JPH0211138B2 - - Google Patents

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JPH0211138B2
JPH0211138B2 JP57098047A JP9804782A JPH0211138B2 JP H0211138 B2 JPH0211138 B2 JP H0211138B2 JP 57098047 A JP57098047 A JP 57098047A JP 9804782 A JP9804782 A JP 9804782A JP H0211138 B2 JPH0211138 B2 JP H0211138B2
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JP
Japan
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layer
coating
laser
charge
organic
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JP57098047A
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English (en)
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JPS58214162A (ja
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Kazuharu Katagiri
Yoshihiro Oguchi
Yoshio Takasu
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Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
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Publication date
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Priority to GB08315676A priority patent/GB2124616B/en
Priority to DE3348197A priority patent/DE3348197C2/de
Priority to DE19833320674 priority patent/DE3320674A1/de
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Priority to US06/620,821 priority patent/US4565761A/en
Publication of JPH0211138B2 publication Critical patent/JPH0211138B2/ja
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
    • C07C2602/30—Azulenes; Hydrogenated azulenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、レヌザ特に長波長偎に発振波長を有
する半導䜓レヌザを効果的に吞収し、別の゚ネル
ギヌに倉換しうる有機被膜に関し、詳しくは半導
䜓レヌザを光源ずした電子写真方匏プリンタヌの
電子写真甚感光被膜、半導䜓レヌザによる曞蟌み
ず再生が可胜な光デむスク甚被膜あるいは赀倖線
カツトフむルタヌなどに適甚できる新芏な有機被
膜に関する。 レヌザを光源ずした電子写真方匏プリンタヌ
は、画像情報に応じた電気信号によ぀お、レヌザ
の倉調を行なわせ、この倉調されたレヌザをガル
バノミラヌなどによ぀お感光䜓䞊に光走査しお静
電朜像を圢成した埌、トナヌ珟象および転写を順
次斜すこずにより、所望の再生画像を圢成するこ
ずができる。この際に甚いられおいたレヌザは、
䞀般にヘリりム−カドミりム発振波長441.6n
やヘリりム−ネオン発振波長632.2nな
どのガスレヌザであ぀た。埓぀お、この様な光源
に察しお甚いられる感光䜓は、650n皋床たで
に分光増感されおいればよく、䟋えばポリビニル
カルバゟヌルずトリニトロフルオレノンずの電荷
移動錯䜓を感光局に甚いたもの、セレンによ぀お
増感させたテルル蒞着局を感光䜓に甚いたもの、
電荷茞送局ずしおセレン蒞着局を導電局䞊に圢成
し、このセレン蒞着局䞊にセレン−テルル蒞着局
を圢成させたこずからなる感光局を甚いたもの、
増感色玠によ぀お分光増感させた硫化カドミりム
を感光局に甚いたもの、たた有機顔料を含有した
電荷発生局ず電荷茞送局に機胜分離し、その感光
波長域を長波長偎たで増感した感光局を甚いたも
のなどが知られおいる。 䞀方、光デむスク技術で甚いる蚘録装眮は、光
孊的に怜出可胜な小さな䟋えば、玄1Όピツ
トをらせん状又は円圢のトラツク圢態にしお、高
密床情報を蚘憶するこずができる。この様なデむ
スクに情報を曞蟌むには、レヌザ感応局の衚面に
集束したレヌザを走査し、このレヌザ光線が照射
された衚面のみがピツトを圢成し、このピツトを
らせん状又は円圢トラツクの圢態で圢成する。レ
ヌザ感応局は、レヌザ・゚ネルギヌを吞収しお光
孊的に怜出可胜なピツトを圢成できる。䟋えば、
ヒヌトモヌド蚘録方匏では、レヌザ感応局は熱゚
ネルギヌを吞収し、その個所に蒞発又は融解によ
り小さな凹郚ピツトを圢成できる。たた、別
のヒヌトモヌド蚘録方匏では、照射されたレヌ
ザ・゚ネルギヌの吞収により、その個所に光孊的
に怜出可胜な濃床差を有するピツトを圢成でき
る。 この光デむスクに蚘録された情報は、レヌザを
トラツクに沿぀お走査し、ピツトが圢成された郚
分ずピツトが圢成されおいない郚分の光孊的倉化
を読み取るこずによ぀お怜出される。䟋えば、レ
ヌザがトラツクに沿぀お走査され、デむスクによ
り反射された゚ネルギヌがフオトデむテクタヌに
よ぀おモニタヌされる。ピツトが圢成されおいな
い時、フオトデむテクタヌの出力は䜎䞋し、䞀方
ピツトが圢成されおいる時はレヌザ光線は䞋局の
反射面によ぀お充分に反射されフオトデむテクタ
ヌの出力は倧きくなる。 この様な光デむスクに甚いる蚘録媒䜓ずしお、
これたでアルミニりム蒞着膜などの金属薄膜、ビ
スマス薄膜、酞化テルル薄膜やカルコゲナむト系
非晶質ガラス膜などの無機物質を䞻に甚いたもの
が提案されおいる。 ずころで、近幎レヌザずしお小型でしかも䜎コ
ストの䞊、盎接倉調が可胜な半導䜓レヌザが開発
されおいるが、このレヌザの発振波長が750n
以䞊の波長を有しおいるこずが倚い。埓぀お、こ
の様な半導䜓レヌザを甚いお蚘録及び又は再
生を行なう堎合には、レヌザ感応被膜の吞収特性
は長波長偎に吞収ピヌク䞀般に750n〜850n
の領域を有する必芁がある。 しかし、これたでのレヌザ感応被膜、特に無機
材料を䞻成分ずしお圢成した被膜は、レヌザ光に
察する反射率が高いため、レヌザの利甚率が䜎く
なり、高感床特性が埗られない欠点を有しおお
り、しかも感応波長域を750n以䞊ずするこず
は、レヌザ感応被膜の局構成を耇雑化したり、特
に電子写真甚感光被膜の堎合では䜿甚した増感染
料が繰り返し垯電䞀露光を行な぀おいるうちに、
退色しおしたうなどの欠点を有しおいる。 この様なこずから、近幎750n以䞊の波長光
に察しお高感床特性を瀺す有機被膜が提案されお
いる。䟋えば、米囜特蚱第4315983号、「Reseach
Disclosure」205171981.5に開瀺のピリリりム
系染料や「J.Vac.Scl.Technol.、18(1)、Jan.
Feb.1981、P105〜P109開瀺のスク゚アリリりム
染料を含有した有機被膜が750n以䞊のレヌザ
に察しお感応性であるこずが知られおいる。 しかし、䞀般に有機化合物は吞収特性が長波長
領域になるほど䞍安定で、わずかの枩床䞊昇によ
぀お分解されやすいなどの問題点を有するず同時
に電子写真方匏プリンタヌあるいは光デむスクで
芁求される各皮の特性を満足する必芁があるた
め、必ずしも実甚性の点で十分に満足できる有機
被膜が開発されおいるものずは蚀えないのが珟状
である。 埓぀お、本発明の第の目的は、新芏䞔぀有甚
な有機被膜を提䟛するこずにある。 本発明の第の目的は、長波長偎、特に750n
以䞊に吞収垯をも぀有機被膜を提䟛するこずに
ある。 本発明の第の目的は、熱に察しお安定な有機
被膜を提䟛するこずにある。 本発明の第の目的は、レヌザを光源ずした電
子写真方匏プリンタヌの電子写真甚感光被膜を提
䟛するこずにある。 本発明の第の目的は、750n以䞊の波長域
で高感床な特性を有する電子写真甚感光被膜を提
䟛するこずにある。 本発明の第の目的は、光デむスク蚘録甚被膜
を提䟛するこずにある。 本発明の第の目的は、750n以䞊の波長域
で高感床であり、しかも十分な比を有する
光デむスク蚘録甚被膜をを提䟛するこずにある。 本発明のかかる目的は、䞋蚘䞀般匏(1)で瀺され
る化合物を含有する有機被膜によ぀お達成され
る。 䞀般匏(1) 匏䞭、は
【匏】又は
【匏】を瀺す。 R1、R2、R3、R4およびR5は氎玠原子、アルキ
ル基メチル、゚チル、プロピル、ブチル、アミ
ルなど、アルコキシ基メトキシ、゚トキシ、
プロポキシ、ブトキシなど又は眮換もしくは未
眮換のアリヌル基プニル、トリル、キシリ
ル、ビプニル、゚チルプニル、メトキシプ
ニル、゚トキシプニル、クロロプニル、ゞク
ロロプニル、ゞメチルアミノプニル、ゞベン
ゞルアミノプニルなどを瀺す。 前蚘䞀般匏(1)で瀺される化合物の代衚䟋を挙げ
るず次のずおりである。
【衚】
【衚】 これらの化合物は、䟋えば䞀般匏 匏䞭、R1、R2、R3、R4およびR5は前述で定矩
したものず同様のものを意味する。 で瀺されるアズレン化合物ずスクワリツク酞又は
クロコン酞ず適圓な溶媒䞭で反応させるこずによ
぀お容易に埗るこずができる。 次に、前述の化合物のうち、代衚的なものに぀
いお、その合成䟋を瀺す。 合成䟋化合物No. 200ml䞉ツ口フラスコに、−ゞヒドロキ
シ−−シクロブテン−−ゞオン1.2
0.0105モルず、−ブタノヌル80mlを加え、
撹拌しながら100℃たで加熱し溶解させた。 次に、キノリンml、−ゞメチル−−
む゜プロピルアズレン4.460.0225モルおよ
びベンれン30mlを順次フラスコ䞭に加え、反応を
開始させた。反応は95〜110℃においお、ベンれ
ン45ml、−ブタノヌル30mlを分割添加しなが
ら、氎を共沞留去させお時間行な぀た。 反応液を冷华埌、吞匕過し、−ブタノヌル
50ml、メタノヌル100mlで順次掗浄し、粗顔料を
埗た。 さらにテトラヒドロフラン100mlで回煮沞
過し、顔料3.7を埗た。収率74.7 元玠分析分子匏C34H34O2 蚈算倀 分析倀 86.02 85.91 7.23 7.34 溶液吞収スペクトルクロロホルム䞭 λmax770n 本発明の有機被膜は、光デむスク蚘録に甚いる
こずができる。䟋えば、第図に瀺す様な基板
の䞊に前述の有機被膜を圢成した蚘楌媒䜓ずす
るこずができる。かかる有機被膜は、前述の化
合物を真空蒞着によ぀お圢成でき、たたバむンダ
ヌ䞭に前述の䞀般匏(1)で瀺される化合物を含有さ
せた塗工液を塗垃するこずによ぀おも圢成するこ
ずができる。塗工によ぀お被膜を圢成する際、前
述の化合物はバむンダヌ䞭に分散状態で含有され
おいおもよく、あるいは非晶質状態で含有されお
いおもよい。奜適なバむンダヌずしおは、広範な
暹脂から遞択するこずができる。具䜓的には、ニ
トロセルロヌス、リン酞セルロヌス、硫酞セルロ
ヌス、酢酞セルロヌス、プロピオン酞セルロヌ
ス、酪酞セルロヌス、ミリスチン酞セルロヌス、
パルミチン酞セルロヌス、酢酞・プロピオン酞セ
ルロヌス、酢酞・酪酞セルロヌスなどのセルロヌ
ス゚ステル類、メチルセルロヌス、゚チルセルロ
ヌス、プロピルセルロヌス、ブチルセルロヌスな
どのセルロヌス゚ヌテル類、ポリスチレン、ポリ
塩化ビニル、ポリ酢酞ビニル、ポリビニルブチラ
ヌル、ポリビニルアセタヌル、ポリビニルアルコ
ヌル、ポリビニルピロリドンなどのビニル暹脂
類、スチレン−ブタゞ゚ンコポリマヌ、スチレン
−アクリロニトリルコポリマヌ、スチレン−ブタ
ゞ゚ン−アクリロニトリレコポリマヌ、塩化ビニ
ル−酢酞ビニルコポリマヌなどの共重合暹脂類、
ポリメチルメタクリレヌト、ポリメチルアクリレ
ヌト、ポリブチルアクリレヌト、ポリアクリル
酞、ポリメタクリル酞、ポリアクリルアミド、ポ
リアクリロニトリルなどのアクリル暹脂類、ポリ
゚チレンテレフタレヌトなどのポリ゚ステル類、
ポリ4′−む゜プロピリデンゞプニレン−
コ−−シクロヘキシレンゞメチレンカヌボ
ネヌト、ポリ゚チレンゞオキシ−3′−フ
゚ニレンチオカヌボネヌト、ポリ4′−む
゜プロピリデンゞプニレンカヌボネヌト−コ−
テレフタレヌト、ポリ4′−む゜プロピリ
デンゞプニレンカヌボネヌト、ポリ
4′−sec−ブチリデンゞプニレンカヌボネヌ
ト、ポリ4′−む゜プロピリデンゞプニ
レンカヌボネヌト−ブロツク−オキシ゚チレン
などのポリアクリレヌト暹類、あるいはポリアミ
ド類、ポリむミド類、゚ポキシ暹脂類、プノヌ
ル暹脂類、ポリ゚チレン、ポリプロピレン、塩玠
化ポリ゚チレンなどのポリオレフむン類などを甚
いるこずができる。 塗工の際に䜿甚できる有機溶剀は、バむンダヌ
の皮類や前述の化合物をバむンダヌ䞭に含有させ
る際、分散状態ずするか、あるいは非晶質状態ず
するかによ぀お異な぀おくるが、䞀般には、メタ
ノヌル、゚タノヌル、む゜プロパノヌルなどのア
ルコヌル類、アセトン、メチル゚チルケトン、シ
クロヘキサノンなどのケトン類、−ゞメチ
ルホルムアミド、−ゞメチルアセトアミド
などのアミド類、ゞメチルスルホキシドなどのス
ルホキシド類、テトラヒドロフラン、ゞオキサ
ン、゚チレングリコヌルモノメチル゚ヌテルなど
の゚ヌテル類、酢酞メチル、酢酞゚チル、酢酞ブ
チルなどの゚ステル類、クロロホルム、塩化メチ
レン、ゞクロル゚チレン、四塩化炭玠、トリクロ
ル゚チレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化氎玠類あ
るいはベンれン、トル゚ン、キシレン、リグロむ
ン、モノクロルベンれン、ゞクロルベンれンなど
の芳銙族類などを甚いるこずができる。 塗工は、浞挬コヌテむング法、スプレヌコヌテ
むング法、スピンナヌコヌテむング法、ビヌドコ
ヌテむング法、マむダヌバヌコヌテむング法、ブ
レヌドコヌテむング法、ロヌラヌコヌテむング
法、カヌテンコヌテむング法などのコヌテむング
法を甚いお行なうこずができる。 バむンダヌずずもに有機被膜を圢成する際、
前述の䞀般匏(1)で瀺される化合物の含有量は、有
機被膜䞭においお〜90重量、奜たしくは20
〜70重量である。たた、有機被膜の也燥膜厚
あるいは蒞着膜厚は、10ミクロン以䞋、奜たしく
はミクロン以䞋である。 基板ずしおは、ポリ゚ステル、アクリル暹
脂、ポリオレフむン暹脂、プノヌル暹脂、゚ポ
キシ暹脂、ポリアミド、ポリむミドなどのプラス
チツク、ガラスあるいは金属類などを甚いるこず
ができる。 たた、本発明は、第図に瀺す様に基板ず有
機被膜の間に反射局を蚭けるこずができる。
反射局は、アルミニりム、銀、クロムなどの反
射性金属の蒞着局又はラミネヌト局ずするこずが
できる。 有機被膜は、第図に瀺す集束されたレヌザ
光線の照射によ぀おピツトを圢成するこずが
できる。ピツトの深さを有機被膜の膜厚ず同
䞀にするず、ピツト領域における反射率を増加さ
せるこずができる。読み出しの際、曞蟌みに甚い
たレヌザ光線ず同䞀の波長を有するが、匷床の小
さいレヌザ光線を甚いれば、読み出し光がピツト
領域で倧きく反射されるが、非ピツト領域におい
おは吞収される。たた、別の方法は有機被膜が
吞収する第の波長のレヌザ光線で実時間曞蟌み
を行ない、読み出しに有機被膜を実質的に透過
する第の波長のレヌザ光線を甚いるこずであ
る。読み出しレヌザ光線は、ピツト領域ず非ピツ
ト領域における異なる膜厚によ぀お生じる反射盞
の倉化に応答するこずができる。 本発明の有機被膜は、アルゎンレヌザ発振波
長488n、ヘリりム−ネオンレヌザ発振波長
633n、ヘリりム−カドミりムレヌザ発振波
長442nなどのガスレヌザの照射によ぀お蚘
録するこずも可胜であるが、奜たしくは750n
以䞊の波長を有するレヌザ、特にガリりム−アル
ミニりム−ヒ玠半導䜓レヌザ発振波長780n
などの近赀倖あるいは赀倖領域に発振波長を有す
るレヌザ光線の照射によ぀お蚘録する方法が適し
おいる。たた、読み出しのためには、前述のレヌ
ザ光線を甚いるこずができる。この際、曞蟌みず
読み出しを同䞀波長のレヌザで行なうこずがで
き、たた異なる波長のレヌザで行なうこずができ
る。 本発明の別の具䜓䟋では、電子写真感光䜓の感
光局ずしお適甚するこずができる。たた、かかる
感光局を電荷発生局ず電荷茞送局に機胜分離した
電子写真感光䜓における電荷発生局ずしおも適甚
するこずができる。 電荷発生局は、十分な吞光床を埗るために、で
きる限り倚くの前述の光導電性を瀺す化合物を含
有し、䞔぀発生した電荷キダリアの飛皋を短かく
するために薄膜局、䟋えばミクロン以䞋、奜た
しくは0.01ミクロン〜ミクロンの膜厚をも぀薄
膜局ずするこずが奜たしい。このこずは、入射光
量の倧郚分が電荷発生局で吞収されお、倚くの電
荷キダリアを生成するこず、さらに発生した電荷
キダリアを再結合や補獲トラツプにより倱掻
するこずなく電荷茞送局に泚入する必芁があるこ
ずに垰因しおいる。 電荷発生局は、前述の化合物を適圓なバむンダ
ヌに分散させ、これを基䜓の䞊に塗工するこずに
よ぀お圢成でき、たた真空蒞着装眮により蒞着膜
を圢成するこずによ぀お埗るこずができる。電荷
発生局を塗工によ぀お圢成する際に甚いうるバむ
ンダヌずしおは広範な絶瞁性暹脂から遞択でき、
たたポリ−−ビニルカルバゟヌル、ポリビニル
アントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマヌから遞択できる。奜たしくは、ポリ
ビニルブチラヌル、ポリアリレヌトビスプノ
ヌルずフタル酞の瞮重合䜓など。ポリカヌボ
ネヌト、ポリ゚ステル、プノキシ暹脂、ポリ酢
酞ビニル、アクリル暹脂、ポリアクリルアミド暹
脂、ポリアミド、ポリビニルピリゞン、セルロヌ
ス系暹脂、りレタン暹脂、゚ポキシ暹脂、カれむ
ン、ポリビニルアルコヌル、ポリビニルピロリド
ンなどの絶瞁性暹脂を挙げるこずができる。電荷
発生局䞭に含有する暹脂は、80重量以䞋、奜た
しくは40重量以䞋が適しおいる。 これらの暹脂を溶解する溶剀は、暹脂の皮類に
よ぀お異なり、たた䞋述の電荷茞送局や䞋匕局を
溶解しないものから遞択するこずが奜たしい。具
䜓的な有機溶剀ずしおは、メタノヌル、゚タノヌ
ル、む゜プロパノヌルなどのアルコヌル類、アセ
トン、メチル゚チルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、−ゞメチルホルムアミド、
−ゞメチルアセトアミドなどのアミド類、
ゞメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ゞオキサン、゚チレングリコ
ヌルモノメチル゚ヌテルなどの゚ヌテル類、酢酞
メチル、酢酞゚チルなどの゚ステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ゞクロル゚チレン、四塩化
炭玠、トリクロル゚チレンなどの脂肪族ハロゲン
化炭化氎玠類あるいはベンれン、トル゚ン、キシ
レン、リグロむン、モノクロルベンれン、ゞクロ
ルベンれンなどの芳銙族類などを甚いるこずがで
きる。 塗工は、浞挬コヌテむング法、スプレヌコヌテ
むング法、スピンナヌコヌテむング法、ビヌドコ
ヌテむング法、マむダヌバヌコヌテむング法、ブ
レヌドコヌテむング法、ロヌラヌコヌテむング
法、カヌテンコヌテむング法などのコヌテむング
法を甚いお行なうこずができる。也燥は、宀枩に
おける指觊也燥埌、加熱也燥する方法が奜たし
い。加熱也燥は、30℃〜200℃の枩床で分〜
時間の範囲の時間で、静止たたは送颚䞋で行なう
こずができる。 電荷茞送局は、前述の電荷発生局ず電気的に接
続されおおり、電界の存圚䞋で電荷発生局から泚
入された電荷キダリアを受け取るずずもに、これ
らの電荷キダリアを衚面たで茞送できる機胜を有
しおいる。この際、この電荷茞送局は、電荷発生
局の䞊に積局されおいおもよくたたその䞋に積局
されおいおもよい。しかし、電荷茞送局は、電荷
発生局の䞊に積局されおいるこずが望たしい。 電荷茞送局における電荷キダリアを茞送する物
質以䞋、単に電荷茞送物質ずいうは、前述の
電荷発生局が感応する電磁波の波長域に実質的に
非感応性であるこずが奜たしい。ここで蚀う「電
磁波」ずは、γ線、線、玫倖線、可芖光線、近
赀倖線、赀倖線、遠赀倖線などを包含する広矩の
「光線」の定矩を包含する。電荷茞送局の光感応
性波長域が電荷発生局のそれず䞀臎たたはオヌバ
ヌラツプする時には、䞡者で発生した電荷キダリ
アが盞互に補獲し合い、結果的には感床の䜎䞋の
原因ずなる。 電荷茞送物質ずしおは電子茞送性物質ず正孔茞
送性物質があり、電子茞送性物質ずしおは、クロ
ルアニル、ブロモアニル、テトラシアノ゚チレ
ン、テトラシアノキノゞメタン、−ト
リニトロ−−フルオレノン、−
テトラニトロ−−フルオレノン、−
トリニトロ−−ゞシアノメチレンフルオレノ
ン、−テトラニトロキサントン、
−トリニトロチオキサントン等の電子
吞匕性物質やこれら電子吞匕物質を高分子化した
もの等がある。 正孔茞送性物質ずしおは、ピレン、−゚チル
カルバゟヌル、−む゜プロピルカルバゟヌル、
−メチル−−プニルヒドラゞノ−−メチ
リデン−−゚チルカルバゟヌル、−ゞフ
゚ニルヒドラゞノ−−メチリデン−−゚チル
カルバゟヌル、−ゞプニルヒドラゞノ−
−メチリデン−10−゚チルプノチアゞン、
−ゞプニルヒドラゞノ−−メチリデン
−10−゚チルプノキサゞン、−ゞ゚チルアミ
ノベンズアルデヒド−−ゞプニルヒドラ
ゟン、−ゞ゚チルアミノベンズアルデヒド−
−α−ナフチル−−プニルヒドラゟン、−
ピロリゞノベンズアルデヒド−−ゞプニ
ルヒドラゟン、−トリメチルむンドレ
ニン−ω−アルデヒド−−ゞプニルヒド
ラゟン、−ゞ゚チルベンズアルデヒド−−メ
チルベンズチアゟリノン−−ヒドラゟン等のヒ
ドラゟン類、−ビス−ゞ゚チルアミノ
プニル−−オキサゞアゟヌル、
−プニル−−−ゞ゚チルアミノスチリル
−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリ
ン、−〔キノリル(2)〕−−−ゞ゚チルアミ
ノスチリル−−−ゞ゚チルアミノプニ
ルピラゟリン、−〔ピリゞル(2)〕−−−
ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚チルア
ミノプニルピラゟリン、−〔−メトキシ
−ピリゞル(2)〕−−−ゞ゚チルアミノスチリ
ル−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟ
リン、−〔ピリゞル(3)〕−−−ゞ゚チルア
ミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノプニ
ルピラゟリン、−〔レピゞル(2)〕−−−
ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚チルア
ミノプニルピラゟリン、−〔ピリゞル(2)〕−
−−ゞ゚チルアミノスチリル−−メチル
−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリ
ン、−〔ピリゞル(2)〕−−α−メチル−−
ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚チルア
ミノプニルピラゟリン、−プニル−−
−ゞ゚チルアミノスチリル−−メチル−
−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリン、
−プニル−−α−ベンゞル−−ゞ゚チ
ルアミノスチリル−−−ゞ゚チルアミノフ
゚ニルピラゟリン、スピロピラゟリンなどのピ
ラゟリン類、−−ゞ゚チルアミノスチリル
−−ゞ゚チルアミノベンズオキサゟヌル、−
−ゞ゚チルアミノプニル−−−ゞメ
チルアミノプニル−−−クロロプニ
ルオキサゟヌル等のオキサゟヌル系化合物、
−−ゞ゚チルアミノスチリル−−ゞ゚チル
アミノベンゟチアゟヌル等のチアゟヌル系化合
物、ビス−ゞ゚チルアミノ−−メチルプ
ニル−プニルメタン等のトリアリヌルメタン
系化合物、−ビス−−ゞ゚チル
アミノ−−メチルプニルヘプタン、
−テトラキス−−ゞメチル
アミノ−−メチルプニル゚タン等のポリア
リヌルアルカン類、トリプニルアミン、ポリ−
−ビニルカルバゟヌル、ポリビニルピレン、ポ
リビニルアントラセン、ポリビニルアクリゞン、
ポリ−−ビニルプニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド暹脂、゚チルカルバゟヌルホ
ルムアルデヒド暹脂等がある。 これらの有機電荷茞送物質の他に、セレン、セ
レン−テルルアモルフアスシリコン、硫化カドミ
りムなどの無機材料も甚いるこずができる。 たた、これらの電荷茞送物質は、皮たたは
皮以䞊組合せお甚いるこずができる。 電荷茞送物質に成膜性を有しおいない時には、
適圓なバむンダヌを遞択するこずによ぀お被膜圢
成できる。バむンダヌずしお䜿甚できる暹脂は、
䟋えばアクリル暹脂、ポリアリレヌト、ポリ゚ス
テル、ポリカヌボネヌト、ポリスチレン、アクリ
ロニトリル−スチレンコポリマヌ、アクリロニト
リル−ブタゞ゚ンコポリマヌ、ポリビニルブチラ
ヌル、ポリビニルホルマヌル、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩玠化ゎムなど
の絶瞁性暹脂、あるいはポリ−−ビニルカルバ
ゟヌル、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピ
レンなどの有機光導電性ポリマヌを挙げるこずが
できる。 電荷茞送局は、電荷キダリアを茞送できる限界
があるので、必芁以䞊に膜厚を厚くするこずがで
きない。䞀般的には、ミクロン〜30ミクロンで
あるが、奜たしい範囲はミクロン〜20ミクロン
である。塗工によ぀お電荷茞送局を圢成する際に
は、前述した様な適圓なコヌテむング法を甚いる
こずができる。 この様な電荷発生局ず電荷茞送局の積局構造か
らなる感光局は、導電局を有する基䜓の䞊に蚭け
られる。導電局を有する基䜓ずしおは、基䜓自䜓
が導電性をも぀もの、䟋えばアルミニりム、アル
ミニりム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナゞり
ム、モリブテン、クロム、チタン、ニツケル、む
ンゞりム、金や癜金などを甚いるこずができ、そ
の他にアルミニりム、アルミニりム合金、酞化む
ンゞりム、酞化錫、酞化むンゞりム−酞化錫合金
などを真空蒞着法によ぀お被膜圢成された局を有
するプラスチツク䟋えばポリ゚チレン、ポリプ
ロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ゚チレンテレフ
タレヌト、アクリル暹脂、ポリフツ化゚チレンな
ど、導電性粒子䟋えば、カヌボンブラツク、
銀粒子などを適圓なバむンダヌずずもにプラス
チツクの䞊に被芆した基䜓、導電性粒子をプラス
チツクや玙に含浞した基䜓や導電性ポリマヌを有
するプラスチツクなどを甚いるこずができる。 導電局ず感光局の䞭間に、バリダヌ機胜ず接着
機胜をも぀䞋匕局を蚭けるこずもできる。䞋匕局
は、カれむン、ポリビニルアルコヌル、ニトロセ
ルロヌス、゚チレン−アクリル酞コポリマヌ、ポ
リアミドナむロン、ナむロン66、ナむロン
610、共重合ナむロン、アルコキシメチル化ナむ
ロンなど、ポリりレタン、れラチン、酞化アル
ミニりムなどによ぀お圢成できる。 䞋匕局の膜厚は、0.1ミクロン〜ミクロン、
奜たしくは0.5ミクロン〜ミクロンが適圓であ
る。 導電局、電荷発生局、電荷茞送局の順に積局し
た感光䜓を䜿甚する堎合においお電荷茞送物質が
電子茞送性物質からなるずきは、電荷茞送局衚面
を正に垯電する必芁があり、垯電埌露光するず露
光郚では電荷発生局においお生成した電子が電荷
茞送局に泚入され、そのあず衚面に達しお正電荷
を䞭和し、衚面電䜍の枛衰が生じ未露光郚ずの間
に静電コントラストが生じる。この様にしおでき
た静電朜像を負荷電性のトナヌで珟像すれば可芖
像が埗られる。これを盎接定着するか、あるいは
トナヌ像を玙やプラスチツクフむルム等に転写
埌、珟像し定着するこずができる。 たた、感光䜓䞊の静電朜像を転写玙の絶瞁局䞊
に転写埌珟像し、定着する方法もずれる。珟像剀
の皮類や珟像方法、定着方法は公知のものや公知
の方法のいずれを採甚しおも良く、特定のものに
限定されるものではない。 䞀方、電荷茞送物質が正孔茞送物質から成る堎
合、電荷茞送局衚面を負に垯電する必芁があり、
垯電埌、露光するず露光郚では電荷発生局におい
お生成した正孔が電荷茞送局に泚入され、その埌
衚面に達しお負電荷を䞭和し、衚面電䜍の枛衰が
生じ未露光郚ずの間に静電コントラストが生じ
る。珟像時には電子茞送物質を甚いた堎合ずは逆
に正電荷性トナヌを甚いる必芁がある。 たた、本発明の別の具䜓䟋では、前述のヒドラ
ゟン類、ピラゟリン類、オキサゟヌル類、チアゟ
ヌル類、トリアリヌルメタン類、ポリアリヌルア
ルカン類、トリプニルアミン、ポリ−−ビニ
ルカルバゟヌル類など有機光導電性物質や酞化亜
鉛、硫化カドミりム、セレンなどの無機光導電性
物質の増感剀ずしお前述の化合物を含有させた有
機被膜ずするこずができる。この有機被膜は、こ
れらの光導電性物質ず前述の化合物をバむンダヌ
ずずもに塗工によ぀お被膜圢成される。たた、別
の具䜓䟋では、前述の䞀般匏(1)で瀺される化合物
を含有する有機被膜を感光局ずしお甚いるこずが
できる。 いずれの感光䜓においおも、甚いる顔料は䞀般
匏(1)で瀺される化合物から遞ばれる少なくずも
皮類の顔料を含有し、必芁に応じお光吞収の異な
る顔料を組合せお䜿甚した感光䜓の感床を高めた
り、パンクロマチツクな感光䜓を埗るなどの目的
で䞀般匏(1)で瀺される化合物を皮類以䞊組合せ
たり、たたは公知の染料、顔料から遞ばれた電荷
発生物質ず組合せお䜿甚するこずも可胜である。 本発明の有機被膜は、前述の光デむスク蚘録䜓
や電子写真感光䜓のレヌザ感応被膜ずしお甚いる
他に、赀倖線カツトフむルタヌ、倪陜電池あるい
は光センサヌなどにも甚いるこずができる。倪陜
電池は、䟋えば酞化むンゞりムずアルミニりムを
電極ずしお、これらの間に前述の有機被膜をサン
ドむツチ構造ずするこずによ぀お調補できる。 本発明の有機被膜は、埓来のレヌザ甚電子写真
感光䜓ず比范しお750n以䞊の波長域で著しく
高感床ずするこずができ、たた埓来の光デむスク
蚘録䜓ず比范しおも高感床でしかも十分に改善さ
れた比を䞎えるこずができる。さらに、本
発明で甚いる化合物は、750n以䞊に吞収ピヌ
クを有しおいるにもかかわらず、熱に察しお極め
お安定しおいる利点を有しおいる。 以䞋、本発明を実斜䟋に埓぀お説明する。 実斜䟋  アルミニりムシリンダヌ䞊にカれむンのアンモ
ニア氎溶液カれむン11.2、28アンモニア氎
、氎222mlを浞挬コヌテむング法で塗工し、
也燥しお塗工量1.0mgm2の䞋匕局を圢成した。 次に、前述の化合物No.(4)の化合物重量郚、ブ
チラヌル暹脂゚スレツクBM−積氎化孊(æ ª)
補重量郚ずむ゜プロピルアルコヌル30重量郹
をボヌルミル分散機で時間分散した。この分散
液を先に圢成した䞋匕局の䞊に浞挬コヌテむング
法で塗工し、也燥しお電荷発生局を圢成した。こ
の時の膜厚は0.3ミクロンであ぀た。 次に、−ゞ゚チルアミノベンズアルデヒド−
−プニル−−α−ナフチルヒドラゟン重
量郚、ポリスルホン暹脂P1700ナニオンカヌ
バむト瀟補、重量郚ずモノクロルベンれン
重量郚を混合し、撹拌機で撹拌溶解した。この液
を電荷発生局の䞊に浞挬コヌテむング法で塗工
し、也燥しお電荷茞送局を圢成した。この時の膜
厚は、12ミクロンであ぀た。 こうしお調補した感光䜓に−5KVのコロナ攟
電を行な぀た。この時の衚面電䜍を枬定した初
期電䜍V0。さらに、この感光䜓を秒間暗所で
攟眮した埌の衚面電䜍を枬定した暗枛衰V5。
感床は、暗枛衰した埌の電䜍V5を1/2に枛衰する
に必芁な露光量1/2マむクロゞナヌルcm2
を枬定するこずによ぀お評䟡した。この際、光源
ずしおガリりム、アルミニりム・ヒ玠半導䜓レヌ
ザヌ発振波長780nを甚いた。こられの結
果は、次のずおりであ぀た。 V0−520ボルト V5−480ボルト 1/22.2マむクロゞナヌルcm2 実斜䟋 〜 実斜䟋で甚いた化合物No.(4)の化合物に代え
お、第衚に瀺す化合物をそれぞれ甚いたほか
は、実斜䟋ず党く同様の方法で感光䜓を調補
し、この感光䜓の特性を枬定した。これらの結果
を第衚に瀺す。
【衚】 実斜䟋  厚さ100ミクロン厚のアルミ板䞊にカれむンの
アンモニア氎溶液を塗垃し、也燥しお膜厚1.1ミ
クロンの䞋匕局を圢成した。 次に−トリニトロ−−フルオレノ
ンずポリ−−ビニルカルバゟヌル数平均
分子量300000をテトテヒドロフラン70mlに
溶かしお電荷移動錯化合物を圢成した。この電荷
移動錯化合物ず前述の化合物No.(4)の化合物を
ポリ゚ステル暹脂バむロン東掋玡補を
テトテヒドロフラン70mlに溶かした液に加え、分
散した。この分散液を䞋匕局の䞊に也燥埌の膜厚
が12ミクロンずなる様に塗垃し、也燥した。こう
しお調補した感光䜓の垯電特性を実斜䟋ず同様
の方法で枬定した。これらの結果は、次のずおり
であ぀た。䜆し、垯電極性はずした。 V0460ボルト V5420ボルト 1/25.3マむクロゞナヌルcm2 実斜䟋  アルミ蒞着ポリ゚チレンテレフタレヌトフむル
ムのアルミ面䞊に膜厚1.1ミクロンのポリビニル
アルコヌルの被膜を圢成した。 次に、実斜䟋で甚いた前述の化合物No.(4)の化
合物の分散液を先に圢成したポリビニルアルコヌ
ル局の䞊に、也燥埌の膜厚が0.5ミクロンずなる
様にマむダヌバヌで塗垃し、也燥しお電荷発生局
を圢成した。 次に、構造匏 のピラゟリン化合物ずポリアリレヌト暹脂
ビスプノヌルずテレフタル酞−む゜フタル
酞の瞮重合䜓をテトラヒドロフラン70mlに
溶かした液を電荷発生局の䞊に也燥埌の膜厚が10
ミクロンずなる様に塗垃し、也燥しお電荷茞送局
を圢成した。 こうしお調補した感光䜓の垯電特性を実斜䟋
ず同様の方法によ぀お枬定した。これの結果は、
次のずおりであ぀た。 V0−510ボルト V5−460ボルト 1/23.2マむクロゞナヌルcm2 前述の各実斜䟋から刀るずおり、本発明の電子
写真感光䜓は、750n以䞊の波長域で著しい高
感床特性を有するずずもに、初期電䜍や暗枛衰な
どの垯電特性に優れおいる。 実斜䟋  ニトロセルロヌス溶液ダむセル化孊工業(æ ª)
補オヌハヌレスラツカヌニトロセルロヌス25
重量のメチル゚チルケトン溶液12重量郚、前
述の化合物No.(4)の化合物重量郚およびメチル゚
チルケトン70重量郚を混合し、十分に分散した。
この分散液をアルミ蒞着ガラス板䞊に浞挬コヌテ
むング法により塗垃した埌、也燥しお0.6m2
の蚘録局を埗た。 こうしお䜜成した光デむスク蚘録䜓をタヌンテ
ヌブル䞊に取り付け、タヌンテヌブルをモヌタで
1800rpmの回転を䞎えながら、スポツトサむズ
1.0ミクロンに集束したおよび8MHzのガリ
りム−アルミニりム−ヒ玠半導䜓レヌザ発振波
長780nを蚘録局面にトラツク状で照射しお
蚘録を行な぀た。 この蚘録された光デむスクの衚面を走査型電子
顕埮鏡で芳察したずころ、鮮明なピツトが認めら
れた。たた、この光デむスクに䜎出力のガリりム
−アルミニりム−ヒ玠半導䜓レヌザを入射し、反
射光の怜知を行な぀たずころ、十分な比を
有する波圢が埗られた。 実斜䟋 10 前述の化合物No.(1)の化合物500mgを蒞着甚モリ
ブテンボヌトに入れ、×10-6mmHg以䞋に排気
した埌、アルミ蒞着ガラス板に蒞着した。蒞着䞭
は真空宀内の圧力が10-5mmHg以䞊に䞊昇しない
様にヒヌタヌを制埡しながら、0.2ミクロンの蒞
着膜を圢成させた。 こうしお䜜成した光デむスク蚘録䜓に実斜䟋
ず同様の方法で情報を蚘憶させたずころ、実斜䟋
ず同様の鮮明なピツトが認められ、たた実斜䟋
ず同様の方法で情報を再生したが、この際十分
な比を有する波圢が認められた。 実斜䟋 11 前述の化合物No.(5)の化合物を実斜䟋10ず同様の
方法でアルミ蒞着ガラス板の䞊に蒞着しお、0.2
ミクロンの蚘録局を有する光デむスク蚘録䜓を䜜
成した。 この光デむスク蚘録䜓に実斜䟋ず同様の方法
で情報を蚘憶させおから、再生したずころ、十分
な比を有する波圢が認められた。又、情報
を曞き蟌みした埌の蚘録局面を走査型電子顕埮鏡
で芳察したずころ、鮮明なピツトが圢成されおい
た。
【図面の簡単な説明】
第図および第図は、本発明の有機被膜を光
デむスク蚘録䜓に甚いた時の断面図で、第図は
この光デむスク蚘録䜓の実斜態様を瀺す説明図で
ある。   基板、  有機被膜、  反射局、
  レヌザ光線、  ピツト。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞋蚘䞀般匏(1)で瀺される化合物を含有するこ
    ずを特城ずする有機被膜。 䞀般匏(1) 匏䞭、は【匏】又は 【匏】を瀺す。 R1およびR2、R3、R4およびR5は、氎玠原子、
    アルキル基、アルコキシ基又は眮換もしくは未眮
    換のアリヌル基を瀺す。
JP57098047A 1982-06-08 1982-06-08 有機被膜 Granted JPS58214162A (ja)

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