JPH04210971A - 置換β−ピリミジニルオキシ（チオ）−およびβ−トリアジニルオキシ（チオ）−シクロアルキルカルボン酸誘導体、その製造方法、これを含有する除草、殺虫および植物生長調整効果のある薬剤およびその薬剤の製造方法 - Google Patents

置換β−ピリミジニルオキシ（チオ）−およびβ−トリアジニルオキシ（チオ）−シクロアルキルカルボン酸誘導体、その製造方法、これを含有する除草、殺虫および植物生長調整効果のある薬剤およびその薬剤の製造方法

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JPH04210971A
JPH04210971A JP3004487A JP448791A JPH04210971A JP H04210971 A JPH04210971 A JP H04210971A JP 3004487 A JP3004487 A JP 3004487A JP 448791 A JP448791 A JP 448791A JP H04210971 A JPH04210971 A JP H04210971A
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ペーター　ヴェグナー
Gabriela Dr Krueger
ガブリエーレ　クリューガー
Gerhard Tarara
ゲルハルト　タララ
Christoph Harde
クリストフ　ハルデ
Klaus Peter Dr Gerbling
クラウス−ペーター　ゲルプリンク
Gerhard Dr Johann
ゲルハルト　ヨハン
Richard Dr Rees
リチャード　リーズ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
［０００１１
【産業上の利用分野］本発明は、新規置換β−ピリミジ
ニルオキシ（チオ）−およびβ−トリアジニルオキシ（
チオ）シクロアルキルカルボン酸誘導体、その製造方法
、これを含有する除草、殺虫および植物生長調整効果の
ある薬剤およびその薬剤の製造方法に関する。 ［０００２］ 【従来の技術】ピリミジン誘導体が除草効果を有するこ
とは、すでに公知である（欧州特許出願第０２２３４０
６号、第０２４９７０７号、第１２４９７０８号、第０
．８７０７２号および第０２８７０７９号）。しかし、
頻繁に、公知化合物の除草効果は十分ではないか、また
は相応する除草効果において、農学的な主要栽培におけ
る選択性の問題が生じる。 ［０００３］
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前記
の欠点を示さず、かつその生物学的特性が今まで公知の
化合物を上回る新規の化合物を開発することである。 ［０００４］
【課題を解決するための手段】一般式Ｉ：［０００５］
【化１１】 １１ ［０００６］　　［式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜ＣＩ
２アルキル基、ヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、０３〜Ｃ６シクロア
ルキル、ベンジル、フリル、テトラヒドロフリル、フェ
ニル、ハロゲンフェニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルフエニル
、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシフエニル、ニトロフェニル、シ
アノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはジ−０１〜Ｃ４アル
キルアミノにより置換された０１〜ＣＩ２アルキル基、
１個以上の酸素原子または硫黄原子で中断されたＣ２〜
ＣＩ２アルキル基、１個以上の酸素原子または硫黄原子
で中断されかつヒドロキシ、ハロゲン、０１〜Ｃ４アル
コキシ、０１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロア
ルキル、ベンジル、フリル、テトラヒドロフリル、フェ
ニル、ハロゲンフェニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルフエニル
、０１〜Ｃ４アルコキシフエニル、ニトロフェニル、シ
アノ、カルボキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはジＣ１〜Ｃ４アルキ
ルアミノにより置換された０１〜ＣＩ２アルキル基、Ｃ
３〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、フェニ
ルまたはハロゲンにより置換されたＣ３〜Ｃ８アルケニ
ル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、フェニルまたはハロゲン
により置換されたＣ３〜Ｃ８アルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６
シクロアルキル基、メチルにより置換された０３〜Ｃ６
シクロアルキル基、ジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルメチレンイ
ミノ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルフエニルメチレンイミノ基
、ジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルジカルボキシイミド基、Ｃ３
〜Ｃ８シクロアルキルジカルボキシイミド基、フエニル
ジカルボキシイミド基またはＣ３〜Ｃ６シクロアルキレ
ンイミノ基を表し、Ｒ２およびＲ３は相互に無関係に、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、ハロゲン−０１〜Ｃ４ア
ルコキシ基、０１〜Ｃ４アルコキシ−０１〜Ｃ４アルキ
ル基、０１〜Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
アミノ基、ジ−１〜Ｃ４アルキルアミノ基またはハロゲ
ン原子を表し、Ｒ４およびＲ５は相互に無関係に水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１ｏアルキル基、Ｃ２〜Ｃ
ＩＯアルケニル基、１個以上の同じかまたは異なるＣ１
〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、アミノ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ−０１〜Ｃ４アルキルア
ミノ、ニトロ、ハロゲンまたはフェニルにより置換され
たＣ１〜Ｃｏｏアルキル基、Ｃ２〜Ｃｏｏアルケニル基
、またはＣ２〜Ｃｏｏアルキニル基、０３〜Ｃ８シクロ
アルキル基、０４〜Ｃ８シクロアルケニル基、１個以上
の同じかまたは異なる０１〜Ｃ４アルキル、０１〜Ｃ４
アルコキシ、０１〜Ｃ４アルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜
Ｃ４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、
ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲンまたはフェニル
により置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基または０
４〜Ｃ８シクロアルケニル基、またはフェニル基を表し
、ＡはＣ１〜Ｃｏｏアルキル基、Ｃ２〜Ｃｏｏアルケニ
ル基、Ｃ２〜Ｃｏｏアルキニル基、１個以上の同じかま
たは異なる０１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
チオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜
Ｃ４アルキルアミノ、ニトロ、ハロゲンまたはフェニル
により置換されたＣ１〜Ｃｏｏアルキル基、Ｃ２〜Ｃ１
ｏアルケニル基またはＣ２〜Ｃ１ｏアルキニル基、Ｃ３
〜Ｃ８シクロアルキル基、０４〜Ｃ８シクロアルケニル
基、１個以上の同じかまたは異なるＣ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ア
ミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ−０１〜Ｃ４アル
キルアミノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲンま
たはフェニルにより置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキ
ル基または０４〜Ｃ８シクロアルケニル基またはフェニ
ル基を表し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｙは
メチン基または窒素原子を表し、ｎは３．４．５または
６を表す］で示される置換β−ピリミジニルオキシ（チ
オ）−およびβ−トリアジニルオキシ（チオ）シクロア
ルキルカルボン酸誘導体、ならびにそのアルカリ金属塩
、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、または置換さ
れた有機アンモニウム塩およびその光学活性異性体が、
重要な除草、殺菌および植物生長調整作用を示すことが
見出された。 ［０００７］一般式■の式中、Ｒ１は水素、メチル、エ
チル、１，３−ジフルオロ−２−プロピルまたは次の基
： ［０００８］
【化１２】 または ［０００９］を表し、Ｒ２はメチル、メトキシ、クロロ
またはジメチルアミノを表し、Ｒ３はメチルまたはメト
キシを表し、Ｒ４は水素またはメチルを表し、Ｒ５は水
素、メチルまたはクロロを表し、Ｒ６はメチルを表し、
Ｒ７はメチルまたはフェニルを表し、ＡはＣ１〜Ｃ６ア
ルキルを表し、Ｂは酸素またはメチン基を表し、Ｘは酸
素を表し、Ｙはメチン基を表し、およびｎは３．４また
は５を表し、ｍおよびｐは０または１を表し、およびｑ
は０または５を表す化合物は、特に良好な効果を示した
。 ［００１０１一般式■の化合物は、場合により異なる鏡
像体の形、ジアステレオマーの形または幾何学的な形で
生じることがある。これらも同様に本発明の対象である
。 ［００１１１ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素および
ヨウ素を意味する。アルカリ金属とは、リチウム、ナト
リウムおよびカリウムであると解され、アルカリ土類金
属とは、カルシウム、ストロンチウムおよびバリウムで
あると解される。 （００１２］一般式Ｉの本発明による化合物は次のよう
にして製造することができる：Ａ）　一般式■■：［０
０１３］
【化１３】 ：Ｉ！】 ［００１４］　　［式中、Ｒ２、Ｒ３およびＹは一般式
■に記載したものを表し、Ｗはハロゲン原子、アルキル
スルホニル基またはフェニルスルホニル基を表す］で示
される化合物を、適当な溶剤中で、適当な塩基の存在下
で、−般式ＩＩＩ： ［００１５］
【化１４】 ＋ｌｌｌ１ ［００１６］　　［式中、Ａ、　Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ
およびｎは一般式■に記載したものを表す］で示される
化合物と反応させるか、またはＢ）　一般式■Ｖ：［０
０１７］
【化１５】 ｔｔｖ） ［００１８］　　［式中、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
、Ｘ、Ｙおよびｎは一般式Ｉに記載したものを表し、Ｒ
８は一般式■において水素を除いたＲ１を表す］で示さ
れる化合物を、適当な極性溶剤中でアルカリ金属塩基ま
たはアルカリ土類金属塩基と反応させ、一般式Ｖ：
【０
０１９】
【化１６】 ＋Ｖ） ：
【００２０】　［式中、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
、Ｘ、Ｙおよびｎは一般式■に記載したものを表し、Ｍ
ｌはアルカリ金属またはアルカリ土類金属を表す］で示
される化合物にするか、またはＣ）　一般式Ｖの化合物
を適当な溶剤中で適当な酸と反応させ、一般式■■：［
００２１］
【化１７】 ｍ＋ ［００２２］　　［式中、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
、Ｘ、Ｙおよびｎは一般式■に記載したものを表す］で
示される化合物にするか、またはＤ）　一般式ＶＩの化
合物を適当な溶剤中で適当な塩基と反応させ、一般式Ｖ
ＩＩ：［００２３］
【化１８】 Ｖｒｌｌ ［００２４］　　［式中、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
、Ｘ、Ｙおよびｎは一般式■に記載したものを表し、Ｍ
２はアルカリ金属、等価のアルカリ土類金属、アンモニ
ウムイオン、または置換された有機アンモニウム基を表
す］で示される化合物にするか、またはＥ）　一般式Ｖ
Ｉ　Ｉ　Ｉ　：［００２５］
【化１９】 （ＶＩＩＩ＋ ［００２６］　　［式中、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹは一
般式■に記載したものを表す］で示される化合物を、適
当な溶剤および適当な塩基の存在で、一般式■Ｘ：［０
０２７］
【化２０】 ［ＩＸｌ ［００２８］　　［式中、Ａ、　Ｒ’、Ｒ４、Ｒ５およ
びｎは一般式■に記載したものを表し、Ｚはハロゲン原
子またはアルキルスルホニルオキシ基を表す］で示され
る化合物と反応させる。 ［００２９］個々の変法は希釈剤の存在で実施するのが
有利である。この目的のため、使用する試薬に対して不
活性の全ての溶剤を使用することができる。 ［００３０１このような溶剤もしくは希釈剤の例は、水
、場合により塩素化されていてもよい脂肪族、環式脂肪
族および芳香族炭化水素、たとえばヘキサン、シクロヘ
キサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩
化炭素、エチレンクロリドおよびトリクロロエチレン、
エーテル、たとえばジイソプロピルエーテル、ジブチル
エーテル、プロピレンオキシド、ジオキサンおよびテト
ラヒドロフラン、ケトン、たとえばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイ
ソブチルケトン、ニトリル、たとえばアセトニトリルお
よびプロピオンニトリル、アルコール、たとえばメタノ
ール、エタノール、イソプロパツール、ブタノールおよ
びエチレングリコール、エステル、たとえば酢酸エチル
および酢酸アミル、酸アミドたとえばジメチルホルムア
ミドおよびジメチルアセトアミド、スルホキシドおよび
スルホン、たとえばジメチルスルホキシドおよびスルホ
ラン、および塩基、たとえばピリジンである。 ［００３１］反応触媒の存在は有利である。触媒として
ヨウ化カリウムおよびオニウム化合物が適している、た
とえば第四級アンモニウム化合物、ホスホニウム化合物
およびアルゾニウム化合物ならびにスルホニウム化合物
。同様に、ポリグリコールエーテル、特に環式、たとえ
ば１８−クラウン−６、および第三級アミン、たとえば
トリブチルアミンが適している。有利な化合物は第四級
アンモニウム化合物、たとえばベンジルトリエチルアン
モニウムクロリドおよびテトラブチルアンモニウムプロ
ミドである。 ［００３２］　この反応は、加圧もしくは減圧で実施し
てもよいが、周囲の圧力で実施することができる。 ［００３３］　この変法Ａ）は、芳香族炭化水素、たと
えばベンゼン、トルエンまたはキシレン、ハロゲン化炭
化水素、メチレンクロリドまたはクロロホルム、アルコ
ール、たとえばメタノール、エタノールまたイソプロパ
ツール、エーテル、たとえばエチルエーテル、イソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４−ジオ
キサン、ケトン、たとえばアセトンまたはメチルエチル
ケトン、エーテル、たとえば酢酸エチル、極性芳香族溶
剤、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミドまたはジメチルスルホキシド、およびその他の溶剤
、アセトニトリルまたは水中で実施するのが有利である
。 ［００３４］塩基として、アルカリ金属、たとえばナト
リウムまたはカリウム、アルカリ金属水素化物またはア
ルカリ土類金属水素化物、たとえば水素化ナトリウム、
水素化カリウムまたは水素化カルシウム、炭酸塩、炭酸
ナトリウムまたは炭酸カリウムまたは金属水酸化物、た
とえば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを使用す
ることができる。 ［００３５］　この反応は、室温から溶剤または溶剤混
合物の沸点の間の温度範囲で実施するのが有利である。 反応時間は１から２４時間である。 ［００３６］Ｌかし、この反応は溶剤不在で、１２０〜
１６０℃の温度範囲で、アルカリ金属炭酸塩、たとえば
無水炭酸カリウムを使用して実施してもよい。 ［００３７］　この変法Ｂ）およびＣ）は、アルコール
、たとえばメタノール、エタノールまたはイソプロパツ
ール中で、ケトン、たとえばアセトンまたはメチルエチ
ルケトン中で、水または水と極性溶剤との混合物中で実
施するのが有利である。 ［００３８］塩基として、炭酸塩、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムまたは炭酸カルシウムおよび金属水酸化物、
たとえば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムを使用
することができる。 ［００３９］　この反応の温度範囲は、室温と、それぞ
れの溶剤または溶剤混合物の沸点との間の温度の間にあ
る。この反応時間は０．５〜３６時間である。 ［００４０］一般式ＩＶのＲ１がベンジル基を表す場合
、一般式ＩＶの化合物は接触反応（水素化）により得る
こともできる。
【００４１】変法Ｄ）について、溶剤として炭化水素、
たとえばベンゼン、トルエンまたはキシレン、ハロゲン
化炭化水素、たとえばメチレンクロリドまたはクロロホ
ルム、アルコール、たとえばメタノール、エタノールま
たはイソプロパツール、エーテル、エチルエーテル、イ
ソプロピルエーテル、テトラヒドロフランまたは１，４
ジオキサン、ケトン、たとえばアセトンまたはメチルエ
チルケトン、エステル、たとえば酢酸メチルまたは酢酸
エチル、またはニトリル、たとえばアセトニトリルを使
用することができる。 ［００４２］塩基として、アルカリ金属、たとえばナト
リウムまたはカリウム、アルカリ金属水素化物またはア
ルカリ土類金属水素化物、たとえば水素化ナトリウム、
水素化カリウムまたは水素化カルシウム、炭酸塩、たと
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウ
ム、または金属水酸化物、たとえば水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウムを使用することができる。有機塩基
としてアンモニア、アルキルアミン（第一級アミン）、
ジアルキルアミン（第二級アミン）またはトリアルキル
アミン（第三級アミン）を使用することができる。 ［００４３］　この反応の温度範囲は、室温と、それぞ
れの溶剤または溶剤混合物の沸点との間にある。この反
応時間は５分〜１０時間である。 ［００４４］変法Ｅ）について、溶剤として、ベンゼン
、トルエンまたはキシレン、ハロゲン化炭化水素、たと
えばメチレンクロリドまたはクロロホルム、エーテル、
たとえばエチルエーテル、テトラヒドロフランまたは１
，４−ジオキサン、ケトン、たとえばアセトンまたはメ
チルエチルケトン、エステル、たとえば酢酸メチルまた
は酢酸エチル、非プロトン性極性溶剤、たとえばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドまたはジメチル
スルホキシドおよびその他の溶剤、たとえばアセトニト
リルを使用することができる。 ［００４５］塩基として、アルカリ金属、たとえばナト
リウムまたはカリウム、水素化アルカリ金属または水素
化アルカリ土類金属、たとえば水素化ナトリウム、水素
化カリウムまたは水素化カルシウム、炭酸塩、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸
水素カリウム、金属水酸化物、たとえば水酸化ナトリウ
ム水素化カリウムを使用することができる。 ［００４６］　この反応の温度範囲は、室温と、それぞ
れの溶剤または溶剤混合物の沸点との間にある。この反
応時間は５分〜２４時間である。 ［００４７］一般式ＩＩＩの化合物は文献に記載されて
いるかまたは文献に記載された方法により製造すること
ができる。 ［００４８］前記した方法により製造することができる
本発明による化合物は、反応混合物から、通常の方法に
より、たとえば使用した溶剤を常圧または減圧での留去
、水を用いた沈殿または抽出により単離することができ
る。 ［００４９］より高い純度は、原則として、カラムクロ
マトグラフィーによる精製により、ならびに分別蒸留ま
たは晶出により得ることができる。 ［００５０１本発明による化合物は、原則として、無色
無臭の液体ならびに結晶であり、これは水および脂肪族
炭化水素、たとえば石油エーテル、ヘキサン、ペンタン
およびシクロヘキサンに難溶性であり、ハロゲン化炭化
水素、たとえばクロロホルム、メチレンクロリドおよび
四塩化炭素、芳香族炭化水素、たとえばベンゼン、トル
エンおよびキシレン、エーテル、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフランおよびジオキサン、カルボン酸ニトリ
ル、たとえばアセトニトリル、アルコール、たとえばメ
タノールおよびエタノール、カルボン酸アミド、たとえ
ばジメチルホルムアミドおよびスルホキシド、たとえば
ジメチルスルホキシドに良好に可溶性である。本発明に
よる化合物は、広葉の雑草および芝において良好な除草
効果を示す。本発明による作用物質の選択的使用は、異
なる栽培植物、たとえばナタネ、ダイコン、ダイズ、ワ
タ、コメ、オオムギ、コムギおよびその他の穀物種類に
おいて可能である。その際、選択的除草剤としての個々
の作用は、ダイコン、ワタ、ダイズおよび穀物において
特に適している。同様に、この化合物は、連続栽培、た
とえば植林−１観賞植物−１果実−、ワイン−、シトラ
ス−、クルミー、バナナ−、コーヒー−１茶−、ゴム、
油ヤシ−、カカオ−１奨果−およびホッププラントにお
ける雑草駆除のためおよび１年栽培における選択的雑草
駆除のために適している。 ［００５１］本発明による化合物は、次の植物属におい
て使用することが出来る。 ［００５２］　５ｉｎａｐｉｓ、　Ｌｅｐｉｄｉｕｍ、
　Ｇａｌｉｕｍ、　５ｔｅｌｌａｒｉａ、Ｍａｔｅｉｃ
ａｒｉａ％Ａｎｔｈｅｍｉｓ１Ｇａｒｉｎｓｏｇａ％Ｃ
ｈｅｍｏｐｏｄｉｕｍ、　Ｂｒａｓｓｉｃａ、　Ｕｒｔ
ｉｃａ、　５ｅｎｅｃｉｏ、　Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ、
　Ｐｏｒｔｕｌａｃａ、　Ｘａｎｔｈｉｕｍ、　Ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ、　Ｉｐｏｍｏｅａ、　Ｐｏｉｙｇｏ
ｎｕｍ、　５ｅｓｂａｎｉａ、　Ａｍｂｒｏｓｉａ、　
Ｃｉｒｓｉｕｍ、　Ｃａｒｄｕｕｓ、　５ｏｎｃｈｕｓ
、　Ｓｏｌａｎｕｍ、　Ｒｏｒｉｐｐａ、　Ｌａｍｉｕ
ｍ、　Ｖｅｒｏｎｉｃａ、　Ａｂｕｔｉｌｏｎ、　Ｄａ
ｔｕｒａ、　Ｖｉｏｌａ、　Ｇａ１ｅｏｐｓｉｓ、　Ｐ
ａｐａｖｅｒ、　ＣｅｎｔａｕｒｅａおよびＣｈｒｙｓ
ａｎｔｈｅｍｕｍ属の双子葉の雑草。 ［００５３］　Ａｖｅｎａ、　Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ、
　Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ、　５ｅｔａｒｉａ、　Ｐａ
ｎｉｃｕｍ、　Ｄｉｇｉｔａｒｉａ、　Ｐｏａ、　Ｅｌ
ｅｕｓｉｎｅＸＢｒａｃｈｉａｒｉａｌＬｏｌｉｕｍ、
　Ｂｒｏｍｕｓ、　Ｃｙｐｅｒｕｓ、　Ａｇｒｏｐｙｒ
ｏｎｌＳａｇｉｔｔａｒａ、　Ｓｏｒｇｈｕｍ、　Ｍｏ
ｍｏｃｈｏｒｉａ、　Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ、　Ｅ
ｌｅｏｃｈａｒｉｓ、　ＩｓｃｈａｅｍｕｍおよびＡｐ
ｅｒａ属の単子葉の雑草。 ［００５４］　この使用量は、発芽前および発芽後の適
用種に応じて０．００１〜５ｋｇ／ｈａの範囲を変動す
る。 ［００５５１本発明による作用物質は、落葉剤、乾燥剤
および除草剤として使用することもできる。さらにこの
作用物質は、植物成長に影響し、従って栽培植物の成長
の干渉のために使用することができる。この作用物質の
若干のものは殺菌作用も示す。 ［００５６］本発明による化合物は、単独で、相互に混
合してまたはその他の作用物質と混合して使用すること
ができる。場合によりその他の植物保護剤または有害生
物駆除剤を、所望の目的に応じて添加することもできる
。作用範囲の拡大を意図した場合、その他の除草剤を添
加してもよい。たとえば、除草作用のある混合パートナ
−として、Ｗｅｅｄ　　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ、　Ｖｏｌ
、　３８．　Ｎｏ、　１１．１９８９、アンダータイト
ルｒＬｉｓｔ　　ｏｆ　　ｃｏｍｍｏｎ　　ｎａｍｅｓ
　　ａｎｄａｂｒｅＶｉａｔｉｏｎｓ　　ｅｍｐｌｏｙ
ｅｄ　　ｆｏｒ　　ｃｕｒｒｅｎｔｔｙ　　ｕｓｅｄｈ
ｅｒｂｉｃｉｄｅｓ　　ａｎｄ　　ｐｌａｎｔ　　ｇｒ
ｏｗｔｈ　　ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎｓ　　ｉｎ　　Ｗｅ
ｅｄＡｂｓｔｒａｃｔｓＪに記載されたような作用物質
が適している。 ［００５７１作用強皮および作用速度の促進は、たとえ
ば作用を向上させる添加物、たとえば有機溶剤、展着剤
および油により達成される。このような添加物は、場合
により作用物質の配量を少なくすることができる。 ［００５８］有利には、前記の作用物質またはこの混合
物は、調製剤、たとえば粉末剤、振りかけ剤、粒剤、液
剤、乳剤または懸濁剤の形で、液体および／または固体
の担持剤もしくは希釈剤、場合により固定助剤、展着助
剤、乳化助剤および／または分散助剤を添加して適用す
る。 ［００５９］適当な液体担持剤は、たとえば脂肪族およ
び芳香族炭化水素、たとえばベンゼン、トルエン、キシ
レン、シクロヘキサノン、イソホロン、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、さらに鉱油フラクショ
ンおよび植物油である。 ［００６０］固体担持剤として、鉱物、たとえばベント
ナイト、シリカゲル、タルク、カオリン、アタパルジャ
イト、石灰石および植物性生成物、たとえば穀粉が適し
ている。 ［００６１１界面活性物質に関しては、たとえばカルシ
ウムリグニンスルホネート、ポリエチレンアルキルフェ
ニルエーテル、ナフタリンスルホン酸およびその塩、）
エノールスルホン酸およびその塩、ホルムアルデヒド縮
合物、脂肪アルコールスルホネートならびに置換ベンゼ
ンスルホン酸およびその塩が挙げられる。 ［００６２］多様な調製剤中の作用物質の割合は、広い
範囲で変動することができる。たとえば、この調製剤は
、作用物質約１０〜９０重量％、液体または固体担持剤
９０〜１０重量％、ならびに場合により界面活性剤２０
重量％までを含有する。 ［００６３］　この薬剤の散布は通常の方法で、たとえ
ば担持剤として水を用いて、約１００〜１０００１／ｈ
ａの散布量で行う。いわゆる低容量（Ｌｏｗ−Ｖｏ　ｌ
ｕｍｅ）および超低容量（Ｕｌ　ｔｒａ−Ｌｏｗ−Ｖｏ
ｌｕｍｅ）法においての、この薬剤の適用は、同様にい
わゆる微細顆粒（Ｍｉｋｒｏｇｒａｎｕｌａｔ）の形で
適用することができる。 ［００６４］　この調製剤の製造は、公知の技術で、た
とえば粉砕法または混合法により行うことができる。所
望の場合に、個々の成分を使用する直前に混合する、た
とえばいわゆるタンク混合法（Ｔａｎｋｍｉｘｖｅｒｆ
ａｈｒｅｎ）により実際に実施することができる。多様
な調製剤を製造するため、たとえば次に成分が使用され
る。 ［００６５］ ａ）水和剤 １）　作用物質　　　　　　　　　　　２５重量％カオ
リン　　　　　　　　　　　６０重量％ケイ酸　　　　
　　　　　　　　１０重量％リジンスルホン酸のカルシ
ウム塩とｎ−メチル−ｎ−オレイルタウリンのナトリウ
ム塩との混合物５重量％ ２）　作用物質　　　　　　　　　　　４０重量％粘土
鉱物　　　　　　　　　　　２５重量％ケイ酸　　　　
　　　　　　　　２５重量％リジンスルホン酸のカルシ
ウム塩とアルキルフェニルポリグリコールエステルとか
らなる混合物１０重量％ ｂ）ペースト 作用物質　　　　　　　　　　　　４５重量％ケイ酸ナ
トリウムアルミニウム　　　５重量％エチレンオキシド
８ｍｏｌを有するセチルポリグリコールエステル１５重
量％ スピンドル油　　　　　　　　　　　２重量％ポリエチ
レングリコール　　　　　１０重量％水　　　　　　　
　　　　　　　　２３重量％Ｃ）乳剤濃縮液 作用物質　　　　　　　　　　　　２５重量％シクロヘ
キサン　　　　　　　　　１５重量％キシレン　　　　
　　　　　　　　５５重量％ドデシルベンゼンスルホン
酸のカルシウム塩とノニルフェニルポリオキシエチレン
との混合物 ５重量％ ［００６６］
【実施例】本発明の化合物の製造を次の例により詳説す
る。 ［００６７１例１ シス、トランス−２−（４，６−シメトキシピリミジン
ー２−イルオキシ）−シクロヘキサンカルボン酸メチル
エステル ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸メチルエステル２
．３ｇ　（１４，７ｍｍｏｌ）を炭酸カリウム２．２ｇ
（１６ｍｍｏ　１）と共にジメチルホルムアミド２０ｍ
１中に装入した。その後４，６−シメトキシー２−メチ
ルスルホニルピリミジン３ｇ　（１４，７ｍｍｏｌ）を
この溶液に添加し、５０℃で１０時間撹拌した。この反
応混合物を濃縮した後に、氷水２００ｍ１に注ぎ、酢酸
エステルで抽出した。この酢酸エステル相を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮した。引き続き、展開剤としてヘ
キサン／酢酸エステル９５：５を用いるシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、無色の油状物が
得られた。 ［００６８］ 収量：１．６８ｇ＝理論値の３９％ ＨＤ２０　：　１．４９０ これはシス／トランス混合物（６０：　４０．　ＮＭＲ
）であった。 ［００６９］例２ シス、トランス−２−（４，６−シメトキシピリミジン
ー２−イルオキシ）−シクロヘキサンカルボン酸２−ヒ
ドロキシシクロヘキサンカルボン酸２．　０ｇ　（１４
ｍｍｏｌ）をカリウム−ｔ−ブチレート３．１５ｇ（２
８ｍｍｏｌ）と共にジメチルホルムアミド２０ｍ１中に
装入した。その後、４，６−シメトキシー２−メチルス
ルホニルピリミジン３．　１５　ｇ　（１５ｍｍｏ　１
）をこの溶液に添加し、室温で２４時間撹拌した。この
反応混合物を濃縮した後氷水２００ｍ１に注ぎ、酢酸エ
ステルで抽出した。その酢酸エステル相を硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮した。引き続き、展開剤としてヘキ
サン／酢酸エステル９：１〜１：１を用いるシリカのカ
ラムクロマトグラフィーにより精製した。 ［００７０１ 収量：０．５３ｇ＝理論値の１３％ Ｆｐ、：１３３．３℃ これはシス／トランス混合物（６０：　４０．　ＮＭＲ
）であった。 ［００７１］例３ （±）−トランス−２−（４，６−シメトキシピリミジ
ンー２−イルオキシ）−シクロカルボン酸（±）−トラ
ンス−２−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル
オキシ）−シクロヘキサンカルボン酸メチルエステル１
．　３ｇ　（４，４ｍｍｏ　ｌ）を水／メタノール（１
：　１）　２０ｍｌに装入し、室温で水酸化カリウム２
３０ｍｇ　（４，４ｍｍｏ　１）を添加し、５０℃で３
時間撹拌した。濃縮し、水１０ｍ１に収容し、酢酸エス
テル５０ｍ１で抽出し、この水相を２Ｎ塩酸でｐＨ５に
酸処理した。ついで、この水相を酢酸エステルで３回抽
出し、合わせた酢酸エステル相を硫酸マグネシウムで乾
燥し、濃縮した。引き続き、展開剤としてヘキサン／ア
セトン＝８＝２を用いるシリカゲルのカラムクロマトグ
ラフィーで精製した。 ［００７２］収量：　５１０ｍｇ＝理論値の４１％Ｆｐ
、：１３１℃ 同様にして次の本発明による化合物を製造した。 ［００７３］ 例　　　　名称　　　　　　　　　　　　　　　　物理
学的定数ｎＤ２０Ｆｐ１℃ ４　　（±）−シス−２−（４，６−シメトキシピリミ
ジンー２−イルオキシ）　　　　１．４９６８−シクロ
へブタンカルボン酸メチル エステル ５　　（±）−トランス−２−（４，６−シメトキシピ
リミジンー２−イルオ　　　１．　５０２キシ）−シク
ロへブタンカルボン酸 メチルエステル ６　　（±）−シス−２−（４，６−シメトキシピリミ
ジンー２−イルオキシ）　　　　１．５００−シクロヘ
キサンカルボン酸メチル エステル ７　　（±）−トランス−２−（４，６−シメトキシピ
リミジンー２−イルオ　　　１．４８１キシ）−シクロ
ヘキサンカルボン酸 メチルエステル ８　　（±）−シス−２−（４，６−シメトキシピリミ
ジンー２−イルオキシ）　　　　　　　　　　　　　８
５．５−シクロへブタンカルボン酸 ９　　（±）−トランス−２−（４，６−シメトキシピ
リミジンー２−イルオ　　　　　　　　　　　１３０．
２キシ）−シクロヘキサンカルボン酸 １０　シス、トランス−２−（４，６−シメトキシピリ
ミジンー２−イルオキシ　　１．５０６０）−シクロペ
ンタンカルボン酸エチル エステル （シス／トランス混合物　５０　：　５０．ＮＭＲ）１
１　　（±）−トランス−２−（４，６−シメトキシピ
リミジンー２−イルオ　　　１．５０６７キシ）−シク
ロペンタンカルボン酸 メチルエステル １２　　（±）−シス−２−（４，６−シメトキシピリ
ミジンー２−イルオキシ）　　　　１．５０６２−シク
ロペンタンカルボン酸メチル エステル １３　　（±）−シス、トランス−２−（４，６−シメ
トキシピリミジンー２−　　　１．５０９６イルオキシ
）−シクロヘキサンカル ボン酸メチルエステル （シス／トランス混合物　６０　：４０．ＮＭＲ）１４
　　（±）−シス、トランス−２−（４−クロロ−６−
メドキシトキシピリ　　　１．５１０８ミジン−２−イ
ルオキシ）−シクロ ヘキサンカルボン酸メチルエステル （シス／トランス混合物　６０　：４０．ＮＭＲ）１５
　　（±）−１，２−）−ランス−２−（４，６−シメ
トキシピリミジンー２　　　　　　　　　　２２５−イ
ルオキシ）−５−ｔ−ブチルシ クロヘキサンカルボン酸 １６　　（±）−１，２−シス−２−（４゜６−シメト
キシピリミジンー２−イ　　　　　　　　　１８９−１
９０ルオキシ）−５−ｔ−ブチルシクロ ヘキサンカルボン酸 １７　　（±）−１，２−シス−２−（４゜６−シメト
キシピリミジンー２−イ　　　１．４９７１ルオキシ）
−４−メチルシクロヘキ サンカルボン酸エチルエステル １８　　（±）−シス、トランス−２−（４，６−シメ
トキシトキシピリミジン　　　１．４９６０−２−イル
オキシ）−４−メチルシ クロヘキサンカルボン酸エチルエス テル （シス／トランス混合物　７５：３５．ＮＭＲ）１９　
　（±）−シス−２−（４−ジメチルアミノ−６−メド
キシピリミジンー　　　　　　　　　　　１５０２−イ
ルオキシ）−ヘキサンカルボ ン酸 ２０　　（±）−トランス−２−（４，６−シメトキシ
ピリミジンー２−イルオ　　　　　　　　　　　＊）キ
シ）−シクロヘキサンカルボン酸 −（２−テトラヒドロフルフリル） エステル ２１　　（±）−トランス−２−（４，６−シメトキシ
ピリミジンー２−イルオ　　　　　　　　　　　＊＊）
キシ）−シクロヘキサンカルボン酸 −アセトンオキシムエステル ２２　　（±）−トランス−２−（４，６−シメトキシ
ピリミジンー２−イルオ　　　１．５０２１キシ）−シ
クロヘキサンカルボン酸 −エチルエステル ２３　（±）−１−クロロ−２−（４，６−シメトキシ
ピリミジンー２−イル　　　　　　　　　　６７−７０
オキシ）−シクロヘキサンカルボン 酸−エチルエステル ２４　　（±）−トランス−２−（４，６−シメトキシ
ピリミジンー２−イルオ　　　　　　　　　１６５−１
６６キシ）−シクロヘキサンカルボン酸 −Ｎ−ヒドロキシ−スクシンイミジ ルエステル ２５　　（±）−トランス−２−（４，６−シメトキシ
ピリミジンー２−イルオ　　　　　　　　　１４５−１
４６キシ）−シクロヘキサンカルボン酸 −Ｎ−ヒドロキシ−フタルイミジル エステル ２６　　（±）−トランス−２−（４，６−シメトキシ
ピリミジンー２−イルオ　　　１．５０２８キシ）−シ
クロヘキサンカルボン酸 −４−（１，３−ジオキサニル） メチルエステル ２７　　（±）−トランス−２−（４，６−シメトキシ
ピリミジンー２−イルオ　　　１．５０８０キシ）−シ
クロヘキサンカルボン酸 −５−（１，３−ジオキサニル）エ ステル ２８　（±）−１−クロロ−２−（４，６−シメトキシ
ピリミジンー２−イル　　　　　　　　　１６７−１７
４オキシ）−シクロヘキサンカルボン 酸 ２９　　（±）−トランス−２−（４，６−シメトキシ
ピリミジンー２−イルオ　　　１．４８２７キシ）−シ
クロヘキサンカルボン酸 −１，３−ジフルオロ−２−プロピ ルエステル ３０　（±’）−２−（４，６−シメトキシピリミジン
ー２−イルオキシ）−１１，４９８０−メチル−シクロ
ヘキサンカルボン 酸エチルエステル （第１のジアステレオ異性体） ３１　　（±）−２−（４，６−シメトキシピリミジン
ー２−イルオキシ）−１１，４９６フーメチルーシクロ
ヘキサンカルボン 酸エチルエステル （第２のジアステレオ異性体） ３２　（±）−２−（４，６−シメトキシピリミジンー
２−イルオキシ）−１１，５０３５，２−ジメチル−シ
クロヘキサンカ ルボン酸エチルエステル ３３　　（±）−トランス−２−（４，６−シメトキシ
ピリミジンー２−イルオ　　　１．５１８８キシ）−シ
クロヘキサンカルボン酸 −シクロへキサノンオキシムエステ ル ３４　　（±）−トランス−２−（４，６−シメトキシ
ピリミジンー２−イルオ　　　　　　　　　　１１９−
１２０キシ）−シクロヘキサンカルボン酸 −アセトフェノンオキシムエステル ＊）　　　ＮＭＲ：　　（ｄ−ＤＭＳＯ）：δ１．　３
−１．　６（ｍ、　　５Ｈ）　、　　１．　６−１．　
９　（ｍ、　　５Ｈ）　、　　１．　９５（ｍ、　　Ｌ
Ｈ）　、　　２．　２　　（ｍ、　　ＬＨ）　、　　２
．　６５　　（ｄｄｄ、　　ＬＨ）　、　　３．　５５
−３．　７５　（ｍ、　　２Ｈ）　、　　３．　８５　
（ｓ、　　６Ｈ）　、　　３．　８−４．　０５　（ｍ
、　　３Ｈ）　、　　５゜１２　（ｄｄｄ、　　ＬＨ）
　、　　５．　８５　（ｓ、　　ＩＨ）＊＊）　　　Ｎ
ＭＲ：　　（ｄ−ＤＭＳＯ）：δ１．　２５−１゜４５
　　（ｍ、　　３Ｈ）　、　　１．　５５　（ｍ、　　
ＬＨ）　、　　１．　６５−１、　８　　（ｍ、　　２
Ｈ）、　　１．　９　　（ｓ、　　３Ｈ）、　　１．　
９５（ｓ、　　３Ｈ）　、　　２．　０５　（ｍ、　　
ＬＨ）　、　　２．　２５　（ｍ。 ＬＨ）　、　　２．　７５　（ｄｄｄ、　　ＬＨ）　、
　　３．　８５　（ｓ、　　６Ｈ）、　　５．　１２　
　（ｄｄｄ、　　ＬＨ）、　　５．　８２　　（ｓ、　
　ＩＨ）。 ［００７４］次の例につき、本発明による化合物の適用
能を詳説する。 ［００７５］表中の説明： ０＝傷害なし １−１〜２４％の傷害 ２＝２５〜７４％の傷害 ３＝７５〜８９％の傷害 ４−９０〜１００％の傷害 ＡＬＯＭＹ＝Ａｌｏｐｅｃｕｓ　　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄ
ｅＢＲＯＴＥ＝Ｂｒｏｍｕｓ　　ｔｅｃｔｏｒｕｍＣＹ
ＰＥＳ＝Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓＳＥ
ＴＶＩ＝Ｓｅｔａｒｉａ　　ｖｉｒｉｄｉｓＰＡＮＳＳ
＝Ｐａｎｉｃｕｍ　　ｍａｘｉｍｕｍＳＯＲＨＡ＝Ｓｏ
ｒｇｈｕｍ　　ｈａｌｅｐｅｎｓｅＡＢＵＴＨ＝Ａｂｕ
ｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔＧＡＬＡＰ＝Ｇａ
ｌｉｕｍ　　ａｐａｒｉｎｅＭＡＴＣＨ＝Ｍａｔｒ　１
ｃａｒ　ｉ　ａ　　ｃｈａｍｏｍｉ　１ａ ＰＰＬＳＳ＝Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　　ｓｐ。 ５ＥＢＥＸ＝Ｓｅｓｂａｎｉａ　　ｅｘａｌｔａｔａＳ
ＯＬＳＳ＝Ｓｏｌａｎｕｍ　　ｓｐ。 ＶＥＲＰＥ＝ＶｅｒＯｎｉＣａ　　ｐｅｒｓｉｃａＶＩ
Ｏ８Ｓ＝Ｖｉｏｌａ　　ｓｐ。 例Ａ 温室で、前記した植物種を、発芽する前に、前記した化
合物で、ｌｈａあたり作用物質０．１ｋｇの消費量で処
：理した。この化合物を目的に応じて、乳剤または懸濁
剤として、水５００１／ｈａと共に、土壌に均一に噴霧
した。処理後の３週間後に、本発明による化合物は、雑
草にたいして良好な効果を示した。比較例は同じ程度の
効果を示さなかった。 ［００７６］
【表１】 Ｐ Ｏ Ｌ ｓ 本発明による化合物　　　　　　ＰＳ 例１　　　　３３ 例２　　　　３３ 例１１　　　　　　　　　３　− 例２０　　　　　　　　　−　３ 例２１　　　　　　　　　４　３ 例２２　　　　　　　　　３　３ 未処理　　　　　　　　　　　　ＯＯ 邦較例　（欧州特許出願第２２３４０６号）例４　　　
　２２ ［００７７１例Ｂ 温室で、前記した植物種を、発芽した後に、前記した化
合物で、ｌｈａあたり作用物質０．３ｋｇの消費量で処
理した。この化合物を目的に応じて、乳剤または懸濁剤
として、水５００１／ｈａと共に、植物に均一に噴霧し
た。処理後の２週間後に、本発明による化合物は、雑草
にたいして優れた非選択効果を示した。 ［００７８］
【表２】 ＡＢＳＰＳＡＧＭＰＳＳＶＶ ＬＲＥＡＯＢＡＡＯＥＯＥ　　Ｉ 本発明に　０ＯＴＮＲＵＬＴＬＢ　　ＬＲＯよる化合　
ＭＴＶＳＨＴＡＣ３ＥＳ　　ＰＳ物　　　　ＹＥ　　工
　５ＡＨＰＨ９ＸＳ　　ＥＳ例１　３２３３３４２２３
４２３３ 例２　３３３３３４３３３４３３３ 例７　３２３３３４３３３３２３３ 例１１　　３−−−−３３　−−４３−−例１４　３３
−−３３３−３３３３３ 例２０　３　３　３　３　３　３　４　３　３　３　３
　３　３例２１　　３　３　３　３　３　４　４　４　
３　３　４　４　４例２２　　３　３　３　３　３　３
　３　３　３　３　３　４　３未処理　　ｏｏｏｏｏｏ
ｏｏｏｏｏｏ。 ［００７９］例Ｃ 温室で、前記した植物種を、発芽する前に、前記した化
合物で、ｌｈａあたり作用物質０．１ｋｇの消費量で処
理した。この化合物を目的に応じて、乳剤または懸濁剤
として、水５００１／ｈａと共に、植物に均一に噴霧し
た。処理後の３週間後に、本発明による化合物は、雑草
にたいして優れた効果を示した。比較例は同じ程度の効
果を示さなかった。 ［００８０１ 【表３］ Ｍ ＹＡ Ｔ Ｃ 本発明による化合物　　　　　ＳＨ 例７　　　　３３ 例１４　　　　　　　　−３ 例２０　　　　　　　　３　３ 例２１　　　　　　　　−３ 例２２　　　　　　　　−３ 未処理　　　　　　　　　　　００ 比校例　（欧州特許出願第２２３４０６号）例４　　　
　２０

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　一般式■： 【化１】 ＩＩ ［式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜ＣＩ２アルキル基、ヒ
    ドロキシ、ハロゲン、０１〜Ｃ４アルコキシ、０１〜Ｃ
    ４アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル
    、フリル、テトラヒドロフリル、フェニル、ハロゲンフ
    ェニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルフエニル、Ｃ１〜Ｃ４アル
    コキシフエニル、ニトロフェニル、シアノ、カルボキシ
    ル、０１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アル
    キルアミノまたはジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノにより
    置換されたＣ１〜Ｃ１２アルキル基、１個以上の酸素原
    子または硫黄原子で中断されたＣ２〜ＣＩ２アルキル基
    、１個以上の酸素原子または硫黄原子で中断されかつヒ
    ドロキシ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
    ４アルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ベンジル
    、フリル、テトラヒドロフリル、フェニル、ハロゲンフ
    ェニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルフエニル、Ｃ１〜Ｃ４アル
    コキシフエニル、ニトロフェニル、シアノ、カルボキシ
    ル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、０１〜Ｃ４アル
    キルアミノまたはジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノにより
    置換されたＣ１〜ＣＩ２アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８アルケ
    ニル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、フェニルまたはハロゲ
    ンにより置換されたＣ３〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ
    ３アルコキシ、フェニルまたはハロゲンにより置換され
    たＣ３〜Ｃ８アルキニル基、０３〜Ｃ６シクロアルキル
    基、メチルにより置換されたＣ３〜Ｃ６シクロアルキル
    基、ジ−０１〜Ｃ４アルキルメチレンイミノ基、０１〜
    Ｃ４アルキルフエニルメチレンイミノ基、ジ−Ｃ１〜Ｃ
    ４アルキルジカルボキシイミド基、Ｃ３〜Ｃ８シクロア
    ルキルジカルボキシイミド基、フエニルジカルボキシイ
    ミド基または０３〜Ｃ６シクロアルキレンイミノ基を表
    し、Ｒ２およびＲ３は相互に無関係に、Ｃ１〜Ｃ４アル
    キル基、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４
    アルコキシ基、ハロゲン−０１〜Ｃ４アルコキシ基、０
    １〜Ｃ４アルコキシＣ１〜Ｃ４アルキル基、０１〜Ｃ４
    アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ基、ジ−Ｃ
    １〜Ｃ４アルキルアミノ基またはハロゲン原子を表し、
    Ｒ４およびＲ５は相互に無関係に水素原子、ハロゲン原
    子、０１〜Ｃ１ｏアルキル基、Ｃ２〜Ｃ１ｏアルケニル
    基、１個以上の同じかまたは異なるＣ１〜Ｃ４アルコキ
    シ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、アミノ、０１〜Ｃ４アル
    キルアミノ、ジ−０１〜Ｃ４アルキルアミノ、ニトロ、
    ハロゲンまたはフェニルにより置換されたＣ１〜Ｃ１ｏ
    アルキル基、Ｃ２〜Ｃ＋ｏアルケニル基、またはＣ２〜
    Ｃｏｏアルキニル基、０３〜Ｃ８シクロアルキル基、０
    ４〜Ｃ８シクロアルケニル基、１個以上の同じかまたは
    異なるＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ
    １〜Ｃ４アルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルア
    ミノ、ジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ニトロ、トリフ
    ルオロメチル、ハロゲンまたはフェニルにより置換され
    た０３〜Ｃ８シクロアルキル基または０４〜Ｃ８シクロ
    アルケニル基、またはフェニル基を表し、ＡはＣ１〜Ｃ
    ｏｏアルキル基、Ｃ２〜Ｃｏｏアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ
    ｏｏアルキニル基、１個以上の同じかまたは異なるＣ１
    〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、アミノ、
    Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルア
    ミノ、ニトロ、ハロゲンまたはフェニルにより置換され
    たＣ１〜Ｃｏｏアルキル基、Ｃ２〜Ｃ＋ｏアルケニル基
    またはＣ２〜ＣＩＯアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロア
    ルキル基、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルケニル基、１個以上の
    同じかまたは異なるＣ１〜Ｃ４アルキル、０１〜Ｃ４ア
    ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ
    ４アルキルアミノ、ジ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ニ
    トロ、トリフルオロメチル、ハロゲンまたはフェニルに
    より置換されたＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基または０４
    〜Ｃ８シクロアルケニル基またはフェニル基を表し、Ｘ
    は酸素原子または硫黄原子を表し、Ｙはメチン基または
    窒素原子を表し、ｎは３．４．５または６を表す］で示
    される置換β−ピリミジニルオキシ（チオ）およびβ−
    トリアジニルオキシ（チオ）シクロアルキルカルボン酸
    誘導体、ならびにそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金
    属塩、アンモニウム塩、または置換された有機アンモニ
    ウム塩およびその光学活性異性体。
  2. 【請求項２】　前記式中、Ｒ１は水素、メチル、エチル
    、■、３−ジフルオロー２−プロピルまたは次の基：【
    化２】 または を表し、Ｒ２はメチル、メトキシ、クロロまたはジメチ
    ルアミノを表し、Ｒ３はメチルまたはメトキシを表し、
    Ｒ４は水素またはメチルを表し、Ｒ５は水素、メチルま
    たはクロロを表し、Ｒ６はメチルを表し、Ｒ７はメチル
    またはフェニルを表し、Ａは０１〜Ｃ６アルキルを表し
    、Ｂは酸素またはメチン基を表し、Ｘは酸素を表し、Ｙ
    はメチ：ン基を表し、およびｎは３．４または５を表し
    、ｍおよびｐは０または１を表し、およびｑは０または
    ５を表す一般式■の化合物。
  3. 【請求項３】　一般式■■： 【化３】 （Ｉｌｌ ［式中、Ｒ２、Ｒ３およびＹは一般式■に記載したもの
    を表し、Ｗはハロゲン原子、アルキルスルホニル基また
    はフェニルスルホニル基を表す］で示される化合物を、
    適当な溶剤中で、適当な塩基の存在下で、一般式ＩＩＩ
    ：【化４】 ！１１１１ ［式中、Ａ、　Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｘおよびｎは一般式
    ■に記載したものを表す］で示される化合物と反応させ
    ることを特徴とする一般式■の化合物の製造方法。
  4. 【請求項４】　一般式ＴＶ＝ 【化５】 ［ＩＶｌ ［式中、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｙおよびｎ
    は一般式■に記載したものを表し、Ｒ８は一般式■にお
    いて水素を除いたＲ１を表す］で示される化合物を、適
    当な極性溶剤中でアルカリ金属塩基またはアルカリ土類
    金属塩基と反応させ、一般式Ｖ： 【化６】 ［式中、Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、Ｙおよびｎ
    は一般式■に記載したものを表し、Ｍｌはアルカリ金属
    またはアルカリ土類金属を表す］で示される化合物にす
    ることを特徴とする一般式■の化合物の製造方法。
  5. 【請求項５】　一般式■の化合物を適当な溶剤中で適当
    な酸と反応させ、一般式■■： 【化７】 （ｖｔ　＋ ［式中、Ａ、　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、　Ｙ　　
    およびｎは一般式■に記載したものを表す］で示される
    化合物にすることを特徴とする一般式■の化合物の製造
    方法。
  6. 【請求項６】　一般式ＶＩの化合物を適当な溶剤中で適
    当な塩基と反応させ、一般式ＶＩＩ： 【化８】 ｍ１１ ［式中、 １ Ｒ２、 Ｒ３、 Ｒ４、 Ｒ５、 １ Ｙおよびんは− 般式Ｉに記載したものを表し、Ｍ２はアルカリ金属、等
    価のアルカリ土類金属、アンモニウムイオン、または置
    換された有機アンモニウム基を表す］で示される化合物
    にすることを特徴とする一般式■の製造方法。
  7. 【請求項７】　一般式ＶＩ　Ｉ　Ｉ　：【化９】 鴫Ｖｌｌｌｌ ［式中、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹは一般式■に記載した
    ものを表す］で示される化合物を、適当な溶剤および適
    当な塩基の存在で、一般式■Ｘ： 【化１０】 （１×１ ［式中、Ａ、　Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５およびｎは一般式■に
    記載したものを表し、Ｚはハロゲン原子またはアルキル
    スルホニルオキシ基を表す］で示される化合物と反応さ
    せることを特徴とする一般式■の製造方法。
  8. 【請求項８】１種類以上の請求項１または２記載の化合
    物を含有することを特徴とする除草、殺菌および植物生
    長調整効果を有する薬剤。
  9. 【請求項９】　請求項１または２記載の一般式■の化合
    物を、担持剤および／または助剤と混合することを特徴
    とする除草、殺菌および植物生長調整効果を有する薬剤
    の製造方法。
JP3004487A 1990-01-25 1991-01-18 置換β−ピリミジニルオキシ（チオ）−およびβ−トリアジニルオキシ（チオ）−シクロアルキルカルボン酸誘導体、その製造方法、これを含有する除草、殺虫および植物生長調整効果のある薬剤およびその薬剤の製造方法 Pending JPH04210971A (ja)

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