JPH01207132A - 強化マイクロカプセル - Google Patents
強化マイクロカプセルInfo
- Publication number
- JPH01207132A JPH01207132A JP3153488A JP3153488A JPH01207132A JP H01207132 A JPH01207132 A JP H01207132A JP 3153488 A JP3153488 A JP 3153488A JP 3153488 A JP3153488 A JP 3153488A JP H01207132 A JPH01207132 A JP H01207132A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- polymer
- insoluble
- base body
- reinforced
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 34
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 239000003799 water insoluble solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 7
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 abstract description 7
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 abstract description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 abstract description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 abstract 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 9
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 9
- -1 etc. Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 4
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)methanediamine Chemical compound CC1=CC=C(C(N)N)C=C1 XBTRYWRVOBZSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLCJWRIUYXIWNU-OWOJBTEDSA-N (e)-ethene-1,2-diamine Chemical compound N\C=C\N MLCJWRIUYXIWNU-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(OCC1OC1)COCC1CO1 SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMZDOTOAOUKTCO-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3,4-trihydroxyphenoxy)benzene-1,2,3-triol Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C(O)=C1O FMZDOTOAOUKTCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001391944 Commicarpus scandens Species 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminopropyl)amine Chemical compound NCCCNCCCN OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical group 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- GJTLFTOKXITQBN-UHFFFAOYSA-N ethanol hydrazine Chemical compound NN.CCO GJTLFTOKXITQBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPERTKSDHFSDLC-UHFFFAOYSA-N ethenol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC=C.OC(=O)C=C NPERTKSDHFSDLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N n'-methylpropane-1,3-diamine Chemical compound CNCCCN QHJABUZHRJTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODZZIKZQNODXFS-UHFFFAOYSA-N n,n'-dimethyl-n'-[2-(methylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCN(C)CCNC ODZZIKZQNODXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical group NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
- B01J13/16—Interfacial polymerisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は水性液体を内包する強化マイクロカプセルに関
する。
する。
従来の技術
従来からトイレタリー、農薬、医薬、染料等の分野にお
いては、使用上の便宜、徐放性、任意の時間にカプセル
を破壊、溶融または溶解して内包物を放出させる等の理
由から、種々の有効成分、例えば、水、医薬品、香料、
水溶性染料またはインキ、または水溶性農薬等を含有す
る水性液体を内包するマイクロカプセルが利用されてい
る。
いては、使用上の便宜、徐放性、任意の時間にカプセル
を破壊、溶融または溶解して内包物を放出させる等の理
由から、種々の有効成分、例えば、水、医薬品、香料、
水溶性染料またはインキ、または水溶性農薬等を含有す
る水性液体を内包するマイクロカプセルが利用されてい
る。
この種のマイクロカプセルは、非水性系においてインシ
アネートとアミン等を界面重合させる方L W10/W
系においてラジカル重合性上ツマー等を重合させる方法
または液中乾燥法、即ちポリマー溶液から加熱および/
または減圧により溶媒を留去させてカプセル膜を形成さ
せる方法等によって製造されている。
アネートとアミン等を界面重合させる方L W10/W
系においてラジカル重合性上ツマー等を重合させる方法
または液中乾燥法、即ちポリマー溶液から加熱および/
または減圧により溶媒を留去させてカプセル膜を形成さ
せる方法等によって製造されている。
しかしながら、これらの方法によってはカプセルの粒径
を自由に設計することが困難であり、また該方法によっ
て得られるカプセルは壁膜が非常に薄くて強度が弱いた
めに破壊し易いという問題があり、その解決策が要請さ
れている。
を自由に設計することが困難であり、また該方法によっ
て得られるカプセルは壁膜が非常に薄くて強度が弱いた
めに破壊し易いという問題があり、その解決策が要請さ
れている。
発明が解決しようとする課題
本発明はこのような要請に応え、自由に設計し得る粒径
を有する強化マイクロカプセルを提供するためになされ
たものである。
を有する強化マイクロカプセルを提供するためになされ
たものである。
課題を解決するための手段
即ち本発明は第1図の模式的断面図に示すように、水性
液体を含浸させたポリマー支持体(1)をポリマー壁膜
(2)で内包して成る強化マイクロカプセルおよびその
製法に関する。
液体を含浸させたポリマー支持体(1)をポリマー壁膜
(2)で内包して成る強化マイクロカプセルおよびその
製法に関する。
ポリマー支持体(1)に含浸させる水性液体はカプセル
の使用目的に応じて適宜選定される液体で、水、水溶性
有機溶剤または各種の有効成分(例えば、医薬品、香料
、水溶性農薬または水溶性染料等)を水性媒体に溶解、
分散、懸濁もしくは乳化させた液体である。
の使用目的に応じて適宜選定される液体で、水、水溶性
有機溶剤または各種の有効成分(例えば、医薬品、香料
、水溶性農薬または水溶性染料等)を水性媒体に溶解、
分散、懸濁もしくは乳化させた液体である。
このような水性液体を含浸させるポリマー支持体(1)
としては、いわゆる高吸水性樹脂が好適であるが、その
他のポリマー、例えばデンプン、シクロデキストリン等
の天然高分子等を使用してもよい。
としては、いわゆる高吸水性樹脂が好適であるが、その
他のポリマー、例えばデンプン、シクロデキストリン等
の天然高分子等を使用してもよい。
高吸水性樹脂としてはアクアキープ4Sおよびアクアキ
ープl03H(製鉄化学社製)、スミカゲル5Sおよび
イゲタゲル5S(住人化学社製)、5GP502S(ヘ
ンケルジャパン社製)、サンウェットIM−300(三
洋化成社製)、等が例示される。
ープl03H(製鉄化学社製)、スミカゲル5Sおよび
イゲタゲル5S(住人化学社製)、5GP502S(ヘ
ンケルジャパン社製)、サンウェットIM−300(三
洋化成社製)、等が例示される。
ポリマー支持体(1)の形態や大きさはカプセルの使用
目的等に応じて自由に選定することができ、特に限定的
ではないが、通常は粒径が約1μm〜1cmの粉体もし
くは粒体である。
目的等に応じて自由に選定することができ、特に限定的
ではないが、通常は粒径が約1μm〜1cmの粉体もし
くは粒体である。
上記の水性液体を含浸させたポリマー支持体(1)を内
包するポリマー壁膜(2)としては従来からこの種のマ
イクロカプセルの壁材として用いられているポリマーを
適宜使用すればよく、特に限定的ではないが、以下に説
明する好適な製法上の見地からは、水または水溶性化合
物と非水溶性化合物との重合反応によって得られるポリ
マーが好ましい。
包するポリマー壁膜(2)としては従来からこの種のマ
イクロカプセルの壁材として用いられているポリマーを
適宜使用すればよく、特に限定的ではないが、以下に説
明する好適な製法上の見地からは、水または水溶性化合
物と非水溶性化合物との重合反応によって得られるポリ
マーが好ましい。
水溶性化合物としては水溶性のポリアミン、ポリカルボ
ン酸、ポリオール、ポリアミド樹脂およびポリエポキシ
化合物等が挙げられ、非水溶性化合物としては非水溶性
のポリイソシアネート、ポリエポキシ化合物、ポリエス
テルおよびポリアミン等が挙げられる。
ン酸、ポリオール、ポリアミド樹脂およびポリエポキシ
化合物等が挙げられ、非水溶性化合物としては非水溶性
のポリイソシアネート、ポリエポキシ化合物、ポリエス
テルおよびポリアミン等が挙げられる。
水溶性ポリアミンとしては脂肪族環1もしくは第2ジア
ミン、芳香族ジアミンおよびポリアミン、例えばエチレ
ン−1,2−ジアミン、ビス(3−アミノプロピル)−
アミン、ヒドラジンおよびその塩、ヒドラジン−2−エ
タノール、ビス(2−メチルアミノエチル)メチルアミ
ン、l、4−ジアミノシクロヘキサン、3−アミノ−1
−メチルアミノプロパン、1.4−ジアミノ−n−ブ9
ン、1゜6−グアミツ−n−ヘキサン、エチレン−1,
2−ジアミン−N−エチル−スルホン酸、l−アミノエ
チレン−1,2−ジアミン、(ビスーN、N’−アミノ
エチル)−エチレン−1,2−ジアミン、2−メチ)レ
イミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、
ポリエチレンイミン、議−キシレンジアミンおよびp−
キシレンジアミン、ヘキサメチレンペンタミン、トリメ
チレンジアミン等が例示される。
ミン、芳香族ジアミンおよびポリアミン、例えばエチレ
ン−1,2−ジアミン、ビス(3−アミノプロピル)−
アミン、ヒドラジンおよびその塩、ヒドラジン−2−エ
タノール、ビス(2−メチルアミノエチル)メチルアミ
ン、l、4−ジアミノシクロヘキサン、3−アミノ−1
−メチルアミノプロパン、1.4−ジアミノ−n−ブ9
ン、1゜6−グアミツ−n−ヘキサン、エチレン−1,
2−ジアミン−N−エチル−スルホン酸、l−アミノエ
チレン−1,2−ジアミン、(ビスーN、N’−アミノ
エチル)−エチレン−1,2−ジアミン、2−メチ)レ
イミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、
ポリエチレンイミン、議−キシレンジアミンおよびp−
キシレンジアミン、ヘキサメチレンペンタミン、トリメ
チレンジアミン等が例示される。
水溶性ポリオールとしてはエチレングリコール、プロピ
レングリコール等のアルキレングリコール、POE%P
OE/POPの共重合体、グリセリン、ペンタエリスリ
トール、ソルビトール、ヒドロキノン、カテコール、レ
ゾルシノール、ビスフェノールAのPOE付加物等が例
示される。
レングリコール等のアルキレングリコール、POE%P
OE/POPの共重合体、グリセリン、ペンタエリスリ
トール、ソルビトール、ヒドロキノン、カテコール、レ
ゾルシノール、ビスフェノールAのPOE付加物等が例
示される。
水溶性ポリエポキシ化合物としてはソルビトールポリグ
リシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエ
ーテル、グリセロールポリグリシジルエーテルおよびポ
リプロピレングリコールジグリシジルエーテル等が例示
される。
リシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエ
ーテル、グリセロールポリグリシジルエーテルおよびポ
リプロピレングリコールジグリシジルエーテル等が例示
される。
水溶性ポリカルボン酸としてはマロン酸、コハク酸等の
アルキレンジカルボン酸、フタール酸、トリメリット酸
、ピロメリット酸、マレイン酸等が例示される。
アルキレンジカルボン酸、フタール酸、トリメリット酸
、ピロメリット酸、マレイン酸等が例示される。
非水溶性ポリイソシアネートとしては脂肪族、芳香族も
しくは複素環式のポリイソシアネート、例えば、1、4
−テトラメチレンジイソシアネート、l、6−へキサメ
チレンジイソシアネート、1.12−ドデカンジイソシ
アネート、シクロヘキサン1.3−もしくは1.4−ジ
イソシアネートおよびこれらの混合物、l−イソシアナ
ト−3゜3.5−トリメチル−5−インシアナトメチル
−シクロヘキサン、2.4−もしくは2,6−へキサヒ
ドロトルイレンジイソシアネート、ヘキサヒドロ−1,
3−もしくは1.4−7二二レンジイソシアネート、パ
ーヒドロ−2,4′ −および/または4.4′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、ジフェニレン−2,4
−およヒ/または4.4’−ジイソシアネートナフタリ
ン、1.5’−ジイソシアネートトリフェニルメタン4
.4’、4’″−トリイソシアネート、ポリフェニルポ
リメチレンポリイソシアネート、■=およびp−インシ
アナトフェニルスルホニルイソシアネート、カルボジイ
ミド含有ポリイソシアネート、アリールポリイソシアネ
ート、アロファネート基含有ポリイソシアネート、ビウ
レット基含有ポリイソシアネートおよびエステル基含有
ポリイソシアネート等が例示される。
しくは複素環式のポリイソシアネート、例えば、1、4
−テトラメチレンジイソシアネート、l、6−へキサメ
チレンジイソシアネート、1.12−ドデカンジイソシ
アネート、シクロヘキサン1.3−もしくは1.4−ジ
イソシアネートおよびこれらの混合物、l−イソシアナ
ト−3゜3.5−トリメチル−5−インシアナトメチル
−シクロヘキサン、2.4−もしくは2,6−へキサヒ
ドロトルイレンジイソシアネート、ヘキサヒドロ−1,
3−もしくは1.4−7二二レンジイソシアネート、パ
ーヒドロ−2,4′ −および/または4.4′−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、ジフェニレン−2,4
−およヒ/または4.4’−ジイソシアネートナフタリ
ン、1.5’−ジイソシアネートトリフェニルメタン4
.4’、4’″−トリイソシアネート、ポリフェニルポ
リメチレンポリイソシアネート、■=およびp−インシ
アナトフェニルスルホニルイソシアネート、カルボジイ
ミド含有ポリイソシアネート、アリールポリイソシアネ
ート、アロファネート基含有ポリイソシアネート、ビウ
レット基含有ポリイソシアネートおよびエステル基含有
ポリイソシアネート等が例示される。
非水溶性ポリエポキシ化合物としては、グリシジルエー
テル、グリセリントリグリシジルエーテルおよびポリア
リルグリシジルエーテル等の脂肪族グリシジルエステル
類、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、トリヒ
ドロキシフェニルプ0/(ンのトリグリシジルエーテル
および4.4’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)吉草
酸のジグリシジルエーテルエステル等のグリシジルエー
テル/エステル混合物等が例示される。
テル、グリセリントリグリシジルエーテルおよびポリア
リルグリシジルエーテル等の脂肪族グリシジルエステル
類、ビスフェノールAのジグリシジルエーテル、トリヒ
ドロキシフェニルプ0/(ンのトリグリシジルエーテル
および4.4’−ビス(4−ヒドロキシフェニル)吉草
酸のジグリシジルエーテルエステル等のグリシジルエー
テル/エステル混合物等が例示される。
非水溶性ポリアミンとしてはイミダゾール誘導体(例え
ば2−フェニルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾ
ール、l−ベンジル−2−メチルイミダゾール等)、環
状脂肪族ポリアミン(例えば、ビス(4−アミノ−3メ
チルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノシクロ
ヘキシル)メタン等が例示される。
ば2−フェニルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾ
ール、l−ベンジル−2−メチルイミダゾール等)、環
状脂肪族ポリアミン(例えば、ビス(4−アミノ−3メ
チルシクロヘキシル)メタン、ビス(4−アミノシクロ
ヘキシル)メタン等が例示される。
上記の水または水溶性化合物と非水溶性化合物との重合
反応によって得られるポリマーから形成されるポリマー
壁膜(2)の厚さは特に限定的ではないが、上記のポリ
マー支持体(1)によってカプセルの内部から補強され
ているので、通常は約0.1μm以下でも実用上問題は
なく、従来のこの種のマイクロカプセルに比べても容易
に破壊することはない。
反応によって得られるポリマーから形成されるポリマー
壁膜(2)の厚さは特に限定的ではないが、上記のポリ
マー支持体(1)によってカプセルの内部から補強され
ているので、通常は約0.1μm以下でも実用上問題は
なく、従来のこの種のマイクロカプセルに比べても容易
に破壊することはない。
本発明による強化マイクロカプセルの製造方法も特に限
定的ではなく、原則的には従来のこの種のマイクロカプ
セルの製法に準拠すればよいが、特に好適な製法は、前
記の水または水溶性化合物含有水性液体を含浸させたポ
リマー支持体(1)を、該化合物と重合し得る非水溶性
化合物を含有する非水溶性溶剤中に分散させ、次いで両
方の化合物を重合させることによって水性液体含浸ポリ
マー支持体(1)を内包するポリマー壁膜(2)を形成
させることを特徴とする製法である。
定的ではなく、原則的には従来のこの種のマイクロカプ
セルの製法に準拠すればよいが、特に好適な製法は、前
記の水または水溶性化合物含有水性液体を含浸させたポ
リマー支持体(1)を、該化合物と重合し得る非水溶性
化合物を含有する非水溶性溶剤中に分散させ、次いで両
方の化合物を重合させることによって水性液体含浸ポリ
マー支持体(1)を内包するポリマー壁膜(2)を形成
させることを特徴とする製法である。
非水溶性溶剤としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素化合物、ヘキサン、ヘプタン、液体パラフィン、
シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素化合物、ペンタノー
ル、ヘキサノール等のアルコール、酢酸プロピル、酢酸
ブチル等のエステル、ジエチルエーテル、ジプロピルエ
ーテル等のエーテル等が例示される。
化水素化合物、ヘキサン、ヘプタン、液体パラフィン、
シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素化合物、ペンタノー
ル、ヘキサノール等のアルコール、酢酸プロピル、酢酸
ブチル等のエステル、ジエチルエーテル、ジプロピルエ
ーテル等のエーテル等が例示される。
水または水溶性化合物含有水性液体を含浸させたポリマ
ー支持体(1)を非水溶性溶剤中に分散させる場合には
常套の分散剤、例えば自体公知のアニオン界面活性剤、
カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、アクリレー
ト系もしくはメタクリレート系のコポリマー、スルホン
酸系の高分子化合物またはポリエステル等を適宜使用し
てもよい。
ー支持体(1)を非水溶性溶剤中に分散させる場合には
常套の分散剤、例えば自体公知のアニオン界面活性剤、
カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、アクリレー
ト系もしくはメタクリレート系のコポリマー、スルホン
酸系の高分子化合物またはポリエステル等を適宜使用し
てもよい。
この場合、非水溶性化合物は、ポリマー支持体を非水溶
性溶剤中に分散させた後、系中に加えてもよい。
性溶剤中に分散させた後、系中に加えてもよい。
界面重合反応温度は、反応成分の種類等に左右され、特
に限定的ではないが、通常は室温〜95℃である。
に限定的ではないが、通常は室温〜95℃である。
上記の反応によって得られる強化マイクロカプセルは濾
過処理等によって分別した後、そのまま使用に供しても
よく、あるいは適当な揮発性溶剤、例えばアルコール、
イソプロピルアルコーノ呟アセトン、エーテル等を用い
る洗浄処理および/または乾燥処理を含む後処理に付し
てもよい。
過処理等によって分別した後、そのまま使用に供しても
よく、あるいは適当な揮発性溶剤、例えばアルコール、
イソプロピルアルコーノ呟アセトン、エーテル等を用い
る洗浄処理および/または乾燥処理を含む後処理に付し
てもよい。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例1
撹拌機を備えた反応容器内にアクアキープ485gおよ
び水1009を入れ、該水溶液を高吸水性樹脂に含浸さ
せた後、トルエン200mffを加え、30 Orpm
の条件下で撹拌を行なって該樹脂をトルエン中に分散さ
せ、次いでヘキサメチレンジイソシアネート5gを加え
、界面重合反応を60℃で12時間行なった。
び水1009を入れ、該水溶液を高吸水性樹脂に含浸さ
せた後、トルエン200mffを加え、30 Orpm
の条件下で撹拌を行なって該樹脂をトルエン中に分散さ
せ、次いでヘキサメチレンジイソシアネート5gを加え
、界面重合反応を60℃で12時間行なった。
反応終了後、生成物を濾過処理したところ何らカプセル
が破壊することなくヘキサメチレンジアミン水溶液含浸
ポリマー支持体を内包した強化マイクロカプセル(粒径
300〜500μ)を得た。
が破壊することなくヘキサメチレンジアミン水溶液含浸
ポリマー支持体を内包した強化マイクロカプセル(粒径
300〜500μ)を得た。
実施例2
水の代わりにヘキサメチレンジアミン20%水溶液を使
用し、界面重合反応温度を室温にする以外は実施例1の
手順に準拠して同様の強化マイクロカプセルを得た。
用し、界面重合反応温度を室温にする以外は実施例1の
手順に準拠して同様の強化マイクロカプセルを得た。
実施例3
実施例1の水の代わりにエチレングリコール20%水溶
液100gを用いてカプセル化を行ったところ、容易に
エチレングリコール水溶液含浸ポリマー支持体を内包し
た強化マイクロカプセル得られた。
液100gを用いてカプセル化を行ったところ、容易に
エチレングリコール水溶液含浸ポリマー支持体を内包し
た強化マイクロカプセル得られた。
発明の効果
本発明による強化マイクロカプセルは、従来の単に液体
を内包したマイクロカプセルに比べてカプセル壁膜が支
持体で支持されているので容易に破壊することはなく、
またその粒径は用途に応じて自由に設計することができ
る。
を内包したマイクロカプセルに比べてカプセル壁膜が支
持体で支持されているので容易に破壊することはなく、
またその粒径は用途に応じて自由に設計することができ
る。
第1図は本発明による強化マイクロカプセルの模式的断
面図である。 (1)は水性液体を含浸させたポリマー支持体、(2)
はポリマー壁膜を示す。 特許出願人 松本油脂製薬株式会社
面図である。 (1)は水性液体を含浸させたポリマー支持体、(2)
はポリマー壁膜を示す。 特許出願人 松本油脂製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、水性液体含浸ポリマー支持体をポリマー壁膜で内包
して成る強化マイクロカプセル。 2、ポリマー支持体が高吸水性樹脂である請求項1記載
の強化マイクロカプセル。 3、ポリマー壁膜が、水または水溶性化合物と非水溶性
化合物との重合反応によって得られるポリマーである請
求項1記載の強化マイクロカプセル。 4、水溶性化合物含有水性液体を含浸させたポリマー支
持体を、該化合物と重合し得る非水溶性化合物を含有す
る非水溶性溶剤中に分散させ、次いで両方の化合物を重
合させることによって水性液体含浸ポリマー支持体を内
包するポリマー壁膜を形成させることを特徴とする請求
項1〜3いずれかに記載された強化マイクロカプセルの
製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3153488A JPH01207132A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | 強化マイクロカプセル |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3153488A JPH01207132A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | 強化マイクロカプセル |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01207132A true JPH01207132A (ja) | 1989-08-21 |
Family
ID=12333866
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3153488A Pending JPH01207132A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | 強化マイクロカプセル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01207132A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002212906A (ja) * | 2001-01-16 | 2002-07-31 | Gaeart Kumagai Co Ltd | 舗装用処理材及びこれを用いる舗装の処理方法 |
JP2009269007A (ja) * | 2008-05-12 | 2009-11-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | イオン液体内包カプセル |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5858146A (ja) * | 1981-10-05 | 1983-04-06 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 速放性マイクロカプセル |
JPS60103359A (ja) * | 1983-11-11 | 1985-06-07 | Canon Inc | カプセルトナ− |
JPS6140708A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-27 | ライオン株式会社 | 人工種子 |
JPS63137746A (ja) * | 1986-12-01 | 1988-06-09 | Lion Corp | マイクロカプセル及びその製造方法 |
JPS63137996A (ja) * | 1986-12-01 | 1988-06-09 | ライオン株式会社 | マイクロカプセル含有洗剤組成物 |
-
1988
- 1988-02-12 JP JP3153488A patent/JPH01207132A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5858146A (ja) * | 1981-10-05 | 1983-04-06 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 速放性マイクロカプセル |
JPS60103359A (ja) * | 1983-11-11 | 1985-06-07 | Canon Inc | カプセルトナ− |
JPS6140708A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-27 | ライオン株式会社 | 人工種子 |
JPS63137746A (ja) * | 1986-12-01 | 1988-06-09 | Lion Corp | マイクロカプセル及びその製造方法 |
JPS63137996A (ja) * | 1986-12-01 | 1988-06-09 | ライオン株式会社 | マイクロカプセル含有洗剤組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002212906A (ja) * | 2001-01-16 | 2002-07-31 | Gaeart Kumagai Co Ltd | 舗装用処理材及びこれを用いる舗装の処理方法 |
JP2009269007A (ja) * | 2008-05-12 | 2009-11-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | イオン液体内包カプセル |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1022651A3 (ru) | Способ получени микрокапсул | |
Zhang et al. | Characterisation and applications of microcapsules obtained by interfacial polycondensation | |
US5277979A (en) | Process for microencapsulation | |
US3981821A (en) | Process for preparing microcapsules | |
RU2108035C1 (ru) | Микрокапсулированная гербицидная композиция и способ ее получения | |
BG62591B1 (bg) | Микрокапсули, съдържащи суспензии на биологично активнисъединения | |
JPH05269367A (ja) | マイクロカプセル、その製造法およびその使用法 | |
US3607776A (en) | Manufacture of ingestible capsules | |
Zhang et al. | Mechanism of the temperature-responsive material regulating porous morphology on epoxy phenolic novolac resin microcapsule surface | |
EP0820346B1 (en) | Microencapsulation process | |
KR20000069843A (ko) | 새로운 유중 수적형 마이크로캡슐화 방법 및 그에 의한 마이크로 캡슐 | |
JP2851302B2 (ja) | 水溶性物質内包マイクロカプセルの製法 | |
JPH07507001A (ja) | マイクロカプセル製剤中のホルムアルデヒド含有量を減少させる方法 | |
JPH01207132A (ja) | 強化マイクロカプセル | |
AU716412B2 (en) | Microencapsulation process and product | |
FI93083B (fi) | Menetelmä mikrokapseloimiseksi, mainitulla menetelmällä valmistettujen polymeerien käyttö sekä koosteet, jotka sisältävät mainitulla prosessilla valmistettuja polymeereja | |
JPS63137746A (ja) | マイクロカプセル及びその製造方法 | |
JP2006102746A (ja) | 固体組成物 | |
US11148113B2 (en) | Microencapsulation utilizing an unsaturated alkyl carboxylic acid and/or an unsaturated alkyl ester | |
WO1994022302A1 (en) | Multiply-coated particles | |
JPH03220246A (ja) | マイクロカプセル型アミン系硬化剤 | |
JPS634448B2 (ja) | ||
JPH0242017A (ja) | マイクロカプセル化系のための効果的な保護コロイドとしての重合化置換ベンゾイドアルキルスルホン酸及びその塩 | |
JP2824309B2 (ja) | マイクロカプセルの製法 | |
JP3186783B2 (ja) | マイクロカプセルの製造方法 |