JPH0390043A - フェノールおよびその誘導体の回収方法 - Google Patents
フェノールおよびその誘導体の回収方法Info
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- JPH0390043A JPH0390043A JP22596789A JP22596789A JPH0390043A JP H0390043 A JPH0390043 A JP H0390043A JP 22596789 A JP22596789 A JP 22596789A JP 22596789 A JP22596789 A JP 22596789A JP H0390043 A JPH0390043 A JP H0390043A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、フェノールおよびその誘導体の含有油からの
フェノールおよびその誘導体の回収方法に間し、特に酸
素化合物含有量の低い炭化水素油から高い回収率と高い
選択率でフェノールおよびその誘導体を回収する方法に
間するものである。
フェノールおよびその誘導体の回収方法に間し、特に酸
素化合物含有量の低い炭化水素油から高い回収率と高い
選択率でフェノールおよびその誘導体を回収する方法に
間するものである。
〈従来技術〉
フェノールおよびその誘導体の含有油からのフェノール
およびその誘導体の分離方法としては、１、水酸化ナト
リウムのようなアルカリ水溶液で処理しアルカリ塩を生
成し、水を加熱蒸発させて、得られた塩を硫酸で中和し
て目的化合物を得る方を去（コールタール ンゼンやトルエンなどの炭化水素溶剤による溶媒抽出法
（コールタール、ＶＱｌ．８， ４９６ （＋９５６）
）なとがある、しかし、ｌでは、フェノール性水酸基に
見合った量のアルカリや中和のための酸を必要とし、か
つ、これらの経済的回収は困難であること、２では、抽
出率が低く、数段の抽出行稈が必要であることなど、い
ずれも目的化合物の回収コストが高くなる欠点をもつ。
およびその誘導体の分離方法としては、１、水酸化ナト
リウムのようなアルカリ水溶液で処理しアルカリ塩を生
成し、水を加熱蒸発させて、得られた塩を硫酸で中和し
て目的化合物を得る方を去（コールタール ンゼンやトルエンなどの炭化水素溶剤による溶媒抽出法
（コールタール、ＶＱｌ．８， ４９６ （＋９５６）
）なとがある、しかし、ｌでは、フェノール性水酸基に
見合った量のアルカリや中和のための酸を必要とし、か
つ、これらの経済的回収は困難であること、２では、抽
出率が低く、数段の抽出行稈が必要であることなど、い
ずれも目的化合物の回収コストが高くなる欠点をもつ。
〈発明の目的〉
本発明は従来技術におけるこれらの問題点を解決し、ア
ルコールと水を用いるだけでフェノールやクレゾールな
どのフェノール誘導体を回収せんとするものである。
ルコールと水を用いるだけでフェノールやクレゾールな
どのフェノール誘導体を回収せんとするものである。
〈発明の構成〉
本発明者は、フェノールおよびその誘導体の含有油にア
ルコールを添加したのち水と接触させると、フェノール
およびその誘導体はアルコールと共に水層へ抽出される
ことを見いだし、本発明を成すに至った。
ルコールを添加したのち水と接触させると、フェノール
およびその誘導体はアルコールと共に水層へ抽出される
ことを見いだし、本発明を成すに至った。
この方法によれば、酸素化合物濃度の高低に拘らず、フ
ェノールおよびその誘導体の含有油からフェノールおよ
びその誘導体を分離でき、９５％以上の選択率でフェノ
ール、クレゾール、エチルフェノールなどを分離するこ
とができる。
ェノールおよびその誘導体の含有油からフェノールおよ
びその誘導体を分離でき、９５％以上の選択率でフェノ
ール、クレゾール、エチルフェノールなどを分離するこ
とができる。
以下に本発明の詳細な説明する。
石炭液化油などの炭化水素油には、フェノール、クレゾ
ール、エチルフェノール等が含まれている。
ール、エチルフェノール等が含まれている。
この炭化水素油にアルコールを添加するとフェノールや
その誘導体とアルコールは水素結合を形成する。この場
合、アルコールの添加量は炭化水素油に対して０ 、５
１！Ｎから６倍を用いる。ついでこの混合物に水を添加
するとアルコールは水層へ抽出され、同時にアルコール
と水素結合を形成しているフェノールやその誘導体も水
層へ抽出される。その結果、フェノールやその誘導体に
富む水−アルコール層と油層に分離する。この場合、水
の添加量は、炭化水素油に対して０．２５倍から１２倍
量を用いる。アルコールは水−メタノール層から蒸留に
より容易に回収できる。
その誘導体とアルコールは水素結合を形成する。この場
合、アルコールの添加量は炭化水素油に対して０ 、５
１！Ｎから６倍を用いる。ついでこの混合物に水を添加
するとアルコールは水層へ抽出され、同時にアルコール
と水素結合を形成しているフェノールやその誘導体も水
層へ抽出される。その結果、フェノールやその誘導体に
富む水−アルコール層と油層に分離する。この場合、水
の添加量は、炭化水素油に対して０．２５倍から１２倍
量を用いる。アルコールは水−メタノール層から蒸留に
より容易に回収できる。
アルコールの添加量を多くするとフェノールやその誘導
体の抽出率は高く炭化水素油ｌ容に対してメタノールを
５容、水を１容使用したときには、１回の抽出操作で、
回収率７２ｚ、選択率およそ１００％で含有されるフェ
ノールやその誘導体が得られた。
体の抽出率は高く炭化水素油ｌ容に対してメタノールを
５容、水を１容使用したときには、１回の抽出操作で、
回収率７２ｚ、選択率およそ１００％で含有されるフェ
ノールやその誘導体が得られた。
また、抽出温度は０℃以上１００’ｃ以下で好ましくは
常温常圧で行う。
常温常圧で行う。
本発明のフェノールやその誘導体の回収方法の実施例の
フローを第１ｒＩ！Ｊに示した。
フローを第１ｒＩ！Ｊに示した。
〈実施例〉
以下に実施例を用いて本発明を具体的に述べる。
（実施例１）
フェノール５．７％、０−クレゾール１．７％、’Ａ
！ １’−クレゾール６．２％、鴫、ｐ−エチルフェノ
ール０．８％を含むバドルリバー炭石炭液化油ナフサ留
分 ｌ容にメタノール６容を添加し混合したのち、水
！容を添加し混合した。フェノール、クレゾール、エチ
ルフェノールは水−メタノール層に抽出された。抽出率
はフェノール５７．９％、０−クレゾール６２．１％、
１ｐ−クレゾール７７．７％、讃、ｐ−エチルフェノー
ル８０．８％、選択率はフェノール３２．０％、◇−ク
レゾール９．９％、慣、ｐ−クレゾール４４．７％、Ｉ
Ｉｌ、ｐ−エチルフェノール７．９％、計９４．５％で
あった。
！ １’−クレゾール６．２％、鴫、ｐ−エチルフェノ
ール０．８％を含むバドルリバー炭石炭液化油ナフサ留
分 ｌ容にメタノール６容を添加し混合したのち、水
！容を添加し混合した。フェノール、クレゾール、エチ
ルフェノールは水−メタノール層に抽出された。抽出率
はフェノール５７．９％、０−クレゾール６２．１％、
１ｐ−クレゾール７７．７％、讃、ｐ−エチルフェノー
ル８０．８％、選択率はフェノール３２．０％、◇−ク
レゾール９．９％、慣、ｐ−クレゾール４４．７％、Ｉ
Ｉｌ、ｐ−エチルフェノール７．９％、計９４．５％で
あった。
（実施例２）
フェノール５．７％、０−クレゾール１．７％、ｍ＋Ｐ
−クレゾール６．２％、ｍ、μ−エチルフェノール０．
８％を含むバドルリバー炭石炭液化油ナフサ留分 ｌ容
にメタノール６容を添加し混合したのち、水 １２容を
添加し混合した。フェノール、クレゾール、エチルフェ
ノールは水−メタノール層に抽出された。抽出率はフェ
ノール、０−クレゾール、ｍ、ｐ−クレゾール、ＩＩＩ
ＩＰ−エチルフェノールともに約１００％、 ｉ！ｉ択
率はフェノール３３．５％、０−クレゾール９．６％、
１ｌｌｅｐ−クレゾール４３．４％、ｍ＋ｐ−エチルフ
ェノール７．０％、計９３．４％であった。
−クレゾール６．２％、ｍ、μ−エチルフェノール０．
８％を含むバドルリバー炭石炭液化油ナフサ留分 ｌ容
にメタノール６容を添加し混合したのち、水 １２容を
添加し混合した。フェノール、クレゾール、エチルフェ
ノールは水−メタノール層に抽出された。抽出率はフェ
ノール、０−クレゾール、ｍ、ｐ−クレゾール、ＩＩＩ
ＩＰ−エチルフェノールともに約１００％、 ｉ！ｉ択
率はフェノール３３．５％、０−クレゾール９．６％、
１ｌｌｅｐ−クレゾール４３．４％、ｍ＋ｐ−エチルフ
ェノール７．０％、計９３．４％であった。
〈発明の効果〉
本発明方法によれば、フェノールやその誘導体の含有油
から常温のもと安価な溶剤を用いた簡便な方法で経済性
良く高濃度のフェノールやクレゾールなどのフェノール
誘導体を分離できる。
から常温のもと安価な溶剤を用いた簡便な方法で経済性
良く高濃度のフェノールやクレゾールなどのフェノール
誘導体を分離できる。
回収されたフェノールやその誘導体は、さらに他の濃縮
、精製方法を組み合わせることにより、高純度の化学原
材料として利用することができる。
、精製方法を組み合わせることにより、高純度の化学原
材料として利用することができる。
第１図は、本発明方法を説明するフローチャートである
。
。
Claims (1)
- フェノールおよびその誘導体の含有油からフェノールお
よびその誘導体をアルコールと水を含む溶媒で抽出する
ことを特徴とする回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22596789A JPH0390043A (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | フェノールおよびその誘導体の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22596789A JPH0390043A (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | フェノールおよびその誘導体の回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0390043A true JPH0390043A (ja) | 1991-04-16 |
| JPH0583530B2 JPH0583530B2 (ja) | 1993-11-26 |
Family
ID=16837693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22596789A Granted JPH0390043A (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | フェノールおよびその誘導体の回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0390043A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102219649A (zh) * | 2011-04-22 | 2011-10-19 | 煤炭科学研究总院 | 一种从煤液化油或煤焦油中提取酚类化合物的方法 |
| JP2016503423A (ja) * | 2012-11-20 | 2016-02-04 | シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー | 硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物塩を含む組成物を調製するための溶媒抽出 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5594326A (en) * | 1979-01-11 | 1980-07-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of phenol |
| JPS55143922A (en) * | 1979-04-26 | 1980-11-10 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of 2,6-xylenol |
| JPS5995228A (ja) * | 1982-11-19 | 1984-06-01 | Koei Chem Co Ltd | フエノ−ル類の回収方法 |
-
1989
- 1989-08-31 JP JP22596789A patent/JPH0390043A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5594326A (en) * | 1979-01-11 | 1980-07-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of phenol |
| JPS55143922A (en) * | 1979-04-26 | 1980-11-10 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of 2,6-xylenol |
| JPS5995228A (ja) * | 1982-11-19 | 1984-06-01 | Koei Chem Co Ltd | フエノ−ル類の回収方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102219649A (zh) * | 2011-04-22 | 2011-10-19 | 煤炭科学研究总院 | 一种从煤液化油或煤焦油中提取酚类化合物的方法 |
| JP2016503423A (ja) * | 2012-11-20 | 2016-02-04 | シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー | 硫化アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物塩を含む組成物を調製するための溶媒抽出 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0583530B2 (ja) | 1993-11-26 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |