JPH02132104A - 加水分解性シリル基で分子鎖末端が閉塞されたポリブタジエン、その製造方法およびそれを含有する室温硬化性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は、加水分解性シリル基で分子鎖末端が閉塞され
たポリブタジエンで、特に高強度、高伸長率のゴム状硬
化物の得られる室温硬化性組成物のベースボリマーとし
て有用な液状ポリブタジエンとその製造方法に関し、さ
らに該ポリブタジエンをベースポリマーとする、シーリ
ング材組成物として適した、水分に触れるとゴム状弾性
体へと室温で硬化し得る組成物、特に高強度、高伸長率
で本質的に接着性を有したゴム状硬化物が得られ、作業
性の良い、室温硬化性組成物に関する。

〔発明の技術的背景とその問題点〕

末端に加水分解性シリル基を有する液状の有機高分子と
しては、主鎮がポリエーテルである重合体が公知であり
（特開昭５０−１５６５９９号公報等）、これをベース
とした室温硬化性組成物が、近年、建造物の目地部や輸
送機械接合部などのシーリング材として使用され始めて
いる（特開昭５２−７３９９８号公報等）。しかし、こ
の種のものは、本質的に接着性を有しておらず、また、
硬化後の強度が低いため、大きな力の加わる部分には使
用できないという欠点があった。

〔発明の目的〕

本発明は、これらの問題点を解決するためのものであり
、本質的に接着性を有し、高強度で、高伸長率のゴム状
硬化物の得られる室温硬化性組成物のベースポリマーと
して有用なポリブタジエンとその製造方法、並びに該室
温硬化性組成物を提供することを目的とするものである
。

〔発明の構成〕

即ち本発明は、一般式； Ｒ’３−ａ Ａ−Ｃｔｌ２ＣｔｌＲ３０Ｒ２ＳｉＹ．ＯＨ （式中、Ｒ’は１価の炭化水素基、Ｒ２，　Ｒ３，　Ｒ
４は２価の炭化水累基、Ａは１分子中に１級アミンを１
つ以上含む化合物もしくは２級アミンを２つ以上含む化
合物もしくはチオール基を２つ以上含む化合物の残基、
Ｙは加水分解性基、ａは１〜３の数、ｍは１０〜１００
の数、ｎは１以上の数を示す。）で表わされ、分子量が
５００〜５０，　０００である加水分解性シリル基で分
子鎖末端が閉塞されたポリブタジエンに関するものであ
り、さらには、 （イ）一般式； ＣＨ．−［：ＨＲ’−１１１１｛−ＣＨ２［：Ｈ＝ＣＩ
｛Ｃｌ｛２→．０−Ｒ’［：Ｈ−ＣＨ２＼０／　　　　
　　　　　　　　　＼０／（式中、Ｒ’，　ｍは前記の
とおり）で表わされる分子鎖末端がエボキシ基で閉塞さ
れたポリブタジエン （口）１分子中に第１級アミノ基を１つ以上含む化合物
もしくは第２級アミノ基を２つ以上含む化合物もしくは
チオール基を２つ以上含む化合物、および （ハ）エポキシ基と加水分解性基とを有する有機ケイ素
化合物 とを反応させることを特徴とする上記ポリブタジエンの
製造方法、 および 上記ポリブタジエンの少なくとも１種を主成分とする室
温硬化性組成物に関する。

本発明の前記一般式で表わされる加水分解性シリル基で
分子鎖末端が閉塞されたポリブタジエンにおいて、ポリ
ブタジエンはシス体、トランス体および１，２付加体の
いずれであっても良く、また、共重合物であっても良い
。ブタジェン単位の重合度ｍは１０〜１００の範囲で選
ばれる。

ｍが１０より小さい場合は、本発明の特徴である高伸長
率のゴム状硬化物が得難く、逆にｍが１００より大きい
と、シーリング材としての作業性が低下する。

Ｒ１の１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基
、プロビル基などのアルキル基、フェニル基などのアリ
ール基、β−フェニルエチル基、β−フェニルブロピル
基などのアラルヰル基等から選ぶことができるが、合成
と原料入手の容易さからメチル基またはフェニル基が好
ましく、メチル基が特に好ましい。Ｒ２の２価の炭化水
素としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基
、テトラメチレン基、フェニレン基、シクロヘヰシレン
基などが例示されるが、これらのうち、原料の入手し易
さと合成の容易さからトリメチレン基が好ましい。Ｒ３
，　Ｒ４の２価の炭化水素基についてもＲ２と同様なも
のが例示されるが、原料の人手の容易さ、合成の容易さ
からメチレン基が好ましい。

Ｙの加水分解性基としては、アルコキシ基、アルコキシ
アルコキシ基、アシロキシ基、Ｎ，Ｎジアルキルアルコ
キシ基、Ｎ−アルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルア
ミノキシ基、ケトオキシム基、アルケノキシ基などが例
示されるが、人手の容易さ、反応性、加水分解生成物の
金属への腐食性のないことから、メトキシ基、エトキシ
基、プロボヰシ基、インプロボキシ基、ヘキシルオヰシ
基などの炭素数１〜６のアルコキシ基および２−メトキ
シエトキシ基が適していて、硬化反応性の速さなどから
、メトキシ基、エトキシ基が特に好ましい。加水分解性
基ａの数は１〜３の範囲で選ばれるが、高伸長率のゴム
状硬化物を与える組成物を得るためにはａが２であるこ
とが好ましい。

Ａは１級アミンを１つ以上含む化合物もしくは２級アミ
ンを２つ以上含む化合物もしくはチオール基を２つ以上
含む化合物が反応した残基である。

又、ｎは１以上の数であり、本発明のポリブタジエンが
分子量５００〜５０．　０００となる範囲で選ぶ必要が
ある。分子量が５００より小さいと本発明の特徴である
高伸長率のゴム硬化物が得られなく、逆に分子量が５０
，　０００より大きいと、粘度が高くなって作業性が悪
くなる。

本発明のポリブタジエンは、例えば （イ）一般式； ＣＨ．−ＣＨＲ’−０＋ＣＨ２ＣＨ＝ＣＩｌＣｌｌ２＋
−０−Ｒ’ＣＩＩ−（：Ｈ２＼０／　　　　　　　　　
　　　　＼Ｏ／（式中、Ｒ’，　ｍは前記のとおり）で
表わされる分子鎖末端がエボキシ基で閉塞されたポリブ
タジエン、 （口）１分子中に第１級アミノ基を１つ以上含む化合物
もしくは第２級アミノ基を２つ以上含む化合物もしくは
チオール基を２つ以上含む化合物、および （ハ）エポキシ基と加水分解性基とを有する有機ケイ素
化合物 とを反応させて合成することができる。

（イ）成分の代表的な例として、水酸基で両末端が閉塞
されたポリブクジエンに、エピクロルヒドリンを縮合し
て得られるものがあげられる。

（口）の化合物は、（イ）および（ハ）のエポキシ基と
反応するアミノ基もしくはチオール基を有する化合物で
、本発明の特徴である高伸長率のゴム硬化物を得る目的
から、１分子中に第１級アミンを１つ以上含む化合物も
しくは第２級アミンを２つ以上含む化合物もしくはチオ
ール基を２つ以上含む化合物であることが必要である。

斯かる（口）成分としては、原料の人手の容易さ、反応
の容易さから、プチルアミン、アリルアミン、ベンチル
アミン、ヘキシルアミン、アニリン、アミノフェノーノ
ペエチレンジアミン、ヘヰサメチレンジアミン、ジアミ
ノベンゼン、Ｐ，Ｐ’−ジアミノジフエニルメタン、Ｐ
，Ｐ’−ジアミノジフエニルスルフォン、ピペラジン、
１．３−ジー４−ビペリジルブロバン、ヘキサメチレン
ジチオール、フェニレンジチオール、２．５−ジメルカ
プト−１．　３．　４−チアジアゾールが好ましく、反
応性の高さ、反応のコントロールの容易さから、ピペラ
ジン、２．５−ジメルカブ｝−１．３．４−チアジアゾ
ールが特に好ましい。

（ハ）の有機ケイ素化合物は、エボキシ基と加水分解性
基を１分子中に有するものである。

これら（ハ）成分の好ましいものとしては、γ−グリシ
ドキシプロビルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシ
ブチルトリメトキシシラン、Ｔ−グリシドキシブロビル
トリエトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリエト
キシシラン、メチル（Ｔ−グリシドキシブ口ピル》ジメ
トキシシラン、メチル（Ｔ−グリシドキシブチル）ジメ
トキシシラン、メチル（γ−グリシドヰシプロビル）ジ
エトキシシラン、メチル（γ−グリシドキシブチル）ジ
エトキシシラン、フェニル（γ−グリシドキシブロピル
）ジメトキシシラン、フエニル＜ｒ−グリシドキシブチ
ル）ジメトキシシラン、ジメチル（γ−グリシドキシプ
ロピル）メトキシシラン、ジメチル（Ｔ−グリシドキシ
ブチル》メトキシシランおよびこれらのアルコキシ基を
アルキルアルコキシ基、アシロキシ基、Ｎ，Ｎ−ジアル
キルアミノ基、Ｎアルキルアミド基、Ｎ，Ｎ−ジアルキ
ルアミノキシ基、ケトオキシム基、アルケノキシ基など
で置き換えた化合物などがあげられる。

本発明のポリブタジエンは、これまで説明した（イ）お
よび（ハ）のエボキシ基と、（口）のアミノ基又はチオ
ール基との反応によって得られる。

（イ），（口）および（ハ）の反応は環境温度より高い
温度、例えば５０〜１５０℃の条件下で行うことが好ま
しい。その際、メタノーノペエタノール、フェノール、
サリチル酸およびトリス（ジメチルアミノメチル）フェ
ノールのような化合物を反応促進剤として用いることが
好ましい。メタノールはその好ましいものの１つである
。なお、この反応を行う際に溶媒を用いる必要はないが
、炭化水素系、エーテル系、エステル系などの溶媒を用
いてもかまわない。

（イ），（口）および（ハ）の配合量は、理論的にモル
比が（イ）：（口）：（ハ）＝ｎ：（ｎ＋１）：２であ
る。しかし、実際には（口）および（ハ）を理論量をや
や上回る量使用しても、差し支えない。

反応させる手順としては、（イ》，（口）および（ハ）
を同時に加えて反応させても良いが、先ず（イ）および
その当量を上回る量で、かつ前記分子量範囲のポリブタ
ジエンを得るのに適した量の（口）を反応させて鎮長延
長を行った後、必要量かそれをやや上回る量の（ハ）を
加えて反応させた方が重合度を制御しやすく、また確実
に分子鎖末端に加水分解性基を導入することができる。

本発明は更に、上記ポリブタジエンの少なくとも一種を
主成分とする室温硬化性組成物に関するものである。

この組成物の代表例として （Ａ）上記ポリブタジエンの少なくとも１種１００重量
部 （８）無機質充填剤　　　　　　３〜３００重量部（Ｃ
）硬化触媒　　　　　　　０．　００１〜２０重量部か
ら成る組成物が例示される。

以下各成分について説明する。

（Ｂ）成分は組成物に適度な非流動性や補強性を付与す
るための成分である。これらの（Ｂ）成分としては、煙
霧質シリカ、沈澱シリカ、粉砕シリカ、ケイソウ土、炭
酸カルシウム、酸化チタン、アルミナ、水酸化アルミニ
ウム、酸化鉄、タルク、クレーなどが例示される。この
ような（Ｂ）成分の使用量は、（Ａ）成分１００重量部
に対して３〜３００重量部、好ましくは５〜２００重量
部の範囲である。（Ｂ）成分の量が３重量部より少ない
と非流動性や補強性が得られず、３００重量部より多い
と組成物の粘度が高くなって作業性が低下する。

本発明で使用される（Ｃ）の硬化触媒としては、オクチ
ル酸スズなどのカルボン酸スズ；ジブチルスズジラウレ
ート、ジブチルスズジマレエート、ジブチルスズフタレ
ート等の有機スズカルボン酸塩；有機スズ酸化物および
そのエステルとの反応物；テトラブチルチタネートのよ
うな有機チタン酸エステル；アミン類；アミン塩；４級
アンモニウム塩；グアニジン化合物等が例示される。こ
れらの硬化触媒は（Ａ＞成分１００重量部に対して０．
００１〜２０重量部の範囲で使用することが好ましい。

（Ｃ）成分の量がこれより少ないと硬化速度が遅過ぎて
使用に適さなくなり、逆にこれより多くても無意味であ
るばかりでなく、滲出や析出の恐れがあり好ましくない
。

本発明の組成物は本質的に接着性を有しているため、接
着性を付与するために通常用いられるシランカップリン
グ剤を用いる必要はないが、接着性をさらに増強するた
めにそれらを用いたり、或いは１包装形態で長時間の保
存を可能とすることを目的としてそれらを含めた加水分
解性シランを添加しても良い。これら加水分解性シラン
としては、 ８２Ｎ（ＣＬ）　ｓＳ＋　（ＯＣＨｓ）　３，８２Ｎ（
ＣＨ２）ｆｆＳｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３，８２Ｎ　（Ｃ
Ｌ）　３ＮＨ　（［：Ｈ２）　，ａｓｉ　（ＯＣＬ）　
３．ＣＨ３ ？Ｈ■”Ｃ−Ｃ−Ｏ　ｆＣＬ｝ＴＳｉ　（ＱＣ｝ｌｚｃ
Ｈ３）　３＋ＣＨ２＝ＣＨＳＩ　（ＯＣＩ｛＋ＣＨｓ）
　３，（Ｃｌｌ３）　２ｓｉ　（ＯＣＨ３）　２．ＣＨ
３Ｓｌ　（ＯＣＨ３）　３． ＣＩ｛３Ｓｌ　（ＯＣＨ２ＣＨ３）　３，Ｓｌ　（ＯＣ
Ｈ２ＣＨ３）　４ などが例示される。

１包装形で長期間の保存安定性を得るためにはまた、メ
タノールやエタノールのような１価の第１級アルコール
を添加することも有効である。

また、本発明の組成物には水添ヒマシ油のようなチクソ
トロピック性付与剤やジオクチルフタレート、プチルベ
ンジルフタレート、塩素化バラフィンのような可塑剤を
用いることもできる。

本発明の組成物は、前述のような１包装形で用いること
ができるほか、例えば（Ａ）成分と（Ｂ）成分とから成
る成分と、（Ｃ）成分との２成分に分けて保存しておき
、使用前に両者を混合する２包装形とすることもできる
。

〔発明の効果〕

本発明のポリブタジエンに、有機スズ化合物のような硬
化触媒と充填剤その他を加えてシーリング材を得ること
ができる。本発明のポリブタジエンをベースポリマーと
して用いることにより、高伸長率で高強度でしかも接着
性を発現し得るシーリング材を得ることができる。

〔実施例〕

以下、実施例により、本発明をさらに詳しく説明する。

なお、実施例、比較例中に部とあるのは重量部であり、
％は重量％である。

実施例１ 平均重合度２０、分子量が約１，　１００　、２５℃に
おける粘度が２，　４００ｃＳｔのグリシジル基両末端
閉塞ポリブタジエン６モルにｎ−プチルアミン７モルお
よびポリブタジエンの１０％に相当する量のメタノール
を加え、窒素雲囲気下、６０℃で加熱撹拌を開始した。

加熱撹拌開始後２時間間隔で一部を抜き取り、電位差滴
定法によって試料中のエボキシ基とアミノ基の総量の定
量、ＮＭＲによるエボキシドメチレンのプロトンによる
ピーク（ＴＭＳを基準に２．　６７ｐｐｍ）の観察およ
び２５℃における粘度測定を行った。加熱撹拌から１６
時間後において、エポキシ基とアミノ基との滴定量は、
ほぼ理論量だけ減少するとともに、エポキシドメチレン
のプロトンによるピークが消失し、２５℃における粘度
が５，　８３０ｃＳｔで一定になったため、メチル（γ
−グリシドキシプ口ピル）ジメトキシシランを２．２モ
ル加え、同条件にて加熱撹拌を続行した。上記シランを
添加してから２時間間隔で一部を抜き取り、電位差滴定
法により、試料中のエポキシ基とアミン基の総量の定量
およびＮＭＲによるエポキシドメチレンのプロトンによ
るピークを観察したところ、シラン添加から１２時間後
にそれらはほぼ消失したため、反応の終了を認め、メタ
ノールを留去した。得られた反応生成物は２５℃におけ
る粘度が４５，６００ｃＳｔ　，同温度における比重が
１．０２、ＧＰＣにより測定された数平均分子量が７，
　３００の淡黄色の粘稠な液体であり、これは、次式で
表わされる加水分解性シリル基で末端が閉塞されたポリ
ブタジエン（Ｐ−１）であることが確かめられた。

Ｃ１１３ （ＣＨ．０）　２Ｓｉ　（ＣＨ２）　：ｌＯＣＨ２ＣＨ
ＣＨ，ＯＨ ＣＨ３ Ｎ　　Ｃ１｛２ＣＨＣＨ２０（（：Ｈ−）３Ｓｌ（ＯＣ
Ｈ３）２（Ｃ｝１２）３０Ｈ ＣＨ３ 実施例２ 平均重合度５６、分子量が約３，０００　、２５℃にお
ける粘度が１２，　０００ｃＳｔのグリシジル基両末端
閉塞ポリブタジエン２モルに、ピベラジン３モルおよび
ポリブタジエンの１０％に相当する量のメタノールを加
え、窒素雲囲気下、６０℃で加熱撹拌を開始した。Ｐ−
１の合成と同様に２時間間隔で一部を抜き取り、電位差
滴定、ＮＭＲおよび粘度測定を行ったところ、加熱撹拌
開始から８時間後にエポキシ基とイミノ基との滴定量が
ほぼ理論量だけ減少するとともにエポキシドメチレンの
プロトンによるピークが消失し、２５℃における粘度が
６，　４００ｃＳｔで一定になったため、メチル（γ−
グリシジルプロピル）ジメトキシシラン２．２モルを添
加し、反応を続行した。シラン添加後、６時間でエボキ
シ基とイミノ基の総量の定量およびＮＭＲによるエボキ
シドメチレンのプロトンピークの観察によりそれらの消
失を認めたことで反応の終了を確認したのでメタノール
を留去し、反応を終了した。得られた反応生成物七２５
℃における粘度が４７．３００ｃＳｔ　，同温度におけ
る比重が１．０２、ＧＰＣにより測定された数平均分子
量が７，　１００の淡黄色な粘稠な液体であり、これは
次式で表わされる加水分解性シリル基で末端が閉塞され
たポリブタジエン（Ｐ−２）であることが確かめられた
。

？Ｈ３ （［：Ｈ３０）　２ｓｉ　（ＣＨ２）　３０ＣＨ２Ｃｌ
ｌＣｌｌ■一ＤＨ ＩＪＨ 実施例３ 平均重合度５６、分子量が約３，０００　、２５℃にお
ける粘度が１２．　０００ｃＳｔのグリシジル基両末端
閉塞ポリブタジエン４モルに、２．５−ジメルカプ｝−
１．３．４−チアジアゾール５モルおよびポリブタジエ
ンの１０％に相当する量のエタノールを加え、窒素雰囲
気下、８０℃で加熱撹拌を開始した。Ｐ−１の合成と同
様に２時間間隔で一部を抜き取り、電位差滴定、ＮＭＲ
測定、粘度測定を行ったところ、加熱撹拌開始後８時間
でメルカブト基とエボキシ基の滴定量がほぼ理論量だけ
減少するとともにエポキシドメチレンのプロトンのピー
クが消失し、さらに２５℃における粘度が１５，　２０
０ｃＳｔで一定になったため、メチル（γグリシジルプ
ロピル）ジエトヰシシラン２．２モルを加え、反応を続
行した。シラン添加後、６時間でメルカブト基およびエ
ボキシ基の総量の滴定およびＮＭＲ測定によるエポキシ
ドメチレンのピークの観察の結果、これらの消失が確認
され、反応の終了を認めたのでエタノールを留去し、反
応を終了した。これにより２５℃の粘度が４９，３００
ｃＳｔ　，比重が１．０２、ＧＰＣにより測定された数
平均分子量が１３，　４００の淡黄色な粘稠な液体を得
た。これは次式で表わされる加水分解性シリル基で末端
が閉塞されたポリブタジエン（Ｐ−３）であることが確
かめられた。

ＣＨ３ （Ｃ，ＩｂＯ）　ｚｓｉ　（ＣＨ２）　３０ＣＨ，ＣＩ
ＩＣ｝＋２０日 ＯＨ 実施例４ 平均重合度３５、分子量が約１，９００　、２５℃にお
ける粘度が７，　５００ｃＳｔのグリシジル基両末端閉
塞ポリブタジエン３モルにＰ，　Ｐ’−ジアミノジフェ
ニルメタン５モルおよびポリブタジエンの１０％に相当
する量のエタノールと、２％に相当するフェノールを加
え、８０℃で加熱撹拌を開始した。

Ｐ−１の合成と同様に２時間間隔で一部を抜き取り、電
位差滴定と、ＮＭＲ測定および粘度測定を行ったところ
、１４時間後にアミン基とエポキシ基の総量がほぼ理論
量だけ減少するとともにＮλＩＲのエポキシドメチレン
によるプロトンのピークが消失し、２５℃における粘度
が１０．　５００ｃＳｔでほぼ一定になったので、フェ
ニル（Ｔ−グリシドキシプロピル〉ジェトキシシラン２
、２モルを加え、反応を続行した。シラン添加後、１２
時間後に電位差滴定法によるアミノ基とエボキシ基の総
量の滴定およびＮＭＲによるエポキシドメチレンのピー
クの観察の結果、反応の終了を認めたのでエタノールを
留去し、反応を終了した。これにより２５℃の粘度が６
１，　３００ｃＳｔ，比重が１．０３、ＧＰＣによる数
平均分子量が３，　１００の淡黄色の粘稠な液体を得た
。これは次式で表わされる加水分解性シリル基で末端が
閉塞されたポリブタジエン（Ｐ−４）であることが確か
められた。

０｝１ 実施例５〜８ 実施例１〜４で得られた加水分解性シリル基で分子鎖末
端が閉塞されたポリブタジェン（Ｐ−１〜４）　１００
部に対して、第１表に示す充填剤、無機顔料およびチク
ソトロピック性付与剤を添加して三本ロールで均一に分
散し、さらに第１表に示すスズ化合物を加え混合し、試
Ｉｌｌ〜４を調製した。これら各試料を用い２ｍｍ厚の
シート状に硬化させ、１４日間常温で養生した後、ＪＩ
Ｓ２号ダンベルに打ち抜き、引張試験を行った。

また、これら試料１〜４を用いて第１図に示す剪断接着
試験体を作製し、常温で８日間養生した後に引張試験を
行った。これらの結果も第１表に示す。

比較例１ 分子量約８，０００、末端基として ＣＨ３ （ＣＨ．０）　２Ｓｉ−ＣＨ２Ｃｌ−１２ＣＨ２−０−
を有するポリオキシプロピレン１００部に対して、第１
表に示す充填剤、無機顔料およびチクソト口ピック性付
与剤を添加して三本ロールで均一に分散させた後、やは
り第１表に示す有機スズ化合物を加えて混合し、試料−
５を得た。試料−５を用いて実施例５〜８と同様の試験
を行った。その結果も第１表に示す。

比較例２ 比較例１で調製した試料−５に、接着性付与剤として第
１表に示すシランカップリング剤を加え、試料−６を得
た。この試料を用いて実施例５〜８と同様の試験を行い
、その結果も第１表に示す。

以上の結果から示されるように、本発明のポリブタジエ
ンは室温硬化性組成物のベースポリマーとして有用であ
り、特にその組成物の硬化物は高強度で、高い伸び率を
示し、シランカップリング剤を含まない系においても良
好な接着性を有していることが明らかである。

【図面の簡単な説明】

第１図は剪断接着試験に供した試験体の斜視図を示す。 尚、図中の単位はｍｍである。 １・・・・・・試料

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は１価の炭化水素基、Ｒ＾２、Ｒ＾３、
   Ｒ＾４は２価の炭化水素基、Ａは１分子中に１級アミン
   を１つ以上含む化合物もしくは２級アミンを２つ以上含
   む化合物もしくはチオール基を２つ以上含む化合物の残
   基、Ｙは加水分解性基、ａは１〜３の数、ｍは１０〜１
   ００の数、ｎは１以上の数を示す。）で表わされ、分子
   量が５００〜５０，０００である加水分解性シリル基で
   分子鎖末端が閉塞されたポリブタジエン。 ２（イ）一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾４、ｍは前記のとおり）で表わされる分子
   鎖末端がエポキシ基で閉塞されたポリブタジエン、 （ロ）１分子中に第１級アミノ基を１つ以上含む化合物
   もしくは第２級アミノ基を２つ以上含む化合物もしくは
   チオール基を２つ以上含む化合物、および （ハ）エポキシ基と加水分解性基とを有する有機ケイ素
   化合物 とを反応させることを特徴とする請求項１記載のポリブ
   タジエンの製造方法。 ３（ロ）成分が、ブチルアミン、アリルアミン、ペンチ
   ルアミン、ヘキシルアミン、アニリン、アミノフェノー
   ル、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジア
   ミノベンゼン、Ｐ，Ｐ’−ジアミノジフェニルメタン、
   Ｐ，Ｐ’−ジアミノジフェニルスルフォン、ピペラジン
   、１，３−ジ−４−ピペリジルプロパン、ヘキサメチレ
   ンジチオール、フェニレンジチオール、２，５−ジメル
   カプト−１，３，４−チアジアゾールより選ばれる化合
   物である請求項２記載の方法。 ４（ハ）成分が一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｙ、ａは前記のとおり）で表わされる
   有機ケイ素化合物である請求項２記載の方法。 ５　請求項１記載のポリブタジエンの少なくとも１種を
   主成分とする室温硬化性組成物。