JPH01213364A - 熱的に安定なオルガノシロキサン組成物及びその調製方法 - Google Patents
熱的に安定なオルガノシロキサン組成物及びその調製方法Info
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- JPH01213364A JPH01213364A JP63329486A JP32948688A JPH01213364A JP H01213364 A JPH01213364 A JP H01213364A JP 63329486 A JP63329486 A JP 63329486A JP 32948688 A JP32948688 A JP 32948688A JP H01213364 A JPH01213364 A JP H01213364A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、熱的に安定なオルガノシロキサン組成物に
関する。より詳しく述べるならば、この発明は、白金に
触媒されるヒドロシリル化反応により硬化して、２００
℃までの温度へ長期間暴露する間の熱に誘発される変色
に対する耐性を示す材料を与える無充填のオルガノシロ
キサン組成物に関する。
関する。より詳しく述べるならば、この発明は、白金に
触媒されるヒドロシリル化反応により硬化して、２００
℃までの温度へ長期間暴露する間の熱に誘発される変色
に対する耐性を示す材料を与える無充填のオルガノシロ
キサン組成物に関する。
本発明の発明者らは、１９６２年２月６日発行のネルソ
ン（Ｎｅｌｓｏｎ）の米国特許第３０２０２６０号明細
書及び１９８３年２月２２日発行のブラウン（Ｂｒｏｗ
ｎ） らの米国特許第４３７４９６７号明細書に開示
された硬化性組成物に、１９７５年２月１８日発行のガ
ーデン（Ｇａｒｄｅｎ）の米国特許第３８６７３４３号
明細書の白金触媒抑制剤及び１９８６年４月２２日発行
のジャニクＵａｎｉｋ）とロー（Ｌｏ）の米国特許第４
５８４３６１号明細書の請求の範囲に記載された組成物
についての白金触媒抑制剤として開示された比群的小さ
な群のアミンとを含めて、一定の脂肪族及び脂環式アミ
ンを１重量％未満加えることによって、硬化した形態の
これらの組成物に熱に誘発される変色に対する耐性が与
えられる、ということを発見した。この効果は、前述の
不ルソンの米国特許明細書及びブラウンらの米国特許明
細書に開示されたビニル基を含有しているポリオルガノ
シロキサンの代りにビニル置換ポリジオルガノシロキサ
ンを含有している硬化性オルガノシロキサン組成物に脂
肪族及び脂環式モノアミンを加えた場合には認められな
い。
ン（Ｎｅｌｓｏｎ）の米国特許第３０２０２６０号明細
書及び１９８３年２月２２日発行のブラウン（Ｂｒｏｗ
ｎ） らの米国特許第４３７４９６７号明細書に開示
された硬化性組成物に、１９７５年２月１８日発行のガ
ーデン（Ｇａｒｄｅｎ）の米国特許第３８６７３４３号
明細書の白金触媒抑制剤及び１９８６年４月２２日発行
のジャニクＵａｎｉｋ）とロー（Ｌｏ）の米国特許第４
５８４３６１号明細書の請求の範囲に記載された組成物
についての白金触媒抑制剤として開示された比群的小さ
な群のアミンとを含めて、一定の脂肪族及び脂環式アミ
ンを１重量％未満加えることによって、硬化した形態の
これらの組成物に熱に誘発される変色に対する耐性が与
えられる、ということを発見した。この効果は、前述の
不ルソンの米国特許明細書及びブラウンらの米国特許明
細書に開示されたビニル基を含有しているポリオルガノ
シロキサンの代りにビニル置換ポリジオルガノシロキサ
ンを含有している硬化性オルガノシロキサン組成物に脂
肪族及び脂環式モノアミンを加えた場合には認められな
い。
本発明は、少量の脂肪族又は脂環式アミンは硬化性オル
ガノシロキサン組成物を使って調製された硬化性材料に
熱安定性を付与する能力に関して無類である、という発
見に基礎を置く。
ガノシロキサン組成物を使って調製された硬化性材料に
熱安定性を付与する能力に関して無類である、という発
見に基礎を置く。
この発明は、下記の成分（Ａ）〜（Ｃ）、すなわち、（
Ａ） ８０〜９６．５モル％の（ＣＨｓ）ｚｓｉｏ単位
、２．０〜ｌＯ０θモル％のＣＨ３５ｉＯ，、ｓ単位、
１．２５〜６．０モル％の（Ｃ）１３） ３ＳｉＯ０．
５単位及び０．２５〜４．０モル％の（ＣＨｓ）ｚ（Ｃ
）ｌｚ＝ｃＨ）ＳｉＯ０．５単位から本質的になる少な
くとも１種のオルガノシロキサン共重合体、（Ｂ）ケイ
素と結合した水素原子を１分子当りに少なくとも２個、
ケイ素原子１個につき１個以下のケイ素結合水素、並び
に次の群、すなわち炭素原子数１〜６個のアルキル基、
フェニル基及び３．３．３−トリフルオロプロピル基か
らなる群より選択された有機基を含有しており、当該組
成物中に存在しているケイ素と結合したビニル基１個当
り０．７〜１．２個のケイ素結合水素原子を供給するオ
ルガノ水素シロキサン、 （Ｃ） 上記（Ａ）と（Ｂ）との反応を促進するのに
十分なだけの量の触媒であって、金属白金又は白金化合
物と有機ケイ素化合物との反応生成物である白金触媒、 を均質に混合して得られたものを含んでなる硬化性組成
物より調製された無充填の硬化オルガノシロキサン材料
に熱に誘発される変色に対する耐性を付与する方法であ
って、当該硬化性組成物に、約２００℃までの温度にお
いて当該硬化オルガノシロキサン材料の熱に誘発される
変色を抑制するのに十分なだけの量の、式Ｒ１ＩＮＨｔ
３−＞、ＨＪＲ’ Ｎ）Ｉｔ、Ｒ’ ＪＲ” ＮＲ’
ｚ又はＨＪＲ” Ｎ（Ｈ）Ｒ＃ＮＨｚのアミン（これら
の式において、各Ｒはアルキル基及びシクロアルキル基
より個々に選択され、Ｒ′はアルキル基を表わし、Ｒｎ
はアルキレン基を表わし、ｎの値は１．２又は３である
）を少なくとも１種加えることを包含している方法を提
供する。
Ａ） ８０〜９６．５モル％の（ＣＨｓ）ｚｓｉｏ単位
、２．０〜ｌＯ０θモル％のＣＨ３５ｉＯ，、ｓ単位、
１．２５〜６．０モル％の（Ｃ）１３） ３ＳｉＯ０．
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くとも１種のオルガノシロキサン共重合体、（Ｂ）ケイ
素と結合した水素原子を１分子当りに少なくとも２個、
ケイ素原子１個につき１個以下のケイ素結合水素、並び
に次の群、すなわち炭素原子数１〜６個のアルキル基、
フェニル基及び３．３．３−トリフルオロプロピル基か
らなる群より選択された有機基を含有しており、当該組
成物中に存在しているケイ素と結合したビニル基１個当
り０．７〜１．２個のケイ素結合水素原子を供給するオ
ルガノ水素シロキサン、 （Ｃ） 上記（Ａ）と（Ｂ）との反応を促進するのに
十分なだけの量の触媒であって、金属白金又は白金化合
物と有機ケイ素化合物との反応生成物である白金触媒、 を均質に混合して得られたものを含んでなる硬化性組成
物より調製された無充填の硬化オルガノシロキサン材料
に熱に誘発される変色に対する耐性を付与する方法であ
って、当該硬化性組成物に、約２００℃までの温度にお
いて当該硬化オルガノシロキサン材料の熱に誘発される
変色を抑制するのに十分なだけの量の、式Ｒ１ＩＮＨｔ
３−＞、ＨＪＲ’ Ｎ）Ｉｔ、Ｒ’ ＪＲ” ＮＲ’
ｚ又はＨＪＲ” Ｎ（Ｈ）Ｒ＃ＮＨｚのアミン（これら
の式において、各Ｒはアルキル基及びシクロアルキル基
より個々に選択され、Ｒ′はアルキル基を表わし、Ｒｎ
はアルキレン基を表わし、ｎの値は１．２又は３である
）を少なくとも１種加えることを包含している方法を提
供する。
この発明はまた、前述の成分（Ａ１． （Ｂ１，（Ｃ）
と、式％式％ 相当するアミン（これらの式において、Ｒ及びＲ＃ゝ
は先に定義したとおりであり、ｍの値は２又は３であ
る）とを含有している硬化性組成物にも関する。
と、式％式％ 相当するアミン（これらの式において、Ｒ及びＲ＃ゝ
は先に定義したとおりであり、ｍの値は２又は３であ
る）とを含有している硬化性組成物にも関する。
本発明の特徴は、少量の脂肪族モノアミン、ジアミン及
びトリアミンが、特定の種類のビニル基含存ポリオルガ
ノシロキサンを使用して調製された無充填の硬化オルガ
ノシロキサン材料に熱に誘発される変色に対する耐性を
付与することにより熱安定剤として作用する能力である
。適当なアミンの一つのクラスは、式Ｒ，ＮＨ１３−１
で表わすことができる。この式においてＲにより表され
る炭化水素基は、アルキル基又はシクロアルキル基であ
る。アミンの第二のクラスは、弐〇ｚＮＲ” ＮＨｚ又
はＲ’ 、ＮＲ” ＮＲ’ 、によって表わされるジア
ミンであり、これらの式でＲ′はアルキル基を表わし、
Ｒ“はアルキレン基を表わす。アミンの第三のクラスは
、式Ｈ２ＮＲ” Ｎ（Ｈ）Ｒ” ＮＲ２で表わされるト
リアミンである。これらの式では、Ｒ及びＲ′により表
わされるアルキル基の炭素原子数は好ましくは１〜４個
であり、Ｒにより表わされるシクロアルキル基は好まし
くはシクロヘキシル基であり、そしてＲ“により表わさ
れるアルキレン基は好ましくはエチレン基又はプ白ピレ
ン基である。
びトリアミンが、特定の種類のビニル基含存ポリオルガ
ノシロキサンを使用して調製された無充填の硬化オルガ
ノシロキサン材料に熱に誘発される変色に対する耐性を
付与することにより熱安定剤として作用する能力である
。適当なアミンの一つのクラスは、式Ｒ，ＮＨ１３−１
で表わすことができる。この式においてＲにより表され
る炭化水素基は、アルキル基又はシクロアルキル基であ
る。アミンの第二のクラスは、弐〇ｚＮＲ” ＮＨｚ又
はＲ’ 、ＮＲ” ＮＲ’ 、によって表わされるジア
ミンであり、これらの式でＲ′はアルキル基を表わし、
Ｒ“はアルキレン基を表わす。アミンの第三のクラスは
、式Ｈ２ＮＲ” Ｎ（Ｈ）Ｒ” ＮＲ２で表わされるト
リアミンである。これらの式では、Ｒ及びＲ′により表
わされるアルキル基の炭素原子数は好ましくは１〜４個
であり、Ｒにより表わされるシクロアルキル基は好まし
くはシクロヘキシル基であり、そしてＲ“により表わさ
れるアルキレン基は好ましくはエチレン基又はプ白ピレ
ン基である。
米国特許第４５８４３６１号明細書の請求の範囲に記載
されたアミンのクラスは、前述の成分（Ａ）、 （ｓｌ
及び（Ｃ）を含有している一包装式（ｏｎｅ−ｐａｒｔ
）硬化性組成物に、これらの組成物が約８０℃より高い
温度で急速に硬化する能力に不利な影響を及ぼさずに、
７０℃までの温度での長期の貯蔵安定性を付与する白金
触媒抑制剤として同様に作用するこれらのアミンの能力
を根拠として、特に好ましい。
されたアミンのクラスは、前述の成分（Ａ）、 （ｓｌ
及び（Ｃ）を含有している一包装式（ｏｎｅ−ｐａｒｔ
）硬化性組成物に、これらの組成物が約８０℃より高い
温度で急速に硬化する能力に不利な影響を及ぼさずに、
７０℃までの温度での長期の貯蔵安定性を付与する白金
触媒抑制剤として同様に作用するこれらのアミンの能力
を根拠として、特に好ましい。
本発明におけるアミン熱安定剤の濃度は、本発明の硬化
性組成物の重量を基準にして典型的には１％未満である
。この値は、好ましくは０．００１〜０．０５％である
。出願人らは、アミン濃度が約０．０５％を超える場合
には、約１００″Ｃより高い温度で硬化ゲルにより示さ
れる変色が熱安定剤を少しも含有しない組成物のそれに
接近し、あるいはそれを上回る、ということを発見した
。
性組成物の重量を基準にして典型的には１％未満である
。この値は、好ましくは０．００１〜０．０５％である
。出願人らは、アミン濃度が約０．０５％を超える場合
には、約１００″Ｃより高い温度で硬化ゲルにより示さ
れる変色が熱安定剤を少しも含有しない組成物のそれに
接近し、あるいはそれを上回る、ということを発見した
。
この発明におけるアミンは、成分（Ａ）について先に定
義した反復単位を有するビニル置換ポリオルガノシロキ
サンを含有している無充填の組成物においてのみ有効な
熱安定剤である。このクラスの組成物には、１９８３年
２月２２日発行のブラウンらの米国特許第４３７４９６
７号明細書に記載されたもののうちの一部が含まれる。
義した反復単位を有するビニル置換ポリオルガノシロキ
サンを含有している無充填の組成物においてのみ有効な
熱安定剤である。このクラスの組成物には、１９８３年
２月２２日発行のブラウンらの米国特許第４３７４９６
７号明細書に記載されたもののうちの一部が含まれる。
この発明におけるアミンを使用して熱に誘発される変色
に抗して安定させることのできるブラウンらの組成物は
、本質的に、（Ａ）８０〜９６．５モル％（７） （Ｃ
Ｂ＋）２ＳｉＯ単位、２．０−１０．０−１−７１／％
ノＣＨ３５ｉＯ，，。
に抗して安定させることのできるブラウンらの組成物は
、本質的に、（Ａ）８０〜９６．５モル％（７） （Ｃ
Ｂ＋）２ＳｉＯ単位、２．０−１０．０−１−７１／％
ノＣＨ３５ｉＯ，，。
単位、１．２５〜６．０ モＪｌ／％の（Ｃ）１３）
２ＳｉＯｏ、 ｓ単位及び０．２５〜４．０モル％の（
ＣＢ＋）２（ＣＨ２＝ＣＨ）ＳｉＯｏ、ｓ単位から本質
的になるオルガノシロキサン共重合体と、（Ｂ１ケイ素
と結合した水素原子を１分子当りに平均して２個、いず
れのケイ素原子についても１個以下の水素原子、並びに
炭素原子数１〜６個のアルキル基、フェニル基及び３．
３．３−トリフルオロプロピル基からなる群より選択さ
れた有機基を含有に言及したビニル基含有オルガノシロ
キサン共重合体に存在しているビニル基１個につき０．
７〜）、２個のケイ素結合水素原子を供給するのに十分
なだけの濃度である。上記の組成物は、成分（Ａ）及び
＋Ｂ）の反応を促進するのに十分なだけの量の白金触媒
をも含有する。
２ＳｉＯｏ、 ｓ単位及び０．２５〜４．０モル％の（
ＣＢ＋）２（ＣＨ２＝ＣＨ）ＳｉＯｏ、ｓ単位から本質
的になるオルガノシロキサン共重合体と、（Ｂ１ケイ素
と結合した水素原子を１分子当りに平均して２個、いず
れのケイ素原子についても１個以下の水素原子、並びに
炭素原子数１〜６個のアルキル基、フェニル基及び３．
３．３−トリフルオロプロピル基からなる群より選択さ
れた有機基を含有に言及したビニル基含有オルガノシロ
キサン共重合体に存在しているビニル基１個につき０．
７〜）、２個のケイ素結合水素原子を供給するのに十分
なだけの濃度である。上記の組成物は、成分（Ａ）及び
＋Ｂ）の反応を促進するのに十分なだけの量の白金触媒
をも含有する。
成分（Ａ）に相当するビニル基含有オルガノシロキサン
共重合体は、よく知られている。これらの共重合体の調
製は、本発明における組成物で使用するのに適した好ま
しいクラスのビニル基含有オルガノシロキサン共重合体
を教示する前述のブラウンらの米国特許明細書の例の中
に記載されている。
共重合体は、よく知られている。これらの共重合体の調
製は、本発明における組成物で使用するのに適した好ま
しいクラスのビニル基含有オルガノシロキサン共重合体
を教示する前述のブラウンらの米国特許明細書の例の中
に記載されている。
これらの共重合体は、適当な酸受容体の存在下での対応
するメチルクロロシランの共加水分解により調製するこ
とができる。次いで、結果として得られた混合物を必要
量の（ＣＨ３） ２ （ＣＨｚ ＝ Ｃ１（） Ｓ ｉ
Ｃ（１又はその加水分解生成物と反応させて、本明細
書において成分（Ａ）と呼ぶポリオルガノシロキサンを
生成させる。
するメチルクロロシランの共加水分解により調製するこ
とができる。次いで、結果として得られた混合物を必要
量の（ＣＨ３） ２ （ＣＨｚ ＝ Ｃ１（） Ｓ ｉ
Ｃ（１又はその加水分解生成物と反応させて、本明細
書において成分（Ａ）と呼ぶポリオルガノシロキサンを
生成させる。
あるいはまた、成分（Ａ）は、カリウムシラル−トのよ
うな平衡触媒の存在下における対応するシロキサン重合
体の平衡により調製することができる。この別法は、通
常好ましい方法である。
うな平衡触媒の存在下における対応するシロキサン重合
体の平衡により調製することができる。この別法は、通
常好ましい方法である。
好滅しいオルガノシロキサン共重合体は、８７〜９４モ
ル％のジメチルシロキサン単位、３〜６モル％のモノメ
チルシロキシ単位、２．５〜５モル％のトリメチルシロ
キシ単位、そして０．５〜１モル％のジメチルビニルシ
ロキシ単位を含有する。
ル％のジメチルシロキサン単位、３〜６モル％のモノメ
チルシロキシ単位、２．５〜５モル％のトリメチルシロ
キシ単位、そして０．５〜１モル％のジメチルビニルシ
ロキシ単位を含有する。
白金ヒドロシリル化触媒の存在下において、成分（Ａ）
のビニル基はオルガノ水素シロキサン（成分（Ｂ））と
反応して硬化したゲル様物質を生成する。
のビニル基はオルガノ水素シロキサン（成分（Ｂ））と
反応して硬化したゲル様物質を生成する。
成分（Ｂ１は、１分子当りに少なくとも２個のケイ素結
合水素原子を含有しており、これらの水素原子は成分（
Ｂ）のケイ素原子のうちのいずれのケイ素原子に付くこ
とも゛できる。ケイ素と結合した水素原子が２個しか存
在しない場合には、それらは好ましくはポリジオルガノ
シロキサンの末端ケイ素原子に位置する。成分＋ｉｌｌ
に存在している有機基は、１種又は２種以上の炭素原子
数１〜６個のアルキル基、フェニル基又は３，３．３−
トリフルオロプロピル基でよい。成分（Ｂ１の本発明
における硬化性組成物の残りの成分との相溶性を確保す
るためには、有機基は好ましくはメチル基である。
合水素原子を含有しており、これらの水素原子は成分（
Ｂ）のケイ素原子のうちのいずれのケイ素原子に付くこ
とも゛できる。ケイ素と結合した水素原子が２個しか存
在しない場合には、それらは好ましくはポリジオルガノ
シロキサンの末端ケイ素原子に位置する。成分＋ｉｌｌ
に存在している有機基は、１種又は２種以上の炭素原子
数１〜６個のアルキル基、フェニル基又は３，３．３−
トリフルオロプロピル基でよい。成分（Ｂ１の本発明
における硬化性組成物の残りの成分との相溶性を確保す
るためには、有機基は好ましくはメチル基である。
成分（Ｂ）の好ましい態様には、トリメチルシロキシ単
位、ＣＨ３５Ｉ０１． Ｓ単位、ジメチルシロキサン単
位及び／又はＳｉＯ□単位と組み合わされたｌ又は２以
上のメチル水素シロキサン単位及び／又はジメチル水素
シロキシ単位が含まれている。成分子Ｂ）の好ましい態
様の一つは、末端をジメチル水素シロキシ単位によりブ
ロックされた、１分子当りに１〜３０個のジメチルシロ
キサン単位を含有しているポリジメチルシロキサンであ
る。第二の好ましい態様は、トリメチルシロキシ単位、
ジメチルシロキサン単位及びメチル水素シロキサン単位
を含有していて、且つ１分子当りに平均して４〜２０個
のケイ素原子を含有している。
位、ＣＨ３５Ｉ０１． Ｓ単位、ジメチルシロキサン単
位及び／又はＳｉＯ□単位と組み合わされたｌ又は２以
上のメチル水素シロキサン単位及び／又はジメチル水素
シロキシ単位が含まれている。成分子Ｂ）の好ましい態
様の一つは、末端をジメチル水素シロキシ単位によりブ
ロックされた、１分子当りに１〜３０個のジメチルシロ
キサン単位を含有しているポリジメチルシロキサンであ
る。第二の好ましい態様は、トリメチルシロキシ単位、
ジメチルシロキサン単位及びメチル水素シロキサン単位
を含有していて、且つ１分子当りに平均して４〜２０個
のケイ素原子を含有している。
成分（Ｂ１の濃度は、成分（Ａ）に存在しているビニル
基１個につきケイ素結合水素原子を０．７〜１．２個供
給するのに十分なだけの濃度である。この範囲よりも少
なければ、これらの水素原子の数は組成物を完全に硬化
させるのに不足し、その一方この範囲よりも多ければ、
組成物の硬化及び／又は貯蔵の間に水素ガスが発生する
かもしれない。
基１個につきケイ素結合水素原子を０．７〜１．２個供
給するのに十分なだけの濃度である。この範囲よりも少
なければ、これらの水素原子の数は組成物を完全に硬化
させるのに不足し、その一方この範囲よりも多ければ、
組成物の硬化及び／又は貯蔵の間に水素ガスが発生する
かもしれない。
本発明における組成物で用いるのに通した白金触媒には
、金属白金や、白金化合物と有機ケイ素化合物との反応
生成物が含まれる。これらの触媒は、ケイ素に結合した
水素原子とビニル基との反応を効果的に促進する。また
これらの触媒には、１９５８年２月１１日発行のスバイ
ア−（Ｓｐｅｉｅｒ）らの米国特許第２８２３２１８号
明細書に記載された塩化白金酸触媒や、例えば１９６８
年１２月３１日発行の米国特許第３４１９５９３号明細
書にライリング（Ｗｉｌｌｉｎｇ）により記載されたも
ののような、塩化白金酸及び有機ケイ素化合物の反応生
成物が含まれる。
、金属白金や、白金化合物と有機ケイ素化合物との反応
生成物が含まれる。これらの触媒は、ケイ素に結合した
水素原子とビニル基との反応を効果的に促進する。また
これらの触媒には、１９５８年２月１１日発行のスバイ
ア−（Ｓｐｅｉｅｒ）らの米国特許第２８２３２１８号
明細書に記載された塩化白金酸触媒や、例えば１９６８
年１２月３１日発行の米国特許第３４１９５９３号明細
書にライリング（Ｗｉｌｌｉｎｇ）により記載されたも
ののような、塩化白金酸及び有機ケイ素化合物の反応生
成物が含まれる。
選択されたどのような特定の白金触媒についても、当業
者は硬化を促進するのに最適な量を決定することができ
よう。白金触媒は、全硬化性組成物巨万重量部につき約
０．１〜４０重量部の白金を供給するのに十分なだけの
量で効果的に使用されている。発明者らは、上述のライ
リングの米国特許明細書の例１に記載された特定の白金
触媒は、全配合物百方重量部につき５〜ｌＯ重量部の白
金を供給するように用いられた場合に特に効果的である
ということを見いだした。
者は硬化を促進するのに最適な量を決定することができ
よう。白金触媒は、全硬化性組成物巨万重量部につき約
０．１〜４０重量部の白金を供給するのに十分なだけの
量で効果的に使用されている。発明者らは、上述のライ
リングの米国特許明細書の例１に記載された特定の白金
触媒は、全配合物百方重量部につき５〜ｌＯ重量部の白
金を供給するように用いられた場合に特に効果的である
ということを見いだした。
この発明の硬化性組成物は、典型的には、前述の成分（
Ａ）、 （ｌｉｌ及び（Ｃ）、少なくとも１種の上記の
アミン、そして任意の白金触媒抑制剤を混合して均質組
成物を形成させることによって調製される。
Ａ）、 （ｌｉｌ及び（Ｃ）、少なくとも１種の上記の
アミン、そして任意の白金触媒抑制剤を混合して均質組
成物を形成させることによって調製される。
白金触媒抑制剤は、その種類及び濃度に応じて数日から
数週間までの期間周囲条件の下で組成物を貯蔵すること
を可能にする。こめ熱安定剤には、前述の１９８６年４
月２２日発行のジャニク及びローの米国特許第４５８４
３６１号明細書に効果的な白金触媒抑制剤として開示さ
れたアミン類が含まれるが、それらに限定はされない。
数週間までの期間周囲条件の下で組成物を貯蔵すること
を可能にする。こめ熱安定剤には、前述の１９８６年４
月２２日発行のジャニク及びローの米国特許第４５８４
３６１号明細書に効果的な白金触媒抑制剤として開示さ
れたアミン類が含まれるが、それらに限定はされない。
白金触媒抑制剤を含有している組成物を硬化させること
を所望する場合には、所望の効果度が達成されるまで組
成物を８０℃以上の温度で加熱する。硬化度は、針入度
計の既知重量の針が特定期間の間にゲルへ入り込む距離
を測定して都合よく求められる。
を所望する場合には、所望の効果度が達成されるまで組
成物を８０℃以上の温度で加熱する。硬化度は、針入度
計の既知重量の針が特定期間の間にゲルへ入り込む距離
を測定して都合よく求められる。
この発明の好ましい硬化した組成物については、この値
は、針とプランジャーの総合重量１９．５ｇを５秒間適
用して３〜７．５ ｍｍである。硬化温度は、好ましい
抑制剤を用いて１５分以内で硬化を達成するためには好
ましくは少なくとも１２０″Ｃである。
は、針とプランジャーの総合重量１９．５ｇを５秒間適
用して３〜７．５ ｍｍである。硬化温度は、好ましい
抑制剤を用いて１５分以内で硬化を達成するためには好
ましくは少なくとも１２０″Ｃである。
前述のジャニク及びローの米国特許明細書に開示された
アミンを熱安定剤として含有している硬化性組成物のう
ちの少なくとも一部のものの特徴は、貯蔵の最初の７日
の間に粘度の比較的少しの上昇が晃られることである。
アミンを熱安定剤として含有している硬化性組成物のう
ちの少なくとも一部のものの特徴は、貯蔵の最初の７日
の間に粘度の比較的少しの上昇が晃られることである。
全上昇量は、初期粘度の約１０％に達する。この初期上
昇後には、組成物の粘度は残りの貯蔵期間を通じて実質
的に一定のままであり、その期間はｌＯケ月以上に及ぶ
ことができる。
昇後には、組成物の粘度は残りの貯蔵期間を通じて実質
的に一定のままであり、その期間はｌＯケ月以上に及ぶ
ことができる。
この発明のオルガノシロキサン組成物を硬化させて得ら
れるゲルは、注封材料やコンフォーマルコーティングと
して有用である。これらの組成物は、電子回路を取り付
ける場所に存在している湿分や他の汚染物質による損傷
を受けやすい半導体−１２０℃はどの低温において不利
な影響を受けることはない。
れるゲルは、注封材料やコンフォーマルコーティングと
して有用である。これらの組成物は、電子回路を取り付
ける場所に存在している湿分や他の汚染物質による損傷
を受けやすい半導体−１２０℃はどの低温において不利
な影響を受けることはない。
下記に掲げる例は、代表的な熱安定剤の独特の性質を、
それらの化学組成とこれらのアミンを使って安定させる
ことのできるポリオルガノシロキサンとに関して説明す
る。この例は、特許請求の範囲に明記された本発明の範
囲を限定するものであると解釈すべきでない。この例に
おける部数及び百分率は、特に断らない限り全て重量に
よるものである。
それらの化学組成とこれらのアミンを使って安定させる
ことのできるポリオルガノシロキサンとに関して説明す
る。この例は、特許請求の範囲に明記された本発明の範
囲を限定するものであると解釈すべきでない。この例に
おける部数及び百分率は、特に断らない限り全て重量に
よるものである。
拠
この例は、この発明における熱安定剤としてのアミンの
この発明のオルガノシロキサン組成物についての特異性
、この効果が認められるアミン濃度が低いこと、そして
この発明におけるアミンを過剰に用いることが熱安定性
に及ぼす不利な影響を説明する。
この発明のオルガノシロキサン組成物についての特異性
、この効果が認められるアミン濃度が低いこと、そして
この発明におけるアミンを過剰に用いることが熱安定性
に及ぼす不利な影響を説明する。
多数のアミンを、本質的に（１）成分（Ａ）の定義に一
致して、９３．３モル％のジメチルシロキサン単位、０
．７モル％のジメチルビニルシロキシ単位、２．３モル
％のトリメチルシロキシ単位、３．７モル％のモノメチ
ルシロキシ単位を含！しており、２５℃においてＩＸＩ
Ｑ５ｒｒｆ／ｓの粘度を示・すオルガノシロキサン共重
合体９４．９部、（２）末端がジメチル水素シロキシ基
でブロックされており、ケイ素と結合した水素原子を約
０．２重量％含有しているポリジメチルシロキサン５．
０部（ＳｉＨ／ビニル基のモル比０．８５／１に相当）
、及び（３）塩化白金酸と５ｙｔｓ−テトラメチルジビ
ニルジシロキサンとの反応生成物を白金含有量を０．７
重量％とするのに十分なだけの量の末端をジメチルビニ
ルシロキシ基でブロックされた液状ポリジメチルシロキ
サンで希釈したちの０．１５部からなるポリオルガノシ
ロキサン組成物と一緒に混合して、熱安定剤としての評
価を行なった。
致して、９３．３モル％のジメチルシロキサン単位、０
．７モル％のジメチルビニルシロキシ単位、２．３モル
％のトリメチルシロキシ単位、３．７モル％のモノメチ
ルシロキシ単位を含！しており、２５℃においてＩＸＩ
Ｑ５ｒｒｆ／ｓの粘度を示・すオルガノシロキサン共重
合体９４．９部、（２）末端がジメチル水素シロキシ基
でブロックされており、ケイ素と結合した水素原子を約
０．２重量％含有しているポリジメチルシロキサン５．
０部（ＳｉＨ／ビニル基のモル比０．８５／１に相当）
、及び（３）塩化白金酸と５ｙｔｓ−テトラメチルジビ
ニルジシロキサンとの反応生成物を白金含有量を０．７
重量％とするのに十分なだけの量の末端をジメチルビニ
ルシロキシ基でブロックされた液状ポリジメチルシロキ
サンで希釈したちの０．１５部からなるポリオルガノシ
ロキサン組成物と一緒に混合して、熱安定剤としての評
価を行なった。
各組成物の１００ｇ分を容量１２０ｃｃ、直径５ｃｍの
広口ガラスジャーに入れて、各組成物の熱安定性を評価
した。このジャーを、１５０℃の温度に維持したオーブ
ンに入れた。試料は１０００時間オープンに入れたまま
にしておき、そしてこの時点でそれらをオーブンより取
り出して、アメリカ材料試験協会刊行のＡＳＴＭ Ｄ
１５４４の試験手順に記載されたガードナーカラースケ
ールを使用して各試料の色の等級を測定した。所定の試
料の色の等級値は、加熱中に試料が変色した程度に正比
例する、すなわち、番号が大きくなればなるほど変色が
多くなる。
広口ガラスジャーに入れて、各組成物の熱安定性を評価
した。このジャーを、１５０℃の温度に維持したオーブ
ンに入れた。試料は１０００時間オープンに入れたまま
にしておき、そしてこの時点でそれらをオーブンより取
り出して、アメリカ材料試験協会刊行のＡＳＴＭ Ｄ
１５４４の試験手順に記載されたガードナーカラースケ
ールを使用して各試料の色の等級を測定した。所定の試
料の色の等級値は、加熱中に試料が変色した程度に正比
例する、すなわち、番号が大きくなればなるほど変色が
多くなる。
アミンの種類、硬化性組成物の全重量を基準にして重量
％で表わしたアミンの濃度、そして１０００時間の加熱
期間の終了時における硬化ゲルのガードナーカラースケ
ールの番号を記録したものが、次に掲げる第１表である
。第１表では、この発明の熱安定剤且つ着色抑制剤に相
当するアミンは番号で示されており、比較を目的として
評価したものは英文字で表わされている。これらの番号
及び英文字は、それぞれ下記の物質を表わす。
％で表わしたアミンの濃度、そして１０００時間の加熱
期間の終了時における硬化ゲルのガードナーカラースケ
ールの番号を記録したものが、次に掲げる第１表である
。第１表では、この発明の熱安定剤且つ着色抑制剤に相
当するアミンは番号で示されており、比較を目的として
評価したものは英文字で表わされている。これらの番号
及び英文字は、それぞれ下記の物質を表わす。
Ｉｎ−ブチルアミン
２ トリエチルアミン
３ ジエチルアミン
４ Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’ −テトラメチルエチレン
ジアミン ５ ジエチレントリアミンＨｚＮＣＨｚＣＨＪ（Ｈ）Ｃ
ＨｚＣＨｚＮＨｔ６ シクロヘキシルアミン ７ エチレンジアミン Ａ ピリジン Ｂ ３−（Ｎ、ｆ４−ジブチルアミン）−１−アミノ
プロパン Ｃアニリン ＤＮ−メチルアニリン 第１表 なし ０．００ ９ ４ ０．００５ ４ Ａ ０．００７ １２ Ｂ Ｏ，００５６９ ＣＯ，００８１１ Ｄｏ、００９１１ ＊ この濃度は当該特定アミンについての限度よりも高
い。
ジアミン ５ ジエチレントリアミンＨｚＮＣＨｚＣＨＪ（Ｈ）Ｃ
ＨｚＣＨｚＮＨｔ６ シクロヘキシルアミン ７ エチレンジアミン Ａ ピリジン Ｂ ３−（Ｎ、ｆ４−ジブチルアミン）−１−アミノ
プロパン Ｃアニリン ＤＮ−メチルアニリン 第１表 なし ０．００ ９ ４ ０．００５ ４ Ａ ０．００７ １２ Ｂ Ｏ，００５６９ ＣＯ，００８１１ Ｄｏ、００９１１ ＊ この濃度は当該特定アミンについての限度よりも高
い。
比較のため、下記の成分（１）〜（４）を均質に混合し
てこの発明の範囲外の硬化性組成物を調製した。
てこの発明の範囲外の硬化性組成物を調製した。
（１）２５℃での粘度が約０．４Ｐａ−ｓである、末端
をジメチルビニルシロキシ基でブロックされたポリジメ
チルシロキサン３６．３部。
をジメチルビニルシロキシ基でブロックされたポリジメ
チルシロキサン３６．３部。
（２）１分子当りに平均して５個のメチル水素シロキサ
ン単位と３個のジメチルシロキサン単位とを有し、ケイ
素と結合した水素原子を０．７〜０．８重量％含有して
いる、末端をトリメチルシロキシ基でブロックされたポ
リジオルガノシロキサン０．４５部。
ン単位と３個のジメチルシロキサン単位とを有し、ケイ
素と結合した水素原子を０．７〜０．８重量％含有して
いる、末端をトリメチルシロキシ基でブロックされたポ
リジオルガノシロキサン０．４５部。
（３） へキサクロロ白金酸とｓｙｍ−テトラメチル
ジビニルジシロキサンとの反応生成物を白金含有量を０
．７重量％とするのに十分なだけの量のジメチルシロキ
シ基を末端基とする液状ポリジメチルシロキサンで希釈
したちの０．１６部。
ジビニルジシロキサンとの反応生成物を白金含有量を０
．７重量％とするのに十分なだけの量のジメチルシロキ
シ基を末端基とする液状ポリジメチルシロキサンで希釈
したちの０．１６部。
（４）微量の青色染料。
結果として得られた組成物をｏ、ｏｏＧ重量％のｎ−ブ
チルアミン、すなわちこの発明の熱安定剤且つ着色抑制
剤と一緒に混合し、そしてこの例において先に説明した
着色について測定を行なった。
チルアミン、すなわちこの発明の熱安定剤且つ着色抑制
剤と一緒に混合し、そしてこの例において先に説明した
着色について測定を行なった。
１５０℃の温度で１０００時間加熱した後には、ガード
ナーカラースケールによる試料の色番号は１１であった
。上記のアミンを含有しない試料は、同じ条件で加熱し
た場合ガードナーカラースケールでより淡い色の１０番
を示し、本発明の熱安定剤の安定させることのできるオ
ルガノシロキサン組成物の種類に関する選択性が証明さ
れた。
ナーカラースケールによる試料の色番号は１１であった
。上記のアミンを含有しない試料は、同じ条件で加熱し
た場合ガードナーカラースケールでより淡い色の１０番
を示し、本発明の熱安定剤の安定させることのできるオ
ルガノシロキサン組成物の種類に関する選択性が証明さ
れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記の成分（Ａ）〜（Ｃ）、すなわち、（Ａ）８０
〜９６．５モル％の（ＣＨ＿３）＿２ＳｉＯ単位、２．
０〜１０．０モル％のＣＨ＿３ＳｉＯ＿１＿．＿５単位
、１．２５〜６．０モル％の（ＣＨ＿３）＿３ＳｉＯ＿
０＿．＿５単位及び０．２５〜４．０モル％の（ＣＨ＿
３）＿２（ＣＨ＿２＝ＣＨ）ＳｉＯ＿０＿．＿５単位か
ら本質的になる少なくとも１種のオルガノシロキサン共
重合体、（Ｂ）ケイ素と結合した水素原子を１分子当り
に少なくとも２個、ケイ素原子１個につき１個以下のケ
イ素結合水素、並びに次の群、すなわち炭素原子数１〜
６個のアルキル基、フェニル基及び３，３，３−トリフ
ルオロプロピル基からなる群より選択された有機基を含
有しており、当該組成物中に存在しているケイ素と結合
したビニル基１個当り０．７〜１．２個のケイ素結合水
素原子を供給するオルガノ水素シロキサン、 （Ｃ）上記（Ａ）と（Ｂ）との反応を促進するのに十分
なだけの量の触媒であって、金属白金又は白金化合物と
有機ケイ素化合物との反応生成物である白金触媒、 を均質に混合して得られたものを含んでなる硬化性組成
物より調製された無充填の硬化オルガノシロキサン材料
に熱に誘発される変色に対する耐性を付与する方法であ
って、当該硬化性組成物に、約２００℃までの温度にお
いて当該無充填の硬化オルガノシロキサン材料の熱に誘
発される変色を抑制するのに十分なだけの量の、式Ｒ＿
ｎＮＨ＿（＿３＿−＿ｎ＿）、Ｈ＿２ＮＲ″ＮＨ＿３、
Ｒ′＿２ＺＮＲ″ＮＲ′＿２又はＨ＿２ＮＲ″Ｎ（Ｈ）
Ｒ″ＮＨ＿２の少なくとも１種のアミン（これらの式に
おいて、各Ｒはアルキル基及びシクロアルキル基より個
々に選択され、Ｒ′はアルキル基を表わし、Ｒ″はアル
キレン基を表わし、ｎの値は１、２又は３である）を加
えることを包含している、上記の方法。 ２、下記の成分（Ａ）〜（Ｃ）、すなわち、（Ａ）８０
〜９６．５モル％の（ＣＨ＿３）＿２ＳｉＯ単位、２．
０〜１０．０モル％のＣＨ＿３ＳｉＯ＿１＿．＿５単位
、１．２５〜６．０モル％の（ＣＨ＿３）＿３ＳｉＯ＿
０＿．＿５単位及び０．２５〜４．０モル％の（ＣＨ＿
３）＿２（ＣＨ＿２＝ＣＨ）ＳｉＯ＿０＿．＿５単位か
ら本質的になる少なくとも１種のオルガノシロキサン共
重合体、（Ｂ）ケイ素と結合した水素原子を１分子当り
に少なくとも２個、ケイ素原子１個につき１個以下のケ
イ素結合水素、並びに次の群、すなわち炭素原子数１〜
６個のアルキル基、フェニル基及び３，３，３−トリフ
ルオロプロピル基からなる群より選択された有機基を含
有しており、当該組成物中に存在しているケイ素と結合
したビニル基１個当り０．７〜１．２個のケイ素結合水
素原子を供給するオルガノ水素シロキサン、 （Ｃ）上記（Ａ）と（Ｂ）との反応を促進するのに十分
なだけの量の触媒であって、金属白金又は白金化合物と
有機ケイ素化合物との反応生成物である白金触媒、 を均質に混合して得られたものを含んでなる、硬化した
場合に約２００℃までの温度において熱に誘発される変
色に対する耐性を示す改良された無充填の硬化性オルガ
ノシロキサン組成物において、約２００℃までの温度に
おいて当該硬化組成物の変色を抑制するのに十分なだけ
の量の、式 Ｒ＿ｍＮＨ＿（＿３＿−＿ｍ＿）、Ｈ＿２ＮＲ″ＮＨ＿
２又はＨ＿２ＮＲ″Ｎ（Ｈ）Ｒ″ＮＨ＿２の少なくとも
１種のアミン（これらの式において、各Ｒはアルキル基
又はシクロアルキル基より個々に選択され、Ｒ″はアル
キレン基を表わし、ｍの値は２又は３である）が当該組
成物中に存在していることを特徴とする組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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Citations (1)
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Cited By (1)
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