JPH01227162A - イエロー系カラートナー組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、カラートナー、特に静電荷現像用負荷電性カ
ラートナー用色素、及びカラートナーに関する。

電気的潜像をカラートナーにより現像して可視画像を形
成する方法として従来静電荷印刷法、或いは電子写真法
等が著名である。一般には、光導電性物質を利用して種
々の手段により光導電性を示す感光体上に電気的潜像を
形成し、ついでその潜像をトナーで現像して可視画像を
得るか、又は、必要に応じて紙等に粉像を転写した後、
加熱、加圧或いは、溶剤蒸気等により定着して可視像を
得るものである。

又、カラーの多色像を得るには原稿を色分解フィルター
を用いて露光し、上記工程をイエロー、マゼンタ、シア
ン等のカラートナーを用いて複数回重ね合わせてカラー
画像を作成する。

電気的潜像を現像するためのトナーとしては、従来ポリ
スチレン等の結着樹脂の中に着色剤を分散させたものを
０．１〜５０μ程度に粉砕した粒子が用いられている。

このカラートナーは、通常ガラスピーズ、鉄粉等のキャ
リヤー物質と混合され電気的潜像の現像に用いられてい
る。

（従来の技術） これらのカラートナーは、種々の物理的及び化学的特性
を要求される。しかしながら既知のカララトナーの多く
は、下記に示すようないくつかの欠陥を有している。

（＋）温度変化によりカラートナーの摩擦電気特性が悪
影響を受ける。

（２）連続使用のための繰り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突、及びそれらの粒子と感光板の
相互劣化によってえられる濃度が変化し、或いは、背景
濃度が増大し複写物の品質を低下させる。

（３）潜像を有する感光板表面へのカラートナーの付着
量を増して、複写画像の濃度を増大させようとすると、
通常背景濃度が増大して、所謂カブリ現象を生じる。

（４）多色重ねをする為に、透明性が失われる場合があ
る。

（５）各色トナーは、熔融混和性に劣る場合がある。

（６）原稿を正確に再現するための、分光反射特性が不
良な場合がある。

既知のカラートナーの多くが以上の如き欠陥を一つ又は
それ以上有しているため、改良が要望されている。

（問題点を解決する手段） 本発明は、上述のカラートナーの持つ諸問題を解決する
べく鋭意検討を行い、価れた熔融混和性を有し、更に繰
り返し現像による連続複写で得られる画像４度が安定し
た、イエロー色で耐光堅牢度等の良好な色素を見出し本
発明を完成した。

即ち本発明は、下記一般式（１） （式中、Ｒ５、Ｒ２、Ｒ１およびＲ４は、同−又はそれ
ぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はア
ルコキシ基を示す。）で表されるアントラキノン色素が
、カラートナー用イエロー系色素として良好な性能を示
すものである。

式（１）中のＲ１、Ｒｚ、　Ｒ，およびＲ４の具体例と
しては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等
のハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基
、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ヘキサテシル
基、３．５．５−　）リメチルヘキシル基等のアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−
ヘキサデシルオキシ基等のアルコキシ基が挙げられる。

Ｇ式（１）の色素は常法により、１，８−ジニトロアン
トラキノン、又は１．８〜ジクロルアントラキノンを原
料として炭酸カリウム等の塩基存在下、チオフェノール
類と反応することにより容易に得ることができる。

本色素類を用いてカラードか−を製造する方法としては
、結着樹脂中に式（１）の化合物を好ましくは、０．１
〜１０重量部を含有させる事により得ることができる。

以下、本発明のカラートナーの構成成分につき詳細に説
明する。

カラートナーの構成成分として、特に重要なものは、前
記した一般式（１）で表される化合物である。これらの
化合物は、結着樹脂中に含有され優れたトナーとしての
荷電性を与える。

これらのイエロー系カラートナー用色素の添加量は、結
着樹脂の荷電性、或いは補助的に添加される着色剤、或
いは添加剤の荷電性、さらには結着樹脂との相溶性、或
いは分散方法等により決定される為、画一的に限定され
るものではないが、総じて言えば結着樹脂に対して略０
．１〜１０（重量％）の範囲で使用することが望ましい
。

本発明のカラートナーに適用する結着樹脂としては、公
知のものはすべて可能であるが、例えばポリスチレン、
ポリＰ−クロルスチレン、ポリビニルトルエンなどのス
チレン及びその置換体の単重合体、スチレン−ビニルナ
フタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共重合
体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−
アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オク
チル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体
、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−
メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロルメ
タクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体
、スチレンービニルエチルエーテル共重合体、スチレン
−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジェン
共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレン−
アクリロニトリル−インデン共重合体、スチレン−７レ
イン酸−１部合体、スチレン−マレイン酸エステル共重
合体などのスチレン系共重合体、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエ
ステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリビニルプチー
ル、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変成ロジン、テルペ
ン樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂環族炭化水素樹
脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフィン
ワンクスなどが単独或いは混合して使用できる。

又、現像液としてのキャリヤー剤としては、例えば鉄、
コバルト、エステルなどの磁性物質及びそれらの合金や
混合物、或いはこれらの表面にコーティングを施したも
のである。

（作用） 従来のトナーは、複写物の耐光性不良、カブリ現象の発
生、熔融混和性の不良等の問題を有していたが、本発明
のトナー組成物は、優れた熔融混和性を有し、繰り返し
現像による連続複写で得られる画ａ濃度が、安定したイ
エロー色で耐光堅牢度の良好な色素で、実用上極めて価
値あるものである。

（実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。実施
例中の「部」は重量部を表す。用いた化合物は常法によ
り製造した。

なお実施例１〜１５及び比較例１．２の耐光性は、フェ
トメーター（カーボンアーク灯）６３”Ｃにて６０時間
照射後ブルースケールにて判定を行った。

実施例１ 次式 で示される１、８−ジチオフェノキシアントラキノ５部
、トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合
体；商品名ハイマーＴＢ−１０００Ｆ　（三洋化成製）
〕９５部をボールミルで混合粉砕後１５０°Ｃに加熱し
、熔融混合を行い冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し
、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕す
る。更に分級して１〜２０μを選択しトナーとする。

このトナー１０部に対しキャリヤー鉄粉（商品名、ＥＦ
Ｖ２５０／４００　；日本鉄粉製）９０部を均一に混合
し現像剤とした。この現像剤を用い乾式普通紙電子写真
複写機（商品名、ＮＰ−５０００；キャノンに、に製）
で複写を行なったところ、カブリのない鮮明なイエロー
色の画像が得られた。

又、その複写物の耐光性も良好で７級であった。

実施例２−１５ 実施例１の１，８−ジチオフェノキシアントラキノンの
代わりに、表−１に示す色素を用いても実施例１と全く
同様な良好な結果が得られた。

表−１ ４Ｐ−ＯＣｌｈ　　ＨＰ−ＱＣ）１３　　　　　Ｈ〃５
　　Ｐ−ＯＣ，１１，ＨＰ−ＯＣ，）１９　　　　Ｈ〃
６　　Ｐ−ＣＨ３ＨＰ−ＯＣＨ３Ｈ〃 ７　　　Ｐ−ＣＩ　　　ＨＰ−（／！　　　　　　Ｈ〃
８　　Ｐ−Ｂｒ　　　　ＨＰ−Ｂｒ　　　　　　Ｈ“９
　　Ｐ−ＣＨ３ＨＰ−Ｃｆ　　　　　Ｈ〃１０　　Ｐ−
ＯＣＨ３ＨＰ−（／！　　　　　Ｈ〃１１　　０−ＣＬ
　　　　Ｐ−ＣＩ＋３　　　　０−Ｃ）＋３　　　　　
　Ｐ−ＣＩコ　　　〃１２　０−Ｃ）ｌｚ　　　Ｐ−Ｏ
ＣＨ３０−ＣＬ　　　　Ｐ−ＯＣＨ３〃１３　１１１−
ＣＨ３ｍ’−ＣＨ３ｍ−Ｃ）１３　　　ｍ’−ＣＨ３ｔ
ｔ１４　０４Ｈ３Ｐ−ＣＩ　　　　０−ＣＨｘ　　　　
Ｐ−Ｃｊ２　　　”１５　０−ＯＣＨ３Ｐ−ＣＥ　　　
　０−ＱＣ）Ｉｓ　　　Ｐ−Ｃ１〃比較例１ 実施例１のトナー組成中のイエロー色系カラートナー用
色素を 次式（Ｉｔ）の化合物 ５．０部に代えてそれ以外は実施例１と同様にして実施
したところ、レモンイエローの黄色が得られたが、その
耐光性は不良で３級であった。

比較例２ 実施例１のトナー組成中のイエロー色系カラートナー用
色素を 次式（Ｉ［［）の化合物 ５．０部に代えてそれ以外は実施例１と同様にして実施
したところ、赤味の黄色が得られたが、トナー樹脂との
相溶性が劣りカブリの現象が起こり、その耐光性も不良
で４〜５級であった。

（発明の効果） 実施例での各色素を用いた現像剤で、複写を行ったもの
はカブリのない、鮮明なマゼンタ色の画像が得られ、ま
た、その耐光性も良好であるが、比較例での各色素を用
いた現像剤で、複写を行った画像は耐光性が不良で、更
にトナーと樹脂の相溶性が劣り、カブリが生じる事が判
る。

特許出願人　三井東圧化学株式会社 手続（甫正書（自発） 昭和６３年６り〜゛日 特許庁長官　小　川　邦　夫　殿　　　ＪヨＣ１、事件
の表示 昭和６３年特許願第５２４９７号 ２、発明の名称 イエロー系カラートナー組成物 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住所　東京都千代田区霞が関三丁目２番５号名称（３１
２）　　三井東圧化学株式会社４、補正により増加する
請求項の数　　　零細な説明Ｊとあるのを「発明の詳細
な説明」と訂正する。

（２）明細書第２頁第１８行目の記載「従来の技術」の
あとに次の文言を加える。

「及び発明が解決しようとする課題」 （３）明細書第３頁第１行目に「ラトナーの多くは」と
あるのを「−トナーの多くは」と訂正する。

（４）明細書第４頁第２行目に「問題点を解決する手段
」とあるのを「課題を解決するための手段」と訂正する
。

（５）明細書第１１真下から第４行目に「鮮明なマゼン
タ色」とあるのを「鮮明なイエロー色」と訂正する。

以上

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）結着樹脂中に一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は、同一
   又はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル
   基又はアルコキシ基を示す。）で表されるアントラキノ
   ン系化合物を含有することを特徴とするイエロー系カラ
   ートナー組成物。