JPH0149261B2 - - Google Patents

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JPH0149261B2
JPH0149261B2 JP58087824A JP8782483A JPH0149261B2 JP H0149261 B2 JPH0149261 B2 JP H0149261B2 JP 58087824 A JP58087824 A JP 58087824A JP 8782483 A JP8782483 A JP 8782483A JP H0149261 B2 JPH0149261 B2 JP H0149261B2
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JP
Japan
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ion
sulfophenyl
salt
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cinnamic acid
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JP58087824A
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JPS58216151A (ja
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Hotsupu Rudorufu
Fuinkerumaiaa Horusuto
Rangunaa Rooranto
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Haarmann and Reimer GmbH
Original Assignee
Haarmann and Reimer GmbH
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Publication date
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Epidemiology (AREA)
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  • Detergent Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なN−(p−スルホフエニル)−
桂皮酸アミドおよびその塩、塩化シンナモイルお
よびスルフアニル酸からのその製造、および光防
護剤の中にこれを使用するることに関する。 この新規な化合物は、下記式 式中、R1 は水素イオン、アルカリ金属イオ
ンまたは下記式 式中、R2乃至R5は同種のものまたは異種のも
のであつて、水素、または場合によりヒドロキシ
ルもしくはアリールで置換された低級アルキルを
意味し、2個の低級アルキル基は場合により結合
されて場合によりエーテル基を含有する5員もし
くは6員の環を形成することが可能である、 のアンモニウムイオンを表わす、 に相当する。 N−(p−スルホフエニル)−桂皮酸アミドまた
はその塩は、一部、非イオン性の形または他の互
変異性の形で存在することもまた、勿論可能であ
る。 本発明に従い、アルカリ金属イオンは、一般
に、ナトリウム、カリウムまたはリチウムイオ
ン、好ましくはナトリウムイオンを意味する。 本発明に従い、低級アルキルは、一般に、1乃
至約6個の炭素原子を有する直鎖または分枝状の
炭化水素基を意味する。メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチ
ル、イソペンチル、ヘキシルおよびイソヘキシル
基を例として挙げることができる。好ましい低級
アルキル基はメチル、エチル、n−プロピルおよ
びイソプロピル基である。 低級アルキル基が結合されて、場合により酸素
を含有する5員もしくは6員の環を形成している
場合は、ピペリジン、ピロリジンまたはモルホリ
ン環が本発明に従つて得られる。 本発明に従い、アリールは一般にフエニルまた
はトリルを意味する。 次のアミンのアンモニウムイオンを例として挙
げることができる:トリエチルアミン、N,N−
ジメチルベンジルアミン、モルホリン、エタノー
ルアミン、3−ヒドロキシプロピルアミン、シク
ロヘキシルエタノールアミン、トリエタノールア
ミンおよびテトラメチルアンモニウムおよびテト
ラエチルアンモニウムイオン。 好ましい新規なN−(p−スルホフエニル)−桂
皮酸アミドは、下記式 式中、R6 は水素またはアルカリ金属イオン
またはエタノールアンモニウム、ジエタノールア
ンモニウムもしくはトリエタノールアンモニウム
を意味する、 に相当する。 トリエタノールアンモニウム塩およびN−(p
−スルホフエニル)−桂皮酸アミドのナトリウム
塩が殊に好ましい。 N−(p−スルホフエニル)−桂皮酸アミドを通
常の基で置換することも勿論可能である。殊に、
低級アルキル(C1乃至C6)、好ましくはメチル、
または低級アルコキシC1乃至C6、好ましくはメ
トキシをこの関連で挙げることができる。 新規なN−(p−スルホフエニル)−桂皮酸アミ
ドまたはその塩のうちの1つは、塩化シンナモイ
ルを三級アミンの存在下でスルフアニル酸と反応
させ、そしてもし適当ならば、得られるN−(p
−スルホフエニル)−桂皮酸アミドを、アルカリ
金属水素化物、下記の一般式 のアミンまたは下記式 式中、R2乃至R5は上記の意味を有する、 の水酸化アンモニウムと反応させることによつて
相当する塩に変換する方法によつて製造し得る。 塩化シンナモイルとスルフアニル酸との反応
は、本発明に従い、一般に、アセトニトリル、ブ
チロニトリルまたはアセトンの如き有極性溶媒中
で行なわれる。 本発明に従う方法は、一般に、50℃乃至溶媒の
沸点の温度範囲で行なわれる。本発明に従う方法
は、好ましくは、特定の溶媒の沸騰範囲で行なわ
れる。溶媒の沸騰範囲は、圧力を上げることによ
つて勿論変えることができる。かくして、本発明
に従う方法は、適当な圧力の増加の後に、約150
℃までの温度で行なうのが有利と言い得る。 本発明に従う方法は、概して、有機塩基、好ま
しくは三級アミンの存在下で行なわれる。挙げる
ことができる三級アミンは、低級アルキルC1
至C6、フエニルまたはベンジルによつて置換さ
れたアミンである。ピリジン、トリ−n−ブチル
アミンまたはN,N−ジメチルベンジルアミンを
例として挙げることができる。 一般に、三級アミンは、スルフアニル酸を中和
し、反応の間に放出される塩化水素を結合するの
に十分な量だけ添加される。 N−(p−スルホフエニル)−桂皮酸アミドの塩
の製造は、等モル量の成分を化合させることによ
つて行なうのが有利である。中和点は、付加的
に、PH測定によつてモニターし得る。 新規なN−(p−スルホフエニル)−桂皮酸アミ
ドおよびその塩は、高い含水率を有する光防護剤
において活性化合物として有利に使用し得る。 290−320nmの波長を有する太陽の紫外線は、
皮膚と触れると、光紅斑(「日やけ」)を生ずる。
従つて、上記の波長範囲に良好な防護作用を有す
るが、皮膚に秀れて耐薬性もあり、光、熱および
湿分に対して優秀な安定性を有し、そして光防護
剤に常用される化粧基材中に容易に混合し得る。
皮膚用の光防護剤を求める需要がある。これらの
基材の多数のものは水を含有するので、活性化合
物が水溶性であれば有利である。 かくて、例えば、市販で入手できる2−フエニ
ルペンズイミダゾール−5−スルホン酸は、それ
自体水に不溶であり、塩の形で、6.0乃至8.5のPH
範囲でのみ、日焼け止め組成物中に使用し得る
(Merck、Darmstadt、商品名「EusolexR」、オ
ーダー番号16/62/3/177)。 この結果は、使用の際に起きる酸性条件下でこ
のものが沈殿され、問題無くて皮膚に施用し得な
いということである。 対照的に、新規な活性化合物は全ての使用条件
下で安定であり、含水溶液からも沈殿されない。
これらのものは、光防護剤中で使用するために、
3乃至12のPH範囲で十分可溶性である。 本発明に従うN−(p−スルホフエニル)−桂皮
酸アミドおよび相当する塩は、290−320nmの範
囲の太陽の紅斑惹起紫外線の殊に良好な吸収を供
する。これらのものは、光、熱および湿分に安定
であり、殆ど無色および無臭で、日焼け止め剤中
に殊に有利に使用し得る。従つて本発明は、N−
(p−スルホフエニル)−桂皮酸アミドまたは相当
する塩を含有する日焼け止め剤にも関する。 本発明に従う日焼け止め剤は、N−(p−スル
ホフエニル)−桂皮酸アミドまたはその塩を、日
焼け止め剤に常用される化粧基材の中へ混合する
ことによつて製造し得る。混合は、例えば、撹拌
して入れたり或いはホモジナイズするといつた、
分配の常法によつて行なわれる。 本発明に従う化合物の非常に良好な水溶性のた
め、これらのものは、水系および水系/アルコー
ル性溶液または化粧基材の相の中へ混合するのに
殊に好適である。通常の化粧基材の例は、クリー
ム、ローシヨン、軟膏、溶液、スプレー、ミルク
およびゲルである(G.H.Nowak、“Die
Kosmetischen Praeparate”(化粧組成物)、第
2版、1975参照)。 本発明に従う光防護剤用のクリームは、油中水
型および水中油型の乳剤である。 本発明に従う光防護剤用のローシヨンは、アル
コール系/水系油/アルコール混合物である。 本発明に従う光防護剤用の軟膏は薬学上のクリ
ームである。 本発明に従う光防護剤用の溶液は、例えば、油
およびアルコールの如き化粧溶媒中の光防護剤の
溶液である。 本発明に従う光防護剤用のスプレーは、噴射剤
と組み合せた溶液である。 本発明に従う光防護剤用のミルクは、液体で、
油中水型および水中油型の安定な乳剤である。 化粧基材の成分は通常のものでありそれ自体公
知である。香水油を加えることもまた可能であ
る。 化粧基材に応じて、本発明に従うN−(p−ス
ルホフエニル)−桂皮酸アミドまたはその塩の1
つの光防護剤中での含有率は、化粧基材の全量に
対して1乃至6%、好ましくは2乃至5%であ
る。 本発明に従う光防護剤がN−(p−スルホフエ
ニル)−桂皮酸アミドおよび相当する塩の混合物
を含有することもまた勿論可能である。 更に、光防護剤用の他の活性化合物、例えば2
−エチルヘキシルp−メトキシシンナメートまた
はイソアミルp−メトキシシンナメートの如き油
溶性活性化合物を加えることもまた勿論可能であ
る。しかし、これは、一般には、太陽からの十分
な防護に必要という訳ではない。 実施例 1 アセトン120g中の無水スルフアニル酸86.5g
の懸濁液に、30℃で撹拌しながら、N,N−ジメ
チル−ベンジルアミン168.8gを15分かけて滴下
して加え、続いてアセトン80g中の塩化シンナモ
イル83.5gの溶液を50分かけて加える。添加完了
後、反応温度を還流温度に1時間上げ、次に、ア
セトンをできるだけ完全に除去する。残る残留物
を80℃で1時間撹拌し、水500ml中の濃度50%の
水酸化ナトリウム溶液90gを次に加え、混合物を
再び80℃まで加熱し、この温度に15分間放置す
る。相を分離し、水相をトルエン50gで洗浄す
る。尚も熱い水相を水800mlで希釈し、濃硫酸で
中和する。冷却された水溶液を、次に、濃度50%
の硫酸1Kgへ、20分かけて、激しく撹拌しなが
ら、滴下して加える。沈殿された結晶を分離し去
り、水4に溶かし、溶液を過し、濃硫酸100
gを加えることによつて再び結晶化に導く。融点
235〜237℃の純粋なN−(p−スルホフエニル)−
桂皮酸アミド111g(理論の75.9%に相当)が得
られる。UVスペクトル(メタノール中);λnax
=300nm、E(1%、1cm)=960 水溶液を当モル量の塩基で中和すると、水を留
去させることによつて除去した後に、相当する塩
が得られる:
【表】
【表】 実施例 2 日焼け止めミルク O/W(水中油型) 重量部 A) 約12モルのエチレンオキシドをもつセチル
ステアリルアルコール 1.00 約20モルのエチレンオキシドをもつセチル
ステアリルアルコール 4.50 セチルステアリルアルコール 2.50 モノ−ジグリセリド、脂肪アルコール、ト
リグリセリドおよびワツクスエステルの混
合物 5.00 2−オクチル−ドデカノール 3.00 イソプロピルミリステート 5.00 デシルオレエート 3.00 プロピルp−ヒドロキシベンゾエート0.08 B) 蒸留水 27.82 メチルp−ヒドロキシベンゾエート 0.20 イミダゾリジニル尿素誘導体 0.20 トリエタノールアミン塩としてのN−(p
−スルホフエニル)−桂皮酸アミド(水中
33.2%の塩) 10.00 C) 蒸留水 35.00 カルボキシビニルポリマー 0.40 水酸化ナトリウム溶液(10%濃度) 1.60 D) 香水油 0.70 成分A)を併せ、75℃まで加熱する。成分B)
を85℃で溶かしA)の中へ撹拌して入れる。C)
部からのカルボキシビニルポリマーを水成分中に
分散させ、溶液を水酸化ナトリウム溶液で中和す
る。生成するゲルA)およびB)を含有する乳剤
の中へ、55℃で撹拌して入れる。乳剤を次に35〜
40℃へ冷却し、D)を加え、混合物を撹拌しなが
ら室温まで冷却する。 実施例 3 日焼け止めミルク O/W (水中油型) 重量部 A) ポリオキシエチレンステアリルエーテルグ
リセロールモノーおよびジーステアレート
と非イオン性 4.00 表面活性剤との混合物 2.50 モノ−ジグリセリド、脂肪アルコール、ト
リグリセリドおよびワツクスエステルノ混
合物 4.00 セチルアルコールおよびステアリルアルコ
ール 2.00 2−エチルヘキシルp−メトキシシンナメ
ート 4.00 イソプロピルミリステート 2.00 パラフイン油 1.50 プロピルp−ヒドロキシベンゾエート0.08 B) 蒸留水 29.82 メチルp−ヒドロキシベンゾエート 0.20 イミダゾリジニル尿素誘導体 0.20 トリエタノールアミン塩としてのN−(p
−スルホフエニル)−桂皮酸アミド(水中
33.2%の塩) 12.00 C) 蒸留水 35.00 カルボキシビニルポリマー 0.40 水酸化ナトリウム溶液(濃度10%) 1.60 D) 香水油 0.70 製造は実施例2と同様に行なわれる。 実施例 4 光防護ゲル(水系) 重量部 A) 蒸留水 71.25 アラントイン(Allantoin) 0.10 ポリエチレングリコールMW400 5.00 イミダゾリジニル尿素誘導体 0.20 メチルクロロイソチアゾリノン類+メチル
イソチアゾリノン類 0.03 B) カルボキシビニルポリマー 0.80 トリエタノールアミン 1.12 C) トリエタノールアミン塩としてのN−(ス
ルホフエニル)−桂皮酸アミド(水中33.2
%の塩) 20.00 D) 香水油 0.30 2−ヒドロキシ−脂肪アルコールアルコキ
シレート 1.20 成分A)を溶かし、B)からのカルボキシビニ
ルポリマーを溶液中に分散させ、分散液をトリエ
タノールアミンで中和する。C)を次にA)およ
びB)を含有するゲルの中へ撹拌して入れ、最後
に成分D)を混合し、混合物をゲルの中へ撹拌す
る。 実施例 5 光防護ゲル(水系/アルコール性) 重量部 A) エチルアルコール96容量% 25.00 蒸留水 50.25 アラントイン 0.10 ポリエチレングリコールMW400 5.00 イミダゾリジエニル尿素誘導体 0.20 メチルクロロイソチアゾリノン類+メチル
イソチアゾリノン類 0.03 B) カルボキシビニルポリマー 0.80 トリエタノールアミン 1.12 C) トリエタノールアミン塩としてのN−(p
−スルホフエニル)−桂皮酸アミド(水中
33.2%の塩) 16.00 D) 香水油 0.30 水素化エトキシル化ヒマシ油 1.20 製造は実施例4と同様に行なわれる。 実施例 6 光防護クリーム O/W(水中油型)
【表】
【表】 製造は実施例2と同様に行なわれる。 明細書および実施例は例示のためであるが本発
明の限定ではないこと、および本発明の精神およ
び範囲の中で他の具体例も本分野に熟達した人に
は提起されるということは言うまでもない。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 下記式 式中、R1 は水素イオン、アルカリ金属イオ
    ンまたは下記式 式中、R2乃至R5は各々独立に水素、または場
    合によりヒドロキシルまたはアリールで置換され
    た低級アルキルであり、或いは、これらの2つの
    ものが結合されて、場合により酸素原子を含有す
    る5員もしくは6員環を形成する、 のアンモニウムイオンである、 で表わされるN−(p−スルホフエニル)−桂皮酸
    アミドまたはその塩。 2 R1 が水素イオン、アルカリ金属またはモ
    ノ−、ジーもしくはトリエタノールアンモニウム
    イオンである特許請求の範囲第1項記載の化合物
    または塩。 3 R1 がナトリウムまたはトリエタノールア
    ンモニウムイオンである特許請求の範囲第1項記
    載の塩。 4 日焼け止め基材および日焼け止め剤を含有す
    る日焼け止め組成物において、該剤として下記式 式中、R1 は水素イオン、アルカリ金属イオ
    ンまたは下記式 式中、R2乃至R5は各々独立に水素、または場
    合によりヒドロキシルまたはアリールで置換され
    た低級アルキルであり、或いは、これらの2つの
    ものが結合されて、場合により酸素原子を含有す
    る5員もしくは6員環を形成する、 のアンモニウムイオンである、 で表わされるM−(p−スルホフエニル)−桂皮酸
    アミドまたはその塩を使用することを特徴とする
    日焼け止め組成物。 5 該剤が約1乃至6重量%存在する特許請求の
    範囲第4項記載の日焼け止め組成物。 6 該剤が約2乃至5重量%存在し、かつR1
    が水素イオン、アルカリ金属またはモノー、ジー
    もしくはトリエタノールアンモニウムイオンであ
    る特許請求の範囲第4項記載の日焼け止め組成
    物。 7 R1 がナトリウムまたはトリエタノールア
    ンモニウムイオンである特許請求の範囲第6項記
    載の日焼け止め組成物。
JP58087824A 1982-05-25 1983-05-20 N−(p−スルホフエニル)−桂皮酸アミドおよびその塩 Granted JPS58216151A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3219643.1 1982-05-25
DE19823219643 DE3219643A1 (de) 1982-05-25 1982-05-25 Gegebenenfalls in form eines salzes vorliegendes zimtsaeure-(p-sulfo-phenylamid), ein verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung in lichtschutzmitteln

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS58216151A JPS58216151A (ja) 1983-12-15
JPH0149261B2 true JPH0149261B2 (ja) 1989-10-24

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ID=6164455

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JP58087824A Granted JPS58216151A (ja) 1982-05-25 1983-05-20 N−(p−スルホフエニル)−桂皮酸アミドおよびその塩

Country Status (7)

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US (1) US4455295A (ja)
EP (1) EP0095097B1 (ja)
JP (1) JPS58216151A (ja)
AT (1) ATE11771T1 (ja)
AU (1) AU552716B2 (ja)
DE (2) DE3219643A1 (ja)
ES (1) ES522665A0 (ja)

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US6555095B1 (en) 2001-12-14 2003-04-29 Avon Products, Inc. Topical compositions and methods of application
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EP0095097A1 (de) 1983-11-30
ATE11771T1 (de) 1985-02-15
ES8402816A1 (es) 1984-03-01
EP0095097B1 (de) 1985-02-13
AU1486683A (en) 1983-12-01
DE3360063D1 (en) 1985-03-28
ES522665A0 (es) 1984-03-01
US4455295A (en) 1984-06-19
AU552716B2 (en) 1986-06-19
JPS58216151A (ja) 1983-12-15
DE3219643A1 (de) 1983-12-01

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