JPH02131423A - ５−リポキシゲナーゼ作用阻害剤 - Google Patents
５−リポキシゲナーゼ作用阻害剤Info
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- JPH02131423A JPH02131423A JP17566488A JP17566488A JPH02131423A JP H02131423 A JPH02131423 A JP H02131423A JP 17566488 A JP17566488 A JP 17566488A JP 17566488 A JP17566488 A JP 17566488A JP H02131423 A JPH02131423 A JP H02131423A
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- lipoxygenase
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Links
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、５−リボキシゲナーゼ作用阻害剤および抗ア
レルギー剤に関するものである。本発明において使用さ
れるリトスペルミン酸Ｂおよびサルとアノール酸Ａは酵
素である５−リボキシゲナーゼの作用を阻害する活性を
有する。アレルギーの発症因子であるロイコトリエンＣ
４ （ＬＴＣ４）、ロイコトリエンＤ． （ＬＴＩ）４
）と云ったロイコトリエン類は生体内でアラキドン酸か
ら５−リボキシゲナ一ゼの作用によって生合成される。
レルギー剤に関するものである。本発明において使用さ
れるリトスペルミン酸Ｂおよびサルとアノール酸Ａは酵
素である５−リボキシゲナーゼの作用を阻害する活性を
有する。アレルギーの発症因子であるロイコトリエンＣ
４ （ＬＴＣ４）、ロイコトリエンＤ． （ＬＴＩ）４
）と云ったロイコトリエン類は生体内でアラキドン酸か
ら５−リボキシゲナ一ゼの作用によって生合成される。
従って、５−リボキシゲナーゼの作用阻害活性を有する
、本発明で使用するりトスペルミン酸Ｂおよびサルビア
ノール酸Ａは前記アレルギーの発症因子の生合成を抑制
し、抗アレルギー剤として有用である。
、本発明で使用するりトスペルミン酸Ｂおよびサルビア
ノール酸Ａは前記アレルギーの発症因子の生合成を抑制
し、抗アレルギー剤として有用である。
〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕アラ
キドン酸から５−リポキシゲナーゼの作用によりロイコ
トリエン類が生成し、これらのロイコトリエン類がアレ
ルギー発症因子であることが解明された〔サイエンス（
Ｓｃｉｅｎｃｅ）第２２０巻．５６８ページ， １９８
３年，ジ アメリカン アソシエーション フォア ジ
アドバンスメント オプ サイエンス（Ｔｈｅ Ａｍ
ｅｒｉｃａｎ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｆｏｒ ｔｈ
ｅａｄｖａｎｃｅｍｅｎｔ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅ）社
発行〕。
キドン酸から５−リポキシゲナーゼの作用によりロイコ
トリエン類が生成し、これらのロイコトリエン類がアレ
ルギー発症因子であることが解明された〔サイエンス（
Ｓｃｉｅｎｃｅ）第２２０巻．５６８ページ， １９８
３年，ジ アメリカン アソシエーション フォア ジ
アドバンスメント オプ サイエンス（Ｔｈｅ Ａｍ
ｅｒｉｃａｎ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｆｏｒ ｔｈ
ｅａｄｖａｎｃｅｍｅｎｔ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅ）社
発行〕。
前述のようにアレルギー性の疾患であるアレルギー性喘
息．アレルギー性鼻炎の発症にはアラキドン酸の５−リ
ボキシゲナーゼ生成物であるロイコトリエン１１（ＬＴ
Ｃ４ ， ＬＴＤａ）が重要な因子として関与している
ので、５−リボキシゲナーゼを失活させ、その作用を阻
害する活性を有する薬剤の出現が強く望まれている。
息．アレルギー性鼻炎の発症にはアラキドン酸の５−リ
ボキシゲナーゼ生成物であるロイコトリエン１１（ＬＴ
Ｃ４ ， ＬＴＤａ）が重要な因子として関与している
ので、５−リボキシゲナーゼを失活させ、その作用を阻
害する活性を有する薬剤の出現が強く望まれている。
本発明者らは冠疾患治療薬の原料として中国で使用され
ている丹参の熱水抽出物より精製単離した前記式（１）
で表されるリトスペルミン酸Ｂあるいは前記式（ＩＩ）
で表されるサルビアノール酸Ａが強力な５−リポキシゲ
ナーゼの作用阻害活性を有するという驚くべき事実を見
出し本発明を完成するに至った。
ている丹参の熱水抽出物より精製単離した前記式（１）
で表されるリトスペルミン酸Ｂあるいは前記式（ＩＩ）
で表されるサルビアノール酸Ａが強力な５−リポキシゲ
ナーゼの作用阻害活性を有するという驚くべき事実を見
出し本発明を完成するに至った。
従って、本発明は５−リボキシゲナーゼ作用阻害剤およ
び抗アレルギー剤を提供することを目的とする。
び抗アレルギー剤を提供することを目的とする。
本発明者らは、丹参の熱水抽出物をエーテル抽出し、つ
いで酢酸エチル，ついでｎ−ブタノールと順次抽出を行
いｎ−ブタノール抽出画分をクロマトグラフィーにより
精製分離し、下記式（１）Ｈ で表されるリトスペルミン酸Ｂおよび下記式（ｎ）０■ で表されるサルビアノール酸Ａが得られることを第７回
有機合成化学協会関東支部新潟シンポジウム（昭和６１
年１１月）において報告した。
いで酢酸エチル，ついでｎ−ブタノールと順次抽出を行
いｎ−ブタノール抽出画分をクロマトグラフィーにより
精製分離し、下記式（１）Ｈ で表されるリトスペルミン酸Ｂおよび下記式（ｎ）０■ で表されるサルビアノール酸Ａが得られることを第７回
有機合成化学協会関東支部新潟シンポジウム（昭和６１
年１１月）において報告した。
本発明におけるリトスペルミン酸Ｂあるいはサルビアノ
ール酸Ａは５−リポキシゲナーゼ作用阻害剤、特に抗ア
レルギー剤として使用され、投与量は症状により異なる
が一般には成人１日量５〜？０００■、好ましくは１０
〜４００■であり、症状に応じて必要により１〜３回に
分けて投与するのがよい。投与方法は投与に適した任意
の形態をとることができ、特に静注または経口投与が望
ましい。
ール酸Ａは５−リポキシゲナーゼ作用阻害剤、特に抗ア
レルギー剤として使用され、投与量は症状により異なる
が一般には成人１日量５〜？０００■、好ましくは１０
〜４００■であり、症状に応じて必要により１〜３回に
分けて投与するのがよい。投与方法は投与に適した任意
の形態をとることができ、特に静注または経口投与が望
ましい。
本発明において用いられるリトスペルミン酸Ｂあるいは
サルビアノール酸Ａは有効成分若し《は有効成分の１つ
として単独又は通常の製剤方法に従って、注射液．錠剤
，＄１！衣錠．散剤，カプセル剤，顆粒 Ｍ濁剤，乳剤
等に製剤化された種々の形態で適用できる。
サルビアノール酸Ａは有効成分若し《は有効成分の１つ
として単独又は通常の製剤方法に従って、注射液．錠剤
，＄１！衣錠．散剤，カプセル剤，顆粒 Ｍ濁剤，乳剤
等に製剤化された種々の形態で適用できる。
次に実施例および試験例を示して本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるもので
はない。
に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるもので
はない。
丹参５００ｇ （乾燥した根）を細く刻んだ後、熱湯２
Ｉｌを用いて２時間抽出を行い、更に同じ操作を２回繰
り返した後得られた１１■０抽出液を減圧下に濃縮して
Ｈ２０エキス２６．５ｇを得る。このエキス（２６．５
ｇ）をｌｈ０ ５００ｄに溶解し、エーテル３００ｍｌ
ｌで７回抽出してエーテル層を分離し、濃縮してＥｔ２
０エキス０．８ｇを得る。
Ｉｌを用いて２時間抽出を行い、更に同じ操作を２回繰
り返した後得られた１１■０抽出液を減圧下に濃縮して
Ｈ２０エキス２６．５ｇを得る。このエキス（２６．５
ｇ）をｌｈ０ ５００ｄに溶解し、エーテル３００ｍｌ
ｌで７回抽出してエーテル層を分離し、濃縮してＥｔ２
０エキス０．８ｇを得る。
次いでｎｚｏＪｉｉを酢酸エチル４００戚で６回抽出を
行い酢酸エチル移行部を減圧下に濃縮してエキス１．２
２ｇを得る。
行い酢酸エチル移行部を減圧下に濃縮してエキス１．２
２ｇを得る。
続いて酢酸エチル移行部を除いたｎｚｏ ７１をｎ −
ＢｕＯｌ｛ ５００ｍＭで８回抽出を行い得られたｎ
−ＢｕＯ｝１抽出液を減圧下に濃縮してエキス２０．０
ｇを得る。
ＢｕＯｌ｛ ５００ｍＭで８回抽出を行い得られたｎ
−ＢｕＯ｝１抽出液を減圧下に濃縮してエキス２０．０
ｇを得る。
このｎ−ＢｕＯＨ抽出エキス２０ｇをＳｅｐｈａｄｅｘ
ＬＨ−２０（４００ｇ）を担体とし、溶離液７０％Ｉ
Ｉ！ｔｅｌ｛で展開して５０ｄづつ分取し、ＴＬＣ及び
ｌ｛ＰＬＣでＬｉｔｈｏｓｐｅｒｍｉｃ ａｃＳｄＢ及
びＳａｌｖｔａｎｏｌｉｃ ａｃｉｄＡにそれぞれ相当
する分画を集めて濃縮後再びＳｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ−
２０ （溶離液７０％ＥｔＯｌ｛）のカラムクロマトグ
ラフィーを行い精製したのちさらにＳｅｐｈａｄｅｘ
Ｌ１１−２０（溶離液７０％ｆ！ｔｏｌ｛）のカラムク
ロマトグラフィーを行い８０Ｗｌずつ分取し、分画した
Ｆｒ３〜９からＬｉｔｈｏｓｐｅｒ＋ｓｉｃ ａｃｉｄ
Ｂ（８．５ｇ）を得る。このものの物理化学的データ
は既知物質との比較により下記式（１）の構造を支持す
る。
ＬＨ−２０（４００ｇ）を担体とし、溶離液７０％Ｉ
Ｉ！ｔｅｌ｛で展開して５０ｄづつ分取し、ＴＬＣ及び
ｌ｛ＰＬＣでＬｉｔｈｏｓｐｅｒｍｉｃ ａｃＳｄＢ及
びＳａｌｖｔａｎｏｌｉｃ ａｃｉｄＡにそれぞれ相当
する分画を集めて濃縮後再びＳｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ−
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ラフィーを行い精製したのちさらにＳｅｐｈａｄｅｘ
Ｌ１１−２０（溶離液７０％ｆ！ｔｏｌ｛）のカラムク
ロマトグラフィーを行い８０Ｗｌずつ分取し、分画した
Ｆｒ３〜９からＬｉｔｈｏｓｐｅｒ＋ｓｉｃ ａｃｉｄ
Ｂ（８．５ｇ）を得る。このものの物理化学的データ
は既知物質との比較により下記式（１）の構造を支持す
る。
Ｈ
ＦＤ−ＭＳ： （Ｍ９） ７１８
［α］ ｏ２２＋９７．６４゜（Ｃ・０．３９７，メタ
ノール）また分画したＦｒｌ３〜２５からはＳａｌｖｉ
ａｎｏｌｉｃ ａｃｉｄＡ （０．５４ｇ）を得た。こ
のものの物理的データは既知物質との比較により下記式
（ＩＩ）の構造を支持する。
ノール）また分画したＦｒｌ３〜２５からはＳａｌｖｉ
ａｎｏｌｉｃ ａｃｉｄＡ （０．５４ｇ）を得た。こ
のものの物理的データは既知物質との比較により下記式
（ＩＩ）の構造を支持する。
０Ｈ
〔α） ｏ” ＋５０．０ （Ｃ ＝０．１メタノール
）？試験例〕 （５−リボキシゲナーゼの作用阻害活性）ラット由来好
塩基性白血病細胞株ＲＢＬ−１をイーグル（Ｅａｇｌｅ
）の基本培地〔ギプコラボラトリーズ（Ｇｉｂｃｏ Ｌ
ａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）社製〕に１０％ＦＣＳを含む
培養液中に懸濁、５％ＣＯ■インキュベーター内３７゜
Ｃにて培養した後、培養液を４゜Ｃにて遠心分離し細胞
を集める。該細胞をｐＨ７．４のリン酸緩衝液に再浮遊
し細胞密度１．０〜３．ＯＸ１０’個／ｄとする。該浮
遊細胞を超音波細胞破砕機で処理したあと、３０分間１
５，ＯＯＯｒｐｍ４゜Ｃで遠心分離し、上清を５−リポ
キシゲナーゼ酵素液とする。アラキドン酸５０μｇ及び
試験する本発明に係るリトスペルミン酸Ｂおよびサルビ
アノール酸Ａをそれぞれ試験管に入れ、これにリン酸緩
衝液０．１０ｍｌ、上記酵素液０．４０ｄ、Ｌｏｏｍ
Ｍ ＣａＣ ｌ ｚ （塩化カルシウム）溶液５μ２を
加え、３７゜Ｃで１５分間反応させる。氷冷後ＩＮ−Ｈ
Ｃｊ２（塩酸） １ ｄｒｏｐを加え、酢酸エチル２Ｉ
ｄで抽出する。抽出液を濃縮乾固後、メタノール１ｏｏ
ｕｌ．を加えて試料とした。
）？試験例〕 （５−リボキシゲナーゼの作用阻害活性）ラット由来好
塩基性白血病細胞株ＲＢＬ−１をイーグル（Ｅａｇｌｅ
）の基本培地〔ギプコラボラトリーズ（Ｇｉｂｃｏ Ｌ
ａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ）社製〕に１０％ＦＣＳを含む
培養液中に懸濁、５％ＣＯ■インキュベーター内３７゜
Ｃにて培養した後、培養液を４゜Ｃにて遠心分離し細胞
を集める。該細胞をｐＨ７．４のリン酸緩衝液に再浮遊
し細胞密度１．０〜３．ＯＸ１０’個／ｄとする。該浮
遊細胞を超音波細胞破砕機で処理したあと、３０分間１
５，ＯＯＯｒｐｍ４゜Ｃで遠心分離し、上清を５−リポ
キシゲナーゼ酵素液とする。アラキドン酸５０μｇ及び
試験する本発明に係るリトスペルミン酸Ｂおよびサルビ
アノール酸Ａをそれぞれ試験管に入れ、これにリン酸緩
衝液０．１０ｍｌ、上記酵素液０．４０ｄ、Ｌｏｏｍ
Ｍ ＣａＣ ｌ ｚ （塩化カルシウム）溶液５μ２を
加え、３７゜Ｃで１５分間反応させる。氷冷後ＩＮ−Ｈ
Ｃｊ２（塩酸） １ ｄｒｏｐを加え、酢酸エチル２Ｉ
ｄで抽出する。抽出液を濃縮乾固後、メタノール１ｏｏ
ｕｌ．を加えて試料とした。
該試料をオクタデシルシラン（ＯＤＳ）系逆相高速液体
クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）に注入し、メタノール
：アセトニトリル：酢酸＝１５ ： ４５ ： ３５
： ０．０１の溶媒で溶出させ、約２５分あたりに検出
される５一リポキシゲナーゼ生成物である５ −１１Ｅ
ＴＥ（５−（ｓ）ーヒドロキシ−６．８，１１．１４−
エイコサテトラエン酸）のピーク高さを測定する。前記
５−リボキシゲナーゼ生成物のピーク高さの減少により
５−リボキシゲナーゼの作用阻害性が確認される。試験
の結果、下記の表■に示す如く著名な５−リボキシゲナ
ーゼ作用阻害活性を見い出、した。
クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）に注入し、メタノール
：アセトニトリル：酢酸＝１５ ： ４５ ： ３５
： ０．０１の溶媒で溶出させ、約２５分あたりに検出
される５一リポキシゲナーゼ生成物である５ −１１Ｅ
ＴＥ（５−（ｓ）ーヒドロキシ−６．８，１１．１４−
エイコサテトラエン酸）のピーク高さを測定する。前記
５−リボキシゲナーゼ生成物のピーク高さの減少により
５−リボキシゲナーゼの作用阻害性が確認される。試験
の結果、下記の表■に示す如く著名な５−リボキシゲナ
ーゼ作用阻害活性を見い出、した。
表１ ５−リボキシゲナーゼ作用阻害活性尚、表中５０
％阻害濃度とは本発明に用いるリトスベルミン酸Ｂある
いはサルビアノール酸Ａを導入しない場合の５−ＨＥＴ
Ｈの産生量を１００χとした場合、該リトスペルミン酸
Ｂあるいは該サルピアノ−ル酸Ａの導入により前記５−
リボキシゲナーゼ生成物の産生量を５０％まで抑制する
為に要したりトスペルミン酸Ｂ濃度あるいはサルビアノ
ール酸Ａ濃度を意味する． （急性毒性） ＩＣＲ系雄性マウス（５遇令）を用いて経口投与による
急性毒性試験を行った。本発明に用いるリトスベルミン
酸Ｂあるいはサルビアノール酸ＡのＬＤ，。値はいずれ
も３００■／ｋｇ以上であり、有効量に比べて高い安全
性が確認された。
％阻害濃度とは本発明に用いるリトスベルミン酸Ｂある
いはサルビアノール酸Ａを導入しない場合の５−ＨＥＴ
Ｈの産生量を１００χとした場合、該リトスペルミン酸
Ｂあるいは該サルピアノ−ル酸Ａの導入により前記５−
リボキシゲナーゼ生成物の産生量を５０％まで抑制する
為に要したりトスペルミン酸Ｂ濃度あるいはサルビアノ
ール酸Ａ濃度を意味する． （急性毒性） ＩＣＲ系雄性マウス（５遇令）を用いて経口投与による
急性毒性試験を行った。本発明に用いるリトスベルミン
酸Ｂあるいはサルビアノール酸ＡのＬＤ，。値はいずれ
も３００■／ｋｇ以上であり、有効量に比べて高い安全
性が確認された。
本発明によれば、リトスペルミン酸Ｂあるいはサルビア
ノール酸Ａを含有する５−リポキシゲナーゼ作用阻害剤
および抗アレルギー剤が提供される。
ノール酸Ａを含有する５−リポキシゲナーゼ作用阻害剤
および抗アレルギー剤が提供される。
本発明に用いるリトスベルミン酸Ｂおよびサルビアノー
ル酸Ａは、５−リポキシゲナーゼの作用阻害活性を有す
ることが明らかにされた。即ち、上記リトスベルミン酸
Ｂおよびサルビアノール酸Ａは５−リポキシゲナーゼの
作用を阻害することにより、５−リボキシゲナーゼの作
用によって生成されるアレルギー発症因子であるＬＴＣ
４， ＬＴＤ４と云ったロイコトリエン類の産生を抑制
することができる。従って、本発明に係るリトスペルミ
ン酸Ｂおよびサルビアノール酸Ａは５−リポキシゲナー
ゼ作用阻害剤としてアレルギー性喘息，アレルギー性鼻
炎等に対して有効に使用することができる。
ル酸Ａは、５−リポキシゲナーゼの作用阻害活性を有す
ることが明らかにされた。即ち、上記リトスベルミン酸
Ｂおよびサルビアノール酸Ａは５−リポキシゲナーゼの
作用を阻害することにより、５−リボキシゲナーゼの作
用によって生成されるアレルギー発症因子であるＬＴＣ
４， ＬＴＤ４と云ったロイコトリエン類の産生を抑制
することができる。従って、本発明に係るリトスペルミ
ン酸Ｂおよびサルビアノール酸Ａは５−リポキシゲナー
ゼ作用阻害剤としてアレルギー性喘息，アレルギー性鼻
炎等に対して有効に使用することができる。
Claims (4)
- （１）下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるリトスペルミン酸Ｂを含有する５−リポキシ
ゲナーゼ作用阻害剤。 - （２）請求項１記載のリトスペルミン酸Ｂを含有する抗
アレルギー剤。 - （３）下記式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるサルビアノール酸Ａを含有する５−リポキシ
ゲナーゼ作用阻害剤。 - （４）請求項３記載のサルビアノール酸Ａを含有する抗
アレルギー剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17566488A JPH02131423A (ja) | 1988-07-08 | 1988-07-14 | ５−リポキシゲナーゼ作用阻害剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17053188 | 1988-07-08 | ||
| JP63-170531 | 1988-07-08 | ||
| JP17566488A JPH02131423A (ja) | 1988-07-08 | 1988-07-14 | ５−リポキシゲナーゼ作用阻害剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02131423A true JPH02131423A (ja) | 1990-05-21 |
Family
ID=26493499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17566488A Pending JPH02131423A (ja) | 1988-07-08 | 1988-07-14 | ５−リポキシゲナーゼ作用阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02131423A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005008631A (ja) * | 2003-05-29 | 2005-01-13 | New Industry Research Organization | ベンゾフラン化合物、およびそれを含有してなる医薬組成物 |
| WO2007102451A1 (ja) * | 2006-03-07 | 2007-09-13 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | 育毛剤 |
| JP2012522022A (ja) * | 2009-03-30 | 2012-09-20 | タスリー・ファーマシューティカル・グループ・カンパニー・リミテッド | 新規サルビアノール酸化合物ｌ、その調製方法及び使用 |
| CN102827002A (zh) * | 2012-05-29 | 2012-12-19 | 北京正大绿洲医药科技有限公司 | 一种丹参酚酸a的化学全合成方法 |
| CN102993015A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-03-27 | 楚健 | 一种丹酚酸a纯化方法 |
| CN103012148A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-04-03 | 楚健 | 一种催化转化丹酚酸b制备丹酚酸a的方法 |
| CN103044251A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-04-17 | 吕武清 | 一种丹酚酸a制备方法 |
| CN103044252A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-04-17 | 陆文萍 | 一种丹酚酸a制备方法 |
| CN104910112A (zh) * | 2015-04-28 | 2015-09-16 | 南京宸翔医药研究有限责任公司 | 一种高纯度的中药丹参有效成分丹酚酸b的制备方法、药物制剂及临床应用 |
| JP2017510592A (ja) * | 2014-04-01 | 2017-04-13 | シャンハイ・インスティチュート・オブ・マテリア・メディカ・チャイニーズ・アカデミー・オブ・サイエンシズＳｈａｎｇｈａｉ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ Ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａ Ｍｅｄｉｃａ，Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ Ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ | 高純度のリトスペルミン酸ｂマグネシウム及びその製造方法 |
| WO2022272043A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | Research Institute At Nationwide Children's Hospital , Inc. | Salvianoic acid or adenosine dialdehyde for treating fagcioscapulohumeral muscular dystrophy (fshd) |
-
1988
- 1988-07-14 JP JP17566488A patent/JPH02131423A/ja active Pending
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005008631A (ja) * | 2003-05-29 | 2005-01-13 | New Industry Research Organization | ベンゾフラン化合物、およびそれを含有してなる医薬組成物 |
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| JP2012522022A (ja) * | 2009-03-30 | 2012-09-20 | タスリー・ファーマシューティカル・グループ・カンパニー・リミテッド | 新規サルビアノール酸化合物ｌ、その調製方法及び使用 |
| CN102827002A (zh) * | 2012-05-29 | 2012-12-19 | 北京正大绿洲医药科技有限公司 | 一种丹参酚酸a的化学全合成方法 |
| CN103044251A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-04-17 | 吕武清 | 一种丹酚酸a制备方法 |
| CN103012148A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-04-03 | 楚健 | 一种催化转化丹酚酸b制备丹酚酸a的方法 |
| CN102993015A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-03-27 | 楚健 | 一种丹酚酸a纯化方法 |
| CN103044252A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-04-17 | 陆文萍 | 一种丹酚酸a制备方法 |
| CN103044251B (zh) * | 2012-11-20 | 2015-01-07 | 江西青峰药业有限公司 | 一种丹酚酸a制备方法 |
| CN103012148B (zh) * | 2012-11-20 | 2015-01-07 | 江西青峰药业有限公司 | 一种催化转化丹酚酸b制备丹酚酸a的方法 |
| CN102993015B (zh) * | 2012-11-20 | 2015-04-08 | 江西青峰药业有限公司 | 一种丹酚酸a纯化方法 |
| CN103044252B (zh) * | 2012-11-20 | 2015-08-26 | 江西青峰药业有限公司 | 一种丹酚酸a制备方法 |
| JP2017510592A (ja) * | 2014-04-01 | 2017-04-13 | シャンハイ・インスティチュート・オブ・マテリア・メディカ・チャイニーズ・アカデミー・オブ・サイエンシズＳｈａｎｇｈａｉ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ Ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａ Ｍｅｄｉｃａ，Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ Ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ | 高純度のリトスペルミン酸ｂマグネシウム及びその製造方法 |
| CN104910112A (zh) * | 2015-04-28 | 2015-09-16 | 南京宸翔医药研究有限责任公司 | 一种高纯度的中药丹参有效成分丹酚酸b的制备方法、药物制剂及临床应用 |
| WO2022272043A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | Research Institute At Nationwide Children's Hospital , Inc. | Salvianoic acid or adenosine dialdehyde for treating fagcioscapulohumeral muscular dystrophy (fshd) |
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