CN1040588A - 2-芳氧基和2-芳硫基三嗪衍生物、它们的制备方法以及它们作为除草剂、杀菌剂和植物生长调节剂的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及通过I所示的新的2-芳氧基和2-芳硫基三嗪衍生物和它们的盐类其中，A、R2、R3和X具有在说明书中所述意义，涉及它们的制备方法和它们作为除草剂、杀菌剂和植物生长调节剂的应用。
Description
本发明涉及新的2-芳氧基和2-芳硫基三嗪衍生物、它们的制备方法以及它们作为除草剂、杀菌剂和植物生长调节剂的应用。
已知嘧啶衍生物具有一种除草作用（欧洲专利申请0223406，0249707和0249708号）。然而已知的化合物的除草作用常常是不令人满意的，例如，它们的除草性能中就存在对主要农作物的选择性问题。
本发明的任务是制备出新的化合物，它们不存在上述的缺点，并在生理生化性能上超过至今已知的那些化合物。
现已发现，通式Ⅰ所示的2-芳氧基和2-芳硫基三嗪衍生物或它们的盐具有引人注目的除草、杀菌和调节植物生长的作用。
其中
A 代表通式A-1或A-2所示基团之一
R1代表基团-COOR4或-CONR5R6之一
R2代表一个氢、一个（1-6）碳烷基、一个被卤素、羟基、卤代（1-4）碳烷基、（1-4）碳烷氧基、卤代（1-4）碳烷氧基、（1-4）碳烷硫基、（1-4）碳烷基亚磺酰基或（1-4）碳烷（基）磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的（1-6）碳烷基、、一个（2-6）碳链烯基、一个被卤素、羟基、卤代（1-4）碳烷基、（1-4）碳烷氧基、卤代（1-4）碳烷氧基、（1-4）碳烷硫基、（1-4）碳烷（基）亚磺酰基或（1-4）碳烷（基）磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的（2-6）碳链烯基、一个（2-6）碳炔基、一个被卤素、羟基、卤代（1-4）碳烷基、（1-4）碳烷氧基、卤代（1-4）碳烷氧基、（1-4）碳烷硫基、（1-4）碳烷（基）亚磺酰基或（1-4）碳烷（基）磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的（2-6）碳炔基、一个卤原子、一个（1-4）碳烷氧基、一个卤代（1-4）碳烷氧基、一个R11-O-CO-基、一个氨基甲酰基R9R10N-CO-、一个氨基R9R10N-、一个氰基、一个硝基、一个含硫基团R11-S（O）n-、一个酰基R11-CO-、一个R11-O-CO-（CH2）n-基、一个苯基、一个被（1-4）碳烷基、卤素或硝基取代了的苯基、一个苯氧基或一个被（1-4）碳烷基、卤素或硝基取代的苯氧基，以上定义成立的条件是：若A是式A-2表示的基团，则R2不为一个卤原子、一个（1-4）碳烷氧基或一个卤代（1-4）碳烷氧基，
R3代表一个氢原子、一个（1-6）碳烷基、一个被卤素、羟基、卤代（1-4）碳烷基、（1-4）碳烷氧基、卤代（1-4）碳烷氧基、（1-4）碳烷硫基、（1-4）碳烷（基）亚磺酰基或（1-4）碳烷（基）磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的（1-6）碳烷基、一个（2-6）碳链烯基、一个被卤素、羟基、卤代（1-4）碳烷基、（1-4）碳烷氧基、卤代（1-4）碳烷氧基、（1-4）碳烷硫基、（1-4）碳烷（基）亚磺酰基或（1-4）碳烷（基）磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的（2-6）碳链烯基、一个（2-6）碳炔基、一个被卤素、羟基、卤代（1-4）碳烷基、（1-4）碳烷氧基、卤代（1-4）碳烷氧基、（1-4）碳烷硫基、（1-4）碳烷（基）亚磺酰基或（1-4）碳烷（基）磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的（2-6）碳炔基、一个卤原子、一个（1-4）碳烷氧基、一个卤代（1-4）碳烷氧基、一个R11-O-CO-基、一个氨基酰基R9R10N-CO-、一个氨基R9R10N-、一个氰基、一个硝基、一个含硫基团R11-S（O）n-、一个酰基R11-CO-、一个R11-O-CO-（CH2）n-基、一个苯基、一个被（1-4）碳烷基、卤素或硝基取代了的苯基、一个苯氧基或一个被（1-4）碳烷基、卤素或硝基取代了的苯氧基，
R4代表一个氢原子，一个（1-12）碳烷基、一个被羟基、卤素、（1-3）碳烷氧基、（1-4）碳烷硫基、（3-6）碳环烷基、苄基、呋喃基、四氢呋喃基、苯基、卤代苯基、（1-4）碳烷基苯基、（1-4）碳烷氧苯基、硝基苯基、氰基、羰基、（1-4）碳烷氧羰基、（1-4）碳烷基氨基或双（1-4）碳烷基氨基取代的（1-12）碳烷基、一个被一个或多个氧或硫原子间隔的（2-12）碳烷基、一个被一个或多个氧或硫原子间隔的且被羟基、卤素、（1-3）碳烷氧基、（1-4）碳烷硫基、（3-6）碳环烷基、苄基、呋喃基、四氢呋喃基、苯基、卤代苯基、（1-4）碳烷基苯基、（1-4）碳烷氧苯基、硝基苯基、氰基、羰基、（1-4）碳烷氧羰基、（1-4）碳烷基氨基或双（1-4）碳烷基氨基取代的（2-12）碳烷基、一个（3-8）碳链烯基、一个被（1-3）碳烷氧基、苯基或卤素取代了的（3-8）碳链烯基、一个（3-8）碳炔基、一个被（1-3）碳烷氧基、苯基或卤素取代了的（3-8）碳炔基、一个（3-6）碳环烷基、一个被甲基取代的（3-6）碳环烷基、一个双（1-4）碳烷基亚甲基亚氨基或一个选自碱金属、碱土金属、镁、铜、铁、锌、铵和有机铵化合物的阳离子，
R5代表一个氢原子、一个羟基、一个（1-4）碳烷基、一个被羟基、卤素、（1-3）碳烷氧基或（1-3）碳烷硫基一次或多次取代了的（1-4）碳烷基、一个C3链烯基或一个C3炔基，
R6代表一个氢原子、一个羟基、一个（1-4）碳烷基、一个被羟基、卤素、（1-3）碳烷氧基或（1-3）碳烷硫基一次或多次取代了的（1-4）碳烷基、一个C3链烯基或C3炔基，且当R5是一个氢原子时，R6还代表一个氨基、一个二甲甲氨基、一个乙酰胺基或一个苯胺基，或
R5和R6与相邻的氮原子共同形成一个3-7员的饱和杂环，必要时该环中有一个碳原子被一个氧原子或硫原子所代替，
R7代表一个氢原子、一个（1-6）碳烷基、一个被卤素、羟基、卤代（1-4）碳烷基、（1-4）碳烷氧基、卤代（1-4）碳烷氧基、（1-4）碳烷硫基、（1-4）碳烷（基）亚磺酰基或（1-4）碳烷（基）磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的（1-6）碳烷基、一个（2-6）碳链烯基、一个被卤素、羟基、卤代（1-4）碳烷基、（1-4）碳烷氧基、卤代（1-4）碳烷氧基、（1-4）碳烷硫基、（1-4）碳烷（基）亚磺酰基或（1-4）碳烷（基）磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的（2-6）碳链烯基、一个（2-6）碳炔基、一个被卤素、羟基、卤代（1-4）碳烷基、（1-4）碳烷氧基、卤代（1-4）碳烷氧基、（1-4）碳烷硫基、（1-4）碳烷（基）亚磺酰基或（1-4）碳烷（基）磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的（2-6）碳炔基、一个卤原子、一个（1-4）碳烷氧基、一个卤代（1-4）碳烷氧基、一个R11-O-CO-基、一个氨基酰基R9R10N-CO-、一个氨基R9R10N-、一个氰基、一个硝基、一个含硫的基团R11-S（O）n-、一个酰基R11-CO-、一个R11-O-CO-（CH2）n-基团、一个苯基、一个被（1-4）碳烷基、卤素或硝基取代的苯基、一个苯氧基或一个被（1-4）碳烷基、卤素或硝基取代了的苯氧基，
R8代表一个氢原子、一个（1-6）碳烷基、一个被卤素、羟基、卤代（1-4）碳烷基、（1-4）碳烷氧基、卤代（1-4）碳烷氧基、（1-4）碳烷硫基、（1-4）碳烷（基）亚磺酰基或（1-4）碳烷（基）磺酰基中相同或不同基团取代一次或多次的（1-6）碳烷基、一个（2-6）碳链烯基、一个被卤素、羟基、卤代（1-4）碳烷基、（1-4）碳烷氧基、卤代（1-4）碳烷氧基、（1-4）碳烷硫基、（1-4）碳烷（基）亚磺酰基或（1-4）碳烷（基）磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的（2-6）碳链烯基、一个（2-6）碳炔基、一个被卤素、羟基、卤代（1-4）碳烷基、（1-4）碳烷氧基、卤代（1-4）碳烷氧基、（1-4）碳烷硫基、（1-4）碳烷（基）亚磺酰基或（1-4）碳烷（基）磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的（2-6）碳炔基、一个卤原子、一个（1-4）碳烷氧基、一个卤代（1-4）碳烷氧基、一个R11-O-CO-基、一个氨基酰基R9R10N-CO-、一个氨基R9R10N-、一个氰基、硝基、含硫基R11-S（O）n-、酰基R11-CO-、R11-O-CO-（CH2）n-基、一个苯基、一个被（1-4）碳烷基、卤素或硝基取代了的苯基、一个苯氧基或一个被（1-4）碳烷基、卤素或硝基取代了的苯氧基，
R9代表一个氢原子、一个（1-6）碳烷基、一个被卤素、羟基或（1-4）碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的（1-6）碳烷基、一个（2-6）碳链烯基、一个被卤素、羟基或（1-4）碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的（2-6）碳链烯基、一个（2-6）碳炔基、一个被卤素、羟基或（1-4）碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的（2-6）碳炔基，
R10代表一个氢原子、一个（1-6）碳烷基、一个被卤素、羟基或（1-4）碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的（1-6）碳烷基、一个（2-6）碳链烯基、一个被卤素、羟基或（1-4）碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的（2-6）碳链烯基、一个（2-6）碳炔基、一个被卤素、羟基或（1-4）碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的（2-6）碳炔基，或
R9和R10与相邻的氮原子共同形成一个吡咯烷基、一个哌啶子基或一个吗啉代基，
R11代表一个氢原子、一个（1-6）碳烷基、一个被卤素、羟基或（1-4）碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的（1-6）碳烷基、一个（2-6）碳链烯基、一个被卤素、羟基或（1-4）碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的（2-6）碳链烯基、一个（2-6）碳炔基、一个被卤素、羟基或（1-4）碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的（2-6）碳炔基，一个苯基（1-4）碳烷基、一个被卤素、羟基或（1-4）碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的苯基（1-4）碳烷基、一个苯基或一个被卤素、硝基或（1-4）碳烷基取代了的苯基，
X 代表一个氧原子或硫原子，
n 代表0、1或2，且
m 代表0或1。
与烷基、链烯基、炔基或苯基有关的“卤代”是指这样一种概念：其中有一个或多个氢原子被一个或多个卤素原子代替。“卤素”这一称呼包括了氟、氯、溴、碘。
以下这些通式Ⅰ所示的化合物具有特别好的有效性，其中
A 是A-1或A-2基团之一，
R1是COOR4基团，
R2是一个氢原子、一个（1-2）碳烷基、一个（1-2）碳烷硫基、一个卤代（1-2）碳烷基、一个（1-2）碳烷基胺基或一个双（1-2）碳烷基胺基，
R3是一个氢原子、一个卤素、一个（1-2）烷基、一个（1-2）碳烷氧基、一个（1-2）碳烷硫基、一个卤代（1-2）碳烷基、一个卤代（1-2）碳烷氧基、一个（1-2）碳烷基胺基或一个双（1-2）碳烷基胺基，
R4是一个氢原子、一个（1-6）碳烷基、一个苄基、一个（3-8）碳链烯基、一个（3-8）碳炔基或一个当量的一价金属，
R7是一个氢原子、一个卤原子、一个（1-2）碳烷基、一个（1-2）碳烷氧基、一个（1-2）碳烷硫基、一个卤代（1-2）碳烷基或一个卤代（1-2）碳烷氧基，
R8是一个氢原子、一个卤原子、一个（1-2）碳烷基、一个（1-2）碳烷氧基、一个（1-2）碳烷硫基、一个卤代
（1-2）碳烷基或一个卤代（1-2）碳烷氧基，
X 是一个氧原子或硫原子，和
m 是0。
通式Ⅰ所示的依本发明化合物可（例如）按下法制备，其步骤是：
A）通式Ⅱ所示化合物
其中的A和X与通式Ⅰ中给定的意义相同，m却为0，与通式Ⅲ所示的一种三嗪反应，
其中的R2和R3的意义与通式Ⅰ中所述相同，R12代表一个卤原子或一个烷基磺酰基，该反应要在一种合适的溶剂中且在一种催化剂和/或缚酸剂存在下进行，或
B）通式Ⅳ所示的化合物
其中的R1、R2、R3、R7、R8和X具有在通式Ⅰ中所述的意义，在一种合适的溶剂中且在一种氧化剂存在下转化成为一种通式Ⅴ所示的化合物
其中的R1、R2、R3、R7、R8和X具有在通式Ⅰ中所述的意义，或
C）通式Ⅵ所示化合物
其中的R2、R3、R7、R8和X具有在通式Ⅰ中所述的意义，Z代表一个次甲基或一个氮原子，R13代表一个烷基或苄基，与一种碱金属的碱或碱土金属的碱反应，生成一种通式Ⅶ所示的化合物
其中的R2、R3、R7、R8和X具有通式Ⅰ中所述的意义，Z代表一个次甲基或一个氮原子，M代表一个碱金属原子或一个碱土金属原子，或
D）通式Ⅶ所示的化合物
其中的R2、R3、R7、R8和X具有在通式Ⅰ中所述的意义，Z代表一个次甲基或一个氮原子，M代表一个碱金属原子或碱土金属原子，与酸反应生成一种通式Ⅷ所示的化合物
其中的R2、R3、R7、R8和X具有在通式Ⅰ中所述的意义，Z代表次甲基或一个氮原子，或
E）通式Ⅷ所示的化合物
其中的R2、R3、R7、R8和X具有在通式Ⅰ中所述的意义，Z代表次甲基或一个氮原子，与酰卤如亚硫酰氯反应，生成一个通式Ⅸ所示的中间体化合物
其中的R2、R3、R7、R8和X具有在通式Ⅰ中所述的意义，Z代表次甲基或一个氮原子，Y代表一个卤原子，该中间体化合物再与通式Ⅹ所示的胺反应
其中的R5和R6具有在通式Ⅰ中所述的意义，该反应要在一种合适的溶剂中、且在一种酸性中和剂存在下进行。
本方法的各种变通方案以在一种稀释剂存在下进行为好。为达到这个目的，可以采用全部对所用试剂显惰性的溶剂。
这样的溶剂及稀释剂的例子有：水;脂族的、脂环族的和芳香族的烃类，它们有时可以是氯化了的，如己烷、环己烷、石油醚、石油英（Ligroin）、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯化乙烯和三氯乙烯;醚类如二异丙基醚，二丁基醚、环氧丙烷、二噁烷和四氢呋喃;酮类如丙酮、甲乙酮、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮;腈类如乙腈和丙腈;醇类如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇和1，2-亚乙基二醇;酯类如乙酸乙酯和乙酸戊酯;酰胺类如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺;砜类和亚砜类如二甲亚砜和环丁砜;还有碱类如吡啶。
反应催化剂的存在可以是有好处的。碘化钾和鎓类化合物用作催化剂是适宜的，如季铵类、鏻类和鉮类化合物以及锍类化合物。同样适宜的还有聚乙二醇醚、尤其是环状的如18-冠醚-6，还有叔胺如三丁胺。优选化合物是季铵类化合物如苄基三乙基氯化铵和四丁基溴化铵。
这些反应在室温至各个反应混合物沸点之间的温度下进行为好。反应在常压下、同时也可在正压或负压下进行。
本方法的实施方案A）选在如二噁烷、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮这样的惰性溶剂中、且必要时在一种催化剂存在下进行。缚酸剂的例子有无机碱如碱金属和碱土金属的氧化物、氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐及醇盐，例如氢氧化钾、氢氧化钠或碳酸钾、金属氢化物;还有叔胺如三乙胺或二异丙基乙基胺;还有碱如1，5-二氮杂双环（4，3，0）壬-5-烯（DBN）、1，8-二氮杂双环（5，4，0）十一碳-7-烯（DBU）或1，4-二氮杂双环（2，2，2）辛烷（DABCO）。
实施本方法的实施方案B）的较好作法是，在如二氯甲烷或二氯乙烷的氯代烃中，且在一种氧化剂如间氯过氧苯甲酸、三氟过氧乙酸或过氧乙酸存在下进行。
实施本方法的实施方案C）的较好作法是，使通式Ⅵ所示的一种化合物在一种合适的溶剂中与一种金属碱如一种金属氢氧化物、金属氢化物、烷基化金属或氨化金属或与一种胺反应，滤出通常较难溶解盐或蒸去溶剂后得到产品。
在本方法的实施方案D）中，按照已知的方式并借助一种强酸，从通式Ⅶ所示的一种盐中释放出通式Ⅷ所示的酸来。
实施本方法的实施方案E）的较好作法是，在氯代烃如二氯甲烷或二氯乙烷中、在一种催化剂或一种酸性中和剂存在下进行。它们的例子有叔胺如三乙胺、二异丙基乙基胺、N-甲基吗啉、4-二甲胺基吡啶和吡啶。在这个反应中，吡啶既可用作催化剂、也可用作溶剂。
根据上述方法制备的依本发明化合物可以按照通常的方法从反应混合物中分离出来，如用常或减压蒸馏去掉使用的溶剂、用水沉淀或进行萃取。
更高级别的产品纯度通常可用下法获得：用层析柱提纯、通过精馏或结晶。
依本发明的化合物是无色、无嗅液体及晶体，它们溶于水，少量溶于脂族烃如石油醚、己烷、戊烷和环己烷，易溶于卤代炔如氯仿、二氯甲烷和四氯化碳;易溶于芳烃如苯、甲苯和二甲苯;易溶于醚如二乙醚、四氢呋喃和二噁烷;易溶于羧酸腈如乙腈;易溶于醇如甲醇和乙醇;易溶于羧酸酰胺如二甲基甲酰胺;还易溶于亚砜类如二甲亚砜。
依本发明化合物对阔叶杂草和禾本科杂草具有良好的除草药效。对不同作物例如对芸苔、萝卜、大豆、棉花、稻、大麦、小麦和其它谷物类，可以选择采用依本发明的有效成份来除草。其中，某些有效成份对选择性地杀除萝卜、棉花、大豆和谷物中的杂草特别有效。同样，这些化合物能够用于驱除长年生作物中的杂草，如森林、观赏性植物、果树、葡萄、柑桔、核桃、香蕉、咖啡、茶、橡胶、油棕、可可、浆果和忽布等树木中的杂草，以及用于选择性地驱除一年生植物中的杂草。
依本发明的化合物可用于（例如）以下植物种属中：
以下属的双子叶杂草：欧白芥、独行菜、猪殃殃、繁缕、母菊、春黄菊、牛膝菊、藜、芸苔、荨麻、千里光、苋、马齿苋、苍耳、旋花、番薯、蓼、田菁、豚草、蓟、飞廉、苦苣菜、茄、蔊菜、野芝麻、婆婆纳、 
麻、曼陀罗、荲菜、鼬瓣花、罂粟、矢车菊和菊。
以下属的单子叶杂草：燕麦、看麦娘、稗、狗毛草、黍、马唐、早熟禾、蟋蟀草、臂形草、毒麦、雀麦、莎草、冰草、慈姑、雨久花、飘拂草、荸荠、鸭舌草和Apera。
要按照用于芽前还是芽后的不同应用情况来决定有效成份的用量，其范围为0.001-5Kg/ha。
依本发明的有效成份还可用作脱叶剂、脱水剂和除草剂。它们还影响植物的生长，并因此在作物栽培中用于调节其生长。一些有效成份还具有杀菌药效。
依本发明化合物既可单独使用，也可相互混合使用或与其它有效成份混用。必要时可根据所需目的加入其它植物防护剂或杀虫剂。如果想要拓宽作用谱，还可掺入其它除草剂。例如，在“Weed Abstracts，Vol.36，No.12，1987”中的一篇题为“List of Common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts”的文章中所列举的那些有效成分适合于做有效的除草混合成分。
为了提高作用强度和作用速度，可加入（例如）增效添加剂如有机溶剂、湿润剂和油。这些添加剂因此有可能减少有效成分的剂量。
根据应用目的，通过添加液体的和/或固体的载体物质或稀释剂，必要时加入粘附剂，湿润剂，乳化剂和/或分散剂，所述的本发明有效成分或它们的混合物可制成以下制剂形式而使用：如粉剂、散撒剂、粒剂、溶液、乳剂或悬剂。
合适的液态载体是如脂族烃和芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、环己酮、异佛尔酮、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、此外还包括矿物油馏分和植物油。
矿物质可用作合适的固态载体，例如膨润土、硅胶、滑石、高岭土、阿泰土（Attapulgit）、石灰石和植物产品如面粉。
作为表面活性物质的例子，此处要提到木素磺酸钙、聚乙烯烷基苯基醚、萘磺酸及其盐、苯磺酸及其盐、甲醛缩合物、脂肪醇的磺酸酯以及取代的苯磺酸和它们的盐。
在不同的制剂中，一种及多种有效成份的含量可在一个宽限内变化。例如，这些制剂含有约10-90%（重量，除非有说明，以下皆用重量百分含量）的有效成份，约90-10%的液态或固态载体以及必要时多至20%的表面活性物质。
这些制剂可按通常的方式施用，例如以水作载体其喷洒量约为100-1000l/ha。
如同所谓微粒剂的施用方法，也同样可以用所谓少量（施药）法和微量（施药）法来施用这些制剂。
这些制剂的制备可采用现有技术和方式如研磨或混拌方法实现。根据需要，个别成分的制剂也可在即将使用前来进行混合，例如采用实用中所称的槽拌法进行用前混合。
为了制备不同形式的制剂，可采用（如）以下组成含量：
A）可喷粉剂
1）25%的有效成份
60%的高岭土
10%的硅酸
5%的一种混合物，它由木素磺酸的钙盐和N-甲基-N-油酰基-牛磺酸的钠盐组成
2）40%的有效成分
25%的矿物黏土
25%的硅酸
10%的一种混合物，它由木素磺酸的钙盐和烷基苯基聚乙二醇醚组成
B）糊剂
45%的有效成分
5%的硅酸铝钠
15%的十六烷基聚乙二醇醚（具有8摩尔氧化乙烯）
2%的锭子油
10%的聚乙二醇
23%的水
C）乳油
25%的有效成分
15%的环己酮
55%的二甲苯
5%的一种混合物，它由十二烷基苯磺酸的钙盐和壬基苯基聚氧乙烯组成
下面的实施例叙述本发明化合物的制备：
实施例1
2-（4-甲基-6-甲胺基-S-三嗪-2-基氧基）-苯甲酸甲酯
把4.56g（30mMol）水杨酸甲酯、4.56g（33mMol）碳酸钾和4.76g（30mMol）2-氯-4-甲胺基-6-甲基-S-三嗪置于60ml二甲基甲酰胺中，于100℃下搅拌8小时。在真空（1mbar）中进行蒸发后，把它们放入100ml乙酸酯中，并用每次100ml水进行两次振摇萃取。进行干燥和蒸发后得到晶体。
产量：7.6g，产率为92%
Fp.（熔点，以下同）：122℃
实施例2
2-（4-甲基-6-甲胺基-S-三嗪-2-基氧基）苯甲酸
把2.74g（10mMol）2-（4-甲基-6-甲胺基-S-三嗪-2-基氧基）苯甲酸甲酯和660mg（10mMol）氢氧化钾置于20ml水和3ml甲醇中，并于室温下搅拌1.5小时。随后在40℃加热10分钟且滤去不溶渣质。其滤液于冰浴中小心地用1N盐酸使之酸化，吸滤出出现的晶体并于真空中（200mbar）中干燥。
产量：1.3g，产率50%
Fp：从145℃开始分解。
类似地，也可制得以下依本发明化合物：
实施例号 化合物名称 物理常数
3 2-（4-二甲胺基-6- Rf值：0.40
甲氧基-S-三嗪-2-基 （在乙酸酯中）
氧基）-苯甲酸甲酯
4 2-（4-甲氧基-6-甲 Fp：105-109℃
胺基-S-三嗪-2-基氧
基）-苯甲酸甲酯
5 2-（4，6-双（甲硫 Fp：124-125℃
基）-S-三嗪-2-基氧
基）-苯甲酸甲酯
6 2-（4-二甲胺基-6- Fp：150-151℃
甲氧基-S-三嗪-2-基 （分解）
氧基）-苯甲酸
7 2-（4-甲氧基-6-甲 Fp：140℃，
胺基-S-三嗪-2-基氧 （分解）
基）-苯甲酸
8 3-（4-二甲胺基-6- Rf值：0.29
甲氧基-S-三嗪-2-基 （在乙酸酯中）
氧基）-吡啶-2-羧酸乙
酯
9 3-（4-甲氧基-6-甲 Fp：149-150℃
胺基-S-三嗪-2-基氧
基）-吡啶-2-羧酸乙酯
10 3-（4，6-双（甲硫 Fp：79-83℃
基）-S-三嗪-2-基氧
基）-吡啶-2-羧酸乙酯
11 3-（4-甲基-6-甲胺 Fp：129-131℃
基-S-三嗪-2-基氧基）
-吡啶-2-羧酸乙酯
12 3-（4-二甲胺基-6-甲 Fp：127℃
氧基-5-三嗪-2-基氧基）
-吡啶-2-羧酯
13 3-（4-丁基-6-甲氧基 Rf值：0.44
-S-三嗪-2-基氧基）- （在乙酸酯中）
吡啶-2-羧酸乙酯
14 2-（4-甲氧基-6-甲胺 Fp：121-123℃
基-S-三嗪-2-基氧基）
-3-甲基-苯甲酸甲酯
15 2-（4-二甲胺基-6- Fp：123-125℃
甲氧基-S-三嗪-2-基
氧基）-3-甲基-苯甲酸
甲酯
16 2-（4，6-双甲氧基- Fp：100-101℃
S-三嗪-2-基氧基）-
3-甲基-苯甲酸甲酯
17 2-（4，6-双（甲硫基） Fp：106-107℃
-S-三嗪-2-基氧基）
-3-甲基-苯甲酸甲酯
18 5-氯-2-（4-甲氧基 Fp：100-102℃
-6-甲胺基-S-三嗪-
2-基氧基）-苯甲酸甲酯
19 5-氯-2-（4-二甲胺 n20 D：1.561
基-6-甲氧基-S-三嗪
-2-基氧基）-苯甲酸甲酯
20 4-甲氧基-2-（4-甲 Fp：165-167℃
氧基-6-甲胺基-S-三
嗪-2-基氧基）-苯甲酸
甲酯
21 2-（4-二甲胺基-6- Fp：130-132℃
甲氧基-S-三嗪-2-基
氧基）-4-甲氧基-苯甲酸
甲酯
22 3-氯-2-（4-甲氧基 Fp：155-158℃
-6-甲胺基-S-三嗪-
2-基氧基）-苯甲酸甲酯
23 3-氯-2-（4-二甲胺 Fp：130-134℃
基-6-甲氧基-S-三嗪
-2-基氧基）-苯甲酸甲
酯
24 5-甲氧基-2-（4-甲 Fp：119-121℃
氧基-6-甲胺基-S-三
嗪-2-基氧基）-苯甲酸
甲酯
25 2-（4-二甲胺基-6-甲氧 Fp：119-120℃
基-S-三嗪-2-基氧基）-
5-甲氧基-苯甲酸甲酯
26 6-甲氧-2-（4-甲氧基- Fp：160-162℃
6-甲胺基-S-三嗪-2-基
氧基）-苯甲酸甲酯
27 2-（4-二甲胺基-6-甲氧 Fp：113℃
基-S-三嗪-2-基氧基）-
6-甲氧基-苯甲酸甲酯
28 2-（4-甲氧基-6-甲胺基 Fp：169-171℃
-S-三嗪-2-基氧基）-4
-甲基-苯甲酸甲酯
29 2-（4-二甲胺基-6-甲氧 Fp：110℃
基-S-三嗪-2-基氧基）-
4-甲基-苯甲酸甲酯
30 2-〔4-二甲胺基-6-甲氧 Fp：131℃
基-S-三嗪-2-基氧基〕-
6-甲基-苯甲酸甲酯
31 2-〔4-甲氧基-6-甲胺基 Fp：127-131℃
-S-三嗪-2-基氧基〕-6
-甲基苯甲酸甲酯
以下实施例解释依本发明化合物的应用可能性：
实施例A
在温室中，将下表中提到的（植）物种用提到的化合物进行芽后处理，其有效成分用量为1.0kg/ha。为达此目的，本发明化合物按500升水/公顷兑水量以乳剂或悬剂形式均匀喷洒于受试植物上。处理后两周，依本发明化合物表现出对向日葵的高选择性，而对其中的杂草表现出很好的药效。而对照药剂没有表现出同样高的选择性。
在下表中
0＝无伤害
1＝1-24%的伤害
2＝25-74%的伤害
3＝75-89%的伤害
4＝90-100%的伤害
Claims (8)
1、通式Ⅰ所示的2-芳氧基和2-芳硫基三嗪衍生物或它们的盐
其中
A代表通式A-1或A-2所示基团之一
R1代表基团-COOR4或-CONR5R6之一
R2代表一个氢、一个(1-6)碳烷基、一个被卤素、羟基、卤代(1-4)碳烷基、(1-4)碳烷氧基、卤代(1-4)碳烷氧基、(1-4)碳烷硫基、(1-4)碳烷基亚磺酰基或(1-4)碳烷(基)磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳链烯基、一个被卤素、羟基、卤代(1-4)碳烷基、(1-4)碳烷氧基、卤代(1-4)碳烷氧基、(1-4)碳烷硫基、(1-4)碳烷(基)亚磺酰基或(1-4)碳烷(基)磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的(2-6)碳链烯基、一个(2-6)碳炔基、一个被卤素、羟基、卤代(1-4)碳烷基、(1-4)碳烷氧基、卤代(1-4)碳烷氧基、(1-4)碳烷硫基、(1-4)碳烷(基)亚磺酰基或(1-4)碳烷(基)磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的(2-6)碳炔基、一个卤原子、一个(1-4)碳烷氧基、一个卤代(1-4)碳烷氧基、一个R11-O-CO-基、一个氨基甲酰基R9R10N-CO-、一个氨基R9R10N-、一个氰基、一个硝基、一个含硫基团R11-S(O)n-、一个酰基R11-CO-、一个R11-O-CO-(CH2)n-基、一个苯基、一个被(1-4)碳烷基、卤素或硝基取代了的苯基、一个苯氧基或一个被(1-4)碳烷基、卤素或硝基取代的苯氧基，以上定义成立的条件是：若A是式A-2表示的基团，则R2为不一个卤原子、一个(1-4)碳烷氧基或一个卤代(1-4)碳烷氧基，
R3代表一个氢原子、一个(1-6)碳烷基、一个被卤素、羟基、卤代(1-4)碳烷基、(1-4)碳烷氧基、卤代(1-4)碳烷氧基、(1-4)碳烷硫基、(1-4)碳烷(基)亚磺酰基或(1-4)碳烷(基)磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳链烯基、一个被卤素、羟基、卤代(1-4)碳烷基、(1-4)碳烷氧基、卤代(1-4)碳烷氧基、(1-4)碳烷硫基、(1-4)碳烷(基)亚磺酰基或(1-4)碳烷(基)磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的(2-6)碳链烯基、一个(2-6)碳炔基、一个被卤素、羟基、卤代(1-4)碳烷基、(1-4)碳烷氧基、卤代(1-4)碳烷氧基、(1-4)碳烷硫基、(1-4)碳烷(基)亚磺酰基或(1-4)碳烷(基)磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的(2-6)碳炔基、一个卤原子、一个(1-4)碳烷氧基、一个卤代(1-4)碳烷氧基、一个R11-O-CO-基、一个氨基酰基R9R10N-CO-、一个氨基R9R10N-、一个氰基、一个硝基、一个含硫基团R11-S(O)n-、一个酰基R11-CO-、一个R11-O-CO-(CH2)n-基、一个苯基、一个被(1-4)碳烷基、卤素或硝基取代了的苯基、一个苯氧基或一个被(1-4)碳烷基、卤素或硝基取代了的苯氧基，
R4代表一个氢原子，一个(1-12)碳烷基、一个被羟基、卤素、(1-3)碳烷氧基、(1-4)碳烷硫基、(3-6)碳环烷基、苄基、呋喃基、四氢味喃基、苯基、卤代苯基、(1-4)碳烷基苯基、(1-4)碳烷氧苯基、硝基苯基、氰基、羰基、(1-4)碳烷氧羰基、(1-4)碳烷基氨基或双(1-4)碳烷基氨基取代的(1-12)碳烷基、一个被一个或多个氧或硫原子间隔的(2-12)碳烷基、一个被一个或多个氧或硫原子间隔的且被羟基、卤素、(1-3)碳烷氧基、(1-4)碳烷硫基、(3-6)碳环烷基、苄基、呋喃基、四氢呋喃基、苯基、卤代苯基、(1-4)碳烷基苯基、(1-4)碳烷氧苯基、硝基苯基、氰基、羰基、(1-4)碳烷氧羰基、(1-4)碳烷基氨基或双(1-4)碳烷基氨基取代的(2-12)碳烷基、一个(3-8)碳链烯基、一个被(1-3)碳烷氧基、苯基或卤素取代了的(3-8)碳链烯基、一个(3-8)碳炔基、一个被(1-3)碳烷氧基、苯基或卤素取代了的(3-8)碳炔基、一个(3-6)碳环烷基亚甲基亚氨基或一个选自碱金属、碱土金属、镁、铜、铁、锌、铵和有机铵化合物的阳离子，
R5代表一个氢原子、一个羟基、一个(1-4)碳烷基、一个被羟、卤素、(1-3)碳烷氧基或(1-3)碳烷硫基一次或多次取代了的(1-4)碳烷基、一个C3炔基，
R6代一个氢原子、一个羟基、一个(1-4)碳烷基、一个被羟基、卤素(1-3)碳烷氧基或(1-3)碳烷硫基一次或多次取代了的(1-4)碳烷基、一人C3链烯基或C3炔基，且当R5是一个氢原子时，R6还代表一个氨基、一人二甲甲氨基、一个乙酰胺基或一个苯胺基，或
R5和R6与相邻的氮原子共同形成一个3-7员的饱和杂环，必要时该环中有一个碳原子被一个氧原子或硫原子所代替，
R7代表一个氢原子、一个(1-6)碳烷基、一个被卤素、羟基、卤代(1-4)碳烷基、(1-4)碳烷氧基、卤代(1-4)碳烷氧基、(1-4)碳烷硫基、(1-4)碳烷(基)亚磺酰基或(1-4)碳烷(基)磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳链烯基、一个被卤素、羟基、卤代(1-4)碳烷基、(1-4)碳烷氧基、卤代(1-4)碳烷氧基、(1-4)碳烷硫基、(1-4)碳烷(基)亚磺酰基或(1-4)碳烷(基)磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的(2-6)碳链烯基、一个(2-6)碳炔基、一个被卤素、羟基、卤代(1-4)碳烷基、(1-4)碳烷氧基、卤代(1-4)碳烷氧基、(1-4)碳烷硫基、(1-4)碳烷(基)亚磺酰基或(1-4)碳烷(基)磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的(2-6)碳炔基、一个卤原子、一个(1-4)碳烷氧基、一个卤代(1-4)碳烷氧基、一个R11-O-CO-基、一个氨基酰基R9R10N-CO-、一个氨基R9R10N-、一个氰基、一个硝基、一个含硫的基团R11-S(O)n-、一个酰基R11-CO-、一个R11-O-CO-(CH2)n-基团、一个苯基、一个被(1-4)碳烷基、卤素或硝基取代的苯酚 基、一个苯氧基或一个被(1-4)碳烷基、卤素或硝基取代了的苯氧基，R8代表一个氢原子、一个(1-6)碳烷基、一个被卤素、羟基、卤代(1-4)碳烷基、(1-4)碳烷氧基、卤代(1-4)、碳烷氧基、(1-4)碳烷硫基、(1-4)碳烷(基)亚磺酰基或(1-4)碳烷(基)磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳链烯基、一个被卤素、羟基、卤代(1-4)碳烷基、(1-4)碳烷氧基、卤代(1-4)碳烷氧基、(1-4)碳烷硫基、(1-4)碳烷(基)亚磺酰基或(1-4)碳烷(基)磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的(2-6)碳链烯基、一个(2-6)碳炔基、一个被卤素、羟基、卤代(1-4)碳烷基、(1-4)碳烷氧基、卤代(1-4)碳烷氧基、(1-4)碳烷硫基、(1-4)碳烷(基)亚磺酰基或(1-4)碳烷(基)磺酰基中的相同或不同基团取代一次或多次的(2-6)碳炔基，一个卤原子、一个(1-4)碳烷氧基、一个卤代(1-4)碳烷氧基、一个R 11 -O-CO-基、一个氨基酰基R 9 R 10 N-CO-、一个氨基R 9 R 10 N-、一个氰基、硝基、含硫基R 11 -S(O)n-、酰基R 11 -CO-、R 11 -O-CO-(CH 2 )n-基、一个苯基、一个被(1-4)碳烷基、卤素或硝基取代了的苯基、一个苯氧基或一个被(1-4)碳烷基、卤素或硝基取代了的苯氧基，
R 9 代表一个氢原子、一个(1-6)碳烷基、一个被卤素、羟基或(1-4)碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳链烯基、一个被卤素、羟基或(1-4)碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的(2-6)碳链烯基、一个(2-6)碳炔基、一个被卤素、羟基或(1-4)碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的(2-6)碳炔基，
R10代表一个氢原子、一个(1-6)碳烷基、一个被卤素、羟基或(1-4)碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳链烯基、一个被卤素、羟基或(1-4)碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的(2-6)碳链烯基、一个(2-6)碳炔基、一个被卤素、羟基或(1-4)碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的(2-6)碳炔基，或
R9和R10与相邻的氮原子共同形成整体上吡咯烷基、一个哌啶子基或一个吗啉代基，
R11代表一个氢原子、一个(1-6)碳烷基、一个被卤素、羟基或(1-4)碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的(1-6)碳烷基、一个(2-6)碳链烯基、一个被卤素、羟基或(1-4)碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的(2-6)碳链烯基、一个(2-6)碳炔基、一个被卤素、羟基或(1-4)碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的(2-6)碳炔基，一个苯基(1-4)碳烷基、一个被卤素、羟基或(1-4)碳烷氧基中的相同或不同基团一次或多次取代的苯基(1-4)碳烷基、一个苯基或一个被卤素、硝基或(1-4)碳烷基取代了的苯基，
X代表一个氧原子或硫原子，
n代表0、1或2，且
m代表0或1。
2、依照权利要求1的化合物，其特征在于，在通式Ⅰ中
A 代表式A-1或A-2所示基团之一，
R1代表COOR4基，
R2代表一个氢原子、一个（1-2）碳烷基、一个（1-2）碳烷硫基、一个卤代（1-2）碳烷基、一个（1-2）碳烷胺基或一个双（1-2）碳烷胺基，
R3代表一个氢原子、一个卤原子、一个（1-2）碳烷基、一个（1-2）碳烷氧基、一个（1-2）碳烷硫基、一个卤代（1-2）碳烷基、一个卤代（1-2）碳烷氧基、一个（1-2）碳烷胺基或一个双（1-2）碳烷胺基，
R4代表一个氢原子、一个（1-6）碳烷基、一个苄基、一个（3-8）碳链烯基、一个（3-8）碳炔基或一个当量的一价金属，
R7代表一个氢原子、一个卤原子、一个（1-2）碳烷基、一个（1-2）碳烷氧基、一个（1-2）碳烷硫基、一个卤代（1-2）碳烷基或一个卤代（1-2）碳烷氧基，
R8代表一个氢原子、一个卤原子、一个（1-2）碳烷基、一个（1-2）碳烷氧基、一个（1-2）碳烷硫基、一个卤代（1-2）碳烷基或一个卤代（1-2）碳烷氧基，
X 代表一个氧原子或一个硫原子，且
m 代表0。
3、通式Ⅰ所示化合物的制备方法，其特征在于，使
A）通式Ⅱ所示化合物
其中的A和X与通式Ⅰ中给定的意义相同，m却为0，与通式Ⅲ所示的一种三嗪反应，
其中的R2和R3的意义与通式Ⅰ中所述相同，R12代表一个卤原子或一个烷基磺酰基，该反应要在一种合适的溶剂中且在一种催化剂和/或缚酸剂存在下进行，或
B）通式Ⅳ所示的化合物
其中的R1、R2、R3、R7、R8和X具有在通式Ⅰ中所述的意义，在一种合适的溶剂中且在一种氧化剂存在下转化成为一种通式Ⅴ所示的化合物
其中的R1、R2、R3、R7、R8和X具有在通式Ⅰ中所述的意义，或
C）通式Ⅵ所示化合物
其中的R2、R3、R7、R8和X具有在通式Ⅰ中所述的意义，Z代表一个次甲基或一个氮原子，R13代表一个烷基或苄基，与一种碱金属的碱或碱土金属的碱反应，生成一种通式Ⅶ所示的化合物
其中的R2、R3、R7、R8和X具有通式Ⅰ中所述的意义，Z代表一个次甲基或一个氮原子，M代表一个碱金属原子或一个碱土金属原子，或
D）通式Ⅶ所示的化合物
其中的R2、R3、R7、R8和X具有在通式Ⅰ中所述的意义，Z代表一个次甲基或一个氮原子，M代表一个碱金属原子或碱土金属原子，与酸反应生成一种通式Ⅷ所示的化合物
其中的R2、R3、R7、R8和X具有在通式Ⅰ中所述的意义，Z代表次甲基或一个氮原子，或
E）通式Ⅷ所示的化合物
其中的R2、R3、R7、R8和X具有在通式Ⅰ中所述的意义，Z代表次甲基或一个氮原子，与酰卤如亚硫酰氯反应，生成一个通式Ⅸ所示的中间体化合物
其中的R2、R3、R7、R8和X具有在通式Ⅰ中所述的意义，Z代表次甲基或一个氮原子，Y代表一个卤原子，该中间体化合物再与通式Ⅹ所示的胺反应
其中的R5和R6具有在通式Ⅰ中所述的意义，该反应要在一种合适的溶剂中、且在一种酸性中和剂存在下进行。
4、具有除草、杀菌和调节植物生长药效的药剂，其特征在于，它们含有至少一种依权利要求1和2的化合物。
5、依权利要求4的药剂在灭除农业作物中的单子叶和双子叶杂草方面的应用。
6、依权利要求4的药剂在驱除农业作物上的真菌侵染方面的应用。
7、依权利要求4的药剂在培植作物的生长调节方面的应用。
8、具有除草、杀菌和生长调节药效的药剂的制备方法，其特征在于，将依权利要求1和2的通式Ⅰ所示化合物与载体和/或助剂混合。
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| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C01 | Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |