JPH01199953A - ピリダジノン誘導体、その製造法ならびに該誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤 - Google Patents
ピリダジノン誘導体、その製造法ならびに該誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[発明の目的]
(産業上の利用分野)
本発明は、ピリダジノン誘導体、その製造法ならびに該
誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤
に関するものである。
誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤
に関するものである。
(従来の技術およびその問題点)
従来より、ピリダジノン誘導体は数多く知られている。
そのうち殺虫、殺ダニおよび殺菌活性を有するものとし
ては、5−フェニルアルコキシ−または5−フェニルア
ルキルチオビリダジノン誘導体(特開昭58−1528
78号公報、特開昭59−98064号公報、特開昭6
0−4173号公報、特開昭60−32774号公報。
ては、5−フェニルアルコキシ−または5−フェニルア
ルキルチオビリダジノン誘導体(特開昭58−1528
78号公報、特開昭59−98064号公報、特開昭6
0−4173号公報、特開昭60−32774号公報。
特開昭60−54370号公報)や、5−7リルオキシ
ーまたは5−アリルチオピリダジノン誘導体(特開昭6
1−268672号公報)等が開示されているほかに、
特開昭61−130275号公報にもピリダジノン誘導
体が開示されており、そのうち、架橋部分−3−CH2
CH2−0−を有する化合物として1次式: [式中、Rは炭素数1〜6のアルキル基;AはJ¥素数
1〜6のアルキル基;Yは水素原子、ハロゲン原子、炭
素数1〜6のアルキル基、シクロアルキル基、置換もし
くは非置換のアルキルオキシ基あるいはアルキルチオ基
等;nは1〜5の1!1数;を表す] で示される化合物が開示されている。
ーまたは5−アリルチオピリダジノン誘導体(特開昭6
1−268672号公報)等が開示されているほかに、
特開昭61−130275号公報にもピリダジノン誘導
体が開示されており、そのうち、架橋部分−3−CH2
CH2−0−を有する化合物として1次式: [式中、Rは炭素数1〜6のアルキル基;AはJ¥素数
1〜6のアルキル基;Yは水素原子、ハロゲン原子、炭
素数1〜6のアルキル基、シクロアルキル基、置換もし
くは非置換のアルキルオキシ基あるいはアルキルチオ基
等;nは1〜5の1!1数;を表す] で示される化合物が開示されている。
を記公知化合物は、殺虫、殺ダニ、殺菌活性を右してお
り、例えば、ツマグロヨコバイ、ニジュウヤホシテント
ウ竿の害虫、カンザワハダニ、また、キュウリベと病、
ヤニウリうどんこ病、コムギ赤さび病、イネいもち病等
の病害に対しても有効である。
り、例えば、ツマグロヨコバイ、ニジュウヤホシテント
ウ竿の害虫、カンザワハダニ、また、キュウリベと病、
ヤニウリうどんこ病、コムギ赤さび病、イネいもち病等
の病害に対しても有効である。
ところが、実施例等で具体的に開示されているのは、次
式: で示される化合物のみである。該化合物は、殺虫・殺ダ
ニおよび殺菌活性を有するが、その効果は充分なものと
はいえない。
式: で示される化合物のみである。該化合物は、殺虫・殺ダ
ニおよび殺菌活性を有するが、その効果は充分なものと
はいえない。
未発明者らは、上記公知化合物より更に優れた殺虫・殺
ダニおよび殺菌活性を有する化合物を得るため鋭意研究
を重ねた結果、前記一般式におけるピリダジノン環の4
位にハロゲン原子を導入したフェノキシアルキルチオピ
リダジノン訪導体がfl′Xに改良された殺虫・殺ダニ
および殺菌活性を右することを見出し1本発明を完成す
るに至った。
ダニおよび殺菌活性を有する化合物を得るため鋭意研究
を重ねた結果、前記一般式におけるピリダジノン環の4
位にハロゲン原子を導入したフェノキシアルキルチオピ
リダジノン訪導体がfl′Xに改良された殺虫・殺ダニ
および殺菌活性を右することを見出し1本発明を完成す
るに至った。
[発明の構成]
(問題点を解決するための手段)
本発明は、次式;
[式中、R1は低級アルキル基を表し、R2はハロゲン
原子を表し、R3は、水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルケニル基または置換もしくは非置換の炭素数1−10
のアルキル基を表し:nは1〜5の整数を表し;Aは直
鎖または分枝状の炭素数2〜4のアルキレン基を表し;
XおよびYはそれぞれ独立して酩素原子または硫匁原子
を表す] で示されるピリダジノン誘導体、その製造法ならびに該
誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤
を提供するものである。
原子を表し、R3は、水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルケニル基または置換もしくは非置換の炭素数1−10
のアルキル基を表し:nは1〜5の整数を表し;Aは直
鎖または分枝状の炭素数2〜4のアルキレン基を表し;
XおよびYはそれぞれ独立して酩素原子または硫匁原子
を表す] で示されるピリダジノン誘導体、その製造法ならびに該
誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤
を提供するものである。
前記式(I)において、R1で表される低級アルキル基
としては、炭素数1〜5の直鎖状または分校状のアルキ
ル基をいう、かかるアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、 5ec−ブチル基、t−ブチル基、アミル
基、イソアミル基、5ec−7ミル基、 5ec−イ
ソアミル基(1゜2−ジメチルプロピル基)およびt−
アミル基(1,1−ジメチルプロピル基)等が挙げられ
る。
としては、炭素数1〜5の直鎖状または分校状のアルキ
ル基をいう、かかるアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、 5ec−ブチル基、t−ブチル基、アミル
基、イソアミル基、5ec−7ミル基、 5ec−イ
ソアミル基(1゜2−ジメチルプロピル基)およびt−
アミル基(1,1−ジメチルプロピル基)等が挙げられ
る。
また、R3で表される低級アルケニル基とは、炭素数2
〜5の直鎖状または分枝状のアルケニル基をいい、例え
ばビニル基、アリル基、l−プロペニル基、メタアリル
基等が挙げられる。さらに、炭素数1〜10のアルキル
基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、インブチル基、5ec−ブチル基、t
−ブチル基、アミル基、インアミル基、5ec−7ミル
茫、 5ec−イソアミルX(1,2−ジメチルプロピ
ル基)およびt−アミル基(1,1−ジメチルプロピル
基)、ヘキシル基、2−一チルブチル基、ヘプチル基、
オクチル基、2−エチルへキシル基、ノニル基およびデ
シル基等が挙げられる。
〜5の直鎖状または分枝状のアルケニル基をいい、例え
ばビニル基、アリル基、l−プロペニル基、メタアリル
基等が挙げられる。さらに、炭素数1〜10のアルキル
基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、インブチル基、5ec−ブチル基、t
−ブチル基、アミル基、インアミル基、5ec−7ミル
茫、 5ec−イソアミルX(1,2−ジメチルプロピ
ル基)およびt−アミル基(1,1−ジメチルプロピル
基)、ヘキシル基、2−一チルブチル基、ヘプチル基、
オクチル基、2−エチルへキシル基、ノニル基およびデ
シル基等が挙げられる。
R3が置換された炭素数1〜loのアルキル基である場
合には、その置換基として、ハロゲン原子、低級アルケ
ニル基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシ基、置換
または非置換の低級アルコキシアルキルオキシ基、低級
アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基またはア
ラルキルオキシ基が挙げられる。
合には、その置換基として、ハロゲン原子、低級アルケ
ニル基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシ基、置換
または非置換の低級アルコキシアルキルオキシ基、低級
アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基またはア
ラルキルオキシ基が挙げられる。
低級アルキルチオ基とは、炭素数1〜5の直鎖状または
分枝状アルキルチオ基をいう、かかるアルキルチオ基と
しては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基
、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、インブチルチオ
基、 5ea−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基および
アミルチオ基等が挙げられる。
分枝状アルキルチオ基をいう、かかるアルキルチオ基と
しては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基
、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、インブチルチオ
基、 5ea−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基および
アミルチオ基等が挙げられる。
低級アルコキシ基とは、炭素61〜5の直鎖状または分
枝状のアルコキシ基をいう、かかるアルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基、インブトキシ基、5ec−ブト
キシ基、t−ブトキシ基およびアミルオキシ基等が挙げ
られる。
枝状のアルコキシ基をいう、かかるアルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基、インブトキシ基、5ec−ブト
キシ基、t−ブトキシ基およびアミルオキシ基等が挙げ
られる。
また、置換されたアルコキシ基の置換基としては、アル
コキシ基、ハロゲン原子、アルキルチオ基等が挙げられ
る。
コキシ基、ハロゲン原子、アルキルチオ基等が挙げられ
る。
低級アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、プ
ロペニルオキシ基等が挙げられる。
ロペニルオキシ基等が挙げられる。
低級アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ
基およびl−プロピニルオキシ基等が挙げられる。
基およびl−プロピニルオキシ基等が挙げられる。
低級アルコキシアルキルオキシ基としては、上述の低級
アルコキシ基で置換された低級アルコキシ基を意味し1
例えばメトキシメチルオキシ基、■または2−メトキシ
エチルオキシ基、lまたは2−エトキシエチルオキシ基
等が挙げられる。
アルコキシ基で置換された低級アルコキシ基を意味し1
例えばメトキシメチルオキシ基、■または2−メトキシ
エチルオキシ基、lまたは2−エトキシエチルオキシ基
等が挙げられる。
アラルキルオキシ基としては、ベンジルオキシ基、l−
フェネチルオキシ基および2−フェネチルオキシ基等が
挙げられる。
フェネチルオキシ基および2−フェネチルオキシ基等が
挙げられる。
R1としては、tert−ブチル基が好ましい。
R2としては、塩素原子および臭素原子が好ましい。
R3としては、少なくとも1つが4位に置換されている
のが好ましく、そのときの置換基が、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、2,2−ジフルオロプロピル基、2
−エチルチオエチル基、エトキシメチル基、2−メトキ
シエチル基、2−エトキシエチル基、2−プロポキシエ
チル基、2−ブトキシエチル基、2−アリルオキシエチ
ル基、2−プロパルギルオキシエチル基、2−ベンジル
オキシエチル基、4−メトキシブチル基、2−(2−エ
トキシエチルオキシ)エチル基、2−(1−エトキシエ
チルオキシ)エチル基が好ましい、また、その回能の置
換基が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、塩
素原子、臭素原子が好ましい。
のが好ましく、そのときの置換基が、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、2,2−ジフルオロプロピル基、2
−エチルチオエチル基、エトキシメチル基、2−メトキ
シエチル基、2−エトキシエチル基、2−プロポキシエ
チル基、2−ブトキシエチル基、2−アリルオキシエチ
ル基、2−プロパルギルオキシエチル基、2−ベンジル
オキシエチル基、4−メトキシブチル基、2−(2−エ
トキシエチルオキシ)エチル基、2−(1−エトキシエ
チルオキシ)エチル基が好ましい、また、その回能の置
換基が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、塩
素原子、臭素原子が好ましい。
nとしては、2または3が好ましい。
Aとしては、エチレン基が好ましい。
Xとしては、酸素原子または硫黄原子が好ましい。
Yとしては、酸素原子が好ましい。
本発明のビリダジノン誘導体はまた、
次式:
[式中、 R1、R2、X、 YオヨびAは前記と同義
であり、l(4は、ハロゲン原子または置換もしくは非
置換の炭素数1〜5のアルキル基を表し、R5は次式、
−B−Q−R’ (式中、Bは直鎖状または分枝状の
炭素数1〜lOのアルキレン基を表し、Qは酸素原子ま
たは硫黄原子を表し R7は置換または非置換の炭素数
1〜5のアルキル基、炭素fi1〜5のアルケニル基ま
たは炭素数1〜5のアルキニル基を表す)で示される基
を表す] で示される化合物または、次式: [式中、Rム、R2,R’、R5,X、YおJ:びAは
前記と同義であり Reはハロゲン原子または置換もし
くは非置換の炭素数1〜10のアルキル基を表す] で示される化合物である。
であり、l(4は、ハロゲン原子または置換もしくは非
置換の炭素数1〜5のアルキル基を表し、R5は次式、
−B−Q−R’ (式中、Bは直鎖状または分枝状の
炭素数1〜lOのアルキレン基を表し、Qは酸素原子ま
たは硫黄原子を表し R7は置換または非置換の炭素数
1〜5のアルキル基、炭素fi1〜5のアルケニル基ま
たは炭素数1〜5のアルキニル基を表す)で示される基
を表す] で示される化合物または、次式: [式中、Rム、R2,R’、R5,X、YおJ:びAは
前記と同義であり Reはハロゲン原子または置換もし
くは非置換の炭素数1〜10のアルキル基を表す] で示される化合物である。
前記式(l−1)および(l−2)においてR4および
R6で表される置換もしくは非置換の炭素数1−1Oの
アルキル基としては、R3で表される前記のアルキル基
が挙げられる。
R6で表される置換もしくは非置換の炭素数1−1Oの
アルキル基としては、R3で表される前記のアルキル基
が挙げられる。
また、R5で表される一般式−B−Q−R’で示される
基において、Bが表すアルキレン基としてはメチレン基
、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が挙げられ
l(7が表す置換されたアルキル基の置換基としては
、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルキルチオ基等が挙
げられる。
基において、Bが表すアルキレン基としてはメチレン基
、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が挙げられ
l(7が表す置換されたアルキル基の置換基としては
、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルキルチオ基等が挙
げられる。
R4としてはメチル基、ハロゲン原子等が好ましい。
Bとしてはメチレン基またはエチレン基が好ましく、Q
としては酸素原子が好ましく、R7としてはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基または2−エトキシエ
チル基が好ましい。
としては酸素原子が好ましく、R7としてはメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基または2−エトキシエ
チル基が好ましい。
R5としてはエトキシメチル基、2−メトキシエチル基
、2−エトキシエチル基または2−メトキシプロピル基
が好ましい。
、2−エトキシエチル基または2−メトキシプロピル基
が好ましい。
R6としてはメチル基、ハロゲン原子等が好ましい。
前記式(I)、(l−1)および(l−2)において、
いずれかの炭素原子が不斉炭素であるときは、個々の光
学異性体およびラセミ化合物もしくは混合物のいずれも
本発明に含まれる。
いずれかの炭素原子が不斉炭素であるときは、個々の光
学異性体およびラセミ化合物もしくは混合物のいずれも
本発明に含まれる。
本発明の化合物(I)は、例えば、以下に示すそれ自体
公知の方法により容易に製造される。
公知の方法により容易に製造される。
製造法■
[式中、R’ 、R”、R3,n、A、XおよびYは前
記と同義であり;Zは/\ロゲンj′X子を表す] 製造法■ (TV) (V) [式中、R’ 、R2,R3,n、A、X、YおよびZ
は前記と同義であるJ 上記反応式から明らかなよう番こ、製造法■、(匂のい
ずれの場合にも反応の結果、〕\ロゲンイヒ水素()I
X)が脱離する。したがって、これをJ[足し円滑に反
応を行うため、塩基の存在丁番こ反応を11なうのが好
ましい。
記と同義であり;Zは/\ロゲンj′X子を表す] 製造法■ (TV) (V) [式中、R’ 、R2,R3,n、A、X、YおよびZ
は前記と同義であるJ 上記反応式から明らかなよう番こ、製造法■、(匂のい
ずれの場合にも反応の結果、〕\ロゲンイヒ水素()I
X)が脱離する。したがって、これをJ[足し円滑に反
応を行うため、塩基の存在丁番こ反応を11なうのが好
ましい。
土n基としては、トリエチルアミン、ピリジン、N、N
−ジメチルアニリンのような有機塩基、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属の
フルコキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムのような無機塩基等
が挙げられる。
−ジメチルアニリンのような有機塩基、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属の
フルコキシド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムのような無機塩基等
が挙げられる。
反応は通常、溶媒の存在下に行なう、溶媒としては、本
反応に関与しないものであれば特に限定はなく、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石
油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、
ジクロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロルエタン。
反応に関与しないものであれば特に限定はなく、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石
油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、
ジクロルベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、ジク
ロルエタン。
トリクロルエチレン、シクロヘサキンのような塩素化さ
れたあるいはされていない芳香族、脂肪族、脂環式の炭
化水素類;ジエチルエーテル、エチレングリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル類;アセトン、メチルエチルケトンのような
ケトン類;メタノール、エタノール、エチレングリコー
ルのようなアルコール類もしくはそれらの含水物、N、
N−ジメチルホルムアミドのようなアミド類、水および
上記溶媒の混合物等が挙げられる。
れたあるいはされていない芳香族、脂肪族、脂環式の炭
化水素類;ジエチルエーテル、エチレングリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル類;アセトン、メチルエチルケトンのような
ケトン類;メタノール、エタノール、エチレングリコー
ルのようなアルコール類もしくはそれらの含水物、N、
N−ジメチルホルムアミドのようなアミド類、水および
上記溶媒の混合物等が挙げられる。
しかし、前述の塩基として水酸化ナトリウムや水酸化カ
リウム等の無機塩基を使用する場合には、これらの塩基
を溶解させる上で水またはL記溶媒と水との混合物を使
用するのが好ましい。
リウム等の無機塩基を使用する場合には、これらの塩基
を溶解させる上で水またはL記溶媒と水との混合物を使
用するのが好ましい。
また、水と非親木性溶媒の混合物を使用する場合には、
相間移動触媒を少量添加するのが好ましく、そのような
相間移動触媒としては、テトラメチルアンモニウムクロ
ライド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、
テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイドまたはトリ
ーn−オクチルメチルアンモニウムクロライドのような
4級アンモニウム塩、テトラ−n−ブチルホスホニウム
ブロマイドのようなホスホニウム塩、ジシクロへキサノ
ー18−クラウン−6のようなりラウンエーテル類もし
くはクリプタンド類等が挙げられエーテル類もしくはク
リプタンド類等が挙げられる。
相間移動触媒を少量添加するのが好ましく、そのような
相間移動触媒としては、テトラメチルアンモニウムクロ
ライド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド、
テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイドまたはトリ
ーn−オクチルメチルアンモニウムクロライドのような
4級アンモニウム塩、テトラ−n−ブチルホスホニウム
ブロマイドのようなホスホニウム塩、ジシクロへキサノ
ー18−クラウン−6のようなりラウンエーテル類もし
くはクリプタンド類等が挙げられエーテル類もしくはク
リプタンド類等が挙げられる。
反応温度は特に限定はないが1通常O℃以上、使用する
溶媒の沸点以ドであり1反応時間を短縮するために加温
することが好ましい。
溶媒の沸点以ドであり1反応時間を短縮するために加温
することが好ましい。
前記式(l−1)および(l−2)で示される本発明の
ピリダジノン誘導体もまた、上記の方法を用いて同様に
合成することができる。
ピリダジノン誘導体もまた、上記の方法を用いて同様に
合成することができる。
なお、前記製造法において原料として用いられる一般式
(II )、(III)、(rV)および(V)で示さ
れる1ヒ合物は、次に示すそれ自体公知の方法により容
易に製造される。
(II )、(III)、(rV)および(V)で示さ
れる1ヒ合物は、次に示すそれ自体公知の方法により容
易に製造される。
(Vl) (II)
(rV)(■) [式中、R’、R2,XおよびZは前記と同義である1 (■)(V) 璽 [R3,n、A、X、YおよびZは前記と同義である] 上記の方法によって得られる目的物(1)、(l−1)
および(l−2)は、再結晶、各種クロマトグラフィー
等の公知の手段で適宜精製することができる。
(rV)(■) [式中、R’、R2,XおよびZは前記と同義である1 (■)(V) 璽 [R3,n、A、X、YおよびZは前記と同義である] 上記の方法によって得られる目的物(1)、(l−1)
および(l−2)は、再結晶、各種クロマトグラフィー
等の公知の手段で適宜精製することができる。
本発明の化合物は、半翅目1例えば、ウンカ類、ヨコバ
イ類、アブラムシ類、コナジラミ類等、#l翅目、例え
ば、ヨトウムシ類、コナガ、ハマキムシ類、メイガ類、
モンシロチョウ等、鞘翅類、例えば、ゾウムシ類、ハム
シ類等のほか、ダニ目、例えば、ミカンハダニ、ナミハ
ダニ等の農園芸害虫に優れた効果を示す、また、ハエ、
力、ゴキブリ等の衛生害虫の防除にも極めて有効であり
、その他、貯穀害虫等にも有効である。
イ類、アブラムシ類、コナジラミ類等、#l翅目、例え
ば、ヨトウムシ類、コナガ、ハマキムシ類、メイガ類、
モンシロチョウ等、鞘翅類、例えば、ゾウムシ類、ハム
シ類等のほか、ダニ目、例えば、ミカンハダニ、ナミハ
ダニ等の農園芸害虫に優れた効果を示す、また、ハエ、
力、ゴキブリ等の衛生害虫の防除にも極めて有効であり
、その他、貯穀害虫等にも有効である。
更に1本発明の化合物は、土壌中の根こぶ線虫、マツノ
ザイセンチュウ、ネダニに対しても効力を有する。また
、本発明の化合物は農園芸用病害にも有効で、例えば稲
イモチ病、大麦うどんこ病のほか、キュウリベと病、灰
色かび病等に活性がある。
ザイセンチュウ、ネダニに対しても効力を有する。また
、本発明の化合物は農園芸用病害にも有効で、例えば稲
イモチ病、大麦うどんこ病のほか、キュウリベと病、灰
色かび病等に活性がある。
このように、本発明の化合物の用途、適用場面は極めて
広範囲で、効力高く、各種剤型で実用に供し得るもので
ある。
広範囲で、効力高く、各種剤型で実用に供し得るもので
ある。
本発明の殺虫・殺ダニおよび殺菌剤は、一般式(1)(
I−1)もしくは(l−2)の化合物の一種または数種
を有効成分として含有してなる。一般式CI ) (
l−1)または(l−2)の化合物をそれ自体で用いて
もよいが、通常は普通の担体、界面活性剤、分散剤また
は補助剤等を配合して常法により1例えば粉剤、水和剤
、乳剤、微粒剤1粒剤、水または油性懸濁液、エアゾー
ルなどの組成物に調製されて使用される。
I−1)もしくは(l−2)の化合物の一種または数種
を有効成分として含有してなる。一般式CI ) (
l−1)または(l−2)の化合物をそれ自体で用いて
もよいが、通常は普通の担体、界面活性剤、分散剤また
は補助剤等を配合して常法により1例えば粉剤、水和剤
、乳剤、微粒剤1粒剤、水または油性懸濁液、エアゾー
ルなどの組成物に調製されて使用される。
好適な担体は、例えばタルク、ベントナイト。
クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バ
ーミュキュライト、消石灰、ケイ酸、硫安、尿素等の固
体担体、ケロシン、鉱油等の炭化水素、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素1.クロロホルム、
四塩化炭素等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、エチレング
リコールアセテート、マレイン酸ジブチル等のエステル
類、メタノール、n−ヘキサノール、エチレングリコー
ル等のアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の極性溶媒または水等の液体担体が挙げ
られる。また、気体担体としては空気、窒素、炭醜ガス
、フレオン等を用い、混合噴射することもできる。
ーミュキュライト、消石灰、ケイ酸、硫安、尿素等の固
体担体、ケロシン、鉱油等の炭化水素、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素1.クロロホルム、
四塩化炭素等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、アセトン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、エチレング
リコールアセテート、マレイン酸ジブチル等のエステル
類、メタノール、n−ヘキサノール、エチレングリコー
ル等のアルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の極性溶媒または水等の液体担体が挙げ
られる。また、気体担体としては空気、窒素、炭醜ガス
、フレオン等を用い、混合噴射することもできる。
また、水剤の動植物への付着、吸収の向上、薬剤の分散
、乳化、展着等の性能の向上をはかるための界面活性剤
、分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステル類、
アルキルスルホン酸塩。
、乳化、展着等の性能の向上をはかるための界面活性剤
、分散剤としては、例えばアルコール硫酸エステル類、
アルキルスルホン酸塩。
リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコール
エーテル等が用いられる。
エーテル等が用いられる。
更に、製剤の性状を改善するために、補助剤として、例
えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等が用いられる。
えばカルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコ
ール、アラビアゴム等が用いられる。
上記の担体、界面活性剤1分散剤および補助剤は、それ
ぞれの目的に応じ、各々tp独に、あるいは組合わせて
使用される。
ぞれの目的に応じ、各々tp独に、あるいは組合わせて
使用される。
本発明化合物を製剤化した場合の有効成分濃度は、乳剤
では通常1ないし50重量%、粉剤では通常0,3ない
し25重量%、水和剤では通常1ないし90重量%、粒
剤では通常0.5ないし5重量%、油剤では通常0.5
ないし5重量%、エアゾールでは通常0.1ないし5重
t1%である。
では通常1ないし50重量%、粉剤では通常0,3ない
し25重量%、水和剤では通常1ないし90重量%、粒
剤では通常0.5ないし5重量%、油剤では通常0.5
ないし5重量%、エアゾールでは通常0.1ないし5重
t1%である。
これらの製剤を適当な濃度に希釈して、植物茎葉、土壌
、水田の水面に散布するか、または直接施用するなどし
て、それぞれの目的に応じ、各種用途に供しうる。
、水田の水面に散布するか、または直接施用するなどし
て、それぞれの目的に応じ、各種用途に供しうる。
(発明の実施例)
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、こ
れらの実施例は本発明の範囲を何ら制限するものではな
い。
れらの実施例は本発明の範囲を何ら制限するものではな
い。
実施例1
2−メチル−4,5−ジクロロ−3(2H)−ピリダジ
ノン 1.8gと2−(2−メチル−4−n−ペンチル
フェノキシ)エチルメルカプタン 2.4gをメタノー
ルに溶解し、5℃以下の温度に冷却しながら攪拌下に、
ナトリウムメトキシドの28%メタノール溶液 1−を
滴下した。
ノン 1.8gと2−(2−メチル−4−n−ペンチル
フェノキシ)エチルメルカプタン 2.4gをメタノー
ルに溶解し、5℃以下の温度に冷却しながら攪拌下に、
ナトリウムメトキシドの28%メタノール溶液 1−を
滴下した。
滴下後、室温にて1時ff[拌し、反応を完結させた。
次いで反応液を水中に注加し、析出してきた結晶を枦別
した。水洗し、乾燥させた後トルエン−n−へキサン(
1: 9)により再結晶を行ない、無色粉状病である目
的物2.8gを得た。融点;99〜101”0 実施例2 2− tart−ブチル−4,5−ジクロロ−5(2H
)−ピリダジノン 2.2g、70%硫化水素ナトリウ
ム 0.9gおよび水酸化ナトリウム 0.4gを水
20−に加え、40〜60℃で30分攪拌した。
した。水洗し、乾燥させた後トルエン−n−へキサン(
1: 9)により再結晶を行ない、無色粉状病である目
的物2.8gを得た。融点;99〜101”0 実施例2 2− tart−ブチル−4,5−ジクロロ−5(2H
)−ピリダジノン 2.2g、70%硫化水素ナトリウ
ム 0.9gおよび水酸化ナトリウム 0.4gを水
20−に加え、40〜60℃で30分攪拌した。
次いでこれに4− (2−メチル−4−n−プロピルフ
ェノキシ)ブチルブロマイド 2.9gをベンゼン 2
0Jに溶解した溶液およびトリエチルベンジルアンモニ
ウムクロライド 0.05gを添加し、40〜50℃で
4時間攪拌した。
ェノキシ)ブチルブロマイド 2.9gをベンゼン 2
0Jに溶解した溶液およびトリエチルベンジルアンモニ
ウムクロライド 0.05gを添加し、40〜50℃で
4時間攪拌した。
反応終了後、反応液をトルエンで抽出し、抽出液を5%
水酸化ナトリウム水溶液、次いで水を用いて洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にトルエンを留去
した。
水酸化ナトリウム水溶液、次いで水を用いて洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にトルエンを留去
した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(クコ−ゲ
ルC−200,トルエン:酢酸エチル=9:l溶出)に
より中離し、淡黄色油状液体である目的物1.8gを得
た。
ルC−200,トルエン:酢酸エチル=9:l溶出)に
より中離し、淡黄色油状液体である目的物1.8gを得
た。
29” 1.5484
D
実施例3
2− tert−ブチル−4,5−ジクロロ−5(2H
)−ビリダジノン 1.8gと2−(2−メチル−4−
n−ペンチルフェノキシ)エチルメルカプタン 1.9
gをメタノール 20−に溶解し、5°C以下の温度に
冷却しながら攪拌下に、ナトリウムメトキシド 0.5
gをメタノール5−に溶解した溶液を滴下した。
)−ビリダジノン 1.8gと2−(2−メチル−4−
n−ペンチルフェノキシ)エチルメルカプタン 1.9
gをメタノール 20−に溶解し、5°C以下の温度に
冷却しながら攪拌下に、ナトリウムメトキシド 0.5
gをメタノール5−に溶解した溶液を滴下した。
滴下後、室温にて1時間攪拌し、反応を完結させた。
次いでメタノールを減圧下に留去し、水を加えると分離
する油状物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、
無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に酢酸エチルを
留去した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー
(ワコーゲルC−200、トルエン:酢酸エチル=9=
1溶出)により単離し、無色油状液体である目的物2.
8gを得た。
する油状物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗し、
無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下に酢酸エチルを
留去した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィー
(ワコーゲルC−200、トルエン:酢酸エチル=9=
1溶出)により単離し、無色油状液体である目的物2.
8gを得た。
29°01.5463
D
実施例4
2− tert−ブチル−4−クロロ−5−メルカプ)
−3(2H)−ビリダジノン 2.2gおよび水触化ナ
トリウム 0.5gを水 30−に溶解した。
−3(2H)−ビリダジノン 2.2gおよび水触化ナ
トリウム 0.5gを水 30−に溶解した。
次いで2−[2−メチル−4−(2−メトキシエチル)
フェノキシ]−エチルブロマイド2.7gをトルエン
30m1に溶解した溶液およびテトラ−n−ブチルアン
モニウムブロマイド0.05gを加え、50〜60℃で
6時間攪拌した。
フェノキシ]−エチルブロマイド2.7gをトルエン
30m1に溶解した溶液およびテトラ−n−ブチルアン
モニウムブロマイド0.05gを加え、50〜60℃で
6時間攪拌した。
反応終了後1反応液をトルエンで抽出し、抽出液を5%
水酸化ナトリウム水溶液1次いで水を用いて洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にトルエンを留去
した。
水酸化ナトリウム水溶液1次いで水を用いて洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にトルエンを留去
した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(フコ−ゲ
ルC−200,トル1フ1 =9:l溶出)により屯敲し、淡黄色油状液体である目
的物3.9gt−得た。
ルC−200,トル1フ1 =9:l溶出)により屯敲し、淡黄色油状液体である目
的物3.9gt−得た。
18、2
n n 1 − 5 7 6 5実施例5
実施例1〜4と同様の処理をすることにより、第1表に
化合物番号2〜6,8〜11.13〜16および18〜
38として示す化合物を得た。
化合物番号2〜6,8〜11.13〜16および18〜
38として示す化合物を得た。
実施例6
2 − tert−ブチル−4−クロロ−5− 2−4
− 2−メ キシエ ル フ ノキシ ーエ2 − t
ert−ブチル−4.5−ジクロロ−5(2H)−ビリ
ダジノン 2.2gおよび2−(4−、(2−メトキシ
エチル)フェノキシ]二タノール 2.0gをN,N−
ジメチルホルムアミド 50−に溶解し、水酸化カリウ
ム粉末0、8gを加え室温にて8時間攪拌した。
− 2−メ キシエ ル フ ノキシ ーエ2 − t
ert−ブチル−4.5−ジクロロ−5(2H)−ビリ
ダジノン 2.2gおよび2−(4−、(2−メトキシ
エチル)フェノキシ]二タノール 2.0gをN,N−
ジメチルホルムアミド 50−に溶解し、水酸化カリウ
ム粉末0、8gを加え室温にて8時間攪拌した。
反応終了後水を加え、分離する油状物をトルエンで抽出
し、抽出液を水洗,無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下にトルエンを留去した。
し、抽出液を水洗,無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下にトルエンを留去した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(ワコーゲ
ル C−200,トルエン:酢酸エチル=9:l溶出)
によりゃ離し、無色粉状晶である目的物2.7gを得た
。
ル C−200,トルエン:酢酸エチル=9:l溶出)
によりゃ離し、無色粉状晶である目的物2.7gを得た
。
融点ニア7〜81。
実施例7
2 − tert−ブチル−4−クロロ−5− 2−4
− 2−二チルチオエチル フェノキシ エル オ −
32H−ビリ ジノン 2− tert−ブチル−4−クロロ−5−メルカプト
−5(2H)ピリダジノン 2.2gと2−[4−(2
−エチルチオエチル)フェノキシュエチルブロマイド
2.9gをトルエン 50−に溶解した0次いで、水酸
化カリウム 1.2gを水 20−に溶解した溶液およ
びトリエチルベンジルアンモニウムクロライド 0.0
5gを添加し、40〜50℃で4時間攪拌した。
− 2−二チルチオエチル フェノキシ エル オ −
32H−ビリ ジノン 2− tert−ブチル−4−クロロ−5−メルカプト
−5(2H)ピリダジノン 2.2gと2−[4−(2
−エチルチオエチル)フェノキシュエチルブロマイド
2.9gをトルエン 50−に溶解した0次いで、水酸
化カリウム 1.2gを水 20−に溶解した溶液およ
びトリエチルベンジルアンモニウムクロライド 0.0
5gを添加し、40〜50℃で4時間攪拌した。
反応終了後、トルエン層を分取し、水を用いて洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にトルエンを留去
した。
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にトルエンを留去
した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(ワコーゲ
ル C−200、トルエン:酢酸=9=1溶出)により
単離し、淡黄色油状液体である目的物2.5gを得た。
ル C−200、トルエン:酢酸=9=1溶出)により
単離し、淡黄色油状液体である目的物2.5gを得た。
25” 1.5868
n。
実施例8
2− tert−ブチル−4−クロロ−5−2−4−2
−二 キシエチル −2−メチルフ2− tert−ブ
チル−4−クロロ−5−ヒドロキシ−5(2H)ピリダ
ジノン 2.0gおよび2− [4−(2−エトキシエ
チル)−2−メチルフェノキシ]エチルブロマイド 2
.8gをN、N−ジメチルホルムアミド 50m1に溶
解し、無水炭酸カリウム 1.4gを加え、100〜1
20℃にて4時間攪拌した。
−二 キシエチル −2−メチルフ2− tert−ブ
チル−4−クロロ−5−ヒドロキシ−5(2H)ピリダ
ジノン 2.0gおよび2− [4−(2−エトキシエ
チル)−2−メチルフェノキシ]エチルブロマイド 2
.8gをN、N−ジメチルホルムアミド 50m1に溶
解し、無水炭酸カリウム 1.4gを加え、100〜1
20℃にて4時間攪拌した。
反応終了後、反応液を水中に柱ぎトルエンで抽出した。
抽出液を水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
、減圧下にトルエンを留去した。
、減圧下にトルエンを留去した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(ワコーゲ
ル C−200,トルエン:酢酸エチル−9=1溶出)
により単離し、無色油状液体である目的物3.0gを得
た。
ル C−200,トルエン:酢酸エチル−9=1溶出)
により単離し、無色油状液体である目的物3.0gを得
た。
24.0
n o 1.5438
実施例9
2− tert−プ ルー4−クロロ−5−2−2−t
ert−ブチル−4−クロロ−5−メルカプ)、−5(
2H)ピリダジノン 2,2gと2−(2、6−シクロ
ロー4−n−7’ロピルフエノキシ)エチルブロマイド
3.1gをN、N−’;メチルホルムアミド 50−
に溶解し、無水炭酸カリウム 1.4gを加え、40〜
60℃で4時間攪拌した。
ert−ブチル−4−クロロ−5−メルカプ)、−5(
2H)ピリダジノン 2,2gと2−(2、6−シクロ
ロー4−n−7’ロピルフエノキシ)エチルブロマイド
3.1gをN、N−’;メチルホルムアミド 50−
に溶解し、無水炭酸カリウム 1.4gを加え、40〜
60℃で4時間攪拌した。
反応終了後、反応液を水中に注ぎ、分離する油状物をト
ルエンで抽出した。抽出液を水にて洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下にトルエンを留去した。
ルエンで抽出した。抽出液を水にて洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下にトルエンを留去した。
得られた油状物をカラムクロマトグラフィー(ワコーゲ
ル C−200,)ルエン:酢酸エチル=9=1溶出)
により単離し、淡黄色油状液体である目的物3.2gを
得た。
ル C−200,)ルエン:酢酸エチル=9=1溶出)
により単離し、淡黄色油状液体である目的物3.2gを
得た。
23.6
n o 1.5822
実施例i。
実施例6〜9と同様の処理をすることにより、第1表に
化合物番号40.42〜46.48〜73.75〜10
8として示す化合物を得た。
化合物番号40.42〜46.48〜73.75〜10
8として示す化合物を得た。
実施例11
化合物番号lの化合物5重量部、ベントナイト35重量
部、タルク57重量部、ネオペレックスパウダー(商品
名;花王アトラス製)1重量部およびリグニンスルホン
酸ソーダ2重量部とを均一に混合し、次いで、少量の水
を添加し混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
部、タルク57重量部、ネオペレックスパウダー(商品
名;花王アトラス製)1重量部およびリグニンスルホン
酸ソーダ2重量部とを均一に混合し、次いで、少量の水
を添加し混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。
実施例12
化合物番号17の化合物50重量部、カオリン48重量
部およびネオペレックスパウダー(商品名;花王アトラ
ス製)2重量部とを均一に混合し、次いで粉砕して水和
剤を得た。
部およびネオペレックスパウダー(商品名;花王アトラ
ス製)2重量部とを均一に混合し、次いで粉砕して水和
剤を得た。
実施例13
化合物番号22の化合物20重量部、キシレン70重量
部にトキサノン(商品名;三洋化成工業製)10重量部
を加え均一に混合、溶解して乳剤を得た。
部にトキサノン(商品名;三洋化成工業製)10重量部
を加え均一に混合、溶解して乳剤を得た。
実施例14
化合物番号12の化合物5重量部、タルク50重量部お
よびカオリン45部とを均一に混合して粉剤を得た。
よびカオリン45部とを均一に混合して粉剤を得た。
直径10cmのプラスチックカップにキャベツ葉片(5
cmX 5 c+m)をいれ、一方、第1表に示した化
合物を実施例12に準じて調剤し、界面活性剤(0、0
1%)を含む水で300 ppmとした薬液を、噴霧塔
で5−ずつ散布した。風乾後、コナガ3令幼虫を10頭
供試し、25°Cの定温室に放置し、2日後の生死虫数
を調査し、殺虫率を求めた。結果を第2表に示す。
cmX 5 c+m)をいれ、一方、第1表に示した化
合物を実施例12に準じて調剤し、界面活性剤(0、0
1%)を含む水で300 ppmとした薬液を、噴霧塔
で5−ずつ散布した。風乾後、コナガ3令幼虫を10頭
供試し、25°Cの定温室に放置し、2日後の生死虫数
を調査し、殺虫率を求めた。結果を第2表に示す。
殺虫率の判定は、殺虫率が100%のものを5.99〜
80%のものを4,79〜60%のものを3.59〜4
0%のものを2.39〜20%のものを1.19〜0%
のものを0として表示し、殺虫率の判2は以下の実施例
についても同様にした。
80%のものを4,79〜60%のものを3.59〜4
0%のものを2.39〜20%のものを1.19〜0%
のものを0として表示し、殺虫率の判2は以下の実施例
についても同様にした。
なお、特開昭61−130275号公報に記載の下記に
示す化合物を同様に調剤し、同様の試験を行なったもの
を比較例Aとした。
示す化合物を同様に調剤し、同様の試験を行なったもの
を比較例Aとした。
第2表
実施例16 トビ ロ ン力に、
第1表に示した化合物を実施例12に準じて調剤し、界
面活性剤(0、01%)を含む水で300 ppmとし
た薬液中に、イネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後、ガラ
ス円筒に挿した。トビイロウンカ3令幼虫を10頭放ち
、多孔質の栓をして、25°Cの定温室に放置した。2
日後に生死山数を調査し、殺虫率を求めた。結果を第3
表に示す。
面活性剤(0、01%)を含む水で300 ppmとし
た薬液中に、イネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後、ガラ
ス円筒に挿した。トビイロウンカ3令幼虫を10頭放ち
、多孔質の栓をして、25°Cの定温室に放置した。2
日後に生死山数を調査し、殺虫率を求めた。結果を第3
表に示す。
なお、特開昭61−130275号公報に記載の前記式
[A]で示す化合物を同様に調剤し、同様の試験を行な
ったものを比較例Bとした。
[A]で示す化合物を同様に調剤し、同様の試験を行な
ったものを比較例Bとした。
第3表
実施例17 ツマグロヨコバイ リン ξ1第1
表に示した化合物を実施例13に準じて調剤し、界面活
性剤(0、01%)を含む水で300 ppmとした薬
液中に、イネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後、ガラス円
筒に挿した。ツマグロヨコバイ4令幼虫を10頭放ち、
多孔質の栓をして、25℃の定温室に放置した。2日後
に生死山数を調査し、殺虫率を求めた。結果を第4表に
示す。なお、特開昭61−130275号公報に記載の
前記式[A]で示す化合物を同様に調剤し。
表に示した化合物を実施例13に準じて調剤し、界面活
性剤(0、01%)を含む水で300 ppmとした薬
液中に、イネ稚苗を30秒間浸漬し、風乾後、ガラス円
筒に挿した。ツマグロヨコバイ4令幼虫を10頭放ち、
多孔質の栓をして、25℃の定温室に放置した。2日後
に生死山数を調査し、殺虫率を求めた。結果を第4表に
示す。なお、特開昭61−130275号公報に記載の
前記式[A]で示す化合物を同様に調剤し。
同様の試験を行ったものを比較例Cとした。
第4表
実施例18 ミカンハ ニ リン水で浸した
濾紙上に直径20m層のクワ葉片を置き、ミカンハダニ
雌成虫10頭を接種した。−方、第1表に示した化合物
を実施例12に準じて調剤し、界面活性剤(0、01%
)を含む水で300 ppmとした薬液を、噴霧塔で5
−ずつ散布した。処理後、25℃の定温室に放置し、3
日後の生死山数を調査し、殺成虫率を求めた。結果を第
5表に示す。
濾紙上に直径20m層のクワ葉片を置き、ミカンハダニ
雌成虫10頭を接種した。−方、第1表に示した化合物
を実施例12に準じて調剤し、界面活性剤(0、01%
)を含む水で300 ppmとした薬液を、噴霧塔で5
−ずつ散布した。処理後、25℃の定温室に放置し、3
日後の生死山数を調査し、殺成虫率を求めた。結果を第
5表に示す。
なお、特開昭61−130275号公報に記載の前記式
[A]で示す化合物を同様に調剤し、同様の試験を行な
ったものを比較例りとした。
[A]で示す化合物を同様に調剤し、同様の試験を行な
ったものを比較例りとした。
第5表
実施例19 ミカンハ ニβ リン−1水で浸した
濾紙上に直径20II11のクワ葉片を置き、ミカンハ
ダニ雌成虫5頭を接種し、1日間、産卵させた。一方、
第1表に示した化合物を実施例12に準じて調剤し、界
面活性剤(o、oi%)を含む水で300 ppmとし
た薬液を、噴霧塔で5dずつ散布した。処J!!!後、
25℃の定温室に放置し、10日間の未ふ化卵数を調査
し、殺卵率を求めた。なお、殺卵率の判定は、実施例1
5に示した殺虫率の判定と同様にした。結果を第6表に
示す。
濾紙上に直径20II11のクワ葉片を置き、ミカンハ
ダニ雌成虫5頭を接種し、1日間、産卵させた。一方、
第1表に示した化合物を実施例12に準じて調剤し、界
面活性剤(o、oi%)を含む水で300 ppmとし
た薬液を、噴霧塔で5dずつ散布した。処J!!!後、
25℃の定温室に放置し、10日間の未ふ化卵数を調査
し、殺卵率を求めた。なお、殺卵率の判定は、実施例1
5に示した殺虫率の判定と同様にした。結果を第6表に
示す。
なお、特開昭61−130275号公報に記載の前記式
[A]で示す化合物を同様に調剤し、同様の試験を行な
ったものを比較例Eとした。
[A]で示す化合物を同様に調剤し、同様の試験を行な
ったものを比較例Eとした。
第6表
実施例20 ナミハ ニ リン水で浸した濾
紙上に直径20mmのインゲン葉片を置き、ナミハダニ
雌成虫10頭を接種した。その葉片を第1表に示した化
合物を実施例12に準じて調剤し、界面活性剤(0、0
1%)を含む水で300 ppmとした薬液中に、15
秒間、浸漬した、風乾後、25℃の定温室に放置した。
紙上に直径20mmのインゲン葉片を置き、ナミハダニ
雌成虫10頭を接種した。その葉片を第1表に示した化
合物を実施例12に準じて調剤し、界面活性剤(0、0
1%)を含む水で300 ppmとした薬液中に、15
秒間、浸漬した、風乾後、25℃の定温室に放置した。
3日後に生死山数を調査し、殺ダニ率を求めた。なお、
殺ダニ率の判定は、実施例15に示した殺虫率の判定と
同様にした。結果を第7表に示す。
殺ダニ率の判定は、実施例15に示した殺虫率の判定と
同様にした。結果を第7表に示す。
なお、特開昭61−130275号公報に記載の前記式
[A]で示す化合物を同様に調剤し、同様の試験を行な
ったものを比較例Fとした。
[A]で示す化合物を同様に調剤し、同様の試験を行な
ったものを比較例Fとした。
第7表
実施例21 ナミハダニβ リン −1水で浸した
濾紙上に直径20mmのインゲン葉片を置き、ナミハダ
ニ雌成虫10頭を接種し、1日間、産卵させた0次に、
雌成虫を取り除き、卵が度付されたインゲン葉片ごと、
第1表に示した化合物を実施例12に準じて調剤し、界
面活性剤(0、O1%)を含む水で300ppmとした
薬液中に、15秒間、浸漬した、風乾後、25℃の定温
室に放置した。8日後に未ふ化卵数を調査し、殺卵率を
求めた。なお、殺卵率の判定は、実施例15に示した殺
虫率の判定と同様にした。結果を第8表に示す。
濾紙上に直径20mmのインゲン葉片を置き、ナミハダ
ニ雌成虫10頭を接種し、1日間、産卵させた0次に、
雌成虫を取り除き、卵が度付されたインゲン葉片ごと、
第1表に示した化合物を実施例12に準じて調剤し、界
面活性剤(0、O1%)を含む水で300ppmとした
薬液中に、15秒間、浸漬した、風乾後、25℃の定温
室に放置した。8日後に未ふ化卵数を調査し、殺卵率を
求めた。なお、殺卵率の判定は、実施例15に示した殺
虫率の判定と同様にした。結果を第8表に示す。
なお、特開昭61−130275号公報に記載の前記式
[A]で示す化合物を同様に調剤し、同様の試験を行な
ったものを比較例Gとした。
[A]で示す化合物を同様に調剤し、同様の試験を行な
ったものを比較例Gとした。
第8表
実施例22 ハスモンヨ に
第1表に示した化合物を実施例tiに準じて調剤し、界
面活性剤(0、01%)を含む水で希釈し、300pp
mとした。一方、直径10c鵬のプラスチックカップに
ダイブの葉を敷き、葉上にハスモンヨトウ2令幼虫を1
0頭を供試した。先に調整した薬液を、噴霧塔で5wJ
あて散布した。その後、25℃の定温室に放置し、2日
後の生死山数を調査し殺虫率を求めた。結果を第9表に
示す。
面活性剤(0、01%)を含む水で希釈し、300pp
mとした。一方、直径10c鵬のプラスチックカップに
ダイブの葉を敷き、葉上にハスモンヨトウ2令幼虫を1
0頭を供試した。先に調整した薬液を、噴霧塔で5wJ
あて散布した。その後、25℃の定温室に放置し、2日
後の生死山数を調査し殺虫率を求めた。結果を第9表に
示す。
なお、特開昭61−130275号公報に記載の前記式
[A]で示す化合物を同様に調剤し、同様の試験を行な
ったものを比較例Hとした。
[A]で示す化合物を同様に調剤し、同様の試験を行な
ったものを比較例Hとした。
第9表
実施例23 キ リベ
プラスチック製ポットに培土をいれ、キュウリを播種し
た。温室で栽培し、第1葉が展開した幼苗に、第1表に
示した化合物を実施例13に準じて調剤し、界面活性剤
(0、01%)を含む水200 ppmに希釈した薬液
を充分量散布した。散布後48時間目に、キュウリベと
病菌(Pseudoperonospora cube
nsis)の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度20℃、湿
度100%の室内に24時間放置した。接種10日目に
病斑面積を目測し、無処理区の病斑面積と比較して薬剤
効果を判定した。評価は5−0の5段階で示し、病斑の
ないものは5、無処理区と比較して病斑面積10%以下
は4.20%程度では3.40%では2.60%では1
とし、全体が罹病したものは0で示した。結果を表1O
に示した。
た。温室で栽培し、第1葉が展開した幼苗に、第1表に
示した化合物を実施例13に準じて調剤し、界面活性剤
(0、01%)を含む水200 ppmに希釈した薬液
を充分量散布した。散布後48時間目に、キュウリベと
病菌(Pseudoperonospora cube
nsis)の胞子懸濁液を噴霧接種し、温度20℃、湿
度100%の室内に24時間放置した。接種10日目に
病斑面積を目測し、無処理区の病斑面積と比較して薬剤
効果を判定した。評価は5−0の5段階で示し、病斑の
ないものは5、無処理区と比較して病斑面積10%以下
は4.20%程度では3.40%では2.60%では1
とし、全体が罹病したものは0で示した。結果を表1O
に示した。
なお5特開昭61−130275号公報に記載の前記式
[A]で示す化合物を同様に調剤し、同様の試験を行な
ったものを比較例Iとした。
[A]で示す化合物を同様に調剤し、同様の試験を行な
ったものを比較例Iとした。
第10表
[発明の効果]
本発明によれば、優れた殺虫効果、殺ダニ効果および殺
菌効果を有する新規ピリダジノン誘導体を提供すること
ができる。
菌効果を有する新規ピリダジノン誘導体を提供すること
ができる。
Claims (8)
- (1)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1は低級アルキル基を表し;R^2はハロ
ゲン原子を表し;R^3は、水素原子、ハロゲン原子、
低級アルケニル基または置換もしくは非置換の炭素数1
〜10のアルキル基を表し;nは1〜5の整数を表し;
Aは直鎖または分枝状の炭素数2〜4のアルキレン基を
表し;XおよびYはそれぞれ独立して酸素原子または硫
黄原子を表す] で示されるピリダジノン誘導体。 - (2)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1およびR^2は請求項1と同義であり、
Zはハロゲン原子を表す] で示される化合物を、次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^3、n、A、XおよびYは請求項1と同義
である] で示される化合物と反応させることを特徴とする請求項
1記載のピリダジノン誘導体の製造法。 - (3)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1、R^2およびXは請求項1と同義であ
る] で示される化合物を、次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^3、n、AおよびYは請求項1と同義であ
り、Zは請求項2と同義である] で示される化合物と反応させることを特徴とする請求項
1記載のピリダジノン誘導体の製造法。 - (4)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1、R^2、A、XおよびYは請求項1と
同義であり;R^4は、ハロゲン原子または置換もしく
は非置換の炭素数1〜10のアルキル基を表し;R^5
は次式、−B−Q−R^7(式中、Bは直鎖状または分
枝状の炭素数1〜5のアルキレン基を表し、Qは酸素原
子または硫黄原子を表し、R^7は置換または非置換の
炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルケニル
基または炭素数1〜5のアルキニル基を表す)で示され
る基を表す]で示されるピリダジノン誘導体。 - (5)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1、R^2、A、XおよびYは請求項1と
同義であり;R^4およびR^5は請求項4と同義であ
り、R^6は、ハロゲン原子または置換もしくは非置換
の炭素数1〜10のアルキル基を表す] で示されるピリダジノン誘導体。 - (6)請求項1に記載のピリダジノン誘導体を有効成分
とする殺虫剤。 - (7)請求項1に記載のピリダジノン誘導体を有効成分
とする殺ダニ剤。 - (8)請求項1に記載のピリダジノン誘導体を有効成分
とする殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4967388A JPH01199953A (ja) | 1987-03-17 | 1988-03-04 | ピリダジノン誘導体、その製造法ならびに該誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6004587 | 1987-03-17 | ||
JP62-60045 | 1987-03-17 | ||
JP62-270382 | 1987-10-28 | ||
JP4967388A JPH01199953A (ja) | 1987-03-17 | 1988-03-04 | ピリダジノン誘導体、その製造法ならびに該誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01199953A true JPH01199953A (ja) | 1989-08-11 |
Family
ID=26390095
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4967388A Pending JPH01199953A (ja) | 1987-03-17 | 1988-03-04 | ピリダジノン誘導体、その製造法ならびに該誘導体を有効成分とする殺虫剤、殺ダニ剤および殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01199953A (ja) |
-
1988
- 1988-03-04 JP JP4967388A patent/JPH01199953A/ja active Pending
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