JPH01258689A - シラン官能化化合物 - Google Patents
シラン官能化化合物Info
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/02—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to macromolecular substances, e.g. rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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- C08J7/04—Coating
- C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
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- C08J7/046—Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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- Y10S522/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S522/907—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series involving precursor of an ultraviolet absorber, e.g. monobenzoate
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は紫外線防止剤の前駆体に関するものである。さ
らに詳しくはシラン官能化フェニル安息香酸エステル及
びシラン官能化フェニルフェニルスルホン酸エステルに
関するものである。また、上記前駆体を含む輻射線硬化
性被覆用組成物、及び硬化した該組成物で被覆された基
体にも関する。
らに詳しくはシラン官能化フェニル安息香酸エステル及
びシラン官能化フェニルフェニルスルホン酸エステルに
関するものである。また、上記前駆体を含む輻射線硬化
性被覆用組成物、及び硬化した該組成物で被覆された基
体にも関する。
例えばレキサン(LEXAN 、登録商標)ポリカーボ
ネートのような多くの熱可塑性樹脂は、建築物や鉄道車
両、航空機等における透明材料として用いられる際に、
通常の作用条件下で透明性を保つためには表面摩耗抵抗
性の表面被覆を必要とする。
ネートのような多くの熱可塑性樹脂は、建築物や鉄道車
両、航空機等における透明材料として用いられる際に、
通常の作用条件下で透明性を保つためには表面摩耗抵抗
性の表面被覆を必要とする。
そのような被覆で特に有用な種類には、加水分解媒体(
例えばアルコール、水)中のシリカ及び加水分解性シラ
ン混合物があり、例えばm1seh等の米国特許節3,
708,225号、clarkの米国特許節3,986
.997号および第3.976゜497号、Ubers
axの米国特許節4. 177、 315号、及び19
78年11月30日出願の米国特許出願節964.91
0号に記載されている。
例えばアルコール、水)中のシリカ及び加水分解性シラ
ン混合物があり、例えばm1seh等の米国特許節3,
708,225号、clarkの米国特許節3,986
.997号および第3.976゜497号、Ubers
axの米国特許節4. 177、 315号、及び19
78年11月30日出願の米国特許出願節964.91
0号に記載されている。
これらの被覆は熱によって硬化し、種々の既知フェノー
ル系紫外線(UV)防止剤を添加することにより紫外線
抵抗性が付与される。しかしながら、これらは移行して
可塑化効果を生じやすいので、被覆用組成物中への反応
を確実にするためにUV防止剤のシラン官能化、例えば
シリアルキルエーテル置換基の形成、が開発された。e
hingの1980年5月30日出願米国特許出願第1
54,625号の他、Ashbyと5chroeter
の1980年5月30日出願米国特許出願第154.6
21号及びAshbyの1980年5月30日出願米国
特許出願第154.622号を参照。
ル系紫外線(UV)防止剤を添加することにより紫外線
抵抗性が付与される。しかしながら、これらは移行して
可塑化効果を生じやすいので、被覆用組成物中への反応
を確実にするためにUV防止剤のシラン官能化、例えば
シリアルキルエーテル置換基の形成、が開発された。e
hingの1980年5月30日出願米国特許出願第1
54,625号の他、Ashbyと5chroeter
の1980年5月30日出願米国特許出願第154.6
21号及びAshbyの1980年5月30日出願米国
特許出願第154.622号を参照。
表面被覆に関するより最近の開発技術はehlngの1
980年3月11日出願米国特許出願第129.297
号に記載されており、これには紫外線硬化性シリコーン
硬質被覆用組成物が開示されている。多くの既知のUV
防止剤は、これらの組成物には有効でなく、その理由と
してはそれらは硬質の表面を形成するのに必要な硬化を
遅らせるからである。
980年3月11日出願米国特許出願第129.297
号に記載されており、これには紫外線硬化性シリコーン
硬質被覆用組成物が開示されている。多くの既知のUV
防止剤は、これらの組成物には有効でなく、その理由と
してはそれらは硬質の表面を形成するのに必要な硬化を
遅らせるからである。
ここに、UV防止剤前駆体の官能化誘導体を提供できる
こと、及びこれはchungの出願に記載されたタイプ
のUV−硬化性組成物の硬化を遅延させないことが見出
された。さらに、UV−硬化が完了した後、前駆体はフ
リース転位として知られている光化学反応によりその場
において官能化UV防止剤となることが認められる。例
えば次に示すように化合物1は転位してUV−防止剤2
となる。
こと、及びこれはchungの出願に記載されたタイプ
のUV−硬化性組成物の硬化を遅延させないことが見出
された。さらに、UV−硬化が完了した後、前駆体はフ
リース転位として知られている光化学反応によりその場
において官能化UV防止剤となることが認められる。例
えば次に示すように化合物1は転位してUV−防止剤2
となる。
これと全く同様に、本発明で意図する前駆体は、例に記
載したように、フリース転位を受けてヒドロキシベンゾ
フェノン及びヒドロキシフェニルフェニルスルホンのU
V防止剤となり、例えばポリ(ビスフェノールAカーボ
ネート)がUV−硬化した硬質被膜下で黄変するのを効
果的に防止する。
載したように、フリース転位を受けてヒドロキシベンゾ
フェノン及びヒドロキシフェニルフェニルスルホンのU
V防止剤となり、例えばポリ(ビスフェノールAカーボ
ネート)がUV−硬化した硬質被膜下で黄変するのを効
果的に防止する。
本発明によって、式
%式%(2)
R1は01〜C6アルキル基、R2は01〜C6アルキ
ル基又はC2〜C5アルカノイル基、R3は水素又は0
1〜C6アルコキシル基、Xは0.1又は2、yは1.
2又は3、X+y−3)で表わされる化合物から選択さ
れたシラン官能化紫外線防止剤の前駆体が提供される。
ル基又はC2〜C5アルカノイル基、R3は水素又は0
1〜C6アルコキシル基、Xは0.1又は2、yは1.
2又は3、X+y−3)で表わされる化合物から選択さ
れたシラン官能化紫外線防止剤の前駆体が提供される。
好ましい具体的としては、化合物(1)はRが0CH3
、xが1、yが2の場合であり、化合物CR2CR3、
R3がH,xが0、yが3の場R2がCH3又は−CH
2CH3、Xが0、yが3の場合である。
、xが1、yが2の場合であり、化合物CR2CR3、
R3がH,xが0、yが3の場R2がCH3又は−CH
2CH3、Xが0、yが3の場合である。
本発明の化合物はプラスチック又は被覆等において紫外
線防止剤前駆体として用いることができる。しかし、好
ましい具体例としては、アルコキシ官能性シランの酸加
水分解生成物である成分(A)及び、アクリロキシ官能
性シランの酸加水分解生成物又はグリシドキシ官能性シ
ランの酸加水分解生成物又はそれらの混合物である成分
(B)の混合物から成る被覆用組成物に用いる場合があ
る。この混合物において触媒量の陽イオン性光開始剤が
存在すると、加水分解生成物の紫外線による硬化反応促
進に効果的である。光開始剤の例には、輻射線感受性の
ハロニウム、ホスホニウム又はスルホニウム塩がある。
線防止剤前駆体として用いることができる。しかし、好
ましい具体例としては、アルコキシ官能性シランの酸加
水分解生成物である成分(A)及び、アクリロキシ官能
性シランの酸加水分解生成物又はグリシドキシ官能性シ
ランの酸加水分解生成物又はそれらの混合物である成分
(B)の混合物から成る被覆用組成物に用いる場合があ
る。この混合物において触媒量の陽イオン性光開始剤が
存在すると、加水分解生成物の紫外線による硬化反応促
進に効果的である。光開始剤の例には、輻射線感受性の
ハロニウム、ホスホニウム又はスルホニウム塩がある。
したがって、本発明を実際に用いたものとしては、
(A)100重量部のアルコキシ官能性シランの酸加水
分解生成物、 (B)10〜1000重量部の (1)アクリロキシ官能性シラン (it )グリシドキシ官能性シラン、又は(ii)(
1)と(ii )の混合物、(C)触媒量の光開始剤、
及び (D)2〜15重量部の前に定義されたシラン官能化紫
外線防止剤前駆体、から成る輻射硬化性被覆用組成物が
ある。
分解生成物、 (B)10〜1000重量部の (1)アクリロキシ官能性シラン (it )グリシドキシ官能性シラン、又は(ii)(
1)と(ii )の混合物、(C)触媒量の光開始剤、
及び (D)2〜15重量部の前に定義されたシラン官能化紫
外線防止剤前駆体、から成る輻射硬化性被覆用組成物が
ある。
本発明はまた、上記組成物で被覆された基体をも意図し
ており、この被覆は紫外線で硬化されると硬質被膜とな
り、その場で生成したUV防止剤を含むものである。
ており、この被覆は紫外線で硬化されると硬質被膜とな
り、その場で生成したUV防止剤を含むものである。
本発明の化合物は多くの方法により製造できる。
化合物(1)は以下に示す経路に従い、オイゲノール(
市販されている)を塩化ベンゾイル又は塩化ベンゼンス
ルホニルと反応させ、次いで白金触媒を用いて二重結合
にヒドロシランを付加することにより得られる。
市販されている)を塩化ベンゾイル又は塩化ベンゼンス
ルホニルと反応させ、次いで白金触媒を用いて二重結合
にヒドロシランを付加することにより得られる。
(式中Rs R’ 、R2、x及びyは前記定義の通り
) 化合物(ii )は以下に示す経路に従い、レゾルシノ
ールを臭化アリルと反応させ、次いで塩化ベンゾイル又
は塩化ベンゼンスルホニルと反応させ、最後に白金触媒
を用いて二重結合にヒドロシランを付加することにより
得られる。
) 化合物(ii )は以下に示す経路に従い、レゾルシノ
ールを臭化アリルと反応させ、次いで塩化ベンゾイル又
は塩化ベンゼンスルホニルと反応させ、最後に白金触媒
を用いて二重結合にヒドロシランを付加することにより
得られる。
OH
OH
OR
(式中R%R1、R2、x及びyは前記定義の通り)
化合物(ii)は次に示す経路に従い、相当する置換フ
ェニルベンゾトリアゾールを臭化アリルと反応させ、次
いで塩化ベンゾイル又は塩化ベンゼンスルホニルと反応
させ、最後に白金触媒を用いて二重結合にヒドロシラン
を付加することにより得られる。
ェニルベンゾトリアゾールを臭化アリルと反応させ、次
いで塩化ベンゾイル又は塩化ベンゼンスルホニルと反応
させ、最後に白金触媒を用いて二重結合にヒドロシラン
を付加することにより得られる。
OH
OCH2CH−CH2
OR
0CH2CH−CH2
O(CH2) J R’ SしくOR” ) y(式中
R,R’ 、R2、x及びyは前記定義の通り) これらの具体例の製造に関しては後に示す実施例で説明
する。
R,R’ 、R2、x及びyは前記定義の通り) これらの具体例の製造に関しては後に示す実施例で説明
する。
本発明で使用される被覆用組成物については、主成分の
1つは官能性シランの加水分解生成物の成分(A)であ
る。このシランは通常衣の一般式%式%) (式中R4及びR6は同じ又は異なる1価の炭化水素基
で、そのハロゲン化物も含む) 好ましくはR4及びR6は例えばC1〜Ca (メチ
ル、エチル、プロピル等)の低級アルキル基であるが、
ビニル、アリール等のその他の飽和又は不飽和基でもよ
い。aはθ〜3の整数であり、シラン分子中には4−a
個のアルコキシル基がある。
1つは官能性シランの加水分解生成物の成分(A)であ
る。このシランは通常衣の一般式%式%) (式中R4及びR6は同じ又は異なる1価の炭化水素基
で、そのハロゲン化物も含む) 好ましくはR4及びR6は例えばC1〜Ca (メチ
ル、エチル、プロピル等)の低級アルキル基であるが、
ビニル、アリール等のその他の飽和又は不飽和基でもよ
い。aはθ〜3の整数であり、シラン分子中には4−a
個のアルコキシル基がある。
テトラアルコキシシランが特に効果的でaはしばしば0
となる。
となる。
これらのシランの加水分解生成物は酸の触媒量の存在下
でシランを過剰の水に接触させることにより得られる。
でシランを過剰の水に接触させることにより得られる。
水を化学量論量より少なくすると、部分加水分解生成物
が得られる。これらの部分加水分解生成物も本発明の硬
質被膜を得るために用いることができる。特に有用なア
ルコキシ官能性シランには次のものがある。テトラエト
キシシラン、エチルトリエトキシシラン、ジエチルジェ
トキシシラン、トリエチルエトキシシラン、テトラメト
キシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメ
トキシシラン及びトリメチルメトキシシラン。
が得られる。これらの部分加水分解生成物も本発明の硬
質被膜を得るために用いることができる。特に有用なア
ルコキシ官能性シランには次のものがある。テトラエト
キシシラン、エチルトリエトキシシラン、ジエチルジェ
トキシシラン、トリエチルエトキシシラン、テトラメト
キシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメ
トキシシラン及びトリメチルメトキシシラン。
第2の成分はアクリロキシ官能性シランの酸加水分解生
成物又はグリシドキシ官能性シランの酸加水分解生成物
又はそれらの混合物の成分(B)である。アクリロキシ
官能性シランは(II)によって示される一般式を有す
る。
成物又はグリシドキシ官能性シランの酸加水分解生成物
又はそれらの混合物の成分(B)である。アクリロキシ
官能性シランは(II)によって示される一般式を有す
る。
式中R6及びR7は、前記R4及びR5で定義されたと
同じ1価の炭化水素基であり、互いに同じでも異なって
もよい。R6は2〜8個の炭素原子を有する2価の炭化
水素基、R9は水素、又は1価の炭化水素基、bは1〜
3の整数、Cはθ〜2の整数、dは4−b−cの整数で
ある。本発明の場合具体的にはbが3、Cが0、dが1
であることが多い。アクリロキシ官能性シランの具体例
としては次のものがある。
同じ1価の炭化水素基であり、互いに同じでも異なって
もよい。R6は2〜8個の炭素原子を有する2価の炭化
水素基、R9は水素、又は1価の炭化水素基、bは1〜
3の整数、Cはθ〜2の整数、dは4−b−cの整数で
ある。本発明の場合具体的にはbが3、Cが0、dが1
であることが多い。アクリロキシ官能性シランの具体例
としては次のものがある。
3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ3−アク
リロキシプロピルトリメトキシシラン2−メタクリロキ
シエチルトリメトキシシラン2−アクリロキシエチルト
リメトキシシラン3−メタクリロキシプロピルトリメト
キシシラン 3−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン2−メタ
クリロキシエチルトリエトキシシラン2−アクリロキシ
エチルトリエトキシシランこれらのアクリロキシ官能性
シランは市販のものを利用できる。例えば3−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシランはユニオンカーバイ
ド社から市販されている。被覆用組成物の第2の主成分
(成分B)は、上記のアクリロキシ官能性シランの代わ
りにグリシドキシ官能性シランでもよく、両方の型のシ
ランの組み合わせ、即ち混合物でもよい。グリシドキシ
官能性シランは(III)によって示される一般式を有
する。
リロキシプロピルトリメトキシシラン2−メタクリロキ
シエチルトリメトキシシラン2−アクリロキシエチルト
リメトキシシラン3−メタクリロキシプロピルトリメト
キシシラン 3−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン2−メタ
クリロキシエチルトリエトキシシラン2−アクリロキシ
エチルトリエトキシシランこれらのアクリロキシ官能性
シランは市販のものを利用できる。例えば3−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシランはユニオンカーバイ
ド社から市販されている。被覆用組成物の第2の主成分
(成分B)は、上記のアクリロキシ官能性シランの代わ
りにグリシドキシ官能性シランでもよく、両方の型のシ
ランの組み合わせ、即ち混合物でもよい。グリシドキシ
官能性シランは(III)によって示される一般式を有
する。
(m) (R’ O) 、 R” r −5h [R
′2−〇−CH2−Hξ−εH2〕8式中R16及びR
1+は前に定義されたR4及びR5と同じ1価の炭化水
素基であり、互いに同じ又は異なる。RI2は2〜8個
の炭素原子を有する2価の炭化水素基であり、eは1〜
3の整数、fはθ〜2の整数、gは4−e−fの整数で
ある。有用なグリシドキシ官能性シランの具体例には次
のものがある。
′2−〇−CH2−Hξ−εH2〕8式中R16及びR
1+は前に定義されたR4及びR5と同じ1価の炭化水
素基であり、互いに同じ又は異なる。RI2は2〜8個
の炭素原子を有する2価の炭化水素基であり、eは1〜
3の整数、fはθ〜2の整数、gは4−e−fの整数で
ある。有用なグリシドキシ官能性シランの具体例には次
のものがある。
3−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン3−グリ
シドキシエチルトリメトキシシラン3−グリシドキシプ
ロビルトリエトキシシラン3−グリシドキシエチルトリ
エトキシシランこれらのグリシドキシ官能性シランは市
販のものを利用してもよい。例えばペトラーチシステム
ズ(Petrarch Systems)社より入手で
きる。本発明の輻射線硬化性被覆用組成物は、アルコキ
シ官能性シラン(式Iで示される)の酸加水分解物10
0重量部と、アクリロキシ官能性シラン(式■で示され
る)又はグリシドキシ官能性シラン(式■で示される)
又はそれらの混合物の酸加水分解生成物のいずれかを約
10〜1000重量部混合したものから成る。この混合
物に陽イオン性光開始剤の触媒量及び紫外線防止剤前駆
体を2〜15重量部添加する。効果的な光開始剤は文献
に記載されている輻射線感受性芳香族ハロニウム、スル
ホニウム又はホスニウム塩である。
シドキシエチルトリメトキシシラン3−グリシドキシプ
ロビルトリエトキシシラン3−グリシドキシエチルトリ
エトキシシランこれらのグリシドキシ官能性シランは市
販のものを利用してもよい。例えばペトラーチシステム
ズ(Petrarch Systems)社より入手で
きる。本発明の輻射線硬化性被覆用組成物は、アルコキ
シ官能性シラン(式Iで示される)の酸加水分解物10
0重量部と、アクリロキシ官能性シラン(式■で示され
る)又はグリシドキシ官能性シラン(式■で示される)
又はそれらの混合物の酸加水分解生成物のいずれかを約
10〜1000重量部混合したものから成る。この混合
物に陽イオン性光開始剤の触媒量及び紫外線防止剤前駆
体を2〜15重量部添加する。効果的な光開始剤は文献
に記載されている輻射線感受性芳香族ハロニウム、スル
ホニウム又はホスニウム塩である。
陽イオン性光開始剤は多くの米国特許及び特許出願中に
Cr1velloにより記載されており、例えば米国特
許第4,136,102号(1979年1月23日発行
)、米国特許第3.981,897号(1976年9月
21日発行)がある。これらの陽イオン性光開始剤は(
IV)で示される一般式%式% 上記式においてXは!、P及びSから選ばれた基である
。Mは金属又はメタロイド、QはCI、FlB「及び■
から選ばれたハロゲンである。RI3は水素又は1〜1
2個の炭素原子を有する1価の炭化水素基である。hは
4〜6の整数、nは2又は3の整数である。
Cr1velloにより記載されており、例えば米国特
許第4,136,102号(1979年1月23日発行
)、米国特許第3.981,897号(1976年9月
21日発行)がある。これらの陽イオン性光開始剤は(
IV)で示される一般式%式% 上記式においてXは!、P及びSから選ばれた基である
。Mは金属又はメタロイド、QはCI、FlB「及び■
から選ばれたハロゲンである。RI3は水素又は1〜1
2個の炭素原子を有する1価の炭化水素基である。hは
4〜6の整数、nは2又は3の整数である。
[MQh]−は任意のイオンであるが好ましくはSbF
6− 、A6F6− 、B Fa−及びPF6−から選
ばれる。
6− 、A6F6− 、B Fa−及びPF6−から選
ばれる。
陽イオン性光開始剤は、前記成分A及びBの混合物10
0重量部に対して約0.20重量部用いるのが通常好ま
しい。しかしながら硬化速度や最大摩耗抵抗のようなそ
れぞれ望ましいプロセスパラメーターによって、開始剤
の量は成分A及びBの混合物100重量部につき約0.
01〜5重量部の範囲で変化し得る。
0重量部に対して約0.20重量部用いるのが通常好ま
しい。しかしながら硬化速度や最大摩耗抵抗のようなそ
れぞれ望ましいプロセスパラメーターによって、開始剤
の量は成分A及びBの混合物100重量部につき約0.
01〜5重量部の範囲で変化し得る。
陽イオン性光開始剤は、紫外線に暴露された場合に、式
11■及び■で示される組成物中の加水分解アルコキシ
基の間の架橋反応を開始するのに特に有効である。この
ようにして、被覆用組成物を基体に塗付しUVランプな
どで照射するとすぐれた接着性を存する良質の硬質被膜
が得られる。
11■及び■で示される組成物中の加水分解アルコキシ
基の間の架橋反応を開始するのに特に有効である。この
ようにして、被覆用組成物を基体に塗付しUVランプな
どで照射するとすぐれた接着性を存する良質の硬質被膜
が得られる。
本発明のUV硬化性被覆用組成物は普通、固体基体の少
なくとも1面に被覆される。固体の基体は合成有機重合
体、金属又はガラスから成る。また金属化面を有する合
成有機重合体の基体も含まれる。
なくとも1面に被覆される。固体の基体は合成有機重合
体、金属又はガラスから成る。また金属化面を有する合
成有機重合体の基体も含まれる。
組成物を基体に塗付する前に、下塗り工程を任意に行な
うことができ、それは熱硬化性アクリルエマルジョンの
ようなブライマーを最初に塗付するものである。被覆用
組成物を、基体又は下塗りした基体に塗付した後、例え
ばハノビア(Hanovia )の550ワツトランプ
又はPPGプロセッサー〇C1202型を用いて紫外線
の有効量に暴露されると被覆層は硬化し、その場にUV
防止剤を生じる。
うことができ、それは熱硬化性アクリルエマルジョンの
ようなブライマーを最初に塗付するものである。被覆用
組成物を、基体又は下塗りした基体に塗付した後、例え
ばハノビア(Hanovia )の550ワツトランプ
又はPPGプロセッサー〇C1202型を用いて紫外線
の有効量に暴露されると被覆層は硬化し、その場にUV
防止剤を生じる。
本発明の被覆用組成物は、流し塗、吹付け、浸せき等の
慣用の方法で種々の固体基体に塗付することができ、連
続表面皮膜を形成する。浸せき塗装を低速で行なった場
合に最適の被膜厚が得られる。基体については、ここで
特に意図しているのは透明及び不透明なプラスチック及
び金属である。
慣用の方法で種々の固体基体に塗付することができ、連
続表面皮膜を形成する。浸せき塗装を低速で行なった場
合に最適の被膜厚が得られる。基体については、ここで
特に意図しているのは透明及び不透明なプラスチック及
び金属である。
より詳しくはこれらのプラスチックはポリ(メチルメタ
クリレート)のようなアクリル重合体、ポリ(エチレン
テレフタレート)、ポリ(プチレンテ−レフタレート)
等のポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、アクリロ
ニトリル−スチレン共重合体、スチレン−アクリロニト
リル−ブタジェン共重合体、ポリ塩化ビニル、ブチル化
樹脂、ポリエチレン等の合成有機重合体の基体である。
クリレート)のようなアクリル重合体、ポリ(エチレン
テレフタレート)、ポリ(プチレンテ−レフタレート)
等のポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、アクリロ
ニトリル−スチレン共重合体、スチレン−アクリロニト
リル−ブタジェン共重合体、ポリ塩化ビニル、ブチル化
樹脂、ポリエチレン等の合成有機重合体の基体である。
本発明の被覆用組成物はポリ(ビスフェノール−Aカー
ボネート)や、ゼネラルエレクトリック社から市販され
ているレキサン(Lexan登録商標)として知られる
ポリ(ビスフェノール−へカーボネート)用の被覆とし
て、また射出成形や押出し成形されたポリメチルメタク
リレートのようなアクリル樹脂の被覆として特に有用で
ある。本発明の保護波膜が施こされると効果的な金属基
体には、光沢のある金属、アルミニウム等の曇った金属
、スパッタークローム合金のような光沢のある金属蒸着
表面がある。ここで意図されているその他の固体基体に
は木材、塗装表面、皮、ガラス、陶磁器及び織物がある
。
ボネート)や、ゼネラルエレクトリック社から市販され
ているレキサン(Lexan登録商標)として知られる
ポリ(ビスフェノール−へカーボネート)用の被覆とし
て、また射出成形や押出し成形されたポリメチルメタク
リレートのようなアクリル樹脂の被覆として特に有用で
ある。本発明の保護波膜が施こされると効果的な金属基
体には、光沢のある金属、アルミニウム等の曇った金属
、スパッタークローム合金のような光沢のある金属蒸着
表面がある。ここで意図されているその他の固体基体に
は木材、塗装表面、皮、ガラス、陶磁器及び織物がある
。
配合、塗付条件、及びブライマー使用を含む基体の予備
処理を適宜選択することにより、被膜はほとんどすべて
の固体基体に接着する。前記性質及び利点をすべて有す
る被膜は、残留溶剤及び加水分解反応の副生物であるメ
タノールやエタノールのような揮発性物質を除去すると
得られる。これらの残留成分を別にすれば本発明は実質
的に無溶剤の被覆用組成物を提供する。
処理を適宜選択することにより、被膜はほとんどすべて
の固体基体に接着する。前記性質及び利点をすべて有す
る被膜は、残留溶剤及び加水分解反応の副生物であるメ
タノールやエタノールのような揮発性物質を除去すると
得られる。これらの残留成分を別にすれば本発明は実質
的に無溶剤の被覆用組成物を提供する。
被膜厚はさまざまであるが、耐摩耗性の改良のためには
3〜10ミクロン、好ましくは5ミクロンの被膜厚が利
用される。
3〜10ミクロン、好ましくは5ミクロンの被膜厚が利
用される。
当分野の技術者にとって本発明の実施をよりよく理解で
きるように、次の実施例を説明のために示すが、これは
限定するためではない。
きるように、次の実施例を説明のために示すが、これは
限定するためではない。
実施例1
(a)安息香酸2−メトキシ−4−アリルフェニル;
1−アリル−3−メトキシ−4−ヒドロキシベンゼン(
オイゲノール)1モル、水酸化カリウム1モル及び塩化
ベンゾイル1モルの水における混合物を窒素の下で18
〜20℃で12時間かく拌する。生成する固体をろ過し
、水で洗浄する。インプロパツールからの再結晶により
、m、p、154〜65℃の安息香酸2−メトキシ−4
−アリルフェニルが生成する。
オイゲノール)1モル、水酸化カリウム1モル及び塩化
ベンゾイル1モルの水における混合物を窒素の下で18
〜20℃で12時間かく拌する。生成する固体をろ過し
、水で洗浄する。インプロパツールからの再結晶により
、m、p、154〜65℃の安息香酸2−メトキシ−4
−アリルフェニルが生成する。
(b)安息香酸2−メトキシ−4−メチルジメトキシシ
リルプロビルフェニル;安息香酸2−メトキシ−4−ア
リルフェニル1モルのトルエン溶液に、18〜20℃に
おいて白金ヒドロシリル化錯体(GE社の5PBD−8
8034)の触媒量の存在下でメチルジメトキシシラン
2モルを添加する。反応混合物は溶剤がなくなるまで蒸
発させると、薄黄色の油状物質生成物が残る。
リルプロビルフェニル;安息香酸2−メトキシ−4−ア
リルフェニル1モルのトルエン溶液に、18〜20℃に
おいて白金ヒドロシリル化錯体(GE社の5PBD−8
8034)の触媒量の存在下でメチルジメトキシシラン
2モルを添加する。反応混合物は溶剤がなくなるまで蒸
発させると、薄黄色の油状物質生成物が残る。
工程(a)において塩化ベンゾイルの代わりに塩化ベン
ゼンスルホニルを用いて操作をくり返すと2−メトキシ
−4−(3−メチルジメトキシシリル−プロピル)−フ
ェニル−ベンゼンスルホネートが得られる。
ゼンスルホニルを用いて操作をくり返すと2−メトキシ
−4−(3−メチルジメトキシシリル−プロピル)−フ
ェニル−ベンゼンスルホネートが得られる。
実施例2
(a)安息香酸3−アリルオキシフェニル;温度計、還
流冷却器、滴下漏斗、加熱マントル及びかく拌機を備え
た11三ロフラスコに、レゾルシノールモノ安息香酸エ
ステル107g(0,5モル)、ドライアセトン500
m1.及び炭酸カリウム69g(0,5モル)を入れる
。次に約20℃で窒素の下でかく拌しながら臭化アリル
75g(0,62モル)をゆっくり添加する。臭化アリ
ルの添加が完了した後混合物を16時間還流する。
流冷却器、滴下漏斗、加熱マントル及びかく拌機を備え
た11三ロフラスコに、レゾルシノールモノ安息香酸エ
ステル107g(0,5モル)、ドライアセトン500
m1.及び炭酸カリウム69g(0,5モル)を入れる
。次に約20℃で窒素の下でかく拌しながら臭化アリル
75g(0,62モル)をゆっくり添加する。臭化アリ
ルの添加が完了した後混合物を16時間還流する。
反応混合物を約20℃に冷却し、減圧下で濃縮する。塩
化メチレンを添加し、希釈炭酸水素ナトリウム溶酸で洗
浄する。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、有
機溶媒を除去すると薄黄色の液体が得られる。粗物質を
145℃、0.03mm11gで蒸留し、生成物98g
を得る。
化メチレンを添加し、希釈炭酸水素ナトリウム溶酸で洗
浄する。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、有
機溶媒を除去すると薄黄色の液体が得られる。粗物質を
145℃、0.03mm11gで蒸留し、生成物98g
を得る。
(b)3− (3−トリメトキシシリル−プロポキシ)
−フェニル−ベンゾエート;安息香酸3−アリルオキシ
フェニル25. 4g (0,1モル)、ドライトルエ
ン50m1.)リメトキシシラン20g(0,15モル
)及び白金ヒドロシリル化触媒2滴の混合物を窒素の下
で90℃で17時間加熱する。反応混合物を約20℃に
冷却した後、減圧下で濃縮するとUV防止剤前廁体の生
成物が得られる。精製のために生成物を、溶離剤として
ジクロメタンを使い短いシリカカラムを通す。
−フェニル−ベンゾエート;安息香酸3−アリルオキシ
フェニル25. 4g (0,1モル)、ドライトルエ
ン50m1.)リメトキシシラン20g(0,15モル
)及び白金ヒドロシリル化触媒2滴の混合物を窒素の下
で90℃で17時間加熱する。反応混合物を約20℃に
冷却した後、減圧下で濃縮するとUV防止剤前廁体の生
成物が得られる。精製のために生成物を、溶離剤として
ジクロメタンを使い短いシリカカラムを通す。
実施例3
4−(3−トリメトキシシリル−プロポキシ)−2−(
2−N−ベンゾトリアゾリル)−フェニル−ベンゾエー
ト−実施例2の(b)工程と同じ方法により、安息香酸
4−アリルオキシ−2−(1−N−ベンゾトリアゾリル
)フェニル37゜1g(0,1モル)、トリメトキシシ
ラン25g(0,2モル)、ドライトルエン100m1
及び白金ヒドロシリル化触媒の触媒量を反応させること
により表題の化合物が得られる。
2−N−ベンゾトリアゾリル)−フェニル−ベンゾエー
ト−実施例2の(b)工程と同じ方法により、安息香酸
4−アリルオキシ−2−(1−N−ベンゾトリアゾリル
)フェニル37゜1g(0,1モル)、トリメトキシシ
ラン25g(0,2モル)、ドライトルエン100m1
及び白金ヒドロシリル化触媒の触媒量を反応させること
により表題の化合物が得られる。
実施例4
テトラエトキシシラン(TES)52g (0゜25モ
ル)及び水9g(0,5モル)の混合物を約θ″〜3℃
に冷却し、過塩素酸0.4gを添加する。氷が溶けてか
ら混合液をかく拌する。ろ過により不溶性粒子を除去す
ると、5.6センチストークスの粘度を有するTES−
加水分解生成物の透明溶液が得られる。次に、3−メタ
クリルオキシプロピルトリメトキシシラン(MPTMS
)24.8g (0,1モル)及び水2.7g<0゜1
5モル)を混合して室温において過塩素酸2滴を加える
と第2の乳化溶液が得られる。室温で一晩かく拌すると
、8.6センチストークスの粘度を存するMPTMS−
加水分解生成物の薄縁色の溶液が得られる。TES−加
水分解生成物5g及びMPTMS−加水分解生成物4g
の混合物に陽イオン性触媒であるヘキサフルオロヒ酸ジ
フェニルヨードニウム60mgを添加する。次に、安息
香酸2−メトキシ−4−メチルジメトキシシリルプロビ
ルフェニル1.0gを添加する。透明な溶液が得られる
から、それをポリ(ビスフェノールAカーボネート)で
あるレキサンの透明シートに流し塗りし、被覆パネルを
室温で30分乾燥する。
ル)及び水9g(0,5モル)の混合物を約θ″〜3℃
に冷却し、過塩素酸0.4gを添加する。氷が溶けてか
ら混合液をかく拌する。ろ過により不溶性粒子を除去す
ると、5.6センチストークスの粘度を有するTES−
加水分解生成物の透明溶液が得られる。次に、3−メタ
クリルオキシプロピルトリメトキシシラン(MPTMS
)24.8g (0,1モル)及び水2.7g<0゜1
5モル)を混合して室温において過塩素酸2滴を加える
と第2の乳化溶液が得られる。室温で一晩かく拌すると
、8.6センチストークスの粘度を存するMPTMS−
加水分解生成物の薄縁色の溶液が得られる。TES−加
水分解生成物5g及びMPTMS−加水分解生成物4g
の混合物に陽イオン性触媒であるヘキサフルオロヒ酸ジ
フェニルヨードニウム60mgを添加する。次に、安息
香酸2−メトキシ−4−メチルジメトキシシリルプロビ
ルフェニル1.0gを添加する。透明な溶液が得られる
から、それをポリ(ビスフェノールAカーボネート)で
あるレキサンの透明シートに流し塗りし、被覆パネルを
室温で30分乾燥する。
次にハノビア(Hanovia ) 550ワツトの
単ランプで照射する。良好な接着性を有する硬質被膜が
12〜60秒で得られる。UVに暴露されるとその場に
2−ヒドロキシ−3−メトキシ−5−メチルジメトキシ
シリルプロビルベンゾフェノン化合物を生ずるため、こ
のパネルは黄変に対してすぐれた抵抗性を有する。
単ランプで照射する。良好な接着性を有する硬質被膜が
12〜60秒で得られる。UVに暴露されるとその場に
2−ヒドロキシ−3−メトキシ−5−メチルジメトキシ
シリルプロビルベンゾフェノン化合物を生ずるため、こ
のパネルは黄変に対してすぐれた抵抗性を有する。
実施例2及び3のUV防止前駆体をそれぞれ代わりに用
いて実施例4の操作をくり返す。再び、硬い被膜を存し
、黄変に対する抵抗性のすぐれたポリ (ビスフェノー
ルAカーボネート)シートが得られる。
いて実施例4の操作をくり返す。再び、硬い被膜を存し
、黄変に対する抵抗性のすぐれたポリ (ビスフェノー
ルAカーボネート)シートが得られる。
これまでの詳細な記載に照らして多くの変形が当分野の
技術者にとって想起されるのは当然である。このような
変更はすべて本願特許請求の範囲の意図する範囲内に含
まれるものである。
技術者にとって想起されるのは当然である。このような
変更はすべて本願特許請求の範囲の意図する範囲内に含
まれるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲
数式、化学式、表等があります▼、 R^1はC_1〜C_6アルキル基、R^2はC_1〜
C_6アルキル基又はC_2〜C_5アルカノイル基、
xは0、1又は2、yは1、2又は3、x+y=3)で
表わされるシラン官能化化合物。 2、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R^2は−CH_3又は−CH_2CH_3)を
有する特許請求の範囲第1項に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US174611 | 1980-08-01 | ||
US06/174,611 US4328346A (en) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | Silane-functionalized ultraviolet screen precursors |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61297862A Division JPS62209087A (ja) | 1980-08-01 | 1986-12-16 | シラン官能化化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01258689A true JPH01258689A (ja) | 1989-10-16 |
Family
ID=22636814
Family Applications (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56117907A Granted JPS5757772A (en) | 1980-08-01 | 1981-07-29 | Silan-functioned ultraviolet preventive precursor |
JP61093508A Granted JPS61293268A (ja) | 1980-08-01 | 1986-04-24 | 被覆用組成物 |
JP61297862A Pending JPS62209087A (ja) | 1980-08-01 | 1986-12-16 | シラン官能化化合物 |
JP62189061A Granted JPS63132978A (ja) | 1980-08-01 | 1987-07-30 | 被覆基体 |
JP1042036A Pending JPH01258689A (ja) | 1980-08-01 | 1989-02-23 | シラン官能化化合物 |
Family Applications Before (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56117907A Granted JPS5757772A (en) | 1980-08-01 | 1981-07-29 | Silan-functioned ultraviolet preventive precursor |
JP61093508A Granted JPS61293268A (ja) | 1980-08-01 | 1986-04-24 | 被覆用組成物 |
JP61297862A Pending JPS62209087A (ja) | 1980-08-01 | 1986-12-16 | シラン官能化化合物 |
JP62189061A Granted JPS63132978A (ja) | 1980-08-01 | 1987-07-30 | 被覆基体 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4328346A (ja) |
JP (5) | JPS5757772A (ja) |
KR (1) | KR840001764B1 (ja) |
AU (1) | AU540086B2 (ja) |
CA (1) | CA1164875A (ja) |
DE (1) | DE3127976A1 (ja) |
FR (1) | FR2487837A1 (ja) |
GB (1) | GB2081284B (ja) |
IT (1) | IT1138057B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002516403A (ja) * | 1998-05-15 | 2002-06-04 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド | Uv吸収特性を有するコンタクトレンズを製造するための方法 |
JP2015157949A (ja) * | 2009-10-15 | 2015-09-03 | インテルキム、ソシエダッド アノニマ | シリルポリマー性安息香酸エステル化合物、それらの使用、及び組成物 |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US4577007A (en) * | 1983-02-25 | 1986-03-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymers containing resorcinol monobenzoate |
CA1260648A (en) * | 1983-02-25 | 1989-09-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymer-bound ultraviolet absorbing stabilizer with resorcinol monobenzoate |
US4522971A (en) * | 1983-02-25 | 1985-06-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymers containing resorcinol monobenzoate |
US4495325A (en) * | 1983-02-25 | 1985-01-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymer-bound ultraviolet stabilizer coating compositions containing cross linkers |
US4585693A (en) * | 1983-02-25 | 1986-04-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymer-bound ultraviolet stabilizer coating compositions containing cross linkers |
DE3407087C3 (de) * | 1984-02-27 | 1994-07-07 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren und Lack zur Herstellung von kratzfesten Beschichtungen |
US5141990A (en) * | 1985-06-07 | 1992-08-25 | California Institute Of Technology | Photocurable acrylic composition, and U.V. curing with development of U.V. absorber |
US5110711A (en) * | 1989-10-10 | 1992-05-05 | International Business Machines Corporation | Method for forming a pattern |
US5098816A (en) * | 1989-10-10 | 1992-03-24 | International Business Machines Corporation | Method for forming a pattern of a photoresist |
JP2527093B2 (ja) * | 1990-09-25 | 1996-08-21 | 信越化学工業株式会社 | 有機珪素化合物及び化粧料 |
GB9220986D0 (en) * | 1992-10-06 | 1992-11-18 | Ciba Geigy Ag | Chemical composition |
US5395734A (en) * | 1992-11-30 | 1995-03-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Shoot and run printing materials |
FR2725448B1 (fr) | 1994-10-07 | 1997-01-03 | Oreal | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
EP0749500B1 (en) * | 1994-10-18 | 1998-05-27 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Method of manufacturing a thin silicon-oxide layer |
FR2726561B1 (fr) | 1994-11-08 | 1996-12-13 | Oreal | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
FR2726562B1 (fr) | 1994-11-08 | 1996-12-27 | Oreal | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
JP3524617B2 (ja) * | 1995-03-13 | 2004-05-10 | 新日本石油株式会社 | 紫外線吸収剤及びコーティング材料 |
FR2772030B1 (fr) * | 1997-12-04 | 2000-01-28 | Oreal | Nouveaux derives silicies de benz-x-azoles filtres, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
FR2789579B1 (fr) * | 1999-02-12 | 2002-02-01 | Oreal | Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux contenant un derive de benzotriazole et une bis-resorcinyl triazine |
FR2795638B1 (fr) | 1999-07-02 | 2003-05-09 | Oreal | Compositions cosmetiques photoprotectrices et utilisations |
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