JPH0136820B2 - - Google Patents

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JPH0136820B2
JPH0136820B2 JP58104873A JP10487383A JPH0136820B2 JP H0136820 B2 JPH0136820 B2 JP H0136820B2 JP 58104873 A JP58104873 A JP 58104873A JP 10487383 A JP10487383 A JP 10487383A JP H0136820 B2 JPH0136820 B2 JP H0136820B2
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JP
Japan
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methyl
aminocarbonyl
dimethyl
cyclohexenecarboxylic acid
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JP58104873A
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JPS59231057A (ja
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Taiji Harigaya
Hiroo Ogura
Mitsuo Mihara
Motosuke Yamanaka
Kyomi Yamatsu
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Eisai Co Ltd
Original Assignee
Eisai Co Ltd
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Priority to ES533372A priority patent/ES533372A0/es
Priority to DK289684A priority patent/DK289684A/da
Priority to IT21378/84A priority patent/IT1180188B/it
Priority to HU842278A priority patent/HU191674B/hu
Priority to DE19843421929 priority patent/DE3421929A1/de
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K31/167—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the nitrogen of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. lidocaine, paracetamol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬として優れた作用を有する新規
なカルボン酸アミド化合物またはカルボキシイミ
ド化合物およびその製造方法；ならびにそれを含
有する医薬に関する。 更に詳しくは、 一般式 〔式中Ｚは、
【式】 （式中R1およびR2は、水素原子若しくはメチル
基を意味する。但し、R1およびR2が同時に水素
原子である場合は除く。）で示される基、または （式中R1およびR2は、水素原子若しくはメチル
基を意味する。但し、R1およびR2が同時に水素
原子である場合は除く。）で示される基を意味す
る。 Ｘは、同一または相異なる水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン、またはハ
ロゲン化アルキル基を意味し、ｎは０〜２の整数
を意味する〕。 で表わされるカルボン酸アミド化合物またはカル
ボキシイミド化合物およびその塩；およびその製
造方法；ならびにそれを含有する医薬に関する。 本発明でいう塩とは、薬理的に許容できる塩を
意味し、例えばNa、Ｋ、Ca、Mgなどがある。 本発明によつて提供されるカルボン酸アミド化
合物は、いずれも文献未収載の新規化合物である
が、本発明者等は、本発明化合物が優れた抗ケイ
レン作用、抗不安作用、抗酸素欠乏症作用、鋳静
作用、抗潰瘍作用および鎮静作用を有し、したが
つて、てんかん、脳血管障害後遺症、頭部外傷後
遺症などけいれんを伴う諸疾患の治療・予防・改
善剤として有効であり、更にこれらの疾患に伴う
意識障害、記憶障害、運動障害などの治療・予
防・改善剤、抗潰瘍剤として有用である。 本発明者等は、本発明化合物が意外にも上述に
記載した優れた作用を有することを見い出し、本
発明を完成したものである。 したがつて、本発明の目的は、てんかん、脳血
管障害後遺症、頭部外傷後遺症などけいれんを伴
う諸疾患の治療・予防・改善剤；これらの疾患に
伴う意識障害、記憶障害、運動障害などの治療・
予防・改善剤、抗潰瘍剤、など医薬として有用な
新規な化合物を提供するにある。 更に、本発明の目的は、この医薬として有用な
新規な化合物の製造方法を提供するにある。 更に、本発明の目的は、新規な、てんかん、脳
血管障害後遺症、頭部外傷後遺症などけいれんを
伴う諸疾患の治療・予防・改善剤；これらの疾患
に伴う意識障害、記憶障害、運動障害などの治
療・予防・改善剤を提供するにある。 本発明の化合物（）は、種々の方法によつて
製造することが可能であるが、その中で通常用い
られる方法の一例を示せば次の如くである。 (1) 一般式（）において、 （式中R1およびR2は、水素原子若しくはメチ
ル基を意味する。但し、R1およびR2が同時に
水素原子である場合は除く。）で示される基を
意味する場合、下記の一般式（）で示される
アニリン化合物に、下記一般式（）で示され
るカルボン酸無水物を常法により反応せしめ、
目的物（）を得る。 この際、反応温度は、通常室温若しくは約
150℃以下の加熱下でおこない、溶媒は、例え
ばベンゼン、クロロホルム、トルエン、イソプ
ロピルエーテル、アセトニトリルを用いる。 (2) 一般式（）において、 （式中R1およびR2は、水素原子若しくはメチ
ル基を意味する。但し、R1およびR2が同時に
水素原子である場合は除く。）で示される基を
意味する場合、例えば(1)の方法で製造されたカ
ルボン酸アミド化合物（）を、無溶媒で180
〜220℃に加熱脱水するか、または、例えばベ
ンゼン、トルエンなどの非プロトン性溶媒中で
塩化チオニルを加え、数時間還流せしめる。反
応終了後、溶媒を留去し、粗イミド化合物を得
る。 (3) 本発明化合物において、 （式中R1およびR2は前記の意味を有する）で
示される基を意味する場合、すなわち、カルボ
ン酸アミド化合物である場合は、容易に薬理的
に許容できる塩に変換できる。代表的な塩とし
ては、Na、Ｋ、Ca、Mgなどのアルカリ金属
塩またはアルカリ土類金属をあげることができ
る。 金属塩の製造法としては、例えば次の方法に
よる。 ナトリウム塩は、相当するアミドカルボン酸
に、当モルの水酸化ナトリウムを加えることに
より製造できる。 同様に、他のアルカリ金属塩またはアルカリ
土類金属塩は、相当する水酸化物または酸化物
を用いて製造できる。また別法として、アミド
カルボン酸ナトリウム塩またはカリウム塩を水
に溶解し、これに他の金属の塩化物を加えて、
置換して得ることもできる。 次に本発明の代表的化合物をあげるが、本発明
がこれらに限定されることがないことはいうまで
もない。 なお、以下に列記する化合物はすべて遊離の形
で示すが、前述した如く薬理的に許容できる塩を
もちろん含むものである。 Γ６−（フエニル−アミノカルボニル）−３，４−
ジメチル−３−シクロヘキセンカルボン酸 Γ６−（フエニル−アミノカルボニル）−３−メチ
ル−３−シクロヘキセンカルボン酸 Γ６−（フエニル−アミノカルボニル）−４−メチ
ル−３−シクロヘキセンカルボン酸 Γ６−（４−トリル−アミノカルボニル）−３，４
−ジメチル−３−シクロヘキセンカルボン酸 Γ６−（４−トリル−アミノカルボニル）−３−メ
チル−３−シクロヘキセンカルボン酸 Γ６−（４−トリル−アミノカルボニル）−４−ジ
メチル−３−シクロヘキセンカルボン酸 Γ６−〔（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−アミノカルボニル〕−３，４−ジメチル−
３−シクロヘキセンカルボン酸 Γ６−〔（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−アミノカルボニル〕−３−メチル−３−シ
クロヘキセンカルボン酸 Γ６−〔（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−アミノカルボニル〕−４−メチル−３−シ
クロヘキセンカルボン酸 Γ６−〔（３，５−ジメチルフエニル）−アミノカ
ルボニル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘ
キセンカルボン酸 Γ６−〔（３，５−ジメチルフエニル）−アミノカ
ルボニル〕−３−メチル−３−シクロヘキセン
カルボン酸 Γ６−〔（３，５−ジメチルフエニル）−アミノカ
ルボニル〕−４−メチル−３−シクロヘキセン
カルボン酸 Γ６−〔（４−クロルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘキセン
カルボン酸 Γ６−〔（４−クロルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−３−メチル−３−シクロヘキセンカルボ
ン酸 Γ６−〔（４−クロルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−４−メチル−３−シクロヘキセンカルボ
ン酸 Γ６−〔（３−トリフルオロメチルフエニル）−ア
ミノカルボニル〕−３，４−ジメチル−３−シ
クロヘキセンカルボン酸 Γ６−〔（３−トリフルオロメチルフエニル）−ア
ミノカルボニル〕−３−メチル−３−シクロヘ
キセンカルボン酸 Γ６−〔（３−トリフルオロメチルフエニル）−ア
ミノカルボニル〕−４−メチル−３−シクロヘ
キセンカルボン酸 Γ６−〔（３，５−ジクロルフエニル）−アミノカ
ルボニル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘ
キセンカルボン酸 Γ６−〔（３，５−ジクロルフエニル）−アミノカ
ルボニル〕−３−メチル−３−シクロヘキセン
カルボン酸 Γ６−〔（３，５−ジクロルフエニル）−アミノカ
ルボニル〕−４−メチル−３−シクロヘキセン
カルボン酸 Γ６−〔（３−クロルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘキセン
カルボン酸 Γ６−〔（３−クロルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−３−メチル−３−シクロヘキセンカルボ
ン酸 Γ６−〔（３−クロルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−４−メチル−３−シクロヘキセンカルボ
ン酸 Γ６−〔（４−ｎ−プロピルフエニル）−アミノカ
ルボニル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘ
キセンカルボン酸 Γ６−〔（４−ｎ−プロピルフエニル）−アミノカ
ルボニル〕−３−メチル−３−シクロヘキセン
カルボン酸 Γ６−〔（４−ｎ−プロピルフエニル）−アミノカ
ルボニル〕−４−メチル−３−シクロヘキセン
カルボン酸 Γ６−〔（４−メトキシフエニル）−アミノカルボ
ニル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘキセ
ンカルボン酸 Γ６−〔（４−メトキシフエニル）−アミノカルボ
ニル〕−３−メチル−３−シクロヘキセンカル
ボン酸 Γ６−〔（４−メトキシフエニル）−アミノカルボ
ニル〕−４−メチル−３−シクロヘキセンカル
ボン酸 Γ６−〔（２−クロル−５−トリフルオロメチルフ
エニル）−アミノカルボニル〕−３，４−ジメチ
ル−３−シクロヘキセンカルボン酸 Γ６−〔（２−クロル−５−トリフルオロメチルフ
エニル）−アミノカルボニル〕−３−メチル−３
−シクロヘキセンカルボン酸 Γ６−〔（２−クロル−５−トリフルオロメチルフ
エニル）−アミノカルボニル〕−４−メチル−３
−シクロヘキセンカルボン酸 Γ６−〔（２−メチル−４−クロルフエニル）−ア
ミノカルボニル〕−３，４−ジメチル−３−シ
クロヘキセンカルボン酸 Γ６−〔（２−メチル−４−クロルフエニル）−ア
ミノカルボニル〕−３−メチル−３−シクロヘ
キセンカルボン酸 Γ６−〔（２−メチル−４−クロルフエニル）−ア
ミノカルボニル〕−４−メチル−３−シクロヘ
キセンカルボン酸 Γ６−〔（３−エチルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘキセン
カルボン酸 Γ６−〔（３−エチルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−３−メチル−３−シクロヘキセンカルボ
ン酸 Γ６−〔（３−エチルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−４−メチル−３−シクロヘキセンカルボ
ン酸 Γ６−〔（４−ブロモフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−４−メチル−３−シクロヘキセンカルボ
ン酸 Γ６−〔（４−ブロモフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘキセン
カルボン酸 Γ６−〔（４−ｎ−ブチルフエニル）−アミノカル
ボニル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘキ
センカルボン酸 Γ６−〔（４−ｎ−ブチルフエニル）−アミノカル
ボニル〕−３−メチル−３−シクロヘキセンカ
ルボン酸 Γ６−〔（２−クロルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘキセン
カルボン酸 Γ６−〔（２−クロルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−３−メチル−３−シクロヘキセンカルボ
ン酸 Γ６−〔（２−クロルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−４−メチル−３−シクロヘキセンカルボ
ン酸 Γ６−〔（２−トリル）−アミノカルボニル〕−３，
４−ジメチル−３−シクロヘキセンカルボン酸 Γ６−〔（２−トリル）−アミノカルボニル〕−３−
メチル−３−シクロヘキセンカルボン酸 Γ６−〔（２−トリル）−アミノカルボニル〕−４−
メチル−３−シクロヘキセンカルボン酸 ΓＮ−（フエニル）−４−メチル−４−シクロヘキ
セン−１，２−ジカルボキシイミド ΓＮ−（フエニル）−４，５−ジメチル−４−シク
ロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド ΓＮ−（３−フエニル）−４−メチル−４−シクロ
ヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド ΓＮ−（３−クロルフエニル）−４，５−ジメチル
−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシ
イミド ΓＮ−（４−クロルフエニル）−４−メチル−４−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド ΓＮ−（４−クロルフエニル）−４，５−ジメチル
−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシ
イミド ΓＮ−（３−トリフルオロメチルフエニル）−４，
５−ジメチル−４−シクロヘキセン−１，２−
ジカルボキシイミド ΓＮ−（３−トリフルオロメチルフエニル）−４−
メチル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシイミド ΓＮ−（３−トリフルオロメチルフエニル）−４，
５−ジメチル−４−シクロヘキセン−１，２−
ジカルボキシイミド ΓＮ−（３，５−ジメチルフエニル）−４−メチル
−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシ
イミド ΓＮ−（３，５−ジメチルフエニル）−４，５−ジ
メチル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシイミド ΓＮ−（３，５−ジクロルフエニル）−４−メチル
−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシ
イミド ΓＮ−（３，５−ジクロフエニル）−４，５−ジメ
チル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボ
キシイミド ΓＮ−（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−４−メチル−４−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシイミド ΓＮ−（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−４，５−ジメチル−４−シクロヘキセン
−１，２−ジカルボキシイミド ΓＮ−（４−トリル）−４，５−ジメチル−４−シ
クロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド ΓＮ−（４−トリル）−４−メチル−４−シクロヘ
キセン−１，２−ジカルボキシイミド ΓＮ−（３，５−ジメチルフエニル）−４，５−ジ
メチル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシイミド ΓＮ−（３，５−ジメチルフエニル）−４−メチル
−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシ
イミド ΓＮ−（４−ｎ−プロピルフエニル）−４，５−ジ
メチル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシイミド ΓＮ−（４−ｎ−プロピルフエニル）−４−メチル
−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシ
イミド ΓＮ−（４−メトキシフエニル）−４，５−ジメチ
ル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキ
シイミド ΓＮ−（４−メトキシフエニル）−４−メチル−４
−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミ
ド ΓＮ−（２−クロル−５−トリフルオロメチルフ
エニル）−４，５−ジメチル−４−シクロヘキ
セン−１，２−ジカルボキシイミド ΓＮ−（２−クロル−５−トリフルオロメチルフ
エニル）−４−メチル−４−シクロヘキセン−
１，２−ジカルボキシイミド ΓＮ−（２−メチル−４−クロルフエニル）−４，
５−ジメチル−４−シクロヘキセン−１，２−
ジカルボキシイミド ΓＮ−（３−エチルフエニル）−４，５−ジメチル
−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシ
イミド ΓＮ−（４−ブロモフエニル）−４−メチル−４−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド ΓＮ−（２−メチル−４−クロルフエニル）−４−
メチル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシイミド ΓＮ−（３−エチルフエニル）−４−メチル−４−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド ΓＮ−（４−ブロモフエニル）−４，５−ジメチル
−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシ
イミド ΓＮ−（２−トリル）−４，５−ジメチル−４−シ
クロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド ΓＮ−（２−トリル）−４−メチル−４−シクロヘ
キセン−１，２−ジカルボキシイミド ΓＮ−（２−クロルフエニル）−４，５−ジメチル
−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシ
イミド ΓＮ−（２−クロルフエニル）−４−メチル−４−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド 次に本発明化合物の効果を詳細に説明するため
に、実験例を掲げる。 実験例 (1) 抗最大電撃けいれん作用 STD−ddY系マウス（体重20〜30ｇ）を用
いて、グツドマンらの方法〔GOODMAN（L.
S）、SING−GREWALD（M.）、BROWN（V.
C.）and SWINYARD（E.A.）、Am.J.of
Pharmacol.and Ther.、（1953）、168〜175〕
に準じて検討した。すなわち、試験化合物を経
口投与し、２時間後にマウスの両眼に生理食塩
水を点滴し、角膜を双極電極に接触させ、電撃
けいれん装置（ユニーク・メデイカル製）で電
気シヨツク（25ｍＡ、0.25sec）を加えた。こ
の際に惹起される強直性伸展反応の有無を観察
した。マウスは１群８例用いた。試験化合物と
しては、６−〔（３，５−ビストリフルオロメチ
ルフエニル）−アミノカルボニル〕−３，４−ジ
メチル−３−シクロヘキセンカルボン酸（化合
物Ａ）および６−〔（３，５−ビストリフルオロ
メチルフエニル）−アミノカルボニル〕−３，４
−メチル−３−シクロヘキセンカルボン酸（化
合物Ｂ）を選択した。 実験の結果は、化合物Ａ、Ｂとも経口320
mg／Kg投与で８例全例とも抑制作用を示した。 (2) 抗メトラゾール作用 STD−ddY系マウス（体重20〜30ｇ）に、
試験化合物を投与し、90分後メトラゾール150
mg／Kgを腹腔投与し、けいれん死の有無を15分
間観察した。マウスは１群５例を用いた。試験
化合物としては、上記の化合物Ａ、化合物Ｂの
ほか６−〔（３，５−ジクロルフエニル）−アミ
ノカルボニル〕−３，４−メチル−３−シクロ
ヘキセンカルボル酸（化合物Ｃ）、および６−
〔（３，５−ジメチルフエニル）−アミノカルボ
ニル〕−３，４−メチル−３−シクロヘキセン
カルボン酸（化合物Ｄ）を選択した。メトラゾ
ール致死抑制率（％）は、経口300mg／Kg投与
で化合物Ｃが100％、化合物Ｄが60％、化合物
ＡおよびＢは40％であつた。 上記の結果のように、本発明化合物は優れた抗
けいれん作用、抗酸素欠乏症作用を有し、また静
穏作用なども期待できる。したがつて、てんか
ん、脳血管障害後遺症、頭部外傷後遺症などけい
れんを伴う諸疾患の治療・予防・改善剤として有
効であることが明らかである。 本発明化合物は、毒性が低く、安全性が高いも
のであり、したがつて長期連用投与が可能であ
り、この意味でも本発明の価値は高い。 本発明化合物を上記の疾患の患者に投与する際
の投与量は、疾患の種類、症状の程度、化合物の
種類、患者の年齢などにより大きく異なり特に限
定されないが、成人１日あたり約10mg〜1000mg、
好ましくは約50mg〜300mgを経口若しくは非経口
的に投与する。投与剤型としては、例えば散剤、
細粒剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、注射剤など
があげられる。製剤化の際は、通常の製剤担体を
用い、常法により製造する。 すなわち、経口用固形製剤を調製する場合は主
薬に賦形剤、更に必要に応じて結合剤、崩壊剤、
滑沢剤、着色剤、矯味矯臭剤などを加えた後、常
法により錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセ
ル剤などとする。 賦形薬としては、例えば乳糖、コーンスターチ
白糖、ブドウ糖、ソルビツト、結晶セルロース、
二酸化ケイ素などが、結合剤としては例えば、ポ
リビニルアルコール、ポリビニールエーテル、エ
チルセルロース、メチルセルロース、アラビアゴ
ム、トラガント、ゼラチン、シエラツク、ヒドロ
キチプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルス
ターチ、ポリビニルピロリドンなどが、崩壊剤と
しては例えば、デンプン、寒天、ゼラチン末、結
晶セルロース、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリ
ウム、クエン酸カルシウム、デキストリン、ペク
チン等が、滑沢剤としては例えば、ステアリン酸
マグネシウム、タルク、ポリエチレングリコー
ル、シリカ、硬化植物油等が、着色剤としては医
薬品に添加することが許可されているものが、矯
味矯臭剤としては、ココア末、ハツカ脳、芳香
酸、ハツカ油、竜脳、桂皮末等が用いられる。こ
れらの錠剤、顆粒剤には糖衣、ゼラチン衣、その
他必要により適宜コーテイングすることはもちろ
んさしつかえない。 注射剤を調製する場合には、主薬に必要により
PH調整剤、緩衝剤、安定化剤、可溶化剤などを添
加し、常法により皮下、筋肉内、静脈内用注射剤
とする。 次に本発明化合物の代表化合物である６−
〔（３，５−ジクロロフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘキセンカ
ルボン酸（以下主薬と称する）を有効成分とした
製剤例を示す。 製剤例 （錠剤） 主 薬 10ｇ 結晶セルロース 90ｇ コーンスターチ 66ｇ ヒドロキシプロピルセルロース 10ｇ ステアリン酸マグネシウム ４ｇ 上記の処方で常法より錠剤（１錠180mg）とし
た。 次に本発明を更に具体的に詳述するため、実施
例を掲げるが、本発明がそれのみに限定されるこ
とがないことはいうまでもない。 実施例 １ ６−（フエニル−アミノカルボニル）−３，４−
ジメチル−３−シクロヘキセンカルボン酸 アニリン0.9ｇ（0.01モル）と、３，４−ジメ
チル−３−シクロヘキセンジカルボン酸無水物
1.8ｇ（0.01モル）をイソプロピルエーテル中４
時間還流して反応せしめて、冷却後析出した結晶
を取することにより標題化合物2.6ｇ（収率96
％）を得た。 融 点：155〜156℃ 元素分析値：C16H19NO3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 70.29 7.02 5.12 実測値(%) 70.43 6.98 5.16 実施例 ２ ６−（４−トリル−アミノカルボニル）−３，４
−ジメチル−３−シクロヘキセンカルボン酸 Ｐ−トルイジン1.1ｇ（0.01モル）と、３，４
−ジメチル−３−シクロヘキセンカルボン酸1.8
ｇ（0.01モル）を出発物質として実施例１と同様
の反応をおこない標題化合物2.7ｇ（収率95％）
を得た。 融 点：174〜176℃（分解） 元素分析値：C17H21NO3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 71.04 7.38 4.87 実測値(%) 71.01 7.38 4.86 実施例 ３ 実施例１の方法に準じて以下に記載する化合物
を得た。 Γ６−〔（３，５−ジメチルフエニル）−アミノカ
ルボニル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘ
キセンカルボン酸 融 点：177℃（分解） 元素分析値：C18H23NO3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 71.72 7.70 4.64 実測値(%) 71.74 7.22 4.72 Γ６−〔（４−クロルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘキセン
カルボン酸 融 点：180℃（分解） 元素分析値：C16H18NO3Clとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 62.43 5.90 4.55 実測値(%) 62.48 5.81 4.69 Γ６−〔（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−アミノカルボニル〕−３，４−ジメチル−
３−シクロヘキセンカルボン酸 融 点：168〜169℃ 元素分析値：C18H17NO3F6として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 52.80 4.19 3.42 実測値(%) 52.79 4.19 3.43 Γ６−〔（３−トリフルオロメチルフエニル）−ア
ミノカルボニル〕−３，４−ジメチル−３−シ
クロヘキセンカルボン酸 融 点：187〜188℃（分解） 元素分析値：C17H18NO3F3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 59.81 5.32 4.10 実測値(%) 59.86 5.33 4.03 Γ６−〔（３，５−ジクロルフエニル）−アミノカ
ルボニル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘ
キセンカルボン酸 融 点：195℃（分解） 元素分析値：C16H17NO3Cl2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 56.15 5.02 4.09 実測値(%) 56.19 4.85 4.41 Γ６−（フエニル−アミノカルボニル）−３(4)−メ
チル−３−シクロヘキセンカルボン酸 融 点：84〜87℃ 元素分析値：C15H17NO3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 69.46 6.62 5.40 実測値(%) 69.56 6.56 5.25 Γ６−（４−トリルアミノカルボニル）−３(4)−メ
チル−３−シクロヘキセンカルボン酸 融 点：135〜137℃ 元素分析値：C16H19NO3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 70.29 7.02 5.12 実測値(%) 70.44 6.86 5.15 Γ６−〔（３，５−ジメチルフエニル）−アミノカ
ルボニル〕−３(4)−メチル−３−シクロヘキセ
ンカルボン酸 融 点：151〜152℃ 元素分析値：C17H21NO3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 71.04 7.38 4.87 実測値(%) 71.37 7.35 4.94 Γ６−〔（４−クロルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−３(4)−メチル−３−シクロヘキセンカル
ボン酸 融 点：154〜156℃ 元素分析値：C15H16NO3Clとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 61.32 5.50 4.76 実測値(%) 61.41 5.53 4.90 Γ６−〔（３−クロルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−３(4)−メチル−３−シクロヘキセンカル
ボン酸 融 点：162〜163℃（分解） 元素分析値：C15H16NO3Clとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 61.32 5.50 4.76 実測値(%) 61.63 5.53 4.92 Γ６−〔（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−アミノカルボニル〕−３(4)−メチル−３−
シクロヘキセンカルボン酸 融 点：159〜160℃ 元素分析値：C17H15NO3F6として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 51.64 3.83 3.54 実測値(%) 51.88 3.80 3.55 Γ６−〔（３−トリフルオロメチルフエニル）−ア
ミノカルボニル〕−３(4)−メチル−３−シクロ
ヘキセンカルボン酸 融 点：160〜162℃（分解） 元素分析値：C16H16NO3F3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 58.70 4.93 4.28 実測値(%) 58.72 4.93 4.32 Γ６−〔（３，５−ジクロルフエニル）−アミノカ
ルボニル〕−３(4)−メチル−３−シクロヘキセ
ンカルボン酸 融 点：185〜187℃ 元素分析値：C15H15NO3Cl2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 54.89 4.62 4.27 実測値(%) 54.85 4.62 4.42 Γ６−〔（４−ｎ−プロピルフエニル）−アミノカ
ルボニル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘ
キセンカルボン酸 融 点：139〜140℃ 元素分析値：C19H25NO3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 72.33 8.00 4.44 実測値(%) 72.56 8.06 4.44 Γ６−〔（４−メトキシフエニル）−アミノカルボ
ニル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘキセ
ンカルボン酸 融 点：131〜132℃ 元素分析値：C17H21NO4として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 67.29 6.99 4.61 実測値(%) 67.26 6.93 4.79 Γ６−〔（２−クロル−５−トリフルオロメチルフ
エニル）−アミノカルボニル〕−３，４−ジメチ
ル−３−シクロヘキセンカルボン酸 融 点：160〜161℃ 元素分析値：C17H17NO3Cl F3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 54.32 4.56 3.72 実測値(%) 54.14 4.52 3.69 Γ６−〔（２−メチル−４−クロルフエニル）−ア
ミノカルボニル〕−３(4)−メチル−３−シクロ
ヘキセンカルボン酸 融 点：136〜137.5℃ 元素分析値：C16H18NO3Clとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 62.43 5.90 4.55 実測値(%) 62.52 5.88 4.52 Γ６−〔（３−エチルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−３(4)−メチル−３−シクロヘキセンカル
ボン酸 融 点：134〜135℃ 元素分析値：C17H21NO3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 71.04 7.38 4.87 実測値(%) 70.98 7.23 4.91 Γ６−〔（３−クロルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘキセン
カルボン酸 融 点：191℃（分解） 元素分析値：C16H18NO3Clとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 62.43 5.90 4.55 実測値(%) 62.48 5.81 4.69 実施例 ４ Ｎ−（フエニル）−４−メチル−４−シクロヘキ
セン−１，２−ジカルボキシイミド ６−（フエニルアミノカルボニル）−３(4)−メチ
ル−３−シクロヘキセンカルボン酸600mgを、180
℃、４時間加熱脱水し、生成物を、ｎ−ヘキサ
ン／酢酸エチル（＝10／１）溶媒によりシリカゲ
ルカラム処理をおこない、次いでイソプロピルエ
ーテルで再結晶し、標題化合物300mgを得た。 融 点：92〜93℃ 元素分析値：C15H15NO2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 74.65 6.27 5.80 実測値(%) 74.69 6.27 5.82 実施例 ５ 実施例４の方法に準じて次の化合物を得た。 ΓＮ−（フエニル）−４，５−ジメチル−４−シク
ロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド 融 点：85〜86℃ 元素分析値：C16H17NO2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 75.25 6.72 5.48 実測値(%) 75.45 6.71 5.53 ΓＮ−（３−クロロフエニル）−４−メチル−４−
シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド 融 点：108〜109℃ 元素分析値：C15H14NO2Clとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 65.33 5.12 5.08 実測値(%) 65.31 5.00 5.07 ΓＮ−（４−クロロフエニル）−４，５−ジメチル
−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシ
イミド 融 点：125〜126℃ 元素分析値：C16H16NO2Clとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 66.31 5.57 4.83 実測値(%) 66.32 5.58 4.82 ΓＮ−（３−トリフルオロメチルフエニル）−４，
５−ジメチル−４−シクロヘキセン−１，２−
ジカルボキシイミド 融 点：178〜179℃ 元素分析値：C17H16NO2F3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 63.14 4.99 4.33 実測値(%) 63.23 4.92 4.24 ΓＮ−（３−トリフルオロメチルフエニル）−４−
メチル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシイミド 融 点：145〜146℃ 元素分析値：C16H14NO2F3として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 62.12 4.57 4.52 実測値(%) 62.28 4.48 4.57 ΓＮ−（３，５−ジメチルフエニル）−４−メチル
−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシ
イミド 融 点：98〜99℃ 元素分析値：C17H19NO2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 75.79 7.12 5.20 実測値(%) 75.81 7.15 5.18 ΓＮ−〔３，５−ジメチルフエニル）−４，５−ジ
メチル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシイミド 融 点：122〜123℃ 元素分析値：C18H21NO2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 76.28 7.48 4.94 実測値(%) 76.28 7.37 4.96 ΓＮ−（３，５−ジクロルフエニル）−４−メチル
−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシ
イミド 融 点：80〜81℃ 元素分析値：C15H13NO2Cl2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 58.07 4.23 4.51 実測値(%) 58.07 4.19 4.47 ΓＮ−（３，５−ジクロルフエニル）−４，５−ジ
メチル−４−シクロヘキセン−１，２−ジカル
ボキシイミド 融 点：130〜132℃ 元素分析値：C16H15NO2Cl2として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 59.26 4.67 4.32 実測値(%) 59.13 4.57 4.29 ΓＮ−（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−４−メチル−４−シクロヘキセン−１，
２−ジカルボキシイミド 融 点：94−95℃ 元素分析値：C17H13NO2F6として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 54.11 3.47 3.71 実測値(%) 54.39 3.55 3.65 ΓＮ−（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−４，５−ジメチル−４−シクロヘキセン
−１，２−ジカルボキシイミド 融 点：127〜128℃ 元素分析値：C18H15NO2F6として Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 55.24 3.87 3.58 実測値(%) 55.07 3.68 3.55 実施例 ６ ６−（フエニルアミノカルボニル）−３(4)−メチ
ル−３−シクロヘキセンカルボン酸ナトリウム ６−（フエニルアミノカルボニル）−３(4)−メチ
ル−３−シクロヘキセンカルボン酸2.59ｇを10ml
のエチルアルコールに溶解し、0.1N水酸化ナト
リウムエチルアルコール溶液を加え、溶媒を留去
した。 次いで減圧乾燥し、標題化合物2.62ｇを得た。 元素分析値：C15H16NO3Na・0.2H2Oとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 63.22 5.81 4.91 実測値(%) 63.19 5.87 4.64 実施例 ７ 実施例６の方法に準じて次の化合物を得た。 Γ６−（フエニル−アミノカルボニル）−３，４−
ジメチル−３−シクロヘキセンカルボン酸ナト
リウム 元素分析値：C16H18NO3Na・0.1H2Oとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 64.66 6.18 4.71 実測値(%) 64.51 6.20 4.50 Γ６−〔（３，５−ジメチルフエニル）−アミノカ
ルボニル〕−３(4)−メチル−３−シクロヘキセ
ンカルボン酸ナトリウム 元素分析値：C17H20NO3Naとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 65.99 6.52 4.52 実測値(%) 65.91 6.51 4.35 Γ６−〔（３−クロルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−３(4)−メチル−３−シクロヘキセンカル
ボン酸ナトリウム 元素分析値：C15H15NO3Cl Naとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.05 4.79 4.43 実測値(%) 57.03 4.78 4.31 Γ６−〔（４−クロルフエニル）−アミノカルボニ
ル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘキセン
カルボン酸ナトリウム 元素分析値：C16H17NO3Cl Na・0.2H2Oとし
て Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 57.32 5.30 4.17 実測値(%) 57.58 5.29 4.04 Γ６−〔（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−アミノカルボニル〕−３，４−ジメチル−
３−シクロヘキセンカルボン酸ナトリウム 元素分析値：C18H16NO3F6Na・0.8H2Oとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 49.29 3.86 3.19 実測値(%) 49.33 3.70 3.14 Γ６−〔（３，５−ビストリフルオロメチルフエニ
ル）−アミノカルボニル〕−３(4)−メチル−３−
シクロヘキセンカルボン酸ナトリウム 元素分析値：C17H14NO3F6Na・0.5H2Oとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 48.40 3.47 3.32 実測値(%) 48.35 3.45 3.27 Γ６−〔（３−トリフルオロメチルフエニル）−ア
ミノカルボニル〕−３(4)−メチル−３−シクロ
ヘキセンカルボン酸ナトリウム 元素分析値：C16H15NO3F3Na・0.5H2Oとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 53.62 4.50 3.90 実測値(%) 53.69 4.38 3.77 Γ６−〔（３−トリフルオロメチルフエニル）−ア
ミノカルボニル〕−３，４−ジメチル−３−シ
クロヘキセンカルボン酸ナトリウム 元素分析値：C17H17NO3F3Na・0.4H2Oとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 55.09 4.58 3.78 実測値(%) 55.03 4.74 3.79 Γ６−〔（３，５−ジクロルフエニル）−アミノカ
ルボニル〕−３(4)−メチル−３−シクロヘキセ
ンカルボン酸ナトリウム 元素分析値：C15H14NO3Cl2Na・0.4H2Oとし
て Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 50.40 4.18 3.91 実測値(%) 50.43 4.15 3.88 Γ６−〔（３，５−ジクロルフエニル）−アミノカ
ルボニル〕−３，４−ジメチル−３−シクロヘ
キセンカルボン酸ナトリウム 元素分析値：C16H16NO3Cl2Naとして Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 52.75 4.43 3.84 実測値(%) 52.60 4.54 3.75

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ｚは、【式】 （式中R1およびR2は、水素原子若しくはメチル
    基を意味する。但し、R1およびR2が同時に水素
    原子である場合は除く。）で示される基、または （式中R1およびR2は、水素原子若しくはメチル
    基を意味する。但し、R1およびR2が同時に水素
    原子である場合は除く。）で示される基を意味す
    る。Ｘは、同一または相異なる水素原子、低級ア
    ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン、または
    ハロゲン化アルキル基を意味し、ｎは０〜２の整
    数を意味する〕。 で表わされるカルボン酸アミド化合物およびその
    塩またはカルボキシイミド化合物。 ２ 一般式 （式中Ｘは、同一または相異なる水素原子、低級
    アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン、また
    はハロゲン化アルキル基を意味し、ｎは０〜２の
    整数を意味する） で表わされるアニリン化合物に、 一般式 （式中R1およびR2は水素原子若しくはメチル基
    を意味する。但し、R1およびR2が同時に水素原
    子である場合は除く。） で表わされるカルボン酸無水物を反応させること
    を特徴とする。 一般式 （式中Ｘ、ｎ、R1およびR2は前記の意味を有す
    る）。 で表わされるカルボン酸アミド化合物の製造方
    法。 ３ 一般式 （式中Ｘは同一または相異なる水素原子、低級ア
    ルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン、または
    ハロゲン化アルキル基を意味し、ｎは０〜２の整
    数を意味し、R1およびR2は水素原子若しくはメ
    チル基を意味する。但し、R1およびR2が同時に
    水素原子である場合は除く。） で表わされるカルボン酸アミド化合物を脱水せし
    めることを特徴とする。 （式中Ｘ、ｎ、R1およびR2は前記の意味を有す
    る）。 で表わされるカルボキシイミド化合物の製造方
    法。 ４ 一般式 〔式中Ｚは、【式】 （式中R1およびR2は、水素原子若しくはメチル
    基を意味する。但しR1およびR2が同時に水素原
    子である場合は除く。）で示される基、または （式中R1およびR2は、水素原子若しくはメチル
    基を意味する。但し、R1およびR2が同時に水素
    原子である場合は除く。）で示される基を意味す
    る。 Ｘは、同一または相異なる水素原子、低級アル
    キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン、またはハ
    ロゲン化アルキル基を意味し、ｎは０〜２の整数
    を意味する〕。 で表わされるカルボン酸アミド化合物およびその
    塩またはカルボキシイミド化合物。 を有効成分とするけいれんを伴う諸疾患の治療・
    予防・改善剤。
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