JPS638999B2 - - Google Patents

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JPS638999B2
JPS638999B2 JP56117907A JP11790781A JPS638999B2 JP S638999 B2 JPS638999 B2 JP S638999B2 JP 56117907 A JP56117907 A JP 56117907A JP 11790781 A JP11790781 A JP 11790781A JP S638999 B2 JPS638999 B2 JP S638999B2
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JP
Japan
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formula
coating
mixture
silane
integer
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JP56117907A
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English (en)
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JPS5757772A (en
Inventor
Han Chungu Ratsuku
Deibitsudo Kurai Uiriamu
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General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
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Filing date
Publication date
Application filed by General Electric Co filed Critical General Electric Co
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Publication of JPS638999B2 publication Critical patent/JPS638999B2/ja
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
    • B05D7/02—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to macromolecular substances, e.g. rubber
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/046—Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2483/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S522/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S522/907—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series involving precursor of an ultraviolet absorber, e.g. monobenzoate

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は紫外線防止剤の前駆体に関するもので
ある。さらに詳しくはシラン官能化フエニル安息
香酸エスチテル及びシラン官能化フエニルフエニ
ルスルホン酸エステルに関するものである。ま
た、上記前駆体を含む輻射線硬化性被覆用組成
物、及び硬化した該組成物で被覆された基体にも
関する。 例えばレキサン（LEXAN、登録商標）ポリカ
ーボネートのような多くの熱可塑性樹脂は、建築
物や鉄道車両、航空機等における透明材料として
用いられる際に、通常の作用条件下で透明性を保
つためには表面摩耗抵抗性の表面被覆を必要とす
る。そのような被覆で特に有用な種類には、加水
分解媒体（例えばアルコール、水）中のシリカ及
び加水分解性シラン混合物があり、例えばmisch
等の米国特許第3708225号、clarkの米国特許第
3986997号及び第3976497号、Ubersaxの米国特許
第4177315号、及び1978年11月30日出願の米国特
許出願第964910号に記載されている。これらの被
覆は熱によつて硬化し、種々の既知フエノール系
紫外線（UV）防止剤を添加することにより紫外
線抵抗性が付与される。しかしながら、これらは
移行して可塑化効果を生じやすいので、被覆用組
成物中への反応を確実にするためにUV防止剤の
シラン官能化、例えばシリルアルキルエーテル置
換基の形成、が開発された。chingの1980年５月
30日出願米国特許出願第154625号の他、Ashbyと
Schroeterの1980年５月30日出願米国特許出願第
154621号及びAshbyの1980年５月30日出願米国特
許出願第154622号を参照。 表面被覆に関するより最近の開発技術はching
の1980年３月11日出願米国特許出願第129297号に
記載されており、これには紫外線硬化性シリコー
ン硬質被覆用組成物が開示されている。多くの既
知のUV防止剤は、これらの組成物には有効でな
く、その理由としてはそれらは硬質の表面を形成
するのに必要な硬化を遅らせるからである。 ここに、UV防止剤前駆体の官能化誘導体を提
供できること、及びこれはchungの出願に記載さ
れたタイプのUV―硬化性組成物の硬化を遅延さ
せないことが見出された。さらに、UV―硬化が
完了した後、前駆体はフリース転位として知られ
ている光化学反応によりその場において官能化
UV防止剤となることが認められる。例えば次に
示すように化合物１は転位してUV―防止剤２と
なる。 これと全く同様に、本発明で意図する前駆体
は、例に記載したように、フリース転位を受けて
ヒドロキシベンゾフエノン及びヒドロキシフエニ
ルフエニルスルホンのUV防止剤となり、例えば
ポリ（ビスフエノールＡカーボネート）がUV―
硬化した硬質被膜下で黄変するのを効果的に防止
する。 本発明によつて、式 又は （式中Ｒは
【式】又は
【式】R1はC1〜C6アルキル基、R2 はC1〜C6アルキル基又はC2〜C5アルカノイル基、
R3は水素又はC1〜C6アルコキシル基、ｘは０、
１又は２、Ｙは１，２又は３、ｘ＋ｙ＝３） で表わされる化合物から選択されたシラン官能化
紫外線防止剤の前駆体が提供される。 好ましい具体例としては、化合物(i)はＲが
【式】R1及びR2がCH3、R3が OCH3、ｘが１、ｙが２の場合であり、化合物(ii)
はＲが
【式】R2が―CH3又は― CH2CH3、R3がＨ、ｘが０、ｙが３の場合であ
り、化合物(iii)はＲが
【式】R2がCH3 又は―CH2CH3、ｘが０、ｙが３の場合である。 本発明の化合物はプラスチツク又は被覆等にお
いて紫外線防止剤前駆体として用いることができ
る。しかし、好ましい具体例としては、アルコキ
シ官能性シランの酸加水分解生成物である成分(A)
及び、アクリロキシ官能性シランの酸加水分解生
成物又はグリシドキシ官能性シランの酸加水分解
生成物又はそれらの混合物である成分(B)の混合物
から成る被覆用組成物に用いる場合がある。この
混合物において触媒量の陽イオン性光開始剤が存
在すると、加水分解生成物の紫外線による硬化反
応促進に効果的である。光開始剤の例には、輻射
線感受性のハロニウム、ホスホニウム又はスルホ
ニウム塩がある。 したがつて、本発明を実際に用いたものとして
は、 (A) 100重量部のアルコキシ官能性シランの酸加
水分解生成物、 (B) 10〜1000重量部の (i) アクリロキシ官能性シラン (ii) グリシドキシ官能性シラン、又は (iii) (i)と(ii)の混合物、 (C) 触媒量の光開始剤、及び (D) ２〜15重量部の前に定義されたシラン官能化
紫外線防止剤前駆体、から成る輻射線硬化性被
覆用組成物がある。 本発明はまた、上記組成物で被覆された基体を
も意図しており、この被覆は紫外線で硬化される
と硬質被膜となり、その場で生成したUV防止剤
を含むものである。 本発明の化合物は多くの方法により製造でき
る。 化合物(i)は以下に示す経路に従い、オイゲノー
ル（市販されている）を塩化ベンゾイル又は塩化
ベンゼンスルホニルと反応させ、次いで白金触媒
を用いて二重結合にヒドロシランを付加すること
により得られる。 （式中、R1，R2，ｘ及びｙは前記定義の通り） 化合物(ii)は以下に示す経路に従い、レゾルシノ
ールを臭化アリルと反応させ、次いで塩化ベンゾ
イル又は塩化ベンゼンスルホニルと反応させ、最
後に白金触媒を用いて二重結合にヒドロシランを
付加することにより得られる。 （式中Ｒ、R1，R2，ｘ及びｙは前記定義の通
り） 化合物(iii)は次に示す経路に従い、相当する置換
フエニルベンゾトリアゾールを臭化アリルと反応
させ、次いで塩化ベンゾイル又は塩化ベンゼンス
ルホニルと反応させ、最後に白金触媒を用いて二
重結合にヒドロシランを付加することにより得ら
れる。 （式中Ｒ、R1，R2，ｘ及びｙは前記定義の通
り） これらの具体例の製造に関しては後に示す実施
例で説明する。 本発明で使用される被覆用組成物については、
主成分の１つは官能性シランの加水分解生成物の
成分(A)である。このシランは通常次の一般式を有
する。 R4 a―Si―（OR5）4-a （式中R4及びR5は同じ又は異なる１価の炭化
水素基で、そのハロゲン化物も含む） 好ましくはR4及びR5は例えばC1〜C6（メチル、
エチル、プロピル等）の低級アルキル基である
が、ビニル、アリール等のその他の飽和又は不飽
和基でもよい。ａは０〜３の整数であり、シラン
分子中には４―ａ個のアルコキシル基がある。テ
トラアルコキシシランが特に効果的でａはしばし
ば０となる。 これらのシランの加水分解生成物は酸の触媒量
の存在下でシランを過剰の水に接触させることに
より得られる。水を化学量論量より少くすると、
部分加水分解生成物が得られる。これらの部分加
水分解生成物も本発明の硬質被膜を得るために用
いることができる。特に有用なアルコキシ官能性
シランには次のものがある。テトラエトキシシラ
ン、エチルトリエトキシシラン、ジエチルジエト
キシシラン、トリエチルエトキシシラン、テトラ
メトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジ
メチルジメトキシシラン及びトリメチルメトキシ
シラン。 第２の成分はアクリロキシ官能性シランの酸加
水分解生成物又はグリシドキシ官能性シランの酸
加水分解生成物又はそれらの混合物の成分(B)であ
る。アクリロキシ官能性シランは（）によつて
示される一般式を有する。 式中R6及びR7は、前記R4及びR5で定義された
と同じ１価の炭化水素基であり、互いに同じでも
異なつてもよい。R8は２〜８個の炭素原子を有
する２価の炭化水素基、R9は水素、又は１価の
炭化水素基、ｂは１〜３の整数、ｃは０〜２の整
数、ｄは４―ｂ―ｃの整数である。本発明の場合
具体的にはｂが３、ｃが０、ｄが１であることが
多い。アクリロキシ官能性シランの具体例として
は次のものがある。 ３―メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン ３―アクリロキシプロピルトリメトキシシラン ２―メタクリロキシエチルトリメトキシシラン ２―アクリロキシエチルトリメトキシシラン ３―メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン ３―アクリロキシプロピルトリエトキシシラン ２―メタクリロキシエチルトリエトキシシラン ２―アクリロキシエチルトリエトキシシラン これらのアクリロキシ官能性シランは市販のも
のを利用できる。例えば３―メタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシランはユニオンカーバイド社
から市販されている。被覆用組成物の第２の主成
分（成分Ｂ）は、上記のアクリロキシ官能性シラ
ンの代わりにグリシドキシ官能性シランでもよ
く、両方の型のシランの組み合わせ、即ち混合物
でもよい。グリシドキシ官能性シランは（）に
よつて示される一般式を有する。 式中R10及びR11は前に定義されたR4及びR5と
同じ１価の炭化水素基であり、互いに同じ又は異
なる。R12は２〜８個の炭素原子を有する２価の
炭化水素基であり、ｅは１〜３の整数、ｆは０〜
２の整数、ｇは４―ｅ―ｆの整数である。有用な
グリシドキシ官能性シランの具体例には次のもの
がある。 ３―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン ３―グリシドキシエチルトリメトキシシラン ３―グリシドキシプロピルトリエトキシシラン ３―グリシドキシエチルトリエトキシシラン これらのグリシドキシ官能性シランは市販のも
のを利用してもよい。例えばペトラーチシステム
ズ（Petrarch Systems）社より入手できる。本
発明の輻射線硬化性被覆用組成物は、アルコキシ
官能性シラン（式で示される）の酸加水分解物
100重量部と、アクリロキシ官能性シラン（式
で示される）又はグリシドキシ官能性シラン（式
で示される）又はそれらの混合物の酸加水分解
生成物のいずれかを約10〜1000重量部混合したも
のから成る。この混合物に陽イオン性光開始剤の
触媒量及び紫外線防止剤前駆体を２〜15重量部添
加する。効果的な光開始剤は文献に記載されてい
る輻射線感受性芳香族ハロニウム、スルホニウム
又はホスニウム塩である。 陽イオン性光開始剤は多くの米国特許及び特許
出願中にCrivelloにより記載されており、例えば
米国特許第4136102号（1979年１月23日発行）、米
国特許第3981897号（1976年９月21日発行）があ
る。これらの陽イオン性光開始剤は（）で示さ
れる一般式を有する。 （） （R13―C6H4）oX+〔MQh〕- 上記式においてＸはＩ、Ｐ及びＳから選ばれた
基である。Ｍは金属又はメタロイド、ＱはCl，
Ｆ，Br及びＩから選ばれたハロゲンである。R13
は水素又は１〜12個の炭素原子を有する１価の炭
化水素基である。ｈは４〜６の整数、ｎは２又は
３の整数である。 〔MQh〕-は任意のイオンであるが好ましくは
SbF6 -，AsF6 -，BF4 -及びPF6 -から選ばれる。 陽イオン性光開始剤は、前記成分Ａ及びＢの混
合物100重量部に対して約0.20重量部用いるのが
通常好ましい。しかしながら硬化速度や最大摩耗
抵抗のようなそれぞれ望ましいプロセスパラメー
ターによつて、開始剤の量は成分Ａ及びＢの混合
物100重量部につき約0.01〜５重量部の範囲で変
化し得る。 陽イオン性光開始剤は、紫外線に暴露された場
合に、式，及びで示される組成物中の加水
分解アルコキシ基の間の架橋反応を開始するのに
特に有効である。このようにして、被覆用組成物
を基体に塗布しUVランプなどで照射するとすぐ
れた接着性を有する良質の硬質被膜が得られる。 本発明のUV硬化性被覆用組成物は普通、固体
基体の少くとも１面に被覆される。固体の基体は
合成有機重合体、金属又はガラスから成る。また
金属化面を有する合成有機重合体の基体も含まれ
る。 組成物を基体に塗布する前に、下塗り工程を任
意に行なうことができ、それは熱硬化性アクリル
エマルジヨンのようなプライマーを最初に塗布す
るものである。被覆用組成物を、基体又は下塗り
した基体に塗布した後、例えばハノビア
（Hanovia）の550ワツトランプ又はPPGプロセ
ツサーQC1202型を用いて紫外線の有効量に暴露
されると被覆層は硬化し、その場にUV防止剤を
生じる。 本発明の被覆用組成物は、流し塗、吹付け、浸
せき等の慣用の方法で種々の固体基体に塗布する
ことができ、連続表面被膜を形成する。浸せき塗
装を低速で行なつた場合に最適の被膜厚が得られ
る。基体については、ここで特に意図しているの
は透明及び不透明なプラスチツク及び金属であ
る。より詳しくはこれらのプラスチツクはポリ
（メチルメタクリレート）のようなアクリル重合
体、ポリ（エチレンテレフタレート）、ポリ（ブ
チレンテレフタレート）等のポリエステル、ポリ
アミド、ポリイミド、アクリロニトリル―スチレ
ン共重合体、スチレン―アクリロニトリル―ブタ
ジエン共重合体、ポリ塩化ビニル、ブチル化樹
脂、ポリエチレン等の合成有機重合体の基体であ
る。本発明の被覆用組成物はポリ（ビスフエノー
ル―Ａカーボネート）や、ゼネラルエレクトリツ
ク社から市販されているレキサン（Lexan登録商
標）として知られるポリ（ビスフエノール―Ａカ
ーボネート）用の被覆として、また射出成形や押
出し成形されたポリメチルメタクリレートのよう
なアクリル樹脂の被覆として特に有用である。本
発明の保護被膜が施こされると効果的な金属基体
には、光沢のある金属、アルミニウム等の曇つた
金属、スパツタークロム合金のような光沢のある
金属蒸着表面がある。ここで意図されているその
他の固体基体には木材、塗装表面、皮、ガラス、
陶磁器及び織物がある。 配合、塗布条件、及びプライマー使用を含む基
体の予備処理を適宜選択することにより、被膜は
ほとんどすべての固体基体に接着する。前記性質
及び利点をすべて有する被膜は、残留溶剤及び加
水分解反応の副生物であるメタノールやエタノー
ルのような揮発性物質を除去すると得られる。こ
れらの残留成分を別にすれば本発明は実質的に無
溶剤の被覆用組成物を提供する。 被覆厚はさまざまであるが、耐摩耗性の改良の
ためには３〜10ミクロン、好ましくは５ミクロン
の被膜厚が利用れる。 当分野の技術者にとつて本発明の実施をよりよ
く理解できるように、次の実施例を説明のために
示すが、これは限定するためではない。 実施例 １ (a) 安息香酸２―メトキシ―４―アリルフエニル
― １―アリル―３―メトキシ―４―ヒドロキシ
ベンゼン（オイゲノール）１モル、水酸化カリ
ウム１モル及び塩化ベンゾイル１モルの水にお
ける混合物を窒素の下で18〜20℃で12時間かく
拌する。生成する固体をろ過し、水で洗浄す
る。イソプロパノールからの再結晶により、
m.p.64〜65℃の安息香酸２―メトキシ―４―ア
リルフエニルが生成する。 (b) 安息香酸２―メトキシ―４―メチルジメトキ
シシリルプロピルフエニル―安息香酸２―メト
キシ―４―アリルフエニル１モルのトルエン溶
液に、18〜20℃において白金ヒドロシリル化錯
体（GE社のSPBD―88034）の触媒量の存在下
でメチルジメトキシシラン２モルを添加する。
反応混合物は溶剤がなくなるまで蒸発させる
と、薄黄色の油状物質生成物が残る。 工程(a)において塩化ベンゾイルの代わりに塩化
ベンゼンスルホニルを用いて操作をくり返すと２
―メトキシ―４―（３―メチルジメトキシシリル
―プロピル）―フエニル―ベンゼンスルホネート
が得られる。 実施例 ２ (a) 安息香酸３―アリルオキシフエニル―温度
計、還流冷却器、滴下漏斗、加熱マントル及び
かく拌機を備えた１三口フラスコに、レゾル
シノールモノ安息香酸エステル107ｇ（0.5モ
ル）、ドライアセトン500ml、及び炭酸カリウム
69ｇ（0.5モル）を入れる。次に約20℃で窒素
の下でかく拌しながら臭化アリル75ｇ（0.62モ
ル）をゆつくり添加する。臭化アリルの添加が
完了した後混合物を16時間還流する。反応混合
物を約20℃に冷却し、減圧下で濃縮する。塩化
メチレンを添加し、希釈炭酸水素ナトリウム溶
液で洗浄する。有機層を無水硫酸マグネシウム
上で乾燥し、有機溶媒を除去すると薄黄色の液
体が得られる。粗物質を145℃、0.03mmHgで蒸
留し、生成物98ｇを得る。 (b) ３―（３―トリメトキシシリル―プロポキ
シ）―フエニル―ベンゾエート25.4ｇ（0.1モ
ル）、ドライトルエン50ml、トリメトキシシラ
ン20ｇ（0.15モル）及び白金ヒドロシリル化触
媒２滴の混合物を窒素の下で90℃で17時間加熱
する。反応混合物を約20℃に冷却した後、減圧
下で濃縮するとUV防止剤前駆体の生成物が得
られる。精製のために生成物を、溶離剤として
ジクロルメタンを使い短いシリカカラムを通
す。 実施例 ３ ４―（３―トリメトキシシリル―プロポキシ）
―２―（２―Ｎ―ベンゾトリアゾリル）―フエニ
ル―ベンゾエート―実施例２の(b)工程と同じ方法
により、安息香酸４―アリルオキシ―２―（１―
Ｎ―ベンゾトリアゾリル）フエニル37.1ｇ（0.1
モル）、トリメトキシシラン25ｇ（0.2モル）、ド
ライトルエン100ml及び白金ヒドロシリル化触媒
の触媒量を反応させることにより表題の化合物が
得られる。 実施例 ２ テトラエトキシシラン（TES）52ｇ（0.25モ
ル）及び水９ｇ（0.5モル）の混合物を約0゜〜３
℃に冷却し、過塩素酸0.4ｇを添加する。氷が溶
けてから混合液をかく拌する。ろ過により不溶性
粒子を除去すると、5.6センチストークスの粘度
を有するTES―加水分解生成物の透明溶液が得
られる。次に、３―メタクリルオキシプロピルト
リメトキシシラン（MPTMS）24.8ｇ（0.1モル）
及び水2.7ｇ（0.15モル）を混合して室温におい
て過塩素酸２滴を加えると第２の乳化溶液が得ら
れる。室温で一晩かく拌すると、8.6センチスト
ークスの粘度を有するMPTMS―加水分解生成
物の薄緑色の溶液が得られる。TES―加水分解
生成物５ｇ及びMPTMS―加水分解生成物４ｇ
の混合物に陽イオン性触媒であるヘキサフルオロ
ヒ酸ジフエニルヨードニウム60mgを添加する。次
に、安息香酸２―メトキシ―４―メチルジメトキ
シシリルプロピルフエニル1.0ｇを添加する。透
明な溶液が得られるから、それをポリ（ビスフエ
ノールＡカーボネート）であるレキサンの透明シ
ートに流し塗りし、被覆パネルを室温で30分乾燥
する。次にハノビア（Hanovia）550ワツトの単
ランプで照射する。良好な接着性を有する硬質被
膜が12〜60秒で得られる。UVに暴露されるとそ
の場に２―ヒドロキシ―３―メトキシ―５―メチ
ルジメトキシシリルプロピルベンゾフエノン化合
物を生ずるため、このパネルは黄変に対してすぐ
れた抵抗性を有する。 これまでの詳細な記載に照らして多くの変形が
当分野の技術者にとつて想起されるのは当然であ
る。このような変更はすべて本願特許請求の範囲
の意図する範囲内に含まれるものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、Ｒは【式】又は 【式】R1はC1〜C6アルキル基、R2 はC1〜C6アルキル基、R3はC1〜C6アルコキシル
    基、ｘは１又は２、ｙは１又は２、ｘ＋ｙ＝３）
    で表わされるシラン官能化化合物。 ２ 式 を有する特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
JP56117907A 1980-08-01 1981-07-29 Silan-functioned ultraviolet preventive precursor Granted JPS5757772A (en)

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