JPH01281181A - セメント系基材の塗装方法 - Google Patents
セメント系基材の塗装方法Info
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Landscapes
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は、セメント系基材の塗装方法に関するものであ
り、ざらに詳しくは特定の防水層が施されたセメント系
基材に特定のフルオロオレフィン系共重合体、硬化剤お
よび着色材を含む上塗り塗料を塗装することにより極め
て耐久性に優れた塗装物を形成する方法に関するもので
ある。
り、ざらに詳しくは特定の防水層が施されたセメント系
基材に特定のフルオロオレフィン系共重合体、硬化剤お
よび着色材を含む上塗り塗料を塗装することにより極め
て耐久性に優れた塗装物を形成する方法に関するもので
ある。
(従来の技術とその問題点)
コンクリート、石綿スレート、モルタル、ALC板、ケ
イ酸カルシウム系材料、′f5膏・スラグ系材料の如き
セメント系材料は建築、建材用途に広く利用されており
、美粧性付与や耐久性向上の目的でその表面に中間層を
介してアクリルウレタン系塗料、アクリルメラミン系塗
料の如き熱硬化タイプの塗料が塗装されてきた。しかし
、かかる塗料は、耐候性が不完なために比較的短期間で
光沢が低下してしまい美粧性が損なわれる欠点があった
。
イ酸カルシウム系材料、′f5膏・スラグ系材料の如き
セメント系材料は建築、建材用途に広く利用されており
、美粧性付与や耐久性向上の目的でその表面に中間層を
介してアクリルウレタン系塗料、アクリルメラミン系塗
料の如き熱硬化タイプの塗料が塗装されてきた。しかし
、かかる塗料は、耐候性が不完なために比較的短期間で
光沢が低下してしまい美粧性が損なわれる欠点があった
。
かかる欠点を改良するためにエポキシ樹脂塗料、フェノ
ールアルキド樹脂塗料の如き塗料を中間層として施した
後に、上塗り塗料として反応性の官能基を含有するフル
オロオレフィン系共重合体と硬化剤とをバインダー成分
とする高耐候性の塗料を塗装する方法が提案されている
(特公昭62−16141号公報)。
ールアルキド樹脂塗料の如き塗料を中間層として施した
後に、上塗り塗料として反応性の官能基を含有するフル
オロオレフィン系共重合体と硬化剤とをバインダー成分
とする高耐候性の塗料を塗装する方法が提案されている
(特公昭62−16141号公報)。
しかしながら、かかる塗料が塗装されたセメント系材料
は長期間の曝露、ざらには温冷繰り返しし試験を行なう
といった厳しい条件下で上塗り塗膜と中間層との付着性
が低下し剥離に至る欠点があった。
は長期間の曝露、ざらには温冷繰り返しし試験を行なう
といった厳しい条件下で上塗り塗膜と中間層との付着性
が低下し剥離に至る欠点があった。
(発明が解決しようとする課題)
本発明者らは、かかる欠点を改良するために鋭意研究を
重ねた結果、ガラス転移温度が0℃以下のアルクル樹脂
系エマルジョン塗料によりセメント系基材上に防水層を
形成し、次いで特定のフルオロオレフィン系共重合体と
硬化剤とを含む上塗り塗料を塗装することにより上記の
如き欠点のない塗装物が得られることを見い出し、本発
明を完成させるに至った。
重ねた結果、ガラス転移温度が0℃以下のアルクル樹脂
系エマルジョン塗料によりセメント系基材上に防水層を
形成し、次いで特定のフルオロオレフィン系共重合体と
硬化剤とを含む上塗り塗料を塗装することにより上記の
如き欠点のない塗装物が得られることを見い出し、本発
明を完成させるに至った。
(課題を解決するための手段)
本発明を概説すれば、本発明はセメント系基材に防水層
としてガラス転移温度が0℃以下のアクリル系重合体エ
マルジョンをバインダーとする塗料を塗布した後に、 (A)1分子中に平均少なくとも2個の反応性官能基を
含有する溶剤に可溶なフルオロオレフィン系共重合体、 0 前記反応性官能基と反応し得る硬化剤■、および、 0 着色材、 を必須成分として含んで成る溶液型の上塗り塗料を塗布
し硬化せしめることを特徴とするセメント系基材の塗装
方法に関する。
としてガラス転移温度が0℃以下のアクリル系重合体エ
マルジョンをバインダーとする塗料を塗布した後に、 (A)1分子中に平均少なくとも2個の反応性官能基を
含有する溶剤に可溶なフルオロオレフィン系共重合体、 0 前記反応性官能基と反応し得る硬化剤■、および、 0 着色材、 を必須成分として含んで成る溶液型の上塗り塗料を塗布
し硬化せしめることを特徴とするセメント系基材の塗装
方法に関する。
以下、本発明の構成を詳しく説明する。
本発明において防水層用のバインダーとして使用される
ガラス転移温度が0℃以下のアクリル系重合体エマルジ
ョンとは、アクリル酸エステルおよび/またはメタクリ
ル酸エステル類を主たる単量体成分として使用し、公知
慣用の方法により乳化重合して得られる重合体エマルジ
ョンで、下式により計算される重合体のガラス転移温度
計算値(TJ)が0℃以下のものを指称する。
ガラス転移温度が0℃以下のアクリル系重合体エマルジ
ョンとは、アクリル酸エステルおよび/またはメタクリ
ル酸エステル類を主たる単量体成分として使用し、公知
慣用の方法により乳化重合して得られる重合体エマルジ
ョンで、下式により計算される重合体のガラス転移温度
計算値(TJ)が0℃以下のものを指称する。
かかるTIjが0℃以下なるアクリル系重合体エマルジ
ョンを得るには、T8が0℃以下なるホモポリマーを形
成するアクリル酸エステル類もしくはメタクリル類エス
テル類の少なくとも一種類を必須の単量体成分とし、必
要に応じて他の共重合可能な単量体を共重合すれば良い
。かかるTIiが0℃以下なるホモポリマーを形成する
アクリル酸エステル類の代表的なものには、ポリマーハ
ンドブック第2版第3章139〜192ページ(197
5年)に記載の如くエチルアクリレート、n−プロピル
アクリレート、n−ブチルアクリレート、iso −ブ
チルアクリレート、5ec−ブチルアクリレート、n−
へキシルアクリレート、2−エチルへキシルアクリレー
ト、n−オクチルアクリレート、ノニルアクリレート、
n−デシルアクリレート、ラウリルアクリレート等のア
クリル酸アルキルエステル類があり、TJが0℃以下な
るホモポリマーを形成するメタアクリル酸エステル類の
代表的なものには、2−エチルへキシルメタアクリレー
ト、n−オクチルメタアクリレート、n−デシルメタア
クリレート、ラウリルアクリレート、トリデシルメタア
クリレート、ステアリルメタアクリレートの如きメタア
クリル酸アルキルエステル類がある。 本発明において
は、必要に応じて前記した(メタ)アクリル酸エステル
類と共重合可能な単量体類を使用してもよく、そのよう
な単量体類の代表的なものとしては、スチレン、ビニル
トルエン、α−メチルスチレンの如き芳香族ビニル系炭
化水素:メチルメタアクリレート、エチルメタアクリレ
ート、イソプロピルメタアクリレート、n−ブチルメタ
アクリレート、1so−ブチルメタアクリレート、t−
ブチルアクリレート、シクロへキシルメタアクリレート
、β−ヒドロキシエチルメタアクリレート、T−メタク
リロキシプロピルトリメトキシシラン、ジメチルアミノ
エチルメタアクリレート、β−ヒドロキシプロピルメタ
アクリレート、ベンジルメタアクリレート、グリシジル
メタアクリレートの如きTJが0℃を越えるホモポリマ
ーを形成するメタアクリル酸エステル類:メチルアクリ
レート、t−ブチルアクリレート、シクロへキシルアク
リレート、ベンジルアクリレートの如きTJが0℃を越
えるホモポリマーを形成するメタアクリル酸エステル類
;アクリル酸、メタアクリル酸、イタコン酸、マレイン
酸、フマル酸、マレイン酸モノブチル、フマル酸モノブ
チル、イタコン酸モノブチルの如きカルボキシル基を含
有する単量体:マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジブチ
ル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジブチルイタコン酸ジ
ブチルの如き不飽和二塩基酸のジアルキルエステル類:
アクリロニトリル、メタアクリロニトリル、クロトノニ
トリルの如きシアノ塁を有する単量体類:酢酸ビニル、
プロピオン酸ビニル、パーサティック酸ビニルの如きカ
ルボン酸のビニルエステル類;アクリルアミド、メタク
リルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミ
ド、N−メチロール(メタ)アクリルアミドの如きアミ
ド基を有する単量体;その他アクリル酸ソーダ、メタク
リル酸ソーダ、p−スチレンスルホン酸ソーダ、p−ス
チレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプ
ロパンスルホン酸、ビニルトリメトキシシラン、ビニル
トリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ジビニルベン
ゼン、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エ
チレン、プロピレン、塩化ビニル等がある。
ョンを得るには、T8が0℃以下なるホモポリマーを形
成するアクリル酸エステル類もしくはメタクリル類エス
テル類の少なくとも一種類を必須の単量体成分とし、必
要に応じて他の共重合可能な単量体を共重合すれば良い
。かかるTIiが0℃以下なるホモポリマーを形成する
アクリル酸エステル類の代表的なものには、ポリマーハ
ンドブック第2版第3章139〜192ページ(197
5年)に記載の如くエチルアクリレート、n−プロピル
アクリレート、n−ブチルアクリレート、iso −ブ
チルアクリレート、5ec−ブチルアクリレート、n−
へキシルアクリレート、2−エチルへキシルアクリレー
ト、n−オクチルアクリレート、ノニルアクリレート、
n−デシルアクリレート、ラウリルアクリレート等のア
クリル酸アルキルエステル類があり、TJが0℃以下な
るホモポリマーを形成するメタアクリル酸エステル類の
代表的なものには、2−エチルへキシルメタアクリレー
ト、n−オクチルメタアクリレート、n−デシルメタア
クリレート、ラウリルアクリレート、トリデシルメタア
クリレート、ステアリルメタアクリレートの如きメタア
クリル酸アルキルエステル類がある。 本発明において
は、必要に応じて前記した(メタ)アクリル酸エステル
類と共重合可能な単量体類を使用してもよく、そのよう
な単量体類の代表的なものとしては、スチレン、ビニル
トルエン、α−メチルスチレンの如き芳香族ビニル系炭
化水素:メチルメタアクリレート、エチルメタアクリレ
ート、イソプロピルメタアクリレート、n−ブチルメタ
アクリレート、1so−ブチルメタアクリレート、t−
ブチルアクリレート、シクロへキシルメタアクリレート
、β−ヒドロキシエチルメタアクリレート、T−メタク
リロキシプロピルトリメトキシシラン、ジメチルアミノ
エチルメタアクリレート、β−ヒドロキシプロピルメタ
アクリレート、ベンジルメタアクリレート、グリシジル
メタアクリレートの如きTJが0℃を越えるホモポリマ
ーを形成するメタアクリル酸エステル類:メチルアクリ
レート、t−ブチルアクリレート、シクロへキシルアク
リレート、ベンジルアクリレートの如きTJが0℃を越
えるホモポリマーを形成するメタアクリル酸エステル類
;アクリル酸、メタアクリル酸、イタコン酸、マレイン
酸、フマル酸、マレイン酸モノブチル、フマル酸モノブ
チル、イタコン酸モノブチルの如きカルボキシル基を含
有する単量体:マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジブチ
ル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジブチルイタコン酸ジ
ブチルの如き不飽和二塩基酸のジアルキルエステル類:
アクリロニトリル、メタアクリロニトリル、クロトノニ
トリルの如きシアノ塁を有する単量体類:酢酸ビニル、
プロピオン酸ビニル、パーサティック酸ビニルの如きカ
ルボン酸のビニルエステル類;アクリルアミド、メタク
リルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミ
ド、N−メチロール(メタ)アクリルアミドの如きアミ
ド基を有する単量体;その他アクリル酸ソーダ、メタク
リル酸ソーダ、p−スチレンスルホン酸ソーダ、p−ス
チレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプ
ロパンスルホン酸、ビニルトリメトキシシラン、ビニル
トリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ジビニルベン
ゼン、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エ
チレン、プロピレン、塩化ビニル等がある。
上記した如き共重合可能は単量体のうち、長期間の曝露
〜温冷繰り返し試験後の上塗り塗膜との付着性を維持す
る観点からカルボキシル基、カルボキシレート基、アミ
ド基、シアノ基、アミノ基、スルホン酸基、スルホネー
ト基および水酸基から成る群より選ばれる極性基を含有
する単量体を総軍量体量の0.1〜20重徂%程度の範
囲内で共重合することが特に好ましい。
〜温冷繰り返し試験後の上塗り塗膜との付着性を維持す
る観点からカルボキシル基、カルボキシレート基、アミ
ド基、シアノ基、アミノ基、スルホン酸基、スルホネー
ト基および水酸基から成る群より選ばれる極性基を含有
する単量体を総軍量体量の0.1〜20重徂%程度の範
囲内で共重合することが特に好ましい。
上記した如き単量体類から本発明で使用されるアクリル
系重合体エマルジョンを得るには上記各単量体群の所要
量を乳化剤、重合開始剤、水の存在下、公知慣用の乳化
重合法によって合成すればよい。
系重合体エマルジョンを得るには上記各単量体群の所要
量を乳化剤、重合開始剤、水の存在下、公知慣用の乳化
重合法によって合成すればよい。
その際に使用される乳化剤としては、アニオン型乳化剤
、非イオン型乳化剤、カチオン型乳化剤、その他の反応
性乳化剤、アクリルオリゴマー等の界面活性能を有する
物質が挙げられ、これらのうち、非イオン型およびアニ
オン型乳化剤が重合中の凝集物の生成が少ないこと、お
よび安全なエマルジョンが1qられることがら好ましい
。非イオン型乳化剤としては、ポリオキシエチレンアル
キルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、エ
チレンオキサイド−プロピレンオキサイドブロック共重
合体等が代表的でおり、アニオン型乳化剤としては、ア
ルキルベンピンスルホン酸アルカリ金属塩、アルキルサ
ルフェートアルカリ金属塩、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェノールサルフェートアルカリ金属塩等がある。ざ
らに上述のアニオン型乳化剤の代わりに、もしくは併用
でポリカルボン酸もしくはスルホンr!i塩を含んでな
る水溶性オリゴマーの利用もできる。
、非イオン型乳化剤、カチオン型乳化剤、その他の反応
性乳化剤、アクリルオリゴマー等の界面活性能を有する
物質が挙げられ、これらのうち、非イオン型およびアニ
オン型乳化剤が重合中の凝集物の生成が少ないこと、お
よび安全なエマルジョンが1qられることがら好ましい
。非イオン型乳化剤としては、ポリオキシエチレンアル
キルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、エ
チレンオキサイド−プロピレンオキサイドブロック共重
合体等が代表的でおり、アニオン型乳化剤としては、ア
ルキルベンピンスルホン酸アルカリ金属塩、アルキルサ
ルフェートアルカリ金属塩、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェノールサルフェートアルカリ金属塩等がある。ざ
らに上述のアニオン型乳化剤の代わりに、もしくは併用
でポリカルボン酸もしくはスルホンr!i塩を含んでな
る水溶性オリゴマーの利用もできる。
ざらにポリビニルアルコール、ヒドロキシエチルセルロ
ース等の水溶性高分子物質を保護コロイドとして用いる
ことができる。
ース等の水溶性高分子物質を保護コロイドとして用いる
ことができる。
次に重合開始剤としては乳化重合に一般的に使用されて
いるものであれば特に限定されないが、具体例としては
、過酸化水素のごとき水溶性無機過酸化物;過硫酸アン
モニウム、過硫酸カリウムのごとき過硫酸塩類:クメン
ハイドロバーオキナイト、ベンゾイルパーオキサイドの
ごとき有機過酸化物類:アゾビスイソブチロニトリル、
アゾビスシアノ吉草酸のごときアゾ系開始剤類などがお
り、これらは一種、もしくは併用して用いられる。
いるものであれば特に限定されないが、具体例としては
、過酸化水素のごとき水溶性無機過酸化物;過硫酸アン
モニウム、過硫酸カリウムのごとき過硫酸塩類:クメン
ハイドロバーオキナイト、ベンゾイルパーオキサイドの
ごとき有機過酸化物類:アゾビスイソブチロニトリル、
アゾビスシアノ吉草酸のごときアゾ系開始剤類などがお
り、これらは一種、もしくは併用して用いられる。
使用量としては総軍量体はに対して0.1〜2.0wt
%が好ましい。なお、これらの重合開始剤と金属イオン
および還元剤との併用による、いわゆるレドックス重合
法として公知の方法によってもよいことは勿論でおる。
%が好ましい。なお、これらの重合開始剤と金属イオン
および還元剤との併用による、いわゆるレドックス重合
法として公知の方法によってもよいことは勿論でおる。
アクリル系重合体エマルジョンを得るには、水、好まし
くはイオン交換水と乳化剤の存在下、単量体混合物をそ
のままもしくは乳化した状態で、−括もしくは分割おる
いは連続的に反応容器中に滴下し、前記重合開始剤の存
在下、0〜100℃好ましくは30〜90℃の温度で重
合させればよい。
くはイオン交換水と乳化剤の存在下、単量体混合物をそ
のままもしくは乳化した状態で、−括もしくは分割おる
いは連続的に反応容器中に滴下し、前記重合開始剤の存
在下、0〜100℃好ましくは30〜90℃の温度で重
合させればよい。
かくして)qられるアクリル系重合体エマルジョンのT
Jは0℃以下、ざらには、−5℃以下、−75℃以上で
あるものが特に好ましい。TJが0℃越えると曝露−温
冷繰り返し試験後の付着性が劣るし、−75℃未満では
上塗り塗料を塗布した際に防水層が膨潤して塗膜に縮み
を生じたりするので好ましくない。
Jは0℃以下、ざらには、−5℃以下、−75℃以上で
あるものが特に好ましい。TJが0℃越えると曝露−温
冷繰り返し試験後の付着性が劣るし、−75℃未満では
上塗り塗料を塗布した際に防水層が膨潤して塗膜に縮み
を生じたりするので好ましくない。
前記したTJをもつアクリル系重合体エマルジョンから
本発明の防水層として使用される塗料を調製するには、
必要に応じてタルク、マイカ、酸性白土、カオリン、酸
化ヂタン、石綿粉、酸化バリウム、硫酸バリウム、炭酸
カルシウム、炭酸バリウム、ケイ砂、寒水砂の如き顔料
や骨材、ポリビニルアルコール、ポリアクリルアマイド
、ポリエチレンオキサイド、カルボキシメチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ポリアクリル酸ソー
ダの如き増粘剤、リグニンスルホン酸、ポリアクリル酸
、ポリメタクリル酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、比
較的分子量の低いポリアクリル酸ソーダ、トリポリリン
酸ソーダ、ポリオキシエチレンのアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンのアルキルフェノールエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルフェニルザルフエートのナトリ
ウム塩の如き分散剤や乳化剤、炭素数5以上の1級およ
び2級アルコール、シリコーン系化合物等の消泡剤等の
公知慣用の添hO剤類を配合し、公知慣用の方法によっ
て塗料を調製すれば良い。
本発明の防水層として使用される塗料を調製するには、
必要に応じてタルク、マイカ、酸性白土、カオリン、酸
化ヂタン、石綿粉、酸化バリウム、硫酸バリウム、炭酸
カルシウム、炭酸バリウム、ケイ砂、寒水砂の如き顔料
や骨材、ポリビニルアルコール、ポリアクリルアマイド
、ポリエチレンオキサイド、カルボキシメチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、ポリアクリル酸ソー
ダの如き増粘剤、リグニンスルホン酸、ポリアクリル酸
、ポリメタクリル酸、ピロリン酸、トリポリリン酸、比
較的分子量の低いポリアクリル酸ソーダ、トリポリリン
酸ソーダ、ポリオキシエチレンのアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンのアルキルフェノールエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルフェニルザルフエートのナトリ
ウム塩の如き分散剤や乳化剤、炭素数5以上の1級およ
び2級アルコール、シリコーン系化合物等の消泡剤等の
公知慣用の添hO剤類を配合し、公知慣用の方法によっ
て塗料を調製すれば良い。
次に、本発明におい一〇使用される上塗り塗料について
説明する。
説明する。
本発明の上塗り塗料を構成する1分子中に平均少なくと
も2個の反応性官能基を含有する溶剤可溶型のフルオロ
オレフィン系共重合体(6)とは、フッ化ビニル、フッ
化ビニリデン、トリフルオロエチレン、テトラフルオロ
エチレン、ブロモ(〜リフルオロエチレン、クロロロト
リフルオロエチレン、ペンタフルオロプロピレン、ヘキ
サフルオロプロピレンもしは(パー)フルオロアルキル
1〜リフルオロビニルエーテル〔但し、(パー)フルオ
ロアルキル暴の炭素数は1〜18個〕の如きフルオロオ
レフィン単位を必須の構成成分として含み、且つ、水M
W、エポキシ基、カルボキシル基、トリアルキルシリル
オキシ基、トリアルキルシリルオキシカルボニル基、ア
ミノ基、インシアネート基、アミド基、カルボン酸無水
基の如き反応性の官能基を1分子平均少なくとも2個含
有する共重合体で公知慣用の溶剤類に可溶性であるもの
を相称する。
も2個の反応性官能基を含有する溶剤可溶型のフルオロ
オレフィン系共重合体(6)とは、フッ化ビニル、フッ
化ビニリデン、トリフルオロエチレン、テトラフルオロ
エチレン、ブロモ(〜リフルオロエチレン、クロロロト
リフルオロエチレン、ペンタフルオロプロピレン、ヘキ
サフルオロプロピレンもしは(パー)フルオロアルキル
1〜リフルオロビニルエーテル〔但し、(パー)フルオ
ロアルキル暴の炭素数は1〜18個〕の如きフルオロオ
レフィン単位を必須の構成成分として含み、且つ、水M
W、エポキシ基、カルボキシル基、トリアルキルシリル
オキシ基、トリアルキルシリルオキシカルボニル基、ア
ミノ基、インシアネート基、アミド基、カルボン酸無水
基の如き反応性の官能基を1分子平均少なくとも2個含
有する共重合体で公知慣用の溶剤類に可溶性であるもの
を相称する。
かかるフルオロオレフィン系共重合体(B)は、■上記
した如きフルオロオレフィン系単量体■、上記した如き
反応性官能基を含有するビニル系単量体0および、これ
らと共重合可能な単量体類(C)を共重合する方法、■
予め■の方法により調製した特定の反応性官能基を含有
するフルオロオレフィン系共重合体を特定の変性剤と反
応させて異なる反応性官能基を含有するフルオロオレフ
ィン系共重合体に変換する方法、および0反応性官能基
として水酸基を含有するフルオロオレフィン系共重合体
を調製する場合には、予め調製したフルオロオレフィン
とカルボン酸ビニルエステルを必須成分とする共重合体
を特開昭59−219372号公報や特開昭60−15
8209号公報に開示された如く加水分解する方法、等
により合成することができる。
した如きフルオロオレフィン系単量体■、上記した如き
反応性官能基を含有するビニル系単量体0および、これ
らと共重合可能な単量体類(C)を共重合する方法、■
予め■の方法により調製した特定の反応性官能基を含有
するフルオロオレフィン系共重合体を特定の変性剤と反
応させて異なる反応性官能基を含有するフルオロオレフ
ィン系共重合体に変換する方法、および0反応性官能基
として水酸基を含有するフルオロオレフィン系共重合体
を調製する場合には、予め調製したフルオロオレフィン
とカルボン酸ビニルエステルを必須成分とする共重合体
を特開昭59−219372号公報や特開昭60−15
8209号公報に開示された如く加水分解する方法、等
により合成することができる。
前記■の方法によりフルオロオレフィン系共重合体(B
)を調製する場合、使用される反応性官能基を含有する
ビニル系単量体0の具体例としては、2−ヒドロキシエ
チルビニルエーテル、3−ヒドロキシプロピルビニルエ
ーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−
ヒドロキシブチルビニルエーテル、3−ヒドロキシブチ
ルビニルエーテル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピ
ルビニルエーテル、5−ヒドロキシペンチルビニルエー
テル、6−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−ヒド
ロキシエチルアリルエーテル、3−ヒドロキシプロピル
アリルエーテル、4−ヒドロキシブチルアリルエーテル
、2−ヒドロキシエチルメタアクリレートもしくは2−
ヒドロキシエチルアクリレートの如き水M基を含有する
単は体類:2−ジメヂルアミノエチルビニルエーテル、
3−ジメチルアミツブ日ピルビニルエーテル、2−ジエ
チルアミノエチルビニルエーテル、3−ジエチルアミノ
プロピルビニルエーテル、4−ジメチルアミノブチルビ
ニルエーテル、p−ジメチルアミノエチルスチレン、p
−ジエチルアミノエチルスチレン、2−ジメチルアミノ
エチルメタアクリレートもしくは2−ジメチルアミノエ
チルアクリレートの如きアミノ基を含有する単量体類;
コハク酸モノビニルエステル、アジピン酸モノビニルエ
ステル、セバシン酸モノビニルエステル、アクリル酸、
メタアクリル酸もしくはクロトン酸の如きカルボキシル
基を含有する単量体類;無水マレイン酸、無水イタコン
酸もしくは無水トリメリット酸モノビニルエステルの如
きカルボン酸無水基を含有する単m体類;グリシジルビ
ニルエーテル、グリシジルアクリレートもしくはグリシ
ジルメタアクリレートの如きエポキシ基を含有する単的
体類:ビニルイソシアネート、アリルイソシアネートも
しくは2−イソシアナートエチルメタアクリレートの如
きイソシアネート基を含有する単量体類ニアクリルアミ
ド、メタアクリルアミド、N−ブトキシメチルアクリル
アミドもしくはN−メチルロールアクリルアミドの如き
アミド基を含有する単量体類;2−トリメチルシリルオ
キシエチルビニルエーテル、3−トリメチルシリルオキ
シプロピルビニルエーテル、4−トリメチルシリルオキ
シブチルビニルエーテル、2−トリメチルシリルオキシ
エチルメタアクリレートもしくは2−トリメチルシリル
オキシエチルアクリレートの如きトリアルキルシリルオ
キシ基を含有するビニル系単量体類;4−トリメチルシ
リルオキシカルボニルペンタン酸ビニル、トリメチルシ
リルメタアクリレートもしくはトリメチルシリルアクリ
レートの如きトリアルキルシリオキシカルボニル基を含
有する単量体類がある。かかる単量体のうら(メタ)ア
クリル系の単量体類はフルオロオレフィン類との共重合
性が不充分であるので、これらを使用する場合には重合
率を低下させない程度の母に抑えるのが好ましい。
)を調製する場合、使用される反応性官能基を含有する
ビニル系単量体0の具体例としては、2−ヒドロキシエ
チルビニルエーテル、3−ヒドロキシプロピルビニルエ
ーテル、2−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−
ヒドロキシブチルビニルエーテル、3−ヒドロキシブチ
ルビニルエーテル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピ
ルビニルエーテル、5−ヒドロキシペンチルビニルエー
テル、6−ヒドロキシエチルビニルエーテル、2−ヒド
ロキシエチルアリルエーテル、3−ヒドロキシプロピル
アリルエーテル、4−ヒドロキシブチルアリルエーテル
、2−ヒドロキシエチルメタアクリレートもしくは2−
ヒドロキシエチルアクリレートの如き水M基を含有する
単は体類:2−ジメヂルアミノエチルビニルエーテル、
3−ジメチルアミツブ日ピルビニルエーテル、2−ジエ
チルアミノエチルビニルエーテル、3−ジエチルアミノ
プロピルビニルエーテル、4−ジメチルアミノブチルビ
ニルエーテル、p−ジメチルアミノエチルスチレン、p
−ジエチルアミノエチルスチレン、2−ジメチルアミノ
エチルメタアクリレートもしくは2−ジメチルアミノエ
チルアクリレートの如きアミノ基を含有する単量体類;
コハク酸モノビニルエステル、アジピン酸モノビニルエ
ステル、セバシン酸モノビニルエステル、アクリル酸、
メタアクリル酸もしくはクロトン酸の如きカルボキシル
基を含有する単量体類;無水マレイン酸、無水イタコン
酸もしくは無水トリメリット酸モノビニルエステルの如
きカルボン酸無水基を含有する単m体類;グリシジルビ
ニルエーテル、グリシジルアクリレートもしくはグリシ
ジルメタアクリレートの如きエポキシ基を含有する単的
体類:ビニルイソシアネート、アリルイソシアネートも
しくは2−イソシアナートエチルメタアクリレートの如
きイソシアネート基を含有する単量体類ニアクリルアミ
ド、メタアクリルアミド、N−ブトキシメチルアクリル
アミドもしくはN−メチルロールアクリルアミドの如き
アミド基を含有する単量体類;2−トリメチルシリルオ
キシエチルビニルエーテル、3−トリメチルシリルオキ
シプロピルビニルエーテル、4−トリメチルシリルオキ
シブチルビニルエーテル、2−トリメチルシリルオキシ
エチルメタアクリレートもしくは2−トリメチルシリル
オキシエチルアクリレートの如きトリアルキルシリルオ
キシ基を含有するビニル系単量体類;4−トリメチルシ
リルオキシカルボニルペンタン酸ビニル、トリメチルシ
リルメタアクリレートもしくはトリメチルシリルアクリ
レートの如きトリアルキルシリオキシカルボニル基を含
有する単量体類がある。かかる単量体のうら(メタ)ア
クリル系の単量体類はフルオロオレフィン類との共重合
性が不充分であるので、これらを使用する場合には重合
率を低下させない程度の母に抑えるのが好ましい。
前記単量体(0および0と共重合可能な単量体類(C’
)の具体例としては、メチルビニルエーテル、エチルビ
ニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロ
ピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソ
ブチルビニルエーテル、1−ブチルビニルエーテル、n
−ペンチルビニルエーテル、n−ヘキシルビニルエーテ
ル、n−オクチルビニルエーテル、2−エチルヘキシル
ビニルエーテル等のアルキルビニルエーテル類;シクロ
ペンチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテ
ルもしくはメチルシクロヘキシルビニルエーテルの如き
シクロアルキルビニルエーテル類;ベンジルビニルエー
テルもしくはフェネチルビニルエーテルの如きアラルキ
ルビニルエーテル類;2゜2.3.3−テトラフルオロ
プロピルビニルエーテル、2,2,3,3,4,4,5
.5−オクタフルオロペンチルビニルエーテル、2,2
,3゜3.4,4,5,5,6,6,7.7,8,8゜
9.9−ヘキサデカフルオロノニルビニルエーテル、パ
ーフルオロメチルビニルエーテル、パーフルオロエチル
ビニルエーテル、パーフルオロプロピルビニルエーテル
、パーフルオロオクチルビニルエーテル、パーフルオロ
シクロヘキシルビニルエーテルの如き(パー)フルオロ
アルキルビニルエーテル類;酢酸ビニル、酢酸イソプロ
ペニル、プロピオン酸ビニル、醋酸ビニル、イソ酪酸ビ
ニル、ピバリン酸ビニル、カプロン酸ビニル、パーサテ
ィック酸ビニル、ラウリン酸ビニル、ステアリン酸ビニ
ル、安息香酸ビニル、p −tert−ブチル安息香酸
ビニル、サリチル酸ビニル、シクロヘキサンカルボン酸
ビニル等のカルボン酸ビニルエステル類;さらには、エ
チレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、(メタ)アクリ
ロニトリル、各種(メタ)アクリル酸エステル類等が代
表的なものである。
)の具体例としては、メチルビニルエーテル、エチルビ
ニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロ
ピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソ
ブチルビニルエーテル、1−ブチルビニルエーテル、n
−ペンチルビニルエーテル、n−ヘキシルビニルエーテ
ル、n−オクチルビニルエーテル、2−エチルヘキシル
ビニルエーテル等のアルキルビニルエーテル類;シクロ
ペンチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテ
ルもしくはメチルシクロヘキシルビニルエーテルの如き
シクロアルキルビニルエーテル類;ベンジルビニルエー
テルもしくはフェネチルビニルエーテルの如きアラルキ
ルビニルエーテル類;2゜2.3.3−テトラフルオロ
プロピルビニルエーテル、2,2,3,3,4,4,5
.5−オクタフルオロペンチルビニルエーテル、2,2
,3゜3.4,4,5,5,6,6,7.7,8,8゜
9.9−ヘキサデカフルオロノニルビニルエーテル、パ
ーフルオロメチルビニルエーテル、パーフルオロエチル
ビニルエーテル、パーフルオロプロピルビニルエーテル
、パーフルオロオクチルビニルエーテル、パーフルオロ
シクロヘキシルビニルエーテルの如き(パー)フルオロ
アルキルビニルエーテル類;酢酸ビニル、酢酸イソプロ
ペニル、プロピオン酸ビニル、醋酸ビニル、イソ酪酸ビ
ニル、ピバリン酸ビニル、カプロン酸ビニル、パーサテ
ィック酸ビニル、ラウリン酸ビニル、ステアリン酸ビニ
ル、安息香酸ビニル、p −tert−ブチル安息香酸
ビニル、サリチル酸ビニル、シクロヘキサンカルボン酸
ビニル等のカルボン酸ビニルエステル類;さらには、エ
チレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、(メタ)アクリ
ロニトリル、各種(メタ)アクリル酸エステル類等が代
表的なものである。
かかる単量体類からフルオロオレフィン系共重合体(A
)を176には、フルオロオレフィン(015〜70重
量%、反応性官能基を含有する単量体01〜30重ω%
、共重合可能な単量体類(C)5〜84重足%、ざらに
好ましくは、@20〜60重但%、03〜25重通%、
(C)10〜77重但%を共重合すれば良い。フルオロ
オレフィン(a)の使用量が15重最%未満では、耐候
性が不充分でおるし、70重量%を越えると得られると
共重合体の溶剤への溶解性が低下して作業性の点で問題
が生じる。
)を176には、フルオロオレフィン(015〜70重
量%、反応性官能基を含有する単量体01〜30重ω%
、共重合可能な単量体類(C)5〜84重足%、ざらに
好ましくは、@20〜60重但%、03〜25重通%、
(C)10〜77重但%を共重合すれば良い。フルオロ
オレフィン(a)の使用量が15重最%未満では、耐候
性が不充分でおるし、70重量%を越えると得られると
共重合体の溶剤への溶解性が低下して作業性の点で問題
が生じる。
また、反応性官能基を含有する単量体の使用量υが1重
量%未満では曝露−温冷繰り返し試験後の塗膜の付着性
が低下するので好ましくない、30重用量を越えると得
られる共重合体の溶剤に対する溶解性が低下したり、配
合する硬化剤量が多くなって耐候性の低下を招くので好
ましくない。また、共重合可能な単量体類(C)の使用
量が5重量%未満では得られる共重合体の溶剤への溶解
性が低くなるし、84重量%を越えると硬化塗膜の耐候
性が低下するので好ましくない。
量%未満では曝露−温冷繰り返し試験後の塗膜の付着性
が低下するので好ましくない、30重用量を越えると得
られる共重合体の溶剤に対する溶解性が低下したり、配
合する硬化剤量が多くなって耐候性の低下を招くので好
ましくない。また、共重合可能な単量体類(C)の使用
量が5重量%未満では得られる共重合体の溶剤への溶解
性が低くなるし、84重量%を越えると硬化塗膜の耐候
性が低下するので好ましくない。
なお、共重合可能な単量体類(C)のうち、共重合体調
製時の重合率を高める点および塗膜の耐候性の点からア
ルキルビニルエーテル類、シクロアルキルビニルエーテ
ル類およびカルボン酸ビニルエステル類から成る群より
選ばれる少なくとも一種を使用することが特に好ましい
。
製時の重合率を高める点および塗膜の耐候性の点からア
ルキルビニルエーテル類、シクロアルキルビニルエーテ
ル類およびカルボン酸ビニルエステル類から成る群より
選ばれる少なくとも一種を使用することが特に好ましい
。
前記した単量体類からフルオロオレフィン系共重合体(
A)を調製するに当り、使用する重合開始剤としては、
公知慣用のラジカル重合開始剤が使用され、かかる重合
開始剤の代表例としては、アゾビスイソブチロニトリル
、アゾビスインバレロニトリル等のアゾ化合物:t−プ
チルバーオキシピバレーl〜、t−ブチルパーオキシベ
ンゾエート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサ
ノエート、ベンゾイルパーオキシサイド、ラウロイルパ
ーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ジーを一ブチ
ルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、t−ブチ
ルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサ
イド、メチルエチルケトンパーオキサイド、ジイソプロ
ピルパーオキシカーボネートなどの過酸化物がある。
A)を調製するに当り、使用する重合開始剤としては、
公知慣用のラジカル重合開始剤が使用され、かかる重合
開始剤の代表例としては、アゾビスイソブチロニトリル
、アゾビスインバレロニトリル等のアゾ化合物:t−プ
チルバーオキシピバレーl〜、t−ブチルパーオキシベ
ンゾエート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサ
ノエート、ベンゾイルパーオキシサイド、ラウロイルパ
ーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ジーを一ブチ
ルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、t−ブチ
ルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサ
イド、メチルエチルケトンパーオキサイド、ジイソプロ
ピルパーオキシカーボネートなどの過酸化物がある。
かかるラジカル重合開始剤の使用量は、重合開始剤の種
類、重合温度、共重合体の分子量等に応じて適宜決定さ
れるが、概ね、共重合せしめる単量体総出のo、oi〜
10重量%程度で良い。
類、重合温度、共重合体の分子量等に応じて適宜決定さ
れるが、概ね、共重合せしめる単量体総出のo、oi〜
10重量%程度で良い。
前記した各単伍体成分を使用して反応性官能基を含有す
るフルオロオレフィン系共重合体(ホ)を製造するには
、乳化重合、懸濁重合、塊状重合、溶液重合等の公知の
重合方法を適用し1qるが、塊状重合、溶液重合法が好
ましく、さらには得られる共重合体をそのままの形態で
溶液型塗料用のベース樹脂成分等の硬化性樹脂組成物と
して使用し得る点から、溶液重合法が特に好ましい。溶
液重合法により共重合体を製造するに当り使用する溶媒
の代表的なものとしては、ベンピン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素:n−ペンタン
、n−ヘキサン、n−オクタン等の脂肪族炭化水素;シ
クロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン
、エチルシクロヘキサン等の脂環族系炭化水素:メタノ
ール、エタノール、n−プロパツール、イソプロパツー
ル、n−ブタノール、イソブタノール、tert−ブタ
ノール、n−ペンタノール、イソペンタノール、n−へ
キサツール、n−オクタツール、2−エチルヘキサノヘ
ル、シクロベキ1ノツール、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、エチレングリコール七ノエチルエーテル
、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレン
グリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール
モノエチルエーテル等のアルコール類;ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジイソプロピル
エーテル、ジ−n−ブチルエーテル等のエーテル類;ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類:酢酸メチル、酢酸
エチル、酸In−プロピル、酢酸イソプロピル、酢@n
−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、エチレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコ
ール七ノエチルエーテルアセテート、エチレングリコー
ルモノブチルエーテルアセテート等のエステル類;クロ
ロホルム、メチレンクロライド、四塩化炭素、トリクロ
ルエタン、テトラクロルエタン等の塩素化炭化水素;さ
らには、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、エチレンカーボネート等があ
る。かかる溶媒類は単独で用いても良いし、2種以上の
混合物としても使用することができるが生成する共重合
体を溶解する様に選択するのが好ましい。そして、その
使用量は使用する単量体総量 10100ff1部に対
して5〜1000重量部程度で良い。
るフルオロオレフィン系共重合体(ホ)を製造するには
、乳化重合、懸濁重合、塊状重合、溶液重合等の公知の
重合方法を適用し1qるが、塊状重合、溶液重合法が好
ましく、さらには得られる共重合体をそのままの形態で
溶液型塗料用のベース樹脂成分等の硬化性樹脂組成物と
して使用し得る点から、溶液重合法が特に好ましい。溶
液重合法により共重合体を製造するに当り使用する溶媒
の代表的なものとしては、ベンピン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素:n−ペンタン
、n−ヘキサン、n−オクタン等の脂肪族炭化水素;シ
クロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン
、エチルシクロヘキサン等の脂環族系炭化水素:メタノ
ール、エタノール、n−プロパツール、イソプロパツー
ル、n−ブタノール、イソブタノール、tert−ブタ
ノール、n−ペンタノール、イソペンタノール、n−へ
キサツール、n−オクタツール、2−エチルヘキサノヘ
ル、シクロベキ1ノツール、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、エチレングリコール七ノエチルエーテル
、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレン
グリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール
モノエチルエーテル等のアルコール類;ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジイソプロピル
エーテル、ジ−n−ブチルエーテル等のエーテル類;ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
、ジイソブチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘ
キサノン、イソホロン等のケトン類:酢酸メチル、酢酸
エチル、酸In−プロピル、酢酸イソプロピル、酢@n
−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、エチレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコ
ール七ノエチルエーテルアセテート、エチレングリコー
ルモノブチルエーテルアセテート等のエステル類;クロ
ロホルム、メチレンクロライド、四塩化炭素、トリクロ
ルエタン、テトラクロルエタン等の塩素化炭化水素;さ
らには、N−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、エチレンカーボネート等があ
る。かかる溶媒類は単独で用いても良いし、2種以上の
混合物としても使用することができるが生成する共重合
体を溶解する様に選択するのが好ましい。そして、その
使用量は使用する単量体総量 10100ff1部に対
して5〜1000重量部程度で良い。
前記した溶剤類のうち、反応性官能基として、イソシア
ネート基、トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキル
シリルオキシカルボニル基を含有する共重合体を調製し
たり、硬化剤として1麦達する如きポリイソシアネート
化合物を配合する場合には、アルコール系溶剤の使用は
避けることが望ましい。
ネート基、トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキル
シリルオキシカルボニル基を含有する共重合体を調製し
たり、硬化剤として1麦達する如きポリイソシアネート
化合物を配合する場合には、アルコール系溶剤の使用は
避けることが望ましい。
■の方法により本発明のフルオロオレフィン系共重合体
(ホ)を調製する具体例としては、(i)前記■の方法
により調製した水酸基を含有する共重合体をポリカルボ
ン酸無水物もしくはポリイソシアネート化合物と反応さ
せることによりそれぞれカルボキシル基もしくはイソシ
アネート基を導入する、(ii)■前記の方法により調
製したカルボキシル基を含有する共重合体をモノエポキ
シ化合物、ポリイソシアネート化合物もしくはアジリジ
ン化合物と反応させることにより、それぞれ水酸基、イ
ソシアネート基もしくはアミノ基を導入する、(iD前
記■の方法により調製したエポキシ基を含有する共重合
体を1級アミノ化合物もしくは2@アミノ化合物と反応
させることにより2級もしくは3級アミノ基を導入する
、(il/)前記■の方法により調製したカルボン酸無
水基を含有する共重合体を、1分子中にそれぞれ1飼の
活性水素含有基と3級アミノ基を併用する化合物を反応
させて3級アミノ基を導入する、(V)■の方法により
調製した水酸基を含有する共重合体を塩基の存在下にト
リアルキルクロルシラン化合物と反応させてトリアルキ
ルシリルオキシ基を導入する、(ト)■の方法により調
製したカルボキシル基を含有するフルオロオレフィン系
共重合体を塩基の存在下にトリアルキルクロルシラン化
合物と反応させてトリアルキルシリルオキシカルボニル
基を導入する、等の方法が挙げられる。
(ホ)を調製する具体例としては、(i)前記■の方法
により調製した水酸基を含有する共重合体をポリカルボ
ン酸無水物もしくはポリイソシアネート化合物と反応さ
せることによりそれぞれカルボキシル基もしくはイソシ
アネート基を導入する、(ii)■前記の方法により調
製したカルボキシル基を含有する共重合体をモノエポキ
シ化合物、ポリイソシアネート化合物もしくはアジリジ
ン化合物と反応させることにより、それぞれ水酸基、イ
ソシアネート基もしくはアミノ基を導入する、(iD前
記■の方法により調製したエポキシ基を含有する共重合
体を1級アミノ化合物もしくは2@アミノ化合物と反応
させることにより2級もしくは3級アミノ基を導入する
、(il/)前記■の方法により調製したカルボン酸無
水基を含有する共重合体を、1分子中にそれぞれ1飼の
活性水素含有基と3級アミノ基を併用する化合物を反応
させて3級アミノ基を導入する、(V)■の方法により
調製した水酸基を含有する共重合体を塩基の存在下にト
リアルキルクロルシラン化合物と反応させてトリアルキ
ルシリルオキシ基を導入する、(ト)■の方法により調
製したカルボキシル基を含有するフルオロオレフィン系
共重合体を塩基の存在下にトリアルキルクロルシラン化
合物と反応させてトリアルキルシリルオキシカルボニル
基を導入する、等の方法が挙げられる。
かくして1qられるフルオロオレフィン系共重合体(B
)の重量平均分子量(賜)は7.000〜300.00
0゜さらに好ましくはio、ooo〜250.000で
ある。題が7.000未満であると硬化性や耐汚染性が
劣るし、曝露後の付着性が低下するので好ましくない。
)の重量平均分子量(賜)は7.000〜300.00
0゜さらに好ましくはio、ooo〜250.000で
ある。題が7.000未満であると硬化性や耐汚染性が
劣るし、曝露後の付着性が低下するので好ましくない。
−方、逼が300.000を越えると塗料の粘度が高く
なるだめに塗装作業性や仕上がり外観が低下するし、塗
料の可使時間が著しく短かくなるので好ましくない。ま
た、共重合体(B)は、硬化性の点から反応性官能基を
1分子当り少なくとも2個、さらには3個〜60個有す
るものが特に好ましい。
なるだめに塗装作業性や仕上がり外観が低下するし、塗
料の可使時間が著しく短かくなるので好ましくない。ま
た、共重合体(B)は、硬化性の点から反応性官能基を
1分子当り少なくとも2個、さらには3個〜60個有す
るものが特に好ましい。
次に、上塗り塗料を構成する前記フルオロオレフィン系
共重合体(B)中の反応性官能基と反応し1qる硬化剤
0の代表的なものとしては、反応性官能基が水酸基の場
合にはポリイソシアネート化合物、ブロックポリイソシ
アネート化合物、アミノ樹脂もしくはポリカルボン酸無
水物化合物を、反応性官能基がカルボキシル基の場合に
はポリエポキシ化合物、ポリアジリジン化合物、ポリイ
ソシアネート化合物もしくはブロックポリイソシアネー
ト化合物を、反応性官能基が7ミノ基の場合には、ポリ
エポキシ化合物、1分子中にエポキシ基と加水分解性シ
リル基を併用する化合物、ブロックイソシアネート化合
物もしくはポリイソシアネート化合物を、反応性官能基
がエポキシ基の場合に1よポリカルボキシル化合物、ポ
リカルボン酸無水物化合物、ポリアミノ化合物、ポリケ
チミン化合物もしくはポリアルドイミン化合物を、反応
性官能基がトリアルキルシリルオキシ基の場合にはポリ
イソシアネート化合物、ブロックイソシアネート化合物
、アミノ樹脂もしくはポリカルボン酸無水物化合物を、
反応性官能基がトリアルキルシリルオキシカルボニル化
合物の場合にはポリエポキシ化合物、ポリアジリジン化
合物、ポリイソシアネート化合物もしくはブロックポリ
イソシアネート化合物を、反応性官能基がカルボキシル
基の場合はポリエポキシ化合物、ポリアジリジン化合物
、ポリイソシアネート化合物もしくはポリエポキシ化合
物を、反応性官能基がアミド基の場合はポリイソシアネ
ート化合物、アミノ樹脂もしくはブロックポリイソシア
ネート化合物を配合することができる。
共重合体(B)中の反応性官能基と反応し1qる硬化剤
0の代表的なものとしては、反応性官能基が水酸基の場
合にはポリイソシアネート化合物、ブロックポリイソシ
アネート化合物、アミノ樹脂もしくはポリカルボン酸無
水物化合物を、反応性官能基がカルボキシル基の場合に
はポリエポキシ化合物、ポリアジリジン化合物、ポリイ
ソシアネート化合物もしくはブロックポリイソシアネー
ト化合物を、反応性官能基が7ミノ基の場合には、ポリ
エポキシ化合物、1分子中にエポキシ基と加水分解性シ
リル基を併用する化合物、ブロックイソシアネート化合
物もしくはポリイソシアネート化合物を、反応性官能基
がエポキシ基の場合に1よポリカルボキシル化合物、ポ
リカルボン酸無水物化合物、ポリアミノ化合物、ポリケ
チミン化合物もしくはポリアルドイミン化合物を、反応
性官能基がトリアルキルシリルオキシ基の場合にはポリ
イソシアネート化合物、ブロックイソシアネート化合物
、アミノ樹脂もしくはポリカルボン酸無水物化合物を、
反応性官能基がトリアルキルシリルオキシカルボニル化
合物の場合にはポリエポキシ化合物、ポリアジリジン化
合物、ポリイソシアネート化合物もしくはブロックポリ
イソシアネート化合物を、反応性官能基がカルボキシル
基の場合はポリエポキシ化合物、ポリアジリジン化合物
、ポリイソシアネート化合物もしくはポリエポキシ化合
物を、反応性官能基がアミド基の場合はポリイソシアネ
ート化合物、アミノ樹脂もしくはブロックポリイソシア
ネート化合物を配合することができる。
また、反応性官能基がトリアルキルシリルオキシ基の場
合は、塗装後にトリアルキルシリルオキシ基が空気中の
水分により加水分解されて水酸基を生成して、上記の如
く水酸基と反応し得る硬化剤により硬化させることが可
能でおる。ざらに、反応性官能基がトリアルキルシリル
オキシカルボニル基の場合には、塗装後にトリアルキル
シリルオキシカルボニル基が空気中の水分により加水分
解されてカルボキシル基を生成するので上記の如くカル
ボキシル基と反応し得る硬化剤を配合して硬化せしめる
ことができる。
合は、塗装後にトリアルキルシリルオキシ基が空気中の
水分により加水分解されて水酸基を生成して、上記の如
く水酸基と反応し得る硬化剤により硬化させることが可
能でおる。ざらに、反応性官能基がトリアルキルシリル
オキシカルボニル基の場合には、塗装後にトリアルキル
シリルオキシカルボニル基が空気中の水分により加水分
解されてカルボキシル基を生成するので上記の如くカル
ボキシル基と反応し得る硬化剤を配合して硬化せしめる
ことができる。
また、反応性官能基が水酸基、カルボキシル基、トリア
ルキルシリルオキシ基、トリアルキルシリルオキシカル
ボニル基の場合は、アルミニウム、チタニウム、ジルコ
ニウム、ケイ素等の金属のアルコキシドもしくは鉗化合
物を硬化剤としで配合することもできる。
ルキルシリルオキシ基、トリアルキルシリルオキシカル
ボニル基の場合は、アルミニウム、チタニウム、ジルコ
ニウム、ケイ素等の金属のアルコキシドもしくは鉗化合
物を硬化剤としで配合することもできる。
前記した硬化剤0としてのポリイソシアネート化合物の
代表的なものとしては、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、トリメチルへキサメチレンジイソシアネートの如き
脂環族系ジイソシアネート類;キシリレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネートの如き環状脂肪酸ジ
イソシアネート類;または1ヘリレンジイソシアネート
、4゜4−−ジフェニルメタンジイソシアネートの如き
芳香族ジイソシアネート類などの有機ジイソシアネート
あるいはこれら有機ジイソシアネートと多価アルコール
との付加物、さらには前記有機ジイソシアネート同士の
重合体やイソシアネート・ごウレット体などが挙げられ
るが、耐候性の点から脂肪族系、脂環族系あるいはアラ
ルキル系のイソシアネート化合物が特に好ましい。かか
る各種のポリイソシアネート化合物の代表的な市販品の
例を挙げれば[パーノック、DN−950,−890,
−981J〔大日本インキ化学工業vtJ製品〕、「デ
ィスモジュールNJ (西ドイツ国バイエル社製品)
、「タケネートD−14ONJ (武田薬品工業@製
品〕、「コロネートEHJ (日本ポリウレタン工業
■製品)、あるいはイソシアネート基を含有するビニル
重合体などがある。
代表的なものとしては、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、トリメチルへキサメチレンジイソシアネートの如き
脂環族系ジイソシアネート類;キシリレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネートの如き環状脂肪酸ジ
イソシアネート類;または1ヘリレンジイソシアネート
、4゜4−−ジフェニルメタンジイソシアネートの如き
芳香族ジイソシアネート類などの有機ジイソシアネート
あるいはこれら有機ジイソシアネートと多価アルコール
との付加物、さらには前記有機ジイソシアネート同士の
重合体やイソシアネート・ごウレット体などが挙げられ
るが、耐候性の点から脂肪族系、脂環族系あるいはアラ
ルキル系のイソシアネート化合物が特に好ましい。かか
る各種のポリイソシアネート化合物の代表的な市販品の
例を挙げれば[パーノック、DN−950,−890,
−981J〔大日本インキ化学工業vtJ製品〕、「デ
ィスモジュールNJ (西ドイツ国バイエル社製品)
、「タケネートD−14ONJ (武田薬品工業@製
品〕、「コロネートEHJ (日本ポリウレタン工業
■製品)、あるいはイソシアネート基を含有するビニル
重合体などがある。
他方、ブロックポリイソシアネート化合物の代表例とし
ては、前記した如き各種のポリイソシアネート化合物を
公知慣用のブロック化剤でブロック化せしめて1qられ
るものを指称し、かかるブロックポリイソシアネート化
合物の代表的な市販品の例を挙げれば[バーノックB7
−671J (大日本インキ化学工業■製品〕、「タ
ケネートB−815−N J〔武田薬品工業■製品〕、
「アゾイトール(ADDIT叶) VXL−80J
(ヘキスト合成@製品)または「コロネート2507J
(日本ポリウレタン工業■製品〕、あるいはブロッ
クイソシアネート基を有するビニル系重合体などがある
。ポリカルボン酸無水物化合物の具体例としては、無水
トリメリット酸、無水ピロメリット酸もしくはカルボン
酸無水基を有するビニル系重合体などがある。
ては、前記した如き各種のポリイソシアネート化合物を
公知慣用のブロック化剤でブロック化せしめて1qられ
るものを指称し、かかるブロックポリイソシアネート化
合物の代表的な市販品の例を挙げれば[バーノックB7
−671J (大日本インキ化学工業■製品〕、「タ
ケネートB−815−N J〔武田薬品工業■製品〕、
「アゾイトール(ADDIT叶) VXL−80J
(ヘキスト合成@製品)または「コロネート2507J
(日本ポリウレタン工業■製品〕、あるいはブロッ
クイソシアネート基を有するビニル系重合体などがある
。ポリカルボン酸無水物化合物の具体例としては、無水
トリメリット酸、無水ピロメリット酸もしくはカルボン
酸無水基を有するビニル系重合体などがある。
ポリエポキシ化合物の具体例としては、エチレングリコ
ールジグリシジルエーテル、グリセリンポリグリシジル
エーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、フタ
ル酸グリシジルエステルあるいはエポキシ基を含有する
ビニル系重合体などがある。
ールジグリシジルエーテル、グリセリンポリグリシジル
エーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、フタ
ル酸グリシジルエステルあるいはエポキシ基を含有する
ビニル系重合体などがある。
1分子中にエポキシ基と加水分解性シリル基を併用する
化合物の具体例としてはT−グリシドキシプロビルトリ
メトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリイソプ
ロペニルオキシシランもしくはグリシジルメタクリレー
トとγ−メタアクリロキシプロピルトリメトキシシラン
を必須の七ツマー成分とするアクリル系共重合体の如き
ものがある。
化合物の具体例としてはT−グリシドキシプロビルトリ
メトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリイソプ
ロペニルオキシシランもしくはグリシジルメタクリレー
トとγ−メタアクリロキシプロピルトリメトキシシラン
を必須の七ツマー成分とするアクリル系共重合体の如き
ものがある。
アミノプラストの代表的なものとしてはメラミン、尿素
、アセトグアナミン、ペンゾグアヂミンの如きアミノ基
含有化合物と、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒ
ド、アセl−アルデヒドまたはグリオキザールの如きア
ルデヒド系化合物成分とを、公知慣用の方法により反応
させて得られる縮合物、めるいはこれらの各縮合物をア
ルコールでエーテル化せしめて17られるものなどが挙
げられるが、通常、塗料用として使用されているもので
あれば、いずれも使用することができることは勿論のこ
とである。
、アセトグアナミン、ペンゾグアヂミンの如きアミノ基
含有化合物と、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒ
ド、アセl−アルデヒドまたはグリオキザールの如きア
ルデヒド系化合物成分とを、公知慣用の方法により反応
させて得られる縮合物、めるいはこれらの各縮合物をア
ルコールでエーテル化せしめて17られるものなどが挙
げられるが、通常、塗料用として使用されているもので
あれば、いずれも使用することができることは勿論のこ
とである。
そのうちでも、01〜C4なるアルコール類で部分的に
あるいは完全にエーテル化せしめたものが好ましく、か
かるアミノプラストの具体例としては、ヘキサメチルエ
ーテル化メチロールメラミン、ヘキサブチルエーテル化
メチロールメラミン、メチルブチル混合エーテル化メチ
ロールメラミン、メチルエーテル化メチロールメラミン
、ブチルエーテル化メチロールメラミンまたは1so−
ブチルエーテル化メチロールメラミンあるいはそれらの
縮合物などが挙げられる。
あるいは完全にエーテル化せしめたものが好ましく、か
かるアミノプラストの具体例としては、ヘキサメチルエ
ーテル化メチロールメラミン、ヘキサブチルエーテル化
メチロールメラミン、メチルブチル混合エーテル化メチ
ロールメラミン、メチルエーテル化メチロールメラミン
、ブチルエーテル化メチロールメラミンまたは1so−
ブチルエーテル化メチロールメラミンあるいはそれらの
縮合物などが挙げられる。
ポリアジリジン化合物の具体例としては、エチレングリ
コールジアクリレートとエチレンイミンのモル比2:1
付加物、トリメチロールプロパントリアクリレートとエ
チレンイミンのモル比1:3付加物もしくはアジリジニ
ル基を含有するビニル系重合体が挙げられる。
コールジアクリレートとエチレンイミンのモル比2:1
付加物、トリメチロールプロパントリアクリレートとエ
チレンイミンのモル比1:3付加物もしくはアジリジニ
ル基を含有するビニル系重合体が挙げられる。
次に、本発明の上塗り塗料を構成する着色材(C)成分
の具体的なものとしては、カーボンブラック、フタロシ
アニンブルー、フタロシアニングリーン、キナクリドン
レッド等の有機系顔料、酸化チタン、酸化鉄、銅クロム
ブラック、コバルトブルーの如き無機系顔料等の公知慣
用の着色材を使用することができる。これらの着色材C
C’)成分は、美粧性を付与するとともに曝露による上
塗り塗膜と中間層との付着性の経時的な低下を防止する
ために用いられる。
の具体的なものとしては、カーボンブラック、フタロシ
アニンブルー、フタロシアニングリーン、キナクリドン
レッド等の有機系顔料、酸化チタン、酸化鉄、銅クロム
ブラック、コバルトブルーの如き無機系顔料等の公知慣
用の着色材を使用することができる。これらの着色材C
C’)成分は、美粧性を付与するとともに曝露による上
塗り塗膜と中間層との付着性の経時的な低下を防止する
ために用いられる。
前記した(A)、0.0の各成分から本発明で使用され
る上塗り塗料を調製するには、(A)成分の100重量
部に対して■成分の1〜100重口部と0成分の5〜5
00重量部を配合すれば良いが、さらに好ましくは(A
)成分の100重母部に対して0成分の2〜70重量部
と0成分の10〜400重足部を配合すれば良い。そし
て、さらに(B)成分中の反応性官能基と(B)成分中
の反応性官能基の当■比は0.3〜2.0のに範囲内と
するのが特に好ましい。
る上塗り塗料を調製するには、(A)成分の100重量
部に対して■成分の1〜100重口部と0成分の5〜5
00重量部を配合すれば良いが、さらに好ましくは(A
)成分の100重母部に対して0成分の2〜70重量部
と0成分の10〜400重足部を配合すれば良い。そし
て、さらに(B)成分中の反応性官能基と(B)成分中
の反応性官能基の当■比は0.3〜2.0のに範囲内と
するのが特に好ましい。
かかる上塗り塗料には溶剤として前記した重合に際して
使用される如き溶剤類が添加され、い)成分は、はぼ完
全に溶解した状態で使用される。そして本発明において
はざらに、紫外線吸収剤、酸化防止剤、色分かれ防止剤
やレベリング剤の如き公知慣用の添加剤類を添加するこ
ともできる。
使用される如き溶剤類が添加され、い)成分は、はぼ完
全に溶解した状態で使用される。そして本発明において
はざらに、紫外線吸収剤、酸化防止剤、色分かれ防止剤
やレベリング剤の如き公知慣用の添加剤類を添加するこ
ともできる。
本発明の塗装方法が適用されるセメント系基材としては
、コンクリート、石綿、スレート、モルタル、ケイ酸カ
ルシウム板、ALC板、右前・スラグ系材料、ぞの他の
セメントを必須成分とし製造された基材がある。
、コンクリート、石綿、スレート、モルタル、ケイ酸カ
ルシウム板、ALC板、右前・スラグ系材料、ぞの他の
セメントを必須成分とし製造された基材がある。
本発明の方法においては、かかるセメント系基材に防水
層として前記した如きTσが0℃以下のアクリル系エマ
ルジョンをバインダーとする塗料を公知慣用の方法によ
り塗布せしめた後、前記の上塗り塗料が塗装される。そ
して前記アクリル系エマルジョンをバインダーとする塗
料は直接セメント系基材に塗布しても良いし、予めシー
ラー等の下塗り塗料が塗布された基材に塗布してもよい
。
層として前記した如きTσが0℃以下のアクリル系エマ
ルジョンをバインダーとする塗料を公知慣用の方法によ
り塗布せしめた後、前記の上塗り塗料が塗装される。そ
して前記アクリル系エマルジョンをバインダーとする塗
料は直接セメント系基材に塗布しても良いし、予めシー
ラー等の下塗り塗料が塗布された基材に塗布してもよい
。
本発明の方法において、アルカリ分の滲出し易い基材を
使用する場合には、前記アルカリ分の滲出を防止したり
基材との付着性を向上させる点から、予めシーラー等の
下塗り塗料を塗布することが特に好ましい。かかる下塗
り塗料の代表的なものとしてはアクリルウレタン樹脂塗
料、エポキシ樹脂塗料、アクリルラッカー型塗料、塩素
化ポリエチレンもしくは塩素化ポリプロピレンの如き塩
素化ポリオレフィン類を主体とするラッカー型の塗料、
湿気硬化型ウレタン樹脂塗料等がある。
使用する場合には、前記アルカリ分の滲出を防止したり
基材との付着性を向上させる点から、予めシーラー等の
下塗り塗料を塗布することが特に好ましい。かかる下塗
り塗料の代表的なものとしてはアクリルウレタン樹脂塗
料、エポキシ樹脂塗料、アクリルラッカー型塗料、塩素
化ポリエチレンもしくは塩素化ポリプロピレンの如き塩
素化ポリオレフィン類を主体とするラッカー型の塗料、
湿気硬化型ウレタン樹脂塗料等がある。
かくして得られた防水層が塗装されたセメント系基材に
、上塗り塗料を塗装するには、スプレー塗装、ハケ刷り
、ローラ塗り等の公知慣用の方法に従って行なえば良い
。
、上塗り塗料を塗装するには、スプレー塗装、ハケ刷り
、ローラ塗り等の公知慣用の方法に従って行なえば良い
。
以上のようにして上塗り塗料を塗装した後、上塗り塗料
を硬化するには硬化剤の種類に応じて空温で乾燥させた
り、60〜220℃程度の温度で強制乾燥もしくは焼付
けを行なえばよい。
を硬化するには硬化剤の種類に応じて空温で乾燥させた
り、60〜220℃程度の温度で強制乾燥もしくは焼付
けを行なえばよい。
〔実施例〕
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれら実施例のものに限定されない。
明はこれら実施例のものに限定されない。
なお、特に断りのない限り「部」は重ω基準であるもの
とする。
とする。
参考例1(アクリル系重合体エマルジョンの調整例)
n−ブチルアクリレート98部、メタアクリル酸2部、
ドデシルベンビンスルホン酸ソーダ1.5部、ポリオキ
シエチレンノニルフェノールエーテル2部、過硫酸アン
モニウム0.3部および水100部かせら成る混合物を
窒素雰囲気下、70℃で7時間重合して、T8計算値−
52°Cなる側鎖にカルボキシル塞を有するアクリル系
重合体エマルジョンを得た。これをE−1と略称する。
ドデシルベンビンスルホン酸ソーダ1.5部、ポリオキ
シエチレンノニルフェノールエーテル2部、過硫酸アン
モニウム0.3部および水100部かせら成る混合物を
窒素雰囲気下、70℃で7時間重合して、T8計算値−
52°Cなる側鎖にカルボキシル塞を有するアクリル系
重合体エマルジョンを得た。これをE−1と略称する。
参考例2〔同上〕
共重合させる単量体として2−エチルへキシルアクリレ
ート80部、アクリロニトリル10部、スチレン8部お
よびアクリルアミド2部と使用する以外は参考例1と同
様にしてTI!計算値−30℃なる側鎖にアミド基を有
するアクリル系重合体エマルジョンを)qだ。これをE
−2と略称する。
ート80部、アクリロニトリル10部、スチレン8部お
よびアクリルアミド2部と使用する以外は参考例1と同
様にしてTI!計算値−30℃なる側鎖にアミド基を有
するアクリル系重合体エマルジョンを)qだ。これをE
−2と略称する。
参考例3(同上)
共重合させる単量体としてn−ブチル7クリレート50
部、2−エチルへキシルアクリレート45部、β−ヒド
ロキシエチルメタクレート3部、p−スチレンスルホン
酸ソーダ2部を使用する以外は参考例1と同様にしてT
J計綿値−48℃なる側鎖にスルホネート基および水酸
基を有するアクリル系重合体エマルジョンを得た。これ
をE−3と略称する。
部、2−エチルへキシルアクリレート45部、β−ヒド
ロキシエチルメタクレート3部、p−スチレンスルホン
酸ソーダ2部を使用する以外は参考例1と同様にしてT
J計綿値−48℃なる側鎖にスルホネート基および水酸
基を有するアクリル系重合体エマルジョンを得た。これ
をE−3と略称する。
参考例4〔同上〕
共重合さじる単m体としてn−へキシルアクリレート8
0部、メチルメタクリレート18部、ジメチルアミノエ
チルメタアクリレート2部から参考例1と同様にしてT
J計算値−31℃なる側鎖にアミノ基を有するアクリル
系重合体エマルジョンを得た。これを「−4と略称する
。
0部、メチルメタクリレート18部、ジメチルアミノエ
チルメタアクリレート2部から参考例1と同様にしてT
J計算値−31℃なる側鎖にアミノ基を有するアクリル
系重合体エマルジョンを得た。これを「−4と略称する
。
参考例5〔フルオロオレフィン系共重合体の調製例〕
窒素で充分置換した1Mのステンレス製オートクレーブ
にエチルビニルエーテル(EVE)25 !?、ヒドロ
キシブチルビニルエーテル(HBVE)50g、シクロ
ヘキシルビニルエーテル175g、メチルイソブチルケ
トン(MIBK)215g、アゾビス(a,4−ジメチ
ルバレロニトリル パーオキシオクトエート(TBO) 5gおよび2,2
。
にエチルビニルエーテル(EVE)25 !?、ヒドロ
キシブチルビニルエーテル(HBVE)50g、シクロ
ヘキシルビニルエーテル175g、メチルイソブチルケ
トン(MIBK)215g、アゾビス(a,4−ジメチ
ルバレロニトリル パーオキシオクトエート(TBO) 5gおよび2,2
。
6、6−テトラメチルごベリジン2.83を仕込んだ。
次いで、液化採取したクロロトリフルオロエチレン25
0g(49.8モル%)を圧入し、攪拌しながら55℃
で15時間反応させてから85℃に昇温し4時間反応を
行なって、不揮発分(N.V.) 69.2%、重量平
均分子皐(遍) 110,000なる1分子平均27
個の水酸基を含有する共重合体の溶液を得た。以下、こ
れをA−1と略略称する。
0g(49.8モル%)を圧入し、攪拌しながら55℃
で15時間反応させてから85℃に昇温し4時間反応を
行なって、不揮発分(N.V.) 69.2%、重量平
均分子皐(遍) 110,000なる1分子平均27
個の水酸基を含有する共重合体の溶液を得た。以下、こ
れをA−1と略略称する。
参考例6(同上)
参考例5と同様の反応器に6−ヒドロキシブチルビニル
エーテルioog、EVE 50g、ピパリン酸ビニ)
Lt 100g、NIBK215g、ABNV5 g、
TBO 5びおよび4−ヒドロキシ−1.2,2,6.
6−ベンタメチルピペリジン3.2gを仕込んだ。次い
でテトラフルオロエチレンの250g(5.35モル%
)を圧入した後、実施例1と同様に反応を行ない、N.
V. 69.2%、A 108,000なる1分子平均
43個の水酸基を有する共重合体の溶液を得た。以下、
これをA−2と略称する。
エーテルioog、EVE 50g、ピパリン酸ビニ)
Lt 100g、NIBK215g、ABNV5 g、
TBO 5びおよび4−ヒドロキシ−1.2,2,6.
6−ベンタメチルピペリジン3.2gを仕込んだ。次い
でテトラフルオロエチレンの250g(5.35モル%
)を圧入した後、実施例1と同様に反応を行ない、N.
V. 69.2%、A 108,000なる1分子平均
43個の水酸基を有する共重合体の溶液を得た。以下、
これをA−2と略称する。
参考例7〔同上〕
参考例5と同様ノ反応器ニ、IIBVE 25 y(1
2.6モル%)、イソブチルビニルエーテル75(j(
14.7モル%)、ベオバー9(オランダ国シェル社製
C9なる分岐脂肪酸のビニルエステル> 150g(
a3.9 −E/L,%) 、MIBK 215g、A
BNV 20 g、TBO5Jおよび4−ヒドロキシ−
2.2,6,6−チトラメチルピペリジンとセバシン酸
とのエステル(モル比2:1)5gを仕込んだ。次いで
、液化採取したヘキサフルオロプロピレン250g(4
8.8モル%)を圧入した後、参考例5と同様に反応を
行ない、N.V. 67、7%、M.34, 000な
る1分子平均5個の水酸基を含有する共重合体の溶液を
得た。
2.6モル%)、イソブチルビニルエーテル75(j(
14.7モル%)、ベオバー9(オランダ国シェル社製
C9なる分岐脂肪酸のビニルエステル> 150g(
a3.9 −E/L,%) 、MIBK 215g、A
BNV 20 g、TBO5Jおよび4−ヒドロキシ−
2.2,6,6−チトラメチルピペリジンとセバシン酸
とのエステル(モル比2:1)5gを仕込んだ。次いで
、液化採取したヘキサフルオロプロピレン250g(4
8.8モル%)を圧入した後、参考例5と同様に反応を
行ない、N.V. 67、7%、M.34, 000な
る1分子平均5個の水酸基を含有する共重合体の溶液を
得た。
以下、これをA−3と略称する。
参考例8〔同上〕
参考例5と同様ノ反応]k:HIBK 2157 、
EVE 39J、テトラフルオロエチレン120g、フ
ッ化ビニル283、4−トリメチルシロキシブチルビニ
ルエ−7/L/ 129g、ヘオハ−9 184g,
ABNV 10 g、p−トルエンスルホニルイソシア
ネート109およびTBO 10gを仕込んだ後参考例
5と同様に反応を行なッrN.V, 67、5%、14
51!,000なる1分子平均24個のトリメチルシリ
ルオキシ基を有する共重合体の溶液を1qだ。以下、こ
れをA−4と略称する。
EVE 39J、テトラフルオロエチレン120g、フ
ッ化ビニル283、4−トリメチルシロキシブチルビニ
ルエ−7/L/ 129g、ヘオハ−9 184g,
ABNV 10 g、p−トルエンスルホニルイソシア
ネート109およびTBO 10gを仕込んだ後参考例
5と同様に反応を行なッrN.V, 67、5%、14
51!,000なる1分子平均24個のトリメチルシリ
ルオキシ基を有する共重合体の溶液を1qだ。以下、こ
れをA−4と略称する。
参考例9〔同上〕
参考例5と同様の反応器にNIBK215g、n−ブチ
ルビニルエーテル50g、アジピン酸モノビニルエステ
ル25g、ベオバー10(オランダ国シェル社WBC1
oなる分岐脂肪酸のビニルエステル) 2259、ク
ロロトリフルオロエチレン1809、パーフルオロプロ
ビルトリフルオロビニルエーテル20g、ABNV20
gおよび丁BO59を仕込み参考例5と同様に反応を行
なllrNN.V. 68.0%、1445.000な
る1分子平均4個のカルボキシル基を含有する共重合体
の溶液を得た。以下、これをA−5と略称する。
ルビニルエーテル50g、アジピン酸モノビニルエステ
ル25g、ベオバー10(オランダ国シェル社WBC1
oなる分岐脂肪酸のビニルエステル) 2259、ク
ロロトリフルオロエチレン1809、パーフルオロプロ
ビルトリフルオロビニルエーテル20g、ABNV20
gおよび丁BO59を仕込み参考例5と同様に反応を行
なllrNN.V. 68.0%、1445.000な
る1分子平均4個のカルボキシル基を含有する共重合体
の溶液を得た。以下、これをA−5と略称する。
参考例10(同上〕
参考例5と同様の反応器(A)fIBK 2159,
n−ブチルビニルエーテル50g、4−トリメチルシリ
ルオキシカルボニルペンタン酸ビニル35g、ベオバー
10 2259、クロロトリフルオロエチレン1909
、ABNV 10g、TBO 5 ’jオ.にD”p−
トルエンスルホニルイソシアネート20gを仕込み参
考例5と同様ニ反応を行なイN.V. 68.1 %、
Mw 100,000ナル1分子平均8個のトリメチル
シリルオキシカルボニル基を含有する共重合体の溶液を
1nだ。以下、これをA−6と略称する。
n−ブチルビニルエーテル50g、4−トリメチルシリ
ルオキシカルボニルペンタン酸ビニル35g、ベオバー
10 2259、クロロトリフルオロエチレン1909
、ABNV 10g、TBO 5 ’jオ.にD”p−
トルエンスルホニルイソシアネート20gを仕込み参
考例5と同様ニ反応を行なイN.V. 68.1 %、
Mw 100,000ナル1分子平均8個のトリメチル
シリルオキシカルボニル基を含有する共重合体の溶液を
1nだ。以下、これをA−6と略称する。
参考例11〔同上〕
参考例5と同様の反応器にRIBK215g、N、 N
−ジメチルアミノエチルビニルエーテル5Ctg、2゜
2−ジメチルブタン酸ビニル250g、フッ化ビニリデ
ン50g、ヘキサフルオロプロピレン1507゜ABN
V 109およびTl3059を仕込み参考例5と同様
ニ反応を行なイN、 V、 67、9%、Mv 110
,000なる1分子平均26個の3級アミノ基を含有す
る共重合体の溶液を得た。以下、これをA−7と略称す
る。
−ジメチルアミノエチルビニルエーテル5Ctg、2゜
2−ジメチルブタン酸ビニル250g、フッ化ビニリデ
ン50g、ヘキサフルオロプロピレン1507゜ABN
V 109およびTl3059を仕込み参考例5と同様
ニ反応を行なイN、 V、 67、9%、Mv 110
,000なる1分子平均26個の3級アミノ基を含有す
る共重合体の溶液を得た。以下、これをA−7と略称す
る。
参考例12〔同上〕
参考例5と同様の反応器にMIBK 2159、グリシ
ジルビニルエーテル35g、EVE 115 g、ベオ
ハー9100g、クロロトリフルオロエチル250g、
ABNV 10 gおよびTBO5gを仕込み参考例5
と同様に反応を行ないN、V、 68.0%、遍120
.000なる1分子平均30個のエポキシ基を含有する
共重合体の溶液を(りた。以下、これを八−8と略称す
る。
ジルビニルエーテル35g、EVE 115 g、ベオ
ハー9100g、クロロトリフルオロエチル250g、
ABNV 10 gおよびTBO5gを仕込み参考例5
と同様に反応を行ないN、V、 68.0%、遍120
.000なる1分子平均30個のエポキシ基を含有する
共重合体の溶液を(りた。以下、これを八−8と略称す
る。
実施例1
参考例1で得られたアクリル系重合体エマルジョンE−
1100部、水40部およびタイベークCR−93(石
原産業■製酸化チタン)33部をサンドミルで分散して
PW040%なる白色のエマルジョン塗料ET−1を得
た。予めシーラーとして溶液型のアクリルラッカー型塗
料が塗装されたコンクリート仮にET−1を乾燥膜厚が
0.5mとなる様にスプレー塗装し、25℃で20日乾
燥した。
1100部、水40部およびタイベークCR−93(石
原産業■製酸化チタン)33部をサンドミルで分散して
PW040%なる白色のエマルジョン塗料ET−1を得
た。予めシーラーとして溶液型のアクリルラッカー型塗
料が塗装されたコンクリート仮にET−1を乾燥膜厚が
0.5mとなる様にスプレー塗装し、25℃で20日乾
燥した。
また、参考例5で1qられた水[Jと含有するフルオロ
オレフィン系共重合体100部、タイベークCR−93
50,3部およびキシレン49部から調製した白色塗料
主剤に硬化剤としてバーノックDN−980(大日本イ
ンキ化学工業■製の脂肪族系ポリイソシアネート化合物
、N、V、 75 %、NGO含有率15%)8.4部
を配合して四C40%なる白色塗料AT−1を調製した
く第1表参照)。
オレフィン系共重合体100部、タイベークCR−93
50,3部およびキシレン49部から調製した白色塗料
主剤に硬化剤としてバーノックDN−980(大日本イ
ンキ化学工業■製の脂肪族系ポリイソシアネート化合物
、N、V、 75 %、NGO含有率15%)8.4部
を配合して四C40%なる白色塗料AT−1を調製した
く第1表参照)。
かくして得られた白色塗料AT−1をトルエン/キシレ
ン/酢酸ブチル=20/30150なる混合溶剤でスプ
レー粘度にまで希釈し、上記ET−1が塗装されたコン
クリート板に乾燥膜厚が40JII!tとなる様にスプ
レー塗装した後、25℃に10日間放置して塗装コンク
リート板を得た。
ン/酢酸ブチル=20/30150なる混合溶剤でスプ
レー粘度にまで希釈し、上記ET−1が塗装されたコン
クリート板に乾燥膜厚が40JII!tとなる様にスプ
レー塗装した後、25℃に10日間放置して塗装コンク
リート板を得た。
次いで、かくして得られた塗装コンクリート板をデユー
パネル光コントロールウエザオメーター(スガ試験は■
製促進耐候性試験機、試験条件:UV照射70℃−8時
間、凝縮50℃−4時間を1サイクルとし繰り返し曝露
)に2000時間曝露したあと、下記の温冷繰り返し試
験を10サイクル行なったところ外観の変化は認められ
ず、また、さらに塗膜にカット線を入れてセロテープに
よる剥離試験を行ない付着性を評価したところ全く剥離
は見られず優れた何着性を示した。
パネル光コントロールウエザオメーター(スガ試験は■
製促進耐候性試験機、試験条件:UV照射70℃−8時
間、凝縮50℃−4時間を1サイクルとし繰り返し曝露
)に2000時間曝露したあと、下記の温冷繰り返し試
験を10サイクル行なったところ外観の変化は認められ
ず、また、さらに塗膜にカット線を入れてセロテープに
よる剥離試験を行ない付着性を評価したところ全く剥離
は見られず優れた何着性を示した。
実施例例2〜10
(i) アクリル系重合体エマルジョンをバインダー
とする塗料 参考例2〜4で得られたアクリル系重合体エマルジョン
[−2〜E−4から実施例1と同様にしてPWC/10
%なる白色のエマルジョン塗料ET−2〜4を(qだ。
とする塗料 参考例2〜4で得られたアクリル系重合体エマルジョン
[−2〜E−4から実施例1と同様にしてPWC/10
%なる白色のエマルジョン塗料ET−2〜4を(qだ。
(i) 直配■υ」ツ1■
第1表に示される配合比で(B)成分、0成分、0成分
、硬化触媒およびキシレンから着色した上塗り塗料AT
−2〜AT−9を調製した。
、硬化触媒およびキシレンから着色した上塗り塗料AT
−2〜AT−9を調製した。
第2表に示される各種のセメント系基材に、直接あるい
は予め記載の通りの下塗り塗料が塗装されたセメント系
基材に前記エマルジョン塗料を塗装し、25℃で20日
間乾燥した。
は予め記載の通りの下塗り塗料が塗装されたセメント系
基材に前記エマルジョン塗料を塗装し、25℃で20日
間乾燥した。
(■ −ヒ塗り塗料の塗装、硬化
第2表に示される防水層が形成されたセメント系基材に
前記の如く調製した各種上塗り塗料を実施例1と同一の
混合溶剤でスプレー粘度にまで希釈した侵、スプレー塗
装して所定の条件下で硬化せしめた。
前記の如く調製した各種上塗り塗料を実施例1と同一の
混合溶剤でスプレー粘度にまで希釈した侵、スプレー塗
装して所定の条件下で硬化せしめた。
ついで、この様にして得られた各塗装基材を実施例1と
同様の試験に供し、外観の変化と何着性を評価した。結
果を第3表にあわせて示す。
同様の試験に供し、外観の変化と何着性を評価した。結
果を第3表にあわせて示す。
比較例1
共重合させる小母体としてメチルメタアクリレート60
部およびn−ブチルアクリレート40部を使用する以外
は参考例1と同様にしてTFi計算値20℃なるアクリ
ル系重合体エマルジョンを1qだ。
部およびn−ブチルアクリレート40部を使用する以外
は参考例1と同様にしてTFi計算値20℃なるアクリ
ル系重合体エマルジョンを1qだ。
ついで、この重合体エマルジョン100部、水40部お
よびタイベークC11−9333部から実施例1と同様
にして白色のエマルション塗料を冑た。この白色エマル
ション塗料をFT−1の代りに使用する以外は実施例1
と全く同様にして塗装コンクリート板を1qた。
よびタイベークC11−9333部から実施例1と同様
にして白色のエマルション塗料を冑た。この白色エマル
ション塗料をFT−1の代りに使用する以外は実施例1
と全く同様にして塗装コンクリート板を1qた。
かくして得られた塗装コンクリート板を実施例1と同様
の試験に供したところ、外観の変化は認められなかった
ものの防水層と上塗り塗膜の間で著しい剥離が見られた
。
の試験に供したところ、外観の変化は認められなかった
ものの防水層と上塗り塗膜の間で著しい剥離が見られた
。
(以下余白)
〔発明の効果〕
本発明のセメント系基材の塗装方法、即ちセメント系基
材にガラス転移温度が0℃以下のアクリル系重合体エマ
ルジョンをバインダーとす塗料を塗布した後、特定のフ
ルオロオレフィン系共重合体、硬化剤ならびに着色材を
必須成分として含んで成る溶液型の上塗り塗料を塗布、
硬化せしめることによりセメント系基材上に極めて耐久
性に優れた塗膜を形成させることができる。従って、本
発明の塗装方法は各種のセメント系基材に適用され、そ
の表面の美粧性を長期に亘り維持するため極めて利用価
値の高いものである。
材にガラス転移温度が0℃以下のアクリル系重合体エマ
ルジョンをバインダーとす塗料を塗布した後、特定のフ
ルオロオレフィン系共重合体、硬化剤ならびに着色材を
必須成分として含んで成る溶液型の上塗り塗料を塗布、
硬化せしめることによりセメント系基材上に極めて耐久
性に優れた塗膜を形成させることができる。従って、本
発明の塗装方法は各種のセメント系基材に適用され、そ
の表面の美粧性を長期に亘り維持するため極めて利用価
値の高いものである。
特許出願人 大日本インキ化学工業株式会社代理人
弁理士 水 野 喜 夫
弁理士 水 野 喜 夫
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、セメント系基材に防水層としてガラス転移温度が0
℃以下のアクリル系重合体エマルジョンをバインダーと
する塗料を塗布した後に、 (A)1分子中に平均少なくとも2個の反応性官能基を
含有する溶剤に可溶なフルオロオレフィン系共重合体、 (B)前記反応性官能基と反応し得る硬化剤(B)、お
よび、 (C)着色材、 を必須成分として含んで成る溶液型の上塗り塗料を塗布
し硬化せしめることを特徴とするセメント系基材の塗装
方法。 2、予めシーラー等の下塗り塗料が塗装されたセメント
系基材に防水層としてガラス転移温度が0℃以下のアク
リル系重合体エマルジョンをバインダーとする塗料を塗
布した後に、 (A)1分子中に平均少なくとも2個の反応性官能基を
含有する溶剤に可溶なフルオロオレフィン系共重合体、 (B)前記反応性官能基と反応し得る硬化剤(B)、お
よび、 (C)着色材、 を必須成分として含んで成る溶液型の上塗り塗料を塗布
し硬化せしめることを特徴とするセメント系基材の塗装
方法。 3、前記フルオロオレフィン系共重合体(A)が、(a
)フルオロオレフィン15〜70重量%、(b)反応性
官能基を含有するビニル系単量体1〜30重量%、およ
び(c)共重合可能な他の単量体類5〜84重量%を共
重合して成るものである請求項1または2に記載のセメ
ント系基材の塗装方法。 4、前記フルオロオレフィン(a)が、テトラフルオロ
エチレン、クロロトリフルオロエチレン、ヘキサフルオ
ロプロピレン、フッ化ビニリデン、フッ化ビニル、(パ
ー)フルオロアルキルトリフルオロビニルエーテル(但
しアルキル基の炭素数1〜18)より成る群から選ばれ
る少なくとも1種である請求項3に記載のセメント系基
材の塗装方法。 5、前記反応性官能基が水酸基、カルボキシル基、アミ
ノ基、エポキシ基、アミド基、イソシアネート基、カル
ボン酸無水基、シリルオキシ基およびシリルオキシカル
ボニル基より成る群から選ばれる一種である請求項1〜
3のいずれか1つに記載のセメント系基材の塗装方法。 6、前記共重合可能な他の単量体(c)が、アルキルビ
ニルエーテル、シクロアルキルビニルエーテル、カルボ
ン酸ビニルエステルより成る群から選ばれる少なくとも
一種である請求項3に記載のセメント系基材の塗装方法
。 7、前記フルオロオレフィン系共重合体(A)の重量平
均分子量が、7,000〜300,000である請求項
1または2に記載のセメント系基材の塗装方法。 8、前記硬化剤(B)が、ポリイソシアネート化合物、
ブロックポリイソシアネート化合物、アミノ樹脂、ポリ
エポキシ化合物および1分子中にエポキシ基と加水分解
性シリル基とを併有する化合物から成る群から選ばれる
少なくとも一種である請求項1または2に記載のセメン
ト系基材の塗装方法。 9、前記アクリル系重合体が、側鎖にカルボキシル基、
アミド基、カルボキシレート基、スルホン酸基、スルホ
ネート基、アミノ基および水酸基より成る群から選ばれ
る少なくとも1種の極性基を含有するものである請求項
1又は2に記載のセメント系基材の塗装方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63105398A JP2623680B2 (ja) | 1988-04-30 | 1988-04-30 | セメント系基材の塗装方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63105398A JP2623680B2 (ja) | 1988-04-30 | 1988-04-30 | セメント系基材の塗装方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01281181A true JPH01281181A (ja) | 1989-11-13 |
JP2623680B2 JP2623680B2 (ja) | 1997-06-25 |
Family
ID=14406528
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63105398A Expired - Fee Related JP2623680B2 (ja) | 1988-04-30 | 1988-04-30 | セメント系基材の塗装方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2623680B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03146510A (ja) * | 1989-11-02 | 1991-06-21 | Asahi Glass Co Ltd | 含フッ素共重合体 |
WO2007085070A1 (en) * | 2006-01-26 | 2007-08-02 | National Research Council Of Canada | Surface-mounted crack detection |
JP2008045094A (ja) * | 2006-08-21 | 2008-02-28 | Sk Kaken Co Ltd | 水性塗料組成物 |
CN113724572A (zh) * | 2021-07-27 | 2021-11-30 | 杭州娃哈哈精密机械有限公司 | 一种可有效提升瓶装饮料包装阻光性能的标签及其制备、应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60137950A (ja) * | 1983-12-27 | 1985-07-22 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-04-30 JP JP63105398A patent/JP2623680B2/ja not_active Expired - Fee Related
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