JPH01287091A - リン脂質誘導体及びそれを含有する化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なリン脂質誘導体に関し、更に詳しくは紫
外線吸収剤、界面活性剤等として有用な、３−グリセロ
ホスホリルコリンとパラメトキシケイ皮酸との縮合物で
ある新規なリン脂質誘導体及びそれを含有する化粧料に
関する。

〔従来の技術〕

太陽光線中、中紫外線部２８０〜３２０ｎｍの光（以下
、単にＵＶ−Ｂと称す）は、ある一定量以上の光量で皮
膚に照射されると皮膚に紅斑（サンバーン）を惹起し、
甚しくは、火傷と同様な水泡を生じさせ、炎症後メラニ
ン形成が亢進されて色素沈着を生じさせる等、皮膚に変
化をもたらす。

更に、紫外線の被曝は、皮膚に肝斑（シミ）や雀卵斑（
ソバカス）やシワ、ついには、皮膚の老化・皮膚弾力繊
維の変性・光過敏症の誘発等を生じさせる可能性を高め
る。

従来より、これらの障害を予防するために、各種の紫外
線吸収剤を配合した化粧料が開発され、市販されている
。これ等に用いられる紫外線吸収剤としては、例えば、
アミノベンゾエート誘導体、サリシレート誘導体、ベン
ゾトリアゾール誘導体、ベンゾフェノン誘導体、シンナ
メート誘導体、イミダゾール誘導体及びインダン調導体
等が挙げられる。これらの紫外線吸収剤には、化粧料基
剤に対し添加量を増加すると溶解性や使用感に問題が生
じたり、皮膚に塗布した場合にそのものの刺激の地元エ
ネルギーを吸収して一過性の刺激を皮膚に与える等、安
全性に問題があるものが多い。そのため、皮膚への使用
にあたっては、実際上用いうる紫外線吸収剤はかなり特
定のものに限定されているのが現状である。

〔発明か解決しようとする課題〕

よって、本発明は、紫外線吸収能を有し、かつ化粧料に
配合した場合上記したような問題の生じ難い新規物質並
びにそれを含有する化粧料を提供することを目的とする
。

〔課題を解決するための手段〕

本発明は、上記の目的を、天然の生体膜の構成成分であ
るリン脂質を骨格に持ちかつ紫外線吸収能を有するリン
脂質誘導体を提供することによって解決したものである
。

本発明によれば、構造式 リ または で表わされるリン脂質誘導体並びに上記（卸と（Ｃ）と
からなるリン脂質誘導体混合物が提供される。

本発明によれば更に、３−グリセロホスホリルコリンと
パラメトキシケイ皮酸との縮合物であるリン脂質誘導体
を含有する化粧料が提供される。

ここにおいて、「３−グリセロホスホリルコリンとバラ
メトキシケイ皮酸との縮合物であるリン脂質誘導体」と
は、前記構造式（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）からなる群か
ら選択されるリン脂質誘導体を意味し、「含有する」と
は、これらリン脂質誘導体を一種以上含むことを意味す
る。

構造式（Ａ）、（Ｂ）或いは（Ｃ）で表わされるリン脂
質誘導体、または、（Ｂ）と（Ｃ）とからなるリン脂質
誘導体混合物を製造するには、典型的な方法によればま
ず、−数式 ％式％ （式中、−Ｃ−Ｒ及び−〇　　Ｒ２は、脂肪酸のアシル
基を示す） で表わされるホスファチジルコリンをジエチルエーテル
等の溶媒に溶解し、この溶液にテトラ−ｎ−ブチルアン
モニウムハイドロキサイド・メタノール液を加えれば、
下記の構造式で表わされる３−グリセロホスホリルコリ
ンが沈澱するので、これを採取する。

〇− 次に、上記３−グリセロホスホリルコリン１部（重量部
、以下同じ）をクロロホルム等の溶媒に溶解し、これに
４−メトキシケイ皮酸３部以上及び４−ジメチルアミノ
ピリジン３部、更にＮ。

Ｎ′　−ジシクロへキシルカルボジイミド３部を加え、
１０〜３０℃で１２〜４８時間エステル化反応を行なえ
ば構造式（Ａ）のリン脂質誘導体を得ることができる。

尚、構造式（Ｂ）及び（Ｃ）のリン脂質誘導体の混合物
を得るに、上記のエステル化反応において、３−グリセ
ロホスホリルコリン１部、４−メトキシケイ皮酸１〜１
．５部、４−ジメチルアミノピリジン２部、Ｎ、　Ｎ’
　　−ジシクロへキシルカルボジイミド２部を用いれば
よい。

更に、このようにして得られた（Ｂ）と（Ｃ）からなる
リン脂質誘導体混合物から、有機化学の分野で通常用い
られている分離・Ｖｉ製手段を合目的的に適宜利用する
ことにより、構造式（Ｂ）のリン脂質誘導体及び構造式
（Ｃ）のリン脂質誘導体をそれぞれ単独に得ることがで
きる。

このようにして得られた本発明のリン脂質誘導体（（Ａ
）〜（Ｃ））を含有する化粧料は、所望する最終製品に
応じた化粧料基剤に対して適当なリン脂質誘導体をまず
選択し、次いでこれを常法により該化粧料基剤に配合し
て、所望するクリーム、溶液、油剤、スプレー、スティ
ック１、乳液、ファンデーション、軟膏等の剤型に調製
することによって製造することができる。

このように本発明のリン脂質誘導体を化粧料基剤に合わ
せて適宜選択使用することにより、例えばオイル基剤の
化粧浦、多量にオイルを配合する油性クリームや油性乳
液、水を多量に配合する開面性クリームや開面性乳液、
水ベースの化粧水等の基礎化粧品から、油剤、顔料を基
剤とするファンデーションやリップスティック等のメイ
クアップ化粧品に、更には、整髪料等の頭髪用化粧品に
到るまで、紫外線吸収作用を有することが求められるあ
らゆる形態の化粧品を製造することができる。その際本
発明のリン脂質誘導体の配合量は、所望する最終製品に
より変動し得るので特に限定されず、有効量存在するよ
う決定される。一般には、最終製品中０．１〜２０重量
％、好ましくは０．５〜１０重量％となるよう配合すれ
ばよい。

本発明の化粧料は、紫外線吸収剤として本発明に係わる
リン脂質誘導体のみを配合したもので十分に所期の目的
を達成し得るものであるが、更に従来の紫外線吸収剤や
紫外線遮蔽剤を併用してもよいことは言うまでもない。

このような紫外線吸収剤としては、例えばアミノベンゾ
エート誘導体、サリシレート誘導体、ベンゾトリアゾー
ル誘導体、ベンゾフェノン誘導体、シンナメート誘導体
、イミダゾール誘導体、インダン誘導体、ジベンゾイル
メタン誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、等が挙げら
れる。紫外線遮蔽剤としては、例えば二酸化チタン、酸
化亜鉛、有機樹脂粒子等が挙げられる。

本発明の化粧料には、上記したような成分の他、当分野
で通常用いられている種々の添加剤を常用量で加えるこ
ともできる。例えば、Ｗ２Ｏ型及び０／Ｗ型の乳化剤、
メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エ
チルセルロース、カルボキシビニルポリマー、キサンタ
ンガム及びカラギーナン等の増粘剤を加えてもよい。更
に、必要に応じて、香料、防腐殺菌剤、告色剤、保湿剤
、乳化安定剤、薬効成分等を添加してもよい。

〔実施例〕

実施例１ （イ）３−グリセロホスホリルコリンの調製卵黄ホスフ
ァチジルコリン（キューピー■製、商品名「卵黄レシチ
ンＰＣ−９８Ｊ）７．８ｇをジエチルエーテル７０ｇに
溶解した。この溶液に０．１Ｍテトラ−ｎ−ブチルアン
モニウム／１イドロキサイド・メタノール液７．８ｍｌ
を加え、振盪した後、室温（２５℃）に放置したところ
、次第にホスファチジルコリンのアルカリ加水分解が進
行し、３−グリセロホスホリルコリンの沈澱が生じた。

アルカリ加水分解を開始して３時間後にデカンテーショ
ンにて上澄み液を除き、こうして得られた沈澱を室温（
２５℃）で２４時間減圧下で乾燥させペースト状の３−
グリセロホスホリルコリン２，４ｇを得た。

このサンプルについてＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）を測
定したところ、 ３２００〜３６００ｃａ＋−１（ν　ＯＨ）１２３０ｃ
ｍ−１（ν　Ｐ−０） １０９０．１０６０．９８０ｃｍ−１ （ν　Ｎ（ＣＨ３）５） に吸収帯が認められ、よってその構造式は、であること
が確認された。

（イ）で得られた３−グリセロホスホリルコリン１．６
ｇに４−メトキシケイ皮酸３．３ｇ、４−ジメチルアミ
ノピリジン２．３ｇ及び使用直前に蒸留したクロロホル
ム８０ｍ１を加え、窒素気流下水冷しながら攪拌し、こ
こでＮ、　Ｎ’　　−ジシクロへキシルカルボジイミド
３．９ｇを蒸留クロロホルム１０ｍ１に溶解した液をゆ
っくりと滴下してその全量を加えた後、５分間水冷下で
攪拌した。

次いで、上記溶液を室温（２５℃）におき、遮光、窒素
気流下で４０時間攪拌したエステル化反応を行なった。

反応終了後、減圧下で溶媒を留去した後残渣にクロロホ
ルム：メタノール：水−５：４：１からなる溶液１５０
ｍ１を加えて残渣を溶解し、この溶液をガラスフィルタ
ーにて濾過して不溶物を炉別した。次いで、得られた２
戸液をイオン交換樹脂（オルガノ■製画品名「アンバー
ライトＩＲＡ−４５Ｊ　５０ｍ１、「アンバーライトＩ
ＲＡ５０Ｊ５０ｍｌ）よりなる混床イオンクロマトにて
処理を行なった。次いで処理後のイオン交換樹脂をクロ
ロホルム：メタノール：水−５：４：１の溶液１５０ｍ
１で洗って留出液と合わせ、得られた溶液から減圧下で
溶媒を留去した。溶媒を留去して得られた残渣をクロロ
ホルム５０ｍ１に溶解し、ガラスフィルターにてン濾過
して不溶物を炉別した。

この溶液をシリカゲルカラムクロマトに洪し、その溶出
をクロロホルム：メタノール−（９：　１）　。

（１：　１）　、　　（３：　７）の３種類の溶媒で段
階的に行なった。次いでクロロホルム：メタノール−３
ニアの溶出液を減圧下で溶媒を留去したところ、１．２
−ジ（４−メトキシシンナモイル）−３−グリセロホス
ホリルコリンの白色粉末１．１ｇが得られた。

この化合物の紫外線吸収スペクトルは、第１図に示すと
おりであり、λ　　−３１１ｏｍ、ε−ｌ１ａｘ ３３６００　（９５％エタノール中）であった。

この物質をＴＬＣ，ＩＲスペクトル、　ｌＨ−ＮＭＲ（
プロトン−核磁気共鳴）スペクトル及び１３Ｃ−ＮＭＲ
Ｃカーボン１３−核磁気共鳴）スペクトル分析をしたと
ころ、次の結果が得られた。

ＴＬＣ：Ｒｆ−０，１１Ｃシリカゲル、クロロホルム：
メタノール：水−６５：２５：４）ＵＶ２５４ｎｍ吸収
、リンモリブデン酸、硫酸の検出にて同一の単一スポッ
トを示した。

ＩＲスペクトル　： （クロロホルム、　ｃ＋ｎ−’） ２９７０、　１７２０．　１６４０．　１６１０゜１５
２０、　１２６ｏ；　　１１８０．　１１００゜１．０
７０．　９９０．　９７０．　８３０”Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル： （ＣＤＣｌ２．内部標準ＴＭＳ）（ｐｐｍ）３、　３７
　　（９Ｈ，ｓ）　　、３．　７７　　（６Ｈ。

ｓ）　　、３．　８２　　（２Ｈ，ｍ）　　、４．　０
８〜４、　５６　　（７Ｈ，ｍ）、　　５．４０　　（
ＬＨ。

ｍ）　　、６．　２５　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１８Ｈ
ｚ）　　、６、　３０　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１８Ｈ
ｚ）　　、６、　８３　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ　＝９Ｈ
ｚ）　　、６、　８５　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ　＝９Ｈ
ｚ）　　、７、　４０　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝９Ｈｚ
）　　、７．４４　　（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ　＝９Ｈｚ）
　　、７、　５９　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１８Ｈｚ）
　　、７、　６３　　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝１８Ｈｚ）
１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル： （ＣＤＣｌ２．内部標孕ＴＭＳ）（ｐｐｍ）５４、　３
．　５５．４．　５９．４．　６３．　２゜６Ｂ、　　
７．　６６、．３．　７１．　１．　１１４．４゜１１
４、５．　１１５．　１．　１１５．　３゜１１７、　
０．　１１７．　１．　１３０．　０゜１３０、　１．
　１４５．　０．　１４５．　２゜１６１．４．　１６
１．　５．　１６６、　５゜１６７．０ これらの結果から、この物質の構造式は、であることが
確認された。

実施例２ 調製 実施例１（イ）で得られた３−グリセロホスホリルコリ
ン０．８０ｇに４−メトキシケイ皮酸０．８４ｇ、４−
ジメチルアミノピリジン０．７６ｇ及び使用直前に蒸留
したクロロホルム４０ｍ１を加え、窒素気流下水冷しな
がら攪拌し、ここでＮ、Ｎ’　　−ジシクロへキシルカ
ルボジイミド１．２８Ｋを蒸留クロロホルム５ｍｌに溶
解した液をゆっくりと滴下してその全量を加えた後、５
分間水冷下で攪拌した。次いで、上記溶液を室温（２５
°Ｃ）におき、遮光、窒素気流下２４時間攪拌してエス
テル化反応を行なった。反応終了後、減圧下で溶媒を留
去した後残渣にクロロホルム：メタノール：水−５：４
：１からなる溶液５０ｍ１を加えて残渣を溶解し、この
溶液をガラスフィルターにてン濾過して不溶物を炉別し
た。次いで得られたか液をイオン交換樹脂（実施例１て
用いたものと同じ）よりなる混床イオンクロマトにて処
理を行なった。次いで処理後のイオン交換樹脂をクロロ
ホルム：メタノール：水−５：４：１の溶液５０ｍ１で
洗って留出液と合わせ、得られた溶液から減圧下で溶媒
を留去した。溶媒を留去して得られた残渣をクロロホル
ム２０ｍ１に溶解し、ガラスフィルターにて濾過して不
溶物を炉別した。この溶液をシリカゲルカラムクロマト
に供し、その溶出をクロロホルム：メタノール−（９：
　１）、（１：　１）、（３：　７）、（１：　９）の
４種類の溶媒で段階的に行なった。次いでクロロホルム
：メタノール−１：９の溶出液を減圧下で溶媒を留去し
たところ、１−（４−メトキシシンナモイル）−３−グ
リセロホスホリルコリンと２−　（４−メトキシシンナ
モイル）−３−グリセロホスホリルコリンの混合物から
なるオイル状物質０．　２６ｇが得られた。

この物質の紫外線吸収スペクトルはλ　　＝ａｘ ３１１　ｎ　ｍ　％　ε−１７２００（９５％エタノー
ル中）であった。

この物質をＴＬＣＳ　ＩＲスペクトル及びＨＰＬＣ（高
速液体クロマトグラフィー）で分析したところ、次の結
果が得られた。

ＴＬＣ：Ｒｆ−０，０５［シリカゲル、クロロホルム：
メタノール：水−６５：２５：４）ＵＶ２５４ｎｍ吸収
、リンモリブデン酸、硫酸の検出にて同一の単一スポッ
トを示した。

３２００〜３６００．２９７０，１７２０゜１６４０．
１６１０，１５２０，１２６０゜１１８０．１１００，
１０７０，９７０゜リテンションタイム２５．０分と２
６．６分に隣接し二つのピークのみが認められた。

これらの結果から、この物質は、構造式と構造式 υ をそれぞれ有する化合物の混合物であることが確認され
た。

実施例３（化粧水） Ａ、処方（原料及び割合）二 ■　１．２−ジ（４−メトキシシンナモイル）−３−グ
リセロホスホリルコリン　　　　　　５．０重量％■　
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　１０．０■
　プロピレングリコール　　　　　　　　　　５．０■
　ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油　　　
　　　　　　　　　　　　　０．５■香料　　　　　　
　　適量 ■　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　適　量
■　精製水　　　　　　　　　　　　　　　　７９．５
■色素　　　　　　　　微量 １００、Ｏ Ｂ、調製方法： 上記成分■〜■を溶解し、その中に成分■、■を混合溶
解して化粧水を調製する。

実施例４（サンスクリーンミルク） Ａ、処方（原料及び割合）： ■　１．２−ジ（４−メトキシシンナモイル）−３−グ
リセロホスホリルコリン　　　　　　４．０重量％■　
ステアリン酸　　　　　　　　　　　　　　０．５■　
モノステアリン酸グリセライド　　　　　　１．５■　
流動パラフィン　　　　　　　　　　　　１２．０■　
ミリスチン酸オクチルドデシル　　　　　　１．　０■
　水素添加レシチン　　　　　　　　　　　　０．　５
■　プロピレングリコール　　　　　　　　　　３．　
０■　キサンタンガム　　　　　　　　　　　　　　０
．　３■　防腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　　
適　量［相］　精製水　　　　　　　　　　　　　　　
　７７．２◎香料　　　　　　　　適量 １００、Ｏ Ｂ、調製方法： 上記成分■〜■を加熱溶解し、８０”Ｃに維持する（１
）。他方、上記成分■〜［相］を加熱溶解し、８０℃に
維持する（ｎ）。（Ｉ）を（ＩＩ）に加えて乳化した後
、５０℃まで冷却して成分０を加え、更に３０℃まで冷
却して、サンスクリーンミルクを調製する。

Ｃ１結果： 得られた本発明のサンスクリーンミルクはＳＰＦ値４．
０で、紫外線吸収及び遮蔽効果が充分であった。１，２
−ジ（４−メトキシシンナモイル）−３−グリセロホス
ホリルコリン４．　　ＣＨ１ｆ量％の代わりに精製水４
．０重量％を用いて調製したミルクはＳＰＦ値０．５で
、そのような効果はなかった。

更に、本発明のサンスクリーンミルクは、伸展性、被覆
性に優れ、その効果が持続すると共に塗布後の仕上り性
は滑らかであった。

尚、上記のように、紫外線吸収及び遮蔽効果はＳＰＦ値
（Ｓｕｎ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｆａｃｔｏｒ　）を
用いて示したが、このＳＰＦ値は、パネラ−３人の背部
に１０−当り２ＩＩ１ｇの化粧料試料を均一に塗布した
時の最小紅斑生成エネルギーＥａと、当該化粧料試料を
全く塗布しない時の最小紅斑生成エネルギーＥｃとの比
から求めたものである。

ＳＰＦ値−Ｅ　ａ　／　Ｅ　ｃ ＩＩ！１定は、東芝衣料用品株式会社製Ｍ−ＤＭＩ型の
衣料用紫外線照射装置に東芝ＦＬ−２０ＳＥ−３０のラ
ンプを５本接続し、１５（至）の距離から照射して行な
った。照射エネルギーの測定は、東芝光学機械株式会社
製の紫外線強度計（ＵＶＲ−３０５／３６５）で行なっ
た（尚、ＳＰＦ値の定義は、Ｆｅｄｅｒａｌ　Ｒｅｇｉ
ｓｔｅｒ　４３．（１６１３）、　３８２０６〜３８２
ｅ９　（１９７８）の文献に記載されている）。

実施例５（クリーム） Ａ、処方（原料及び割合）： ■　１−　（４−メトキシシンナモイル）−３−グリセ
ロホスホリルコリン及び２−（４−メトキシシンナモイ
ル）−３−グリセロホスホリルコリンの混合物　　　　
　　　　　　　１．０重量％■　ステアリン酸　　　　
　　　　　　　　　　　１．５■　ソルビタンセスキオ
レイン酸エステル　　　４．０■　流動パラフィン　　
　　　　　　　　　　３４，０■　ラノリン　　　　　
　　　　　　　　　　　２．０■　精製水　　　　　　
　　　　　　　　　　４６．９５■　防腐剤　　　　　
　　　　　　　　　　　　適　量■　プロピレングリコ
ール　　　　　　　　　　４．０■　トリエタノールア
ミン　　　　　　　　　　　０．２［相］　カオリン　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５，００　ガンベ
ラ　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．３＠　黄
酸化鉄　　　　　　　　　　　　　　　　１８０■　黒
酸化鉄　　　　　　　　　　　　　　　０６０５［相］
香料　　　　　　　　適量 １００、００ Ｂ、　、ｉ彼方法： 上記成分■〜■を加熱溶解し、８０℃に維持する（１）
。他方、上記成分■〜■を加熱溶解し、８０℃に維持す
る（ＩＩ）。成分［相］〜■をヘンシェルミキサーで混
合する（ＩＩＩ）。次いで（Ｉ）をホモミキサーで攪拌
しながら（ｎ）を添加し、６０℃にて（ＩＩＩ）及び成
分０を更に加えて均一に分散させ、その後３０℃まで冷
却して、クリームを調製する。

実施例６（プレストパウダーファンデーション）Ａ、処
方（原料及び割合）： ■　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　４８．
０　重量％■　セリサイト　　　　　　　　　　　　　
　４８．０■　黄酸化鉄　　　　　　　　　　　　　　
　　１．１■　黒酸化鉄　　　　　　　　　　　　　　
　０．２■　ベンガラ　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　０．６■　２−エチルヘキシル酸グリセリン　
　　　　５．０■　１．２−ジ（４−メトキシシンナモ
イル）−３−グリセロホスホリルコリン　　　　　　５
，０■香料　　　　　　　　適量 Ｂ、調製方法； 成分■〜■をヘンシェルミキサーで混合した後、アトマ
イザ−で粉砕する。この粉砕物を再びヘンシェルミキサ
ーで攪拌しながら成分■〜■の溶液を加え、１０分間混
合する。得られた混合物をプロワ−シフターで均一にし
、型容器に充填、打型してプレストパウダーファンデー
ションを調製する。

実施例７（オイル） Ａ、処方（原料及び割合）： ■　２−　（４−メトキシシンナモイル）−３−グリセ
ロホスホリルコリン　　　　　　　　　１０，０　重量
％■　４−メトキシ−４′　−ｔ−ブチルベンゾイルメ
タン　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０■　
エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　１０．０
■　環状シリコン　　　　　　　　　　　　　　２０．
０■　シカプリン酸ネオペンチルグリコール　　　５９
．０１００．０ Ｂ、調製方法： 上記成分■〜■を混合溶解してオイルを調製する。

実施例８（リップスティック） Ａ、処方（原料及び割合）： ■　１−　（４−メトキシシンナモイル）−３−グリセ
ロホスホリルコリン　　　　　　　　　３．０　　重量
％■　カルナウバろう　　　　　　　　　　　　　２．
０■　キャンブレラろう　　　　　　　　　　　　　５
，０■　固形パラフィン　　　　　　　　　　　　１０
．０■　ラノリン　　　　　　　　　　　　　　　２５
．０■　ヒマシ油　　　　　　　　　　　　　　　　　
４１．５８■　イソプロピルミリスチン酸エステル　　
　１０．０■赤色２０４号　　　　　　　　　　　　　
３．０■赤色２２３号　　　　　　　　　　　　　０．
４［相］橙色２０１号　　　　　　　　　　　　　０，
０２１００．００ Ｂ、調製方法： 上記成分■〜■を８０℃にて溶解した後、成分■〜［相
］を加えて均一に混合する。次いでローラーで混線後、
型に流し込んで成型し、リップスティックを調製する。

〔発明の効果〕

本発明のリン脂質誘導体、即ち構造式（Ａ）。

（Ｂ）、（Ｃ）をそれぞれ有するリン脂質誘導体および
（Ｂ）と（Ｃ）との混合物は、いずれも紫外線吸収能を
有し、よって、これら誘導体を含有する化粧料は皮膚に
適用した場合、紫外線に基因する種々の障害を予防する
ことができる。更に、本発明のリン脂質誘導体は天然の
生体膜の構成成分であるリン脂質を骨格とするものであ
るため、皮膚に対しての安全性が高く、しかもそれらが
有する親油性でかつ親水性であるという特性は、それら
の利用の観点から用途をすこぶる拡げ得るものであり、
極めて汎用性が高くて有用であると言える。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明のリン脂質誘導体の−っである、構造
式 で表わされる化合物の紫外領域における吸収スペクトル
（９５％エタノール溶液）を示す図であり、縦軸は吸光
度、横軸は波長（単位：ｎｍ）を示す。 出願人代理人　　佐　　藤　　−雄

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） で表わされるリン脂質誘導体。 ２、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ） で表わされるリン脂質誘導体。 ３、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ） で表わされるリン脂質誘導体。 ４、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｂ） で表わされるリン脂質誘導体と、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｃ） で表わされるリン脂質誘導体とからなるリン脂質誘導体
   混合物。 ５、３−グリセロホスホリルコリンとパラメトキシケイ
   皮酸との縮合物であるリン脂質誘導体を含有することを
   特徴とする化粧料。