてもよく、２種以上併用しても
よいが、必ずしも必要とするものではない。なお、それ
ら可塑剤は重合体製造時に配合してもよい。

前記接着促進剤はオキンアルキレン系重合体（Ａ）自体
がガラス、ガラス以外のセラミック類、金属などに対し
良好な接着性を有し、また６種ブライマーを用いれば広
範囲の材料に接着させることが可能であるので必ずしも
必要ではないが、エボキシ樹脂、フェノール樹脂、物性
２Ｊ整剤としてすでに記載した各種シランヵップリング
剤、アルキルチタネート類、芳香族ポリイソシアネート
などを１種または２種以上用いることにより、さらに多
種の披着体に対する接着性を改善することができる。

前記垂れ防止剤としては、たとえば水添ヒマシ油誘導体
；ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム
、ステアリン酸バリウムなどの金属石ケン類などが使用
されうるが、使用目的、配合する充填剤や袖強材によっ
ては不要である。

前記着色剤としては、通常の無機顔料、有゛機顔料、染
料などが使用されうる。

前記老化防止剤としては、通常の酸化防止剤、紫外線吸
収剤などが使用されうる。

本発明の組成物には作業性の改善、粘度の低下などのた
めに溶剤を配合してもよく、たとえばトルエン、キシレ
ンなどの芳香族炭化水素系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル、酢酸セロソルブなどのエステル系溶剤
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ１・ン、ジ
イソブチルケトンなどのケ１・ン系溶剤が具体例として
あげられる。これらの溶剤は重合体製造時に用いてもよ
い。

たとえば本発明の組成物をシーリング剤に用いるぱあい
、すべての配合成分を予め配合して密封保存し、施工後
空気中の湿気により硬化させる１成分型として１凋製し
てもよく、また硬化剤として別途硬化触媒、充填剤、可
塑剤、水などの成分を予め配合しておき、該配合剤（材
）と重合体組成物とを使用前に混合する２成分型として
調製してもよい。

前記シーリング剤が１成分型のぱあい、すべての配合成
分が予め配合されるため、水分を含有する配合成分は予
め脱水・乾燥してから使用するか、また配合・混練中に
減圧などして脱水するのが好ましい。

前記シーリング剤が２成分型のぱあい、オキシアルキレ
ン系重合体（Ａ）を含有する主剤に硬化触媒を配合する
必要がないので、主剤中には若干の水分を含有していて
もゲル化の心配は少ないが、長期間の貯蔵安定性を必要
とするぱあいには脱水・乾燥させるのが好ましい。

前記脱水・乾燥法としては、粉状などの固状物のぱあい
には加熱乾燥法、液状物のぱあいには減圧脱水法や合成
ゼオライト、活性アルミナ、シリカゲルなどを使用した
脱水法が好適である。

また、イソシアネート化合物を少量配合してイソシアネ
ート基と水とを反応させて脱水してもよい。

かかる脱水・乾燥法に加えてメタノール、エタノールな
どの低級アルコール；ｎ−プロピルトリメトキシシラン
、ビニルメチルジメトキシシラン、γ−メルカブトブ口
ビルメチルジメトキシシラン、γ−メルカブトブ口ビル
メチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシブロビルト
リメトキシシランなどのアルコキシシラン化合物を添加
することにより、さらに貯蔵安定性は向上する。

このようにしてえられる本発明の硬化性組成物は接着剤
や粘着剤、塗料、密封剤やシーリング剤、防水剤、吹付
剤、型取り用材料および注型ゴム材料などとして有用に
使用することができる。なかでも、密封剤への応用はと
くに有用である。

以下、実施例をあげて本発明の組成物を具体的に説明す
る。

実施例１〜６および比較例１ １分子当り平均２個のジメトキシシリル基（−Ｓｌ（Ｃ
Ｈ３　）（ＯＣＨ３　）２　）を含有する平均分子量９
６００のブロビレンオキシド系重合体１００ｇに対し、
第１表に示すウ１ノタン化油およびイルガキュア６５Ｉ
（チバガイギー社製の増感剤）を第１表に示したｍ添加
したのち、膠質炭酸カルシウム（白石工業■製、商品名
ＯＣＲ）１５０ｇ，ジオクチルフタレート６５ｇ１　ヒ
ンダードフェノール系老化防止剤（大内新興化学■製、
商品名ノクラツクＮＳ−６）１ｇ１オクチル酸錫（ＩＩ
）３ｇ，ラウリルアミン１ｇを添加し、充分混練してか
ら小型３本ペイントロールを３回通し、厚さ約３ｎ＋ａ
＋のシ一トを作製した。

そののち、２３℃、５０％Ｒｌ＋で養生したのち屋外に
曝露し（南面４５度傾斜）、埃の付着状態を観察した。

また、養生期間１日および７口の２杯類のサンプルにつ
いて残留タックを指触により判定した。結果をウレタン
化浦を添加しない比較例１のぱあいとともに第１表に示
す。

なお、第１表中のウレタン化浦ｔ，ｐ−ｅｏは、伊藤製
浦■製品である（色相８（ガードナー・ヘリーゲ）、粘
度（ガードナー・ホルト２５℃）ｕ１ただし不揮発分５
０．９％）。

なお、第１表中の添加量は固型分換算量である。

また、第１表中の埃トｊ青性評価における○は埃がほと
んど付着しない、△は埃が少し付着する、×は埃が付着
する、残留タック評価における◎は指触しても全くタッ
クかない、○はややタックがある、△はタックがある、
×は夕・ソクがひどいを表わす。

［以下余白］ 第１表の結果より、ウレタン化油を添加すると埃の付着
および残留タックが改善されることがわかる。

実施例７〜ｌ２および比較例２ １分子当り平均２．７個のジメトキシシリル基（−Ｓｌ
　（ＣＨ３　）　（ＯＣＨ３　）２　）を含有する平均
分子二ｔｏｏｏｏのプロピレンオキンド系重合体１００
ｇにＣｅ　Ｈｓ　ＯＳｉ　（ＣＩ＋３）　３を３ｇ添加
し、８０゜Ｃで２時間攪拌したちの１００ｇに対し、第
２表に示すウレタン化油および増感剤を第２表に示した
量添加したものを使用した他は実施例１〜６と同様の条
件で評価を行なった。結果を第２表に示す。

［以下余白］ 第２表の結果から、Ｃｓ　Ｈｓ　ＯＳｉ　（ＣＩ！！）
　３により変性処理を行なった重合体に対しても、実施
例１〜６のぱあいと同様の改冴効果かえられることがわ
かる。

［発明の効果〕 本発明の組成物を用いると残留タックが小さく、埃が付
着しにくい硬化物かえられる。

′璧メぎ宝ｊ

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １　ケイ素原子に結合した水酸基または加水分解性基を
   有し、シロキサン結合を形成することにより架橋しうる
   ケイ素含有基を少くとも１個有するオキシアルキレン系
   重合体１００重量部に対してウレタン化油０．１〜１０
   重量部を含有させてなる硬化性組成物。