JPH01254667A - ピリダジノン誘導体、その製造法ならびに該誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ （産業上の利用分野） 本発明は、ピリダジノン誘導体、その製造法ならびに該
誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤
に関するものである。

（従来の技術および発明が解決しようとする課題）従来
より、ピリダジノン誘導体は数多く知られている。その
うち殺虫、殺ダニおよび殺菌活性を有するものとしては
、５−フェニルアルコキシ−または５−フェニルアルキ
ルチオピリダジノン誘導体（特開昭５８−１５２８７８
号公報。

特開昭５９−９８０６４号公報、特開昭６０−４１７３
号公報、４！を開閉６０−３２７７４号公報、特開昭６
０−５４３７０号公報）や、５−７リルオキシーまたは
５−アリルチオピリダジノン誘導体（特開昭６１−２６
８６７２号公報）等が開示されているほかに、次の一般
式。

（式中　１（１は低級アルキル基；Ｒ２は水素原子、低
級アルキル基、低級アルキルチオ基、ハロゲン原子、ア
ルコキシカルボニル基等；Ｘはハロゲン原子；Ｙおよび
Ｚは互いに独立して酸素原子または硫貸原子；ｎは１ま
たは２を表す）で示される化合物が特開昭６２−２３８
２７４号公報に、また１次の一般式、 ［式中、Ｒは炭素数２〜６の直鎖もしくは分岐を有する
アルキル基を表し、Ａはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ基または０１〜Ｃ４アルキルチオ基を表し、Ｘは
酸素原子または硫黄原子を表し、Ｂは 表し、Ｒ１−Ｒ２は水素原子または０１〜Ｃ４アルキル
基、Ｒ３−Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子Ｃｌ−Ｃ４ア
ルキル基等を表し、Ｚはハロゲン原子、炭素数１〜１０
の直鎖もしくは分岐を有するアルキル基、Ｃ２〜Ｃ５ア
ルケニル基、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル基等を表し、ｎはＯ
または１〜５の整数を示す］ で示される化合物が特開昭６２−２７７３６５号公報に
開示されている。

上記公知化合物は、殺虫、殺ダニ、殺菌活性を有してお
り１例えば、ツマグロヨコバイ、ニジュウヤホシテント
ウ等の害虫、カンザワハダニ、また、キュウリベと病、
キュウリうどんこ病、コムギ赤さび病、イネいもち病等
の病害に対しても有効である。

しかしながら、該化合物は、殺虫および殺ダニ活性を有
するが、その効果は充分なものとはいえない。

本発明者らは、上記公知化合物より更に優れた殺虫・殺
ダニおよび殺菌活性を有する化合物を得るため鋭意研究
を重ねた結果、前記一般式におけるビリダジノン環の５
位の置換基にフェニル基を有し、かつ該フェニル基の４
位にヘテロ環等を有する置換基を配した新規ビリダジノ
ン誘導体を合成することに成功し、さらに該誘導体が顕
著に改良された殺虫・殺ダニおよび殺菌活性を有するこ
とを見出し１本発明を完成するに至った。

［発明の構成］ （課題を解決するための手段） 本発明は１次式； ［式中、Ｒ１は低級アルキル基を表し、Ｒ２はハロゲン
原子を表し；Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
原子またはニトロ基を表し、Ｒ５は、−Ｒａ（Ｒ８は置
換または非置換の飽和複素環基を表す）。

−（ＣＨ２）−Ｒ’または−（ＣＨ，）−０−Ｒ７（そ
れぞれの式において　Ｒ７は環を構成する炭素原子の１
または２がへテロ原子により置換されていてもよい置換
または非置換のシクロアルキル基を表し、ｍは１〜２の
整数を表す）で示される基を表し；Ａは直鎖または分枝
状の炭素数２〜４のフルキレン基を表し：ＸおよびＹは
それぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を表す〕 で示されるピリダジノン誘導体、その製造法ならびに該
誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤
を提供するものである。

前記式（Ｉ）において、Ｒ１，Ｒ３またはＲ４で表され
る低級アルキル基としては、炭素数１〜５の直鎖状また
は分校状のアルキル基をいう、かかるアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、ブチル基、イソブチル基、　５ｅＣ−ブチル基、ｔ−
ブチル基、アミル基、イソアミル基、　５ｅｃ−アミル
基、　　５ｅｃ−イソアミル基（１，２−ジメチルプロ
ピル基）およびｔ−アミル基（１，１−ジメチルプロピ
ル基）等が挙げられる。

Ｒ３またはＲ４で表される低級アルコキシ基とは、炭素
数１〜５の直鎖状または分枝状のアルコキシ基をいう、
かかるアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基
、プロポキシ基、インプロポキシ基、ブトキシ基、イン
ブトキシ基、　ｓｅｃ　−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基
およびアミルオキシ基等が挙げられる。

Ｒ５において、Ｒ６で表される飽和複素環基としては、
例えば、オキソラニル基、チオラニル基、ジオキソラこ
ル基、チオオキソラニル基、オキサニル基、ジオキサニ
ル基、オキソチオキサニル基等が挙げられる。

Ｒ５において、Ｒ７で表されるシクロアルキル基として
は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、環を構成する炭
素原子の１または２がへテロ原子により置換されている
シクロアルキル基としては、前記の飽和複素環基が挙げ
られる。

また、置換されている上記の飽和複素環基、シクロアル
キル基または環を構成する炭素原子の１もしくは２がヘ
テロ原子により置換されているシクロアルキル基の置換
基としては、メチル基、エチル基等の低級アルキル基、
アリルオキシ基、クロチルオキシ基等の低級アルケニル
オキシ基等が挙げられる。

Ｒ１としては、ｔｅｒｔ−ブチル基が好ましい。

Ｒ２としては、塩素原子および臭素原子が好ましい。

Ｒ３としては、メチル基、塩素原子、臭素原子が好まし
い。

Ｒ４としては、メチル基、塩素原子、メトキシ基、臭素
原子が好ましい。

Ｒ６としては、１．３−ジオキソラン−２−イル基、１
．３−ジオキサン−２−イル基が好ましく、Ｒ７として
は、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、オキサン−
２−イル基が好ましく、ｍとしては１が好ましい。

Ｒ５としては、１．３−ジオキソラン−２−イル基、１
．３−ジオキソラン−２−イルメチル基、オキサン−２
−イルオキシメチル基、シクロペンチルオキシメチル基
が好ましい。

Ａとしては、エチレン基が好ましい。

Ｘとしては、酸素原子または硫黄原子が好ましい。

Ｙとしては、酸素原子が好ましい。

前記式（Ｉ）において、いずれかの炭素原子が不斉炭素
であるときは、個々の光学異性体およびラセミ化合物も
しくは混合物のいずれも本発明に含まれる。

本発明の化合物（Ｉ）は１例えば、以下に示すそれ自体
公知の方法により容易に製造される。

製造法■ （ＩＩ）　　　　　　　　　（ｍ） ［式中、Ｒ”　、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、Ｒ５，Ａ、Ｘおよ
びＹは前記と同義であり；Ｚはハロゲン原子を表す］ 製造法■ （ＩＶ）　　　　　　　　　（Ｖ） ［式中、Ｒ’　、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、Ｒ５，Ａ、Ｘ、Ｙ
およびＺは前記と同義である］ 製造法■ Ｈ％がご換もしくは非置換の、１．３−位の炭素原子か
へテロ原子により置換され、２−位がアルキル置換され
ているシクロアルキル−２−イル基の場合には以下の方
法により合成することかでＹは前記と同義であり、Ｒδ
は炭素数１〜５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を
表し、Ａ′は置換されていてもよい炭素数１〜３のアル
キレン基を表し、Ｘ′およびＹ′はそれぞれ独立して、
酩素原子または硫黄原子を表す］ 上記反応式から明らかなように、製造法■、■の場合に
はいずれも、反応の結果ｌ＼ロゲン化水素（ＨＸ）が脱
離する。したがって、これを捕捉し円滑に反応を行うた
め、　１１１基の存在下に反応を行なうのが好ましい。

１１１ノ、（とじては、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリンのような有機塩基、ナＮ、Ｎ
−ジメチルアニリンのような有機塩基、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属の
アルコキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムのような無ｍ塩基等
が挙げられる。

上記のそれぞれの反応は通常、溶媒の存在下に行なう。

溶媒としては、本反応に関与しないものであれば特に限
定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
ルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキサン、
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレン、シ
クロヘサキンのような塩素化されたあるいはされていな
い芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；ジエチルエー
テル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオ午サンのようなエーテル類；アセトン
、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、
エタノール、エチレングリコールのようなアルコール類
もしくはそれらの含水物；Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドのようなアミド類、水および上記溶媒の混合物等が挙
げられる。

しかし、前述の塩基として水酸化ナトリウムや水酸化カ
リウム等の無機塩基を使用する場合には、これらの塩基
を溶解させる上で水または上記溶媒と水との混合物を使
用するのが好ましい。

また、水と非親水性溶媒の混合物を使用する場合には、
相間移動触媒を少量添加するのが好ましく、そのような
相間移動触媒としては、テトラメチルアンモニウムクロ
ライド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、
テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイドまたはトリ
ーｎ−オクチルメチルアンモニウムクロライドのような
４級アンモニウム塩、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウム
ブロマイドのようなホスホニウム塩、ジシクロへキサノ
ー１８−クラウン−６のようなりラウンエーテル類もし
くはクリプタンド類等が挙げられる。

反応温度は４□シに限定はないが、通常０℃以上。

使用する溶媒の廓点以下であり１反応時間を短縮するた
めに加温することが好ましい。

なお、前記製造法において原料として用いられる一般式
（ｎ）　、　　（ｍ）　、　　（ＩＶ）および（Ｖ）で
示される化合物は１次に示すそれ自体公知の方法により
容易に製造される。

［式中、Ｒ’、Ｒ”、ＸおよびＺは前記と同義である］ （ＩＸ）　　　　　　　　　　（Ｖ） （ＴＨ”） ［Ｒ３，Ｒ’　、Ｒ５，Ａ、Ｘ、Ｙ、９．１：びｚ　ハ
前記と同義である］ 製造法（■の場合は１反応式から明らかなように脱水反
応であり、反応を円滑に進めるために、酸触媒を添加す
るのが好ましい。

酸触媒としては、１１！酸、硫酸、臭化水素酸、すン酸
等のｆｆ１Ｍ類、ベンゼンスルホンｍ、ｐ−）ルエンス
ルホンＭｅのスルホン酸類が挙げられる。

また、生成した水を反応系外に除去するために、水分分
離器（例えば、Ｄｅａｎ−９ｔａｒｋ　）ラップ）を装
着することが好ましい。

溶媒としては１本反応に関与しないものであれば特に限
定せず、製造法■および（のに挙げた溶奴カ使用でさる
が、４．νにベンゼン、トルエンＺ％　（１）　Ｙｊ香
族炭化水素が好ましい。

なお、前記製造法においてＷ、料として用いられる一般
式（Ｖｌ）は次のようにして製造することができる。

Ｒ１′ （ＩＶ）　　　　　　　　　　　　　　（ｍ　ｂ）１式
中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒａ、Ｘ、ＹおよびＺは
前記と同義である］ 上記の方法によって得られる目的物（Ｉ）は、再結晶、
各種クロマトグラフィー等の公知の手段で適宜精製する
ことができる。

本発明の化合物は、半翅目、例えば、ウンカ類、ヨコバ
イ類、アブラムシ類、コナララミ類等、鱗翅目、例えば
、ヨトウムシ類、コナガ、ハマキムシ類、メイガ類、モ
ンシロチョウ等、鞘翅類、例えば、ツウムシ類、ハムシ
類等のほか、ダニ目１例えば、ミカンハダニ、ナミハダ
ニ等の農園芸害虫に優、れた効果を示す、また、ハエ、
力、ゴキブリ等の衛生害虫の防除にも極めて有効であり
、その他、貯穀害虫等にも有効である。

更に、本発明の化合物は、土壌中の根こぶ線虫、マツノ
ザイセンチュウ、ネダニに対しても効力を有する。また
１本発明の化合物はａ園芸用病害にも有効で、例えば稲
イモチ病、大麦うどんこ病のほか、キュウリベと病、灰
色かび病等に活性がある。

このように１本発明の化合物の用途、適用場面は極めて
広範囲で、効力高く、各種剤型で実用に供し得るもので
ある。

本発明の殺虫・殺ダニおよび殺菌剤は、一般式（Ｉ）の
化合物の一種または数種を有効成分として含有してなる
。一般式（１）の化合物をそれ自体で用いてもよいが１
通常は普通の担体、界面活性剤、分散剤または補助剤等
を配合して常法により、例えば粉剤、水和剤、乳剤、微
粒剤、粒剤。

水または油性懸濁液、エアゾールなどの組成物に調製さ
れて使用される。

好適な担体は、例えばタルク、ベントナイト、クレー、
カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミュキ
ュライト、消石灰、ケイ酸、硫安、尿素等の固体担体、
ケロシン、鉱油等の炭化水素、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素
等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒトミフラン
等のエーテル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン類、酢酸エチル、エチレングリコールア
セテート、マレイン酸ジブチル等のエステル類、メタノ
ール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール等のアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒または水等の液体担体が挙げられる。ま
た、気体担体としては空気、窒素、炭酸ガス、フレオン
等を用い、混合噴射することもできる。

また１本剤の動植物への付着、吸収の向上、薬剤の分散
、乳化、展着等の性能の向上をはかるための界面活性剤
、分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステル類、
アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン耐塩、ポリオ
キシエチレングリコールエーテル等が用いられる。

更に、製剤の性状を改善するために、補助剤として、例
えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等が用いられる。

上記の担体、界面活性剤１分散剤および補助剤は、それ
ぞれの目的に応じ、各々単独に、あるいは組合わせて使
用される。

本発明化合物を製剤化した場合の有効成分濃度は、乳剤
では通常１ないし５０重量％、粉剤では通常０．３ない
し２５重量％、水和剤では通常１ないし９０重量％１粒
剤では通常０．５ないし５重量％、油剤では通常０．５
ないし５重量％、エアゾールでは通常０．１ないし５重
量％である。

これらの製剤を適当な濃度に希釈して、植物茎葉、土壌
、水田の水面に散布するか、または直接施用するなどし
て、それぞれの目的に応じ、各種用途に供しうる。

（発明の実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、こ
れらの実施例は本発明の範囲を何ら制限するものではな
い。

実施例１ ２−　ｔｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−（２−（２
、６−シ’）　０ｆｆｌ−４−ホルミルフェノキシ）エ
チルチオ］　−３−（２Ｈ）−ビリダジノン０．９ｇ、
エチレングリコール　５−１Ｐ−トルエンスルホン酸・
水和物０．１ｇおよびベンゼン５０−の混合物を、水分
離器を付して４時間加熱還流した。

次いで、反応液を冷却し、希炭酸ナトリウム水および水
にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下に溶
媒を留去した。

得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲ
ル　Ｃ−２００，トルエン：酢酸エチル＝３５　：　１
溶出）により単離し、無色油状液体である目的物０．８
ｇを得た。

２６．２ ｎ　ｏ　　　＝　１−５９１５ 実施例２ ２−ｔ’ｅｒｔ−ブチル−４−クロロ−５−メルカプ）
−３−（２Ｈ）−ビリダジノン　０．７ｇと２−クロロ
−４−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−６
−メチルフエツキシエチルブロマイド　１．０ｇをＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド２０−に溶解し、無水炭酸カ
リウム　１．０ｇを加え、室温にて８時間攪拌した。

反応終了後、反応液を水中に注ぎ、分離する油状物をト
ルエンで抽出した。抽出液を水にて洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下にトルエンを留去した。

得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲ
ル　Ｃ−２００，）ルエン：酢酸エチル＝２５　：　１
溶出）により単離し、無色結晶である目的物０．２ｇを
得た。

ｍｐ　　８２〜８３℃ 実施例３ ２−　ｔｅｒｔ−ブチル−４，５−ジクロロ−３−（２
Ｈ）−ビリダジノン　２　、２　ｇ　と　２−（２、６
−ジクロロ−４−シクロペンチルオキシメチルフェノキ
シ）エチルメルカプタン３．２ｇをメタノール　２０−
に溶解し、５°Ｃ以下に冷却しながら攪拌下に、ナトリ
ウムメトキシド　０．５ｇをメタノール　５ｗＪに溶解
した溶液を滴下した０滴下後、室温にて１時間攪拌し、
反応を完結させた。

次いで、メタノールを減圧下に留去し、水を加え、分離
する油状物を酢酸エチルで抽出した。拙出液を水洗し、
無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に酢酸エチルを
留去した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー
（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝９：
１溶出）により単離し、無色油状液体である目的物２．
２ｇを得た。

実施例１〜３と同様に処理することにより、第１表に化
合物番号２．３および６〜１３として示す化合物を得た
。

また、比較例１の化合物も併せて合成した。

実施例５ 化合物番号ｌの化合物５重量部、ベントナイト３５ｇＬ
ｉ部、タルク５７重量部、ネオペレックスパウダー（商
品名；化工アトラス製）１重量部およびリグニンスルホ
ン酸ソーダ２重量部とを均一に混合し、次いで、少量の
水を添加し混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

実施例６ 化合物番号６の化合物５０重量部、カオリン４８重量部
およびネオペレックスパウダー（商品名；化工アトラス
製）２重量部とを均一に混合し、次いで粉砕して水和剤
を得た。

実施例７ 化合物番号１２の化合物２０重量部、キシレン７０重量
部にトキサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部
を加え均一に混合、溶解して乳剤を得た。

実施例８ 化合物番号１３の化合物５重量部、タルク５０重量部お
よびカオリン４５部とを均一に混合して粉剤を得た。

直径１０ｃｍのプラスチックカップにキャベツ葉片（５
ｃ＋ａＸ　５　ｃｍ）をいれ、一方、第１表に示した化
合物を実施例６に準じて調剤し、界面活性剤（０、０１
％）を含む水で３００　ｐｐｍとした薬液を、噴霧塔で
５−ずつ散布した。風乾後、コナガ３令幼虫を１０頭供
試し、２５℃の定温室に放置し、２日後の生死山数を調
査し、殺虫率を求めた。結果を第２表に示す。

殺虫率の判定は、殺虫率が１００％のものを５．９９〜
８０％のものを４，７９〜６０％のものを３，５９〜４
０％のものを２．３９〜２０％のものを１，１９〜０％
のものをＯとして表示し、殺虫率の判定は以下の実施例
についても同様にした。

第２表 第１表に示した化合物を実施例６に準じて調剤し、界面
活性剤（０、０１％）を含む水で３００ｐｐ層とした薬
液中に、イネ稚苗を３０秒間浸漬し、風乾後、ガラス円
筒に挿した。トビイロウンカ３令幼虫を１０頭放ち、多
孔質の栓をして、２５℃の定温室に放置した。２日後に
生死山数を調査し、殺虫率を求めた。結果を第３表に示
す。

第３表 第１表に示した化合物を実施例７に準じて調剤し、界面
活性剤（０、０１％）を含む水で３００ｐｐ−とした薬
液中に、イネ稚苗を３０秒間浸漬し、風乾後、ガラス円
筒に挿した。ツマグロヨコバイ４令幼虫を１０頭放ち、
多孔質の栓をして、２５℃の定温室に放置した。２日後
に生死山数を調査し、殺虫率を求めた。結果を第４表に
示す。

第４表 水で浸した濾紙上に直径２０ＩＩ１１のクワ葉片を置き
、ミカンハダニ雌成虫１０頭を接種した。−方、第１表
に示した化合物を実施例６に準じて調剤し、界面活性剤
（０、０１％）を含む水で３００ｐｐ■とした薬液を、
噴霧塔で５−ずつ散布した。処理後、２５℃の定温室に
放置し、３日後の生死山数を調査し、殺成虫率を求めた
。結果を第５表に示す。

第５表 水で浸した濾紙上に直径２０ｓ■のクワ葉片を置き、ミ
カンハダニ雌成虫５頭を接種し、１日間。

産卵させた。一方、第１表に示した化合物を実施例６に
準じて調剤し、界面活性剤（０、０１％）を含む水で３
００ＰＰ−とした薬液を、噴霧塔で５−ずつ散布した。

処理後、２５℃の定温室に放置し、１０日間の未ふ化卵
数を調査し、殺卵率を求めた。なお、殺卵率の１足は、
実施例９に示した殺虫率の判定と同様にした。結果を第
６表に示す・ 第６表 水で浸した濾紙上に直径２０薦膳のインゲン葉片を置き
、ナミハダニ雌成虫１０頭を接種した。その葉片を第１
表に示した化合物を実施例６に準じて調剤し、界面活性
剤（０、０１％）を含む水で３００９ｐ■とじた薬液中
に、１５秒間、浸漬した、風乾後、２５℃の定温室に放
置した。３日後に生死山数を調査し、殺ダニ率を求めた
。なお、殺ダニ率の判定は、実施例９に示した殺虫率の
判定と同様にした。結果を第７表に示す。

第７表 水で浸した濾紙上に直径２０ａ＋ｍのインゲン葉片を置
き、ナミハダニ雌成虫１０頭を接種し、１日間、産卵さ
せた０次に、雌成虫を取り除き、卵が産性されたインゲ
ン葉片ごと、第１表に示した化合物を実施例６に準じて
調剤し、界面活性剤（０、０１％）を含む水で３００　
ｐｐｍとした薬液中に、１５秒間、浸漬した。風乾後、
２５℃の定室に放置した。８日後に未ふ化卵数を調査し
、殺卵率を求めた。なお、殺卵率の判定は、実施例９に
示した殺虫率の判定と同様にした。結果を第８表に示す
。

第８表 第１表に示した化合物を実施例５に準じて調剤し、界面
活性剤（０、０１％）を含む水で希釈し、３００ｐｐｍ
とした。一方、直径１０ｃｍのプラスチックカップにダ
イズの葉を敷き、葉上にハスモンヨトウ２令幼虫を１０
頭を供試した。先に調整した薬液を、噴霧塔で５−あて
散布した。その後、２５℃の定温室に放置し、２日後の
生死山数を調査し殺虫率を求めた。結果を第９表に示す
。

第９表 プラスチック製ポットに培土をいれ、キュウリを播種し
た。温室で栽培し、第１葉が展開した幼苗に、第１表に
示した化合物を実施例７に準じて調剤し、１面活性剤（
０、０１％）を含む水２００ρｐｓに希釈した薬液を充
分量散布した。散布後４８時時間区、キュウリベと病菌
（ＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏＳｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓ
ｉｓ）の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２０℃、湿度１
００％の室内に２４時間放置した。接種１０日目に病斑
面積を目測し、無処理区の病斑面積と比較して薬剤効果
を判定した。評価は５−０の５段階で示し、病斑のない
ものは５．無処理区と比較して病斑面積１０％以下は４
，２０％程度では３，４０％では２．６．０％ではｌと
し、全体が罹病したものはＯで示した。結果を表１０に
示した。

第１０表 ［発明の効果］ 本発明によれば、優れた殺虫効果、殺ダニ効果および殺
菌効果を有する新規ピリダジノン誘導体を提供すること
ができる。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１は低級アルキル基を表し；Ｒ＾２はハロ
   ゲン原子を表し；Ｒ＾３およびＲ＾４は、それぞれ独立
   して、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
   ハロゲン原子またはニトロ基を表し；Ｒ＾５は、−Ｒ＾
   ６（Ｒ＾６は置換または非置換の飽和複素環基を表す）
   、−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｒ＾７、または−（ＣＨ＿２）
   ＿ｍ−Ｏ−Ｒ＾７（それぞれの式において、Ｒ＾７は環
   を構成する炭素原子の１または２がヘテロ原子により置
   換されていてもよい置換または非置換のシクロアルキル
   基を表し、ｍは１〜２の整数を表す）で示される基を表
   し；Ａは直鎖または分枝状の炭素数２〜４のアルキレン
   基を表し；ＸおよびＹはそれぞれ独立して酸素原子また
   は硫黄原子を表す］ で示されるピリダジノン誘導体。
2. （２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は請求項１と同義であり、
   Ｚはハロゲン原子を表す］ で示される化合物を、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ａ、ＸおよびＹは請
   求項１と同義である］ で示される化合物と反応させることを特徴とする請求項
   １記載のピリダジノン誘導体の製造法。
3. （３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＸは請求項１と同義であ
   る］ で示される化合物を、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、ＡおよびＹは請求項
   １と同義であり、Ｚは請求項２と同義である］ で示される化合物と反応させることを特徴とする請求項
   １記載のピリダジノン誘導体の製造法。
4. （４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａ、Ｘおよ
   びＹは請求項１と同義であり、Ｒ＾８は炭素数１〜５の
   直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表す］ で示される化合物を次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ａ′は置換されていてもよい炭素数１〜３のア
   ルキレン基を表し、Ｘ′およびＹ′はそれぞれ独立して
   酸素原子または硫黄原子を表す］ で示される化合物と反応させることを特徴とする請求項
   １記載のピリダジノン誘導体の製造法。
5. （５）請求項１に記載のピリダジノン誘導体を有効成分
   とする殺虫剤。
6. （６）請求項１に記載のピリダジノン誘導体を有効成分
   とする殺ダニ剤。
7. （７）請求項１に記載のピリダジノン誘導体を有効成分
   とする殺菌剤。