JPH013168A - インド−ルの製造方法 - Google Patents
インド−ルの製造方法Info
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- JPH013168A JPH013168A JP62-155296A JP15529687A JPH013168A JP H013168 A JPH013168 A JP H013168A JP 15529687 A JP15529687 A JP 15529687A JP H013168 A JPH013168 A JP H013168A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はインドールの製造方法に関するものであり、詳
しくはインドールを晶出させて純度の高いインドールを
経済的に製造する方法に関するものである。
しくはインドールを晶出させて純度の高いインドールを
経済的に製造する方法に関するものである。
〈従来の技術〉
インドールは沸点２５３°Ｃ１融点５３°Ｃの白色結晶
であり、その誘導体には生理活性を示すものが多く医薬
や農薬の重要な原料になるなど有用な化合物である。コ
ールタール等から分離された分離インドール油（以下粗
インドール油という）からのインドールの製造方法の１
つとして晶析法がある。
であり、その誘導体には生理活性を示すものが多く医薬
や農薬の重要な原料になるなど有用な化合物である。コ
ールタール等から分離された分離インドール油（以下粗
インドール油という）からのインドールの製造方法の１
つとして晶析法がある。
インドールに通用される晶析法は２種類に大別され、粗
インドール油をそのまま冷却し、インドール結晶を得る
方法と粗インドール油をメタノールやｎ−ヘキサノ等の
再結晶溶媒に溶解または分散後、冷却してインドール結
晶を得る方法がある（米国特許第２９１６４９７号；ボ
ーランド特許第４５６６７号；化学工学協会発行、化学
工学シンポジュームシリーズ７．晶析工学の現状と課題
、第７９頁所載）。
インドール油をそのまま冷却し、インドール結晶を得る
方法と粗インドール油をメタノールやｎ−ヘキサノ等の
再結晶溶媒に溶解または分散後、冷却してインドール結
晶を得る方法がある（米国特許第２９１６４９７号；ボ
ーランド特許第４５６６７号；化学工学協会発行、化学
工学シンポジュームシリーズ７．晶析工学の現状と課題
、第７９頁所載）。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、前述の晶析方法のみでは９０％以下の濃
度の粗インドール油を原料に用いた場合、得られるイン
ドール結晶の純度が低く、更に晶析法を繰り返す等の方
法により純度を上げる必要があり、その結果高純度イン
ドールの回収率が低下するという問題がある。また再結
晶法では再結晶溶媒の使用量が粗インドール油の３〜ｉ
ｏ（ｇ量程度必要であり、処理設備が大きくなるため、
設（ＩＪ費が高く、さらにはランニングコストも高いと
いう問題がある。
度の粗インドール油を原料に用いた場合、得られるイン
ドール結晶の純度が低く、更に晶析法を繰り返す等の方
法により純度を上げる必要があり、その結果高純度イン
ドールの回収率が低下するという問題がある。また再結
晶法では再結晶溶媒の使用量が粗インドール油の３〜ｉ
ｏ（ｇ量程度必要であり、処理設備が大きくなるため、
設（ＩＪ費が高く、さらにはランニングコストも高いと
いう問題がある。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明は従来技術の問題点を解決し、原料となる粗イン
ドール油濃度の高低にかかわらず、高い回収率で高純度
インドールを経済的に製造する方法を提供するものであ
る。
ドール油濃度の高低にかかわらず、高い回収率で高純度
インドールを経済的に製造する方法を提供するものであ
る。
本発明者等はコールタールからの粗インドール油を冷却
晶析させ、得られた粗インドール結晶を脂肪族炭化水素
溶媒または脂環族炭化水素溶媒で洗浄することによって
インドールを容易に高純度化することができ、かつイン
ドールの溶解損失が低いことを見い出し、種々実験を重
ねた結果本発明を達成するに至った。
晶析させ、得られた粗インドール結晶を脂肪族炭化水素
溶媒または脂環族炭化水素溶媒で洗浄することによって
インドールを容易に高純度化することができ、かつイン
ドールの溶解損失が低いことを見い出し、種々実験を重
ねた結果本発明を達成するに至った。
本発明のインドールの製造方法は、粗インドール油を冷
却して粗インドール結晶を晶析させ、得られた粗インド
ール結晶を脂肪族炭化水素および／または脂環族炭化水
素溶剤で洗浄したのち乾燥することを特徴とするもので
ある。
却して粗インドール結晶を晶析させ、得られた粗インド
ール結晶を脂肪族炭化水素および／または脂環族炭化水
素溶剤で洗浄したのち乾燥することを特徴とするもので
ある。
本発明の方法によればコールタールからの粗インドール
油中のインドール濃度が９０％以下であっても、高い回
収率で高純度インドールを経済的に製造することができ
る。
油中のインドール濃度が９０％以下であっても、高い回
収率で高純度インドールを経済的に製造することができ
る。
本発明において、原料として使用する粗インドール油中
のインドール濃度は５０％以上であればよい。原料はイ
ンドールの濃度に応じて結晶析出温度が異なるが例えば
８３％インドール油の場合３３°Ｃで結晶が析出する。
のインドール濃度は５０％以上であればよい。原料はイ
ンドールの濃度に応じて結晶析出温度が異なるが例えば
８３％インドール油の場合３３°Ｃで結晶が析出する。
析出した結晶を母液から分離する方法は一般的な固液分
離方法が採用できるが、特に濾過分離が好ましい。
離方法が採用できるが、特に濾過分離が好ましい。
本発明方法で使用する洗浄溶剤は、インドールの溶解性
が低くかつ不純物である他の芳香族炭化水素の溶解性の
高い性質が必要であり、脂肪族炭化水素および脂環族炭
化水素から選ばれる１種以上の成分を含む溶剤である。
が低くかつ不純物である他の芳香族炭化水素の溶解性の
高い性質が必要であり、脂肪族炭化水素および脂環族炭
化水素から選ばれる１種以上の成分を含む溶剤である。
また、洗浄したインドール結晶には洗浄溶剤が付着する
ため、洗浄後洗浄溶剤を蒸発除去させる必要があり、そ
のため洗浄溶剤の沸点は低いほうがよ＜、３０〜２００
°Ｃの沸点範囲をもつ溶剤が好ましい。
ため、洗浄後洗浄溶剤を蒸発除去させる必要があり、そ
のため洗浄溶剤の沸点は低いほうがよ＜、３０〜２００
°Ｃの沸点範囲をもつ溶剤が好ましい。
具体的な脂肪族炭化水素としては、例えばペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン等が用い
られる。また脂環族炭化水素としては、例えばシクロペ
ンクン、シクロヘキサン、メチルシクロベンクン、メチ
ルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等が用いられ
る。
キサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン等が用い
られる。また脂環族炭化水素としては、例えばシクロペ
ンクン、シクロヘキサン、メチルシクロベンクン、メチ
ルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等が用いられ
る。
洗浄の方法としては、特に制限はないが、具体例として
は次の方法がある。１）濾過ケーキ上から洗浄溶媒を注
ぎ、ケーキ中を通過洗浄する。２）濾過ケーキを洗浄溶
媒でスラリー化したのち、濾過する。洗浄溶剤の使用量
は別に制限はないが、好ましくはインドールに対し０．
１〜１０重量倍の範囲内であり、更に好ましくは０．５
〜３重量倍である。
は次の方法がある。１）濾過ケーキ上から洗浄溶媒を注
ぎ、ケーキ中を通過洗浄する。２）濾過ケーキを洗浄溶
媒でスラリー化したのち、濾過する。洗浄溶剤の使用量
は別に制限はないが、好ましくはインドールに対し０．
１〜１０重量倍の範囲内であり、更に好ましくは０．５
〜３重量倍である。
洗浄溶剤の使用温度はインドールの溶解度を下げるため
に低い方がよく、好ましくは３０°Ｃ以下である。
に低い方がよく、好ましくは３０°Ｃ以下である。
本発明の晶析方法をたとえばバッチ弐晶析槽で行なうな
らば、晶析槽容量は再結晶法の１／４〜１７１１程度で
ある。゛またインドール結晶の洗浄は濾過機内で容易に
行なうことができるので設備費が再結晶法に較べ、かな
り低減できる。さらに溶媒の回収エネルギーが１７５〜
２７３程度に低減できる。
らば、晶析槽容量は再結晶法の１／４〜１７１１程度で
ある。゛またインドール結晶の洗浄は濾過機内で容易に
行なうことができるので設備費が再結晶法に較べ、かな
り低減できる。さらに溶媒の回収エネルギーが１７５〜
２７３程度に低減できる。
〈実施例〉
次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明する。
実施例１
蒸留して得られた２００〜３００°Ｃのコールタール留
分を塩酸と接触させ、分離したインドールオリゴマー塩
を脱酸後、熱分解して得られた粗インドール油中のイン
ドール濃度は８３．２％であった。この粗インドール油
１６０ｇを４０°Ｃから５°Ｃまで３℃／分の冷速達度
で冷却晶析させ、吸引濾過してインドール粗結晶９２．
２ ｇを得た。インドール濃度は９５．９％であった。
分を塩酸と接触させ、分離したインドールオリゴマー塩
を脱酸後、熱分解して得られた粗インドール油中のイン
ドール濃度は８３．２％であった。この粗インドール油
１６０ｇを４０°Ｃから５°Ｃまで３℃／分の冷速達度
で冷却晶析させ、吸引濾過してインドール粗結晶９２．
２ ｇを得た。インドール濃度は９５．９％であった。
このインドール粗結晶ケーキに０°Ｃシクロヘキサン２
００ｇを注ぎ、吸引濾過した。
００ｇを注ぎ、吸引濾過した。
洗浄インドール結晶を２時間真空乾燥し、インドール結
晶８１．０ ｇを得た。インドール結晶の純度は９８．
８％であり、この時のインドールの回収率は６０％であ
った。
晶８１．０ ｇを得た。インドール結晶の純度は９８．
８％であり、この時のインドールの回収率は６０％であ
った。
実施例２
シクロヘキサンをｎ−ヘキサンに変えた以外は実施例１
と同様に行った。インドール結晶の純度は９８．５％で
あり、インドールの回収率は６２％であった。
と同様に行った。インドール結晶の純度は９８．５％で
あり、インドールの回収率は６２％であった。
比較例
実施例１と同様にして得たインドール粗結晶１６０ｇを
ｎ−へブタン１６００ ｇと５０゛Ｃに加熱溶解した後
、１５°Ｃまで冷却晶析させ、濾過してインドール結晶
を得、２時間真空乾燥した。乾燥したインドール結晶の
純度は９８．４％であり、インドールの回収率は５８％
であった。大量のｎ−へブタンを消費する割には、イン
ドールの回収率が５８％と低い値であった。
ｎ−へブタン１６００ ｇと５０゛Ｃに加熱溶解した後
、１５°Ｃまで冷却晶析させ、濾過してインドール結晶
を得、２時間真空乾燥した。乾燥したインドール結晶の
純度は９８．４％であり、インドールの回収率は５８％
であった。大量のｎ−へブタンを消費する割には、イン
ドールの回収率が５８％と低い値であった。
〈発明の効果〉
本発明方法によれば、原料インドール濃度が８３％程度
と低いにもかかわらず９８〜９９％の高純度インドール
が６０％以上の高回収率で回収することができる。さら
にはン容媒の使用量が原料の１．３倍程度と非常に少な
く、ランニングコストの安い経済的なイントーノ９の製
造方法が達成される。
と低いにもかかわらず９８〜９９％の高純度インドール
が６０％以上の高回収率で回収することができる。さら
にはン容媒の使用量が原料の１．３倍程度と非常に少な
く、ランニングコストの安い経済的なイントーノ９の製
造方法が達成される。
Claims (1)
- １、粗インドール油を冷却して粗インドール結晶を晶析
させ、得られた粗インドール結晶を脂肪族炭化水素およ
び／または脂環族炭化水素溶剤で洗浄したのち、乾燥す
ることを特徴とするインドールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15529687A JPS643168A (en) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | Production of indole |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15529687A JPS643168A (en) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | Production of indole |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH013168A true JPH013168A (ja) | 1989-01-06 |
| JPS643168A JPS643168A (en) | 1989-01-06 |
| JPH0552825B2 JPH0552825B2 (ja) | 1993-08-06 |
Family
ID=15602792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15529687A Granted JPS643168A (en) | 1987-06-24 | 1987-06-24 | Production of indole |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS643168A (ja) |
-
1987
- 1987-06-24 JP JP15529687A patent/JPS643168A/ja active Granted
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