JPH01297482A - プライマー、及び接着又は被覆方法 - Google Patents
プライマー、及び接着又は被覆方法Info
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- JPH01297482A JPH01297482A JP12695588A JP12695588A JPH01297482A JP H01297482 A JPH01297482 A JP H01297482A JP 12695588 A JP12695588 A JP 12695588A JP 12695588 A JP12695588 A JP 12695588A JP H01297482 A JPH01297482 A JP H01297482A
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ラジカル重合硬化性樹脂を用いて金属を接着
又は被覆するに際し、その接着力や密着性を改良させる
ための金属表面処理用プライマー及び金属の接着又は被
覆方法に関する。
又は被覆するに際し、その接着力や密着性を改良させる
ための金属表面処理用プライマー及び金属の接着又は被
覆方法に関する。
（従来の技術）
アクリレート系の七ツマ−やオリゴマー、不飽和ポリエ
ステル、スチレン等のビニル化合物や、ポリエン／ポリ
チオールを主成分とするラジカル重合硬化性樹脂は、接
着剤、塗料、コーティング剤、ポットティング剤等の分
野で広く用いられている。上記のラジカル重合硬化性樹
脂は通常、液状又はペースト状で紫外線や電子線等の活
性エネルギー線の照射や、レドックス重合開始剤を用い
た常温硬化型のもの、更には加熱硬化型のものなどが知
られている。
ステル、スチレン等のビニル化合物や、ポリエン／ポリ
チオールを主成分とするラジカル重合硬化性樹脂は、接
着剤、塗料、コーティング剤、ポットティング剤等の分
野で広く用いられている。上記のラジカル重合硬化性樹
脂は通常、液状又はペースト状で紫外線や電子線等の活
性エネルギー線の照射や、レドックス重合開始剤を用い
た常温硬化型のもの、更には加熱硬化型のものなどが知
られている。
これらのラジカル重合硬化性樹脂に例えばアクリロイロ
キシエチルアシッドホスフェートのような、分子中に不
飽和二重結合を有する酸性リン酸エステル（以下しばし
ば単に「酸性リン酸エステル」と呼称する。）を添加す
ることにより、樹脂の金属に対する接着性、密着性が向
上することは知られている。
キシエチルアシッドホスフェートのような、分子中に不
飽和二重結合を有する酸性リン酸エステル（以下しばし
ば単に「酸性リン酸エステル」と呼称する。）を添加す
ることにより、樹脂の金属に対する接着性、密着性が向
上することは知られている。
しかし乍ら、ラジカル重合硬化性樹脂に酸性リン酸エス
テルを添加することは、その効果が充分でないか又は、
硬化した樹脂の物性（引張強度、硬度、耐水性、耐熱性
等）を低下させる恐れがある。更に係る方法では、樹脂
の硬化特性（硬化速度や反応率等）や貯蔵安定性を低下
させる場合がある。例えば、有機過酸化物とコバルト塩
をレドックス重合開始剤として用いた常温硬化性の二液
型組成物に前述のような酸性リン酸エステルを添加する
と、硬化速度の低下や著しい場合は常温では全く硬化し
ない場合がある。又、飽和ポリエステル、不飽和ポリエ
ステル、ポリウレタン等の樹脂を主成分、若しくは改質
のための添加剤として用いたラジカル重合硬化性樹脂組
成物に酸性リン酸エステルを添加すると、酸性リン酸エ
ステルにより上記樹脂の加水分解が促進され、貯蔵期間
中に組成物の粘度が低下したり、硬化物の物性が低下す
る場合がある。
テルを添加することは、その効果が充分でないか又は、
硬化した樹脂の物性（引張強度、硬度、耐水性、耐熱性
等）を低下させる恐れがある。更に係る方法では、樹脂
の硬化特性（硬化速度や反応率等）や貯蔵安定性を低下
させる場合がある。例えば、有機過酸化物とコバルト塩
をレドックス重合開始剤として用いた常温硬化性の二液
型組成物に前述のような酸性リン酸エステルを添加する
と、硬化速度の低下や著しい場合は常温では全く硬化し
ない場合がある。又、飽和ポリエステル、不飽和ポリエ
ステル、ポリウレタン等の樹脂を主成分、若しくは改質
のための添加剤として用いたラジカル重合硬化性樹脂組
成物に酸性リン酸エステルを添加すると、酸性リン酸エ
ステルにより上記樹脂の加水分解が促進され、貯蔵期間
中に組成物の粘度が低下したり、硬化物の物性が低下す
る場合がある。
（問題を解決するための手段）
本発明は以上の点に鑑みなされたものであり、ラジカル
重合性硬化性樹脂を用いて金属を接着又は被覆しようと
すど際、ラジカル重合硬化性樹脂の性能を低下させるこ
となく、係る樹脂の金属に対する接着性、密着性を向上
させるためのプライマー組成物及び金属の表面処理方法
を提供するものである。
重合性硬化性樹脂を用いて金属を接着又は被覆しようと
すど際、ラジカル重合硬化性樹脂の性能を低下させるこ
となく、係る樹脂の金属に対する接着性、密着性を向上
させるためのプライマー組成物及び金属の表面処理方法
を提供するものである。
すなわち本発明は、
（１）ａ、下式で示される酸性リン酸エステル、又はそ
の塩。
の塩。
ＡＯ−Ｐ−ＯＨ
ム。
（但し式中、Ａは不飽和二重結合を有する有機基、Ｂは
Ｈ又はＡ若しくはその他の有機基である。） ｂ、上記の酸性リン酸エステル、又はその塩を溶解可能
な揮発性溶剤。
Ｈ又はＡ若しくはその他の有機基である。） ｂ、上記の酸性リン酸エステル、又はその塩を溶解可能
な揮発性溶剤。
上記のａ及びｂを必須成分として含有するプライマー。
（２） ラジカル重合硬化性樹脂を用いて金属を接着
又は被覆するに際し、金属面を予め下式で示される酸性
リン酸エステル、又はその塩を揮発性溶剤に溶解したプ
ライマーで処理することを特徴とする金属の表面処理方
法。
又は被覆するに際し、金属面を予め下式で示される酸性
リン酸エステル、又はその塩を揮発性溶剤に溶解したプ
ライマーで処理することを特徴とする金属の表面処理方
法。
ＡＯ−Ｐ−ＯＨ
ム。
（但し、式中、Ａは不飽和二重結合を有する有機基、Ｂ
はＨ又はＡ若しくはその他の有機基である。） に関するものである。
はＨ又はＡ若しくはその他の有機基である。） に関するものである。
本発明のプライマーに使用する酸性リン酸エステルは下
記の一般式で表わされるリン酸のモノエステル、ジエス
テル、又はモノエステルとジエスチルの混合物であり、 一数式、ＡＯ−Ｐ−ＯＨ ム８ （但し式中、Ａは不飽和二重結合を有する有機基、Ｂは
Ｈ又はＡ若しくはその他の有機基である。）代表的なも
のとしては、（メタ）アクリロイロキシエチルアシッド
ホスフェート、（メタ）アクリロイロキシエチルアシッ
ドホスフェート、（メタ）アクリロイロキシブチルアシ
ッドホスフェート、 （メタ）アリルアシッドホスフェ
ート、及びこれらの塩性リン酸エステルのアンモニウム
塩、アミン塩、バナジウム塩、オキシバナジウム塩等が
挙げられるがこれらに限定されるものではなく、これら
を単独、又は２種以上併用して用いる。酸性リン酸エス
テル、又はその塩の使用量は、プライマーに対し０．０
１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％であり、
０．０１重量％未満では接着性、密着性に対する効果が
小さく、１０重量％を越えて使用するとラジカル重合硬
化性樹脂の物性を低下させる場合がある。
記の一般式で表わされるリン酸のモノエステル、ジエス
テル、又はモノエステルとジエスチルの混合物であり、 一数式、ＡＯ−Ｐ−ＯＨ ム８ （但し式中、Ａは不飽和二重結合を有する有機基、Ｂは
Ｈ又はＡ若しくはその他の有機基である。）代表的なも
のとしては、（メタ）アクリロイロキシエチルアシッド
ホスフェート、（メタ）アクリロイロキシエチルアシッ
ドホスフェート、（メタ）アクリロイロキシブチルアシ
ッドホスフェート、 （メタ）アリルアシッドホスフェ
ート、及びこれらの塩性リン酸エステルのアンモニウム
塩、アミン塩、バナジウム塩、オキシバナジウム塩等が
挙げられるがこれらに限定されるものではなく、これら
を単独、又は２種以上併用して用いる。酸性リン酸エス
テル、又はその塩の使用量は、プライマーに対し０．０
１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％であり、
０．０１重量％未満では接着性、密着性に対する効果が
小さく、１０重量％を越えて使用するとラジカル重合硬
化性樹脂の物性を低下させる場合がある。
本発明で使用する揮発性溶剤は、前述の酸性リン酸エス
テル、又はその塩を溶解可能なものであれば特に制限は
ないが、好ましいものを例として挙ケレハ、メチルアル
コール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、
メチルアルコール、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソ
プロピル、酢酸ブチル、エチルエーテル、イソプロピル
エーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メ
チレン、クロロホルム、トリクロルエチレン、パークロ
ルエチレン、１，１．１−トリクロルエチレン等であり
、これらを単独、又は２種以上併用して用いる。
テル、又はその塩を溶解可能なものであれば特に制限は
ないが、好ましいものを例として挙ケレハ、メチルアル
コール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、
メチルアルコール、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソ
プロピル、酢酸ブチル、エチルエーテル、イソプロピル
エーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メ
チレン、クロロホルム、トリクロルエチレン、パークロ
ルエチレン、１，１．１−トリクロルエチレン等であり
、これらを単独、又は２種以上併用して用いる。
本発明のプライマーには、前述の酸性リン酸エステル及
び揮発性溶剤以外に目的に応じて各種の添加剤を添加す
ることが出来る。例えば、金属面にプライマーを塗布し
、溶剤を乾燥した後、長時間経過してから接着、又は被
覆する場合などは、プライマーに使用する揮発性溶剤に
可溶なポリマーを添加するとよい。好ましいポリマーを
例として挙げれば、ポリスチレン、ポリメチルメタクリ
レート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル及びそ（７）
１ｍ化物、ポリビニルブチラール、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体及びその鹸化物、塩化“ビニル−酢酸ビニ
ル−（無水）マレイン酸共重合体及びその鹸化物、メチ
ルメタクリレート−スチレン共重合体、メチルメタクリ
レート−（メタ）アクリル酸共重合体、及び本発明のプ
ライマーの必須成分である酸性リン酸エステルとメチル
メタクリレート、スチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル等
のビニルモノマーとの共重合体などが挙げられるがこれ
らに限定されることはない。
び揮発性溶剤以外に目的に応じて各種の添加剤を添加す
ることが出来る。例えば、金属面にプライマーを塗布し
、溶剤を乾燥した後、長時間経過してから接着、又は被
覆する場合などは、プライマーに使用する揮発性溶剤に
可溶なポリマーを添加するとよい。好ましいポリマーを
例として挙げれば、ポリスチレン、ポリメチルメタクリ
レート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル及びそ（７）
１ｍ化物、ポリビニルブチラール、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体及びその鹸化物、塩化“ビニル−酢酸ビニ
ル−（無水）マレイン酸共重合体及びその鹸化物、メチ
ルメタクリレート−スチレン共重合体、メチルメタクリ
レート−（メタ）アクリル酸共重合体、及び本発明のプ
ライマーの必須成分である酸性リン酸エステルとメチル
メタクリレート、スチレン、塩化ビニル、酢酸ビニル等
のビニルモノマーとの共重合体などが挙げられるがこれ
らに限定されることはない。
これらのポリマーをプライマーに添加することにより、
金属面に塗布されたプライマー中の酸性リン酸エステル
の金属面からの脱落や変質、あるいは金属面の発錆等を
防止することが可能となる。
金属面に塗布されたプライマー中の酸性リン酸エステル
の金属面からの脱落や変質、あるいは金属面の発錆等を
防止することが可能となる。
ポリマー以外の添加剤としては、着色のための染料や顔
料、有機又は無機の充填剤等を本発明の目的を損なわな
い範囲で組成物に使用することが出来る。
料、有機又は無機の充填剤等を本発明の目的を損なわな
い範囲で組成物に使用することが出来る。
（実施例）
以下本発明を実施例で説明するが、明細書中に記載の部
は全て重量部である。
は全て重量部である。
実施例−１
第１表に掲げる本発明のプライマーを作製した。
次にこのプライマーを、トリクレンで脱脂処理した冷間
圧延鋼板（ＪＩＳ Ｇ３１４１規定の５ＰＣＣ−３Ｄ
、厚さ１．６ｍｍ）上に刷毛で塗布し、溶剤（酢酸エチ
ル）を乾燥させた後、電気化学工業−より「ハードロッ
クＧ−５３−０３Ｊの商品名で市販されている二液・常
温硬化型アクリル系接着剤を用いてプライマーを塗布し
た鋼板同士を貼合せ、室温で２４時間放置後、引張剪断
強度を測定した。なお、測定方法はＡＳＴＭ Ｄ１０
０２−６４に準拠した。
圧延鋼板（ＪＩＳ Ｇ３１４１規定の５ＰＣＣ−３Ｄ
、厚さ１．６ｍｍ）上に刷毛で塗布し、溶剤（酢酸エチ
ル）を乾燥させた後、電気化学工業−より「ハードロッ
クＧ−５３−０３Ｊの商品名で市販されている二液・常
温硬化型アクリル系接着剤を用いてプライマーを塗布し
た鋼板同士を貼合せ、室温で２４時間放置後、引張剪断
強度を測定した。なお、測定方法はＡＳＴＭ Ｄ１０
０２−６４に準拠した。
測定結果を第を表に示す。
比較例−１
プライマーを塗布しないこと以外は、実施例−１と同様
にして引張剪断強度の測定を行なった。
にして引張剪断強度の測定を行なった。
測定結果を第２表に示す。
実施例−２
不飽和ポリエステル樹脂１００部、炭酸カルシウム粉末
１５０部、繊維長約１インチのガラス繊維１００部、ｔ
−ブチルパーオキシベンゾエート２部を混練して熱硬化
性の繊維強化樹脂（Ｆ ＲＰ）を調製した。
１５０部、繊維長約１インチのガラス繊維１００部、ｔ
−ブチルパーオキシベンゾエート２部を混練して熱硬化
性の繊維強化樹脂（Ｆ ＲＰ）を調製した。
一方、実施例−１のプライマー組成物を、アルカリ脱脂
処理を施した厚さ０．３ｍｍ、大きさ２０口×２０ｃｆ
のアルミ板（ＪＩＳ Ｈ４０００に規定のＡ１０５０
Ｐ）上に実施例−１と同様の方法で塗布し、溶剤を乾燥
させた後、プライマーが塗布されたアルミ板上に上記の
ＦＲＰを３ｍｍの厚さに塗布し、１５０℃のオーブン中
で１０分間硬化させＦＲＰとアルミの積層体を作製した
。
処理を施した厚さ０．３ｍｍ、大きさ２０口×２０ｃｆ
のアルミ板（ＪＩＳ Ｈ４０００に規定のＡ１０５０
Ｐ）上に実施例−１と同様の方法で塗布し、溶剤を乾燥
させた後、プライマーが塗布されたアルミ板上に上記の
ＦＲＰを３ｍｍの厚さに塗布し、１５０℃のオーブン中
で１０分間硬化させＦＲＰとアルミの積層体を作製した
。
次に上記の積層体を幅２５ｍｍに切り出し、ＦＲＰ−ア
ルミ板間の１８０度剥離強度を測定した。
ルミ板間の１８０度剥離強度を測定した。
結果を第３表に示す。
比較例−２
アルミ板にプライマーを塗布しないこと以外は実施例−
２と同様にしてＦＲＰとアルミの積層体を作製し、１８
０度剥離強度を測定した。結果を第３表に示す。
２と同様にしてＦＲＰとアルミの積層体を作製し、１８
０度剥離強度を測定した。結果を第３表に示す。
第３表 １８０度剥離強度測定結果
（発明の効果）
以上説明したように本発明のプライマー、及び接着又は
被覆方法は、ラジカル重合硬化性樹脂の性能（硬化速度
、樹脂強度、貯蔵安定性等）を低下させることなく、上
記樹脂の金属に対する接着性を向上させるものであり、
金属の接着及び被覆等の分野で有用なものである。
被覆方法は、ラジカル重合硬化性樹脂の性能（硬化速度
、樹脂強度、貯蔵安定性等）を低下させることなく、上
記樹脂の金属に対する接着性を向上させるものであり、
金属の接着及び被覆等の分野で有用なものである。
特許出願人 電気化学工業株式会社
Claims (2)
- （１）ａ、下式で示される酸性リン酸エステル、又はそ
の塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中、Ａは不飽和二重結合を有する有機基、Ｂ
はＨ又はＡ若しくはその他の有機基である。） ｂ、上記の酸性リン酸エステル、又はその塩を溶解可能
な揮発性溶剤。 上記のａ及びｂを必須成分として含有する金属表面処理
用プライマー。 - （２）ラジカル重合硬化性樹脂を用いて金属を接着又は
被覆するに際し、金属面を予め下式で示される酸性リン
酸エステル、又はその塩を揮発性溶剤に溶解させたプラ
イマーで処理することを特徴とする金属の接着又は被覆
方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し式中、Ａは不飽和二重結合を有する有機基、Ｂは
Ｈ又はＡ若しくはその他の有機基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12695588A JPH01297482A (ja) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | プライマー、及び接着又は被覆方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12695588A JPH01297482A (ja) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | プライマー、及び接着又は被覆方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01297482A true JPH01297482A (ja) | 1989-11-30 |
Family
ID=14948033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12695588A Pending JPH01297482A (ja) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | プライマー、及び接着又は被覆方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01297482A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5021489A (en) * | 1990-03-01 | 1991-06-04 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Corrosion-inhibiting coating composition |
| JPH0693211A (ja) * | 1992-05-14 | 1994-04-05 | Denki Kagaku Kogyo Kk | プライマー組成物 |
| GB2288134A (en) * | 1994-04-08 | 1995-10-11 | Gc Kk | Metal surface treatment agent |
| US6427769B2 (en) | 1998-06-04 | 2002-08-06 | Denso Corporation | Heat exchanger having tube joined to core plate and method of manufacturing the same |
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| JP2015151532A (ja) * | 2014-02-19 | 2015-08-24 | 株式会社オートネットワーク技術研究所 | 粘着性組成物およびこれを用いた複合材料 |
| WO2015125578A1 (ja) * | 2014-02-19 | 2015-08-27 | 株式会社オートネットワーク技術研究所 | 粘着性組成物およびこれを用いた複合材料 |
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| JPS58125714A (ja) * | 1982-01-21 | 1983-07-26 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 新しい共重合体とその製造法 |
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-
1988
- 1988-05-26 JP JP12695588A patent/JPH01297482A/ja active Pending
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| CN106029814A (zh) * | 2014-02-19 | 2016-10-12 | 株式会社自动网络技术研究所 | 粘合性组合物和使用了该粘合性组合物的复合材料 |
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