JPH01299269A - 窒素化合物の回収方法 - Google Patents
窒素化合物の回収方法Info
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- JPH01299269A JPH01299269A JP63126326A JP12632688A JPH01299269A JP H01299269 A JPH01299269 A JP H01299269A JP 63126326 A JP63126326 A JP 63126326A JP 12632688 A JP12632688 A JP 12632688A JP H01299269 A JPH01299269 A JP H01299269A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
- C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
- C10G21/12—Organic compounds only
- C10G21/16—Oxygen-containing compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、窒素化合物含有油からの窒素化合物の回収方
法に関し、特に窒素化合物含有量の低い窒素化合物含有
油から高い回収率と高い選択率で窒素化合物を回収する
方法に関するものである。
法に関し、特に窒素化合物含有量の低い窒素化合物含有
油から高い回収率と高い選択率で窒素化合物を回収する
方法に関するものである。
本方法は、コールタール等からインドール、キノリン、
イソキノリン、ピリジン等の回収に適し、これら窒素化
合物は、医薬、農薬、工業用原料として重要である。
イソキノリン、ピリジン等の回収に適し、これら窒素化
合物は、医薬、農薬、工業用原料として重要である。
〈従来技術〉
コールタール等のインドール含有油からのインドールの
分離方法として、種々の方法が検討されている。その代
表的な方法としては、インドール含有油を酸と接触させ
、インドールのオリゴマ”−塩を生成させ、生成したオ
リゴマー塩を熱分解する方法（特願昭６２−２４９９６
７） 、インドールを苛性アルカリと反応させ、アルカ
リ塩として分離したのち加水分解してインドールに戻す
方法（コールタール、ｖｏｌ 、３．ｐ、１８９−１９
４）などがあるが、これらの方法はインドールを一度塩
にしたのち再び分解してインドールに戻す方法であり、
インドール回収工程が複雑で回収コストが高くつく欠点
がある。
分離方法として、種々の方法が検討されている。その代
表的な方法としては、インドール含有油を酸と接触させ
、インドールのオリゴマ”−塩を生成させ、生成したオ
リゴマー塩を熱分解する方法（特願昭６２−２４９９６
７） 、インドールを苛性アルカリと反応させ、アルカ
リ塩として分離したのち加水分解してインドールに戻す
方法（コールタール、ｖｏｌ 、３．ｐ、１８９−１９
４）などがあるが、これらの方法はインドールを一度塩
にしたのち再び分解してインドールに戻す方法であり、
インドール回収工程が複雑で回収コストが高くつく欠点
がある。
〈発明の目的〉
本発明は従来技術におけるこれらの問題を解決し、アル
コール（特にメタノール）と水を用いるだけでインドー
ル等の窒素化合物を回収せんとするものである。
コール（特にメタノール）と水を用いるだけでインドー
ル等の窒素化合物を回収せんとするものである。
〈発明の構成〉
本発明者は、窒素化合物含有油にメタノールを添加した
のち水と接触させると、窒素化合物はメタノールと共に
水層へ抽出されることを見い出し、本発明を成すに至っ
た。
のち水と接触させると、窒素化合物はメタノールと共に
水層へ抽出されることを見い出し、本発明を成すに至っ
た。
この方法によれば、窒素化合物濃度の高低に拘らず、コ
ールタール中から窒素化合物を分離でき、８０％以上の
選択率でインドール、キノリン、イソキノリンを分離す
ることができる。
ールタール中から窒素化合物を分離でき、８０％以上の
選択率でインドール、キノリン、イソキノリンを分離す
ることができる。
以下に本発明の詳細な説明する。
コールタール吸収油留分には、インドール、キノリン、
イソキノリン等が含まれている。このコールタール吸収
油留分にアルコールを添加すると窒素化合物とアルコー
ルは水素結合を形成する。この場合、アルコールの添加
量はコールタール吸収油留分に対してＯ，ＯＳ倍から５
倍量を用いるが、好ましくは０．３倍から２倍量で行う
。次いで、この均一溶液に水を添加するとアルコールは
水層へ抽出され、同時にアルコールと水素結合を形成し
ている窒素化合物も水層へ抽出される。この場合、水の
添加量は、コールタール吸収油留分にたいして０．０５
倍から５倍量を用いるが、好ましくは０゜３倍から２倍
量で行う。アルコールはほぼ完全に水層へ抽出されるの
で溶媒の回収は容易である。
イソキノリン等が含まれている。このコールタール吸収
油留分にアルコールを添加すると窒素化合物とアルコー
ルは水素結合を形成する。この場合、アルコールの添加
量はコールタール吸収油留分に対してＯ，ＯＳ倍から５
倍量を用いるが、好ましくは０．３倍から２倍量で行う
。次いで、この均一溶液に水を添加するとアルコールは
水層へ抽出され、同時にアルコールと水素結合を形成し
ている窒素化合物も水層へ抽出される。この場合、水の
添加量は、コールタール吸収油留分にたいして０．０５
倍から５倍量を用いるが、好ましくは０゜３倍から２倍
量で行う。アルコールはほぼ完全に水層へ抽出されるの
で溶媒の回収は容易である。
アルコールの添加量を多くすると窒素化合物の抽出率は
高くなるが選択率は低下する。また、本発明ではアルコ
ールと水を同時に添加してもよいが、この場合には抽出
率は低下する傾向を示す。
高くなるが選択率は低下する。また、本発明ではアルコ
ールと水を同時に添加してもよいが、この場合には抽出
率は低下する傾向を示す。
本発明方法で用いる原料油は、コールタール留分に限ら
ずアルコールに可溶なものであればいかなるものでもよ
い。例えば、石炭液化油、シエールオイル、石油系分解
油等でもよい。アルコールはいかなるアルコールを用い
てもよいが、好ましくはメタノール、エタノール等の低
級アルコールを用いる。抽出温度は０℃以上１００℃以
下で好ましくは常温常圧で行う。
ずアルコールに可溶なものであればいかなるものでもよ
い。例えば、石炭液化油、シエールオイル、石油系分解
油等でもよい。アルコールはいかなるアルコールを用い
てもよいが、好ましくはメタノール、エタノール等の低
級アルコールを用いる。抽出温度は０℃以上１００℃以
下で好ましくは常温常圧で行う。
本発明の窒素化合物回収方法の実施例のフローを第１図
に示した。
に示した。
〈実施例〉
以下に実施例を用いて本発明を具体的に述べる。
（実施例１）
インドール１．４％、キノリン１．４％、イソキノリン
０．７％を含むコールタール吸収油留分１００容にメタ
ノール２００容を添加し攪拌したのち、水２００容を添
加し攪拌した。インドール、キノリン、イソキノリンは
メタノール−水層へ抽出された。抽出率はインドール４
７％、キノリン２９％、イソキノリン４６％、選択率は
インドール３８％、キノリン２９％、イソキノリン１３
％、計８０．９％であった。
０．７％を含むコールタール吸収油留分１００容にメタ
ノール２００容を添加し攪拌したのち、水２００容を添
加し攪拌した。インドール、キノリン、イソキノリンは
メタノール−水層へ抽出された。抽出率はインドール４
７％、キノリン２９％、イソキノリン４６％、選択率は
インドール３８％、キノリン２９％、イソキノリン１３
％、計８０．９％であった。
（実施例２）
インドール１．４％、キノリン１．４％、イソキノリン
０．７％を含むコールタール吸収油留分１００容にメタ
ノール５００容を添加し攪拌したのち、水２００容を添
加し攪拌した。インドール、キノリン、イソキノリンは
メタノール−水層へ抽出された。抽出率はインドール８
０％、キノリン８０％、イソキノリン８１％、選択率は
インドール１３％、キノリン５％、イソキノリン９％、
計２６．８％であった。
０．７％を含むコールタール吸収油留分１００容にメタ
ノール５００容を添加し攪拌したのち、水２００容を添
加し攪拌した。インドール、キノリン、イソキノリンは
メタノール−水層へ抽出された。抽出率はインドール８
０％、キノリン８０％、イソキノリン８１％、選択率は
インドール１３％、キノリン５％、イソキノリン９％、
計２６．８％であった。
、〈発明の効果〉
本発明方法によれば、コールタール等の窒素化合物含有
油から安価な方法で且つ常温で高濃度のインドール等の
窒素化合物を分離できる。
油から安価な方法で且つ常温で高濃度のインドール等の
窒素化合物を分離できる。
回収されたインドール等の窒素化合物は、更に他の濃縮
、精製方法を用いることにより高濃度のインドール、キ
ノリン、イソキノリン等を製造することができる。
、精製方法を用いることにより高濃度のインドール、キ
ノリン、イソキノリン等を製造することができる。
第１図は、本発明方法を説明するフローチャートである
。
。
Claims (1)
- 窒素化合物含有油から窒素化合物をアルコールと水を含
む溶媒で抽出することを特徴とする窒素化合物の回収方
法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63126326A JP2526382B2 (ja) | 1988-05-24 | 1988-05-24 | 窒素化合物の回収方法 |
| US07/323,827 US5002655A (en) | 1988-05-24 | 1989-03-15 | Process for the recovery of aromatic nitrogen-containing compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63126326A JP2526382B2 (ja) | 1988-05-24 | 1988-05-24 | 窒素化合物の回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01299269A true JPH01299269A (ja) | 1989-12-04 |
| JP2526382B2 JP2526382B2 (ja) | 1996-08-21 |
Family
ID=14932419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63126326A Expired - Lifetime JP2526382B2 (ja) | 1988-05-24 | 1988-05-24 | 窒素化合物の回収方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5002655A (ja) |
| JP (1) | JP2526382B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6642421B1 (en) * | 2000-04-18 | 2003-11-04 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for isolating enriched source of conducting polymers precursors |
| US6641716B1 (en) * | 2000-04-18 | 2003-11-04 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for isolating enriched source of conducting polymers precursors using monohydroxyl alcohol treating agent |
| US9079816B2 (en) * | 2013-11-19 | 2015-07-14 | Uop Llc | Process for producing alkylated aromatic compounds |
| US9222034B2 (en) | 2013-11-19 | 2015-12-29 | Uop Llc | Process for removing a product from coal tar |
| CN115216330A (zh) * | 2022-07-11 | 2022-10-21 | 青岛科技大学 | 一种分离油品中的含氮化合物的方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6150967A (ja) * | 1984-08-21 | 1986-03-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | インド−ル類の抽出方法 |
| JPS6150966A (ja) * | 1984-08-21 | 1986-03-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | インド−ル類の抽出方法 |
| JPS63135369A (ja) * | 1986-11-27 | 1988-06-07 | Nippon Steel Chem Co Ltd | インド−ル類の抽出分離方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2720526A (en) * | 1953-05-12 | 1955-10-11 | United Eng & Constructors Inc | Process for the recovery of pyridine and tar bases |
| US2955079A (en) * | 1956-11-26 | 1960-10-04 | Texas Power & Light Company | Solvent extraction of low-temperature tar and products therefrom |
| US3079326A (en) * | 1960-03-30 | 1963-02-26 | Consolidation Coal Co | Double solvent refining of tar |
| US3153626A (en) * | 1960-03-30 | 1964-10-20 | Consolidation Coal Co | Methanol extraction of lowtemperature tar |
| US4353792A (en) * | 1980-02-01 | 1982-10-12 | Suntech, Inc. | Process to upgrade coal liquids by extraction prior to hydrodenitrogenation |
| US4272362A (en) * | 1980-02-01 | 1981-06-09 | Suntech, Inc. | Process to upgrade shale oil |
| US4324651A (en) * | 1980-12-09 | 1982-04-13 | Mobil Oil Corporation | Deasphalting process |
| US4592831A (en) * | 1984-12-12 | 1986-06-03 | Lummus Crest Inc. | Solvent for refining of residues |
-
1988
- 1988-05-24 JP JP63126326A patent/JP2526382B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-03-15 US US07/323,827 patent/US5002655A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6150967A (ja) * | 1984-08-21 | 1986-03-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | インド−ル類の抽出方法 |
| JPS6150966A (ja) * | 1984-08-21 | 1986-03-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | インド−ル類の抽出方法 |
| JPS63135369A (ja) * | 1986-11-27 | 1988-06-07 | Nippon Steel Chem Co Ltd | インド−ル類の抽出分離方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2526382B2 (ja) | 1996-08-21 |
| US5002655A (en) | 1991-03-26 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |