JPH0211661A - アズレンメチン染料ならびにこの新規染料を含有する光学的記録媒体 - Google Patents

アズレンメチン染料ならびにこの新規染料を含有する光学的記録媒体

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JPH0211661A
JPH0211661A JP1100390A JP10039089A JPH0211661A JP H0211661 A JPH0211661 A JP H0211661A JP 1100390 A JP1100390 A JP 1100390A JP 10039089 A JP10039089 A JP 10039089A JP H0211661 A JPH0211661 A JP H0211661A
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ミハエル・アツカー
Peter Neumann
ペーター・ノイマン
Wolfgang Schrott
ウオルフガング・シユロツト
Matthias Dust
マツチアス・ヅスト
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記の一般式で表わされるアズレンメチン染
料に関する。
（ｌｌｄ） （■ｅ） （Ｉｌｆ） （ｈ；）　　　　　　　（■ｈ　）　　　　　　　（Ｉ
ｔ　ｉ　）（式中Ｒ１は場合により置換された及び／又
は１個以上の酸素により中断されたＣ１〜Ｃ２２−アル
キル基又は場合により置換されたＣ２〜ｃ７−シクロア
ルキル基、Ｒ２はＣ，〜Ｃ２−アルキル基又はシアノ基
、Ｒ３はＣ１〜Ｃ４−アルキル基、Ｙは窒素、酸素、硫
黄、セレン又は（ｃＨ，）、ｃり、ｚは硫黄又はセレン
、Ｗは窒素、硫黄、セレン又は−ＣＨ＝ＣＨ−を意味す
る）の複素環残基であり、この複素環残基Ａ　は場合に
より更に置換されており及び／又はベンゾ縮合しており
、ｎはｒイ１．２又は６の数、ｍは１又は２の数を意味
し、ただしＡが式［ｆ、　　■ｇ、Ｉ１１又はｌｌｋの
基であるときは、ｍは２を意味する。
更に本発明は、支持体及び感光性染料を含有する層を有
し、この染料が式■のアズレンメチン染料である光学的
記録媒体に関する。
エネルギー密度の高い光線、例えばレーザー光により極
部に限られた状態変化を生じる記録媒体は公知である。
光学的性質例えば極大吸収の変化による吸光又は真吸光
度の変化はこの熱・により発生した状態変化、例えば蒸
発、流動性の変化又は変色と結び付いており、この変化
を情報又はデータの記録に利用することが出来る。
光学的記録媒体用の光源としては、例えば近赤外領域の
光を放射する半導体レーザーが適している。固体インジ
ェクションレーザー、特に約６５０〜９００　ｎｍの波
長領域の光を発生するＡｌＧａＡｓ−レーザーが、特に
光源として挙げられる。従って、約６５０〜９００　ｎ
ｍの波長領域の光線を吸収し、そして薄い均質な層に加
工することの出来る記録材料が特に重要である。
すなわちＪＰ−Ａ１１２７９０／１９８３及びＪＰ−Ａ
１２５２４６／１９８３の教示によれば、上記の目的に
はメチン染料を利用すべきである。
光学的記憶材料として使用される四角酸性染料は１例え
ばＥＰ−Ａ　１　ｊ　６３８１／１９８３、ＪＰ−Ａ１
１２７９２／１９８３又はＪＰ−Ａ２２０１４＋／１９
８３により公知である。そのほかにも、ＤＥ−Ａ３６２
０６７４には特に、アズレン残基、ベンゾオキサゾール
基、キノリンベンゾチアゾール基、ピリジン基、レビジ
ン基、６，６−シメチルインドレニン基又はベンゾイミ
ダゾール基を持つ非対称メチン染料も、記憶材料として
記載されている。
本発明の課題は、使用する半導体レーザーの波長領域に
おいて反射率が良好で吸光性の高い新規な感光性生成物
を提供することであった。
更にこの生成物は簡単な手段で製造でき、長期間にわた
り安定であり、またポリマーに容易に溶解するものでな
げればならない。本発明の課題は更に、新規な光学的記
録媒体を提供することであり、その際この新規生成物を
含有する層は均質であり、従来の支持体材料に対する接
着性が良く、そして長期間にわたり安定であることを要
する。そのほかこの記録媒体は、半導体レーザーにより
記入可能であり、続いて良好に読出し可能であり、そし
て出来るだけ高いＳ／Ｎ比を示すべきである。
本発明者らは、冒頭に定義した式Ｉのアズレンメチン染
料が、これらの課題を解決しうろことを見出した。
本発明者らは更に、支持体及びレーザー光に対して感光
性であり１式Ｉのアズレンメチン染料を含有する層を有
する光学的記録媒体を見出した。
上記の式Ｉの残基中に現われるすべてのアルキル基は、
直鎖状でも分岐状でもよい。
好適な基Ｒは、例えば次の基である。メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、インブチル、二級ブ
チル、三級ブチル、ペンチル、インペンチル、ネオペン
チル、三級ヘンチル、ヘキシル、２−メチルペンチル；
フルオロエチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメチル、トリクロロメチル、２−フルオロエ
チル、２−クロロエチル、２−ブロモメチル、　　１．
１−ジフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、４−
クロロブチル、５−フルオロペンチル、６−クロロヘキ
シル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シアノプ
ロピル、４−シアノブチル、５−シアノペンチル、６−
シアノヘキシル、２−アミノエチル、２−アミノプロピ
ル、３−アミノプロピル、２−アミノブチル、４−アミ
ノブチル、５−アミノペンチル、６−アミノヘキシル、
２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−フルオ
ロエチル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシエ
チル、２−又は３−メトキシプロピル、２−又は６−ニ
トキシプロビル、２−又は４−エトキシブチル、２−又
は４−イソプロポキシプチル、５−エトキシペンチル又
は６−メドキシヘキシル。
式Ｉ中のＸθは陰イオンを意味し、無機又は有機のいず
れの隘イオンでもよい。好適な陰イオンの例は次のもの
である。・・ロゲン化物イオン、例えば塩化物、臭化物
又は沃化物イオン、硫酸塩、過塩素酸塩、燐酸塩、テト
ラフルオロ硼素酸塩、トリクロロ亜鉛酸塩、メチルスル
ホン酸塩、フェニルスルホン酸塩、４−メチルフェニル
スルホン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、サルチル酸塩又はテト
ラフェニル硼素酸塩のイオン。
本発明によれば、ベタイン構造を有する式Ｉの染料即ち
陰イオン基が、染料分子の構成成分であるものも包含さ
れる。
ｘｏは更に、例えばタングステン及び／又はモリブデン
と、燐、珪素、バナジウム、コバルト、アルミニウム、
マンガン及び／又はニッケルとを基礎とするヘテロポリ
酸の陰イオンであってもよい。そのほか例えばヘキサシ
アノ鉄（ＩＩ）酸銅（１１の陰イオンも使用することが
出来る。
ヘテロポリ酸又はこれらの酸の塩の製法は公知である。
この酸は、アルカリ塩及び／又はアンモニウム塩の形の
タングステン酸塩、モリブデン酸塩及び／又はバナジン
酸塩の溶液を燐酸塩及び／又は水溶性珪酸塩の存在下で
酸性にすることにより得られる。この場合タングステン
酸塩、モリブデン酸塩、バナジン酸塩及び珪酸又はその
塩のモル比又は重量比を選ぶことにより、種々のへテロ
ポリ酸を構成することが出来る。
ヘテロポリｎ’＆の例としては、次のものがあげられる
。燐モリブデン酸、珪モリブデン酸、燐タングステン酸
、珪タングステン酸、燐バナジン酸、珪バナジン酸、燐
タングステンモリブデン酸、珪タングステンモリブデン
酸、燐−又は珪タングステンバナジン酸又は場合により
更にバナジウムを結合含有しうる燐珪タングステンモリ
ブデン酸。
残基Ｒ１が置換Ｃ２〜Ｃ２□−アルキル基であるときは
、置換基としては、例えば水酸基、メタクリロイルオキ
シ、フェニル、ハロゲン、カルボキシ、ヒドロキシスル
ホニルＳ　Ｃ，−、−Ｃ，−アルカノイル、ＣＩ〜Ｃ２
−アルカノイルアミノ、ＣＩ〜Ｃ４−アルコキシカルボ
ニル又ハＣ＋〜Ｃ４−７／ｌ／　＝＋　＋ジカルボニル
アミノ基が挙げられる。更にアルキル鎖は、１個以上の
、特に１〜３個の酸素原子で中断されていてもよい。
複素環残基［１ａ〜［ｌｋが更に置換されているときは
、置換基としては、例えばＣ１〜Ｃ１２−アルキル（場
合により１個以上、特に１〜３個の酸素原子で中断され
ていてよい）、フェニル、水酸基、ハロゲン（特に塩素
又は臭素）、Ｃ１〜Ｃ２２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１２
−アルキルチオ、フェニルチオ、シアノ、アミン、Ｃ１
〜Ｃ１２−モノ−又はニジアルキルアミノ、ピロリジノ
、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル）ピペラジノ又はヒドロキシスルホニル
が挙げられる。
Ｒ１が置換Ｃ２〜Ｃ１−シクロアルキル基であるときは
、置換基としては、例えばＣ１〜Ｃ１−アルキル又はハ
ロゲン（特に塩素又は臭素）が挙げられる。
Ｒ１としては、個々には例えば次のものが挙げられる。
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、二級ブチル、三級ブチル、ペンチル、イソペ
ンチル、ネオペンチル、三級ヘンチル、ヘキシル、２−
メーＩＦ−ルペ／チル、ヘプチル、オクチル、２−エチ
ルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシ
ル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、
イントリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オフタテシル、ノナデシル、エ
イコシル、ヘンエイコシル、トコシル（イソオクチル、
イソノニル、イソデシル及びイソトリデシルの名称は慣
用名であって、オキソ合成により得られるアルコールに
由来する〔ウルマンのＥｎｚｙｋｌｏｐＫｄｉｅ　ｄｅ
ｒｔｅｃｈＨｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ、　４版７巻
２１５〜２１７頁及び１１巻４３５〜４３６頁参照〕）
、ベンジル、１−又は２−フェニルエチル、トリフルオ
ロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、２−７”
ロモメチル、　　１ｔ１，１−　トリクロロメチル、ヘ
プタフルオロフロビル、４−ブロモメチル、２−．７’
）キシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエ
チル、２−ブトキシエチル、２−ベンジルオキ７エチル
、２−エトキシプロピル、３−ペンジルオキシフロビル
、５．６−シオキサヘプチル、３，６−シオキサオクチ
ル、３，６−シオキサデシル、３，６．９−　）リオキ
サデシル、４−オキサ−６−エチルデシル、３，６−シ
オキシー７−フエニルヘプチル、フロパン−２−オン−
１−イル、ブタン−３−オン−１−イル、ブタン−３−
オン−２−イル、２−エテルペ／タン−３−オン−１−
イル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、３−
カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、５−カル
ボキシペンチル、４−カルボキシ−６−オキサブチル、
アセチルアミノメチル、２−（アセチルアミノ）エチル
、２−（プロピオニルアミノ）エチル、２−（ブチリル
アミノ）エチル、エトキシカルボニルメチル、２−（エ
トキシカルボニル）エチル、２−又は３−（メトキシカ
ルボニル）プロピル、エトキシカルボニルアミノメチル
、２−（エトキシカルボニルアミノ）エチル、２−ヒド
ロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキ
シプロピル、２−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブ
チル、５−ヒドロキシペブチル、６−ヒドロキシヘキシ
ル、７−ヒドロキシへブチル、８−ヒドロキシオクチル
、２−メタクリロイルオキシエチル、２−又は３−メタ
クリロイルオキシプロピル、２−又は４−メタクリロイ
ルオキシブチル、２−ヒドロキシスルホニルエチル、２
−又ハ６−ヒトロキシスルホニルクロビル、２−又は４
−ヒドロキシスルホニルブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチル、６−メチルシクロペンチ
ル、４−メチルシクロヘキシル、４−エチルシクロヘキ
シル又は２，６−シフロロシクロヘキシル。
好ましい式Ｉのアズレンメチン染料は、ＲがＣ１〜Ｃ１
−アルキル基、 Ｒ，がＣ１〜Ｃ２２−アルキル基（場合により１〜３個
の酸素で中断されている）、０１〜Ｃ２２−フロモアル
キル基、０１〜Ｃ１□−ヒドロキシアルキル基、０１〜
Ｃ１２−メタクリロイルオキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃｌ
２−ヒドロキシスルホニルアルキル基、Ｃ８〜Ｃ６−カ
ルボキシアルキル基又は（ａｔ〜Ｃ２−アルコキシカル
ボニル）　　Ｃ，〜Ｃ０−アルキル基、ｍが１又は２の
数、 ｎ　カ３の数を意味するものである。
更に好ましい式Ｉのアズレンメチン染料は、Ａｏが式１
１ａ、　Ｉｌｂ、　Ｉｌｃ、　Ｉ’ｄ、　Ｉｆｆ、■ｇ
又はｌｌｈの複素環残基であり、これらがそれぞれ場合
によりアミノ基もしくはヒドロキシスルホニル基又は特
に塩素、臭素もしくはフェニルチオ基により置換されて
いるものである。
残基Ａ０が式Ｕｃの基であるときは、Ａか次式（式中Ｒ
′及びＲ２はいずれも上記の意味を有する）の残基であ
る式■の染料が好ましい。
特に好ましいものは、 （ｌｌｌａ） （Ｉｌｌ　ｂ　） （ｌｉｆｅ） のアズレンメチン染料であって、式中のＡｌｍ及びｘＯ
はそれぞれ前記の意味を有する。
好ましい陰イオンｘ０は、塩化物、臭化物、沃化物、過
塩素酸塩、テトラフルオロ硼酸塩、４−メチルフェニル
スルホン酸塩、メチルスルホン酸塩又はテトラフェニル
スルホン酸塩のイオンである。
本発明の弐■の染料は、例えば−最大 ％式％［） （式中Ｒ’　、、Ｒ２、Ｒ’　、　Ｗ、　Ｙ、　Ｚ及び
汐はそれぞれ前記の意味を有する）で表わされるシクロ
アンモニウム化合物、又は一般式 （式中Ｒ１、Ｒ２及びＸ　はそれぞれ前記の意味を有す
る）の化合物と、一般式 （式中Ｒ及びｎはそれぞれ前記の意味を有する）の化合
物との縮合により、不活性溶剤中で、必で、又は弐■の
アルデヒドを除き、無溶剤で前記成分の共融に依って温
度６０〜１００℃で、製造することが出来る。一般式■
のアズレンメチン染料の調製に於てＡが基ノ′■ｃの場
合には、別個に製造した中性の一最大■のエナミンが効
果的な出発原料である。
反応用の不活性溶剤としては、例えばメタノール、エタ
ノール、ブタノール、無水酢酸、ヒリジン、氷酢酸又は
それらの相溶性混合物が用いられる。
好適な塩基は、例えばトリエチルアミン、トリブチルア
ミン、Ｎ−メチルピペリジン又はＮ。
Ｎ−ジメチルアニリンである。
出発原料として必要なシクロアンモニウム化合物［１１
ａ〜ｌｉｅならびに化合物■及び■は公知であり、例え
ばＪ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　ＵＳＳＲｊ　８　、　
ｐ３８０（１９８２）　；　Ａ、　Ｗｅｉｓｓｂｅｒｇ
ｅｒ、　Ｅ、　Ｃ，Ｔａｙｌｏｒ共著の’Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏ
ｕｎｄｓ’Ｖｏｌａ　９１１９７３及びＶｏｌ、　３５
．１９７９　；　Ｂｕｌｌ。
Ｓｏｃ、　Ｃｈｉｍ、　Ｆｒ、　１９５９　＃　ｐ　１
３９８　；又はＪ、Ａｍ。
Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　Ｖｏｌ、　８３　、　ｐ２９３
４　（１９６１）に記載されているか、又はこれら文献
に記載された方法で製造することが出来る。
アルデヒド■及び■も同様に公知であるか、又は公知の
方法で合成することが出来る（アルデヒド■：　Ｈｏｕ
ｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、　Ｍｅｔ、ｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏ
ｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ、　Ｖｏｌ、　５．
　Ｐａｒｔ　２ｃ＋　１９８Ｌ　４　ｔｈ　ｅｄ。
ｐ２６６　ｆｆ　；　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｆ
ｔ、　ｊ　９６７　、　ｐ４７０７；アルデヒド■：　
ＤＥ−Ｂ１０７９６２９　）。
式■の新規アズレンメチン染料は、６５０〜８５０　ｎ
ｍの領域内で高い分子吸収を示す。この染料は有機溶剤
及・び／又は熱可塑性もしくは架橋したプラスチックス
に良溶解する。
更に本発明は、支持体ならびにレーザー光に対して感光
性の染料として式Ｉの染料を含む層から成る光学的記録
媒体に関する。
記録媒体の構造は自体公知である（例えばＪ。
Ｖａｃ、　Ｓｃｉ、　Ｔｅｃｈｎｏｌ、　Ｖｏｌ、　Ｉ
　Ｌ　４１　＊　Ｊａｎ、／Ｆｅｂ、１９８１．ｐ１０
５参照）。
支持体としては、例えばガラス製のプレートもしくはデ
ィスク、又はプラスチック環のプレートもしくはディス
ク、特にポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポ
リスチレン共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリメチルペン
テン又はポリカーボネート製のプレートもしくはディス
クが用いられ、必要に応じ溝を有していてもよい。
この場合支持体は、帯状、正方形もしくは長方形のプレ
ート状又は好ましくは円板状であってよ（、レー′ザー
光学的記録媒体用に通常使用される公知の直径１０〜１
３ｔ７ｎのディスクが特に好ましい。
本発明の記録媒体は、結合剤を含まなくてもよいが、記
録媒体は好ましくは結合剤を含有する。結合剤としては
、例えばシリコーン樹脂、エポキシ樹脂、アクリレ−）
　樹脂、ボッスチレンの単独重合体又は共重合体、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリビニルピロリドン、ポリビニ
ルエステル共重合体、ポリ塩化ビニリデン共重合体又は
ポリ塩化ビニルが用いられる。
光吸収層と支持体との間には、反射層を設けることがで
き、従って入射して着色層を通過する光は、吸収されな
い限り、反射層で反射し、再び着色層を通過する。
露光は透明な基材を通して行うことも出来る。
この場合の積層の順序としては、基材−吸収層−必要に
応じて反射層の配列を用いることが出来る。
好適な光反射材料は、例えばアルミニウム、ロジウム、
金、錫、鉛、ビスマス、銅又は誘電性の鏡面体である。
光反射層は、記録と走査に用いられる光を出来るだけ完
全に反射する厚さでなければならない。
この目的のためには、鏡面体は熱伝導率の小さいことが
好ましい。支持体又は光反射層は、光学的に平滑な平ら
な表面を有し、この表面はその上に吸光層が密着するよ
うに構成しなければならない。表面の品質と接着現象と
に好ましい影響を与えるために、支持体及び／又は反射
体にデュロ可塑性又は熱可塑性の材料からの平滑層を設
けることが出来る。
光学的記録媒体が金属製の反射体を有する場合には、金
属製の反射層を施すことは、好ましくは公知の方法例え
ば支持体上に真空蒸着するか又は適当な金属箔を貼付け
ることによって行われろ。
本発明の記録媒体は、式１の染料、必要に応じ重合体結
合剤及び溶剤を含む溶液を支持体上に遠心塗布し、この
塗布層を空気中で乾燥することにより得られる。皮膜は
、真空中で高められた温度で又は必要に応じて照射によ
り乾燥することも出来る。
好適な溶剤としては、例えば１，１．２−トＩＪクロロ
エタン、メチルエチルケトン、ジアセトンアルコール、
トルエン、メタノール、エタノール、クロパノール又は
これらの混合物が挙げられる。
遠心塗布される溶液は、必要に応じて添加剤例えば酸化
防止剤、−重項酸素消失物質又はＵＶ吸収剤を含有しう
る。
更に重合体中の染料層の上に保護層を設けることも可能
である。このためには、ポリマー溶液の遠心塗布、ナイ
フ塗布、浸漬又は特に弗素化重合体の真空蒸着により保
護層を形成しうる一連の重合体が用いられる。
記録系を同−又は異なる記録媒体から「サンドインチ」
の形に構成するときは、一般に保護層を省略することが
出来る。「サンドインチ」構造は、機械的安定性と回転
動力学的安定性が大きいほかに、記憶容量が２倍になる
利点を有する。
保護層及び／又は中間層は、光学的記録媒体の品質が充
分であれば、通常は省略することが出来る。しかし中間
層を省略できないときは、中間層に使用する材料の屈折
率と、照射に使用するレーザー光の波長を考慮して、妨
害干渉を生じることのないように層の厚さを選択しなけ
ればならない。
本発明による光学的記録媒体は、市販の半導体レーザー
め波長（約６５０〜９００ｎｍ）において、高い吸光性
を有する。重合体中の染料の系は光反射層の上に、高品
質の平滑で均一な吸光層（これは好ましい閾値エネルギ
ーを有し、これに記憶すべき情報を小穴の形で記入する
ことができ、これにより優れたＳ／Ｎ比を生じる）を形
成するように塗布される。
本発明による記録媒体は、半導体レーザーにより記入し
、読出すことができろ。本発明による記録媒体は、大気
の影響及び日光に対して非常に安定である。
式Ｉのアズレンメチン染料の吸光性が高いために、この
新規な記録媒体は、近赤外部で放射する固体インジェク
ションレーザーの光に対する感度が非常に高い。特に、
この場合７５０〜９５０ｎｍの波長領域で作動するＡｌ
ＧａＡｓレーザーを挙げることが出来る。構成要素が小
さ（、そのエネルギー消費が少な（、駆動電流の変調に
より光学的出力を直接変調できるために、上記の種類の
レーザーが特に良く適する。
Ａ）染料の製造 実施例１ ９−メチル−１０−（３，６−シオキサオクチル）アク
リジニウムヨーシト９６ｇ　（２２ｍモル）を、無水酢
酸２００　ｍｌに溶解し、グアイアズレン−１−アルデ
ヒド５．０．ｊ９（２２ｍモル）を加え、次いで攪拌下
に４時間８０℃に加熱する。冷却したのち反応溶液なジ
エチルエーテル１４中に注ぎ、吸引濾過する。得られた
染料をジエチルエーテルで数回洗浄したのち減圧下に乾
燥すると、次式の染料が得られる。
実施例２ ９−メチル−１０−（２−ヒドロキシオクチル）アクリ
ジニウムヨーシト０．９　ｇ（２ｍモル）をエタノール
２Ｑｍｌに溶解し、グアイアズレン−１−アルデヒド０
．４５ｇ（２ｍモル）及びトリエチルアミン０．２．ｊ
ｉ＋（２ｍモル）を加え、次いで攪拌下に４時間８０°
Ｃに加熱する。冷却したのち反応溶液なジエチルエーテ
ル１１中に注ぎ、吸引濾過する。得られた染料をジエチ
ルエーテルで数回洗浄したのち減圧下に乾燥すると、次
式の染料が得られる。
収ｉ：１３．２．！ｉ＋（理論値の９２％）；融点：１
４０℃　　収ｉｉｋ　：　０．７ｇ（理論値の５４％）
：λｍａｘ　７４２　ｎｍ（分解）　ｐ　’ｍａｚ　７
４０　ｎｍ　（ＣＨ２Ｃｌ２中）　　　　　　　　　（
ＣＨ２Ｃｌ２中）下記の表中に示す染料は、実施例１及
び２と同様にして製造される。吸収極大λｍａｘの測定
に使用した溶剤も同様に示す。
＼ＣＨ５ ＣＲ２ ＼ＣＨ。
ＣＨ。
Ｂ）光学的記録媒体の製造 メチルメタクリレート／メタクリル酸（７０：３０）か
らの共重合体０．２１９．９をジアセトンアルコール２
．９９　ｇ及びアセトン５．１５ｇＫ溶解し、実施例１
の染料０．１３６５．？を加える。
室温で１時間攪拌したのち濾過し、この溶液をポリメチ
ルメタクリレートからの支持体上に１８０Ｏｒ−で遠心
塗布する。
こうして得られた層は均質で欠点を有しない。
層の厚さは１１６　ｎｍで、幅の広い吸収帯を示す。
８５０　ｎｍにおける吸光度は０．１８である。
回転テーブル上に据えつけたＡｌＧａＡｓ−レーザー（
λ＝８２０ｎｍ）を用いて、それぞれ約１μの大きさの
穴を活性層に記入する。この層の感受性は１ｎＪ／穴よ
り良好である。これらの点の読出しにおいて優れたシグ
ナル／ノイズ比が認められた。
出願人　　ピーニーニスエフ・アクチェンゲゼルシャフ
ト代理人　弁理士　高　　橋　　淳

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒはハロゲン原子、シアノ基、アミノ基もしくは
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基により置換されていても
    よいＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｘ＾■は陰イオン、
    Ａ＾■は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ）▲数式、化
    学式、表等があります▼（IIｂ）▲数式、化学式、表等
    があります▼（IIｃ）▲数式、化学式、表等があります
    ▼（IIｄ）▲数式、化学式、表等があります▼（IIｅ）
    ▲数式、化学式、表等があります▼（IIｆ）▲数式、化
    学式、表等があります▼（IIｇ）▲数式、化学式、表等
    があります▼（IIｈ）▲数式、化学式、表等があります
    ▼（IIｉ）▲数式、化学式、表等があります▼（IIｊ）
    又は▲数式、化学式、表等があります▼（IIｋ） （式中Ｒ＾１は置換されていてもよく及び／又は１個以
    上の酸素原子で中断されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿２＿
    ２−アルキル基又は置換されていてもよいＣ＿５〜Ｃ＿
    ７−シクロアルキル基、Ｒ＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルキル基又はシアノ基、Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキル基、Ｙは窒素、酸素、硫黄、セレン又は▲
    数式、化学式、表等があります▼、Ｚは硫黄又はセレン
    、Ｗは窒素、硫黄、セレン又は−ＣＨ＝ＣＨ−を意味す
    る）で表わされる複素環残基であり、またこの複素環残
    基Ａ＾■は更に置換されていてもよく及び／又はベンゾ
    縮合していてもよく、ｎは１、２又は３の数、ｍは１又
    は２の数を意味し、ただしＡ＾■が式IIｆ、IIｇ、IIｉ
    又はIIｋの基であるときは、ｍは２を意味する〕で表わ
    されるアズレンメチン染料。 ２、ＲがＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基、Ｒ＾１が１〜６
    個の酸素で中断されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿２＿２−
    アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿２−ブロモアルキル基、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−ヒドロキシアルキル基、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿１＿２−メタクリロイルオキシアルキル基、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿１＿２−ヒドロキシスルホニルアルキル基、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６−カルボキシアルキル基又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルコキシカルボニル）−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキ
    ル基、ｍが１又は２の数、ｎが３の数を意味することを
    特徴とする、第１請求項に記載のアズレンメチン染料。 ３、Ａ＾■が式IIａ、IIｂ、IIｃ、IIｄ、IIｆ、IIｇ又
    はIIｈの複素環残基を意味し、これらの基がそれぞれア
    ミノ基、ヒドロキシスルホニル基、塩素原子、臭素原子
    又はフェニルチオ基により置換されていてもよいことを
    特徴とする、第１請求項に記載のアズレンメチン染料。 ４、支持体及びレーザー光に対して感光性の染料を含有
    する層を有し、この染料が一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒはハロゲン原子、シアノ基、アミノ基もしくは
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基により置換されていても
    よいＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｘ＾■は陰イオン、
    Ａ＾■は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ）、▲数式、
    化学式、表等があります▼（IIｂ）、▲数式、化学式、
    表等があります▼（IIｃ）、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼（IIｄ）、▲数式、化学式、表等があります▼
    （IIｅ）、▲数式、化学式、表等があります▼（IIｆ）
    、▲数式、化学式、表等があります▼（IIｇ）、▲数式
    、化学式、表等があります▼（IIｈ）、▲数式、化学式
    、表等があります▼（IIｉ）、▲数式、化学式、表等が
    あります▼（IIｊ）又は▲数式、化学式、表等がありま
    す▼（IIｋ） （式中Ｒ＾１は置換されていてもよく及び／又は１個以
    上の酸素原子で中断されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿２＿
    ２−アルキル基又は置換されていてもよいＣ＿５〜Ｃ＿
    ７−シクロアルキル基、Ｒ＾２は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルキル基又はシアノ基、Ｒ＾３はＣ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキル基、Ｙは窒素、酸素、硫黄、セレン又は▲
    数式、化学式、表等があります▼、Ｚは硫黄又はセレン
    、Ｗは窒素、 硫黄、セレン又は−ＣＨ＝ＣＨ−を意味する）で表わさ
    れる複素環族基であり、またこの複素環残基Ａ＾■は更
    に置換されていてもよく及び／又はベンゾ縮合していて
    もよく、ｎは１、２又は６の数、ｍは１又は２の数を意
    味し、ただしＡ＾■が式IIｆ、IIｇ、IIｉ又はIIｋの基
    であるときは、ｍは２を意味する〕で表わされるアズレ
    ンメチン染料である光学的記録媒体。 ５、ＲがＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキル基、Ｒ＾１が１〜３
    個の酸素で中断されていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿２＿２−
    アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２＿２−ブロモアルキル基、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−ヒドロキシアルキル基、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿１＿２−メタクリロイルオキシアルキル基、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿１＿２−ヒドロキシスルホニルアルキル基、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６−カルボキシアルキル基又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルコキシカルボニル）−Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキ
    ル基、ｍが１又は２の数、ｎが３の数を意味することを
    特徴とする、第４請求項に記載の光学的記録媒体。 ６、Ａ＾■が式IIａ、IIｂ、IIｃ、IIｄ、IIｆ、IIｇ又
    はIIｈの複素環残基を意味し、これらの基がそれぞれア
    ミノ基、ヒドロキシスルホニル基、塩素原子、臭素原子
    又はフェニルチオ基により置換されていてもよいことを
    特徴とする、第４請求項に記載の光学的記録媒体。
JP1100390A 1988-04-21 1989-04-21 アズレンメチン染料ならびにこの新規染料を含有する光学的記録媒体 Pending JPH0211661A (ja)

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