JPH02104545A - Ｃｈｆ↓２ｏｃｈｆｃｆ↓３の製造方法及びそれを製造するための新規な中間体 - Google Patents

Ｃｈｆ↓２ｏｃｈｆｃｆ↓３の製造方法及びそれを製造するための新規な中間体

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JPH02104545A
JPH02104545A JP1185839A JP18583989A JPH02104545A JP H02104545 A JPH02104545 A JP H02104545A JP 1185839 A JP1185839 A JP 1185839A JP 18583989 A JP18583989 A JP 18583989A JP H02104545 A JPH02104545 A JP H02104545A
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toluenesulfonyl chloride
fluorinating agent
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マーク　エル　ロビン
Donald F Halpern
ドナルド　エフ　ハルパーン
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は吸入麻酔剤、特に安価な出発物質及び新規な中
間体を利用したＣ）ＩＦ、０ＣＨＦＣＦ、の改良された
製造方法に関する。
〔従来の技術〕 ２−ジフルオロメトキシ−１，１，２，２−テトラフル
オロエタン（ｃＨ，ＦＪＣＨＦＣｈ）は重要な揮発性液
体吸入麻酔剤であり、特に回復速度が大きいことから、
外来患者の外科的処置の際に投与するのに適している。
ＣＨＦ、０Ｃｌ（ＦｅＦ２を製造する通常の方法は、イ
ンフルラン（ｃＨＦ、０Ｃ１ｌＣＩＣＦ３）をＢｒＦ、
のようなフッ素化剤と反応させることである。しかしな
がら、イソフルランは高価でありＣＨＦ、０ＣＨＦＣＦ
、の製造コストを著しく増加させている。
イソフルランが高価なのは主にインフルランをトリフル
オロエタノール（ｃＦ、ＣＨ２０１（＞　及びクロロジ
フルオロメタン（ｃＦ２１１ＣＩ）から製造する方法を
用いることが理由である。トリフルオロエタノールは製
造も困難で製造コストも高い。
このような見地から、化合物フルオラルメチルヘミアセ
タール（ｃＰｓＣ）Ｉ（ＯＨ）ＱＣ）Ｉｓ）はＣｔｌｈ
ＯＣＨＰＣＦｓの製造に用いる代用の出発物質として魅
力がある。
コルオラルメチルへミアセタールは、ともに安価な物質
であるメタノールとフルオラル（ｃＦＩＣＨＤ）との反
応により高い収率で経済的に製造することができる。
フルオラルメチルヘミアセタールはＣＨＦ２０ＣＨＦＣ
Ｆ。
製造の出発物質として実際に用いられている。例えば、
ヘミアセタールをＰＣｌ５又は５ＯＣ１ｚと反応させる
ことによりヒドロキシ基を塩素原子に置換することが米
国特許第３９８０７１４号に記載されている。
米国特許第３９８１９２７号記載の方法では、このヘミ
アセタールを一般式Ｒ’　Ｒ’　ＮＣＦ＊ＣＨＰＣｔの
化合物と反応させてヒドロキシ基をフッ素原子と置換す
る。
上述の方法は、目的とする生産物を得るために複雑でコ
ストのかかる試薬を使用しなければならないという不利
益がある。
この第一の反応の生成物であるＣＦ３ＣＨＣｊ！　ＯＣ
Ｈ３を光化学的に塩素化して化合物ＣＦ、ＣＨＣＩＱＣ
）ＩＣβ２を製造し、続いてこの化合物を西ドイツ特許
公開第２８２３９６９号に記載されているように、フッ
素化剤と反応させて目的物ＣＨＦ２０ＣＨＦＣＦ３を製
造する。この第二の反応のフッ素化物　（ｃｈＣＨＦＯ
ＣＬ）を塩素と反応させ、式ＣＦａＣＨＰＯＣ）ＩＣ４
２２の化合物を製造し、この化合物をフッ素化水素のよ
うなフッ素化剤と反応させることにより、目的とする生
産物ＣＨＦ２０ＣＨＦＣＦｓを製造する。後者の反応は
米国特許第３５３５３８８号に記載されている。
〔発明が解決しようとする課題〕
これらの問題は、安価な出発物質からヘミアセタールを
介してＣＨＦ２０Ｃ）ＩＣＦａを製造するための改良さ
れた低コストの方法を提供する本発明により解決される
。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、フルオラルメチルヘミアセタール、ＣＦ、Ｃ
Ｈ（ＤＨ）　ＯＣＬ、をｐ−トルエンスルホニルクロラ
イドと反応させて対応するトシレート化合物を製造する
工程を含む、ＣＨｈＯＣＨＦＣＦ、の製造方法を提供す
る。トシレート基は続いてフッ素化剤と反応させること
で除去されＣＦ、ＣＨＦ０ＣＲ，が生成される。
生じた中間体化合物に好ましくは、塩素ガスを反応させ
末端炭素に塩素置換を生じさせる。塩素化された化合物
にさらにフッ素化剤を反応させることによりＣＨＰ２０
ＣＨＦＣＦａが高収率で得られる。
本発明方法の第一の工程では、フルオラルメチルヘミア
セタールＣＦ、Ｃ）ｌ（叶）ＯＣＲ，をｐ−トルエンス
ルホニルクロライドと室温において適当な溶媒の存在下
で反応させて式 ｐ−ＣＨｓＣｓＨ４ＳＯＪＣＨ（ＯＣＩ４３）　ＣＦ３
の新規な中間体トシレート化合物を製造する。好ましい
反応温度は約１１−３０℃、最も好ましくは約２０−２
３℃である。好ましい溶媒はジオキサンのような有機溶
媒であり、その反応は、例えばトリエチルアミンのよう
な有機塩基の存在下に行われることが好ましい。反応が
トリエチルアミンの存在下で行われる場合、反応体のモ
ル比、すなわちＣＦ、ＣＨ（ＯＨ＞　ＯＣＲ。
対ｐ−トルエンスルホニルクロライド対トリエチルアミ
ンのモル比は約１：１：１から１：３：３の範囲であり
、好ましくは約１：１．２：１．２である。
上記反応により生成したトシレート反応生成物は反応混
合物から簡便な工程で、例えばトリエチルアミン塩酸塩
の沈澱結晶の除去に続く反応塊の水による後処理（ａｑ
ｕｅｏｕｓ　ｗｏｒｋ−ｕｐ）により分離できる。トシ
レート化合物を続いて適当な溶媒中でフッ素化剤と反応
させトシレート基をフッ素原子と置換することにより、
式ＣＦ３Ｃ）ｌＦＯｃＨ３の中間体化合物が生成される
。
上記反応は、通常は例えば、ジエチレングリコールのよ
うな有機溶媒の存在下で約１３０−２５０℃、好ましく
は１６０−２００℃の温度でくまた、溶媒として水を利
用する場合は約ｌＯＯ℃で、行われる。好適なフッ素化
剤は、無機フッ素化剤であり、特に、フッ化カリウム及
びフッ化セシウムのようなフッ化物が含まれる。
上記の方法で製造された１、２．２．２−テトラフルオ
ロエチルメチルエーテル（ｃＦ、ＣＨＦ０ＣＨｊ）は西
ドイツ公開公報第２３６１０５８号に記載されているよ
うな当該技術分野で公知の方法によりＣＦ３ＣＨＰ口Ｃ
ＨＦ、口部ＨＦるために使用することができる。この方
法ではＣＦｓＣＨＰＯＣＨＦ２は、ＣＦ、Ｃ）ＩＦＯＣ
Ｒ。
を光化学的に塩素化し、次いて、５ｂＣ１ｓの存在下で
ＨＦによりフッ素化することにより容易に製造される。
他の方法としては、化合物ＣＦＩＣＨＦ口ＣＨ３を塩素
ガスと反応させＣＦ、ＣＨＦ０ＣＨＣ１２を生成させ、
続いてこれを米国特許第３５３５３８８号に記載される
ように、フッ素化剤と反応させる。
ＣｈＣ）ＩＦＯＣＨＦ、の特徴及び記述及びこの化合物
を含む麻酔剤は米国特許第４７６２８５６号に記載され
てい−るので、参照されたい。本発明によると、フルオ
ラルメチルヘミアセタールとｐ−トルエンスルホニルク
ロライドとの反応は対応するトシレート化合物の生成に
極めて有利である。その結果、目的生産物ＣＨＰ２０Ｃ
ＨＰＣＰ、の収率が従来の方法よりも高くなる。
後述の実施例は本発明を更に説明するためのものであっ
て、明細書の請求項によって包含される本発明の範囲を
制限するものではない。
実施例１ ＣＦ、ＣＨ（ＯＨ）ＱＣ）１３とｐ−トルエンスルホニ
ルクロライドからのｐ−ＣＬＣ，ｌ（、ＳＯ，ＯＣＨ（
ＯＣＨ，）ＣＦ、の製造温度計と撹拌棒（ｓｔｉｒ　ｂ
ａｒ）を取り付けた１ｊ２フラスコに、ＣＰ、ＣＨ（Ｄ
Ｈ）口ＣＨ，２５，０ｇ　（０，１９２モル）、トリエ
チルアミン３２ｍＮ（２３ｇ。
０、２３０モル）及び１．４−ジオキサン２０〇−を入
れる。次にフラスコ及び内容物を水浴中でほぼ１２℃に
冷却し、１．４−ジオキサン２００ｄにｐ−トルエンス
ルホニルクロライド４４．０　ｇ（０，２３０モル）を
溶かした溶液を撹拌しながら滴下する。反応温度をほぼ
２０−２３℃に維持する。Ｉ）−トルエンスルホニルク
ロライドを加えたのち、反応混合物を室温で２時間撹拌
する。続いて沈澱したトリエチルアミン塩酸塩を濾過に
より除去し、水による後処理を行うと、純度約９０％の
ｐ−ＣＨｓＣｓｌ（＊５Ｏ２０ＣＩ’ｌ　（ＯＣＨａ）
　ＣＦ３が４１．０ｇ（収率６９％）分離される。この
生産物の’Ｈ−ＮＭＲは２．５　ｐｐｍ　（ｓ、芳香族
ＣＨ３）、３．６　ｐｐｍ　（８，０ＣＲ３）、５、６
　ＰＰｍ（Ｑ、　Ｊ＝　４　ｆｉｚ、　ＣｈＣ）ｌ）及
び７．０−８．０　ｐｐｍにバラ−置換芳香環の特徴的
なパターンを示した。
実施例２ ｐ−ＣＨｓＣｓＨａＳＯ□ＱＣ）Ｉ（ＯＣＲ３）ＣＦ３
からのＣＦ、ＣＨＰＨＣＩ（、の製造 温度計、撹拌棒及び冷却指状の分留器頭部が冷却された
水／メタノール混合液の循環によりほぼ一１０℃に保た
れている還流装置を取りつけた４インチ　ビグレウクス
（Ｖｉｇｒｅｕｘ）カラムをフラスコに備え付ける。続
いてｌ１ｌ−ＣＨａＣ−１４＜ＳＯＪＣＨ（ＯＣＲｓ）
ＣＬ２０ｇ（０，０７モル）、フッ化セシウム３０ｇ（
０，２０モル）及びジエチレングリコール１００ｍ１を
入れる。この混合物を１８０℃に加熱することにより生
成物が総量で２．９ｇ得られた。　’Ｈ−ＮＭＲはこの
物質の６６％がＣＦ、Ｃ）ＩＦＯＣＬ　（収率３３％）
であることを示している。ＣＦ、Ｃ）ＩＦＯＣＩ１３を
含むこの生成物の　’Ｈ−ＮＭＲは、３．６ｐｐｍ（ｓ
。
ＯＣＲ，）及び５．２　　ｐｐｍ（ｑ−ｄ）を示した。
また、”Ｆ−ＮＭＲは−８４ｐｐｍ（ｓ　、　ＩＪＩＦ
）及び−１４６ｐｐｍ（ｄ）を示した。
実施例３ 水性媒体中における！１−ＣＨ，Ｃ６Ｈ，ＳＯ，０ＣＨ
（ＯＣＨ３）ＣＦ３からのＣＰ、Ｃ１１ＦＯＣＨ３の製
造 （ａ）　　１００　ｇの水に１００ｇのフッ化カリウム
を溶かした溶液及び未精製のｐ−ＣＩ（３ＣＪ、５Ｏａ
ＯＣＨ（ＱＣ）Ｉｓ）ＣＦ。
を、ゾーンスタークトラップ及び還流器を装着した５０
０ｍｊ！の一ロフラスコに加えた。還流冷却器を、水／
エチレングリコール溶液を循環させることにより一１０
℃に冷却した。フラスコ内の反応物を加熱還流し、留出
物１．１ｇを集めた。ガスクロマトグラフィー［ＳＰｌ
　０００、−６０／８０メツシユカーボパツクＢ　（Ｔ
Ｍ　５ｕｐｅｌｃｏ）、２０’　Ｘ　１／８’　、１９
０　”　、Ｈｅ流量３りｎ＋１／分〕は留出物が５７％
のＣＦｆｆＣＨＦＯＣＬを含むことを示した。
（ｂ）　　水６０ｃｃに６０ｇのフッ化セシウムを溶解
した溶液を用い、他の条件及び量は変えずに（ａ）の手
順を繰返した。
その結果、ＣＦ、（：ＨＦ０ＣＨＦ、　６５％（ガスク
ロマトグラフィー分析による）を含む留出物１．２ｇが
得られた。
実施例４ ＣＦ３ＣＨＦＯＣＨＦ３からのＣＦ、Ｃ）ＩＦＯＣ’Ｈ
Ｃ１，の製造総量３０５．５ｇ（２，３４モル）のＣＦ
、［：ＨＦ０Ｃ）Ｉ、を、温度計、ドライアイス冷却フ
ィンガータイプ冷却器及びフリット化ガラス製ガス発散
管を装着した水ジヤケツト付塩素化器に加えた。そして
、光源にさらした溶液にガス状の塩素を吹き込みながら
２５℃で反応を行った。流出するＨＣＩを水性スクラバ
ーに集め、少量をとって塩基の標準液で滴定した。反応
は、滴定によりエーテル１モル当りＨＣｊ！２．０モル
をわずかに下まわるまで続けられた。
１５０ｍｍにおける沸点が８５℃の反応生成物ＣＰ３Ｃ
）ＩＦＯＣＨＣｊ！　、が蒸留により回収された。
実施例５ ＣＦ３Ｃ）ｌＦＯｃＨｃｊ！　２からのＣＦ、ＣＨＦＨ
Ｆ０ＣＨＦ１製造１１の３０ステンレススチール製フラ
スコに、銅製ドライアイス冷却フィンガー冷却器、ステ
ンレススチール撹拌シャフト、グランド及び銅製ガス導
入管を取り付けた。このフラスコに４６６ｇのＣＦ、Ｃ
ＨＦ０Ｃ）ＩＣｌ　、及び１，５ｇのＳｂ［’１ｓを加
えた。
次にＨＦガスを０℃に保った撹拌混合物中にゆったり吹
き込んだ。フッ素化後、生成物を回収し、ガラスへりッ
クスを充填した６　０　Ｘ　２　ｃｍのカラムを通して
蒸留することにより沸点の範囲が２３〜２４℃の精製さ
れた物質を得た。ＮＭＲによりこの化合物がＣＦ３ＣＨ
ＦＯＣＨＦ、であることが確認された。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）（ａ）式ＣＦ＿３ＣＨ（ＯＨ）ＯＣＨ＿３を有す
    る第一の化合物を適当な溶媒と塩基の存在下、ｐ−トル
    エンスルホニルクロライドと反応させ、式ｐ−ＣＨ＿３
    Ｃ＿５Ｈ＿４ＳＯ＿２ＯＣＨ（ＯＣＨ＿３）ＣＦ＿３を
    有する第二の化合物を製造する工程及び （ｂ）この第二の化合物を適当な溶媒中で無機フッ素化
    剤と反応させＣＦ＿３ＣＨＦＯＣＨ＿３を製造する工程
    を含む式ＣＦ＿３ＣＨＦＯＣＨ＿３を有する化合物の製
    造方法。
  2. （２）塩基がトリエチルアミンであることを特徴とする
    請求項（１）記載の方法。
  3. （３）工程（ａ）において、第一の化合物対ｐ−トルエ
    ンスルホニルクロライド対トリエチルアミンのモル比が
    約１：１：１から１：３：３の範囲であることを特徴と
    する請求項（２）記載の方法。
  4. （４）工程（ｂ）における溶媒がジエチレングリコール
    であることを特徴とする請求項（１）記載の方法。
  5. （５）工程（ｂ）における溶媒が水であることを特徴と
    する請求項（１）記載の方法。
  6. （６）無機フッ素化剤がフッ化カリウム又はフッ化セシ
    ウムであることを特徴とする請求項（１）記載の方法。
  7. （７）式ｐ−ＣＨ＿３Ｃ＿５Ｈ＿４ＳＯ＿２ＯＣＨ（Ｏ
    ＣＨ＿３）ＣＦ＿３を有する化合物。
  8. （８）（ａ）フルオラルメチルヘミアセタールを式ＣＦ
    ＿３ＣＨＦＯＣＨ＿３を有する化合物に転化する工程； （ｂ）ＣＦ＿３ＣＨＦＯＣＨ＿３を塩素化して、ＣＦ＿
    ３ＣＨＦＯＣＨＣｌ＿２を生成する工程； （ｃ）工程（ｂ）の生成物をフッ素化剤と反応させＣＦ
    ＿３ＣＨＦＯＣＨＦ＿２を生成させる工程を含むＣＦ＿
    ３ＣＨＦＯＣＨＦ＿２の製造方法において、工程（ｂ）
    において、フルオラルメチルヘミアセタールをＰ−トル
    エンスルホニルクロライドと反応させてｐ−ＣＨ＿３Ｃ
    ＿６Ｈ＿４ＳＯ＿２ＯＣＨ（ＯＣＨ＿３）ＣＦ＿３を生
    成し、続いてこの化合物を適当な溶媒及び適当な塩基の
    存在下で無機フッ素化剤と反応させＣＦ＿３ＣＨＦＯＣ
    Ｈ＿３を生成することを特徴とするＣＦ＿３ＣＨＦＯＣ
    ＨＦ＿２の製造方法。
  9. （９）溶媒が水であることを特徴とする請求項（８）記
    載の方法。
  10. （１０）溶媒がジエチレングリコールであることを特徴
    とする請求項（８）記載の方法。（１１）塩基がトリエ
    チルアミンであることを特徴とする請求項（８）記載の
    方法。
JP1185839A 1988-07-18 1989-07-18 Ｃｈｆ↓２ｏｃｈｆｃｆ↓３の製造方法及びそれを製造するための新規な中間体 Pending JPH02104545A (ja)

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