JPH01253759A - イエロー系カラートナー組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、カラートナー、特に静電荷現像用負荷電性カ
ラートナー用組成物に関する。

電気的潜像をカラートナーにより現像して、可視画像を
形成する方法として従来静電荷印刷法、或いは電子写真
法等が著名である。一般には、光導電性物質を利用して
種々の手段により、光導電性を示す怒光体上に電気的潜
像を形成し、ついでその潜像をトナーで現像して可視画
像を得るか、又は、必要に応じて紙等に粉像を転写した
後、加熱、加圧或いは、溶剤蒸気等により定着して可視
像を得るものである。

カラーの多色像を得るには原稿を色分解フィルターを用
いて露光し、上記工程をイエロー、マゼンタ、シアン等
のカラートナ〜を用いて複数回重ね合わせてカラー画像
を作成する。

電気的潜像を現像するためのトナーとしては、従来ポリ
スチレン等の結着樹脂の中に、着色剤を分散させたもの
を０．１〜５０μ程度に粉砕した粒子が用いられている
。このカラートナーは、通常ガラスピーズ、鉄粉等のキ
ャリヤー物質と混合され電気的潜像の現像に用いられて
いる。

（従来の技ｉ４ｉ　） これらのカラートナーは、下記に示す種々の物理的及び
化学的特性を要求される。

（１）温度変化によりカラートナーの摩擦電気特性が影
響されない。

（２）連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突、及びそれらの粒子と感光板の
相互劣化によってえられる濃度が変化したり、或いは、
背景濃度が増大し複写物の品質を低下させてはならない
。

（３）　ｉｉ像を有する感光板表面へのカラートナーの
付着量を増して、複写画像の濃度を増大させようとした
場合、通常背景濃度が増大するため、所謂カブリ現象を
生じてはいけない。

（４）多色重ねをする為に、透明性を失なってはいけな
い。

（５）各色トナーは、熔融混和性に優れている事が必要
である。

（６）原稿を正確に再現するための、分光反射特性が良
好である事が必要である。

既知のカラートナーの多くは以上の要求特性を十分満足
しているとは言えず、改良が要望されているのが現状で
ある。

（問題点を解決する手段） 本発明は、上述のカラートナーの持つ諸問題を解決する
べく鋭意検討を行い、優れた熔融混和性を有し、更に繰
り返し現像による連続複写で得られる画像濃度が安定し
た、イエロー色で耐光堅牢度等の良好な色素を見出し本
発明を完成した。

即ち本発明は、結着樹脂中に、下記−数式（Ｉ）（式中
、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはア
ルコキシ基を示し、Ｒ２はアルキル基、アルコキシアル
キル基、アラルキル基、又はアルコキシカルボニルアル
キル基を示し、Ｒ３はアルキル基、アルコキシアルキル
基、またはアラルキル基を示す、）で表される色素を含
有することを特徴とする静電荷現像用のイエロー系カラ
ートナー組成物である。

式（１）中の、Ｒ１の具体例としては、水素原子、塩素
原子、フッ素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｎ−オク
チル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、ｎ−へキシルオキシ基等のアルコキシ基
等が挙げられる。

Ｒ１の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソブチル基、ｎ−オクチル基等のアルキル基、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基
、ｎ−プロポキシエチル基、ｎ−ブトキシエチル基等の
アルコキシアルキル基、ベンジル基、フェネチル基、Ｔ
−フェニルプロピル基等のアラルキル基、メトキシカル
ボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルエチル基等のアルコキシカルボニルアルキ
ル基があげられる。

ρ、の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基等のアルキル基、メトキシメチル
基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ｎ−プロポ
キシエチル基、ｎ−ブトキシエチル基等のアルコキシア
ルキル基、ベンジル基、フェネチル基、Ｔ−フェニルプ
ロピル基等のアラルキル基が挙げられる。

一般式（１）の化合物は、置換アニリン化合物をジアゾ
化し、Ｎ−置換ピリドン化合物とカップリング反応する
ことによって容易に得られる。

本発明のイエロー色の色素を用いて、カラートナーを製
造する方法としては、結着樹脂中に式（１）の化合物を
好ましくは、０．１〜１０ｆｆｉ　ＭＬ部を含有させる
事によりカラートナーを得ることができる。

以下、本発明のカラートナーの構成成分につき詳細に説
明する。

カラートナーの構成成分として、特に重要なものは、前
記した一般式（１）で表されるピリドン系の化合物であ
る。

これらのイエロー系カラートナー用色素の添加量は、結
着樹脂の荷電性、或いは補助的に添加される着色剤、或
いは添加剤の荷電性、さらには結着樹脂との相溶性、或
いは分散方法等により決定される為、画一的に限定され
るものではないが、総して言えば結着樹脂に対して略０
．１〜１０（重置％）の範囲で使用することが望ましい
。

本発明のカラートナーに通用する結着樹脂としては、公
知のものはすべて可能であるが、例えばポリスチレン、
ポリＰ−クロルスチレン、ポリビニルトルエンなどのス
チレン及びその置換体の単重合体、スチレン−ビニルナ
フタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共重合
体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−
アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オク
チル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体
、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−
メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロルメ
タクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体
、スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチレン
−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジェン
共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレン−
アクリロニトリル−インデン共重合体、スチレン−マレ
イン酸共重合体、スチレン−マレイン酸エステル共重合
体などのスチレン系共重合体、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエス
テル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリビニルトルエン
、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変成ロジン、テルペン
樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂環族炭化水素樹脂
、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフィンワ
ックスなどが単独或いは混合して使用できる。

又、現像液としてのキャリヤー剤としては、例えば鉄、
コバルトニッケルなどの磁性物質及びそれらの合金や混
合物、或いはこれらの表面にコーティングを施したもの
である。

（作用） 従来のトナーは、複写物の耐光性不良、カブリ現象の発
生、熔融混和性の不良等の問題を有していたが、本発明
のトナー組成物は、優れた熔融混相性を有し、繰り返し
現像による連続複写で得られる画像濃度が、安定したイ
エロー色で耐光堅牢度の良好な色素で、実用上極めて価
値あるものである。

（実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。用い
た化合物は常法により製造した。

なお実施例１〜１５及び比較例１．２の耐光性はフェト
メーター（カーボンアーク灯）、６３°Ｃにて６０時間
照射後判定を行った。

実施例１ 次式 で示されるＮ−ブチル−３−シアノ−６−ヒドロキシ−
４＝メチル−５−（４−メトキシカルボニルフェニル）
アゾピリドン５部、トナー用樹脂〔スチレン−アクリル
酸エステル共重合体；商品名ハイマーＴＢ−１００ＯＦ
　（三洋化成製）〕９５部をボールミルで混合粉砕後、
１５０°Ｃに加熱し、熔融混合を行い冷却後ハンマーミ
ルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による
微粉砕機で微粉砕する。

更に分級して１〜２０μを選択しトナーとする。

このトナー１０部に対しキャリヤー鉄ＦＡ（商品名、Ｅ
ＦＶ２５０／４００；日本鉄粉製）９０部を均一に混合
し現像剤とした。この現像剤を用い乾式普通紙電子写真
複写機（商品名、ＮＰ−５０００ｉキヤノンに、に製）
で複写を行なったところ、カブリのない１鮮明なイエロ
ー色の画像が得られた。

又、その複写物の耐光性も良好で６級であった。

実施例２〜１５ 表−１に示す色素を用い、実施例１と全く同様にして、
高性能のカラートナー組成物を得た。

（以下余白） 表−１ 例　　　ＲＩ　　　Ｒ１Ｒ３耐光性 ２　０−ＣＩ　　　ＣｚＨｓ　　　　ＣｚＨｓ　　　　
６級３　０−Ｆ　　　　ｎ−Ｃ＠Ｈ＋ｔ　　　　ＣａＨ
ｑ　　　　　　’４　０−ＣＨｓ　　　ＣＨｓＯＣＨｚ
　　　　ＣＨｚＣＨｚ−ＯＣ！）Ｈ５’５　０−ＱＣ山
　ＨｓＣｔＯＣＨｚ　　　ＣＨ２−◎　　〃６　０−Ｃ
１ｎ−ＨｔＣ３０Ｃ，Ｈ４Ｃ１Ｈ５ｓ７　０−Ｃ１ｎ−
ＨｑＣ４０ＣｚＨ４ＣＪ＊１１　　ｌ１ｌ−ＣＨ３ＣＨ
ｉＯＣＣＨ，Ｃ，Ｈ９ｓ］１ １２　　ｍ−０ＣＨｓ　　ＨｓＣｘＯＣＣＨｚ　　（Ｃ
Ｈｚ）ｉ＠　　’爵 １３　　　ＨＣＨｚＯＣＣＨｔ　　　ＣｚＨｓ　　　　
　　’１４　　　Ｈ）ＩｓＣｚＯＣＣＨｚ　　　Ｃ４Ｈ
９’１５　　　ＨＨ５Ｃ１ＯＣＣ１Ｈ４ｉ−ＣＪｔ］１ （比較例１） 実施例１のトナー組成中のイエロー色系カラートナー用
色素を 下記式（Ｉ［）の化合物 ５．０部に代えてそれ以外は実施例１と同様にして実施
したところ、レモンイエローの黄色が得られたが、その
耐光性は不良で３級であった。

（比較例２） 実施例１のトナー組成中のイエロー色系カラートナー用
色素を 下記式（ＩＩＩ）の化合物 ５．０部に代えてそれ以外は実施例１と同様にして実施
したところ、赤味の黄色が得られたが、トナー樹脂との
相溶性が劣り、カブリの現象が起こりその耐光性も不良
で４〜５級であった。

（発明の効果） 実施例での各色素を用いた現像剤で、複写を行ったもの
はカブリのない、鮮明なイエロー色の画像が得られ、ま
た、その耐光性も良好であるが、比較例での各色素を用
いた現像剤で複写を行った画像は耐光性が不良で、更に
トナーと樹脂の相溶性が劣り、カブリも生じることが判
る。

特許出願人　三井東圧化学株式会社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）結着樹脂中に、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
   またはアルコキシ基を示し、Ｒ＿２はアルキル基、アル
   コキシアルキル基、アラルキル基、又はアルコキシカル
   ボニルアルキル基を示し、Ｒ＿３はアルキル基、アルコ
   キシアルキル基、またはアラルキル基を示す。）で表さ
   れるピリドン系色素を含有することを特徴とする静電荷
   現像用のイエロー系カラートナー組成物。