JPH02108674A - ２―アリールオキシチオトリアジン誘導体および２―アリールチオトリアジン誘導体、それらの製法、該化合物を含有する除草作用、殺菌作用および植物成長調節作用を有する薬剤、ならびにその製法 - Google Patents

２―アリールオキシチオトリアジン誘導体および２―アリールチオトリアジン誘導体、それらの製法、該化合物を含有する除草作用、殺菌作用および植物成長調節作用を有する薬剤、ならびにその製法

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JPH02108674A
JPH02108674A JP1217629A JP21762989A JPH02108674A JP H02108674 A JPH02108674 A JP H02108674A JP 1217629 A JP1217629 A JP 1217629A JP 21762989 A JP21762989 A JP 21762989A JP H02108674 A JPH02108674 A JP H02108674A
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Peter Wegner
ペーター・ヴエークナー
Martin Krueger
マルチン・クリユーガー
Erhard Nordhoff
エアハルト・ノルトホフ
Christoph Harde
クリストフ・ハルデ
Gerhard Dr Johann
ゲルハルト・ヨハン
Richard Rees
リチャード・リース
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規２−アリールオキシ−および２−アリー
ルチオ）　ＩＪアジン誘導体、その製法および除草作用
、殺菌作用および植物成長動節作用を有する薬剤として
のその使用に関する。
〔従来の技術〕
ピリミジ／訪導体が除草作用を有することはすでに公知
である（欧州特許出願 第０　２２３　４０６号明細書、同 第０　２４９　７０７号明細書および同ｍ０　２４９　
７０８号明細書）。しかしながら、屡々公知化合物の除
草作用は十分でないか、もしくは相応する除草作用の際
ＫＪＩ業の主要な栽培において選択性の問題が起こる。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の課題は、前記の欠点を示さす、かつその生物学
的性質において従来公知の化合物を凌駕する新規化合物
を提供することである。
し課題を解決するための手段〕 ところで、一般式Ｉ 一 〔式中 Ａは一般式 Ａ−ＩＡ−２ の基Ａ−１または基Ａ−２を表わし、 Ｒ１は基−ＣＯＯＲ４または−ＣＯＮＲ５Ｒ６を表わし
、Ｒ２は水素原子、０１〜Ｃ６−アルキル基、ノ為ロケ
９ン、ヒドロキシ、ハロダン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、
０１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン−０１〜Ｃ４−アル
コキシ、０１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ□〜Ｃ４−アル
キルスルフィニルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホ
ニルによって１回以上、１町じにまたは異なって置換さ
れたｃｌ−Ｃ，−アルキルｈ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル
基、ノ・ロケ９ン、ヒドロキシ、ハロゲン−〇ｌ〜Ｃ４
−アルキル、００〜Ｃ４−アルコキシ、ハロケ９ンーＣ
１〜Ｃ，−アルコキシ、Ｃ’ｌ〜Ｃ４−フルキルチオ、
Ｃ１−０４−アルキルスルフィニルもしくは０１〜Ｃ４
−アルキルスルホニルによって１回以上同じにまたは異
なって置換された０２〜Ｃ６−アルケニル基、Ｃ２〜ｃ
、−フルキルチオ シ、ハＯＩｆ　ｙ　−０１〜Ｃ４−７Ａｚキル、Ｃ１〜
Ｃ。
−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ
】〜Ｃ４−フルキルチオ、Ｃ】〜Ｃ４−アルキルスルフ
ィニルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルによっ
て１回以上、Ｎじにまたは異なって置換されたＣ２〜Ｃ
６−アルキニル基、ノーｏａｒ”ン原子、０１〜Ｃ４−
アルコキシ基、ハロゲンＣ】〜Ｃ４−アルコキシ基、基
Ｒ１ｌ−０−Ｃｏ−アミノカルボニル基Ｒ９ＲＩＯＮ−
Ｃｏ−、アミノ基Ｒ９ＲＩＯＮ−シアノ基、ニトロ基、
硫黄を官有する基い”−８（０）ｎ−％　、アシル基Ｒ
ＩＩＣＯ−基Ｒ１ｌ−０−Ｃｏ−（ＣＨ２）ｎ−フェニ
ル基、Ｃ】〜Ｃ４アルキル、ハロゲンニトロによって置
換されたフェニル基、フェノキシ基あるいはＣ□〜Ｃ４
アルキル、ハロゲンもしくはニトロによって置換された
フェノキシ基を表わすか、ただしＡがＡ−２を表わす場
合にはＲ２はハロゲン原子、自〜Ｃ４−アルコキシ基も
しくはハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基でないとい
う制限つきであり、 Ｒ３は水素原子、０１〜Ｃ６−アルキル基、ノ１０デノ
、ヒドロキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−フルキル、Ｃ】
〜Ｃ４−アルコキシ、へ口ｒン−Ｃ】〜Ｃ４−フルコキ
シ、Ｃ□〜Ｃ６−フルキルチオ、Ｃ】〜Ｃ４−アルキル
スルフィニルもしくはＣ□〜Ｃ４−アルキルスルホニル
によって１［６１以上、同じにまたは異なって置換され
た０１〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル基
、）−ロデン、ヒドロキシ、ハロケ９ンーＣ１〜Ｃ，−
フルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、／％　ＣＩ　５’
　７　　Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ルチオ、０１〜Ｃ４−アルキルスルフィニルもしくは０
１〜Ｃ１−フルキルスルホニルによって１回以上則しに
または異なって置換された０２〜Ｃ６−アルケニル基、
Ｃ２〜ｃ、　−’ｙアルキニル基ハロゲン、ヒドロキシ
、ハロゲン−〇１〜．Ｃ４−アルキル、０１〜Ｃ４−ア
ルコキシ、ハロゲン−０１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ□〜
Ｃ４−フルキルチオ、０１〜Ｃ４−アルキルスルフィニ
ルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルによって１
回以上、同じにまたは異なってＶ（換されたＣ２〜Ｃ６
−アルキニル基、）−ロテンｍｔ　子、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルコキシ基、ノ為ロデンーＣ３〜Ｃ４−アルコキシ基、
基Ｒ１ｌ−０−ＣＯ−アミノカルボニル基Ｒ’Ｒ”０Ｎ
−ＣＯ−アミノ基Ｒ９ＲＩＯＮ−シアノ基、ニトロ基、
硫黄を貧有する基Ｒ１１−８（０）ｎ−アシル基ＲＩＩ
ＣＯ−基Ｒ１ｌ−０−Ｃｏ−ＣＣＨ２）ｎ−フェニル基
、００〜Ｃ４アルキル、ハロゲンもしくはニトロによっ
て１換されたフェニル基、フェノキシ基あるいは０１〜
Ｃ，−フルキル、ハロゲンもしくハニトロによって置換
されたフェノキシ基ヲ表わし、Ｒ４は水素原子、０１〜
Ｃ１２−アルキル基、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１〜ｃ
３−アルコキシ、０１〜Ｃ１−アルキルチオ、０３〜Ｃ
６−シクロアルキル、ベンジル、フリル、テトラヒドロ
フリル、フェニル、ハロゲンフェニル、０１〜Ｃ４−ア
ルキルフェニル、Ｃ１〜Ｃ４−フルコキシフエニル、ニ
トロフェニル、シアン、カルボキシル、０１〜Ｃ４−ア
ルコキシカルボニル、Ｃユ〜Ｃ４アルキルアミノもしく
はジーＣ１〜Ｃ４−アルキルアミノによって置換された
０１〜Ｃ１２−アルキル基、１個以上の酸素原子または
硫黄原子によって中断されたＣ２〜Ｃ１２−アルキル基
、１個以上の酸素原子または硫黄原子によって中断され
かつヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１−０３−アルコキシ、
０１〜Ｃ４−アルキルチオ、０３〜Ｃ６−シクロアルキ
ル、ベンジル、フリル、テトラヒドロフリル、フェニル
、７１０ｒンフエニル、００〜Ｃ４−アルキルフェニル
、Ｃユ〜Ｃ４−アルコキシフェニル、ニトロフェニル、
シアン、カルボキシル、０１〜Ｃ４−アルコキシカルボ
ニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルアミノもしくはジーＣ〕〜
Ｃ４−アルキルアミノによって置換された０２〜Ｃ１２
−アルキル＆、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル基、Ｃ１−Ｃ３
−アルコキシ、フェニルモジくはノ蔦ロｒンによって置
換された０３〜Ｃ，−アルクニル基、０３〜Ｃ，−アル
キニル基、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、フェニルもしくは
ハロゲンによって置換さねたＣ３〜Ｃ８−アルキニル基
、Ｃ３〜Ｃ，−シクロアルキル基、メチルによって置換
されたＣ５〜Ｃ，ｌ−シクロアルキル基、ジーＣ】〜Ｃ
４アルキルメチレンイミノ基あるいはアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、マンガン、銅、鉄、スズ、アンモニウ
ムおよび有機アンモニウム化合物の群からのカチオンを
表わし、 Ｒｂは水素原子、ヒドロキシ基、０１〜Ｃ４−アルキル
基、ヒドロキシ、ハロケ０ン、Ｃ】〜Ｃ３−アルコキシ
もしくは０１〜Ｃ３−アルキルチオによって１−以上置
換されたＣ】〜Ｃ４−アルキル基、Ｃ３−アルケニル基
あるいはＣ３−アルキニル基を表わし、 Ｒ６は水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ４−アルキル
基、ヒドロキシ、ハロゲン、０１〜Ｃ，−アルコキシも
しくはＣ□〜Ｃ３−フルキルチオによって１１以上置換
されたＣ１％Ｃ，−アルキルａ、Ｃ３−アルケニル基ま
たはＣ３−アルキニル基を表わし、かつＲ５が水素原子
である場合にはアミノ基、ジメチルアミノ基、アセチル
アミノ基またはアニリノ基全表わすか、あるいはＲ５お
よびＲ６が隣接する窒素原子と一緒になって６〜Ｚ負の
飽和複素環を形成し、ただしこの際場合によっては炭素
原子は酸素ル子または硫黄原子によって代えられていて
もよく、Ｒ７は水素原子、０１〜Ｃ６−アルキル基、・
・ロデン、ヒドロキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ル、０１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン−０１〜Ｃ４−
アルコキシ、０１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキルスルフィニルモジくハＣ１〜Ｃ４−アルキルス
ルホニルによってｉ　ｒ＝以上、同じにまたは異なって
に換されたＣ１−Ｃｌ５−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６−ア
ルケニル基、７１０ｒン、ヒドロキシ、ハロゲン−ｃｌ
〜Ｃ４−アルキル、０１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン
−０１〜Ｃ４アルコキシ、０１〜Ｃ１−アルキルテＪ、
Ｃ】〜Ｃ４−アルキルスルフイニルモＬ＜＋ＩＣ１−Ｃ
，−フルキルスルホニルによって１回以上同じにまたは
異なって置換されたＣ２〜Ｃ６−アルクニル基、Ｃ２〜
ｃ６−アルキニル基、ハロケ９ン、ヒドロキシ、ハロゲ
ン−自〜Ｃ４−アルキル、Ｃ】〜Ｃ４−アルコキシ、ハ
ロゲン−０１〜Ｃ，−フルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ルチオ、Ｃ】〜Ｃ４−アルキルスルフィニルもしくはＣ
１〜Ｃ４−アルキルスルホニルによって１回以上、同じ
にまたは異なって置換されたＣ２〜Ｃ６−アルキニル基
、ノーＣ１／７”ンｊｌＡ　子、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ
シ基、ノλロゲンＣ〕〜Ｃ４−アルコキシ基、基Ｒ１ｌ
−０−Ｃｏ−アミノカルｆニル基Ｒ’ＲＩＯＮ−Ｃｏ−
アミノ基Ｒ９Ｒ１０Ｎ−シアノ基、ニトロ基、硫黄を含
有する基ｆｉｌｌ−３（０）ｎ−アシル基Ｒ”ＣＯ＊Ｒ
”　ｌ−０−ＣＯ−（１２）ｎ−フェニル基、０１〜Ｃ
４アルキル、ハロゲンもしくはニトロによって置換され
たフェニル基、フェノキシ基あるいはＣ１〜Ｃ４−フル
キル、ハロゲンモジくハニトロによって置換されたフェ
ノキシ基″ｆｅｆｆわし、Ｒ８は水素原子、０１〜Ｃ６
−アルキル基、ノ・ロケ９ン、ヒドロキシ、ハロケ９ン
ーＣ□〜Ｃ４−アルキル、ＣＩＡ−Ｃ１−アＡ　：Ｉ　
キシ、ハＩｌｌ　）ｙ”７−　Ｃ１〜Ｃ４−フルコキシ
、０１〜Ｃ４−フルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルス
ルフィニルモジくハＣ１〜Ｃ４−フルキルスルホニルに
よって１回以上、同じにまたは異なって置換されたＣ１
〜Ｃ６−アルキル基、０２〜Ｃ６−アルケニル基、ハロ
ゲン、ヒドロキシ、ハロゲン−０１〜Ｃ４−アルキル、
Ｃユ〜Ｃ２−アルコキシ、ハロｒンー〇１〜Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ１−フルキルチオ、０１〜Ｃ４−アル
キルスルフィニルもしくはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホ
ニルによって１回以上同じにまたは異なって置換された
Ｃ２〜Ｃ６−アルケニ”基、０２〜Ｃ６−アル中ニル基
、ハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ，−フル
キル、０１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ，
−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃトーアルキルテオ、Ｃ１〜Ｃ４
−アルキルスルフィニルモジくはＣ１〜Ｃ４−アルキル
スルホニルによって１回以上、同じにまたは異なって置
換された０２〜Ｃ６−アルキニル基、ハロゲン原子、０
１〜Ｃ４−アルコキシ基、ハロゲン−ＣＩＡ−Ｃ４−ア
ルコキシ基、基Ｒ’ｌ−０−ＣＯ−、アミノカルボニル
基Ｒ９ＲＩＯＮ−ＣＯ−、アミノ基Ｒ９ＲＩＯＮ−シア
ノ基、ニトロ基、硫黄を含有する基Ｒ１１−８（０）ｎ
−アシル基Ｒ１１−Ｃｏ−１基１１１−ｏ−ｃｏ−（Ｃ
Ｈ２）ｎ−フェニル基、０１〜Ｃ４−アルキル、ハロゲ
ンもしくはニトロによって置換されたフェニル基、フェ
ノキシ基あるいは０１〜Ｃ４−フルキル、ハロゲンモジ
くはニトロによって置換されたフェノキシ基を表わし、
Ｒ９は水素原子、Ｃ１−０６−アルキル基、ノ１０ｒン
、ヒドロキシもしくはＣ１−ｃ、−アルコキシによって
１回以上同じにまたは異なって置換された０１〜Ｃ６−
アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル基、ハロゲン、ヒ
ドロキシモジくハ０１〜Ｃ４−アルコキシ・によって１
回以上同じにまたは異なって置換された０２〜Ｃ６−ア
ルケニルｈ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル基、ハロゲン、ヒ
ドロキシもしくはＣ１−″−Ｃ４−アルコキシによって
１−以上−じにまたは異なって置換されたＣ２〜Ｃ６−
アルキニル基を表わし、 ＲＩＯは水素原子、０１〜Ｃ６−アルキル基、ノーロブ
／、ヒドロキシもしくはＣ】〜Ｃ４−アルコキシによっ
て１回以上同じにまたは異なって置換されたＣ１〜Ｃ６
−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル基、ハロゲン、
ヒドロキシモＬ＜ハＣ。
〜Ｃ４−アルコキシによって１回以上同じにまたは異な
って置換された０２〜ｃｃ＋−アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ
６−アルキニル基、ノ為ロｒン、ヒドロキシもしくは０
１〜Ｃ４−アルコキシによって１回以上同じにまたは異
なって置換されたＣ２〜Ｃ６−アルキニル基を表わすか
、あるいはＲ９およびＲＩＯが隣接する窒素と一緒にな
ってピロリゾニル基、ピペリジノ基またはモルホリノ基
を表わし、 Ｒ１１は水素原子、Ｃ１−Ｃ，−アルキル基、ノ１０デ
ン、ヒドロキシもしくはｃｌ〜Ｃ４−アルコキシによっ
て１回以上同じにまたは異なって置換されたｃｌ−Ｃ６
−アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル基、ハロゲン、
ヒドロキシもしくはＣ１〜Ｃ４−アルコキシによって１
回以上同じにまたは異なって置換された０２〜Ｃ６−ア
ルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル基、ハロゲン、ヒ
ドロキシもしくはＣ１−Ｃ，−アルコキシによって１回
以上同じにまたは異なって置換された０２〜Ｃ，−アル
キニル基、フェニル−０１〜Ｃ，−アルキル基、ハロゲ
ン、ヒドロキシモジくハＣ□〜Ｃ４−アルコキシによっ
て１回以上同じにまたは異なって置換されたフェニル−
０１〜Ｃ４−アルキル基、フェニル基あるいはハロゲン
、ニトロもしくは０１〜Ｃ４−アルキルによって置換さ
れたフェニル基を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、ｎは０．１−！
たは２でありかつ ｍは０または１である〕の２−アリールオキシ−および
２−アリールチオトリアジン誘導体またはその塩は、１
賛な除草作用、殺菌作用および成長―節作用を示すこと
が判明した。
アルキル、アルケニル、アルキルスルフィニルと関連す
る１ハロゲン′の概念は、１個以上の水素原子が１個以
上のハロゲン原子によって代えられていることを意味す
る。′ハロｒン′の表記は、フッ素、塩素およびヨウ素
を包括する。
一般式■において Ａが基Ａ−１またはＡ−２を表わし、 Ｂｌは基ＣＯＯＲ４を表わし、 Ｒ２は水素、０１〜Ｃ２−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルキルチオ基、ハロダン−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル基、Ｃ
１〜Ｃ２−アルキルアミノ基またはジーｃｌ〜Ｃ２−ア
ルキルアミノ基を表わし、Ｒ３は水素、ハロゲン原子、
自〜Ｃ２−アルキル差、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ基、０
１〜Ｃ２−アルキルチオ基、ハロケ９ンーＣ□〜Ｃ２−
アルキル基、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ基、０
１〜Ｃ２−フルキルアミノ基またはジーＣ１−Ｃ２−ア
ルキルアミノ基を表わし、 Ｂ′は水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、ベンジル＆、０
３〜Ｃ，−フルケニルｉ、０３〜Ｃ，−フルキニル基ま
たは１自量の金属を表わし、Ｒ７は水素、ハロゲン原子
、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ２−フルコキシき
、０１〜Ｃ２−アルキルチオ基、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ２
−フルキル基またはハロダン−Ｃ１〜Ｃ２−フルコキシ
基を表わし、 Ｒ８は水素、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル基、
Ｃ□〜Ｃ２−アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２−フルキルチオ
基、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル基またはハロゲン
−Ｃ１、（１２−アルコキシ基ヲ表わし、 Ｘは酸素筐たけ硫黄を表わし、かつ ｍは０である化合物か、特に有効であると判明した。
本発明による一般式Ｉの化合物は、例えばＡ）　　一般
式Ｕ Ａ−ＸＨ（ＩＩ） 〔式中、ＡおよびＸは一般式ｌに記載された意味を表わ
し、ｍは０を表わす〕の化合物を、適当な溶剤中で触媒
および／または酸結合剤の存在下に 一般弐■ 〔式中、Ｒ２およびＲ３は一般式ＩＫ記載された意味を
表わし、Ｒ１２はハロゲン原子またはアルキルスルホニ
ルミｋ表わす〕のトリアジンと反応させるかまたは Ｂ）一般式＋Ｖ 〔式中、Ｂ、ｌ　　Ｈ２Ｂ　３　　Ｒ７Ｈ８およびＸは
一般式Ｉに記載された意味を表わす〕の化合物に変換さ
せるかまたは Ｃ）一般式Ｖｌ 〔式中、Ｒ”　　Ｒ２Ｒ３Ｒ’　　Ｒ８オよびＸは一般
式Ｉに記載された意味を表わす〕の化合物を、適当な溶
剤中で酸化剤の存在下に一般式■Ｒ′ 〔式中、Ｒ２Ｒ３Ｒ７Ｒ８およびＸは一般式Ｉに記載の
意味を表わし、２はメチン基または窒素原子を表わし、
かつＲ１３はアルキルまたはベンジル基を表わす〕の化
合物をアルカリ金属塩基またはアルカリ土類金属塩基と
反応させ−般式鴇 物を酸と反応させ一般式■ Ｒ＆） 〔式中、Ｒ２１３Ｒ’　　Ｒ８オよひＸは一般式ＩＫｄ
ｅ載の意味を表わし、２はメチン基または窒素原子を表
わしかつＭはアルカリ金Ｉ！４原子またはアルカリ土類
金属原子を表わす〕の化合物に変換させるかまたは Ｄ）一般式■ Ｒ′ 〔式中、Ｒ２Ｒ３Ｒ’　　Ｒ８オよひｘは一般式ＩにＨ
ピ載の意味を表わし、２はメチン基または窒素原子を表
わす〕の化合物に変換させるか、あるいは Ｅ）一般式嗜 〔式中、Ｒ”　　Ｒ３Ｒ’　　Ｒ８オよびＸは一般式１
に記載の意味を表わし、２はメチン基または窒素原子を
表わし、かつＭはアルカリ金属原子またはアルカリ土類
金ｊＩ＆原子を表わす〕の化合〔式中、Ｒ２Ｒ３Ｒ７Ｒ
８およびＸは一般式１にＮｃｊ戦の意味を表わし、かつ
２はメチン基または９累原子を表わす〕の化合物を酸ハ
ロダン化物例えは塩化チオニルと反応させ、一般式■〔
式中、Ｒ”　　Ｒ”　　Ｒ７Ｈ８オよひｘは一般式Ｉに
記載の意味を表わし、２はメチン基または窒素原子を表
わし、かつＹはハロケ０ン原子を表わす〕の中間化合物
に変換し、かつこの化合物を一般式Ｘ ＨＮＲ５Ｒｃｉ 〔式中、Ｒ５およびＲ６は一般式Ｉに記載の意味を表わ
す〕のアミンと過当な溶剤中で酸受容体の存在下に反応
させることによって製造できる。
それぞれの変形法は、有利に希釈剤の存在下に実施され
る。この目的のために使用試薬に対し不活性のすべての
溶剤が使用される。
このような浴剤もしくは希釈剤の例は、水、それぞれ場
合によっては塩素化されていてもよい脂肪族炭化水素、
脂環式炭化水素および芳香族炭化水素、例えばヘキサン
、シクロヘキサン、石油エーテル、リフロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム
、四塩化炭素、塩化エチレンおよびトリクロロエチレン
、エーテル例えはジインプロピルエーテル、ジブチルエ
ーテル、酸化プロピレン、ジオキサンおよびテトラヒド
ロフラン、ケトン、例えはアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトン、およびメチルインブチ
ルケトン、ニトリル例えばアセトニトリルおよびゾロビ
オニトリル、アルコール例えばメタノール、エタノール
、インプロパツール、ブタノールおよびエチレングリコ
ール、エステル汐りえば酢酸エチルおよび酢酸アミル、
酸アミｒ１例えばジメチルホルムアミドおよびジメチル
アセトアミド、スルホンおよびスルホキシド例えはジメ
チルスルホキシドおよびスルホランならびに塩基例えは
ピリジンである。
反応触媒の存在は有利である。触媒としてヨウ化カリウ
ムおよびオニウム化合物例えはｍ４アンモニウム化合物
、ホスホニウム化合物およびアルソニウム化合物ならび
にスルホニウム化合物が適する。同様にポリグリコール
エーテル、殊に塊状例えば１８−クラウン−６および６
級アミン例えばトリブチルアミンが適する。有利な化合
物は第４アンモニウム化合物、塩化ベンジルトリエチル
アンモニウムおよび某化テトラブチルアンモニウムであ
る。
反応は有利に室温とそれぞれの反応混合物の沸点の間で
実施される。反応は増圧時もしくは減圧時でも実施ｂ」
能であるが、大気圧で実施されることができる。
変形法Ａ）は不活性浴剤、例えばジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピ
ロ６リジノン中で、場合によっては触媒の存在下に行な
われるのが有利である。
酸結合剤の例は無機塩基、例えば酸化物、水酸化物、炭
酸塩、炭酸水素塩およびアルカリ金属およびアルカリ土
類金属のフルコレート、例えば水酸化カリウム、水酸化
ナトリウムまたは炭酸カリウム、水素化金属、６級アミ
ン、例えばトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチ
ルアミンならびに塩基、例えば１，５−ジアゾビシクロ
（４，３，０）ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１．８−ジ
アゾビシクロ（５，４，０）クンデセ−７−エン（ＤＢ
Ｕ　）または１，４−ジアゾビシクロ（２，２，０）オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）である。
変形法Ｂ）は有利に塩素化炭化水素例えばジクロロメタ
ンまたはジクロロエタン中で、酸化剤例えばｍ−クロル
ペルオキ７安息査酸、トリフルオロペルオキシ酢酸筐た
はペルオキシ酢酸の存在下に実施される。
変形法Ｃ）は、有利に一般式ｖ１の化合物を適当な浴剤
中で金属塩基、例えば金属水酸化ｖｌＪ金属水素化物、
金属アルキルもしくは金属アミドあるいはアミンと反応
させ、かつ一般にｉ溶性の塩をろ別するかまたは溶剤の
蒸妬後に得るように夾んされる。
ｉ形法Ｄ）では、公知法により一般式■の塩から強酸を
用いて一般式■の酸が遊離される。
変形法Ｅ〕は有利に塩素化炭化水素例えばジクロロメタ
ンまたはジクロロエタン中で触媒もしくは酸受容体の存
在−トに行なわれる。これについての例は６級アミン、
例えばトリエチルアミン、ジインプロピルエチルアミン
、Ｎ−メチルモルホリン、４−ジメチルアミノピリジン
およびピリジンである。ピリジンはこの反応において、
触媒としても溶剤としても使用できる。
前記の方法に従って装造された本発明による化合物は、
常法で、例えば常圧時または減圧時に使用溶剤を留去さ
せることによって、水で沈澱させることによっであるい
は抽出することによって反応混合物から単離す′ること
かできる。
高められた純度は、通常カラムクロマトグラフィー！′
ｐＩｍによってならびに分留または結晶化に得られる。
本究明による化合物は、一般に無色無臭の液体ならびに
結晶を呈し、これらは水浴性であり、脂肪族炭化水素例
えば石油エーテル、ヘキサン、ペンタンおよびシクロヘ
キサンにわずかに可溶であり、ハロケ９ン化炭化水素例
えばクロロホルム、塩化メチレンおよび四塩化炭素、芳
香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエンおよびキシレ
ン、エーテル例、ｔ　ｄ　ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフランおよびジオキサン、カルボン酸ニトリル例え
はアセトニトリル、アルコール例えばメタノールおよび
エタノール、カルボン酸アミ−例えばジメチルホルムア
ミドならひにスルホキシド例えばジメチルスルホキシ−
に良好に溶ける。
本発明による化合物は広葉の雑草およびイネ科植物にお
いて良好な除草作用を表わす。本発明による作用物質の
選択的使用は、さまざまな栽培、例えばナタネ、カブ類
、ダイズ、ワタ、イネ、大麦、小麦および他の穀類にお
いて可能である。この際個々の作用物質はカブ類、ワタ
、ダイズおよび穀物における選択性除草剤として特に適
する。同様に化合物は多年性栽培、例えは森林−鉄賞用
刹木−来衝−プドウー 柑橘−堅果−バナナ−コーヒー　茶− ゴム−油ヤシ−カカオ−液果−およびホップ栽培施設に
おける雑草駆除のために、ならびに−年生栽培における
雑草駆除のために使用できる。
本発明による化合物は、例えば以）の属の植物において
使用可能である： カラン（８１ｎａｐｉｓ　）　、マメグンバイナズナ（
Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　）
、ノ１コデ（５ｔｅｌｌａｒｉａ　）、カミツレ（Ｍａ
ｔｒｉｃａｒｉａ　）、ローマカミツレ（Ａｎｔｈｅｍ
ｉｓ　）、ノ１キダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ　）、
アカず（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　）、アブラナ（Ｂｒ
ａｓａｉｃａ　）、イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ　）、ノボ
ンギク（５ｅｎｅｃｉｏ　）、ヒエ（Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ）、スベリヒエ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　）　、オナ
モミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　）、コンポルブルス（Ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ　）、丈ツマイモ（工ｐｏｍｏｅａ　
）　、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　）、セスバニ
ア（５ｅｓｂａｎｉａ　）、ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉ
ａ　）、ノアザミ（Ｃｌｒｓｉｕｍ　）、ヒレアブミ（
Ｃａｒａｕｕｓ　）、ノｒシ（ｆ３ｏｎｃｈｕａ　）、
ナス（８ｏ１ａｎｕｍ　）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐ
ａ　）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ　）　、クワガタ
ソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　）、アプチロン（Ａｂｕｔｉ
ｌｏｎ　）　、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　）
　、スミレ（Ｖｉｏｌａ　）、チシマオドリコ（Ｇａ１
ｅｏｐｓｉｓ　）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ　）、ヤグル
マギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）およびキク（Ｃｈｒｙｓ
ａｎｔｈｅｍｕｍ　）属の双子糸類の雑草。
カラスムギ（Ａｖｅｎａ　）　、スズメノカタビラ（Ａ
ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ　）、アワ（５ｅｔａｒｔａ　）、キビ（Ｐａｎｉｃ
ｕｍ　）、メヒジワ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　）、スズメ
ノカタビラ（Ｐｏａ　）、シコクピエ（ｌ１ｅｕｓｉｎ
ｅ　）　、プラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　）、
ドクムイ（Ｌｏｌｌｕｍ　）、イヌムイ（Ｂｒｏｍｕｓ
　）　、カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　）、カモジグ
サ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　）、クワイ（８ａｇｉｔｔａ
ｒｉａ　）、コナａｆ　（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　）、
テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　）　、クログワ
イ（Ｋｌｅｏｃｈａｒｉａ　）、カモノハシ（工ｓｃｈ
ａｅｍｕｍ　）およびアペラ（Ａｐｅｒａ　）属の単子
葉類の雑草。
使用量は、それぞれ発芽前および発芽後の適用方法に従
って０．００１〜５　ｋｌ？／　ｈａの間の範囲で変動
する。
不発明による作用物質は落葉剤、乾燥剤としてもおよび
殺翠剤としても使用できる。さらにこれは植物成長にも
影響’ｋｌまし、従って栽培植物の成長を胴細するため
に使用できる。これらの作用物質のうち数種は殺菌剤の
作用も表わす。
本発明による化合物は単独で、あるいは相互のまたは他
の作用物質との混合物で使用できる。
場合によっては他の植物保護剤または殺虫剤をそれぞれ
盾望の目的に応じて繞加することができる。作用スペク
トルの拡大を意図する場合には他の除草剤も添加するこ
とかできる。例えは、ウイードΦアブストラクツ（Ｗｅ
ｅｄ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　）ｍ３６％１．％１２．１
９８７に’　　ＩＪスト−ｔブーコモン・ネイムズ拳ア
ンド・アブリビエイションズ・エングロイド・フォア・
カレンドリー・ユーズド争ハービサイズ・アンド・プラ
ント・グロース・レギュレイターズ・イン・ウイーー・
アブストラクツ“（’　Ｌｌａｔ　ｏｆ　ｃｏｍｍｏｎ
　ｎａｍｅｓａｎｄ　ａｂｂｒｅｖｉａｔｉｏｎｓ　ｅ
ｍｐｌｏｙｅｄ　ｆｏｒ　ｃｕｒｒｅｎｔｌｙｕｓｅｄ
　ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ　ａｎｄ　ｐｌａｎｔ　ｇｒｏ
ｗｔｈｒｅｇｕｌａｔｏｒｓ　ｉｎ　Ｗｅｅｄ　Ａｂｓ
ｔｒａｃｔｓ　’　）の表題で記載され℃いる作用物質
は除草作用を有する混合成分として適する。
作用強度および作用速度の促辿は例えば作用を高める添
加物、例えば有機溶剤、湿潤剤および油によって達成さ
れる。従ってこのような添加物は場合によっては作用物
質の用量を低減させることもｔ’ｆ　ｙする。
特徴づけた作用物質またはその混合物は、液体および／
または固体の担持剤もしくは煽釈剤および場合によって
は付着剤、湿潤剤、乳化剤および／または分散助剤の添
加下に一合剤、例えは粉末、散剤、顆粒、浴液、乳濁液
または懸Ｎ＆の形で有利に使用される。
過当な液体担持剤は例えば脂肪族戻化水素および芳査族
炭化水素例としてベンゼン、トルエン、キシレン、シク
ロヘキサノン、イソホロン、ジメチルスルホキシｖ１ジ
メチルホルムアミドさらに鉱油の部分および植物油であ
る。
固体担持剤には鉱物例えばベントナイト、シリカゾル、
メルク、カオリン、アタパルジャイト、石灰石および植
物性物質例えば小麦粉が適する。
表面活性物質には例えばリグノスルホン酸カルシウム、
ポリエチレンアルキルフェニルエーテル、ナフタリンス
ルホン酸およびその塩、フェノールスルホン酸およびそ
の塩、ホルムアルデヒド縮金物、硫酸脂肪アルコールな
らひに置換ベンゼンスルホン酸およびその塩が挙げられ
る。
糧々の調合剤中の作用物質の割合は、広範囲に亘って変
化可能である。例えば薬剤は作用物ｆｊＭを約１０〜９
０１に量％、液体または固体の担持剤を約９０〜１０１
！ｉｉ％ならひに場合によっては表面活性剤を２０！Ｊ
ｌｃ％まで含有する。
薬剤の散布は常法で、例えば担持体としての水と共に約
１００〜１０００リツトル／ｈａの噴霧液鉦で行なうこ
とができる。いわゆる低蓋法（Ｌｏｗ−Ｖｏｌｕｍｅ−
Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ　）および超低蓋法（Ｕｌｔｒａ−
Ｌｏｗ−Ｖｏｌｕｍｅ−Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ　）での薬
剤の使用も、同様に例えばいわゆる微粒剤の形での散布
が可能である。
この調合剤の製造は自体公知の方法および手段で、例え
ば粉にする方法または混合法によって実施可能である。
所望の場合には個々の成分の調合剤を、その使用直前に
混合することもでき、例えばそれは実際にいわゆるタン
ク内混合法で行なわれる。
極々の調合剤７ｉ−製造するために、例えば以下の成分
を使用する： Ａ）噴霧用粉末 １）作用物質　　　　　　　　　　２５重童％カオリ７
　　　　　　　　　　６０ｉ！％ケイ！　　　　　　　
　　　　　　　１０重ｆ％リグノスルホン酸のカリシラ
ム塩　　　　　５に量％およびＮ−メチル−Ｎ−オレイ
ル 一タウリンのナトリウム塩から成 る混合物 ２）作用物質 粘土鉱物 ケイ酸 リグノスルホン酸のカルシウム塩 おヨヒアルキルフェニルポリグリ コールエーテルから成る混合物 Ｂ）ペースト 作用物質 ケイ酸アルミニウムナトリウム ８モルの酸化エチレンを有する セチルポリグリコールエーテル スピンドル油 ポリエチレングリコール 水 Ｃ）乳剤濃縮液 作用物質 シクロヘキサノン キシレン ４０宜蓋％ ２５ｉｆ％ ２５ＴＬｊｔ％ １ｏｉｉ％ ４５１ｆ％ ５に量％ １５重量％ ２１奮％ １０］Ｌ蓋％ ２６ｋｆｌｋ％ ２５１蓋％ １５ｍｔ％ ５５１ｆ％ ドデシルベンゼンスルホン酸の力　　　　　　５重量％
ルシウム塩およびノニルフェニル ポリオキシエチレンから成る混合 物 〔実施例〕 以下の例につき、本発明による化合物の製造を詳述する
。
例　　１ ２−（４−メチル−６−メチルアミノ−８−トリアジン
−２−イルオキシ）−安息香酸メチルエステル サリチル酸メチルエステル４．５６９　（３０ｍモル）
、炭酸カリウム４．５６　、Ｓ／　（３３ｍモル）およ
び２−クロル−４−メチルアミノ−６−メチル−８−ト
リアジン４．７６　、！Ｔ’　（３０ｍモル）をジメチ
ルホルムアミド６０ｔＩＬｔ中で１００℃において８時
間攪拌する。真空中（１ｍバール）で蒸発させた後、酢
酸エステル１００祷にとりかつ水苔々１００Ｍで２回撮
出する。乾燥および蒸発後、結晶が得られる。
収量ニア、６Ｆ−理論値の９２％ 融点：１２２℃ 例　　２ ２−（４−メチル−８−メチルアミノ−日−トリアジン
−２−イルオキシクー安息香酸２−（４−メチル−６−
メチルアミノ−８−トリアジン−２−イルオキシ）−安
息香酸メチルエステル２．７４Ｊｉ’（１０ｍモル）お
ヨＣ）’水［化カリウム６６Ｃ１ｌ（１０ｎモル）を、
水２Ｑｍｌおよびメタノール３−中で室温において１．
５時間攪拌する。次に４０°０Ｋ１０分間加熱し、かつ
不溶の残分をろ別する。ろ液を氷浴中で塩酸（１Ｎ）を
用いて留意しなから酸性にし、生じる結晶を吸引ろ過し
かつ真空中（２００ｍバール）で乾燥させる。
収量：１．３．９−理論値の５０％ 融点：１４５℃から分解 同様に以下の本発明による化合物も製造した。
以下の例につき本発明による化合物の使用範囲を詳述す
る。
例　　Ａ 温室内において記載の植物の極子に、発芽後、作用物！
　１．０　ｋｇ７ｈａの使用量で呈示化合物処理を行な
った。この目的のために、化合物を乳濁液または懸濁液
として水５００リットル／　ｈａで植物上に均一に噴霧
した。ここで本発明による化合物は、処理後２週間で雑
草に対する優れた効果と同時にヒマワＩＪ　Ｋついて高
い栽培植物選択性を示す。比較薬剤は同程度の高さの選
択性を表わさなかった。
以下の表に結果を表わす： 〇−非損傷 １鴫　１−２４％損傷 ２−２５−　７４％損傷 ３−７５−　８９％損傷 ４−９０−１００％ｆＪｉ慟 ＥＬＡＨ ＲＺＡＸ ＥＡＭＸ ＧＲＲＫ ＶＥＦＡ ＲＯＴＥ ＫＴＶＩ ＡＮＳ８ ０ＲＨＡ 寵ヒマグリ（Ｈａｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ）―
コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）耽トウ
モロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ） 晩エリムス　レベンス（ＩＣｌｙｍｕｓ　ｒｅｐｅｎｓ
）ネカラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）歎プＣＩＩ
Ａス　テクトルム＜Ｂｒｏｍｕｅ　　ｔｅａｔｏｒｕｍ
）職エノコログサ（８ｅｔａｒ１．ａ　ｖｉｒｉｄｉり
諷パニクム　マキシマム（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍａｘｉｍ
ｕｍ）讃ツルゲーム　ハレペンセ（日ｏｒｇｈｕｍ　ｈ
ａｌｅｐｅｎｓｅ）未処理 比較薬剤 例　　Ｂ 温室内において表に記載の化合物を同様に記載の使用量
で施用した。この際容器中の作用物質に水１５００１１
７を加えた。試駆植物は２〜５葉期まで使用した。投与
後６週間した後、植物の損Ｓを量定した。
以下の表に結果を表わす： 〇−非損傷 １−弱損傷 ２−中間損傷 ６−無損傷 ４−全滅 ２−（４−イソゾロビ ル−４−メチル−５− オキソー２−イミダゾ リン−２−イル）−４ （５）−メナル安息査 酸−メチルエステル ＥＣＨＣＧ−イヌビエ（Ｋｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒ
ｕａ−ｇａｌｌｉ）ＣＹＰＤ工諺タマガヤツリ（Ｃｙｐ
ｅｒｕａ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）ＳＣＰ８Ｐ−カヤツリ
グサ　ｓｐ、　　（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｓｐ、）ＫＬＯＡ
Ｃ−Ｙツバイ（ＥＬｅｏｃｈａｒｉａ　ａｃｉｃｕｌａ
ｒｉｓ）Ｃ８１Ｃ ＹＣＬ ＰＰＯ 表に示されるように、本発明による化合物は１要なイネ
科雑草に対し非常に有効である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ａは一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ Ａ−１Ａ−２ の基Ａ−１または基Ａ−２を表わし、 Ｒ＾１は基−ＣＯＯＲ＾４または−ＣＯＮＲ＾５Ｒ＾６
    を表わし、Ｒ＾２は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基
    、ハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
    アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
    チオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニルもしくは
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルによつて１回以上
    、同じにまたは異なつて置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−ア
    ルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基、ハロゲン、
    ヒドロキシ、ハロゲン− Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
    シ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスル
    フイニルもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル
    によつて１回以上同じにまたは異なつて置換されたＣ＿
    ２〜Ｃ＿６−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニ
    ル基、ハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン
    −Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
    キルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニルもし
    くはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルによつて１回
    以上、同じにまたは異なつて置換されたＣ＿２〜Ｃ＿６
    −アルキニル基、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
    コキシ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、
    基Ｒ＾１＾１−Ｏ−ＣＯ−、アミノカルボニル基Ｒ＾９
    Ｒ＾１＾０Ｎ−ＣＯ−、アミノ基Ｒ＾９Ｒ＾１＾０Ｎ−
    、シアノ基、ニトロ基、硫黄を含有する基Ｒ＾１＾１−
    Ｓ（Ｏ）＿ｎ−、アシル基Ｒ＾１＾１−ＣＯ−、基Ｒ＾
    １＾１−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−、フェニル基、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ハロゲンもしくはニトロに
    よつて置換されたフェニル基、フェノキシ基あるいはＣ
    ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ハロゲンもしくはニトロによ
    つて置換されたフェノキシ基を表わし、ただしＡがＡ−
    ２を表わす場合にはＲ＾２はハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルコキシ基もしくはハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    −アルコキシ基でないという制限つきであり、Ｒ＾３は
    水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、ハロゲン、ヒドロ
    キシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
    コキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキルスルフィニルもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルキルスルホニルによつて１回以上、同じにまたは異な
    つて置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿２〜
    Ｃ＿６−アルケニル基、ハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲ
    ン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
    コキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
    スルフイニルもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホ
    ニルによつて１回以上同じにまたは異なつて置換された
    Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アル
    キニル基、ハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ハロ
    ゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
    アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニル
    もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルによつて
    １回以上、同じにまたは異なつて置換されたＣ＿２〜Ｃ
    ＿６−アルキニル基、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
    アルコキシ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
    基、基Ｒ＾１＾１−Ｏ−ＣＯ−、アミノカルボニル基Ｒ
    ＾９Ｒ＾１＾０Ｎ−ＣＯ−、アミノ基Ｒ＾９Ｒ＾１＾０
    Ｎ−、シアノ基、ニトロ基、硫黄を含有する基Ｒ＾１＾
    １−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−、アシル基Ｒ＾１＾１−ＣＯ−、基
    Ｒ＾１＾１−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−、フェニル
    基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ハロゲンもしくはニト
    ロによつて置換されたフェニル基、フェノキシ基あるい
    はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ハロゲンもしくはニトロ
    によつて置換されたフェノキシ基を表わし、 Ｒ＾４は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、ヒド
    ロキシ、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロア
    ルキル、ベンジル、フリル、テトラヒドロフリル、フェ
    ニル、ハロゲンフェニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルフ
    ェニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシフェニル、ニトロ
    フェニル、シアノ、カルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ
    もしくはジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノによつて
    置換されたＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、１個以上
    の酸素原子または硫黄原子によつて中断された Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、１個以上の酸素原子
    または硫黄原子によつて中断されかつヒドロキシ、ハロ
    ゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
    アルキルチオ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル、ベン
    ジル、フリル、テトラヒドロフリル、フェニル、ハロゲ
    ンフェニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルフェニル、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４−アルコキシフェニル、ニトロフェニル、シ
    アノ、カルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカル
    ボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノもしくはジ−
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノによつて置換されたＣ
    ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アル
    ケニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ、フェニルもし
    くはハロゲンによつて置換されたＣ＿３〜Ｃ＿８−アル
    ケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アルキニル基、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿３−アルコキシ、フェニルもしくはハロゲンによつて
    置換されたＣ＿３〜Ｃ＿８−アルキニル基、Ｃ＿３〜Ｃ
    ＿６−シクロアルキル基、メチルによつて置換されたＣ
    ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基、ジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４
    −アルキルメチレンイミノ基あるいはアルカリ金属、ア
    ルカリ土類金属、マンガン、銅、鉄、スズ、アンモニウ
    ムおよび有機アンモニウム化合物の群からのカチオンを
    表わし、 Ｒ＾５は水素、ヒドロキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
    ル基、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコ
    キシもしくはＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキルチオによつて１
    回以上置換されたＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿３
    −アルケニル基あるいはＣ＿３−アルキニル基を表わし
    、 Ｒ＾６は水素、ヒドロキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
    ル基、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコ
    キシもしくはＣ＿１〜Ｃ＿３−アルキルチオによつて１
    回以上置換されたＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿３
    −アルケニル基またはＣ＿３−アルキニル基を表わし、
    かつＲ＾５が水素である場合にはアミノ基、ジメチルア
    ミノ基、アセチルアミノ基またはアニリノ基を表わすか
    、あるいはＲ＾５およびＲ＾６が隣接する窒素原子と一
    緒になつて３〜７員の飽和複素環を形成し、ただしこの
    際炭素原子は酸素原子または硫黄原子によつて代えられ
    ていてもよく、 Ｒ＾７は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、ハロゲン
    、ヒドロキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニルもしくはＣ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルキルスルホニルによつて１回以上、同じにま
    たは異なつて置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、
    Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基、ハロゲン、ヒドロキシ
    、ハロゲン− Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
    シ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスル
    フィニルもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル
    によつて１回以上同じにまたは異なつて置換されたＣ＿
    ２〜Ｃ＿６−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニ
    ル基、ハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン
    −Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
    キルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニルもし
    くはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルによつて１回
    以上、同じにまたは異なつて置換されたＣ＿２〜Ｃ＿６
    −アルキニル基、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
    コキシ基、ハロゲンＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、基 Ｒ＾１＾１−Ｏ−ＣＯ−、アミノカルボニル基Ｒ＾９Ｒ
    ＾１＾０Ｎ−ＣＯ−、アミノ基Ｒ＾９Ｒ＾１＾０Ｎ−、
    シアノ基、ニトロ基、硫黄を含有する基Ｒ＾１＾１−Ｓ
    （Ｏ）＿ｎ−、アシル基Ｒ＾１＾１−ＣＯ−、基Ｒ＾１
    ＾１−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−、フェニル基、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ハロゲンもしくはニトロによ
    つて置換されたフェニル基、フェノキシ基あるいはＣ＿
    １〜Ｃ＿４−アルキル、ハロゲンもしくはニトロによつ
    て置換されたフェノキシ基を表わし、 Ｒ＾８は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、ハロゲン
    、ヒドロキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニルもしくはＣ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルキルスルホニルによつて１回以上、同じにま
    たは異なつて置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、
    Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基、ハロゲン、ヒドロキシ
    、ハロゲン− Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
    シ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスル
    フィニルもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル
    によつて１回以上同じにまたは異なつて置換されたＣ＿
    ２〜Ｃ＿６−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニ
    ル基、ハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ハロゲン
    −Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
    キルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニルもし
    くはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルによつて１回
    以上、同じにまたは異なつて置換されたＣ＿２〜Ｃ＿６
    −アルキニル基、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
    コキシ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、
    基Ｒ＾１＾１−Ｏ−ＣＯ−、アミノカルボニル基Ｒ＾９
    Ｒ＾１＾０Ｎ−ＣＯ−、アミノ基Ｒ＾９Ｒ＾１＾０Ｒ−
    、シアノ基、ニトロ基、硫黄を含有する基Ｒ＾１＾１−
    Ｓ（Ｏ）＿ｎ−、アシル基Ｒ＾１＾１−ＣＯ−、基Ｒ＾
    １＾１−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−、フェニル基、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ハロゲンもしくはニトロに
    よつて置換されたフェニル基、フェノキシ基あるいはＣ
    ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、ハロゲンもしくはニトロによ
    つて置換されたフェノキシ基を表わし、 Ｒ＾９は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、ハロゲン
    、ヒドロキシもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシによ
    つて１回以上同じにまたは異なつて置換されたＣ＿１〜
    Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基、
    ハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
    キシによつて１回以上同じにまたは異なつて置換された
    Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アル
    キニル基、ハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ＿１〜Ｃ＿
    ４−アルコキシによつて１回以上同じにまたは異なつて
    置換されたＣ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル基を表わし、Ｒ
    ＾１＾０は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、ハロゲ
    ン、ヒドロキシもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシに
    よつて１回以上同じにまたは異なつて置換されたＣ＿１
    〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基
    、ハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
    コキシによつて１回以上同じにまたは異なつて置換され
    たＣ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−ア
    ルキニル基、ハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ＿１〜Ｃ
    ＿４−アルコキシによつて１回以上同じにまたは異なつ
    て置換されたＣ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル基を表わすか
    、あるいはＲ＾９およびＲ＾１＾０が隣接する窒素原子
    と一緒になつてピロリジニル基、ピペリジノ基またはモ
    ルホリノ基を表わし、 Ｒ＾１＾１は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、ハロ
    ゲン、ヒドロキシもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
    によつて１回以上同じにまたは異なつて置換されたＣ＿
    １〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル
    基、ハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルコキシによつて１回以上同じにまたは異なつて置換さ
    れたＣ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−
    アルキニル基、ハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ＿１〜
    Ｃ＿４−アルコキシによつて１回以上同じにまたは異な
    つて置換されたＣ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル基、フェニ
    ル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、ハロゲン、ヒドロキ
    シもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシによつて１回以
    上同じにまたは異なつて置換されたフェニル−Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルキル基、フェニル基あるいはハロゲン、ニ
    トロもしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルによつて置換さ
    れたフェニル基を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 ｎは０、１または２でありかつ ｍは０または１である〕の２−アリールオキシ−および
    ２−アリールチオトリアジン誘導体またはその塩。 ２、一般式 I において Ａが基Ａ−１またはＡ−２を表わし、 Ｒ＾１が基ＣＯＯＲ＾４を表わし、 Ｒ＾２が水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル基、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿２−アルキルチオ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ２−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルアミノ基ま
    たはジ−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルアミノ基を表わし、 Ｒ＾３が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ア
    ルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿２−アルキルチオ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ア
    ルキル基、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ基、
    Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルアミノ基またはジ−Ｃ＿１〜
    Ｃ＿２−アルキルアミノ基を表わし、Ｒ＾４が水素原子
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、ベンジル基、Ｃ＿３〜
    Ｃ＿８−アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アルキニル基
    または１当量の金属を表わし、 Ｒ＾７が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ア
    ルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿２−アルキルチオ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ア
    ルキル基またはハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ
    基を表わし、 Ｒ＾８が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ア
    ルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿２−アルキルチオ基、ハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ア
    ルキル基またはハロゲン−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ
    基を表わし、 Ｘが酸素原子または硫黄原子を表わし、かつｍが０であ
    る請求項１記載の化合物。 ３、一般式 I の化合物の製法において、一般式II Ａ−ＸＨ（II） 〔式中、ＡおよびＸは一般式 I に記載された意味を表
    わし、ｍは０を表わす〕の化合物を、適当な溶剤中で触
    媒および／または酸結合剤の存在下に、 一般式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾２およびＲ＾３は一般式 I に記載された
    意味を表わし、Ｒ＾１＾２はハロゲン原子またはアルキ
    ルスルホニル基を表わす〕のトリアジンと反応させるこ
    とを特徴とする一般式 I の化合物の製法。 ４、一般式 I の化合物の製法において、一般式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾７、Ｒ＾８およ
    びＸは一般式 I で記載された意味を表わす〕の化合物
    を、適当な溶剤中で酸化剤の存在下に一般式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾７、Ｒ＾８およ
    びＸは一般式 I に記載された意味を表わす〕の化合物
    に変換させることを特徴とする一般式 I の化合物の製
    法。 ５、一般式 I の化合物の製法において、一般式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＸは一
    般式 I に記載の意味を表わし、Ｚはメチン基または窒
    素原子を表わし、かつＲ＾１＾３はアルキルまたはベン
    ジル基を表わす〕の化合物をアルカリ金属塩基またはア
    ルカリ土類金属塩基と反応させ、一般式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＸは一
    般式 I に記載の意味を表わし、Ｚはメチン基または窒
    素原子を表わしかつＭはアルカリ金属原子またはアルカ
    リ土類金属原子を表わす〕の化合物に変換させることを
    特徴とする一般式 I の化合物の製法。 ６、一般式 I の化合物の製法において、一般式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 〔式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＸは一
    般式 I に記載の意味を表わし、Ｚはメチン基または窒
    素原子を表わし、かつＭはアルカリ金属原子またはアル
    カリ土類金属原子を表わす〕の化合物を酸と反応させ、
    一般式VIII ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 〔式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＸは一
    般式 I に記載の意味を表わし、Ｚはメチン基または窒
    素原子を表わす〕の化合物に変換させることを特徴とす
    る一般式 I の化合物の製法。 ７、一般式 I の化合物の製法において、一般式VIII ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 〔式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＸは一
    般式 I に記載の意味を表わし、かつＺはメチン基また
    は窒素原子を表わす〕の化合物を酸ハロゲン化物例えば
    塩化チオニルと反応させ、一般式IX ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 〔式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＸは一
    般式 I に記載の意味を表わし、Ｚはメチン基または窒
    素原子を表わし、かつＹはハロゲン原子を表わす〕の中
    間化合物に変換し、かつこの化合物を一般式Ｘ ＨＮＲ＾５Ｒ＾６ 〔式中、Ｒ＾５およびＲ＾６は一般式 I に記載の意味
    を表わす〕のアミンと適当な浴剤中で酸受容体の存在下
    に反応させることを特徴とする一般式 I の化合物の製
    法。 ８、除草作用、殺菌作用および植物成長調節作用を有す
    る薬剤において、請求項１又は２記載の化合物少なくと
    も１種が含有されていることを特徴とする除草作用、殺
    菌作用および植物成長調節作用を有する薬剤。 ９、農業の主要な栽培において、単子葉類の雑草および
    双子葉類の雑草を駆除するための請求項８記載の薬剤。 １０、農業栽培において糸状菌の蔓延を阻止するための
    請求項８記載の薬剤。 １１、栽培植物の成長を調節する請求項８記載の薬剤。 １２、除草作用、殺菌作用および成長調節作用を有する
    薬剤の製法において、請求項１又は２記載の一般式 I
    の化合物を担持剤および／または助剤と混合することを
    特徴とする除草作用、殺菌作用および成長調節作用を有
    する薬剤の製法。
JP1217629A 1988-08-25 1989-08-25 ２―アリールオキシチオトリアジン誘導体および２―アリールチオトリアジン誘導体、それらの製法、該化合物を含有する除草作用、殺菌作用および植物成長調節作用を有する薬剤、ならびにその製法 Pending JPH02108674A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO1998057957A1 (fr) * 1997-06-18 1998-12-23 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composes pyridiniques et herbicides associes

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WO1998057957A1 (fr) * 1997-06-18 1998-12-23 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composes pyridiniques et herbicides associes

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